DD227710A1 - METHOD FOR PRODUCING POLYETHYLENEPEPHTHALATE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat durch Umsetzung von Dimethylterephthalat oder Terephthalsaeure mit Ethylenglykol und anschliessende Polykondensation des erhaltenen Umesterungs- beziehungsweise Veresterungsproduktes in Gegenwart von Katalysatoren. Das Ziel der Erfindung besteht in der Verringerung des Diethylenglykolgehaltes und der Verhinderung der Verfaerbungen von nach dem Polykondensationsverfahren katalytisch hergestellten Polyethylenterephthalates mittels eines einfachen, kostenguenstigen Verfahrens. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat zu schaffen, das unter Verwendung von Antimon und Silicium enthaltenden Verbindungen als Katalysatoren die Polykondensationsstufe positiv beeinflusst. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe durch ein Verfahren geloest, bei dem eine Katalysatorkombination verwendet wird, die bezogen auf ein Mol Terephthalsaeure oder Dimethylterephthalat zwischen 2,010 4 und 610 4 mol Antimonglykolat und zwischen 210 4 und 310 3 mol Tetra-(2-hydroxyethyl-)silikat enthaelt. Die Anwendung der Erfindung erfolgt beim Polyesterhersteller im chemischen Verfahrensteil.The invention relates to a process for the preparation of polyethylene terephthalate by reacting dimethyl terephthalate or terephthalic acid with ethylene glycol and subsequent polycondensation of the resulting transesterification or esterification product in the presence of catalysts. The object of the invention is to reduce the diethylene glycol content and to prevent the discoloration of polyethylene terephthalate catalytically produced by the polycondensation process by means of a simple, inexpensive process. The invention has for its object to provide a process for the preparation of polyethylene terephthalate, which positively influences the polycondensation using antimony and silicon-containing compounds as catalysts. According to the invention, the object is achieved by a process in which a catalyst combination is used which, based on one mole of terephthalic acid or dimethyl terephthalate, contains between 2.010 4 and 610 4 mol of antimony glycolate and between 210 4 and 310 3 mol of tetra (2-hydroxyethyl) silicate , The application of the invention takes place at the polyester manufacturer in the chemical process part.
Description
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat ·Process for the preparation of polyethylene terephthalate
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat, aus dem durch Verspinnen synthe tische lineare Sndlosfäden hergestellt werden.The invention "relates to a process for the production of polyethylene terephthalate, are produced from the spinning by synthe tables linear Sndlosfäden.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Es ist "bekannt, Polyethylenterephthalat in einem zweistu figen Verfahren herzustellen, wobei in der ersten Stufe Dimethylterephthalat oder Terephthalsäure mit Ethylengly kol umgesetzt und in der zweiten Stufe das erhaltene Umesterungs- beziehungsweise Veresterungsprodukt unter ver mindertem Druck und erhöhter Temperatur unter Abspaltung von Ethylenglykol zu Polyethylenterephthalat polykondensiert wird·It is "known to produce polyethylene terephthalate in a two-stage process, wherein in the first stage, dimethyl terephthalate or terephthalic acid reacted with ethylene glycol and polycondensed in the second stage the transesterification or esterification under Ver reduced pressure and elevated temperature with elimination of ethylene glycol to polyethylene terephthalate becomes·
Es ist weiterhin bekannt, sowohl die Umesterungs- beziehungsweise Veresterungsreaktion als auch die Polykondensationsreaktion in Anwesenheit von KatalysatorenIt is also known, both the transesterification or esterification reaction and the polycondensation reaction in the presence of catalysts
, ι rrn jn Π Π ... η Ω O Λ Ö, Ι rrn jn Π Π ... η Ω Λ O Ö
