DD228370A1 - METHOD FOR CONTROLLING THE VISCOSITY OF WAESSER GELATINE-CONTAINING GAS SOLUTIONS - Google Patents

METHOD FOR CONTROLLING THE VISCOSITY OF WAESSER GELATINE-CONTAINING GAS SOLUTIONS Download PDF

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Brigitte Hesse
Christoph Roth
Dieter Plaschnick
Volker Steinert
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Wolfen Filmfab Veb
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhoehung der Viskositaet von gelatinehaltigen Begiessloesungen fuer die Herstellung fotografischer Silberhalogenidmaterialien. Ziel und Aufgabe ist es, durch Mischpolymerisate die Viskositaet von Begiessloesungen zu erhoehen. Es sollen keine fotografischen und physikalisch-mechanischen Eigenschaften nachteilig beeinflusst werden. Durch Mengenvariation der Mischpolymeren koennen gewuenschte Viskositaeten eingestellt werden. Gleichzeitig wird eine bessere Gelatinevertraeglichkeit erzielt. Erfindungsgemaess werden Mischpolymerisate auf Basis von Vinylmonomeren mit Maleinsaeureanhydrid und deren Umsetzung mit Harnstoff verwendet.The invention relates to a process for increasing the viscosity of gelatin-containing potting solutions for the production of photographic silver halide materials. The aim and task is to increase the viscosity of pouring solutions by means of copolymers. No photographic and physical-mechanical properties should be adversely affected. By variation in the quantity of the copolymers, desired viscosities can be set. At the same time, better gelatin compatibility is achieved. According to the invention, copolymers based on vinyl monomers with maleic anhydride and their reaction with urea are used.

Description

VEB Filmfabrik V/oIfen ^" Wolfen, den 17.09.1984VEB Filmfabrik V / oIfen ^ "Wolfen, 17.09.1984

PN : 1 154PN: 1 154

DC. B.Hesse Int.Cl.3: G 03 C 1/06DC. B.Hesse Int. Cl. 3 : G 03 C 1/06

Dr. G.RothDr. G.Roth

DC. D.PlaschnickDC. D.Plaschnick

Dr. V.SteinertDr. V.Steinert

Verfahren zur Steuerung der Viskosität wäßriger gelatinehaltiger BegießlösungenMethod for controlling the viscosity of aqueous gelatin-containing pouring solutions

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung der Viskosität von gelatinehaltigen Begießlösungen für die Herstellung fotografischer Silberhalogenidmaterialien.The invention relates to a process for increasing the viscosity of gelatinous pouring solutions for the preparation of photographic silver halide materials.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Bei der Herstellung von fotografischen Materialien, insbesondere von Mehrschichtenmaterialien, ist eine unterschiedliche Viskosität der wäßrigen Gelatinelösung erforderlich, um bei hohem Naßguß - dünne Trockenschichtdicken zu erhalten. Es soll dabei der Peststoffgehalt der anzutragenden Lösung nicht wesentlich geändert werden. Eine Möglichkeit zur Viskositätssteigerung besteht durch Erhöhung der Gelatinekonzentration, wobei dieses Verfahren unvorteilhaft ist, da zu hohe Trockenschichtdicken entstehen.In the production of photographic materials, especially multi-layer materials, a different viscosity of the aqueous gelatin solution is required in order to obtain thin dry film thicknesses at high wet-cast. It should not be changed significantly the substance content of the solution to be applied. One way to increase the viscosity is by increasing the gelatin concentration, which method is unfavorable because excessive dry film thicknesses arise.

Ein weiterer Nachteil der Einstellung der Viskosität durch unterschiedliche Gelatinekonzentrationen besteht in der ungenügenden Viskoelastizität solcher Gießlösungen. Man erreicht keine genügende hohe Begießgeschwindigkeit und ein schlechtes Begußverhalten.Another disadvantage of adjusting the viscosity by different gelatin concentrations is the insufficient viscoelasticity of such casting solutions. One does not reach a sufficient high casting speed and a bad funeral behavior.

