DD234415A1 - PROCESS FOR PREPARING 3-ACETAMINO-N, N-DIETHYLANILINE - Google Patents

PROCESS FOR PREPARING 3-ACETAMINO-N, N-DIETHYLANILINE Download PDF

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DD234415A1 DD27301885A DD27301885A DD234415A1 DD 234415 A1 DD234415 A1 DD 234415A1 DD 27301885 A DD27301885 A DD 27301885A DD 27301885 A DD27301885 A DD 27301885A DD 234415 A1 DD234415 A1 DD 234415A1
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Doris Fuhrmann
Wolfram Rauner
Wilfried Thiel
Hans Kueffner
Bettina Boehm
Roland Mayer
Ernst-Adolf Jauer
Heidrun Menzel
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Bitterfeld Chemie
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Acetamino-N.N-diethylanilin, das als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen Verwendung findet. Die Herstellung erfolgt in der Weise, dass Monoacetmetaminhydrochlorid bei p H 6 bis 7 mit den ueblichen Ethylierungsmitteln umgesetzt und das zunaechst in fluessiger Form anfallende 3-Acetamino-N.N-diethylanilin durch Ruehren bei p H 7,5 bis 8,5 zur Kristallisation gebracht wird. Dieses Produkt enthaelt weniger als 1% N.N.N.N-Tetraethylphenylendiamin-1.3.The invention relates to a process for the preparation of 3-acetamido-N.N-diethylaniline, which is used as an intermediate in the preparation of dyes. The preparation is carried out in such a way that monoacetmetamine hydrochloride is reacted at p H 6 to 7 with the usual ethylating agents and the initially obtained in liquid form 3-acetamino-NN-diethylaniline by stirring at p H 7.5 to 8.5 is brought to crystallization , This product contains less than 1% N.N.N.N-tetraethylphenylenediamine-1.3.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Acetamino-N.N-diethylanilin, das als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird.The invention relates to a process for the preparation of 3-acetamido-N, N-diethylaniline, which is used as an intermediate for the preparation of azo dyes.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Verfahren zur Herstellung ethylierter Amine sind bereits bekannt und mehrfach beschrieben (Houben-Weyl, Bd.XI, 1, S. 205ff.). . Im allgemeinen werden die Umsetzungen von Anilinien mit Diethylsuifatum 100°C und darüber ausgeführt. Werden Acylaminoaniline unter drastischen Bedingungen ethyliert, ist die Gefahr der Abspaltung des Acylrestes gegeben.Methods for producing ethylated amines are already known and described several times (Houben-Weyl, Bd.XI, 1, p. 205 ff.). , In general, the reactions of anilines with diethyl sulfate are carried out at 100 ° C and above. If acylaminoanilines are ethylated under drastic conditions, there is a risk of cleavage of the acyl radical.

Ebenso sind Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-N.N-dimethylanilin aus 3—Chloranilin und Dimethylsulfat bekannt (DD-PS 71117). Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß die Methylierung bis zum quartären N.N.N-Trimethyl-3-chlorphenylammoniumsalz erfolgt, das dann zersetzt wird.Similarly, processes for the preparation of 3-chloro-N.N-dimethylaniline from 3-chloroaniline and dimethyl sulfate are known (DD-PS 71117). This process has the disadvantage that the methylation takes place until the quaternary N.N.N-trimethyl-3-chlorophenylammoniumsalz which is then decomposed.

Weiterhin wurde ein Verfahren zur Herstellung von Acylamino-N.N-diethylanilinen vorgeschlagen (DD-PS 217512).Furthermore, a process for the preparation of acylamino-N.N-diethylanilines has been proposed (DD-PS 217512).

