DD227035A1 - HERBICIDE MEDIUM - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur selektiven Bekaempfung von monokotylen und dikotylen Unkraeutern in Kulturen von Getreide, Mais, Rueben und Kartoffeln im Vorauflauf- und insbesondere im Nachauflaufverfahren. Als Wirkstoff enthalten sie 10-Acyl-2,2-dimethyl-4oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen Formelin der R Acyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxythiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryloxythiocarbonyl, Alkylcarbamoyl, Arylcarbamoyl, Cyclohexylcarbamoyl, Aryloxyiminocarbonyl und Nitril bedeutet.The invention relates to novel herbicidal compositions for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crops of cereals, maize, beetroot and potatoes in the pre-emergence and, in particular, postemergence process. As active ingredient they contain 10-acyl-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazolines of the general formula in which R is acyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl, aryloxycarbonyl, aryloxythiocarbonyl, alkylcarbamoyl, Arylcarbamoyl, cyclohexylcarbamoyl, aryloxyiminocarbonyl and nitrile.
Description
VEB Chemiekombinat Bitterfeld 2617VEB Chemical Combine Bitterfeld 2617
Herbizide MittelHerbicidal agents
Die Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Mittel zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Getreide, Mais, Zuckerrüben und Kartoffeln«The invention relates to novel herbicidally active compositions for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cultivated plant stands, in particular in cereals, maize, sugar beets and potatoes. "
Es ist bekannt, daß 2,4-Dioxo-1,2,3>4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole und/oder ihre tautomeren Formen sich als Wirkstoffe für biozide Mittel, beispielsweise Akarizide, Insektizide und Fungizide eignen (DE-OS 2 144 505)· In einer weiteren Patentschrift (DE-OS 2 527 677), die sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dioxo-1,2,3»4-tetrahydro-1,3»5-triazino (1,2-a) benzimidazolen bezieht, werden ebenfalls diese Verbindungen als fungizid wirksame Mittel beansprucht.It is known that 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoles and / or their tautomeric forms are useful as agents for biocidal agents, for example Acaricides, insecticides and fungicides are suitable (DE-OS 2 144 505). In a further patent specification (DE-OS 2 527 677), which relates to a novel process for the preparation of 2,4-dioxo-1,2,3,4 -tetrahydro-1,3 »5-triazino (1,2-a) benzimidazoles, these compounds are also claimed as fungicidally active agents.
Die starke Zunahme von Ungräsern in den Getreidekulturen, wie zum Beispiel Windhalm, Ackerruchgras, Ackerfuchsschwanzgras und Wildhafer erfordert neue Mittel, die die Vielfalt der sich stellenden Unkraut- und Ungrasprobleme in gleichbefriedigender Weise zu lösen versucht« Die in der Literatur bekannten Mittel zur Vernichtung schwer bekämpfbarer Unkräuter weisen einige Nachteile auf, weil sie nicht universell einsetzbar sind oder Schädigungen der Nutzpflanzen hervorrufen·The proliferation of grass weeds in cereal crops, such as whitetail, field ryegrass, fieldgrass and wild oats, requires new resources that seek to solve the variety of weed and grass weeds in an equally satisfactory manner. "The means known in the literature for destroying hard to control Weeds have some disadvantages because they are not universally applicable or cause damage to crops.
-910B4-O2C3285-910B4-O2C3285
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So können zum Beispiel mit einem gezielten Einsatz von 1,3-Dimethyl-1-(benzthiazol-2r-yl)-harnstoff (Hethabenzthiazuron) in Wintergetreide, speziell in Winterweizen und Wintergerste, die einjährigen Ungräser Windhalm (Apera spica-venti) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) erfolgreich im Hachauflaufverfahren bekämpft werden (DE-OS 1 542 789; H. Haok, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten, Pflanzenschutz - 1968, Sonderheft IY, S. 251). Von den schwer bekämpfbaren Dikotyledonen zeigen das Klettenlabkraut (Galium aparine) und die Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum) eine gewisse Resistenz gegenüber dem bekannten Methabenzthiazuron; sie können somit von diesem Herbizid nicht befriedigend bekämpft werden·Thus, for example, with a targeted use of 1,3-dimethyl-1- (benzthiazole-2 r -yl) -urea (Hethabenzthiazuron) in winter cereals, especially in winter wheat and winter barley, the annual perennial Windhalm (Apera spica-venti) and Field grass weevil (Alopecurus myosuroides) can be successfully controlled in the Hachauflaufverfahren (DE-OS 1 542 789, H. Haok, Journal of Plant Diseases, Plant Protection - 1968, Special Issue IY, p 251). Of the hard-to-control dicotyledons, the Klettenlabkraut (Galium aparine) and the seedwort flower (Chrysanthemum segetum) show some resistance to the known Methabenzthiazuron; Thus, they can not be satisfactorily controlled by this herbicide.
