DD226473A1

DD226473A1 - HERBICIDE MEDIUM

Info

Publication number: DD226473A1
Application number: DD26635584A
Authority: DD
Inventors: Gerhard Wolter; Heinz Damm; Kurt Goetzschel; Hermann Gruenzel; Juergen Jentzsch; Werner Kochmann; Wilfried Kramer; Brunhilde Lang; Norbert Lange; Wolfgang Mory; Manfred Pallas; Walter Steinke; Wolfgang Walek; Wolfgang Wildgrube; Hartmut Wozniak
Original assignee: Bitterfeld Chemie
Priority date: 1984-08-17
Filing date: 1984-08-17
Publication date: 1985-08-28

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur Bekaempfung monokotyler und dikotyler Unkraeuter in Ruebenkulturen. Als Wirkstoffe enthalten sie neben Formamidino-thioharnstoffsalzen erfindungsgemaess Lenacil.The invention relates to novel herbicide combinations for the control of monocotyledonous and dicotyledonous weed in Rueben cultures. As active ingredients, they contain, in addition to formamidino thiourea salts, Lenacil according to the invention.

Description

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur selektiven Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Zucker- und Futterrüben.The invention relates to novel herbicide combinations for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cultivated plant stands, in particular in sugar and feed beet.

Characteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß aromatisch substituierte Formamidinothioharnstoffe in Kulturpflanzenbeständen herbizide Eigenschaften besitzen. Diese Mittel zeigen bei- tolerantem Verhalten gegenüber einer Vielzahl von Nutzpflanzen hohe herbizide Wirksamkeit gegenüber in derartigen Kulturpflanzungen häufig vorkommenden mono- und dikotylen Schadpflanzen (DE-OS 3101121 FR-PS 245923O). Diese Verbindungen haben aber bei Einzelanwendung den Nachteil, daß sie bei höheren Aufwandmengen nicht mehr selektiv genug wirken und im Nachauflauf ungenügend wirksam gegen Ungräser sind. In einer weiteren Patentschrift werden Formamidino-thioharnstofιe allein oder in Form ihrer Salze von Mineral- oder Carbonsäuren beschrieben, die ähnliche Nachteile erkennen lassen.It is known that aromatically substituted formamidinothioureas have herbicidal properties in cultivated plant stands. These agents show a tolerant behavior against a variety of crops high herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds frequently occurring in such crops (DE-OS 3101121 FR-PS 245923O). However, these compounds have the disadvantage in individual applications that they no longer act selectively enough at higher application rates and are insufficiently effective against weed grasses in postemergence. In another patent formamidino thiourea be described alone or in the form of their salts of mineral or carboxylic acids, which reveal similar disadvantages.

Bekannt ist weiterhin, daß aus der Gruppe der Uracile 3-Cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidin-2,4-(3H,5H)-dion (US-PS 3235360) als herbizides Mittel Anwendung findet. Außerdem wird in der landwirtschaftlichen Praxis eine Kombination von -3-Cyclohexyl-6,7-dihydro—1H-cyclopentapyrimidin-2.4-(3H. 5H)-dion mit N,N'-Bis-(2,2,2-trichior-1-hydroxyethyl)-harnstoff verwendet (DD-PS 113688).It is furthermore known that 3-cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidine-2,4- (3H, 5H) -dione (US Pat. No. 3,235,360) is used as a herbicidal agent from the group of uracils. Moreover, in agricultural practice, a combination of 3-cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidine-2.4- (3H, 5H) -dione with N, N'-bis- (2,2,2-trichloro) 1-hydroxyethyl) urea used (DD-PS 113688).

17 8.84-01 92456 ^J 17 8.84-01 92456 ^J

- 2 - 2409- 2 - 2409

Die aufgeführten Wirkstoffe und Kombinationen weisen jedoch eine Reihe von Mängeln auf, wie zu geringe Selektivität, zugeringe Wirkungsbreite gegen die vorhandenen Unkräuter, zu hohe Witterungsabhängigkeit, Probleme der Rückstandsbildung in Boden und Pflanzen, Toxizitätsprobleme und mit ungünstigen technologischen Verfahren verbundene ökonomische Probleme,However, the listed active ingredients and combinations have a number of deficiencies, such as poor selectivity, low efficacy against the weeds present, too high weather dependence, problems of residue formation in soil and plants, toxicity problems and economic problems associated with unfavorable technological processes,