durchzuführen. Vornehmlich zur Beschleunigung der PoIykondensationsreaktion sind zahlreiche Katalysatoren aus der.Reihe der Metallverbindungen bekannt, unter denen insbesondere Antimon- und Germaniumverbindungen bevorzugt eingesetzt werden. So wird in der AT 185988 vorgeschlagen, aus der Reihe der angeführten Antimonverbindungen insbesondere Antimontrioxid als Katalysator zur Polykondensation des Umesterungs- beziehungsweise Veresterungsproduktes anzuwenden* Die Anwesenheit von Antimontrioxid fördert zwar ±n entscheidendem Maße die Reaktionsgeschwindigkeit,, führt aber auch unter den bei der Polykondensation herrschenden Bedingungen zu leichten Vergrauungserscheinungen des Polymeren, die ihre Ursachen in der teilweisen Reduktion des Antimontrioxids zu feinverteiltem metallischem Antimon haben. Damit einher geht auch eine Minderung des Weißgrades und der Transparenz des Polymeren. Diese geringen Begleiterscheinungen, die beim Einsatz von Antimontrioxid eintreten können, waren der Grund dafür, germaniumhaltige Katalysatoren anzuwenden, von denen insbesondere amorphes Germaniumdioxid, wie es in der US 3377320 vorgeschlagen wird, industriell eine breite Anwendung gefunden hat. Germaniumdioxid hat jedoch den entscheidenden Nachteil, die Diethylenglykolbildung zu fördern, die die Weiterverarbeitungseigenschaften der Polyethylenterephthalatschmelze negativ beeinflußt. Da das amorphe Germaniumdioxid oft noch geringe Mengen der kristallinen Modifikation enthält und nach längerer Lagerung sowie durch JPeuchtigkeitseinwirkung zur Rekristallisation neigt, gelangen stets unlösliche kristalline Anteile in die polymere Schmelze. Diese verursachen im Spinnprozeß eine unvertretbar hohe Anzahl von Düsenausläufern und führen im textlien Weiterverarbeitungsprozeß zu Qualitätseinbußen, die nur durch zusätzliche technologische Maßnahmen wieder wettgemacht werden können· Der Einsatz von Germaniumdioxid ist darüber hinaus aufgnmd desperform. Primarily for accelerating the polycondensation reaction, numerous catalysts are known from the series of metal compounds, among which, in particular, antimony and germanium compounds are preferably used. Thus, it is proposed in AT 185988, in particular to apply antimony trioxide from the series of the listed antimony compounds as a catalyst for polycondensation of the transesterification or esterification * The presence of antimony trioxide promotes namely ± n decisive degree the reaction rate ,, but also leads under the conditions prevailing in the polycondensation Conditions to light graying phenomena of the polymer, which have their causes in the partial reduction of antimony trioxide to finely divided metallic antimony. This is accompanied by a reduction in the whiteness and the transparency of the polymer. These minor concomitants, which may occur with the use of antimony trioxide, have been the reason for using germanium-containing catalysts, of which in particular amorphous germanium dioxide, as proposed in US 3377320, has found wide industrial application. However, germanium dioxide has the decisive disadvantage of promoting the formation of diethylene glycol, which negatively influences the further processing properties of the polyethylene terephthalate melt. Since the amorphous germanium dioxide often still contains small amounts of the crystalline modification and tends to recrystallise after prolonged storage and by the effect of moisture, insoluble crystalline fractions always enter the polymeric melt. These cause in the spinning process an unacceptably high number of Düsenausläufern and lead in textile finishing process to quality losses that can be made up for only by additional technological measures again · The use of germanium dioxide is also aufgnmd the
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hohen Preises und der noch zusätzlich erforderlichen speziellen innerbetrieblichen Aufbereitung sehr kostenaufwendigehigh price and the additionally required special internal treatment very costly
Diese Nachteile versuchte man nach der PE 1160533 durch Anwendung von Alkyl- oder Arylsilikaten, insbesondere Methylsilikat zu beheben. In Gegenwart dieser -Verbindungen kann es jedoch bei längeren Reaktionszeiten zu einer leichten Gelbfärbung des Polymeren kommen.These disadvantages were attempted to be remedied by the use of alkyl or aryl silicates, in particular methyl silicate, according to PE 1160533. However, in the presence of these compounds, a slight yellowing of the polymer may occur at longer reaction times.