Des weiteren ist bekannt, daß durch Kombinationen von Phenoxycarbonsäurederivaten und substituierten Benzonitrilen verschiedene schwierig zu erfassende ünkrautarten gut bekämpft werden. So werden zum Beispiel durch eine Kombination von 2-(2*-Methy1-4r-chlorphenoxy)-propionsäure (Eecoprop, MCP?) und 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil), in Getreidekulturen verschiedene schwer bekämpfbare Unkräuter, insbesondere Klettenlabkraut und Kamille, im Vergleich zur alleinigen Anwendung des entsprechenden Phenoxycarbonsäurederivats, besser bekämpft, was auf eine Verbesserung der Initialwirkung zurückzuführen ist (GB-PS 822 199, DE-AS 1 266 563; G. Feyerabend u. W. Kramer, Feldwirtschaft Nr. 14, S. 121 - 124 (1973).Furthermore, it is known that combinations of phenoxycarboxylic acid derivatives and substituted benzonitriles are able to combat various difficult-to-detect ünkrautarten well. Thus, for example, a combination of 2- (2-methyl-4- r- chlorophenoxy) -propionic acid (eecoprop, MCP®) and 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (ioxynil) in grain crops makes various difficult to control Weeds, in particular Klettenlabkraut and chamomile, compared to the sole use of the corresponding Phenoxycarbonsäurederivats, better controlled, which is due to an improvement of the initial effect (GB-PS 822 199, DE-AS 1 266 563, G. Feyerabend and W. Kramer, Field Economy No. 14, pp. 121-124 (1973).
Diese Wirkstoffkombinationen aus Phenoxycarbonsäuren und substituierten Benzonitrilen haben aber den Nachteil, daß deren herbizide Wirkung nur auf die Bekämpfung von dikotylen Unkräutern beschränkt ist. Monokotyle Unkräuter werden daher von diesen Kombinationen in Getreidekulturen nicht mit erfaßt (K. Sieberhein, Speziell-Berichte für die Landwirtschaft, Getreideproduktion 4, S, 41 - 51). Weiterhin ist bekannt, daß 2-substituierte 4-0xo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole und/oder ihre tautomere Formen (D.However, these active compound combinations of phenoxycarboxylic acids and substituted benzonitriles have the disadvantage that their herbicidal action is limited only to the control of dicotyledonous weeds. Monocotyledonous weeds are therefore excluded from these combinations in cereal crops (K. Sieberhein, Special Reports for Agriculture, Cereal Production 4, p. 41-51). It is further known that 2-substituted-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoles and / or their tautomeric forms (D.
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Martin, H. Graubaum, J. prakt. Chem. 321, 315 (1979) als selektive Herbizide für die Anwendung in Getreidekulturen beansprucht werden· Diese Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von schwer bekämpfbaren Ungräsera und Unkräutern vorwiegend in Kulturen von Weizen und. Gerste· Ein Nachteil in der Anwendung dieser Wirkstoffe als Herbizide besteht darin, daß zur ausreichenden Vernichtung dieser schwer bekämpfbaren Ungräs er und Unkräuter relativ hohe Aufwandmengen zwischen 4 und 10 kg AS/ha benötigt werden· Ein weiterer Sachteil in der Anwendung dieser Wirkstoffe als Herbizide besteht darin, daß sie nur von den Getreidekulturen toleriert werden und andere Kulturen wie Mais, Zuckerrüben und Kartoffeln schädigen·Martin, H. Graubaum, J. prakt. Chem. 321, 315 (1979) are claimed as selective herbicides for use in cereal crops. These compounds are suitable for combating hard-to-control grass weeds and weeds, predominantly in wheat and. Barley · A disadvantage in the use of these agents as herbicides is that for the sufficient destruction of these difficult to control weeds and weeds relatively high application rates between 4 and 10 kg AS / ha are needed · Another fact in the application of these agents as herbicides in that they are tolerated only by the cereal crops and damage other crops such as maize, sugar beet and potatoes ·
Zur Bekämpfung von Ungräsem und Unkräutern in Kartoffelkulturen werden vorwiegend Metribuzin (4-Amino-6-tert. butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on) im Vorauflauf- und Hachauflaufverfahren und MCPA (2-Hethyl-4-chlor-phenoxyessigsäure) zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern im Hachauflaufverfahren angewendet· Nachteilig wirkt sich beim Einsatz von Metribuzin in Kartoffelkulturen eine sortenbedingt auftretende Phytotoxizität aus·For the control of grass weeds and weeds in potato crops predominantly metribuzin (4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one) in the pre-emergence and post-emergence method and MCPA (2-ethyl) 4-chloro-phenoxyacetic acid) used for the control of dicotyledonous weeds in the aftergrowth process · A disadvantage of the use of metribuzin in potato crops is a phytotoxicity which occurs due to the variety.
