DD227035A1 - HERBICIDE MEDIUM - Google Patents

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DD227035A1
DD227035A1 DD26817484A DD26817484A DD227035A1 DD 227035 A1 DD227035 A1 DD 227035A1 DD 26817484 A DD26817484 A DD 26817484A DD 26817484 A DD26817484 A DD 26817484A DD 227035 A1 DD227035 A1 DD 227035A1
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DD
German Democratic Republic
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weeds
crops
control
acyl
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DD26817484A
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German (de)
Inventor
Ekkehard Schiewald
Heinz-Werner Graubaum
Heinz-Dieter Martin
Walter Steinke
Wilfried Kramer
Norbert Lange
Wolfgang Mory
Gerhard Wolter
Original Assignee
Bitterfeld Chemie
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur selektiven Bekaempfung von monokotylen und dikotylen Unkraeutern in Kulturen von Getreide, Mais, Rueben und Kartoffeln im Vorauflauf- und insbesondere im Nachauflaufverfahren. Als Wirkstoff enthalten sie 10-Acyl-2,2-dimethyl-4oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen Formelin der R Acyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxythiocarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryloxythiocarbonyl, Alkylcarbamoyl, Arylcarbamoyl, Cyclohexylcarbamoyl, Aryloxyiminocarbonyl und Nitril bedeutet.The invention relates to novel herbicidal compositions for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crops of cereals, maize, beetroot and potatoes in the pre-emergence and, in particular, postemergence process. As active ingredient they contain 10-acyl-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazolines of the general formula in which R is acyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl, aryloxycarbonyl, aryloxythiocarbonyl, alkylcarbamoyl, Arylcarbamoyl, cyclohexylcarbamoyl, aryloxyiminocarbonyl and nitrile.

Description

VEB Chemiekombinat Bitterfeld 2617VEB Chemical Combine Bitterfeld 2617

Herbizide MittelHerbicidal agents

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Mittel zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Getreide, Mais, Zuckerrüben und Kartoffeln«The invention relates to novel herbicidally active compositions for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cultivated plant stands, in particular in cereals, maize, sugar beets and potatoes. "

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß 2,4-Dioxo-1,2,3>4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole und/oder ihre tautomeren Formen sich als Wirkstoffe für biozide Mittel, beispielsweise Akarizide, Insektizide und Fungizide eignen (DE-OS 2 144 505)· In einer weiteren Patentschrift (DE-OS 2 527 677), die sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dioxo-1,2,3»4-tetrahydro-1,3»5-triazino (1,2-a) benzimidazolen bezieht, werden ebenfalls diese Verbindungen als fungizid wirksame Mittel beansprucht.It is known that 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoles and / or their tautomeric forms are useful as agents for biocidal agents, for example Acaricides, insecticides and fungicides are suitable (DE-OS 2 144 505). In a further patent specification (DE-OS 2 527 677), which relates to a novel process for the preparation of 2,4-dioxo-1,2,3,4 -tetrahydro-1,3 »5-triazino (1,2-a) benzimidazoles, these compounds are also claimed as fungicidally active agents.

Die starke Zunahme von Ungräsern in den Getreidekulturen, wie zum Beispiel Windhalm, Ackerruchgras, Ackerfuchsschwanzgras und Wildhafer erfordert neue Mittel, die die Vielfalt der sich stellenden Unkraut- und Ungrasprobleme in gleichbefriedigender Weise zu lösen versucht« Die in der Literatur bekannten Mittel zur Vernichtung schwer bekämpfbarer Unkräuter weisen einige Nachteile auf, weil sie nicht universell einsetzbar sind oder Schädigungen der Nutzpflanzen hervorrufen·The proliferation of grass weeds in cereal crops, such as whitetail, field ryegrass, fieldgrass and wild oats, requires new resources that seek to solve the variety of weed and grass weeds in an equally satisfactory manner. "The means known in the literature for destroying hard to control Weeds have some disadvantages because they are not universally applicable or cause damage to crops.

-910B4-O2C3285-910B4-O2C3285

- 2 - 2617- 2 - 2617

So können zum Beispiel mit einem gezielten Einsatz von 1,3-Dimethyl-1-(benzthiazol-2r-yl)-harnstoff (Hethabenzthiazuron) in Wintergetreide, speziell in Winterweizen und Wintergerste, die einjährigen Ungräser Windhalm (Apera spica-venti) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) erfolgreich im Hachauflaufverfahren bekämpft werden (DE-OS 1 542 789; H. Haok, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten, Pflanzenschutz - 1968, Sonderheft IY, S. 251). Von den schwer bekämpfbaren Dikotyledonen zeigen das Klettenlabkraut (Galium aparine) und die Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum) eine gewisse Resistenz gegenüber dem bekannten Methabenzthiazuron; sie können somit von diesem Herbizid nicht befriedigend bekämpft werden·Thus, for example, with a targeted use of 1,3-dimethyl-1- (benzthiazole-2 r -yl) -urea (Hethabenzthiazuron) in winter cereals, especially in winter wheat and winter barley, the annual perennial Windhalm (Apera spica-venti) and Field grass weevil (Alopecurus myosuroides) can be successfully controlled in the Hachauflaufverfahren (DE-OS 1 542 789, H. Haok, Journal of Plant Diseases, Plant Protection - 1968, Special Issue IY, p 251). Of the hard-to-control dicotyledons, the Klettenlabkraut (Galium aparine) and the seedwort flower (Chrysanthemum segetum) show some resistance to the known Methabenzthiazuron; Thus, they can not be satisfactorily controlled by this herbicide.

