DD229940A1 - REACTOR FOR THE CONTINUOUS PREPARATION OF AROMATIC AMINES - Google Patents

REACTOR FOR THE CONTINUOUS PREPARATION OF AROMATIC AMINES Download PDF

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DD229940A1
DD229940A1 DD27125784A DD27125784A DD229940A1 DD 229940 A1 DD229940 A1 DD 229940A1 DD 27125784 A DD27125784 A DD 27125784A DD 27125784 A DD27125784 A DD 27125784A DD 229940 A1 DD229940 A1 DD 229940A1
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nitroaromatics
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nitroaromatic
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Reiner Zimmermann
Horst Kinza
Gerhard Alscher
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Akad Wissenschaften Ddr
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft einen Reaktor zur kontinuierlichen, katalytischen Fluessigphasenhydrierung von Nitroaromaten an festen Katalysatorschuettungen. Ziel und Aufgabe der Erfindung bestehen darin, den Betrieb eines Festbettreaktors bei der Fluessigphasenhydrierung von Nitroaromaten bei H2-Druecken zwischen 0,1 und 3 MPa risikofrei zu gewaehrleisten. Erfindungsgemaess wird das dadurch erreicht, dass an mehreren Stellen einer Festbettblasensaeule mit kombinierter Schlaufen- und Rohrcharakteristik, insbesondere an der Dosierstelle, die Nitroaromatenkonzentration laufend verfolgt und auf Werte unterhalb eines bestimmten Grenzwertes eingeregelt wird. Das geschieht mit Hilfe von Messelektroden, die ueber das Katalysatorpotential eine Verfolgung der Nitroaromatenkonzentration und damit des Hydrierverlaufes gestatten.The invention relates to a reactor for the continuous, catalytic liquid phase hydrogenation of nitroaromatics on solid Katalysatorschuettungen. The aim and object of the invention are to ensure the operation of a fixed bed reactor in the liquid phase hydrogenation of nitroaromatics at H2 pressures between 0.1 and 3 MPa risk-free. According to the invention this is achieved in that at several points of a fixed bed bubble column with combined loop and tube characteristics, in particular at the metering point, the nitroaromatic concentration is continuously monitored and adjusted to values below a certain limit value. This is done with the help of measuring electrodes, which allow a tracking of the nitroaromatic concentration and thus of the hydrogenation process via the catalyst potential.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft einen Reaktor zur kontinuierlichen, katalytischen Flüssigphasenhydrierung von Nitroaromaten an festen Katalysatorschüttungen.The invention relates to a reactor for the continuous, catalytic liquid-phase hydrogenation of nitroaromatics on solid catalyst beds.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß aromatische Nitroverbindungen nach dem Bechamp-Verfahren mit Eisenspänen und Salzsäure zu den entsprechenden Aminen reduziert werden können (DE-OS-2855427).It is known that aromatic nitro compounds can be reduced by the Bechamp process with iron shavings and hydrochloric acid to the corresponding amines (DE-OS 2855427).

Katalytische Verfahren in flüssiger Phase haben dagegen wesentliche Vorteile hinsichtlich einer besseren Produktausbeute und Produktqualität, eines geringeren Arbeitskräftebedarfs und einer geringeren Umweltbelastung. Das führt zu einer breiten großtechnischen Anwendung, wobei eine kontinuierliche Prozeßführung angestrebt wird.In contrast, liquid phase catalytic processes have significant advantages in terms of better product yield and product quality, lower manpower requirements and lower environmental impact. This leads to a broad industrial application, with a continuous process control is sought.

Bekannt ist, daß Hydrierungen von Nitroaromaten an suspendierten Katalysatoren in Blasensäulenreaktoren bei 15 bis 20MPa durchgeführt werden (GB-768111; US-3032 586). Anwendung finden auch Rührautoklaven bei der katalytischen Flüssigkeitshydrierung von Nitroaromaten an suspendierten Katalysatoren (DE-944955). Bereits beschrieben ist auch eine Kontrolle und Regelung der Nitroaromatenkonzentration in einem Rührreaktor bei einem H2-Druck von 2,6MPa (DD-WP-It is known that hydrogenations of nitroaromatics on suspended catalysts are carried out in bubble column reactors at 15 to 20 MPa (GB-768111, US-3032 586). Reciprocating autoclaves are also used in the catalytic hydrogenation of nitroaromatics on suspended catalysts (DE-944955). Already described is a control and regulation of the nitroaromatic concentration in a stirred reactor at an H 2 pressure of 2.6 MPa (DD-WP-).