Beim Einsatz von MCPA werden nur dikotyle Unkräuter geschädigt, während es gegen monokotyle Unkräuter praktisch wirkungslos ist, wodurch auch nur eine begrenzte Anwendungsmöglichkeit vorhanden ist·When using MCPA, only dicotyledonous weeds are damaged, while it is practically ineffective against monocotyledonous weeds, whereby there is only a limited application ·
Ziel der Erfindung ist es, neue herbizide Mittel zu entwickeln, die bei niedrigen Aufwandmengen eine verbesserte Unkrautbekämpfung bewirken, von vielen Kulturpflanzen toleriert werden, ein breites Wirkungsspektrum aufweisen, insbesondere Ungräser und dikotyle Problemunkräuter erfassen, Hachfrüchte nicht schädigen und die ökonomisch den gewachsenen Anforderungen des Einsatzes in der Landwirtschaft entsprechen.The aim of the invention is to develop new herbicidal agents that cause improved weed control at low application rates, tolerated by many crops, have a broad spectrum of activity, in particular grass weeds and dicotyledical problem weeds do not harm Hachfrüchte and the economic requirements of the use in agriculture.
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Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen herbiziden Mittel neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff 1O-Acyl-2,2-dimethyl-4-oxo~3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen FormelThis object is achieved in that the novel herbicidal agents in addition to the usual excipients and carriers as the active ingredient 1O-acyl-2,2-dimethyl-4-oxo ~ 3H-1,3,5-triazino (1,2-a ) benzimidazolines of the general formula
in der Rin the R
- eine Acylgruppe -COR , wobei R' eine Alkylgruppe ( substituiert sein kann;an acyl group -COR, where R 'may be an alkyl group (substituted;
- einen Benzoylrest -CQ-CgH,-,a benzoyl radical -CQ-CgH,
- einen Carbamoylrest -COHHRa carbamoyl radical -COHHR
in der R eine Alkylgruppein the R is an alkyl group
ist, die auch durch Halogen ein Cyclohexylrest oderwhich is also a cyclohexyl radical by halogen or
ein Arylrest ist, der gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituiert sein kann; yan aryl radical which may optionally be substituted by methyl and / or halogen; y
- eine Carbonsäureestergruppe -C-OR , in der X * 0, UH oder Sa carboxylic acid ester group -C-OR in which X * 0, UH or S
und R eine Alkylgruppe (C.-C^) oder ein Arylrest sein kann;and R may be an alkyl group (C.-C ^) or an aryl radical;
- oder eine Hitrilgruppe -CH bed eut e t, enthaIt en*- or a H-nitrile group -CH does not contain, contains *
Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen herbizid wirksamen Verbindungen der allgemeinen Formel kann nach den in der Literatur angegebenen Methoden durch Acylierung von 2,2-Dimethyl-4-O2co-1,2,3»4-tetrahydro-1,3 >5-triazino (1,2-a) benzimidazol in Gegenwart von Lösungsmitteln, beispielsweise Aceton, Benzen oder Tetrahydrofuran, und organischen Basen, wie zum Beispiel Triethylamin, als Katalysatoren beziehungsweise Säureacceptoren erfolgen (H, Graubaum, D. Martin, Z. Chem. (1983), Heft 12, 451)· Als Acylierungsmittel könnenThe novel herbicidally active compounds of the general formula according to the invention can be prepared by the acylation of 2,2-dimethyl-4-O 2 CO-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (cf. 1,2-a) benzimidazole in the presence of solvents, for example acetone, benzene or tetrahydrofuran, and organic bases, such as, for example, triethylamine, as catalysts or acid acceptors (H, Graubaum, D. Martin, Z. Chem. (1983), Issue 12, 451) · As acylating agents
Carbonsäurechloride oder -anhydride, Chlorkohlensäure- und Chlorthiokohlensäureester, Isocyanate, Cyanate und Bromcyan eingesetzt werden·Carboxylic acid chlorides or anhydrides, chlorocarbonic acid and chlorothiocarbonic acid esters, isocyanates, cyanates and cyanogen bromide are used ·
Die Struktur der Verbindungen der allgemeinen Formel ist durch 1H-IMR- und 1^C-HMR-Spektren gesichert.The structure of the compounds of the general formula is confirmed by 1 H-IMR and 1 C-HMR spectra.