Object of the invention

Ziel der Erfindung ist es, durch Kombinationen von herbiziden Wirkstoffen neue herbizide Mittel zu entwickeln, die bei niedrigen Aufwandmengen eine verbesserte Unkräutbekämpfung in Zucker- und Futterrüben ermöglichen, ein optimales Wirkungsspektrum aufweisen, insbesondere Ungräser und dikotyle Un-. kräuter erfassen und ökonomisch den Anforderungen der Volkswirtschaft entsprechen.The aim of the invention is to develop by combinations of herbicidal active ingredients new herbicidal agents that allow for low application rates improved weed control in sugar and fodder beets, have an optimal spectrum of activity, especially weeds and dicotyledonous. grasp herbs and economically meet the requirements of the national economy.

Explanation of the essence of the invention

Diese Aufgäbe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die herbiziden Mittel auf Basis von Salzen substituierter Formamidino-thioharnstoffe der allgemeinen Formel IThis task is inventively achieved in that the herbicidal compositions based on salts of substituted formamidino-thioureas of the general formula I.

. HX, (I) , HX, (I)

1212

in der R und R = Wasserstoff oder Halosrenin the R and R = hydrogen or halosene

R^J und R = Wasserstoff oder Alkyl R ^J and R = hydrogen or alkyl

und X einen Mineral- oder Carbonsäurerest bedeuten,and X is a mineral or carboxylic acid radical,

- 3 - 2409- 3 - 2409

die neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als zusätzlichen Wirkstoff die Verbindung der Formel IIin addition to customary excipients and carriers as an additional active ingredient, the compound of formula II

(ID(ID

enthalten, zur kombinierten Anwendung in selektiven herbiziden Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Kulturpflanzenbeständen, besonders in Zucker- und Futterrübenkulturen, geeignet sind.suitable for combined use in selective herbicidal compositions for combating undesirable plant growth in arable crops, especially in sugar and fodder beet crops.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Formamidino-thioharnstoffsalze 'gelingt in einfacher Weise durch Einwirkung von Halogen auf substituierte Thioharnstoffe.The synthesis of the formamidino-thiourea salts according to the invention succeeds in a simple manner by the action of halogen on substituted thioureas.

Überraschenderweise und nach dem Stand der Technik nicht vorherzusehen war die Tatsache, daß die Wirksamkeit der erfin*- dungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Einzelkomponenten war.Surprisingly and according to the state of the art, it was not possible to foresee the fact that the effectiveness of the active ingredient combinations according to the invention was significantly higher than the sum of the individual components.

Nicht vorherzusehen war insbesondere der Umstand, daß dieser Synergismus lediglich bei Salzen.der Formamidino-thioharnstoffs und nicht bei deren freien Verbindungen zu verzeichnen war. Das zeigt sich einmal in der fast lückenlosen Bekämpfung monokotyler und dikotyler Unkräuter. Darüber hinaus ist von besonderem Vorteil, daß bei wichtigen, zum Teil schwer bekämpfbaren Unkräutern eindeutig synergistische Effekte auftreten und dabei die Kultürpflanzenverträglichkeit nicht beeinträchtigt wird.In particular, the fact that this synergism was observed only in salts of the formamidino thiourea and not in their free compounds was unpredictable. This can be seen in the almost complete control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds. In addition, it is of particular advantage that in important, sometimes difficult to control weeds clearly synergistic effects occur while the Kultürpflanzenverträglichkeit is not affected.

Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe kann je nach der vorhandenen Unkrautflora sowie den Umweltbedingungen variieren. Im allgemeinen entfallen auf ein Gewichtsteil an Wirkstoffen der allgemeinen Formel I 0,1 - 0,6 Gewichtsteile des Wirkstoffes der Formel II.The mixing ratio of the active ingredients may vary depending on the weed flora present and the environmental conditions. In general, one part by weight of active compounds of the general formula I accounts for 0.1-0.6 part by weight of the active compound of the formula II.