Die teilweise hohen H2-Drücke, der hohe Katalysatorverbrauch und die Schwierigkeiten bei der vollständigen Abtrennung des Katalysators verursachen hohe Investitions- und Betriebskosten. Umgangen wird die Problematik der Katalysatorabtrennung beim Einsatz von Festbettreaktoren für die katalytische Flüssigphasenhydrierung, wie beispielsweise FestbettblasensäulenThe sometimes high H 2 pressures, the high catalyst consumption and the difficulties in complete separation of the catalyst cause high investment and operating costs. The problem of catalyst separation in the use of fixed bed reactors for the catalytic liquid phase hydrogenation, such as, for example, fixed-bed bubble columns, has been circumvented

(P. N.Ovcinikov, J.J.Batj, G. A. Cistjakova Chem. Prom. 44, 215,1968 und 5. Allunionskonferenz „Katalytische Reaktionen in flüssiger Phase", Alma Ata 1978, Bd. II, S. 127) bei H2-Drücken von 32MPa.(PNOvcinikov, JJBatj, GA Cistjakova Chem. Prom. 44, 215, 1968 and 5th All-Union Conference "Liquid Phase Catalytic Reactions", Alma Ata 1978, Vol. II, p. 127) at H 2 pressures of 32 MPa.

Auch spezielle Festbettblasensäulen (DE-OS-2847-443) mit kombinierter Schlaufen- und Rohrcharakteristik, mit nacheinander geschalteten Schlaufenteil und Rohrteil sind für die katalytische Flüssigphasenhydrierung einsetzbar.Also special fixed bed bubble columns (DE-OS-2847-443) with combined loop and tube characteristics, with successively connected loop part and tube part can be used for the catalytic liquid phase hydrogenation.

Die Festbettreaktoren zeichnen sich durch gute Produktivität und kontinuierliche Prozeßführung bei nierdrigen Temperaturen sowie gute Bedingungen für den Wärmeaustausch aus.The fixed bed reactors are characterized by good productivity and continuous process control at low temperatures as well as good conditions for heat exchange.

Als Nachteil muß bei diesen Reaktoren die verfahrensbedingte ununterbrochene Dosierung der Nitroaromaten angesehen werden. Diese Betriebsweise schließt das ständige Risiko ein, daß sich in der festen Katalysatorschüttung durch die ständig hohe Konzentration an Nitroaromaten an der Dosierstelle eine Brennzone ausbildet, die durch den Reaktor wandert und den Katalysator desaktiviert. Dieses Risiko wird durch Anwendung von H2-Drücken bis 32MPa und Dosierung von verdünnten Lösungen der Nitroaromaten vermindert, aber nicht beseitigt.As a disadvantage, the process-related uninterrupted dosage of nitroaromatics must be considered in these reactors. This mode of operation involves the constant risk that a burning zone forms in the solid catalyst bed due to the constantly high concentration of nitroaromatics at the metering point, which migrates through the reactor and deactivates the catalyst. This risk is reduced but not eliminated by application of H 2 pressures up to 32 MPa and dosing of dilute solutions of nitroaromatics.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist, die Mängel der bekannten technischen Lösungen zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen Aminen sowie eine Schädigung des Kc calysators während der Reaktion zu vermeiden.The aim of the invention is to avoid the deficiencies of the known technical solutions for the continuous production of aromatic amines and damage to the Kc calysators during the reaction.

Aufgabe der ErfindungObject of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, den Betrieb eines Reaktors bei der Flüssigphasenhydrierung von Nitroaromaten bei H2-Drücken zwischen 0,1 und 3MPa risikofrei zu gewährleisten.The invention has for its object to ensure the operation of a reactor in the liquid phase hydrogenation of nitroaromatics at H 2 pressures between 0.1 and 3MPa risk-free.

