DD229403A1 - METHOD FOR THE PRODUCTION OF 6-AMINO-SUBSTITUTED AND CONDENSED PYRIMIDIN-2,4-DIONES - Google Patents
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Abstract
Fuer die genannten Titelverbindungen wurde ein einfaches Syntheseverfahren, ausgehend von 5-Cyan-6-methylthio-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dionen und substituierten Aminen, entwickelt. Die Synthese gestattet, die Titelverbindungen nach einem breiten Substituentenmuster darzustellen. Wegen des inkorporierten Pyrimidinsystems sind die Verbindungen von potentiellem Interesse fuer den Pflanzenschutz.For the title compounds mentioned, a simple synthetic procedure was developed starting from 5-cyano-6-methylthio-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-diones and substituted amines. The synthesis allows the title compounds to be represented by a broad substituent pattern. Because of the incorporated pyrimidine system, the compounds are of potential interest for crop protection.
Description
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dionenProcess for the preparation of 6-amino-substituted and condensed pyrimidine-2,4-diones
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen, die wegen ihrer vielseitigen Verwendbarkeit und ihrer potentiellen biologischen Aktivität als Pflanzenschutzmittel von Interesse sind (s. beispielsweise R· WEGLER, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Springer Verlag Berlin - Heidelberg New York, 1970, Bd. 2, S. 118 u. S. 354 ff. sowie 1977, Bd. 4, S. 211 ff.).The invention relates to a process for the preparation of 6-amino-substituted and condensed pyrimidine-2,4-diones, which are of interest because of their versatility and their potential biological activity as crop protection agents (see, for example, R · WEGLER, "Chemie der Pflanzenschutz - and pesticides ", Springer Verlag Berlin - Heidelberg New York, 1970, Vol 2, p 118 and p 354 ff and 1977, Vol 4, p 211 ff.).
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen sind mehrere Verfahren bekannt. Diese Dione sind entweder durch Umsetzung von 1,3-Disubstituierten-6-chlor-5-cyan-pyrimidin-2,4-dionen (K. Hirota et al., Nippon Kagaku Kaishi 1981, 721; S. Senda et al., Chem. Pharm. Bull. 26, 3208 /Ϊ9787; S. Senda et al., Yakugaku Zasshi 9_1, 1372 ^197l7 oder durch Reaktion von 5,6-Dicyan-l,3-dimethyl-pyrimidin-2,4-dion mit substituierten Aminen zugänglich.Several processes are known for the preparation of 6-amino-substituted and condensed pyrimidine-2,4-diones. These diones are prepared either by reaction of 1,3-disubstituted-6-chloro-5-cyano-pyrimidine-2,4-diones (K. Hirota et al., Nippon Kagaku Kaishi 1981 , 721, S. Senda et al. Chem. Pharm. Bull. 26, 3208 / Ϊ9787, S. Senda et al., Yakugaku Zasshi 9_1, 1372-197 197 or by reaction of 5,6-dicyan-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4-dione with accessible to substituted amines.