- 4 - 2409- 4 - 2409

Vorzugsweise werden Kombinationen verwendet, die neben den ·. üblichen Hilfs- und Trägerstoffen pro Hektar 1 - 3 kg Wirkstoff der allgemeinen Formel' I und 0,4 - 0,6 kg Wirkstoff der Formel II enthalten. Die Anwendung der Herbizidkombinationen erfolgt in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungsbzw. Ausbringungsformen. Sie haben in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten.Preferably, combinations are used, in addition to the. usual excipients and carriers per hectare 1 - 3 kg of active ingredient of the general formula 'I and 0.4 - contain 0.6 kg of active ingredient of the formula II. The application of the herbicide combinations is carried out in the customary for herbicides Präparungsbzw. Output forms. In any case, they must ensure a fine and even distribution of the active substances.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination erfolgt in bekannter Weise durch Misch- und Mahlverfahren. Diese erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können in Kombinationen mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln, Düngemitteln oder Agrochemikalien angewendet werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränken.The preparation of the active ingredient combination according to the invention is carried out in a known manner by mixing and milling. These herbicidal compositions of the invention may be used in combinations with other crop protection and pest control agents, fertilizers or agrochemicals. The following examples illustrate the invention without, however, limiting it.

Guidance i pi e1e

Zum Nachweis der herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen wurde eine Vielzahl von Versuchen in Zucker- und Futterrüben ausgewertet. Diese Versuche wurden im Vorauflaufverfahren durchgeführt, das heißt vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen und vor dem Auflaufen der Unkräuter. Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit wurde nach den Noten 1 - 9 vorgenommen. Dabei bedeutenTo demonstrate the herbicidal action of the combinations according to the invention, a large number of experiments in sugar and feed beet was evaluated. These experiments were carried out in the pre-emergence method, that is to say before emergence of the crop plants and before emergence of the weeds. The evaluation of the control success and the compatibility was made after the grades 1-9. Mean

Boniturnote ; Schädigung in % Credit score ; Damage in %

• ' 7• '7

9 5-09 5-0

100100 - 95- 95 9494 - 85- 85 8484 - 70- 70 6969 - 55- 55 5454 - 45- 45 4444 - 30- 30 2929 - 15- 15 1414 - 6- 6

- 5 - 2409- 5 - 2409

In der folgenden Übersicht sind die zur Bewertung der Verträglichkeit und des Bekämpfungserfolges herangezogenen Kulturpflanzen bzw. Unkräuter und Ungräser aufgeführt.The following overview lists the crops or weeds and weed grasses used to assess tolerance and control success.

A Zuckerrüben Beta vulgaris L. var. altissimaA sugar beet Beta vulgaris L. var. Altissima

B Futterrüben ' Beta vulgaris L. var. crassaB Turnips' Beta vulgaris L. var. Crassa

C Hühnerhirse Echinochloa crus-galliC chicken millet Echinochloa crus-galli

D Blutrote Fingerhirse Digitaria sanguinalisCrimson crab Digitaria sanguinalis

E Graugrüne Borstenhirse Setaria glaucaE Gray-green bristle millet Setaria glauca

F Einjähriges Rispengras Poa annuaF Annual bluegrass Poa annua

G Weißer Gänsefuß Chenopodium albumG White Goosefoot Chenopodium album

H .Krummer Fuchsschwanz Amaranthus retroflexusH. Crab Foxtail Amaranthus retroflexus

I Windenknöterich Polygonum convolvulusI Curlywrench Polygonum convolvulus

K Ampferknöterich Polygonum lapathifoliumK American knotweed Polygonum lapathifolium

L Ackersenf Sinapis arvensisL Ackersenf Sinapis arvensis

M Vogelmiere Stellaria mediaM chickweed Stellaria media

N Stengelumfassende Taubnessel Lamium amplexicauleN Stem-containing nettle Lamium amplexicaule

0 Echter Erdrauch Fumaria officinalis0 Real Fumaria officinalis

P Ackerstiefmütterchen Viola tricolor arvensis Q Ackerhellerkraut Thlaspi arvense R Klebkraut · Galium aparineP Ackerstiefmütterchen Viola tricolor arvensis Q Ackerhellerkraut Thlaspi arvense R Catchweed · Galium aparine

Sie sind in den Tabellen 1 und 3 durch die Buchstaben gekennzeichnet .They are indicated in Tables 1 and 3 by the letters.