Hinsichtlich der Verwendungsmöglichkeiten des in Gegenwart der beschriebenen Katalysatoren hergestellten Polyethylenterephthalates sind noch folgende !Nachteile feststeilbar: Der durch Anwendung von Germaniumdioxid verursachte höhere Diethylenglykolgehalt hat auch eine verringerte thermooxidative und Lichtbeständigkeit der ersponnenen !Fäden zur Folge. Diese negativen Eigenschaften wie auch die durch Anwendung von Antimontrioxid und organischen Silikaten verursachten Verfärbungen der ersponnenen Endlosfäden machen die daraus gefertigten textlien !Flächengebilde für den. Einsatz im Gardinensektor nicht möglich. Pur den Einsatz im Gardinensektor werden niedriger Diethylenglykolgehalt, hohe Licht- und thermooxidative Beständigkeit der Päden gefordert.With regard to the possible uses of the polyethylene terephthalate produced in the presence of the described catalysts, the following disadvantages are still noticeable: The higher diethylene glycol content caused by the use of germanium dioxide also results in a reduced thermooxidative and light resistance of the spun yarns. These negative properties as well as the discoloration of the spun continuous filaments caused by the use of antimony trioxide and organic silicates make the textile fabrics produced therefrom for the. Can not be used in the curtain sector. For use in the curtain sector, low diethylene glycol content, high light and thermo-oxidative resistance of the threads are required.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Das Ziel der Erfindung besteht in der Verringerung des Diethylenglykolgehaltes und der Verhinderung der Verfärbungen von nach dem Polykondensationsverfahren katalytisch hergestellten Polyethylenterephthalats mittels eines einfachen, kostengünstigen Verfahrens.The object of the invention is to reduce the diethylene glycol content and to prevent the discoloration of polyethyleneterephthalate catalytically produced by the polycondensation process by means of a simple, inexpensive process.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde? ein Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat zu schaffen, das unter Verwendungtvon Antimon und Silicium enthaltenden Verbindungen als Katalysatoren die Polykondensationsstufe positiv beeinflußt,The invention is based on the object ? to provide a method for the preparation of polyethylene terephthalate using t containing antimony and silicon compounds as catalysts positively affect the polycondensation stage,
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat gelöst, bei dem Dimethylterephthalat oder Terephthalsäure mit !thylenglykol umgesetzt und das erhaltene Umesterungs- beziehungsweise Veresterungsprodukt unter vermindertem Druck und erhöhter Temperatur unter Abspaltung von Ethylenglykol in Gegenwart von Katalysatoren polykondensiert wird, welches dadurch charakterisiert ist,: daß dem Eeaktionsgemisch nach der Umesterung oder Veresterung eine Katalysatorkombination bestehend aus.Antimonglykolat und Tetra-(2-hydrox7ethyl-) silikat zugesetzt wird.According to the invention, the object is achieved by a process for the preparation of polyethylene terephthalate in which dimethyl terephthalate or terephthalic acid is reacted with ethylene glycol and the resulting transesterification or esterification product is polycondensed under reduced pressure and elevated temperature with elimination of ethylene glycol in the presence of catalysts, which is characterized in that, after the transesterification or esterification, a catalyst combination consisting of antimony glycolate and tetra- (2-hydrox-ethyl) silicate is added to the reaction mixture.
Bei der erfindungsgemäßen Katalysatorkombination wird Antimonglykolat in einer Konzentration von 2,0·10 bis 6· 10"*^ Mol je Mol Dimethylterephthalat oder Terephthalsäure und Tetra-(2-hydroxyethyl-)silikat in einer Konzentration von 2-10""^ bis 3·1Ο""3 Mol je Mol Dimethylterephthalat oder Terephthalsäure zugegeben·In the catalyst combination according to the invention is Antimonglykolat in a concentration of 2.0 · 10 to 6 · 10 "* ^ mol per mole of dimethyl terephthalate or terephthalic acid and tetra (2-hydroxyethyl) silicate in a concentration of 2-10" "to 3 · Added 1 mole per mole of dimethyl terephthalate or terephthalic acid.