Des weiteren ist bekannt, daß durch Kombinationen von Phenoxycarbonsäurederivaten und substituierten Benzonitrilen verschiedene schwierig zu erfassende ünkrautarten gut bekämpft werden. So werden zum Beispiel durch eine Kombination von 2-(2*-Methy1-4r-chlorphenoxy)-propionsäure (Eecoprop, MCP?) und 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil), in Getreidekulturen verschiedene schwer bekämpfbare Unkräuter, insbesondere Klettenlabkraut und Kamille, im Vergleich zur alleinigen Anwendung des entsprechenden Phenoxycarbonsäurederivats, besser bekämpft, was auf eine Verbesserung der Initialwirkung zurückzuführen ist (GB-PS 822 199, DE-AS 1 266 563; G. Feyerabend u. W. Kramer, Feldwirtschaft Nr. 14, S. 121 - 124 (1973).Furthermore, it is known that combinations of phenoxycarboxylic acid derivatives and substituted benzonitriles are able to combat various difficult-to-detect ünkrautarten well. Thus, for example, a combination of 2- (2-methyl-4- r- chlorophenoxy) -propionic acid (eecoprop, MCP®) and 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (ioxynil) in grain crops makes various difficult to control Weeds, in particular Klettenlabkraut and chamomile, compared to the sole use of the corresponding Phenoxycarbonsäurederivats, better controlled, which is due to an improvement of the initial effect (GB-PS 822 199, DE-AS 1 266 563, G. Feyerabend and W. Kramer, Field Economy No. 14, pp. 121-124 (1973).

Diese Wirkstoffkombinationen aus Phenoxycarbonsäuren und substituierten Benzonitrilen haben aber den Nachteil, daß deren herbizide Wirkung nur auf die Bekämpfung von dikotylen Unkräutern beschränkt ist. Monokotyle Unkräuter werden daher von diesen Kombinationen in Getreidekulturen nicht mit erfaßt (K. Sieberhein, Speziell-Berichte für die Landwirtschaft, Getreideproduktion 4, S, 41 - 51). Weiterhin ist bekannt, daß 2-substituierte 4-0xo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole und/oder ihre tautomere Formen (D.However, these active compound combinations of phenoxycarboxylic acids and substituted benzonitriles have the disadvantage that their herbicidal action is limited only to the control of dicotyledonous weeds. Monocotyledonous weeds are therefore excluded from these combinations in cereal crops (K. Sieberhein, Special Reports for Agriculture, Cereal Production 4, p. 41-51). It is further known that 2-substituted-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoles and / or their tautomeric forms (D.

- 3 - 2617- 3 - 2617

Martin, H. Graubaum, J. prakt. Chem. 321, 315 (1979) als selektive Herbizide für die Anwendung in Getreidekulturen beansprucht werden· Diese Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von schwer bekämpfbaren Ungräsera und Unkräutern vorwiegend in Kulturen von Weizen und. Gerste· Ein Nachteil in der Anwendung dieser Wirkstoffe als Herbizide besteht darin, daß zur ausreichenden Vernichtung dieser schwer bekämpfbaren Ungräs er und Unkräuter relativ hohe Aufwandmengen zwischen 4 und 10 kg AS/ha benötigt werden· Ein weiterer Sachteil in der Anwendung dieser Wirkstoffe als Herbizide besteht darin, daß sie nur von den Getreidekulturen toleriert werden und andere Kulturen wie Mais, Zuckerrüben und Kartoffeln schädigen·Martin, H. Graubaum, J. prakt. Chem. 321, 315 (1979) are claimed as selective herbicides for use in cereal crops. These compounds are suitable for combating hard-to-control grass weeds and weeds, predominantly in wheat and. Barley · A disadvantage in the use of these agents as herbicides is that for the sufficient destruction of these difficult to control weeds and weeds relatively high application rates between 4 and 10 kg AS / ha are needed · Another fact in the application of these agents as herbicides in that they are tolerated only by the cereal crops and damage other crops such as maize, sugar beet and potatoes ·

Zur Bekämpfung von Ungräsem und Unkräutern in Kartoffelkulturen werden vorwiegend Metribuzin (4-Amino-6-tert. butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on) im Vorauflauf- und Hachauflaufverfahren und MCPA (2-Hethyl-4-chlor-phenoxyessigsäure) zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern im Hachauflaufverfahren angewendet· Nachteilig wirkt sich beim Einsatz von Metribuzin in Kartoffelkulturen eine sortenbedingt auftretende Phytotoxizität aus·For the control of grass weeds and weeds in potato crops predominantly metribuzin (4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one) in the pre-emergence and post-emergence method and MCPA (2-ethyl) 4-chloro-phenoxyacetic acid) used for the control of dicotyledonous weeds in the aftergrowth process · A disadvantage of the use of metribuzin in potato crops is a phytotoxicity which occurs due to the variety.

Beim Einsatz von MCPA werden nur dikotyle Unkräuter geschädigt, während es gegen monokotyle Unkräuter praktisch wirkungslos ist, wodurch auch nur eine begrenzte Anwendungsmöglichkeit vorhanden ist·When using MCPA, only dicotyledonous weeds are damaged, while it is practically ineffective against monocotyledonous weeds, whereby there is only a limited application ·

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, neue herbizide Mittel zu entwickeln, die bei niedrigen Aufwandmengen eine verbesserte Unkrautbekämpfung bewirken, von vielen Kulturpflanzen toleriert werden, ein breites Wirkungsspektrum aufweisen, insbesondere Ungräser und dikotyle Problemunkräuter erfassen, Hachfrüchte nicht schädigen und die ökonomisch den gewachsenen Anforderungen des Einsatzes in der Landwirtschaft entsprechen.The aim of the invention is to develop new herbicidal agents that cause improved weed control at low application rates, tolerated by many crops, have a broad spectrum of activity, in particular grass weeds and dicotyledical problem weeds do not harm Hachfrüchte and the economic requirements of the use in agriculture.