Merkmale der ErfindungFeatures of the invention

Erfindungsgemäß wird das dadurch erreicht, daß an mehreren Stellen einer Festbettblasensäule mit kombinierter Schlaüfen- und Rohrcharakteristik, insbesondere an der Dosierstelle, die Nitroaromatenkonzentration laufend verfolgt und aufwerte unterhalb eines bestimmten Grenzwertes eingeregelt wird. Das geschieht mit Hilfe von Meßelektroden, die über das Kataiysatorpotential eine Verfolgung der Nitroaromatenkonzentration und damit des Hydrierverlaufes gestatten. Zweckmäßigerweise befindet sich eine Meßelektrode unmittelbar oberhalb der Dosierstelle für die Nitroaromaten. Weitere Meßelektroden sind über die gesamte Katalysatorschüttung verteilt, wobei eine davon am oberen Ende der Katalysatorschüttung in der Nähe eines Überlaufes angebracht ist. Damit ist eine Kontrolle der Vollständigkeit der Hydrierung gewährleistet.According to the invention this is achieved in that at several points of a fixed bed bubble column with combined Schlaüfen- and tube characteristic, in particular at the metering, the nitroaromatic concentration is continuously monitored and adjusted revalues below a certain limit. This is done with the help of measuring electrodes, which allow a tracking of the nitroaromatic concentration and thus of the hydrogenation course via the catalyst potential. Conveniently, a measuring electrode is located immediately above the metering point for the nitroaromatics. Other measuring electrodes are distributed over the entire catalyst bed, one of which is attached to the top of the catalyst bed in the vicinity of an overflow. This ensures a check of the completeness of the hydrogenation.

Die angestrebte Umlaufströmung der flüssigen Phase im Schlaufenteil wird entweder mit Hilfe des hydrostatischen Antriebs durch Ausnutzung des Mammutpumpenprinzips oder mit Hilfe des hydromechanischen Antriebs durch eine externe Pumpe realisiert. Bei Ausnutzung des Mammutpumpenprinzips befindet sich im unteren Teil des Reaktors ein Einsteckrohr, dessenThe desired circulation flow of the liquid phase in the loop part is realized either by means of the hydrostatic drive by utilizing the mammoth pump principle or by means of the hydromechanical drive by means of an external pump. When utilizing the mammoth pump principle is located in the lower part of the reactor, a plug-in, the

Innen- oder Außenraum mit der festen Katalysatorschüttung gefüllt ist. Begast wird jeweils der mit den Katalysatorformlingen gefüllte Raum. Die Begasungseinrichtung befindet sich über der Unterkante des Einsteckrohres, um zu verhindern, daß die Gasblasen durch den nur mit Flüssigkeit gefüllten Raum nach oben steigen. Unmittelbar über der Begasungseinrichtung befindet sich die Dosierstelle für die Nitroaromaten.Indoor or outdoor space is filled with the solid catalyst bed. The space filled with the catalyst moldings is fumigated in each case. The gassing device is located above the lower edge of the plug-in tube to prevent the gas bubbles from rising up through the liquid-filled space. Immediately above the gassing device is the metering point for the nitroaromatics.

Bei Realisierung des Umlaufes der flüssigen Phase mit einer externen Pumpe entfällt das Einsteckrohr. Die feste Katalysatorschüttung füllt über die gesamte Reaktorlänge den vollen Querschnitt des Reaktors. In bestimmter Höhe der Katalysatorschüttung, beispielsweise in der Mitte, wird die Reaktionslösung abgesaugt und mit Hilfe der externen Pumpe unterhalb der Begasungseinrichtung für den Wasserstoff und der Dosierstelle für die Nitroaromaten wieder in den Reaktor eingepumpt. Das Verhältnis der Strömung der flüssigen Phase im Schlaufen- und Rohrteil ist > 350. Die Meßelektroden sind zweckmäßigerweise aus Pt-Drahtnetz hergestellt und korbförmig gestaltet. Die Ableitung der Einzelpotentiale erfolgt über isolierte Meßleitungen. Als Vergleichselektrode dient beispielsweise eine reversible Wasserstoffelektrode.When implementing the circulation of the liquid phase with an external pump eliminates the Einsteckrohr. The solid catalyst bed fills the full cross-section of the reactor over the entire reactor length. At a certain height of the catalyst bed, for example in the middle, the reaction solution is filtered off with suction and pumped back into the reactor with the aid of the external pump below the gassing device for the hydrogen and the metering point for the nitroaromatic. The ratio of the flow of the liquid phase in the loop and pipe part is> 350. The measuring electrodes are advantageously made of Pt-wire mesh and designed basket-shaped. The derivation of the individual potentials via insulated measuring leads. The reference electrode used is, for example, a reversible hydrogen electrode.

