DD234677A1 - METHOD FOR THE PRODUCTION OF NOVEL SUBSTITUTED THIENO / 2,3-D / PYRIMIDIN-4 (3H) -THIONE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuartig substituierten Thieno/2,3-d/pyrimidin-4(3H)-thionen. Es ist das Ziel der Erfindung, diese Verbindungen in hoher Ausbeute auf einfache Weise darzustellen. Die Aufgabe besteht darin, einen technisch gangbaren Syntheseweg aufzufinden. Die Aufgabe wird geloest durch die Umsetzung von substituierten Thieno/2,3-d/1,3-thiazin-4-thionen mit Ammoniak, Hydroxylamin, primaeren Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl- und Arylaminen sowie primaeren funktionalisierten Aminen. Die Darstellung der fuer die Ringtransformationsreaktionen benoetigten Thieno/2,3-d/1,3-thiazin-4-thione ist auf literaturbekannte Weise (S. Leistner, G. Wagner, Z. Chem. 17 (1977) 95) moeglich.The invention relates to a process for the preparation of novel substituted thieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -thiones. It is the object of the invention to easily represent these compounds in high yield. The task is to find a technically feasible synthetic route. The object is achieved by the reaction of substituted thieno / 2,3-d / 1,3-thiazine-4-thionen with ammonia, hydroxylamine, primary alkyl, aralkyl, alkenyl and arylamines and primary functionalized amines. The representation of thieno / 2,3-d / 1,3-thiazine-4-thiones required for the ring transformation reactions is possible in the literature (S. Leistner, G. Wagner, Z. Chem. 17 (1977) 95).
Description
wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und ein oder zwei Η-Atome und/oder andere Substituenten wie Alkyl, Aryl darstellen oder auch aliphatisch verbrückt vorliegen können und R3 einem Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder substituierten Arylrest entspricht und R4 ein Η-Atom, eine HO-Gruppe, einen Alkyl-, funktionalisierten Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder substituierten Arylrest darstellt, umgesetzt werden.where R 1 and R 2 may be identical or different and represent one or two Η-atoms and / or other substituents such as alkyl, aryl or may also be present aliphatic bridged and R 3 corresponds to an alkyl, aralkyl, aryl or substituted aryl radical and R 4 represents a Η atom, an HO group, an alkyl, functionalized alkyl, aralkyl, alkenyl, aryl or substituted aryl group.
2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Methanol, Ethanol, Methylglycol, Pyridin o. dgl. eingesetzt werden.2. The method according to item 1, characterized in that as a solvent methanol, ethanol, methyl glycol, pyridine o. The like. Be used.
3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionszeit in homogener Lösung 1-10 Stunden, sonst 50-70 Stunden beträgt, wobei durchmischt wird.3. The method according to item 1 and 2, characterized in that the reaction time in homogeneous solution for 1-10 hours, otherwise 50-70 hours, being mixed.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuartig substituierten Thieno/2,3-d/pyrimidin—4(3H)-thionen der allgemeinen Formel I. Derartige Substanzen können als biologisch aktive Verbindungen Bedeutung als Pharmaka, Fungizide und Herbizide erlangen oder als Ausgangsverbindungen zu deren Herstellung verwendet werden.The invention relates to a process for the preparation of novel substituted thieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -thiones of general formula I. Such substances can gain importance as biologically active compounds as pharmaceuticals, fungicides and herbicides or as starting compounds their preparation are used.
Thieno/2,3-d/pyrimidin—4(3H)-thione der allgemeinen Formel I mit Alkyl-, funktionalisierten Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aryl- und substituierten Arylresten bzw. einer HO-Gruppe in 3-Positionen sind bisher unbekannt.Thieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -thiones of the general formula I with alkyl, functionalized alkyl, alkenyl, aralkyl, aryl and substituted aryl radicals or an HO group in 3-positions previously unknown.