Es wurde überraschend gefunden, daß das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polyethylenterephthalat keinerlei Verfärbungen und einen Diethylenglykolgehalt zwischen 0,6 und 1,1 lasse-% aufweist. Die aus den ersponnenen Endlosfäden hergestellten textlien llächengebilde weisen darüber hinaus eine hervorragende Licht- und thermooxidative Beständigkeit aufIt has surprisingly been found that the polyethylene terephthalate produced by the process according to the invention has no discoloration and a Diethylenglykolgehalt between 0.6 and 1.1 lasse-%. Moreover, the textile sheets produced from the spun continuous filaments have excellent light and thermo-oxidative resistance
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Weiterhin wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäße Katalysatorkombination weitaus bessere Polykondensationsgeschwindigkeiten und damit kürzere Seaktionszeiten ermöglicht als wenn "jede der beiden Katalysatorkomponenten für sich als Polykondensationskatalysator eingesetzt wird. Dieser sogenannte synergistische Effekt zeigt sich auch in einer hervorragenden Transparenz und in einen hohen Weißgrad des Polymeren· Diese Eigenschaften heben sich ebenfalls signifikant von denen ab, die von jeder der Katalysatorkomponenten an sich erzielbar wären·Furthermore, it has been found that the catalyst combination according to the invention enables much better polycondensation rates and hence shorter reaction times than when "each of the two catalyst components is used as polycondensation catalyst." This so-called synergistic effect is also reflected in excellent transparency and high whiteness of the polymer Properties are also significantly different from those achievable by each of the catalyst components per se.
Zweckmäßig ist es, die Katalysatorkombination in Ethylenglykol gelöst.dem Reaktionsgemisch zuzusetzen· Auf Grund der guten Löslichkeit kann auch auf diesen Verfahrensschritt verzichtet werden und die Zugabe zum Eeaktionsgemisch direkt erfolgen·It is expedient to add the catalyst combination dissolved in ethylene glycol to the reaction mixture. Due to the good solubility, this process step can also be dispensed with and the addition to the reaction mixture can take place directly.
Die Zugabe einer Titandiosrid-Suspension zum Eeaktionsgemisch, wie es zur Erzielung tiefmattierten Polyethylenterephthalates erforderlich ist, beeinträchtigt die Wir- . kung der erfindungsgemäßen Katalysatorkombination in keiner Weise.Addition of a titanium dioside suspension to the reaction mixture, as required to achieve deeply matte polyethylene terephthalate, affects the host. kung of the catalyst combination of the invention in any way.
Die Umesterung des Dimethylterephthalates mit Ethylenglykol erfolgt unter Atmosphärendruck bei Temperaturen.zwischen 180° und 200 0C in Anwesenheit bekannter Umesterungskatalysatoren· Die Veresterung der Terephthalsäure mit Ethylenglykol wird bei Temperaturen zwischen 25O°und 260 C und einem Druck von 0,2 und 0,3 MPa in Gegenwart bekannter Veresterungskatalysatoren durchgeführt. Fach erfolgter Umesterung beziehungsweise Veresterung wird dem Reaktionsgemisch die erfindungsgemäße Katalysatorkombination zugesetzt und bei Temperaturen zwischen 270° und 290 0C unter vermindertem Druck die Polykondensation durchgeführt.The transesterification of the dimethyl terephthalate with ethylene glycol is carried out under atmospheric pressure at Temperatur. Between 180 ° and 200 0 C in the presence of known transesterification catalysts · The esterification of terephthalic acid with ethylene glycol is at temperatures between 25O ° and 260 C and a pressure of 0.2 and 0.3 MPa performed in the presence of known esterification catalysts. Subject successful transesterification or esterification, the catalyst mixture according to the invention is added to the reaction mixture and carried out at temperatures between 270 ° and 290 0 C under reduced pressure, the polycondensation.
Das aus dem Polykondensationsreaktor aufgetragene Reaktionsprodukt ?;eist einen Diethylenglykolgehalt zwischen 0,6 und IjI Masse-% in Abhängigkeit vom angewandten Verfahren auf (Umesterungs- oder Veresterungsverfahren). Die aus den ersponnenen Endlosfäden hergestellten textlien Flächengebilde weisen keinerlei Verfärbungen sowie eine hervorragende Licht- und thermooxidative Beständigkeit auf·The reaction product applied from the polycondensation reactor has a diethylene glycol content of between 0.6 and 10% by weight, depending on the process used (transesterification or esterification process). The textile fabrics produced from the spun continuous filaments show no discoloration and excellent light and thermooxidative resistance.