Durch Verknüpfung der Potentialmeßeinrichtung und einer Regeleinrichtung, beispielsweise einem Motorkompensationsschreiber mit Endpunktkontakt, läßt sich über ein Relais die Dosiereinrichtung der Nitroaromaten und somit die Hydrierung potentialgeregelt betreiben. So wird bei Erreichen bzw. Überschreiten eines vorher festgelegten oberen Grenzwertes für das Katalysatorpotential unmittelbar an der Dosierstelle die Dosierung der Nitroaromaten automatisch unterbrochen. Sinkt das Katalysatorpotential infolge der fortlaufenden Hydrierung wieder unter diesen Grenzwert ab, wird die Dosierung automatisch fortgesetzt.By linking the potential measuring device and a control device, for example a motor compensation recorder with end point contact, the metering device of the nitroaromatics and thus the hydrogenation can be operated with potential control via a relay. Thus, upon reaching or exceeding a predetermined upper limit value for the catalyst potential directly at the metering point, the metering of the nitroaromatics is automatically interrupted. If the catalyst potential falls below this limit again as a result of the continuous hydrogenation, the metering is automatically continued.

Durch die Ausnutzung der Vorteile der Festbettblasensäule mit kombinierter Schlaufen- und Rohrcharakteristik und der potentialgeregelten Hydrierung wird eine Schädigung des Katalysators weitgehend unterdrückt und die besonders in Festbettreaktoren wichtige Standzeit wird verlängert. Die potentialgeregelte Dosierung der Nitroaromaten gestattet im Schlaufenteil eine Betriebsweise bei annähernd gleichmäßiger Belastung der Katalysatorschüttung und damit hohe Reaktionsgeschwindigkeiten. Den angestrebten hohen Umsatz gewährleistet der sich an den Schlaufenteil anschließende Rohrteil, Die durch diese Betriebsweise bedingte Schonung des Katalysators erlaubt es, den H2-Druck ohne Gefährdung des Katalysators auf die für Hydrierungen von Nitroaromaten in Rührreaktoren üblichen < 3MPa zu senken. Sogar eine Hydrierung bei 0,1 MPa ist möglich.By exploiting the advantages of the fixed-bed bubble column with combined loop and pipe characteristics and the potential-controlled hydrogenation damage to the catalyst is largely suppressed and the important in fixed bed reactors life is extended. The potential-controlled metering of the nitroaromatics allows in the loop part a mode of operation with approximately uniform loading of the catalyst bed and thus high reaction rates. The desired high conversion ensures the subsequent to the loop part tube part, The conditional on this operation, conservation of the catalyst allows to lower the H 2 pressure without jeopardizing the catalyst to the usual for hydrogenations of nitroaromatics in stirred reactors <3MPa. Even hydrogenation at 0.1 MPa is possible.

Die sofortige Verdünnung der Nitroaromaten im Schlaufenteil des Reaktors und die Begrenzung der Nitroaromatenkonzentration gestatten es, die Nitroaromaten in Form von konzentrierten Lösungen oder als Schmelzen in den Reaktor zu dosieren. Dadurch ist es möglich, die Hydrierungen bei hohen stationären Konzentrationen an Arnin in der Reaktionslösung durchzuführen und die Amine durch Abkühlung der vollständig hydrierten Reaktionslösung rein in kristalliner Form zu gewinnen. Die anfallende Mutterlauge wird wieder in den Reaktor zurückgeführt, um die Aminkonzentration in einem Iw die Hydrierung kinetisch günstigen Bereich zu halten, wodurch ein geschlossener Kreislauf entsteht. _The immediate dilution of the nitroaromatics in the loop section of the reactor and the limitation of the nitroaromatic concentration make it possible to dose the nitroaromatics in the form of concentrated solutions or as melts in the reactor. This makes it possible to carry out the hydrogenations at high stationary concentrations of Arnin in the reaction solution and to recover the amines by cooling the fully hydrogenated reaction solution purely in crystalline form. The resulting mother liquor is recycled back into the reactor to maintain the amine concentration in an Iw kinetically favorable hydrogenation, creating a closed circuit. _