Einige am N-3 unsubstituierte 5,6,7,8-Tetrahydro-benzothieno/2,3-d/pyrimidin-4(3H)-thione wurden durch Umsetzung von 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-benzo/b/thiophen-3-carbonsäurethioamid mit aromatischen Aldehyden (M.S. Manhas, S. G. Armin, B.Dayai, J. heterocycl. Chem. 13(1976] 633) oder durch Reaktion von 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-benzo/b/ thiophen-3-carbonitril mit Thioacetamid bzw. Thiobenzamid (M. S. Manhas et al. J. chem. Soc. [London] 1969,1937) oder durch Thionierung von am N-3 unsubstituierten 2-Aryl-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno/2,3-d/pyrimidin-4(3H)-onen mit Phosphor(V)-sulfid (M.S.Manhas, S.G.Amin, B.Dayai, J. heterocycl. Chem. 13 [1976] 633) in z.T. schlechten Ausbeuten erhalten.Some unsubstituted 5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -thiones were prepared by reaction of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro- benzo / b / thiophene-3-carboxylic acid thioamide with aromatic aldehydes (MS Manhas, SG Armin, B. Dayai, J. heterocycl Chem 13 (1976) 633) or by reaction of 2-amino-5,6,7,8 tetrahydrobenzo / b / thiophene-3-carbonitrile with thioacetamide or thiobenzamide (MS Manhas et al., J. Chem. Soc. [London] 1969, 1937) or by thionation of N-3 unsubstituted 2-aryl-5 , 6,7,8-tetrahydro-benzothieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -ones with phosphorus (V) -sulfide (MSManhas, SGAmin, B.Dayai, J. heterocycl, Chem [1976] 633) in poor yields.
Ziel der Erfindung ist es, derartige Verbindungen auf einfache Weise in hoher Ausbeute herzustellen. Darlegung des Wesens der ErfindungThe aim of the invention is to produce such compounds in a simple manner in high yield. Explanation of the essence of the invention
Aufgabe der Erfindung ist es, einen technisch gangbaren Syntheseweg zur Herstellung von neuartig substituierten Thieno/2,3-d/pyrimidin-4(3H)-thionen der allgemeinen Formel I aufzufinden.The object of the invention is to find a technically feasible synthesis route for the preparation of novel substituted thieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -thiones of general formula I.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daßThieno/2,3-d/1,3-thiazin^4-thione der allgemeinen Formel II,According to the invention this object is achieved in that thieno / 2,3-d / 1,3-thiazine ^ 4-thiones of the general formula II,
wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und ein oder zwei Η-Atome und/oder andere Substituenten wie Alkyl, Aryl darstellen oder auch aliphatisch verbrückt vorliegen können und R3 einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder substituierten Aryirest darstellt, mit Aminoverbindungen der allgemeinen Formel III,'wherein R 1 and R 2 may be the same or different and represent one or two Η-atoms and / or other substituents such as alkyl, aryl or may also be present aliphatic bridged and R 3 represents an alkyl, aralkyl, aryl or substituted Aryirest , with amino compounds of general formula III,
R4-NH2 IIIR 4 -NH 2 III
wobei R4 ein Η-Atom, eine HO-Gruppe, einen Alkyl-, funktionalisierten Alkyl-, Aikenyl-, Araikyl-, Aryl- oder substituierten Arylrest darstellt, zu den substituierten Thieno-/2,3-d/pyrimidin-4(3H)-thionen der allgemeinen Formel Iwherein R 4 represents an Η atom, an HO group, an alkyl, functionalized alkyl, acyl, araikyl, aryl or substituted aryl radical, to the substituted thieno / 2,3-d / pyrimidine-4 ( 3H) -thions of the general formula I
umgesetzt werden, wobei R'-R4 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Diese Ringtransformationsreaktionen können ohne Lösungsmittel oder in geeigneten Lösungsmitteln (z. B. Methanol, Ethanol, Methylglycol, Pyridin u. a.) bei Raumtemperatur oder gegebenenfalls unter Erwärmen durchgeführt werden.be reacted, wherein R'-R 4 have the meanings given above. These ring transformation reactions may be carried out without solvent or in suitable solvents (eg, methanol, ethanol, methyl glycol, pyridine, etc.) at room temperature or optionally with heating.
Die Thieno/2,3-d/1,3-thiazin—4-thione der allgemeinen Formel Il wurden durch Umsetzung der 2-Acylamino—thiophen-3-carbonsäureethylester der allgemeinen Formel IVThe thieno / 2,3-d / 1,3-thiazine-4-thiones of the general formula II were prepared by reacting the ethyl 2-acylamino-thiophene-3-carboxylates of the general formula IV
NHCOR3 K1 '*-** COOCiHs IV NHCOR 3 K 1 '* - ** COOCiHs IV
oder durch Umsetzung der Thieno/2,3-d/1,3-oxazin-4-one der allgemeinen Formel Vor by reaction of the thieno / 2,3-d / 1,3-oxazin-4-ones of the general formula V
jeweils mit Phosphor(V)-sulfid in siedendem Xylen, Pseudocumen oder ähnlichen Lösungsmitteln erhalten (S. Leistner, G.Wagner,Z. Chem. 17 [1977] 95). R1, R2 und R3 besitzen die oben angegebenen Bedeutungen.each with phosphorus (V) sulfide in boiling xylene, pseudocumene or similar solvents (S. Leistner, G. Wagner, Z. Chem. 17 [1977] 95). R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above.