Einige der dargestellten 10-Acyl-2,2-dimethyl 4-oxo-3H-1,3,5 triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen Formel sind in der Tabelle 1 aufgeführt:Some of the illustrated 10-acyl-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazolines of the general formula are listed in Table 1:
Tabelle 1: Erfindungsgemaße Verbindungen der allgemeinen Formel Table 1: Compounds of the general formula according to the invention
Wirkstoff- R Hr.Active ingredient R Hr.
Fp 0C Wirkstoff- R Hr.Fp 0 C active ingredient R Hr.
Fp 0CFp 0 C
-COCH-COCH
3 OCH2Cl3 OCH 2 Cl
C - OCH C - OCH
J.J.
202-203 190202-203 190
162-163 170-171 190-195162-163 170-171 190-195
CHCH
3 170-1713 170-171
1/81.8
1/91.9
1/101.10
1/111/11
1/121/12
210-213210-213
1/6 -(f- 0_/-~\ 169-170 1/131/6 - (f- 0 _ / - ~ \ 169-170 1/13
I/UI / U
-COHHC2H5 205-210 -C0HH( CHg)3-CH3 210-COHHC 2 H 5 205-210 -C0HH (CHg) 3 -CH 3 210
-COHH-/ H-COHH- / H
-GH-GH
210-212210-212
210210
185-190185-190
.COCH2CH3 186-188COCO 2 CH 3 186-188
- 6 - 2617- 6 - 2617
Das als Ausgangsprodukt erforderliche 2,2-Dimethyl-4-O3:o — 1,2,3»4-tetrahydro-1,3»5-triazino (1,2-a) benzimidazol kann nach bekannten Vorschriften aus der Literatur erhalten werden.The 2,2-dimethyl-4-O3: o-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole required as starting material can be obtained from the literature according to known instructions ,
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der allgemeinen Formel weisen eine sehr gute herbizide Wirkung gegen Ungräser und Unkräuter in Kulturpflanzenbeständen, wie zum Beispiel Getreide, Mais, Zuckerrüben und Kartoffeln, auf. Diese erfindungsgemäßen Wirkstoffe können im Vorauflauf- und insbesondere im Uachauflaufverfahren mit den Aufwandmengen von 1,0 bis 5,0 kg AS/ha, vorzugsweise zwischen 2,0 und 4,0 kg AS/ha, angewendet werden. Besonders hervorzuheben ist dabei die überraschende und sehr gute herbizide Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, wie zum Beispiel Klettenlabkraut (Galium aparine), Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum) und Taubnesselarten (Lamium spec), sowie gegen schwer bekämpfbare Ungräser, wie zum Beispiel Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Windhalm (Apera spica-venti) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln und Rüben. Von besonderem Vorteil ist es, daß von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen solche vielfach schwer bekämpfbaren monokotylen und dikotylen Unkräuter gleichzeitig erfaßt werden, ohne dabei die genannten Kulturpflanzenbestände zu schädigen, wozu bekannte Herbizide aus dem Stand der Technik nicht in der Lage sind. Diese erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik dar.The novel compounds of the general formula according to the invention have a very good herbicidal activity against weeds and weeds in cultivated plant stands, such as cereals, maize, sugar beet and potatoes. These active compounds according to the invention can be used in the pre-emergence and in particular in the post-emergence method with the application rates of 1.0 to 5.0 kg ai / ha, preferably between 2.0 and 4.0 kg ai / ha. Particularly noteworthy here is the surprising and very good herbicidal activity against hard-to-control weeds, such as Klettenlabkraut (Galium aparine), Suturica (Chrysanthemum segetum) and dormouse species (Lamium spec), and against hard-to-control weeds, such as millet (Echinochloa crus -galli), wind haulm (Apera spica-venti) and field foxtail grass (Alopecurus myosuroides) in crops of cereals, corn, potatoes and turnips. It is particularly advantageous that such monocotyledonous and dicotyledonous weeds, which are difficult to control in many cases, are simultaneously detected by the active compounds according to the invention without damaging the said crop plant stocks, for which known herbicides of the prior art are not capable of. These active compounds of the general formula according to the invention thus represent an enrichment of the prior art.