26172617

Darlegung; des Wesens der Erfindungpresentation; the essence of the invention

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen herbiziden Mittel neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff 1O-Acyl-2,2-dimethyl-4-oxo~3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen FormelThis object is achieved in that the novel herbicidal agents in addition to the usual excipients and carriers as the active ingredient 1O-acyl-2,2-dimethyl-4-oxo ~ 3H-1,3,5-triazino (1,2-a ) benzimidazolines of the general formula

in der Rin the R

- eine Acylgruppe -COR , wobei R' eine Alkylgruppe ( substituiert sein kann;an acyl group -COR, where R 'may be an alkyl group (substituted;

- einen Benzoylrest -CQ-CgH,-,a benzoyl radical -CQ-CgH,

- einen Carbamoylrest -COHHRa carbamoyl radical -COHHR

in der R eine Alkylgruppein the R is an alkyl group

ist, die auch durch Halogen ein Cyclohexylrest oderwhich is also a cyclohexyl radical by halogen or

ein Arylrest ist, der gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituiert sein kann; yan aryl radical which may optionally be substituted by methyl and / or halogen; y

- eine Carbonsäureestergruppe -C-OR , in der X * 0, UH oder Sa carboxylic acid ester group -C-OR in which X * 0, UH or S

und R eine Alkylgruppe (C.-C^) oder ein Arylrest sein kann;and R may be an alkyl group (C.-C ^) or an aryl radical;

- oder eine Hitrilgruppe -CH bed eut e t, enthaIt en*- or a H-nitrile group -CH does not contain, contains *

Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen herbizid wirksamen Verbindungen der allgemeinen Formel kann nach den in der Literatur angegebenen Methoden durch Acylierung von 2,2-Dimethyl-4-O2co-1,2,3»4-tetrahydro-1,3 >5-triazino (1,2-a) benzimidazol in Gegenwart von Lösungsmitteln, beispielsweise Aceton, Benzen oder Tetrahydrofuran, und organischen Basen, wie zum Beispiel Triethylamin, als Katalysatoren beziehungsweise Säureacceptoren erfolgen (H, Graubaum, D. Martin, Z. Chem. (1983), Heft 12, 451)· Als Acylierungsmittel könnenThe novel herbicidally active compounds of the general formula according to the invention can be prepared by the acylation of 2,2-dimethyl-4-O 2 CO-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (cf. 1,2-a) benzimidazole in the presence of solvents, for example acetone, benzene or tetrahydrofuran, and organic bases, such as, for example, triethylamine, as catalysts or acid acceptors (H, Graubaum, D. Martin, Z. Chem. (1983), Issue 12, 451) · As acylating agents

Carbonsäurechloride oder -anhydride, Chlorkohlensäure- und Chlorthiokohlensäureester, Isocyanate, Cyanate und Bromcyan eingesetzt werden·Carboxylic acid chlorides or anhydrides, chlorocarbonic acid and chlorothiocarbonic acid esters, isocyanates, cyanates and cyanogen bromide are used ·

Die Struktur der Verbindungen der allgemeinen Formel ist durch 1H-IMR- und 1^C-HMR-Spektren gesichert.The structure of the compounds of the general formula is confirmed by 1 H-IMR and 1 C-HMR spectra.

Einige der dargestellten 10-Acyl-2,2-dimethyl 4-oxo-3H-1,3,5 triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen Formel sind in der Tabelle 1 aufgeführt:Some of the illustrated 10-acyl-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazolines of the general formula are listed in Table 1:

Tabelle 1: Erfindungsgemaße Verbindungen der allgemeinen Formel Table 1: Compounds of the general formula according to the invention

Wirkstoff- R Hr.Active ingredient R Hr.

Fp 0C Wirkstoff- R Hr.Fp 0 C active ingredient R Hr.

Fp 0CFp 0 C

-COCH-COCH

3 OCH2Cl3 OCH 2 Cl

C - OCH C - OCH

J.J.

202-203 190202-203 190

162-163 170-171 190-195162-163 170-171 190-195

CHCH

3 170-1713 170-171

1/81.8

1/91.9

1/101.10

1/111/11

1/121/12

210-213210-213

1/6 -(f- 0_/-~\ 169-170 1/131/6 - (f- 0 _ / - ~ \ 169-170 1/13

I/UI / U

-COHHC2H5 205-210 -C0HH( CHg)3-CH3 210-COHHC 2 H 5 205-210 -C0HH (CHg) 3 -CH 3 210

-COHH-/ H-COHH- / H

-GH-GH

210-212210-212

210210

185-190185-190

.COCH2CH3 186-188COCO 2 CH 3 186-188

- 6 - 2617- 6 - 2617

Das als Ausgangsprodukt erforderliche 2,2-Dimethyl-4-O3:o — 1,2,3»4-tetrahydro-1,3»5-triazino (1,2-a) benzimidazol kann nach bekannten Vorschriften aus der Literatur erhalten werden.The 2,2-dimethyl-4-O3: o-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole required as starting material can be obtained from the literature according to known instructions ,

Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der allgemeinen Formel weisen eine sehr gute herbizide Wirkung gegen Ungräser und Unkräuter in Kulturpflanzenbeständen, wie zum Beispiel Getreide, Mais, Zuckerrüben und Kartoffeln, auf. Diese erfindungsgemäßen Wirkstoffe können im Vorauflauf- und insbesondere im Uachauflaufverfahren mit den Aufwandmengen von 1,0 bis 5,0 kg AS/ha, vorzugsweise zwischen 2,0 und 4,0 kg AS/ha, angewendet werden. Besonders hervorzuheben ist dabei die überraschende und sehr gute herbizide Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, wie zum Beispiel Klettenlabkraut (Galium aparine), Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum) und Taubnesselarten (Lamium spec), sowie gegen schwer bekämpfbare Ungräser, wie zum Beispiel Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Windhalm (Apera spica-venti) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln und Rüben. Von besonderem Vorteil ist es, daß von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen solche vielfach schwer bekämpfbaren monokotylen und dikotylen Unkräuter gleichzeitig erfaßt werden, ohne dabei die genannten Kulturpflanzenbestände zu schädigen, wozu bekannte Herbizide aus dem Stand der Technik nicht in der Lage sind. Diese erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik dar.The novel compounds of the general formula according to the invention have a very good herbicidal activity against weeds and weeds in cultivated plant stands, such as cereals, maize, sugar beet and potatoes. These active compounds according to the invention can be used in the pre-emergence and in particular in the post-emergence method with the application rates of 1.0 to 5.0 kg ai / ha, preferably between 2.0 and 4.0 kg ai / ha. Particularly noteworthy here is the surprising and very good herbicidal activity against hard-to-control weeds, such as Klettenlabkraut (Galium aparine), Suturica (Chrysanthemum segetum) and dormouse species (Lamium spec), and against hard-to-control weeds, such as millet (Echinochloa crus -galli), wind haulm (Apera spica-venti) and field foxtail grass (Alopecurus myosuroides) in crops of cereals, corn, potatoes and turnips. It is particularly advantageous that such monocotyledonous and dicotyledonous weeds, which are difficult to control in many cases, are simultaneously detected by the active compounds according to the invention without damaging the said crop plant stocks, for which known herbicides of the prior art are not capable of. These active compounds of the general formula according to the invention thus represent an enrichment of the prior art.

Die Anwendung dieser neuen herbiziden Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungamittein üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen, beziehungsweise Verdünnungsmitteln, zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die hergestellten Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweiseThe application of these new herbicidal compositions is expediently carried out in the preparation or application forms customary for weedkillamines, such as solutions, emulsions, suspensions which, with the addition of liquid and / or solid carriers, or diluents, usually with the addition of surface-active substances and other formulation auxiliaries, and for use with water can be diluted. The formulations prepared generally contain between 0.1 and 95, preferably

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zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck, Sie haben in jedem Falle eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten· Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren.between 0.5 and 90% by weight of active ingredient. The application forms depend on the intended use, you have to ensure in each case a fine distribution of the active substances · The preparation of the preparations is carried out in a conventional manner by mixing or grinding process.

Die nachstehend aufgeführten Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken.The examples below are intended to illustrate the invention without limiting it.

Ausführungsbeispieleembodiments

Zum Nachweis der herbiziden Wirkung und der Kulturpflanzenverträglichkeit wurden Versuche sowohl im Gewächshaus als auch im Freiland durchgeführt.To demonstrate the herbicidal activity and the crop plant compatibility, experiments were carried out both in the greenhouse and in the field.

nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen, Unkräuter und üngräser wurden zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit herangezogen und durch die angegebenen Buchstaben gekennzeichnet:The following crops, weeds and weeds have been used to assess the control success and tolerance and are indicated by the letters:

Tabelle 2Table 2 Gerstebarley Hordeum vulgäreHordeum vulgar AA Weizenwheat Triticum aestivumTriticum aestivum BB Roggenrye Seeale cerealeSea ale cereal σσ Haferoats Avena sativaAvena sativa DD MaisCorn Zea maysZea mays Ee Zuckerrübesugar beet Beta vulgarisBeta vulgaris FF Kartoffelpotato Solanum tuberosumSolanum tuberosum GG Hühnerhirsebarnyardgrass Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli HH WindhalmWindhalm Apera spica-ventiApera spica-venti II Einjährige RispeAnnual panicle Poa annuaPoa annua KK AckerfuchsschwanzgrasFoxtail grass Alopecurus myosuroidesAlopecurus myosuroides LL Klettenlabkrautcleavers Galium aparineGalium aparine MM Echte KamilleReal chamomile Matricaria chamomillaMatricaria chamomilla Saatwucherblumecorn marigold Chrysanthemum segetumChrysanthemum segetum 00 Ackersenfcharlock Sinapis arvensisSinapis arvensis PP Vogelmierechickweed Stellaria mediaStellaria media QQ Purpurrote TaubnesselPurple Deadnettle ! ami «τη p^rpur^-nm! ami «τη p ^ rpur ^ -nm RR

- 8 - 2617- 8 - 2617

S Stengeluaifassende Taubnessel Iamium amplexicauleS Common stinging nettle Iamium amplexicaule

T Windenknöterich Polygonum convolvulusT Curling Knot Polygonum convolvulus

U Weißer Gänsefuß Chenopodium albumU White Goosefoot Chenopodium album

V Ackerhellerkraut Thlaspi arvenseV Ackerhellerkraut Thlaspi arvense

¥ Ackerstiefmütterchen Viola tricolor arvensis¥ Field pansy Viola tricolor arvensis

Σ Erdrauch Furiaria officinalis Σ Fumitory Furiaria officinalis

Y Efeuehrenpreis Veronica hederifoliaY ivy honor award Veronica hederifolia

Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit wurde nach den loten 1 bis 9 vorgenommen«The evaluation of the control success and the compatibility was carried out after the Loten 1 to 9 «

Dabei bedeuten:Where:

Boniturnote Schädigung in Boniturnote injury in %%

1 100 - 951 100 - 95

2 94-852 94-85

3 84-703 84-70

4 69-554 69-55

5 54-455 54-45

6 44-306 44-30

7 29-157 29-15

8 14-58 14-5

9 4-09 4-0

In den folgenden Tabellen bedeuten weiterhin:The following tables also mean:

I Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen IOrmelI Active ingredients of the general formula according to the invention

II Uvon-Kombi 33 (40 % Prometryn + 16 % Simazin)II Uvon Combi 33 (40 % Prometryn + 16 % Simazine)

III Methabenzthiazuron (1,3-Dimethyl-1-(benzthiazolyl-2-)-harnstoffIII Methabenzothiazuron (1,3-dimethyl-1- (benzthiazolyl-2 -) - urea