In den Ausführungsbeispielen sind die iiteraturunbekannten Thieno/2,3-d/1,3-thiazin—Φ-thione der allgemeinen Formel Il enthalten.In the embodiments, the Iienaturunbekannten Thieno / 2,3-d / 1,3-thiazine-Φ-thiones of the general formula II are included.
Die Erfindung soll nachstehend an vier Ausführungsbeispieien näher erläutert werden. Beispiel 1 3-Allyl-2-(4-methoxy-phenyi)-5,6-dimethyl-thieno/2,3-d/pyrimidin-4(3H)-thion I; R1=R2=CH3; R3=C6H4(p)OCH3; · R4=CH2CH=CH2 1,6g (5 mmol) des Thienothiazins Il (R1 = R2=CH3; R3=C6H4(p)OCH3; Schmp.: 167-168°C [Cyclohexan]) werden mit 570mg (lOmmol) Allyiamin und 25ml Methylglycoi 5Std. auf dem siedenden Wasserbad am Rückfiußkühler erhitzt. Die erkaltete Reaktionslösung wird abgesaugt und der Niederschlag mit wenig EtOH gewaschen.The invention will be explained in more detail below in four Ausführungsbeispieien. Example 1 3-Allyl-2- (4-methoxy-phenyl) -5,6-dimethylthieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -thione I; R 1 = R 2 = CH 3 ; R 3 = C 6 H 4 (p) OCH 3 ; R 4 = CH 2 CH = CH 2 1.6 g (5 mmol) of the thienothiazine II (R 1 = R 2 = CH 3 ; R 3 = C 6 H 4 (p) OCH 3 , mp: 167-168 ° C [cyclohexane]) are mixed with 570 mg (10 mmol) allyiamine and 25 ml methylglycoi 5 h. heated on the boiling water bath on Rückfiußkühler. The cooled reaction solution is filtered off with suction and the precipitate is washed with a little EtOH.
Schmp.:.158-160°C (EtOH). Ausb.: 78%.Schmp.:.158-160°C (EtOH). Yield: 78%.
2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno/2,3-d/pyrimidin-4(3H)-thion I; R1^2HCH2U; R3=CH3; R4=H 1,27 g (ömmol) des Thienothiazins Il (R',R2=(CH2)4; R3=CH3) werden in gepulverter Form in 50 ml einer 10%igen methanolischen NH3-LSg. suspendiert, 3d in einem dicht schließenden Reaktionsgefäß geschüttelt und weitere 7d unter gelegentlichem Schütteln bei Raumtemperatur aufbewahrt. Nach Zugabe von 25 ml H2O wird der Reaktionsansatz mit 1 N HCI deutlich angesäuert, der Niederschlag abgesaugt und mit wenig H2O gewaschen.2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -thione I; R 1 ^ 2 HCH 2 U; R 3 = CH 3; R 4 = H 1.27 g (δ mol) of thienothiazine II (R ', R 2 = (CH 2 ) 4; R 3 = CH 3 ) are dissolved in powdered form in 50 ml of a 10% methanolic NH 3 -LSg. Shake, shake 3d in a tight-fitting reaction vessel and store at room temperature for a further 7d with occasional shaking. After addition of 25 ml of H 2 O, the reaction mixture is significantly acidified with 1 N HCl, the precipitate is filtered off with suction and washed with a little H 2 O.
Schmp.: 290-2910C (DMF). Ausb.: 86%.M .: 290-291 0 C (DMF). Output: 86%.
Diese Verbindung wurde auf anderem Wege in nur 33%iger Ausbeute bereits dargestellt. Schmp. (Lit): 298-300°C (DMF) (M.S.Manhasetal. J. chem . Soc. [London] 1969,1937).This compound has already been shown in other ways in only 33% yield. M.p. (Lit.): 298-300 ° C (DMF) (M.S. Manhasetal J. Chem. Soc. [London] 1969, 1937).