In den Tabellen bedeuten weiterhinIn the tables continue to mean

1 1,1-Dimethyl-3-(N¹,N¹-dimethyl-N²-phenyl-formamidino)-3-phenyl-thioharnstoff-sulfat1 1,1-dimethyl-3- (N ¹ , N ¹ -dimethyl-N ² -phenyl-formamidino) -3-phenyl-thiourea sulfate

II 1 ,1-Dimethyl-3-(N¹,N¹-dimethyl-N²-phenyl-formamidino)-3-pheny1-thioharnstoff-hydrohromidII 1, 1-dimethyl-3- (N ¹ , N ¹ -dimethyl-N ² -phenyl-formamidino) -3-phenyl-thiourea hydrohomide

III 1,1-Dimethyl-3-(N¹,N¹-dimethyl-N²-phenyl-formamidino)-3-pheny!-thioharnstoff-chiοracetatIII 1,1-dimethyl-3- (N ¹ , N ¹ -dimethyl-N ² -phenyl-formamidino) -3-phenyl-thiourea chioconacetate

IV 1,1-Dimethyl-3-(N ,N -dimethyl-N -phenyl-formamidino)-3-pnenyl-thioharnstoff-trichloracetatIV 1,1-Dimethyl-3- (N, N -dimethyl-N-phenyl-formamidino) -3-phenyl-thiourea trichloroacetate

V 1-(3-Chlorphenyl-1-(N²-3-chlorphenyl-N¹,N¹-dimethyl-formamidino)-3,3-dimethyl-thioharnstoff-hydrochloridV 1- (3-chlorophenyl-1- (N ² -3-chlorophenyl-N ¹ , N ¹ -dimethyl-formamidino) -3,3-dimethyl-thiourea hydrochloride

- 6 - 2409- 6 - 2409

VI 3-Cyclohexyl-6 , 7-d.ihyd.ro-1 H-cyclopentapyrimidin-2 , 4-(3.H,5H)-dionVI 3-Cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidine-2,4- (3H, 5H) -dione

VII N, N'-Bis-C 2, 2, 2-trichl.or-1 -hydroxy ethyl) -harnst offVII N, N'-bis-C 2, 2, 2-trichloro-1-hydroxyethyl) urea

VIII 1,1-Dimethyl-3-(N¹,N¹-dimethyl-N²-phenyl-formamidino)-3-phenyl-thioharnstoffVIII 1,1-dimethyl-3- (N ¹ , N ¹ -dimethyl-N ² -phenyl-formamidino) -3-phenyl-thiourea

IX Ν,Ν-Dimethyl-N'-phenylthioharnstoffIX Ν, Ν-dimethyl-N'-phenylthiourea

X N,N-Dimethyl-N'-pheny!harnstoffX, N, N-dimethyl-N'-phenylurea

In der Tabelle wurden die Ergebnisse der Prüfung der erfindungsgemäßen Kombinationen gegen die der Kombinationspartner allein und eine in der Praxis in Rübenkulturen verwendete Kombination dargestellt.In the table, the results of the testing of the combinations according to the invention against those of the combination partners alone and a combination used in practice in beet crops were presented.

ν- J ν- J

Table 1 :

Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen gegen die genannten Ungräser und Unkräuter in Zucker- und Futterrüben bei Vorauflaufanwendung (in Boniturnoten)Herbicidal action of the active compound combinations according to the invention against the above-mentioned weeds and weeds in sugar beet and fodder beet in pre-emergence application (in bonuses notes)

Wirkstoff bzw.Active substance or Aufwandmengeapplication rate Rübenbeets BB Ungräserweeds DD Ee FF Unkräuterweeds HH II KK LL MM NN 00 PP QQ RR ιι Kombinationencombinations kg/hakg / ha AA 99 CC 99 99 99 GG 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 unbehandelte Kontrolleuntreated control -- 99 99 99 99 88th 88th 99 88th 66 66 55 55 44 55 33 55 77 II 1,01.0 99 99 99 99 88th 77 66 77 44 44 33 33 33 44 22 44 66 1,51.5 99 99 88th 88th 77 66 44 66 33 44 22 22 22 33 11 33 Ulul 2,02.0 9.9th 99 77 88th 66 Ulul 22 Ulul 11 OJOJ 11 22 11 22 11 22 44 3,03.0 99 99 77 99 88th 88th 22 77 66 66 44 44 33 33 roro 33 66 IIII 1,01.0 99 cn cn 99 88th 88th 77 55 66 55 UIUI 22 33 22 33 roro 33 Ulul 1 ,51, 5 99 99 99 88th 77 77 33 55 44 44 11 22 11 22 11 22 44 2,02.0 99 99 88th 77 77 66 22 44 22 22 11 11 11 22 11 22 44 3,03.0 99 99 77 88th 99 88th 11 88th 77 77 44 55 44 44 33 44 77 IIIIII 1,01.0 99 99 99 88th 99 66 66 77 55 Ulul 33 33 22 33 22 33 66 1,51.5 99 99 88th 77 88th 66 55 66 44 44 22 22 22 22 11 22 Ulul IYIY 2,02.0 99 99 88th 77 77 Ulul 44 66 22 22 11 (V)(V) 11 22 11 22 Ulul -P C VC-P C VC 3,03.0 99 99 77 88th 99 88th 22 88th 77 66 44 44 44 Ulul 44 55 77 IVIV 1,01.0 99 99 99 88th 99 77 77 66 Ulul VJlVJL 33 33 33 -P--P- 22 44 66 Ulul 99 99 88th 77 88th 66 44 66 33 44 33 22 roro 33 11 22 55 2,02.0 99 99 77 66 77 Ulul 33 Ulul 11 22 22 22 11 22 11 22 Ulul 3,03.0 99 99 66 88th 88th 99 22 88th 66 66 44 44 44 44 22 33 66 VV 1 ,01, 0 99 99 99 77 88th 88th 77 66 55 44 33 22 22 33 22 22 Ulul 1,51.5 99 99 99 77 88th 77 55 Ulul 44 44 IV)IV) 22 OJOJ 22 11 22 44 2,02.0 99 99 88th 66 77 55 33 Ulul 22 OJOJ 11 11 11 22 11 11 44 3,03.0 99 77 22