Gegenüber den bekannten Verfahren weist die erfindungsgemäße Lösung folgende Vorteile auf:Compared with the known methods, the solution according to the invention has the following advantages:
Das erfindungsgemäße Verfahren gestaltet sich einfach und kostengünstig· Es ermöglicht die Herstellung von Polyethylenterephthalat mit einem Diethylenglykolgehalt zwischen 0,6 und 1,1 Masse-%« Störungen bei der Verspinnung der Schmelze, wie sie bei Verwendung anderer Katalysatoren, zum Beispiel Germaniumdioxid, oder Katalysatorkombinationen durch deren teilweise Unlöslichkeit in Glykol beziehungsweise, in der Polyethylenterephthalatschmelze auftreten, sind nicht feststellbar· Die,versponnenen Endlosfäden weisen eine hohe Licht- und thermooxLdative Beständigkeit auf und zeigen keinerlei Verfärbungen·.The inventive method is simple and inexpensive · It allows the production of polyethylene terephthalate having a Diethylenglykolgehalt between 0.6 and 1.1% by mass disturbances in the spinning of the melt, as with the use of other catalysts, for example, germanium, or catalyst combinations are not detectable by their partial insolubility in glycol or, occur in the polyethylene terephthalate melt · The, spun filaments have a high light and thermooxLdative resistance and show no discoloration ·.
Ausführungsbeispie1Ausführungsbeispie1
Die Erfindung soll an einigen Ausführungsbeispielen nachstehend näher erläutert werden·The invention will be explained in more detail below with reference to some embodiments.
10,81 kmol (2100 kg) Dimethylterephthalat und 26,58 kmol (1650 kg) Ethylenglykol werden unter Zugabe von 1,85 mol (0,470 kg) Manganazetat und 0,28 mol (0,070 kg) Eobalt-10.81 kmol (2100 kg) of dimethyl terephthalate and 26.58 kmol (1650 kg) of ethylene glycol are added with the addition of 1.85 mol (0.470 kg) of manganese acetate and 0.28 mol (0.070 kg) of ethobalt.
azetat bei einer Temperatur von 190 C unter"'Atmosphärendruck einer Umesterung unterzogen. HaGh erfolgter Umesterung werden dem Umesterungsprodukt 2,68 mol (0,263 kg) Phosphorsäure angesetzt. Danach wird die erfindungsgemäße Katalysatorkombination gelöst in Ethylenglykol in einer Konzentration von 3,84 mol (1,170 kg) Antimonglykolat und 3,99 mol (1,086 kg) Tetra-(2-hydroxyethyl-)silikat und 29,4 kg Titandioxid als glykolische Suspension zugesetzt und bei "einer Temperatur von 280 0G und einem Druck von 133 Pa in einem Polykondensationsreaktor die Polykondensation vorgenommen.Acetate is transesterified at a temperature of 190 ° C. under atmospheric pressure, and 2.68 mol (0.263 kg) of phosphoric acid are added to the transesterification product, after which the catalyst combination according to the invention is dissolved in ethylene glycol at a concentration of 3.84 mol (1.170 kg) of antimony glycolate and 3.99 mol (1.086 kg) of tetra- (2-hydroxyethyl) silicate and 29.4 kg of titanium dioxide as a glycolic suspension and at a temperature of 280 0 G and a pressure of 133 Pa in a polycondensation reactor Polycondensation made.