Ausführungsbeispielembodiment

Die Erfindung soll nachstehend an einem Ausführungsbeispiel näher erläutert werden. In der zugehörigen Zeichnung zeigen:The invention will be explained in more detail below using an exemplary embodiment. In the accompanying drawing show:

Fig. 1: einen Reaktor mit internem Flüssigkeitsumlauf,1: a reactor with internal liquid circulation,

Fig.2: einen Reaktor mit externem Flüssigkeitsumlauf.Fig.2: a reactor with external fluid circulation.

Der erfindungsgemäße Reaktor 1 (nach Fig. 1) besteht aus einem Glasrohr von 50 mm Innendurchmesser und 1750 mm Länge.The reactor 1 according to the invention (according to FIG. 1) consists of a glass tube of 50 mm inner diameter and 1750 mm length.

Er ist zur Beheizung mit einem Heizmantel 2 umgeben. Verschlossen wird er durch einen Metallflansch 16. Durch diesen führen die Zuleitung für die Begasungsfritte 6 und die Zuleitung für die Nitroaromaten mit der Dosierdüse 5 auf dem Boden des Reaktorrohres 1. Der Flansch 16 dient weiterhin zur Befestigung der Vergleichselektrode 9, als Wasserstoff austritt und zum Unterbringen eines Überlaufrohres 7 für die Reaktionslösung.He is surrounded by a heating jacket 2 for heating. It is closed by a metal flange 16. Through this lead the supply line for the gassing frit 6 and the supply line for the nitroaromatic with the metering 5 on the bottom of the reactor tube 1. The flange 16 also serves to attach the reference electrode 9, as hydrogen exits and Housing an overflow pipe 7 for the reaction solution.

Die Vergleichselektrode 9 besteht aus einem Glasrohr, in dessen Innern sich eine in Reaktionslösung eingetauchte, wasserstoffumspülte Platinelektrode befindet. Ein Diaphragma verhindert das Eindringen von Reaktionslösung aus dem Reaktor 1 in die Vergleichselektrode 9, sichert aber den elektrischen Kontakt zwischen den Meßelektroden 10; 11; 12 und der Vergleichselektrode 9 über die Reaktionslösung.The comparison electrode 9 consists of a glass tube, in the interior of which is immersed in a reaction solution, hydrogen-washed platinum electrode. A diaphragm prevents the penetration of reaction solution from the reactor 1 into the reference electrode 9, but ensures the electrical contact between the measuring electrodes 10; 11; 12 and the reference electrode 9 via the reaction solution.

Die Begasung des Reaktors 1 mit Wasserstoff erfolgt über eine Begasungsfritte 6 (Porenweite 15 bis 20 m), die Dosierung des O-Nitroanilins mit einer Kolbendosierpumpe 15 über eine 1 mm große Düse 5.The gassing of the reactor 1 with hydrogen takes place via a gassing frit 6 (pore width 15 to 20 m), the metering of the O-nitroaniline with a piston metering pump 15 via a 1 mm nozzle 5.

Die Umlaufströmung der flüssigen Phase im unteren Teil des Reaktors 1 wird durch Ausnutzung des Mammutpumpenprinzips durch den Einbau eines metallischen Einsteckrohrs 3 von 35mm Innendurchmesser und 820mm Länge erzeugt. Der Katalysator 4 befindet sich auf einem Siebboden 8.The circulation flow of the liquid phase in the lower part of the reactor 1 is generated by utilizing the mammoth pumping principle by the incorporation of a metallic inserting pipe 3 of 35mm inner diameter and 820mm length. The catalyst 4 is located on a sieve bottom 8.