A (ϊ "7 C A (ϊ "7 C

Es ist weiterhin möglich, durch Vernetzung der Gelatine mit Härtungsmittel eine höhere Viskosität der Begießlösung einzustellen, jedoch ist diese Methode schlecht reproduzierbar und läßt nur eine begrenzte Lagerung der Antragslösung zu. Es sind eine Reihe von Verbindungen bekannt, die bei Zusatz zu wäßrigen Gelatinelösungen deren Viskosität erhöhen, ohne daß es zu einer vollständigen Vernetzung bzw. Abbinden der Hauptvalenzen mit Gelatine kommt. Viele davon sind nicht fotografisch inert, so daß eine Verschlechterung der fotografischen Eigenschaften eintritt, wie beispielsweise der Einsatz von Polyethylenoxiden (DE-OS 2 256 670).It is also possible to adjust by crosslinking the gelatin with curing agent, a higher viscosity of the casting solution, but this method is poorly reproducible and allows only a limited storage of the application solution. A number of compounds are known which, when added to aqueous gelatin solutions, increase their viscosity without complete crosslinking or binding of the main valences with gelatine. Many of them are not photographically inert, so that a deterioration of the photographic properties occurs, such as the use of polyethylene oxides (DE-OS 2 256 670).

Eine Wechselwirkung mit Gelatine zeigen die Polystyro!sulfonsäuren (US-PS 3 022 172 und US-PS 3 861 924), jedoch erreicht man nur einen geringeren Viskositätsanstieg. Dieses Verfahren hat außerdem den Wachteil, daß durch Zugabe der Polystyrolsulfonsäure ein Anstieg der Quellung erfolgt. Als weitere Möglichkeit wird die Verwendung von Polysacchariden und deren Umsetzungsprodukte beschrieben. Der Viskositätsanstieg dieser Polymere beruht auf ihrer hohen Eigenviskosität. Beispiele dafür sind Carboxymethylcellulose GP-PS 629 593, -Cellulosesulfat DE-OS 2 703 776 oder Xanthan US-PS 3 623 688. Ein Nachteil dieser Verbindungen besteht in der teilweisen ungenügenden Gelatineverträglichkeit, die sich u.a-. in der Trübung der Gelatineschichten oder Entmischungen der Schichten äußert.An interaction with gelatin is shown by the polystyrene sulfonic acids (US Pat. No. 3,022,172 and US Pat. No. 3,861,924), but only a smaller increase in viscosity is achieved. This method also has the wax portion that by adding the polystyrenesulfonic an increase in the swelling occurs. Another possibility described is the use of polysaccharides and their reaction products. The viscosity increase of these polymers is based on their high intrinsic viscosity. Examples of these are carboxymethylcellulose GP-PS 629 593, cellulose sulfate DE-OS 2 703 776 or xanthan gum US Pat. No. 3,623,688. A disadvantage of these compounds is the partial inadequate gelatin compatibility which may occur, for example. in the turbidity of the gelatin layers or segregation of the layers expresses.

Bei Verwendung von Polysacchariden als Viskositätssteigerer (DE-OS 1 130 286, 2 541 754, GP-PS 1 287 971) besteht ebenfalls eine teilweise ungenügende Gelatineverträglichkeit* Es ist zwar möglich diese durch Einbau von Säuren zu verbessern, jedoch wird damit die Quellung der Schichten und. die Brüchigkeit wesentlich verschlechtert.When using polysaccharides as viscosity enhancers (DE-OS 1 130 286, 2 541 754, GP-PS 1 287 971) is also a partially insufficient gelatin compatibility * Although it is possible to improve this by incorporation of acids, however, so that the swelling of Layers and. the fragility significantly worsens.