Nach diesem Verfahren entsteht 3-Acetamino-N.N-diethylanilin in einer Ausbeute von 78% der Theorie und in 90 bis 95%iger Reinheit, wenn Monoacetmetaminhydrochlorid in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat mit Diethylsulfat umgesetzt wird. Dieses Produkt ist zur Herstellung von Farbstoffen verwendbar. Bei der Synthese spezieller Azofarbstoffe jedoch treten Mängel auf, die auf einen Gehalt von 5 bis 10% N.N.N'.N'-Tetraethylphenylendiamin-1.3 zurückzuführen sind. Diese Nebenverbindung entsteht durch Verseifung der Acetylgruppe des 3-Acetamino-N.N-diethylanilins bei pH 8 bis 9 und anschließende Ethylierung der zweiten Aminogruppe des N.N-Diethylphenylendiamins-1.3.According to this process, 3-acetamido-N, N-diethylaniline is produced in a yield of 78% of theory and in 90 to 95% purity when monoacetmetamine hydrochloride is reacted with diethyl sulfate in the presence of sodium bicarbonate. This product is suitable for the production of dyes. In the synthesis of special azo dyes, however, defects occur which are attributable to a content of 5 to 10% N.N.N'.N'-tetraethylphenylenediamine-1.3. This secondary compound is formed by saponification of the acetyl group of 3-acetamido-N.N-diethylaniline at pH 8 to 9 and subsequent ethylation of the second amino group of N.N-diethylphenylenediamine-1.3.

Durch diese Nebenverbindung wird vor allem die Nuance der speziellen Azofarbstoffe negativ beeinflußt.Above all, the nuance of the special azo dyes is negatively influenced by this secondary compound.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung war, Synthesebedingungen für 3-Acetamino-N.N-diethylanilin zu finden, unter denen die Bildung der störenden Nebenkomponente weitestgehend unterdrückt wird.The aim of the invention was to find synthesis conditions for 3-acetamido-N.N-diethylaniline, under which the formation of the interfering secondary component is largely suppressed.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von 3-Acetamino-N.N-diethylanilin ausThe object of the invention was to provide a process for the preparation of 3-acetamido-N, N-diethylaniline

Monoacetmetaminhydrochlorid zu entwickeln, bei dem das hergestellte Produkt frei von N.N.N'.N'-Tetraethylphenylendiamin-1.3 ist.Monoacetmetamine hydrochloride develop, in which the product produced is free of N.N.N'.N'-Tetraethylphenylendiamin-1.3.

Es wurde nun gefunden, daß die Bildung der störenden Nebenkomponente stark zurückgedrängt werden kann, wenn die Umsetzung von Monoacetmetaminhydrochlorid mit Ethylierungsmitteln, wie Ethylbromid, Benzensulfonsäureethylester, Diethylsulfat, in einem Bereich von pH = 6 bis 7 durchgeführt wird. Das wird durch den Einsatz von Natriumacetat als säurebindendes Mittel erreicht. 3-Acetamino-N.N-diethylanilin entsteht unter diesen Bedingungen in öliger bis halbfester Konsistenz und scheidet sich als obere Phase im Reaktionsgemisch ab.It has now been found that the formation of the interfering secondary component can be greatly suppressed if the reaction of monoacetmetamine hydrochloride with ethylating agents, such as ethyl bromide, benzenesulfonate, diethyl sulfate, in a range of pH = 6 to 7 is performed. This is achieved by the use of sodium acetate as the acid-binding agent. 3-Acetamino-N.N-diethylaniline is formed under these conditions in oily to semi-solid consistency and separates out as upper phase in the reaction mixture.

Es wurde nun weiterhin gefunden, daß es gelingt, das so abgeschiedene 3-Acetamino-N.N-diethylanilin in feinkristalline und gut saugbare Form zu überführen, wenn nach der Reaktion mit dem Ethylierungsmittel der pH-Wert mit wenig konzentriertem Ammoniakwasser auf 7,5 bis 8,5 gestellt und die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur gerührt wird. Es entsteht 3-Acetamino-N.N-diethylanilin, das weniger als 1% der störenden Nebenkomponente enthält und für die Herstellung spezieller Azofarbstoffe verwendet werden kann.It has now also been found that it is possible to convert the thus deposited 3-acetamido-NN-diethylaniline in finely crystalline and readily absorbable form, if after the reaction with the ethylating agent, the pH with little concentrated ammonia water to 7.5 to 8 , 5 and the reaction mixture is stirred at room temperature. The result is 3-acetamido-N, N-diethylaniline, which contains less than 1% of the interfering minor component and can be used for the preparation of specific azo dyes.