Tabelle 1: Fortsetzung Table 1: Continuation

Aufwandmengeapplication rate 0,40.4 Rübenbeets BB Ungräserweeds DD Ee FF Unkräuterweeds HH II KK LL MM NN 00 PP QQ RR II Wirkstoff bzw.Active substance or kg/hakg / ha 0,60.6 AA 99 CC 99 99 88th GG 88th 77 88th 77 66 77 66 55 66 99 0303 Kombinationencombinations 0,40.4 0,80.8 99 99 99 88th 99 88th 88th 88th 77 77 66 55 66 55 44 55 88th II VIVI 0^60 ^ 6 0,40.4 99 99 99 88th 88th 77 77 77 66 66 55 55 55 55 44 44 88th 0,80.8 0,60.6 99 99 88th 88th 88th 88th 66 88th 66 66 44 44 33 55 33 55 66 1 ,01, 0 0,40.4 99 99 99 77 88th 77 66 77 44 55 33 22 22 44 22 44 55 VIIIVIII 1 ,51, 5 0,40.4 99 88th 99 77 77 66 44 66 33 44 22 22 11 33 11 22 44 2,02.0 0,60.6 99 88th 88th 66 66 55 22 66 11 22 11 11 1 ·1 · 22 11 22 44 3,03.0 0,80.8 99 99 77 88th 88th 77 22 77 33 66 33 22 33 22 22 33 77 1,0 +1,0 + 0,40.4 99 99 99 88th 77 66 44 77 33 44 22 11 22 22 11 22 66 I + VII + VI 1 ,0 +1, 0 + 0,60.6 99 99 77 66 55 55 33 66 22 22 11 11 11 11 11 11 66 1,0 +1,0 + 0,40.4 99 99 66 55 55 44 22 66 11 11 11 11 11 11 11 11 55 1 ,5 .+1, 5. + 0,40.4 99 99 55 44 33 33 11 55 11 11 11 11 11 11 11 11 55 1,5 +1.5 + 0,60.6 99 99 44 44 22 22 11 33 11 11 11 11 11 11 11 11 44 2,0 +2,0 + 0,80.8 99 99 33 77 88th 77 11 77 22 55 22 22 11 11 11 22 66 1,0 + 1,0 + 0,40.4 99 99 88th 66 77 66 33 66 22 44 11 11 11 11 11 11 55 II + VIII + VI 1 ,0 + 1, 0 + 0,60.6 99 99 66 55 55 44 33 55 11 22 11 11 11 11 11 11 55 roro 1,0 +1,0 + 0,40.4 99 99 55 44 44 33 22 55 11 11 11 11 11 11 11 11 44 p- p- 1,5 +1.5 + 99 99 55 44 33 22 11 44 11 11 11 11 11 11 11 11 44 O VDO VD 1,5 +1.5 + 99 99 33 33 33 22 11 33 11 11 11 11 11 11 11 11 44 2,0 +2,0 + 99 99 33 88th 77 66 11 88th 33 66 33 22 22 22 22 33 77 1,0 +1,0 + 99 99 88th 77 77 66 33 77 44 44 22 22 11 11 11 22 66 III + VIIII + VI 1 ,0 +1, 0 + 99 99 77 55 66 55 33 66 22 22 11 11 11 11 11 11 66 1,0 + 1,0 + 99 99 66 55 55 55 22 55 11 22 11 11 11 11 11 11 55 1,5 +1.5 + 99 99 44 44 44 33 11 55 11 11 11 11 11 11 11 11 55 1,5 + 1.5 + 99 99 33 33 44 33 11 4 ·4 · 11 11 11 11 11 11 11 11 44 2,0 +2,0 + 99 33 11