Polymere auf Basis olefinisch ungesättigter Monomeren mit Maleinsäureanhydrid, wie sie in DE-PS 1 937 364, US-PS 2 522 042, US-PS 2 996 405, DE-PS 676 459 vorgeschlagen werden, eignen sich ebenfalls als Viskositätssteigerer. Auch diese Polymere zeigen eine ungenügende Gelatineverträglichkeit, indem sie zu . Trübungen der festen Gelatineschichten führen.Polymers based on olefinically unsaturated monomers with maleic anhydride, as proposed in DE-PS 1,937,364, US Pat. No. 2,522,042, US Pat. No. 2,996,405, DE-PS 676 459, are likewise suitable as viscosity boosters. These polymers also show inadequate gelatin compatibility by being too. Turbidity of the solid gelatin layers lead.

Ziel der Erfindung;Aim of the invention;

Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Steuerung der Viskosität von gelatinehaltigen Begießlösungen, ohne daß es zu Trübungs- oder Entmischungserscheinungen der Gelatineschichten kommt und ohne daß eine Verschlechterung der fotografischen Parameter auftritt.The aim of the invention is a method for controlling the viscosity of gelatin-containing Begießlösungen without causing turbidity or demixing phenomena of the gelatin layers and without deterioration of the photographic parameters occurs.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Es ist Aufgabe der Erfindung, neue Mischpolymerisate auf der Basis von Maleinsäureanhydriden zu entwickeln, die fotografisch inaktiv sind, sowie verbesserte Gelatineverträglichkeit mit einer guten ViskositätserEöhung zeigen, wobei keine negative Beeinflussung der mechanischen und fotografischen Parameter erfolgen soll.It is an object of the invention to develop novel copolymers based on maleic anhydrides, which are photographically inactive, as well as improved gelatin compatibility with a good ViskositätserEöhung show, with no adverse effect on the mechanical and photographic parameters should take place.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß zur Steuerung der Viskosität wäßriger gelatinehaltiger Begießlösungen Mischpolymerisate der"ZusammensetzungAccording to the invention the object is achieved in that for controlling the viscosity of aqueous gelatinous Begießlösungen copolymers of "composition

— CH 3l 2T1J- CH 3l 2T 1 J

C=O C=O C=O C=OC = O C = O C = O C = O

I I I II I I

OH 0 0 IiHOH 0 0 IiH

I I II II

R1 R0 C=OR 1 R 0 C = O

1 2 ,1 2,

worin £ = Styren, oi-Methylstyren, Ethylen, Propylen, Butylen, Methyl-, Ethyl- oder Propionylacrylatwherein ε = styrene, α-methylstyrene, ethylene, propylene, butylene, methyl, ethyl or propionyl acrylate

R-. = Wasserstoff, einwertiges Kation wie Na+, K+, NH4 +, Ei+ oder Alkylgruppe mit 1-12 KohlenstoffatomenR-. = Hydrogen, monovalent cation such as Na + , K + , NH 4 + , Ei + or alkyl group of 1-12 carbon atoms

Rp = Wasserstoff oder einwertiges Kation wie Na+ Rp = hydrogen or monovalent cation such as Na +

a ο 300 - 5 000a ο 300 - 5 000

' b = 15- 5 000'b = 15-5,000

C= 1-5 000C = 1-5,000

bedeuten, mit einem Molekulargewicht von 60 000 bis 1 000 000 zugesetzt werden.mean, be added with a molecular weight of 60 000 to 1 000 000.

Die Mischpolymerisate werden den Begießlösungen in einer Menge von 0,5 - 30 Gew.-%, bezogen auf GeIatinetrockengewicht» zugesetzt. Der pH-Wert der wäßrigen Begießlösung liegt zwischen 5,0 bis 9jO. Das Einstellen der gewünschten Viskosität erfolgt durch entsprechende Mengenzugabe der Mischpolymeren.The copolymers are added to the casting solutions in an amount of from 0.5 to 30% by weight, based on the dry weight of the bead. The pH of the aqueous Begießlösung is between 5.0 to 9jO. The desired viscosity is set by appropriate addition of the amount of the copolymers.