9-152239-15223
Darüber hinaus ist ein Verfahren zur Herstellung der kondensierten Pyrimidin-2-one S^-Diethyl-S-methylaminopyrazolo^3,4-cj7pyrimidin-4,6(5H,7H)-dion und 5,7-Diethyl-3-raethylamino^-methylthiocarbamoylpyrazolo^S^-dy'pyrimidin-4,6(5H,7H)-dion bekannt, welche durch Umsetzung von 1,S-Diethyl-S-hydrazino-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion mit Methylisothiocyanat (T· Naka und Y· Furokawa, Chem· Pharm· Bull. 27, 1328 ^I97§7) erhalten werden· Für diese Verfahren benötigt man teilweise aufwendig synthetisierbare Ausgangsprodukte, und es werden viele Verfahrensstufen durchlaufen· Auch die Breite des Substituententnusters ist for eine vielseitige Anwendung nicht ausreichend« Des weiteren sind bei diesen Verfahren lange Reaktionszeiten bei relativ hohen Temperaturen erforderlich. Im Falle der Umsetzung des 5,6-Dicyan-l,3-dimethyl-pyrimidin-2,4-dions wird überdies toxisch wirkender Cyanwasserstoff freigesetzt.In addition, there is a process for producing the fused pyrimidin-2-ones S, -diethyl-S-methylaminopyrazolo, 3,4-cj7pyrimidine-4,6 (5H, 7H) -dione and 5,7-diethyl-3-raethylamino methylthiocarbamoylpyrazolo ^ S ^ -dy'pyrimidine-4,6 (5H, 7H) -dione which is obtained by reacting 1, S-diethyl-S-hydrazino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione For some of these processes it is necessary to use starting materials which can be synthesized in some cases with great difficulty, and many stages of the process are also required Substituententnusters is not sufficient for a versatile application "Furthermore, these processes long reaction times at relatively high temperatures are required. In the case of the reaction of the 5,6-dicyan-l, 3-dimethyl-pyrimidine-2,4-dione, moreover, toxic-active hydrogen cyanide is liberated.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Das Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyriraidin-2,4-dionen zu entwickeln, mit welchem auf technisch einfachem Wege eine Vielzahl verschiedenartiger Derivate synthetisiert werden kann.The object of the invention is to develop a process for the preparation of 6-amino-substituted and condensed pyriraidine-2,4-diones, with which a multiplicity of different types of derivatives can be synthesized in a technically simple way.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Das Ziel der Erfindung wird erreicht durch ein Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen der allgemeinen Formel I1,The object of the invention is achieved by a process for the preparation of 6-amino-substituted and condensed pyrimidine-2,4-diones of general formula I 1 ,
R einen Alkyl- oder Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann,R is an alkyl or aryl radical which may optionally be substituted,
R einen Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann,R is an aryl radical which may optionally be substituted,
R Wasserstoff oder einen Alkylrest undR is hydrogen or an alkyl radical and
R einen Alkyl- oder Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen (Cl-U) XH-RestR is an alkyl or aryl radical which may optionally be substituted, or a (Cl-U) XH radical
bedeuten, wobei X solche Reste verkörpert, die die Fähigkeit haben, einen Ringschluß zu kondensierten Pyrimidin-2,4-dionen der allgemeinen Formel 2 where X represents such radicals having the ability to ring-lock to fused pyrimidine-2,4-diones of general formula 2
X MH \ /X MH \ /
und ihrer Tautomeren zu erzielen» was der Fall ist, wenn X = 0, NH oder NR bedeutet, wobei dann R einen Carbamoyl oder Thiocarbamoylrest darstellt und η eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 ist, indem erfindungsgemäß ein substi tuiertes Pyrimidin-2,4-dion der allgemeinen Formel 3,and their tautomers », which is the case when X = 0, NH or NR, where R is a carbamoyl or Thiocarbamoylrest and η is an integer equal to 0, 1 or 2, according to the invention by a substituted pyrimidine-2 , 4-dione of general formula 3,
1 2 worin R und R die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel 4,In which R and R have the abovementioned meanings, with an amine of the general formula 4
R3R4NH 4R 3 R 4 NH 4
worin R und R die obengenannten Bedeutungen haben, in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise bei Raumtemperatur, umgesetzt wird·in which R and R have the abovementioned meanings, is reacted in an organic solvent, preferably at room temperature.
Die als Ausgangsprodukt eingesetzten substituierten Pyrimidin-2,4-dione sind durch Umsetzung eines Keten-S,N-acetals mit einem Isocyanat in Gegenwart einer tertiären organischen Base in einem inerten organischen Lösungsmittel leicht erhältlich·The substituted pyrimidine-2,4-diones used as starting product are readily obtainable by reacting a ketene S, N-acetal with an isocyanate in the presence of a tertiary organic base in an inert organic solvent.