Tabelle 1: Fortsetzung Table 1: Continuation

Wirkstoff bzw. Aufwandmenge Rüben Ungräser UnkräuterActive ingredient or application rate beet grass weeds

Kombinationen kg/ha AB CDEF G Ή IKLMNOPQRCombinations kg / ha AB CDEF G Ή IKLMNOPQR

1,01.0 ++ 0,40.4 99 99 99 88th 88th 77 33 77 44 66 22 22 22 22 33 33 77 1,01.0 ++ 0,60.6 99 9 ·9 · 77 77 77 55 33 66 33 44 11 11 22 11 22 .2.2 77 1,01.0 ++ 0,80.8 99 99 66 55 66 44 22 55 22 33 11 11 11 11 .1.1 22 66 1,51.5 ++ 0,40.4 99 99 55 44 55 44 22 44 11 22 11 11 11 11 11 11 55 1,51.5 ++ 0,60.6 99 99 55 44 33 33 11 33 11 11 11 11 11 11 11 11 44 2,02.0 ++ 0,40.4 99 99 44 33 33 22 11 33 11 11 11 11 11 11 11 11 44 1,01.0 ++ 0,40.4 99 99 88th 99 88th 77 33 77 33 66 33 33 22 22 11 22 66 1,01.0 ++ 0,60.6 99 99 66 88th 77 55 22 77 22 44 22 22 22 11 11 11 55 1,01.0 ++ 0,80.8 99 99 66 77 66 55 22 66 22 22 11 11 11 11 11 11 55 1,51.5 ++ 0,40.4 99 99 55 77 55 44 11 55 11 22 11 11 11 11 11 11 44 1,51.5 ++ 0,60.6 99 99 44 55 44 33 11 33 11 11 11 11 11 11 11 11 44 2,02.0 ++ 0,40.4 99 99 33 44 33 22 11 33 11 11 11 11 11 11 11 11 44 0,640.64 + 5,76+ 5.76 99 99 55 66 55 44 33 99 44 55 33 33 22 22 66 55 99 0,800.80 + 7,20+ 7,20 99 99 44 55 44 33 22 88th 33 44 22 22 11 22 44 44 88th 0,960.96 + 8,64+ 8.64 99 88th 33 33 33 22 11 66 22 22 11 22 11 11 44 22 88th 1,01.0 ++ 0,40.4 99 99 99 99 99 88th 66 88th 66 88th 55 66 33 55 33 55 66 1,01.0 ++ 0,60.6 99 99 99 99 99 77 55 77 55 66 44 55 33 55 33 55 66 1,01.0 ++ 0,80.8 99 99 88th 88th 77 66 44 77 55 55 33 44 22 44 22 44 66 1,5.1.5. ++ 0,40.4 99 99 99 77 77 66 44 66 44 44 33 44 22 44 22 44 55 1,51.5 ++ 0,60.6 99 99 99 77 66 55 44 55 33 44 22 33 11 33 11 33 55 2,02.0 ++ 0,40.4 99 99 88th 66 66 44 22 55 33 33 22 22 11 22 11 22 44

V + VI ι , w -r υ , t ^ y υ ^ υ ί j / j \J j _> c c ι c u ι V + VI ι, w -r υ, t ^ y υ ^ υ ί j /j \ J j _> c c ιc uι

ι * _i/ ι v/ t t _y _y ^y j .^/ ι ι _^ ι L> ill |ii rι * _i / ι v / tt _y _y ^ yj. ^ / ι ι _ ^ ι L> ill | ii r

1,5+0,6 99 45 4 3 131 1 1 1 1 1 1 1 41.5 + 0.6 99 45 4 3 131 1 1 1 1 1 1 1 4

2,0+0,4 99 3 4 32 131 1 1 1 1 1 1 1 42,0 + 0,4 99 3 4 32 131 1 1 1 1 1 1 1 4

VI + VII (bekannt)VI + VII (known)

VI + VIII (bekannt)VI + VIII (known)

- 10 - 2409- 10 - 2409

Aus der tabelle-1 geht die sehr gute herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen hervor.Table 1 shows the very good herbicidal activity of the active compound combinations according to the invention.