Ausführungsbeispiel Beispiel 1Embodiment Example 1

Bei Zimmertemperatur werden in 11 Wasser 186,5g Monoacetmetaminhydrochlorid (100%ig) suspendiert. Unter leichter Kühlung (20 bis 25°C) werden in 30 Minuten 88g Natronlauge (konzentriert) zugetropft.At room temperature 186.5 g monoacetmetamine hydrochloride (100%) are suspended in 11 water. Under gentle cooling (20 to 25 ° C) 88 g sodium hydroxide solution (concentrated) are added dropwise in 30 minutes.

Nach Zugabe von 246g Natriumacetat (kristallin) und 30minütigem Nachrühren tropfen in 3 Stunde und bei einer Temperatur von 18 bis 20°C462g Diethylsulfat (100%ig) zu. Nach 8 bis 10stündigem Rühren und anschließender Zugabe von 75g konzentriertem Ammoniakwasser scheidet sich nach weiterem Nach rühren 3-Acetamino-N.N-diethylanilin als kristallines Produkt ab. Das Festprodukt wird abgesaugt und gewaschen.After addition of 246 g of sodium acetate (crystalline) and stirring for 30 minutes further dropwise in 3 hours and at a temperature of 18 to 20 ° C 462g Diethylsulfat (100%) to. After stirring for 8 to 10 hours and then adding 75 g of concentrated ammonia water, after further stirring, 3-acetamido-N, N-diethylaniline precipitates as a crystalline product. The solid product is filtered off with suction and washed.

Ausbeute: 171 g (rein) £ 83% der TheorieYield: 171 g (pure) 83% of theory

Beispiel 2Example 2

Eine Mischung von 900ml Wasser, 186,5g Monoacetmetaminhydrochlorid (100%ig), 88g Natronlauge (konzentriert), 246g Natriumacetai(krktallin) und 324g Ethylbromid wird in den Autoklav gegeben Dmn wird langsam auf 105 bis 110°C angeheizt und 6 bis 7 Stunden gerührt. Während der Reaktion entsteht ein Druck von zunächst 5 bis 5,5 at, der dann absinkt. Die Ethylierung ist bei einem Druck von 2 at beendet.A mixture of 900ml of water, 186.5g of monoacetmetamine hydrochloride (100%), 88g of caustic soda (concentrated), 246g of sodium acetal (krctallin) and 324g of ethyl bromide is added to the autoclave. Dmn is slowly heated to 105 to 110 ° C and 6 to 7 hours touched. During the reaction, a pressure of initially 5 to 5.5 at, which then drops. The ethylation is completed at a pressure of 2 at.

Die abgekühlte Reaktionsmischung wird in einem Sulfierkolben unter Rühren mit 80g konzentriertem Ammoniakwasser versetzt und nachgerührt. 3-Acetamino-N.N-diethylanilin fällt als kristallines Produkt aus. Dieses wird abgesaugt und gewaschen.The cooled reaction mixture is mixed in a sulphonation with stirring 80 g of concentrated ammonia water and stirred. 3-Acetamino-N, N-diethylaniline precipitates as a crystalline product. This is sucked off and washed.

Ausbeute: 176g (rein) £ 85% der TheorieYield: 176g (pure) £ 85% of theory

Beispiel 3Example 3

Bei Zimmertemperatur werden in 11 Wasser 186,5g Monoacetmetaminhydrochlorid (100%ig) suspendiert. Unter leichter Kühlung (20 bis 25°C) werden in 30 Minuten 88g Natronlauge (konzentriert) zugetropft. Nach Zugabe von 328g Natriumacetat (kristallin) und 30minütigem Nachrühren tropfen in 1 Stunde und bei einer Temperatur von 18 bis 20°C744g Benzensulfonsäureethylester (100%ig) zu. Nach 10stündigem Rühren und anschließender Zugabe von 75g konzentriertem Ammoniakwasser scheidet sich nach weiterem Nachrühren 3-Acetamino-N.N-diethylanilin als kristallines Produkt ab. Das Festprodukt wird abgesaugt und gewaschen.At room temperature 186.5 g monoacetmetamine hydrochloride (100%) are suspended in 11 water. Under gentle cooling (20 to 25 ° C) 88 g sodium hydroxide solution (concentrated) are added dropwise in 30 minutes. After addition of 328 g of sodium acetate (crystalline) and stirring for 30 minutes further dropwise in 1 hour and at a temperature of 18 to 20 ° C 744g Benzensulfonsäureethylester (100%) to. After stirring for 10 hours and then adding 75 g of concentrated ammonia water, 3-acetamino-N, N-diethylaniline precipitates as a crystalline product after further stirring. The solid product is filtered off with suction and washed.