Gemäß Fig. 1 ist der Katalysator sowohl innerhalb eines Einsteckrohres 3, als auch im darüber liegenden Teil des Reaktors angeordnet. Infolge der Begasung des Einsteckrohrinnenraumes entsteht ein Dichteunterschied zwischen Außen- und Innenraum. Das Absinken der Reaktionslösung im Außenraum und das Aufsteigen im Innenraum des Einsteckrohres 3 führt zu einer Umlaufströmung der flüssigen Phase im Schlaufenteil des Reaktors 1. Drei korbförmige Meßelektroden 10; 11 und 12 aus 0,2 mm Pt-Drahtnetz, mit einem Durchmesser von 30 mm und einer Höhe von 40 mm, dienen zur Verfolgung der O-Nitroanilinkonzentration längs der gesamten Katalysatorschüttung 4. Die Meßleitungen sind teflonisolierte Cu-Drähte, die über Gummidichtungen am Kopf des Reaktors nach außen geführt werden.According to Fig. 1, the catalyst is disposed both within a plug-in tube 3, as well as in the overlying part of the reactor. As a result of the gassing of Einsteckrohrinnenraumes creates a density difference between the exterior and interior. The decrease of the reaction solution in the outer space and the rising in the interior of the plug-in tube 3 leads to a circulation flow of the liquid phase in the loop portion of the reactor 1. Three basket-shaped measuring electrodes 10; 11 and 12 of 0.2 mm Pt wire mesh, 30 mm in diameter and 40 mm in height, are used to monitor the concentration of O-nitroaniline along the entire catalyst bed 4. The test leads are Teflon-insulated Cu wires, which are secured by rubber seals on the Head of the reactor are led to the outside.

Die Meßelektrode 10 direkt oberhalb der Dosierstelle für die Nitroaromaten befindet sich zur Isolierung gegen das metallische Einsteckrohr 3 in einem Isolierkorb aus Teflon (Außendurchmesser 35 mm, Höhe 40 mm, Wandstärke 2 mm). Der Boden des Isolierkorbes ist mit Bohrungen versehen, die eine ungehinderte Strömung der Reaktionslösung und des Gases gewährleisten.The measuring electrode 10 directly above the metering point for the nitroaromatics is for insulation against the metallic insert tube 3 in an insulating Teflon (outer diameter 35 mm, height 40 mm, wall thickness 2 mm). The bottom of the insulating basket is provided with holes that ensure an unobstructed flow of the reaction solution and the gas.

Die Messung und Registrierung der Katalysatorpotentiale an den verschiedenen Meßstellen 10; 11 und 12 erfolgt mit hochohmigen Meßverstärkern, die mit einem Mehrpunktmotorkompensationsschreiber gekoppelt sind. Das Signal der Meßelektrode 10 wird zusätzlich auf einen Motorkompensationsschreiber mit Endpunktkontakt übertragen. Dies gestattet es, über ein Relais die Dosierung des O-Nitroanilins automatisch zu unterbrechen, wenn das Katalysatorpotenial an der Meßelektrode 10 durch den Anstieg der O-Nitroanilinkonzentration im Schlaufenteil den vorher festgelegten Potentialwert von beispielsweise +5OmV überschreitet bzw. die Dosierung fortzusetzen, wenn dieser Wert unterschritten wird.The measurement and registration of the catalyst potentials at the various measuring points 10; FIGS. 11 and 12 are high-impedance sense amplifiers coupled to a multipoint motor compensation writer. The signal from the measuring electrode 10 is additionally transmitted to a motor compensation recorder with end point contact. This makes it possible to automatically interrupt the dosage of the O-nitroaniline via a relay when the Katalysatorpotenial at the measuring electrode 10 by the increase in the O-Nitroanilinkonzentration in the loop portion exceeds the predetermined potential value of, for example + 5OmV or continue the dosage, if this Value is fallen short of.

Mit 1900g eines verformten Ni-Trägerkatalysators auf SiO2-Basis, davon 700g innerhalb des Einsteckrohres 3 und stationärer Betriebsweise bei 70°C, einem H2-Druck von 0,1 MPa, einer linearen H2-Strömung von 1 cm/s, einerWith 1900 g of a deformed Ni-supported catalyst based on SiO 2 , thereof 700 g within the plug-in tube 3 and stationary operation at 70 ° C., an H 2 pressure of 0.1 MPa, a linear H 2 flow of 1 cm / s, one

O-Phenylendiaminkonzentration von 8% und einem Regelpotential von +10OmV werden im Reaktor 1 stündlich 300g einerO-Phenylendiaminkonzentration of 8% and a control potential of + 10OmV in the reactor 1 hour 300g one

10%igen Lösung von O-Nitroanilin vollständig zu O-Phenylendiamin hydriert.10% solution of O-nitroaniline completely hydrogenated to O-phenylenediamine.