Die Kombination der Wirkstoffe VI und VII zeigt zwar eine verhältnismäßig gute herbizide Wirkung bei ausreichender Selektivität gegenüber den Kulturpflanzen, jedoch ist dieser Effekt nur bei Aufwandmengen von 9,6 kg Aktivsubstanz erreichbar. Während die einzelnen Wirkstoffe Schwächen in der herbiziden Wirkung aufweisen, ist bei den Kombinationen überraschenderweise eine breite Unkrautwirkung zu erkennen, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.Although the combination of the active compounds VI and VII shows a relatively good herbicidal activity with sufficient selectivity to the crop plants, however, this effect is achievable only at application rates of 9.6 kg of active substance. While the individual active ingredients have weaknesses in the herbicidal action, the combinations surprisingly show a broad weed effect, which goes beyond a simple activity summation.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann nach Limpel, zitiert bei Colby, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15 (1), S\ 20-22, (1967), wie folgt berechnet werden:The expected effect for a given combination of two herbicides can be calculated as follows, according to Limpel, cited in Colby, SR "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicidal combinations", Weeds 15 (1), pp. 20-22, (1967) :

Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei ρ kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge und E₁-, = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B. bei ρ und q kg/ha Aufwandmenge, dannIf X = % damage from herbicide A at ρ kg / ha application rate and Y = % damage from herbicide B at q kg / ha application rate and E ₁ -, = the expected damage from herbicides A and B at ρ and q kg / ha application rate, then

ist E_p = X +Y .E _p = X + Y.

^K 100 ^K 100

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d. h. es liegt ein echter Synergismus vor. (E.>Ep)If the actual injury is greater than calculated, the combination is over-additive in its effect, i. H. there is a real synergism. (E.> Ep)

Ist E. = Ep, so ist die Wirkung additiv.If E. = Ep, the effect is additive.

Ist E, < Er₃, so liegt ein antagonistischer Effekt vor. Parallel zu den Berechnungen wurde in Versuchen die tatsächliche Schädigung an Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Weißem Gänsefuß (Chenopodium album) ermitteltIf E, <Er ₃ , then there is an antagonistic effect. In parallel to the calculations, the actual damage to barnyardgrass (Echinochloa crus-galli) and white goosefoot (Chenopodium album) was determined in experiments

Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargelegt. The results are set forth in Table 2.

24092409

Table 2:

Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen gegen die angegebenen Unkräuter bei Vorauflaufanwendung in RübenEffect of the combinations according to the invention against the specified weeds in pre-emergence application in beet

Wirkstoff bzw.Active substance or Aufwandmengeapplication rate 0,40.4 Rübenbeets Hühnerhirsebarnyardgrass ber.calc. Weißerwhite Gänsefußgoosefoot Kombinationencombinations kg/hakg / ha 0.60.6 gef.gef. gef.gef. ber.calc. II 1,01.0 0'.80'.8 00 00 3535 1,51.5 0,40.4 0 '0 ' 1010 6060 2,02.0 0,60.6 00 2020 9090 3,03.0 0,40.4 00 2020 9090 IIII 1,01.0 0,40.4 00 00 5050 1,51.5 0,60.6 00 00 7575 2,02.0 0.80.8 00 1010 9090 3,03.0 0,40.4 00 2020 100100 VIVI 0,40.4 0,60.6 00 00 1010 0,60.6 0,40.4 00 00 2020 0,80.8 0,40.4 00 1010 ' 3535 VIIIVIII 1 .01 .0 0,60.6 00 00 3535 1 ,51, 5 0.80.8 00 00 _60_60 2,02.0 0,40.4 00 1010 9090 3,03.0 0,60.6 00 2020 00 9090 I + VII + VI 1.0 +1.0 + 0,40.4 00 00 00 6060 .41 , 5.41, 5 1 ,0 +1, 0 + 00 2020 1010 7575 4848 1 .0 +1 .0 + 00 3535 1010 9090 57,7557.75 1,5 +1.5 + 00 5050 1010 100100 6464 1 ,5 +1, 5 + 00 6060 2020 100100 6868 2,0 +2,0 + 00 8080 00 100 100 9191 II + VIII + VI 1 ,0 +1, 0 + 00 1010 00 7575 5555 1,0 +1,0 + 00 3535 1010 7575 6060 1,0 +1,0 + 00 5050 00 9090 67,567.5 1 ,5 +1, 5 + 00 5050 00 100100 77,577.5 1 ,5 +1, 5 + 00 8080 1010 100100 8080 2,0 +2,0 + 00 8080 00 100100 9191 VIII + VIVIII + VI 1 ,0 +1, 0 + 00 00 00 3535 41,541.5 1.0 +1.0 + 00 00 1010 5050 48,648.6 1 ,0 +1, 0 + 0.0th 1010 00 6060 67,7567.75 1 ,5 +1, 5 + 00 00 00 6060 64.064.0 1 ,5 +1, 5 + 00 00 1010 6060 68,068.0 2,0 +2,0 + 00 1010 9090 91 . 091. 0