Ausbeute: 151a(rein) =81 % der TheorieYield: 151a (pure) = 81% of theory

Claims (1)

Erfindungsanspruch:Invention claim: Verfahren zur Herstellung von 3-Acetamino-N.N-diethylanilin durch Ethylierung von Monoacetmetaminhydrochlorid, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung in einem pH-Bereich von 6 bis 7 in Gegenwart von Natriumacetat durchgeführt und der pH-Wert nach beendeter Reaktion auf 7,5 bis 8,5 erhöht wird.Process for the preparation of 3-acetamido-N, N-diethylaniline by ethylation of monoacetmetamine hydrochloride, characterized in that the reaction is carried out in a pH range from 6 to 7 in the presence of sodium acetate and the pH after the reaction to 7.5 to 8 , 5 is increased. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Acetamino-N.N-diethylanilin, das als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffe η verwendet wird.The invention relates to a process for the preparation of 3-acetamido-N.N-diethylaniline, which is used as an intermediate for the preparation of azo dyes η. Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions Verfahren zur Herstellung ethylierter Amine sind bereits bekannt und mehrfach beschrieben (Houben-Weyl, Bd.Xl, 1, S. 205ff.).Methods for producing ethylated amines are already known and described several times (Houben-Weyl, Bd.Xl, 1, p. 205 ff.). Im allgemeinen werden die Umsetzungen von Anilinien mit Diethylsulfat um 100°C und darüber ausgeführt. Werden Acylaminoaniline unter drastischen Bedingungen ethyliert, ist die Gefahr der Abspaltung des Acylrestes gegeben.In general, the reactions of anilines with diethyl sulfate are carried out at 100 ° C and above. If acylaminoanilines are ethylated under drastic conditions, there is a risk of cleavage of the acyl radical. Ebenso sind Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-N.N-dimethylanilin aus 3-Chloranilin und Dimethylsulfat bekannt (DD-PS 71117). Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß die Methylierungbiszum quartären N.N.N-Trimethyl-3-chlorphenylammoniumsalz erfolgt, das dann zersetzt wird.Similarly, processes for the preparation of 3-chloro-N.N-dimethylaniline from 3-chloroaniline and dimethyl sulfate are known (DD-PS 71117). This process has the disadvantage of methylation to quaternary N.N.N-trimethyl-3-chlorophenylammonium salt, which is then decomposed. Weiterhin wurde ein Verfahren zur Herstellung von Acylamino-N.N-diethylanilinen vorgeschlagen (DD-PS 217512).Furthermore, a process for the preparation of acylamino-N.N-diethylanilines has been proposed (DD-PS 217512). Nach diesem Verfahren entsteht 3-Acetamino-N.N-diethylanilin in einer Ausbeute von 78% der Theorie und in 90 bis 95%iger Reinheit, wenn Monoacetmetaminhydrochlorid in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat mit Diethylsulfat umgesetzt wird.According to this process, 3-acetamido-N, N-diethylaniline is produced in a yield of 78% of theory and in 90 to 95% purity when monoacetmetamine hydrochloride is reacted with diethyl sulfate in the presence of sodium bicarbonate. Dieses Produkt ist zur Herstellung von Farbstoffen verwendbar. Bei der Synthese spezieller Azofarbstoffe jedoch treten Mängel auf, die auf einen Gehalt von 5 bis 10% N.N.N'.N'-Tetraethylphenylendiamin-1.3 zurückzuführen sind, Diese Nebenverbindung entsteht durch Verseifung der Acetylgruppe des 3-Acetamino-N.N-diethylanilins bei pH 8 bis 9 und anschließende Ethylierung der zweiten Aminogruppe des N.N-Diethylphenylendiamins-1.3.This product is suitable for the production of dyes. In the synthesis of special azo dyes, however, defects occur, which are due to a content of 5 to 10% NNN'.N'-Tetraethylphenylendiamin-1.3, This side compound is formed by saponification of the acetyl group of 3-acetamido-NN-diethylaniline at pH 8 to 9 and subsequent ethylation of the second amino group