IV SYS 67 Actril C (4-Hydroxy-3,5-di;jod-benzonitril(Ioxynil) u. 2-(2t-Methyl-4f-chlor-phenoxy)-propionsäure(Mecoprop)IV SYS 67 Actril C (4-hydroxy-3,5-di-iodo-benzonitrile (ioxynil) and 2- (2- t -methyl-4- f -chlorophenoxy) -propionic acid (mecoprop)

T Elburon (30 % Atrazin + 20 % Penuron)T Elburon (30 % atrazine + 20 % penuron)

VI SYS 67 ME (80 % 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure(MCPA)VI SYS 67 ME (80 % 2-methyl-4-chloro-phenoxyacetic acid (MCPA)

VII Sencor 70 % Metribuzin (4-Amino-6-tert.butyl-3-(methylthio)-i,2,4-triazin-5-onVII Sencor 70 % metribuzin (4-amino-6-tert-butyl-3- (methylthio) -i, 2,4-triazin-5-one

VIII 2,2-Dimethy1-4-0X0-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazolVIII 2,2-Dimethy1-4-0X0-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazole

- 9 - 2617- 9 - 2617

Beispiel 1example 1

Unter Gewächshausbedingungen wurden Samen von Kulturpflanzen, Ungräsern und Unkräutern im Boden ausgesät und diese Aussaaten kurz danach als Vorauflaufanwendung oberflächig mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Appliziert wurden 1 bis 5 kg AS/ha als 50 %±gea Spritzpulver in 600 1 Wasser pro Hektar.Under greenhouse conditions, seeds of crop plants, grass weeds and weeds were seeded in the soil and these seeds were treated shortly thereafter as a pre-emergence application on the surface with the compounds of the invention. Applied were 1 to 5 kg AS / ha as 50 % ± gea spray powder in 600 1 of water per hectare.

Die Endauswertung erfolgte am 28· Tag nach der Applikation durch BonitierungThe final evaluation took place on 28 · day after the application by rating

Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt dargestellt. The results are summarized in Table 3.

Tabelle 3Table 3

Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Vorlauflaufanwendung im GewächshausEffect of the compounds according to the invention in the case of a preliminary run application in the greenhouse

Wirkstoff- AufwandDrug expenditure Kontrollecontrol - AA Kulturpflanz enCultivated plants CC DD Ee 99 99 99 UngraserUngraser II IFIF Unkräuterweeds PP YY er» mengeamount VIIIVIII 22 99 99 99 99 99 22 99 99 99 99 kg/hakg / ha (bekannt)(known) 55 99 BB 99 77 99 99 22 HH 33 22 00 22 44 DD-PSDD-PS 88th er»he" 99 99 55 99 99 11 99 22 22 cncn 11 33 247 846247 846 1010 66 99 88th 33 88th 99 11 99 22 11 55 11 22 1/11.1 11 55 99 77 22 88th 99 99 88th 11 11 33 11 22 (erfindungs(fiction, 22 99 88th 99 99 99 99 99 66 99 66 22 55 33 gemäß )according to ) 33 99 88th 99 99 99 99 99 44 99 55 11 33 22 44 99 99 99 99 cncn 99 er»he" 99 77 55 44 33 22 55 99 99 99 99 99 88th 99 55 33 33 22 22 1/21.2 11 er»he" 99 99 99 99 99 88th 44 22 -3-3 22 11 (erfindungs(fiction, 22 99 99 99 99 99 88th 77 77 55 .3.3 88th 66 gemäß)according to) VjJvj 99 99 99 99 99 77 66 44 55 22 66 44 44 99 99 99 99 99 44 99 33 44 ββ 33 33 55 99 99 99 99 cncn 33 88th 22 33 55 22 22 1/131/13 11 99 99 99 88th 99 88th 66 11 11 44 11 22 (erfindungs(fiction, 22 er»he" 99 cncn 99 77 55 55 55 33 44 44 gemäß)according to) 33 er»he" 99 99 99 77 44 44 55 22 33 44 44 cncn 99 99 99 66 99 33 44 99 22 33 55 99 er»he" 99 99 66 88th 22 33 99 11 22 1/81.8 11 99 99 99 99 99 88th 22 22 99 11 22 (erfindungs(fiction, 22 99 99 99 99 88th 77 55 33 99 44 55 gemäß)according to) 33 99 99 cncn 99 77 66 44 22 88th 33 44 44 99 99 99 er»he" ββ 99 22 22 55 11 44 55 cncn 99 99 99 44 88th 11 11 44 11 33 99 99 99 99 55 11 11 33 11 22 99 33 33 99 11 22

Aus der Tabelle 3 geht hervor, daß die dikotylen Unkräuter mit den Aufwandmengen von 4,0 bis 5,0 kg AS/ha der erfindungsgemäßen Verbindungen 1/1, 1/2, 1/8 und 1/13 (außer Saatwucherblume) besser bekämpft werden als mit 5»0 bis 8,0 kg AS/ha Aufwandmengen der bekannten Verbindung VIII.From Table 3 shows that the dicotyledonous weeds with the application rates of 4.0 to 5.0 kg AS / ha of the compounds according to the invention 1/1, 1/2, 1/8 and 1/13 (except seedwort flower) better be as with 5 »0 to 8.0 kg AS / ha application rates of the known compound VIII.

- 11 - ' 2617- 11 - '2617

Hervorzuheben ist die gute Bekämpfung von Windhalm durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe 1/2, 1/13 und 1/8, sowie die gute herbizide Wirkung der Verbindung 1/8 gegen Hühnerhirse.To emphasize is the good control of Windhalm by the active compounds 1/2, 1/13 and 1/8, and the good herbicidal activity of the compound 1/8 against millet millet.

Die genannten erfindungsgemäßen Verbindungen werden von den Getreidekulturen, wie Gerste, Weizen, Roggen, Hafer und Mais, sehr gut toleriert, v/ährend bei der bekannten Verbindung VIII der Hafer schon mit 2,0 kg Aufwandmenge leichte Schäden erkennen läßt.The abovementioned compounds according to the invention are tolerated very well by the cereal crops, such as barley, wheat, rye, oats and maize, and slight damage can be seen in the known compound VIII of the oats even with an application rate of 2.0 kg.