Die Mischpolymerisate lassen sich durch radikalische Polymerisation herstellen» indem Vinylmonomere, vorzugsweise Styren, <=L -Methylstyren, Ethylen, Propylen mit Maleinsäureanhydrid polymerisiert. Die Einführung der Struktureinheit c der Erfindung erfolgt durch Umsetzung des einpolymerisierten Maleinsäureanhydrids mit Harnstoff.The copolymers can be prepared by free-radical polymerization »by polymerizing vinyl monomers, preferably styrene, <= L- methylstyrene, ethylene, propylene with maleic anhydride. The introduction of the structural unit c of the invention is carried out by reacting the copolymerized maleic anhydride with urea.

Diese Reaktion kann gegebenenfalls in Alkoholen durchgeführt werden, wobei gleichzeitig der Maleinsäurehalbester gebildet wird. Es ist weiterhin möglich, die erfindungsgemäßen Mischpolymerisate durch Co- oder Terpolymerisation von Vinylmonomeren, gegebenenfalls Maleinsäureanhydrid und dem Umsetzungsprodukt von Maleinsäureanhydrid mit Harnstoff zu synthetisieren. Die Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit Harnstoff erfolgt entsprechend der Angabe von P.O. Tawney (A. al. J. Org. Chem. 25. (1960).This reaction may optionally be carried out in alcohols, at the same time forming the maleic acid half ester. It is also possible to synthesize the copolymers according to the invention by co- or terpolymerization of vinyl monomers, optionally maleic anhydride and the reaction product of maleic anhydride with urea. The reaction of maleic anhydride with urea is carried out as indicated by P.O. Tawney (A.A., J. Org. Chem.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Mischpolymerisate sind in folgender Tabelle aufgeführt. Die Zusammensetzung der Mischpolymerisate erfolgt in Mol-%.Examples of the copolymers according to the invention are listed in the following table. The composition of the copolymers is in mol%.

O vo co —3 σ\ ui -£>O vo co -3 σ \ ui - £>

roro

ωω Η·Η · 44 0303 H-H- OO ΠΙΠΙ trtr QDQD TJTJ C+C + οο

ι ι ι ι ιι ι ι ι ι

U U U O O Oro ιU U U O O Oro ι

I Ul Ul JI Ul Ul J

O OO O

I I I Il II I I II

ro ιro ι

K roK ro

Ul UlUl Ul

O OO O

I I II II

I II i

Ul IUl I

ro ιro ι

I I I II I I

Ul UlUl Ul

O OO O

I I ro ιI I ro

Ω ΩΩ Ω

VJVJ

ro^ro-i^ro-i^rovjj^uiui UIUIUIUIUIUI.UIUIVJIO O I Ilro ^ ro-i-ro-rovjj ^ uiui UIUIUIUIUIUIUUUIVJIO O I Il

O—Ω — Ω K KO-Ω - Ω K K

ro ιro ι

Ο—Ω ΩΟ-Ω Ω

Il WIl W

WOMWOM

ro ro ro ro -»· ι UIUIUIUIUIUIUIUIUIro ro ro - »· ι UIUIUIUIUIUIUIUIUI

roro

OO OO II ιι WW IlIl —'Ω-'Ω — Ω- Ω —~Ω- ~ Ω JxJJXJ roro — S- p roro prjprj Ω"~Ω "~ —Ω IlIl IlIl OO OO