Die Umlaufströmung der flüssigen Phase in der Festbettblasensäule mit kombinierter Schlaufen- und RohrcharakteristikThe circulation flow of the liquid phase in the fixed bed bubble column with combined loop and pipe characteristics

(Fig. 2) erzeugt eine externe Pumpe 15. Die Maße des Reaktors 1 entsprechen denen in Fig. 1. Es entfällt jedoch das(Fig. 2) produces an external pump 15. The dimensions of the reactor 1 correspond to those in Fig. 1. However, it eliminates that

Einsteckrohr 3 im unteren Teil des Reaktors 1. Dafür sind aber zusätzlich zwei Leitungen 13 und 14 eingebaut, wobei die Leitung 13 zum Ansaugen der Reaktionslösung 750 mm oberhalb der Dosierstelle 5 des O-Nitroanilins und die Leitung 14 zum Einspeisen der Reaktionslösung direkt unterhalb dieser Stelle 5 dient.Insertion tube 3 in the lower part of the reactor 1. But two additional lines 13 and 14 are installed, the line 13 for sucking the reaction solution 750 mm above the metering point 5 of O-nitroaniline and the line 14 for feeding the reaction solution directly below this point 5 serves.

Es werden ebenfalls, wie in Fig. 1 beschrieben, korbförmige Meßelektroden 10; 11 und 12 eingesetzt. Die Meßelektrode 10There are also, as described in Figure 1, basket-shaped measuring electrodes 10; 11 and 12 used. The measuring electrode 10

befindet sich wieder direkt oberhalb der Dosierstelle 5 für das O-Nitroanilin, die Meßelektrode 11 an der Ausgangsstelle für die Reaktionslösung und die Meßelektrode 12 direkt unterhalb des Überlaufes für die Reaktionslösung. Alle anderen Details deris again directly above the metering point 5 for the O-nitroaniline, the measuring electrode 11 at the starting point for the reaction solution and the measuring electrode 12 directly below the overflow for the reaction solution. All other details of the

Messung und Regelung entsprechen Fig. 1.Measurement and control correspond to FIG. 1.

Zum Dosieren von Nitroaromaten in Form einer Schmelze sind Veränderungen u. a. am Dosiersystem notwendig. Die Schmelze befindet sich in einem auf > 900C beheizten Vorratsgefäß und die entsprechenden Dosierleitungen sowie der Pumpenkopf der Dosierpumpe selbst sind auf diesem Temperaturniveau.For dosing of nitroaromatics in the form of a melt, changes to the dosing system are necessary. The melt is in a heated to> 90 0 C storage vessel and the appropriate dosing and the pump head of the metering pump themselves at this temperature level.

Mit 2500g Katalysator (der Ni/SiO2-Trägerkatalysator nach Fig. 1, davon 1 200g im Schlaufenteil, und stationärer Betriebsweise bei 90°C, einem H2-Druck von 0,1 MPa, einer linearen H2-Strömung von 1 cm/s, einer stationären O-Phenylendiaminkonzentration von S 35% und einem Regelpotential von +5OmV werden im Reaktor 1 stündlich 30 g einer Schmelze von O-NitroanilinWith 2500g of catalyst (the Ni / SiO 2 support catalyst of FIG. 1, of which 1 200g in the loop portion, and stationary operation at 90 ° C, an H 2 pressure of 0.1 MPa, a linear H 2 flow of 1 cm / s, a stationary O-phenylenediamine concentration of S 35% and a control potential of + 5OmV in the reactor 1 every hour 30 g of a melt of O-nitroaniline

vollständig zu O-Phenylendiamin hydriert.completely hydrogenated to O-phenylenediamine.