Überraschend ist die hohe Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindung 1/1 in Rübenkulturen.Surprisingly, the high selectivity of the compound 1/1 according to the invention in beet crops.

Beispiel 2Example 2

Unter Gewächshausbedingungen wurden im Nachauflaufverfahren in V/asser suspendierte Formulierungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe auf Pflanzen, die sich im Keimblatt- bis Zweiblattstadium befanden, gespritzt. Die Aufwandmengen betrugen 1 bis 5 kg/ha Aktivsubstanz als 50 %±gea Spritzpulver in 600 1 Wasser pro Hektar. Die Endauswertung erfolgte am 21. Tag nach der Spritzung durch Bonitierung. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengestellt.Under greenhouse conditions, post-emergence sprays of the active compounds according to the invention were sprayed on plants which were in the cotyledonate to two-leaf stage. The application rates were 1 to 5 kg / ha of active substance as 50 % ± gea spray powder in 600 1 of water per hectare. The final evaluation took place on the 21st day after injection by rating. The results are summarized in Table 4.

26172617

Tabelle 4Table 4

Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Hachauflaufanwendung im GewächshausEffect of the compounds according to the invention in the case of roast-on application in a greenhouse

Wirkstoff- Aufwand- Kulturpflanzen Ungräser Unkräuter Ur. mengeActive ingredient- crops weeds grasses weeds Ur. amount

kg/ha ABC. DEP HI HOPYkg / ha ABC. DEP HI HOPY

Kontrollecontrol 22 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 VIIIVIII 55 88th 77 88th 88th 88th 11 99 55 33 22 11 11 55 (bekannt)(known) 88th 88th 77 77 88th 88th 11 88th 33 22 11 11 11 44 (DD-PS(DD-PS 1010 88th 77 77 88th 77 11 77 22 22 11 11 11 33 247 846)247 846) 11 66 77 77 55 77 11 11 22 22 11 11 11 22 1/11.1 22 99 99 99 99 99 11 44 99 99 99 88th 77 (erfindungs(fiction, 33 99 99 99 99 99 11 44 99 88th 88th 88th 66 gemäß )according to ) 44 99 99 99 99 99 11 33 99 77 88th 88th 55 55 99 99 99 99 99 11 22 88th 55 33 66 55 11 99 99 99 88th 99 11 22 88th 44 22 55 33 1/21.2 22 99 99 99 99 99 11 55 44 11 22 33 44 (erfindungs(fiction, 33 99 99 99 99 99 11 33 33 11 11 22 33 gemäß )according to ) 44 99 99 99 99 99 11 22 22 11 11 11 22 55 99 99 88th 99 99 11 22 11 11 11 11 11 11 88th 99 77 99 99 22 11 11 11 11 11 11 1/131/13 22 99 99 99 99 99 22 55 33 33 22 11 44 (erfindungs(fiction, 33 99 99 99 88th 99 11 44 22 22 11 11 33 gemäß)according to) 44 88th 99 88th 77 99 11 33 22 11 11 11 22 55 77 99 77 66 99 11 22 22 11 11 11 22 11 66 88th 66 66 88th 55 22 11 11 11 11 11 1/81.8 22 99 99 99 99 99 44 ββ 22 22 22 11 33 (erfindungs(fiction, 33 99 99 99 99 99 22 44 11 11 11 11 3 '3 ' gemäß)according to) 44 99 99 99 99 99 22 33 11 11 11 11 22 55 99 99 99 99 99 11 22 11 11 11 11 22 11 9.9th 99 88th 99 99 22 11 11 11 11 11 11 1/41.4 22 99 99 99 99 99 11 22 44 44 22 11 44 (erfindungs-(Inventions 33 99 99 99 99 99 11 22 33 22 11 11 22 gemäß)according to) 44 99 99 99 99 99 11 22 22 11 11 11 22 55 99 99 99 99 99 11 11 22 11 11 11 11 11 99 99 99 88th 99 11 11 11 11 11 11 11 1/33.1 22 99 99 99 99 99 11 5.5th 22 22 11 11 33 (erfindungs-(Inventions 33 99 99 88th 99 99 11 33 11 22 11 11 22 gemäß)according to) 44 88th 99 77 88th 99 11 22 11 11 11 11 11 55 77 99 77 77 99 11 11 11 11 11 11 11 11 66 88th 66 77 77 11 11 11 11 11 11 1/51.5 22 99 99 99 99 99 33 33 22 33 11 44 (erfindungs-(Inventions 33 99 99 99 99 99 33 22 11 11 11 22 gemaß)according to) 44 88th 99 99 88th 99 22 11 11 11 11 22 55 77 88th 88th 88th 99 11 11 11 11 11 11 66 77 77 77 88th 11 11 11 11 11 11

- 13 - 2617- 13 - 2617

Fortsetzung Tabelle 4Continuation Table 4

Wirkstoff-drug Aufwandexpenditure AA Kulturpflanzencrops CC DD Ee 99 99 PP üngräserüngräser II NN Unkräuterweeds PP YY Nr.No. mengeamount 99 99 99 99 99 99 99 99 88th 88th kg/hakg / ha 99 BB 99 99 99 88th HH 99 88th 00 33 77 1/71.7 11 99 99 99 99 77 99 99 44 44 22 44 (erfindungs(fiction, 22 99 99 99 99 88th 99 99 22 33 11 CVlCVI gemäß )according to ) 33 99 99 99 99 88th 99 99 11 22 11 11 44 99 99 11 55 99 99 11

Aus der Tabelle 4 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Y/irkstoffe 1/2, 1/13, 1/8, 1/4, 1/3 und 1/5 bei Aufwandmengen bereits ab 2,0 kg AS/ha dikotyle Unkräuter und ab 2,0 bis 3,0 kg AS/ha Windhalm bekämpfen.From Table 4 it can be seen that the Y / irkstoffe invention 1/2, 1/13, 1/8, 1/4, 1/3 and 1/5 at application rates already from 2.0 kg AS / ha dicotyledonous weeds and from 2,0 to 3,0 kg AS / ha Fight against wind stalk.