3-(2-Dimethylamino-ethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo-thieno/2,3-d/pyrimidin-4(3H)-thion-hydrochlorid I; R\R2=(CH2)4; R3=CH3; R4=(GH2)2N(CH3)2 · HCI 1,27g (5mmol) des Thienothiazins Il (R1,R2=(CH2)4; R3=CH3) werden in gepulverter Form in 50ml MeOH suspendiert und mit 1,75g (20mmol) N,N-Dimethylethylendiamin versetzt. Der Reaktionsansatz wird in einem dicht schließenden Gefäß 2d geschüttelt und 1 d bei Raumtemperatur aufbewahrt. Nach Vertreiben des Lösungsmittels wird der Rückstand, mit wenig MeOH versetzt, abgesaugt und auf Ton abgepreßt. Das Pulver wird in abs. MeOH gelöst, mit methanolischer HCI auf etwa pH 2 gebracht und abs. Diethylether bis zur Trübung hinzugegeben. Nach 2d werden die Kristalle abgesaugt. ^chmp:213-214oC(Me0H/Diethylether).Ausb.:51%. -3- (2-dimethylamino-ethyl) -2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -thione hydrochloride I; R \ R 2 = (CH 2 ) 4 ; R 3 = CH 3; R 4 = (GH 2 ) 2 N (CH 3 ) 2 .HCl 1.27 g (5 mmol) of the thienothiazine II (R 1 , R 2 = (CH 2 ) 4 ; R 3 = CH 3 ) are dissolved in powdered form in 50 ml Suspended MeOH and treated with 1.75 g (20 mmol) of N, N-dimethylethylenediamine. The reaction mixture is shaken in a tight-closing vessel 2d and stored for 1 d at room temperature. After expelling the solvent, the residue is mixed with a little MeOH, filtered off with suction and pressed to clay. The powder is in abs. MeOH dissolved, brought to about pH 2 with methanolic HCl and abs. Diethyl ether added to turbidity. After 2d, the crystals are filtered off with suction. ^ chmp: 213-214 o C (Me0H / diethyl ether) .Ausb. 51%. -
3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-(4-methyl-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno/2,3-d/pyrimidin-4(3H)-thion I; R1, R2=(CH,)4; R3=C6H4(p)CH3; R4=(CH2)2OH 1,63g (5 mmol) des Thienothiazins Il (R1,R2=(CH2)4; R3=C6H4(p)CH3; Schmp.: 188-190°C (Cyclohexan), 2ml Ethanolamin und 12ml EtOH werden 50 min rückfließend erhitzt. Die Reaktionslösung wird unter Rühren in 80ml 0,5 N HCI gegeben. Nach 3Std.3- (2-Hydroxyethyl) -2- (4-methylphenyl) -5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno / 2,3-d / pyrimidin-4 (3H) -thione I; R 1 , R 2 = (CH,) 4 ; R 3 = C 6 H 4 (p) CH 3 ; R 4 = (CH 2 ) 2 OH 1.63 g (5 mmol) of the thienothiazine II (R 1 , R 2 = (CH 2 ) 4 ; R 3 = C 6 H 4 (p) CH 3 ; m.p .: 188- 190 ° C. (cyclohexane), 2 ml of ethanolamine and 12 ml of EtOH are refluxed for 50 minutes and the reaction solution is added with stirring to 80 ml of 0.5N HCl.
wird der Niederschlag abgesaugt, mit H2O gewaschen, an der Luft getrocknet und aus wenig EtOH umkristallisiert.the precipitate is filtered off, washed with H 2 O, dried in air and recrystallized from a little EtOH.
Schmp.: 166-1690C(EtOH). Ausb.: 73%.Mp .: 166-169 0 C (EtOH). Yield: 73%.
Folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden u.a. dargestellt:The following compounds of general formula I have i.a. shown:
R1R2R3 R 1 R 2 R 3
R4 Schmp.°C (Umkrist.)R 4 m. ° C (Umkrist.)
Ausb.Y.
176-178176-178
(EtOH)(EtOH)
158-160158-160
(EtOH)(EtOH)
290-291290-291
(DMF)(DMF)
240-241240-241
(EtOH)(EtOH)
74-7574-75
(EtOH/HsO)(EtOH / H, O)
213-214213-214
(MeOH/Diethylether)(MeOH / diethyl ether)
174-176174-176
(EtOH)(EtOH)
208-209208-209
(EtOH)(EtOH)
134-135134-135
(EtOH/H2O)(EtOH / H 2 O)
236-238236-238
(Propan-1-ol)(Propane-1-ol)
164-166164-166
(EtOH)(EtOH)
166-169166-169
(EtOH)(EtOH)
139-140139-140
(EtOH/H2O)(EtOH / H 2 O)
77 78 86 62 58 51 79 75 59 91 82 73 6977 78 86 62 58 51 79 75 59 91 82 73 69
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0696588A1 (en) * | 1992-07-17 | 1996-02-14 | Rohm And Haas Company | 2-Arylpyrimidines and herbicidal use thereof |
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1984
- 1984-11-01 DD DD26897084A patent/DD234677A1/en not_active IP Right Cessation
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| EP0696588A1 (en) * | 1992-07-17 | 1996-02-14 | Rohm And Haas Company | 2-Arylpyrimidines and herbicidal use thereof |
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