Die Anwendung dieser neuen herbiziden Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungamittein üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen, beziehungsweise Verdünnungsmitteln, zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die hergestellten Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweiseThe application of these new herbicidal compositions is expediently carried out in the preparation or application forms customary for weedkillamines, such as solutions, emulsions, suspensions which, with the addition of liquid and / or solid carriers, or diluents, usually with the addition of surface-active substances and other formulation auxiliaries, and for use with water can be diluted. The formulations prepared generally contain between 0.1 and 95, preferably
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zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck, Sie haben in jedem Falle eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten· Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren.between 0.5 and 90% by weight of active ingredient. The application forms depend on the intended use, you have to ensure in each case a fine distribution of the active substances · The preparation of the preparations is carried out in a conventional manner by mixing or grinding process.
Die nachstehend aufgeführten Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken.The examples below are intended to illustrate the invention without limiting it.
Zum Nachweis der herbiziden Wirkung und der Kulturpflanzenverträglichkeit wurden Versuche sowohl im Gewächshaus als auch im Freiland durchgeführt.To demonstrate the herbicidal activity and the crop plant compatibility, experiments were carried out both in the greenhouse and in the field.
nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen, Unkräuter und üngräser wurden zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit herangezogen und durch die angegebenen Buchstaben gekennzeichnet:The following crops, weeds and weeds have been used to assess the control success and tolerance and are indicated by the letters:
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S Stengeluaifassende Taubnessel Iamium amplexicauleS Common stinging nettle Iamium amplexicaule
T Windenknöterich Polygonum convolvulusT Curling Knot Polygonum convolvulus
U Weißer Gänsefuß Chenopodium albumU White Goosefoot Chenopodium album
V Ackerhellerkraut Thlaspi arvenseV Ackerhellerkraut Thlaspi arvense
¥ Ackerstiefmütterchen Viola tricolor arvensis¥ Field pansy Viola tricolor arvensis
Σ Erdrauch Furiaria officinalis Σ Fumitory Furiaria officinalis
Y Efeuehrenpreis Veronica hederifoliaY ivy honor award Veronica hederifolia
Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit wurde nach den loten 1 bis 9 vorgenommen«The evaluation of the control success and the compatibility was carried out after the Loten 1 to 9 «
Dabei bedeuten:Where:
Boniturnote Schädigung in Boniturnote injury in %%
1 100 - 951 100 - 95
2 94-852 94-85
3 84-703 84-70
4 69-554 69-55
5 54-455 54-45
6 44-306 44-30
7 29-157 29-15
8 14-58 14-5
9 4-09 4-0
In den folgenden Tabellen bedeuten weiterhin:The following tables also mean:
I Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen IOrmelI Active ingredients of the general formula according to the invention
II Uvon-Kombi 33 (40 % Prometryn + 16 % Simazin)II Uvon Combi 33 (40 % Prometryn + 16 % Simazine)
III Methabenzthiazuron (1,3-Dimethyl-1-(benzthiazolyl-2-)-harnstoffIII Methabenzothiazuron (1,3-dimethyl-1- (benzthiazolyl-2 -) - urea
IV SYS 67 Actril C (4-Hydroxy-3,5-di;jod-benzonitril(Ioxynil) u. 2-(2t-Methyl-4f-chlor-phenoxy)-propionsäure(Mecoprop)IV SYS 67 Actril C (4-hydroxy-3,5-di-iodo-benzonitrile (ioxynil) and 2- (2- t -methyl-4- f -chlorophenoxy) -propionic acid (mecoprop)
T Elburon (30 % Atrazin + 20 % Penuron)T Elburon (30 % atrazine + 20 % penuron)
VI SYS 67 ME (80 % 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure(MCPA)VI SYS 67 ME (80 % 2-methyl-4-chloro-phenoxyacetic acid (MCPA)
VII Sencor 70 % Metribuzin (4-Amino-6-tert.butyl-3-(methylthio)-i,2,4-triazin-5-onVII Sencor 70 % metribuzin (4-amino-6-tert-butyl-3- (methylthio) -i, 2,4-triazin-5-one
VIII 2,2-Dimethy1-4-0X0-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazolVIII 2,2-Dimethy1-4-0X0-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole
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Unter Gewächshausbedingungen wurden Samen von Kulturpflanzen, Ungräsern und Unkräutern im Boden ausgesät und diese Aussaaten kurz danach als Vorauflaufanwendung oberflächig mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Appliziert wurden 1 bis 5 kg AS/ha als 50 %±gea Spritzpulver in 600 1 Wasser pro Hektar.Under greenhouse conditions, seeds of crop plants, grass weeds and weeds were seeded in the soil and these seeds were treated shortly thereafter as a pre-emergence application on the surface with the compounds of the invention. Applied were 1 to 5 kg AS / ha as 50 % ± gea spray powder in 600 1 of water per hectare.