Das nach 3,5 Stunden' aus dem Reaktor ausgetragene Produkt weist einen Diethylenglykolgehalt von 0,7 Masse-% auf* Die daraus ersponnenen tiefmattierten Bndlosfäden werden zu Gardinen verarbeitet, deren Weißgrad, thermooxidative und Licht-Beständigkeit in den bekannten vom Uachverarbeiter geforderten Größenordnungen liegen.The product discharged from the reactor after 3.5 hours has a diethylene glycol content of 0.7% by weight. The deep-matte cord fibers spun therefrom are processed into curtains whose whiteness, thermooxidative and light resistance are within the known orders of magnitude demanded by the Uachverarbeiter ,
9,34 kmol (1700 kg) Veresterungsprodukt, durch Veresterung von Terephthalsäure mit Sthylenglykol erhalten, mit einem P = 1,9 und einem Veresterungsgrad et = 0,91 und einem Mattierungsmittelgehalt von 1,4 Masse-^ (23,8 kg) Titandioxid werden mit der in Sthylenglykol gelösten erfindungsgemäßen Katalysatorkombination in einer Konzentration von 3 mol (0,915 kg) Antimonglykolat und 2,5 mol (0,680 kg) Tetra-(2-hydroxyethyl-)silikat versetzt und bei einer Temperatur von 280 0G und einem Druck von 107 Pa in einem Polykondensationsreaktor die Polykondensation vorgenommen. Das nach 220 Minuten aus dem Polykondensationsreaktor ausgetragene Heaktionsprodukt weist die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten physika-9.34 kmol (1700 kg) of esterification product, obtained by esterification of terephthalic acid with ethylene glycol, with a P = 1.9 and a degree of esterification et = 0.91 and a matting agent content of 1.4 mass- (23.8 kg) of titanium dioxide are combined with the catalyst combination of the invention dissolved in ethylene glycol in a concentration of 3 mol (0.915 kg) of antimony glycolate and 2.5 mol (0.680 kg) of tetra (2-hydroxyethyl) silicate and at a temperature of 280 0 G and a pressure of 107 Pa made the polycondensation in a polycondensation reactor. The reaction product discharged from the polycondensation reactor after 220 minutes has the physicochemical properties listed in the table below.
lisGh-chemischen Parameter auf, denen die Parameter gegenübergestellt sind, die erhalten werden, wenn die Komponenten Antimonglykolat und Tetra-(2-hydroxyethyl-Osilikatfür sich allein als Katalysatoren, eingesetzt werden.lisGh chemical parameters, which are contrasted with the parameters obtained when the components antimony glycolate and tetra- (2-hydroxyethyl-osilicate are used for themselves as catalysts.
Tabelle: Physikalisch-chemische Parameter des mit der Katalyaatorkombination und snit den einzelnen Komponenten dieser Kombination allein hergestellten PolyethylenterephthalatesTable: Physico-chemical parameters of the polyethylene terephthalate prepared with the catalyst combination and the individual components of this combination alone
' gemessen in einer Lösung von Phenol/Tetraehlorethan Verhältnis 3 ί 2 bei einer Temperatur von 25 0C; Konzentration t g/dl'measured in a solution of phenol / Tetraehlorethan ratio 3 ί 2 at a temperature of 25 0 C; Concentration tg / dl
Aus der Tabelle sind deutlich die Unterschiede in den ph.ysikalisch-chemischen Parametern der erfindungsgemäßen Eatalysatorkombination gegenüber denen der einzelnen Komponenten entnehmbar. Der synergistische Effekt ist deutlich zu erkennen.From the table, the differences in the ph.ysikalisch-chemical parameters of the inventive catalyst combination compared to those of the individual components can be clearly seen. The synergistic effect is clearly visible.
Die aus dem erhaltenen Polymer ersponnenen tiefmattierten Endlosfsden werden zu Gardinen verarbeitet, deren Weißgrad, thermooxidative und Licht-Beständigkeit in den vom Weitervera rbeiter geforderten Werten liegt.The deep-matte continuous filaments spun from the obtained polymer are processed into curtains whose whiteness, thermo-oxidative and light resistance are within the values demanded by the processor.
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| DD24788583A DD227710A1 (en) | 1983-02-11 | 1983-02-11 | METHOD FOR PRODUCING POLYETHYLENEPEPHTHALATE |
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|---|---|
| DD (1) | DD227710A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2245275A (en) * | 1990-04-05 | 1992-01-02 | Rhone Poulenc Fibres | Process for obtaining modified polyethylene terephthalate useful for making pi lling-free fibres |
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1983
- 1983-02-11 DD DD24788583A patent/DD227710A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2245275A (en) * | 1990-04-05 | 1992-01-02 | Rhone Poulenc Fibres | Process for obtaining modified polyethylene terephthalate useful for making pi lling-free fibres |
| GB2245275B (en) * | 1990-04-05 | 1993-09-01 | Rhone Poulenc Fibres | Process for obtaining modified polyethylene terephthalate useful for making pilling-free fibres |
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