of N, N-diethylphenylenediamine-1.3. Durch diese Nebenverbindung wird vor allem die Nuance der speziellen Azofarbstoffe negativ beeinflußt.Above all, the nuance of the special azo dyes is negatively influenced by this secondary compound. Ziel der ErfindungObject of the invention Ziel der Erfindung war, Synthesebedingungen für 3-Acetamino—N.N-diethylanilin zu finden, unter denen die Bildung der störenden Nebenkomponente weitestgehend unterdrückt wird.The aim of the invention was to find synthesis conditions for 3-acetamido-N.N-diethylaniline, under which the formation of the interfering secondary component is largely suppressed. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von 3-Acetamino-N.N-diethylanilin aus Monoacetmetaminhydrochlorid zu entwickeln, bei dem das hergestellte Produkt frei von N.N.N'.N'-Tetraethylphenylendiamin-The object of the invention was to develop a process for the preparation of 3-acetamido-N, N-diethylaniline from monoacetmetamine hydrochloride, in which the product prepared was free from N.N.N'.N'-tetraethylphenylenediamine hydrochloride. Es wurde nun gefunden, daß die Bildung der störenden Nebenkomponente stark zurückgedrängt werden kann, wenn die Umsetzung von Monoacetmetaminhydrochlorid mit Ethylierungsmitteln, wie Ethylbromid, Benzensulfonsäureethylester, Diethylsulfat, in einem Bereich von pH = 6 bis 7 durchgeführt wird. Das wird durch den Einsatz von Natriumacetat als säurebindendes Mittel erreicht.It has now been found that the formation of the interfering secondary component can be greatly suppressed if the reaction of monoacetmetamine hydrochloride with ethylating agents, such as ethyl bromide, benzenesulfonate, diethyl sulfate, in a range of pH = 6 to 7 is performed. This is achieved by the use of sodium acetate as the acid-binding agent. 3—Acetamino—N.N-diethylanilin entsteht unter diesen Bedingungen in öliger bis halbfester Konsistenz und scheidet sich als obere Phase im Reaktionsgemisch ab.3-Acetamino-N.N-diethylaniline is formed under these conditions in oily to semi-solid consistency and separates out as upper phase in the reaction mixture. Es wurde nun weiterhin gefunden, daß es gelingt, das so abgeschiedene 3—Acetamino—N.N-diethylanilin in feinkristalline und gut saugbare Form zu überführen, wenn nach der Reaktion mit dem Ethylierungsmittel der pH-Wert mit wenig konzentriertem Ammoniakwasser auf 7,5 bis 8,5 gestellt und die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur gerührt wird. Es entsteht 3-Acetamino-N.N-diethylanilin, das weniger als 1% der störenden Nebenkomponente enthält und für die Herstellung spezieller Azofarbstoffe verwendet werden kann.It has now also been found that it is possible to convert the thus deposited 3-acetamido-NN-diethylaniline in finely crystalline and readily absorbable form, if after the reaction with the ethylating agent, the pH with little concentrated ammonia water to 7.5 to 8 , 5 and the reaction mixture is stirred at room temperature. The result is 3-acetamido-N, N-diethylaniline, which contains less than 1% of the interfering minor component and can be used for the preparation of specific azo dyes. Ausführungsbeispiel
Beispiel 1embodiment
example 1 Bei Zimmertemperaturwerden in 11 Wasser 186,5g Monoacetmetaminhydrochlorid (100%ig) suspendiert. Unter leichter Kühlung (20 bis 25°C) werden in 30 Minuten 88g Natronlauge (konzentriert) zugetropft.At room temperature, 186.5 g monoacetmetamine hydrochloride (100%) are suspended in 11% water. Under gentle cooling (20 to 25 ° C) 88 g sodium hydroxide solution (concentrated) are added dropwise in 30 minutes. Nach Zugabe von 246g Natriumacetat (kristallin) und 30minütigem Nachrühren tropfen in 1X Stunde und bei einer Temperatur von 18 bis 200C 462 g Diethylsulfat (100%ig) zu. Nach 8 bis lOstündigem Rühren und anschließender Zugabe