Die so hergestellten erfindungsgemäßen Mischpolymerisate zeigen eine bedeutende bessere Gelatineverträglichkeit als die. bisher bekannten Polymeren· Der Einsatz der erfindungsgemäßen Mischpolymeren gestattet eine gute Viskositätsregulierung ohne negative Beeinflussung der fotografischen und mechanischen Parameter. Außerdem haben die Mischpolymeren keinen Einfluß auf das Stehzeitverhalten der wäßrigen Begießlösung· Die erfindungsgemäßen Mischpolymerisate eignen sich sowohl zur Herstellung von lichtempfindlichen Silberhalogenidschichten als auch für Hilfsschichten, beispielsweise Zwischen- öder Überzugsschichten· The copolymers according to the invention thus prepared show a significantly better gelatin compatibility than the. Hitherto Known Polymers The use of the copolymers according to the invention allows a good control of the viscosity without adversely affecting the photographic and mechanical parameters. In addition, the copolymers have no influence on the standing time behavior of the aqueous casting solution. The copolymers according to the invention are suitable both for the preparation of light-sensitive silver halide layers and for auxiliary layers, for example intermediate or coated layers.

Ausführungsbeispieleembodiments

Beispiel 1 (Stand der Technik)Example 1 (prior art)

Zu einer 8%-igen Gelatinelösung werden bei einem pH-Wert von 6,5 steigende Mengen des Mischpolymerisats 1 zugegeben· Die Viskosität wird mittels Rotationsviskosimeter bei 40 0C bestimmt.Increasing amounts of the copolymer 1 are added to an 8% gelatin solution at a pH of 6.5. The viscosity is determined by means of a rotary viscometer at 40 ° C.

Polymerlösung (ml/100 ml Gelatine lösung)Polymer solution (ml / 100 ml gelatin solution) 00 55 7,57.5 1010 1515 Viskosität (m Pa.s)Viscosity (m Pa.s) 8,98.9 12,512.5 15,115.1 20,620.6 30,330.3

Die daraus begossenen Schichten zeigen mit zunehmender Menge des Polymeren trübe Schichten·The layers poured thereon show cloudy layers as the amount of the polymer increases.

Beispiel 2Example 2

Analog zum Beispiel 1 werden zu einer 8%-igen Gelatinelösung steigende Mengen des Mischpolymerisats 4 zugegeben, wobei der pH-Wert ebenfalls auf 6,5 eingestellt wurde.Analogously to Example 1 increasing amounts of the copolymer 4 are added to an 8% gelatin solution, wherein the pH was also adjusted to 6.5.

Polymerlösung (ml/100 ml Gelatine lösung)Polymer solution (ml / 100 ml gelatin solution) OO 5.5th 7,57.5 1010 1515 Viskosität (m Pa.s)Viscosity (m Pa.s) 8,88.8 16,016.0 19,919.9 20,520.5 49,549.5

Heben der Viskositätszunahme zeigen die Schichten eine bessere Gelatineverträglichkeit.Lifting the viscosity increase, the layers show better gelatin compatibility.

Beispiel 3Example 3

Analog zum Beispiel 1 werden zu 100 ml einer 85&-igen Gelatinelösung jeweils 10 ml der Mischpolymerisate 2, 5, 8 und 10 gegeben.Analogously to Example 1, 10 ml of the copolymers 2, 5, 8 and 10 are added to 100 ml of an 85% gelatin solution.

Die Viskosität wird frisch und nach 6 Stunden Stehzeit bestimmt. Der pH-Wert der Lösung wird auf 6,5 eingestellt.The viscosity is determined fresh and after 6 hours standing time. The pH of the solution is adjusted to 6.5.

Polymer1ö sungPolymer solution

22 33 55 ,4, 4 8 8th »3»3 frischfresh 20,20 55 3333 ,0, 0 3030 ,5, 5 6 h6 h 20,20 3333 3030

Viskosität (m Pa.s)Viscosity (m Pa.s)

Es tritt keine Viskositätsänderung ein.There is no change in viscosity.