Die erfindungsgemäße Umsetzung erfolgt beispielsweise in Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, vorzugsweise bei Raumtemperatur oder nötigenfalls unter Erwärmen· Höhere Temperaturen können verwendet werden, sind jedoch normalerweise nicht erforderlich und können zu einer Erhöhung von Nebenreaktionen führen·The reaction according to the invention takes place, for example, in acetonitrile, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, preferably at room temperature or if necessary with heating. Higher temperatures can be used, but are normally not required and can lead to an increase in side reactions.
Die Zielprodukte kristallisieren bei Raumtemperatur oder beim Abkühlen der Reaktionsmischung aus und können in einfacher Weise durch Absaugen isoliert werden· Oberwiegend werden Ausbeuten zwischen 75 und 100 % erreicht.The target products crystallize out at room temperature or during cooling of the reaction mixture and can be isolated in a simple manner by suction. · Mostly yields of between 75 and 100% are achieved.
Die Struktur der 6-Amino-substituierten und kondensierten Pyrimidin-2,4-dione ist durch Elementaranalysen, Massen-The structure of the 6-amino-substituted and fused pyrimidine-2,4-diones is determined by elemental analyzes, mass
1 131 13
Spektren, H-NMR- und C-NMR-Spektren gesichert.Spectra, H-NMR and C-NMR spectra saved.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist hinsichtlich der Breite des Substituentenmusters wenig begrenzt, so daß eine Vielzahl verschiedenartiger Derivate erhältlich ist» Unter Einbeziehung der potentiellen biologischen Aktivität des inkorporierten Pyrimidinsystems als Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel lassen sich wirksame Komponenten mit vorteilhaften Eigenschaften herstellen·The process according to the invention is limited in terms of the width of the substituent pattern, so that a large number of different types of derivatives are obtainable. Taking into account the potential biological activity of the incorporated pyrimidine system as a crop protection and pest control agent, it is possible to prepare effective components having advantageous properties.
Ausführungsbeispieleembodiments
Beispiele 1 bis 4Examples 1 to 4
G-Amino-substituierte-ö-cyan-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dioneG-amino-substituted-ö-cyano-l, 2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
20 mmol S-Cyan-S-raethylthio-l^^S^-tetrahydropyrimidin-2,4-dion werden in 60 ml Acetonitril gelöst und unter20 mmol of S-cyano-S-methylthio-l ^^ S ^ -tetrahydropyrimidine-2,4-dione are dissolved in 60 ml of acetonitrile and under
3 Rühren mit 25 mmol primärem Amin 4 (R = H) versetzt· Nach 2 bis 5 min Reaktionszeit fällt ein kräftiger, farbloser Niederschlag aus, der abgesaugt und mit 2 η HC.l gewaschen wird· Man kristallisiert aus wenig DMF um (s· Tab.l)·After stirring for 2 to 5 minutes, a vigorous, colorless precipitate precipitates, which is filtered off with suction and washed with 2N HCl. It is recrystallised from a little DMF (s. Tab.l) ·
Beispiele 5 und 6 ö-Piperidino-S-cyan-l^^^-tetrahydropyrimidin^^-dioneExamples 5 and 6 ö-piperidino-S-cyano-l ^^^ - tetrahydropyrimidine ^^ - dione
10 mmol 5-Cyan-6-methylthio-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion werden in 25 ml Acetonitril gelöst und mit 15 mmol Piperidin versetzt· Man erwärmt 15 min unter Rückfluß und entfernt im Vakuum etwa die Hälfte des Lösungsmittels· Der anfallende Kristallbrei wird abgesaugt, mit 2 π HCl gewaschen und nach dem Trocknen aus Dioxan umkristallisiert (s. Tab. 1).10 mmol of 5-cyano-6-methylthio-l, 2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione are dissolved in 25 ml of acetonitrile and treated with 15 mmol of piperidine · heated for 15 min under reflux and removed in vacuo about the Half of the solvent · The resulting crystal slurry is filtered off, washed with 2 π HCl and recrystallized after drying from dioxane (see Table 1).