Die Endauswertung erfolgte am 28· Tag nach der Applikation durch BonitierungThe final evaluation took place on 28 · day after the application by rating
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt dargestellt. The results are summarized in Table 3.
Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Vorlauflaufanwendung im GewächshausEffect of the compounds according to the invention in the case of a preliminary run application in the greenhouse
Aus der Tabelle 3 geht hervor, daß die dikotylen Unkräuter mit den Aufwandmengen von 4,0 bis 5,0 kg AS/ha der erfindungsgemäßen Verbindungen 1/1, 1/2, 1/8 und 1/13 (außer Saatwucherblume) besser bekämpft werden als mit 5»0 bis 8,0 kg AS/ha Aufwandmengen der bekannten Verbindung VIII.From Table 3 shows that the dicotyledonous weeds with the application rates of 4.0 to 5.0 kg AS / ha of the compounds according to the invention 1/1, 1/2, 1/8 and 1/13 (except seedwort flower) better be as with 5 »0 to 8.0 kg AS / ha application rates of the known compound VIII.
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Hervorzuheben ist die gute Bekämpfung von Windhalm durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe 1/2, 1/13 und 1/8, sowie die gute herbizide Wirkung der Verbindung 1/8 gegen Hühnerhirse.To emphasize is the good control of Windhalm by the active compounds 1/2, 1/13 and 1/8, and the good herbicidal activity of the compound 1/8 against millet millet.
Die genannten erfindungsgemäßen Verbindungen werden von den Getreidekulturen, wie Gerste, Weizen, Roggen, Hafer und Mais, sehr gut toleriert, v/ährend bei der bekannten Verbindung VIII der Hafer schon mit 2,0 kg Aufwandmenge leichte Schäden erkennen läßt.The abovementioned compounds according to the invention are tolerated very well by the cereal crops, such as barley, wheat, rye, oats and maize, and slight damage can be seen in the known compound VIII of the oats even with an application rate of 2.0 kg.
Überraschend ist die hohe Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindung 1/1 in Rübenkulturen.Surprisingly, the high selectivity of the compound 1/1 according to the invention in beet crops.
Unter Gewächshausbedingungen wurden im Nachauflaufverfahren in V/asser suspendierte Formulierungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe auf Pflanzen, die sich im Keimblatt- bis Zweiblattstadium befanden, gespritzt. Die Aufwandmengen betrugen 1 bis 5 kg/ha Aktivsubstanz als 50 %±gea Spritzpulver in 600 1 Wasser pro Hektar. Die Endauswertung erfolgte am 21. Tag nach der Spritzung durch Bonitierung. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengestellt.Under greenhouse conditions, post-emergence sprays of the active compounds according to the invention were sprayed on plants which were in the cotyledonate to two-leaf stage. The application rates were 1 to 5 kg / ha of active substance as 50 % ± gea spray powder in 600 1 of water per hectare. The final evaluation took place on the 21st day after injection by rating. The results are summarized in Table 4.