Die Hydrierung der Schmelze von O-Nitroanilin erfolgt bei stationären Konzentrationen von O-Phenylendiamin bis 35% undThe hydrogenation of the melt of O-nitroaniline occurs at steady state concentrations of O-phenylenediamine to 35% and

die vollständig umgesetzte Reaktionslösung gelangt am Überlauf 7 in ein gekühltes Sammelgefäß. Das reine O-Phenylendiamin kristallisiert hier aus und eine Pumpe fördert die überstehende Mutterlauge in ein separates Vorratsgefäß, von wo aus diethe completely reacted reaction solution reaches the overflow 7 in a cooled collecting vessel. The pure O-phenylenediamine crystallized here and a pump promotes the supernatant mother liquor in a separate storage vessel, from where the

Mutterlauge in den Kreislauf der externen Pumpe 15 eingespeist wird, um die stationäre Konzentration an O-PhenylendiaminMother liquor is fed into the circuit of the external pump 15 to the stationary concentration of O-phenylenediamine

bei diesen 35% zu begrenzen.limit at these 35%.

Claims (6)

Patentansprüche:claims: 1. Reaktor zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen Aminen durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Nitroverbindungen in der flüssigen Phase an einer festen Katalysatorschüttung, gekennzeichnet dadurch, daß der Reaktor (1) eine Festbettblasensäule mit kombinierter Schlaufen- und Rohrcharakteristik darstellt, wobei sich innerhalb der im Reaktor (1) befindlichen Katalysatorschüttung/Festbett (4) mehrere Meßelektroden (10; 11; 12), jedoch mindestens eine Meßelektrode (10) unmittelbar an der Dosierstelle (5) der Nitroaromaten befindet, die es erlauben, die Konzentration der Nitroaromaten längs der gesamten fest angeordneten Katalysatorschüttung (4) kontinuierlich zu messen und mittels einer Regeleinrichtung die Nitroaromatenkonzentration so zu regeln, daß eine Schädigung des Katalysators (4) vermieden wird:1. A reactor for the continuous production of aromatic amines by catalytic hydrogenation of the corresponding nitro compounds in the liquid phase to a solid catalyst bed, characterized in that the reactor (1) is a fixed bed bubble column with combined loop and tube characteristic, wherein within the reactor ( 1), but at least one measuring electrode (10) is located directly at the metering point (5) of the nitroaromatics, which allow the concentration of the nitroaromatics to be fixed along the entire length Catalyst bed (4) to measure continuously and by means of a control device to control the nitroaromatic concentration so that damage to the catalyst (4) is avoided: 2. Reaktor nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die kontinuierliche Messung und Regelung der Nitroaromatenkonzentration beispielsweise über die ständige Messung des elektronischen Redoxpotentials der Reaktionslösung realisiert wird.2. Reactor according to claim 1, characterized in that the continuous measurement and control of the nitroaromatic concentration is realized for example via the continuous measurement of the electronic redox potential of the reaction solution. 3. Reaktor nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß das Reaktorrohr (1) aus einem metallischen Werkstoff besteht.3. Reactor according to claim 1 and 2, characterized in that the reactor tube (1) consists of a metallic material. 4. Reaktor nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß die Nitroaromaten in Form von konzentrierten Lösungen oder als Schmelze in den Reaktor (1) dosierbar sind.4. Reactor according to claim 1 to 3, characterized in that the nitroaromatics in the form of concentrated solutions or as a melt in the reactor (1) are metered. 5. Reaktor nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß durch Abkühlung der Reaktionslösung die Amine auskristallisieren und die Mutterlauge ohne Aufarbeitung in den Reaktor (1) zurückführbar ist.5. Reactor according to claim 1 to 4, characterized in that crystallize by cooling the reaction solution, the amines and the mother liquor without workup in the reactor (1) is traceable. 6. Reaktor nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß der H2-Druck bei < 3MPa liegt.6. Reactor according to claim 1 to 4, characterized in that the H 2 pressure is <3MPa. Hierzu.^,Seite ZeichnungFor this purpose, ^, page drawing
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0634391A1 (en) * 1993-07-15 1995-01-18 Bayer Ag Continuous process for the preparation of aromatic amines

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EP0634391A1 (en) * 1993-07-15 1995-01-18 Bayer Ag Continuous process for the preparation of aromatic amines

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