e-Anilino-S-cyan-l-methyl-S-phenyl-l,2,3,4-tetrahydropyriraidin-2,4-dione-anilino-S-cyano-l-methyl-S-phenyl-l, 2,3,4-tetrahydropyriraidin-2,4-dione
20 mmol S-Cyan-l-methyl-ö-methylthio-S-phenyl-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion werden in 60 ml Acetonitril gegeben und mit 36 mmol Anilin versetzt· Man erwärmt 3 Stunden unter Rückfluß und engt nach dem Abkühlen die klare Lösung auf etwa ein Viertelndes Volumens ein. Der farblose Niederschlag wird filtriert, mit 2 η HCl gewaschen und aus Acetonitril umkristallisiert (s· Tab· 1)·20 mmol of S-cyano-1-methyl-6-methylthio-S-phenyl-l, 2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione are added in 60 ml of acetonitrile and mixed with 36 mmol of aniline · It is heated for 3 hours under reflux and, after cooling, concentrate the clear solution to about one-quarter of the volume. The colorless precipitate is filtered, washed with 2 N HCl and recrystallized from acetonitrile (see Table 1).
Beispiele 8 und 9Examples 8 and 9
3-Ainino-5,7-disub9tituierte-pyrazolo^3t4-d7pyrimidin-4,6(5H,7H)-dione3-Aino-5,7-disubstituted pyrazolo ^ 3- t 4-d7-pyrimidine-4,6 (5H, 7H) -diones
5 mmol 6-Methylthio-pyrimidin-2t4-dion werden in 1'5 ml Acetonitril gelöst und unter Rühren mit IO mmol 25%ige Hydrazinhydratlösung versetzt· Nach 5 min scheidet sich ein farbloser Kristallbrei ab, der abgesaugt und mit 2 η HCl gewaschen wird« Anschließend wird aus OMF mit Wasser umgefällt (s· Tab« 2).5 mmol of 6-methylthio-pyrimidin-2 t 4-dione are dissolved in 1'5 ml of acetonitrile and mixed with 10 mmol of 25% hydrazine hydrate solution with stirring. After 5 min, a colorless crystal pulp separates, which is filtered off with suction and 2N HCl Then, OMF is used to reprecipitate water (see Tab. 2).
5-Amino-lf3-dxphenyl-l,2,314 1 7,8-hexahydro-6H-py rimidino β t5-e7^1f4j?diazepin-2,4-dion 5-amino-l-f 3 dxphenyl-l, 2,3 1 4 1 7,8-hexahydro-6H-py rimidino β t 5-e7 ^ 1f4j? Diazepin-2,4-dione
5 mmol S-Cyan-e-methylthio-ltS-diphenyl-l^jS^-tetrahydropyrimidin-2,4-dion werden unter Rühren in 15 ml Acetonitril mit 25 mmol Ethylendiamin versetzt· Nach 15 min beginnt sich ein farbloser Niederschlag abzuscheiden· Man rührt noch 1 Stunde, saugt ab, wäscht mit wenig 2 η HCl und trocknet den Filterrückstand, der aus Acetonitril umkristallisiert wird (s. Tab. 2)·5 mmol of S-cyano-e-methylthio-L-S-diphenyl-1H-tetrahydropyrimidine-2,4-dione are added with stirring in 15 ml of acetonitrile with 25 mmol of ethylenediamine. After 15 minutes, a colorless precipitate begins to precipitate Stirring for 1 hour, filtered off with suction, washed with a little 2 η HCl and the filter residue, which is recrystallized from acetonitrile (see Table 2).