35*6 34,835 * 6 34.8

Beispiel 4Example 4

Zu einer fotografischen Silberhalogenidgelatineemulsion (70 g Ag Br und 80 g Gelatine/l), die mit Muc ochlorsäure gehärtet ist, werden bei einem pH-V/ert von 6,5 steigende Mengen des Mischpolymerisats 6. gegeben. Die Viskosität konnte erhöht werden.To a photographic silver halide gelatin emulsion (70 g of Ag Br and 80 g of gelatin / l) hardened with mucochloric acid, increasing amounts of the copolymer 6 are added at a pH of 6.5. The viscosity could be increased.

Menge Polymerisat/1 Emulsion (ml)Amount of polymer / 1 emulsion (ml) 00 5050 100100 150150 Viskosität (m Pa.s)Viscosity (m Pa.s) 6,56.5 12,312.3 29,529.5 41,541.5

Beispiel 5Example 5

Auf einer Polyesterunterlage von. einer Dicke von 120 jxm, die mit einer Gelatinehaftschicht und einer NC-Schicht versehen ist, wird mit einer Schwarz-Weiß-Emulsion, die 6,5 g Ag/m enthält, angetragen. Als Überzug wird eine Gelatineschicht aufgetragen. Pro kg Emulsion werden 100 ml bzw. 200 ml des Mischpolymerisats 3 gegeben.On a polyester pad of. a thickness of 120 μm, which is provided with a gelatin adhesive layer and an NC layer, is applied with a black-and-white emulsion containing 6.5 g Ag / m. As a coating, a gelatin layer is applied. Per kg of emulsion, 100 ml and 200 ml of the copolymer 3 are added.

TypType (ohne(without Polymer)Polymer) 00 ,06, 06 100100 mlml 00 ,05, 05 200200 mlml OO ,06, 06

minmin

1/01/0

12,4 12,1 12,512.4 12.1 12.5

7,6 7,6 7,57.6 7.6 7.5

Nach der Lith-Entwicklung (2') werden typgleiche fotografische Parameter erhalten·After lith development (2 '), the same photographic parameters are obtained ·

Claims (2)

ERFINDUNGSANSPRUCHCLAIM THE INVENTION 1) Verfahren zur Steuerung der Viskosität wäßriger gelatinehaltiger Begießlösungen durch Zusatz von Polymeren bei der Herstellung fotografischer Silberhalogenidmaterialien gekennzeichnet dadurch, daß der gelatinehaltigen wäßrigen Begießlösung Mischpolymerisate der Zusammensetzung1) A method for controlling the viscosity of aqueous gelatinous Begießlösungen by the addition of polymers in the preparation of photographic silver halide materials characterized in that the gelatin-containing aqueous Begießlösung copolymers of the composition C=O C=O C=O C=OC = O C = O C = O C = O I I I II I I OH 0 R1 0 R0 NH 1 2 ,OH 0 R 1 0 R 0 NH 1 2, C=OC = O worin 2/ ~ Styren, «^.-Methylstyren, Ethylen, Propylen»where 2 / ~ styrene, «^ .- methylstyrene, ethylene, propylene» Butylen, Methyl-, Ethyl- oder PropionylacrylatButylene, methyl, ethyl or propionyl acrylate R1 = Wasserstoff, einwertiges Kation wie Na+, K+, NH/1*, Li+ oder Alkylgruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen R 1 = hydrogen, monovalent cation such as Na + , K + , NH / 1 *, Li + or alkyl group of 1-12 carbon atoms Rp = Wasserstoff oder einwertiges Kation wie NaRp = hydrogen or monovalent cation, such as Na bedeuten, mit einem Molekulargewicht von 60 000 bis 1.000 000 zugesetzt v/erden.mean with a molecular weight of 60,000 to 1,000,000 v / erden. 2) Verfahren zur Steuerung der Viskosität nach Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß die Mischpolymerisate der Begießlösung in einer Konzentration von 0,5 - 30 Gew.-%, bezogen auf Gelatinetrockengewicht, zugesetzt werden.2) A method for controlling the viscosity according to item 1, characterized in that the copolymers of Begießlösung in a concentration of 0.5 to 30 wt .-%, based on gelatin dry weight, are added.
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