Die Hühnerhirse wird von den Verbindungen 1/1, 1/2, 1/13, 1/8, 1/3 und 1/5 mit Aufwandmengen ab 3,0 bis 4,0 kg AS/ha vernichtet, bei der Verbindung 1/4 bereits mit 1,0 kg AS/ha· Die Verbindung 1/7 bekämpft ausschließlich nur dikotyle Unkräuter mit Aufwandmengen von 3,0 bis 5,0 kg AS/ha, während monokotyle Unkräuter nicht bekämpft werden. Die Getreidearten einschließlich Mais erweisen sich als verträglich. Überraschend ist die hohe Selektivität der Verbindung 1/1 in Rübenkulturen auch bei Kachauflaufbehandlung.The millet is destroyed by the compounds 1/1, 1/2, 1/13, 1/8, 1/3 and 1/5 at application rates from 3.0 to 4.0 kg ai / ha, in compound 1 / 4 already with 1.0 kg AS / ha · The compound 1/7 exclusively fights only dicotyledonous weeds with application rates of 3.0 to 5.0 kg ai / ha, while monocotyledonous weeds are not controlled. Cereals including maize prove to be compatible. Surprisingly, the high selectivity of compound 1/1 in beet crops is also in the case of casserole treatment.

Beispiel 3Example 3

Auf Ackerflächen wurden Kulturen von Gerste, Weizen, Roggen, Mais und Kartoffeln im Hachauflaufverfahren behandelt. Die Getreidearten Gerste, Weizen und Roggen sowie die üngräser befanden sich zum Zeitpunkt der Applikation im Sinblattstadium bis zum Stadium der Bestockung. Mais und Kartoffeln hatten eine Wuchshöhe bis 10 cm erreicht. Die Mehrzahl der Unkräuter befanden sich im Keimblattstadium bis zum Stadium= der beginnenden Knospenbildung. Die Aufwandmengen betrugen 2,0 bis 4,0 kg AS/ha als 50 %iges Spritzpulver in 600 1 Wasser pro Hektar.On arable land, crops of barley, wheat, rye, maize and potatoes were processed in the aftergrowth process. The cereals barley, wheat and rye and the üngräser were at the time of application in the Sinblattstadium to the stage of tillering. Corn and potatoes had reached a stature height of up to 10 cm. The majority of the weeds were in the cotyledonous stage to the stage = the budding budding. The application rates were 2.0 to 4.0 kg AS / ha as a 50% spray powder in 600 1 of water per hectare.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 5, 6 und 7 aufgeführt.The results obtained are shown in Tables 5, 6 and 7.

- 14 - 2617- 14 - 2617

Tabelle 5Table 5

Herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen .gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Getreidekulturen im HachauflaufverfahrenHerbicidal activity of the compounds according to the invention against the grass weeds and weeds in cereal crops in the aftergrowth method

Wirkstoff- Aufwandmenge Getreide- Ungräser Unkräuter Ur* kg/ha kultürenDrug application rate Grain weed Turmeric Ur * kg / ha cultivate

ABC IKL M QRV?/ YABC IKL M QRV? / Y

Kontrollecontrol 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 II (bekannt)II (known) 0,40 + 0,16 0,60 + 0,240.40 + 0.16 0.60 + 0.24 cn cncn cn VDVOVDVO cn cncn cn 5 35 3 4 24 2 4 24 2 8 78 7 7 57 5 4 14 1 3 13 1 6 46 4 3 13 1 III (bekannt)III (known) 2,10 2,802,10 2,80 8 78 7 cn cncn cn 8 78 7 3 23 2 2 12 1 5 25 2 9 79 7 3 23 2 3 13 1 1 11 1 5 45 4 4 24 2 IV (bekannt)IV (known) 0,45 + 1,35 0,60 + 1,800.45 + 1.35 0.60 + 1.80 cn cncn cn cn cncn cn 9 . 99. 9 cn cncn cn VDVOVDVO cn cncn cn 4 14 1 3 23 2 6 46 4 CVl T-CVl T- 6 36 3 8 58 5 1/4 (erfindungs gemäß )1/4 (according to the invention) 2,0 3,0 4,02.0 3.0 4.0 cn cn cncn cn cn cn cn cncn cn cn KOKOKOKokoko 4 3 24 3 2 2 1 12 1 1 3 2 23 2 2 3 2 13 2 1 4 3 24 3 2 2 1 12 1 1 1 1 11 1 1 4 2 24 2 2 4 2 14 2 1

Der Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 liegt in der gleichzeitigen Bekämpfung von Ungräsern und Unkräutern bei guter Verträglichkeit von Gerste, Weizen und Roggen· Die bekannte Kombination II und das bekannte Methabenzthiazuron (III) haben vor allem gegen das schwer bekämpfbare Klettenlabkraut eine Wirkungslücke, Außerdem ist das Methabenzthiazuron nur zur Anwendung in Weizenkulturen geeignet. Die ebenfalls bekannte Kombination IV wirkt nicht gegen Ungräser.The advantage of the compound 1/4 according to the invention lies in the simultaneous control of weeds and weeds with good compatibility of barley, wheat and rye · The well-known combination II and the known Methabenzthiazuron (III) have, especially against the hard-to-control Klettenlabkraut a gap in its effectiveness, also Methabenzthiazuron is only suitable for use in wheat cultures. The well-known combination IV does not work against weeds.