3-Amino-7-methyl-5-phenyl-isoxazolo^St4-d7pyrimidin-4,6(5Ht7H)-dion3-Amino-7-methyl-5-phenylisoxazolo ^ S t 4-d7pyrimidine-4,6 (5H t 7H) -dione
Zu 5 mmol S-Cyan-l-methyl-e-methylthio-S-phenyl-l^.S^- tetrahydropyrimidin-2,4-dion in 15 ml Acetonitril werden 10 mmol Hydroxylaminhydrochlorid und 10 mmol Triethylamin gegeben· Man erwärmt 30 min unter Rückfluß. Aus der klaren Lösung scheidet sich nach dem Abkühlen das Reaktionsprodukt ab· Man saugt ab, wäscht mit viel H2O und trocknet den Filterrückstand, der anschließend aus DMF umkristallisiert wird (s.Tab. 2)·To 5 mmol of S-cyano-1-methyl-e-methylthio-S-phenyl-l ^ .S ^ - tetrahydropyrimidine-2,4-dione in 15 ml of acetonitrile are added 10 mmol hydroxylamine hydrochloride and 10 mmol of triethylamine · It is heated for 30 min under reflux. After cooling off, the reaction product separates from the clear solution. The product is filtered off with suction, washed with plenty of H 2 O and the filter residue is dried, which is then recrystallised from DMF (see Table 2).
3-Amino-7-methyl-5-phenyl-2-thiocarbamoylpyrazolo^3,4-d7 pyrimidin-4,6(5H,7H)-dion3-Amino-7-methyl-5-phenyl-2-thiocarbamoyl-pyrazolo ^ 3,4-d7-pyrimidine-4,6 (5H, 7H) -dione
Zu 20 mraol S-Cyan-l-methyl-e-methylthio-S-phenyl-l,2,3,4-tetrahydropyriraidin-2,4-dion in 60 ml Acetonitril werden 20 ramol j Thiosemicarbazid gegeben· Man erwärmt die Suspension und versetzt bei der Siedetemperatur von Acetonitril tropfenweise mit DMF, bis eine klare Lösung entsteht. Diese wird 3 Stunden unter Rückfluß gekocht· Nach dem Abkühlen wird die Lösung auf die Hälfte ihres Volumens eingeengt. Der Niederschlag wird filtriert, mit Ethanol gewaschen und getrocknet· Man kristallisiert aus Dioxan um (s. Tab· 2)·20 mmol of thiosemicarbazide are added to 20 mmol of S-cyano-1-methyl-e-methylthio-S-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyriraidin-2,4-dione in 60 ml of acetonitrile. The suspension is heated and added at the boiling point of acetonitrile dropwise with DMF until a clear solution is formed. This is refluxed for 3 hours. After cooling, the solution is concentrated to half of its volume. The precipitate is filtered, washed with ethanol and dried. It is recrystallised from dioxane (see Table 2).
Tabelle 1: 6-Amino-substituierte Pyrimidin-2,4-dione I^ (R2 = C6H5)Table 1: 6-Amino-substituted pyrimidine-2,4-diones I ^ (R 2 = C 6 H 5 )
2 Tabelle 2: Kondensierte Pyrimidin-2,4-dione 2 (R = Beispiele RnX Ausb· Fp2 Table 2: Condensed pyrimidine-2,4-diones 2 (R = Examples RnX Ausb
Claims (1)
R einen Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein2
R is an aryl radical which may optionally be substituted
R Wasserstoff oder einen Alkylrest und3
R is hydrogen or an alkyl radical and
worin R und R die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel 4,1 2
wherein R and R have the abovementioned meanings, with an amine of the general formula 4,
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0255047A1 (en) * | 1986-07-31 | 1988-02-03 | Ciba-Geigy Ag | 3-Aryl uraciles and their use as herbicides |
| WO1995031442A1 (en) * | 1994-05-18 | 1995-11-23 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Novel pyrimidine derivative |
-
1984
- 1984-11-30 DD DD27007784A patent/DD229403A1/en not_active IP Right Cessation
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