von 75g konzentriertem Ammoniakwasser scheidet sich nach weiterem Nachrühren 3-Acetamino-N.N-diethylanilin als kristallines Produkt ab. Das Festprodukt wird abgesaugt und gewaschen.After addition of 246 g of sodium acetate (crystalline) and stirring for 30 minutes, dropwise in 1 X hour and at a temperature of 18 to 20 0 C 462 g diethyl sulfate (100%) to. After stirring for 8 to 10 hours and then adding 75 g of concentrated ammonia water, after further stirring, 3-acetamido-N, N-diethylaniline separates out as a crystalline product. The solid product is filtered off with suction and washed. Ausbeute: 171g (rein) = 83% der TheorieYield: 171 g (pure) = 83% of theory Beispiel 2Example 2 Eine Mischung von 900ml Wasser, 186,5g Monoacetmetaminhydrochlorid (100%icr), 88g Natronlauge (konzentriert), 246g Natriumacetadkrktallin) und 324g Ethylbromid wird in den Autoklav gegeben U mn wird langsam auf 105 bis 110°C angeheizt und 6 bis 7 Stunden gerührt. Während der Reaktion entsteht ein Druck von zunächst 5 bis 5,5 at, der dann absinkt. Die Ethylierung ist bei einem Druck von 2 at beendet.A mixture of 900 ml of water, 186,5g Monoacetmetaminhydrochlorid (100% ICR), 88g sodium hydroxide solution (concentrated), 246 g Natriumacetadkrktallin) and 324g of ethyl bromide is added to the autoclave U mn is slowly heated up to 105 to 110 ° C and stirred for 6 to 7 hours , During the reaction, a pressure of initially 5 to 5.5 at, which then drops. The ethylation is completed at a pressure of 2 at. Die abgekühlte Reaktionsmischung wird in einem Sulfierkolben unter Rühren mit 80 g konzentriertem Ammoniakwasser versetzt und nachgerührt.The cooled reaction mixture is treated in a sulfonating flask with stirring with 80 g of concentrated ammonia water and stirred. 3-Acetamino-N.N-diethylanilin fällt als kristallines Produkt aus. Dieses wird abgesaugt und gewaschen.3-Acetamino-N, N-diethylaniline precipitates as a crystalline product. This is sucked off and washed. Ausbeute: 176g (rein) ^ 85% der TheorieYield: 176g (pure) ^ 85% of theory Beispiel 3Example 3 Bei Zimmertemperatur werden in 11 Wasser 186,5g Monoacetmetaminhydrochlorid (100%ig) suspendiert. Unter leichter Kühlung (20 bis 25°C) werden in 30 Minuten 88g Natronlauge (konzentriert) zugetropft. Nach Zugabe von 328g Natriumacetat (kristallin) und 30minütigem Nachrühren tropfen in 1 Stunde und bei einer Temperatur von 18 bis 20°C744g Benzensulfonsäureethylester (100%ig) zu. Nach lOstündigem Rühren und anschließender Zugabe von 75g konzentriertem Ammoniakwasser scheidet sich nach weiterem Nachrühren 3-Acetamino—N.N—diethylanilin als kristallines Produkt ab. Das Festprodukt wird abgesaugt und gewaschen.
Ausbeute: 151 α (rein) =81% der TheorieAt room temperature 186.5 g monoacetmetamine hydrochloride (100%) are suspended in 11 water. Under gentle cooling (20 to 25 ° C) 88 g sodium hydroxide solution (concentrated) are added dropwise in 30 minutes. After addition of 328 g of sodium acetate (crystalline) and stirring for 30 minutes further dropwise in 1 hour and at a temperature of 18 to 20 ° C 744g Benzensulfonsäureethylester (100%) to. After lOstündigem stirring and subsequent addition of 75 g of concentrated ammonia water separates after further stirring 3-acetamido-N, N-diethylaniline as a crystalline product. The solid product is filtered off with suction and washed.
Yield: 151 α (pure) = 81% of theory
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106554291A (en) * 2016-06-29 2017-04-05 宁夏海诚电化信息科技有限公司 A kind of 3 (NN diene acrylic）4 p-methoxyacetanilide production technology of amino

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CN106554291A (en) * 2016-06-29 2017-04-05 宁夏海诚电化信息科技有限公司 A kind of 3 (NN diene acrylic）4 p-methoxyacetanilide production technology of amino

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