Tabelle 6Table 6

Herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter im Mais bei HachauflaufanwendungHerbicidal activity of the compounds according to the invention against the specified grass weeds and weeds in maize in the case of ricewater application

Wirkstoff- Aufwandmenge Kultur Ungräser Unkräuter Ir. kg/ha E Drug application rate Culture Grass weeds Ir. kg / ha E

Kontrolle - 9 J 0,45 + 0,30 9 (bekannt) 0,60+0,40 9Control - 9 J 0.45 + 0.30 9 (known) 0.60 + 0.40 9

1/4 2,0 91/4 2.0 9

(erfindungs- 3,0 9(Inventive 3.0.9

HH KK j?j? SS TT UU XX 99 99 99 99 99 99 99 88th 77 33 22 77 44 33 66 44 11 11 55 33 22 22 22 11 22 44 11 44 11 11 11 11 22 11 33

- 15 - 2617- 15 - 2617

Aus der Tabelle 6 geht hervor, daß von der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 sov/ohl die Ungräser, wie zum Beispiel Hühnerhirse, als auch Unkräuter, wie zum Beispiel Windenknöterich, mit Aufwandmengen ab 3 kg/ha gleichzeitig bekämpft werden. Die bekannte Kombination JL - bestehend aus 30 % Atrazin und 20 % Fenuron - wirkt gegen Ungräser unzureichend und von den dikotylen Unkräutern wird der Windenknöterich nur zu 50 geschädigt.From Table 6 shows that of the compound of the invention 1/4 as / ohl the grass weeds, such as millet, as well as weeds, such as Windenknöterich, be combated at rates from 3 kg / ha at the same time. The well-known combination JL - consisting of 30 % atrazine and 20 % fenuron - is inadequate against grass weeds and of the dicotyledonous weeds, the Windenknöterich is only 50 damaged.

Tabelle 7Table 7

Herbizide Y/irkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Kartoffelkulturen im HachauflaufverfahrenHerbicidal treatment of the compounds according to the invention against the grass weeds and weeds mentioned in potato crops in the afterbread method

Wirkstoff- Aufwandmenge Kultur Ungräser Unkräuter Kr. kg/ha Q HK μ ff P S U XDrug application rate Culture Ungrasms Weeds Kr. Kg / ha Q HK μ ff PSUX

Kontrollecontrol

VI 0,40 (bekannt)VI 0.40 (known)

VII 0,35 (bekannt) 0,70VII 0.35 (known) 0.70

1,051.05

1/4 2,01/4 2.0

(erfindungs- 3,0 gemäß) 4,0(inventive 3.0) 4.0

Mit der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 können in Kartoffelkulturen Ungräser, auch schwer bekämpfbare, wie zum Beispiel die Hühnerhirse, schon mit 2,0 kg/ha Aufwandmenge sehr gut bekämpft werden. Auch dikotyle Unkräuter, wie Klettenlabkraut, Stengelumfassende Taubnessel und Echte Kamille, die Problemunkräuter in Kartoffelkulturen darstellen, werden schon mit Aufwandmengen von 2,0 bis 3s0 kg/ha ausreichend geschädigt. Hervorzuheben ist auch die gute Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindung 1/4 in diesen Kulturen. Die bekannte Verbindung VI ist wirkungslos gegen üngräser und weist gegen Unkräuter Wirkungslücken auf. Die bekannte Verbindung VII zeigt in Kartoffelkulturen keine ausreichende Selektivität,With compound 1/4 according to the invention, grass weeds, also difficult to control, such as, for example, the millet millet, can already be very well controlled in potato crops at a rate of 2.0 kg / ha. Also dicotyledonous weeds, such as Klettenlabkraut, Stems umlaufende Taubnessel and Real chamomile, the problem weeds in potato crops are sufficiently damaged even at application rates of 2.0 to 3 s 0 kg / ha. Also to be emphasized is the good selectivity of the compound 1/4 according to the invention in these cultures. The known compound VI is ineffective against grasses and has gaps against weeds. The known compound VII does not show sufficient selectivity in potato crops.

99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 77 11 33 11 44 99 66 44 88th 33 11 22 11 22 77 22 11 55 22 11 11 11 11 66 11 11 44 11 11 11 11 11 99 22 11 33 11 11 22 11 44 99 11 11 22 11 11 11 11 22 99 11 11 11 11 11 11 11 11

Claims (1)

Erfindungsanspruchinvention claim Herbizide Mittel zur selektiven Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kulturen von Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Mais, Rüben und Kartoffeln, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben Üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff 1O-Acy1-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoline der allgemeinen FormelHerbicidal agents for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crops of barley, wheat, rye, oats, maize, beets and potatoes, characterized in that they contain, in addition to common excipients and carriers, as active ingredient 1O-acyl-2,2-dimethyl 4-oxo-3H-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazolines of the general formula in der Rin the R - eine Acylgruppe -COR ,an acyl group -COR, wobei R eine Alkylgruppe (C.-Cg) ist, die auch durch Halogen substituiert sein kann;wherein R is an alkyl group (C.-Cg) which may also be substituted by halogen; - einen Benzoylrest -CO-C^H1-,a benzoyl radical -CO-C 1 H 1 -, ο 0 2ο 0 2 - einen Carbamoylrest -CONHR ,a carbamoyl radical -CONHR, in der R eine Alkylgruppe (Cj-C.), ein Cyclohestylrest. oder ein Arylrest ist, der gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituiert sein kann;in the R, an alkyl group (Cj-C.), A cyclohestyl. or an aryl radical which may optionally be substituted by methyl and / or halogen; ti 3ti 3 - eine Carbonsäureestergruppe -C-OR , in der X = 0, NH oder Sa carboxylic acid ester group -C-OR in which X = 0, NH or S. und R-* eine Alkylgruppe (C. -C,) oder ein Arylrest sein kann;and R- * may be an alkyl group (C.C.) or an aryl radical; - oder eine litrilgruppe -CN- or a nitrile group -CN bedeutet, enthalten.means included.
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