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Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Hachauflaufanwendung im GewächshausEffect of the compounds according to the invention in the case of roast-on application in a greenhouse
Wirkstoff- Aufwand- Kulturpflanzen Ungräser Unkräuter Ur. mengeActive ingredient- crops weeds grasses weeds Ur. amount
kg/ha ABC. DEP HI HOPYkg / ha ABC. DEP HI HOPY
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Aus der Tabelle 4 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Y/irkstoffe 1/2, 1/13, 1/8, 1/4, 1/3 und 1/5 bei Aufwandmengen bereits ab 2,0 kg AS/ha dikotyle Unkräuter und ab 2,0 bis 3,0 kg AS/ha Windhalm bekämpfen.From Table 4 it can be seen that the Y / irkstoffe invention 1/2, 1/13, 1/8, 1/4, 1/3 and 1/5 at application rates already from 2.0 kg AS / ha dicotyledonous weeds and from 2,0 to 3,0 kg AS / ha Fight against wind stalk.
Die Hühnerhirse wird von den Verbindungen 1/1, 1/2, 1/13, 1/8, 1/3 und 1/5 mit Aufwandmengen ab 3,0 bis 4,0 kg AS/ha vernichtet, bei der Verbindung 1/4 bereits mit 1,0 kg AS/ha· Die Verbindung 1/7 bekämpft ausschließlich nur dikotyle Unkräuter mit Aufwandmengen von 3,0 bis 5,0 kg AS/ha, während monokotyle Unkräuter nicht bekämpft werden. Die Getreidearten einschließlich Mais erweisen sich als verträglich. Überraschend ist die hohe Selektivität der Verbindung 1/1 in Rübenkulturen auch bei Kachauflaufbehandlung.The millet is destroyed by the compounds 1/1, 1/2, 1/13, 1/8, 1/3 and 1/5 at application rates from 3.0 to 4.0 kg ai / ha, in compound 1 / 4 already with 1.0 kg AS / ha · The compound 1/7 exclusively fights only dicotyledonous weeds with application rates of 3.0 to 5.0 kg ai / ha, while monocotyledonous weeds are not controlled. Cereals including maize prove to be compatible. Surprisingly, the high selectivity of compound 1/1 in beet crops is also in the case of casserole treatment.
Auf Ackerflächen wurden Kulturen von Gerste, Weizen, Roggen, Mais und Kartoffeln im Hachauflaufverfahren behandelt. Die Getreidearten Gerste, Weizen und Roggen sowie die üngräser befanden sich zum Zeitpunkt der Applikation im Sinblattstadium bis zum Stadium der Bestockung. Mais und Kartoffeln hatten eine Wuchshöhe bis 10 cm erreicht. Die Mehrzahl der Unkräuter befanden sich im Keimblattstadium bis zum Stadium= der beginnenden Knospenbildung. Die Aufwandmengen betrugen 2,0 bis 4,0 kg AS/ha als 50 %iges Spritzpulver in 600 1 Wasser pro Hektar.On arable land, crops of barley, wheat, rye, maize and potatoes were processed in the aftergrowth process. The cereals barley, wheat and rye and the üngräser were at the time of application in the Sinblattstadium to the stage of tillering. Corn and potatoes had reached a stature height of up to 10 cm. The majority of the weeds were in the cotyledonous stage to the stage = the budding budding. The application rates were 2.0 to 4.0 kg AS / ha as a 50% spray powder in 600 1 of water per hectare.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 5, 6 und 7 aufgeführt.The results obtained are shown in Tables 5, 6 and 7.
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Herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen .gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Getreidekulturen im HachauflaufverfahrenHerbicidal activity of the compounds according to the invention against the grass weeds and weeds in cereal crops in the aftergrowth method
Wirkstoff- Aufwandmenge Getreide- Ungräser Unkräuter Ur* kg/ha kultürenDrug application rate Grain weed Turmeric Ur * kg / ha cultivate
ABC IKL M QRV?/ YABC IKL M QRV? / Y
Der Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 liegt in der gleichzeitigen Bekämpfung von Ungräsern und Unkräutern bei guter Verträglichkeit von Gerste, Weizen und Roggen· Die bekannte Kombination II und das bekannte Methabenzthiazuron (III) haben vor allem gegen das schwer bekämpfbare Klettenlabkraut eine Wirkungslücke, Außerdem ist das Methabenzthiazuron nur zur Anwendung in Weizenkulturen geeignet. Die ebenfalls bekannte Kombination IV wirkt nicht gegen Ungräser.The advantage of the compound 1/4 according to the invention lies in the simultaneous control of weeds and weeds with good compatibility of barley, wheat and rye · The well-known combination II and the known Methabenzthiazuron (III) have, especially against the hard-to-control Klettenlabkraut a gap in its effectiveness, also Methabenzthiazuron is only suitable for use in wheat cultures. The well-known combination IV does not work against weeds.
Herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter im Mais bei HachauflaufanwendungHerbicidal activity of the compounds according to the invention against the specified grass weeds and weeds in maize in the case of ricewater application
Wirkstoff- Aufwandmenge Kultur Ungräser Unkräuter Ir. kg/ha E Drug application rate Culture Grass weeds Ir. kg / ha E
Kontrolle - 9 J 0,45 + 0,30 9 (bekannt) 0,60+0,40 9Control - 9 J 0.45 + 0.30 9 (known) 0.60 + 0.40 9
1/4 2,0 91/4 2.0 9
(erfindungs- 3,0 9(Inventive 3.0.9
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Aus der Tabelle 6 geht hervor, daß von der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 sov/ohl die Ungräser, wie zum Beispiel Hühnerhirse, als auch Unkräuter, wie zum Beispiel Windenknöterich, mit Aufwandmengen ab 3 kg/ha gleichzeitig bekämpft werden. Die bekannte Kombination JL - bestehend aus 30 % Atrazin und 20 % Fenuron - wirkt gegen Ungräser unzureichend und von den dikotylen Unkräutern wird der Windenknöterich nur zu 50 geschädigt.From Table 6 shows that of the compound of the invention 1/4 as / ohl the grass weeds, such as millet, as well as weeds, such as Windenknöterich, be combated at rates from 3 kg / ha at the same time. The well-known combination JL - consisting of 30 % atrazine and 20 % fenuron - is inadequate against grass weeds and of the dicotyledonous weeds, the Windenknöterich is only 50 damaged.
Herbizide Y/irkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Kartoffelkulturen im HachauflaufverfahrenHerbicidal treatment of the compounds according to the invention against the grass weeds and weeds mentioned in potato crops in the afterbread method
Wirkstoff- Aufwandmenge Kultur Ungräser Unkräuter Kr. kg/ha Q HK μ ff P S U XDrug application rate Culture Ungrasms Weeds Kr. Kg / ha Q HK μ ff PSUX
Kontrollecontrol
VI 0,40 (bekannt)VI 0.40 (known)
VII 0,35 (bekannt) 0,70VII 0.35 (known) 0.70
1,051.05
1/4 2,01/4 2.0
(erfindungs- 3,0 gemäß) 4,0(inventive 3.0) 4.0
Mit der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 können in Kartoffelkulturen Ungräser, auch schwer bekämpfbare, wie zum Beispiel die Hühnerhirse, schon mit 2,0 kg/ha Aufwandmenge sehr gut bekämpft werden. Auch dikotyle Unkräuter, wie Klettenlabkraut, Stengelumfassende Taubnessel und Echte Kamille, die Problemunkräuter in Kartoffelkulturen darstellen, werden schon mit Aufwandmengen von 2,0 bis 3s0 kg/ha ausreichend geschädigt. Hervorzuheben ist auch die gute Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 in diesen Kulturen. Die bekannte Verbindung VI ist wirkungslos gegen üngräser und weist gegen Unkräuter Wirkungslücken auf. Die bekannte Verbindung VII zeigt in Kartoffelkulturen keine ausreichende Selektivität,With compound 1/4 according to the invention, grass weeds, also difficult to control, such as, for example, the millet millet, can already be very well controlled in potato crops at a rate of 2.0 kg / ha. Also dicotyledonous weeds, such as Klettenlabkraut, Stems umlaufende Taubnessel and Real chamomile, the problem weeds in potato crops are sufficiently damaged even at application rates of 2.0 to 3 s 0 kg / ha. Also to be emphasized is the good selectivity of the compound 1/4 according to the invention in these cultures. The known compound VI is ineffective against grasses and has gaps against weeds. The known compound VII does not show sufficient selectivity in potato crops.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD26817484A DD227035A1 (en) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | HERBICIDE MEDIUM |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
DD26817484A DD227035A1 (en) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | HERBICIDE MEDIUM |
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Family Applications (1)
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DD26817484A DD227035A1 (en) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | HERBICIDE MEDIUM |
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1984
- 1984-10-09 DD DD26817484A patent/DD227035A1/en not_active IP Right Cessation
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