- 12 - 2409- 12 - 2409

In der Tabelle 3 ist die Verträglichkeit von Wirkstoffkombinationen gegenüber Beta vulgaris ausgewiesen. . Table 3 shows the compatibility of drug combinations with Beta vulgaris. ,

Tabelle 3: EinflußTable 3: Influence ausgewählter Wirkstoffkombinationen aufselected drug combinations on von Rübenof beets 9 9 99 9 9 9 9 99 9 9 die Verträglichkeitthe compatibility 9 9 99 9 9 9 9 99 9 9 Wirkstoff kombinationenActive substance combinations Aufwandmenge Kulturpflanzen kg/ha A . BApplication rate of crops kg / ha A. B 9 9 9 9 9 9 9 9 99 9 9 I ' + VII '+ VI 1,0 - 1,5 - 2,0 -1.0 - 1.5 - 2.0 - . 9 9 9, 9 9 9 9 9 ' 9 ·9 9 '9 · II + VIII + VI 1,0 - 1,5 - 2,0 h1.0 - 1.5 - 2.0 h 9 9 99 9 9 9 9 . 99 9. 9 III +VIIII + VI 1,0 h 1,5 η 2,0 -1.0 h 1.5 η 2.0 - 7 5 47 5 4 6 5· 46 5 · 4 IV + VIIV + VI h 0,8 h 0.6 h 0,4h 0.8 h 0.6 h 0.4 5 3 15 3 1 5 2 15 2 1 V + VIV + VI h 0,8 h 0.6 h 0,4h 0.8 h 0.6 h 0.4 JIII + VIJIII + VI ι- 0,8 h 0,6 h 0,4ι 0.8 h 0.6 h 0.4 IX + VIIX + VI 1,0 +0,8 1,5 + 0,6 2,0 +;· 0,41.0 +0.8 1.5 + 0.6 2.0 +; · 0.4 1,0 - 1,5- 2,0 η1.0 - 1.5 - 2.0 η 1,0- 1 ,5 η 2,0 -1.0-1.5 η 2.0 - 1,0- ²'° 1.0 ² '° h 0,8 h 0,6 h 0,4h 0.8 h 0.6 h 0.4 h 0,8 h 0,6 h 0,4h 0.8 h 0.6 h 0.4 η 0,8η 0.8

Die dargestellten Ergebnisse beweisen, daß überraschenderweise nur die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei Erhalt der bereits ausgewiesenen Vorteile, wie niedrige Aufwandmenge und ausreichende herbizide Wirkung, eine den Anforderungen der Praxis ausreichende Kulturpflanzenverträglichkeit besitzen.. Kombinationen von VIII und IX mit VI erbringen bei vergleichbar niedrigen Aufwandmengen, die ihrer starken herbiziden Potenz entsprechen, völlig ungenügende Selektivität gegenüber Zuckerund Futterrüben.The results shown prove that, surprisingly, only the active compound combinations according to the invention have the preservation of the already stated advantages, such as low application rate and sufficient herbicidal activity, sufficient to meet the requirements of practice crop compatibility. Combinations of VIII and IX with VI provide at comparatively low application rates, the their strong herbicidal potency, completely insufficient selectivity to sugar and fodder beet.

Claims

invention claim

Herbicidal agents for controlling monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cultivated plant stands, preferably in sugar beets and feed beets, based on salts of substituted formamidinothioureas of the general formula I

-N-C-N.

, HX,

(D

1 2
in the R and R = hydrogen or halogen.

R ^J and R = hydrogen or alkyl

and X is a mineral or carboxylic acid radical

characterized in that, in addition to customary auxiliaries and excipients as an additional active ingredient, the compound of 'Formula II

(II)

contain.