DD224318A1 - PROCESS FOR PREPARING NEW 2- (2-GUANIDINOETHYL) -6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLINE - Google Patents

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DD224318A1 DD26189484A DD26189484A DD224318A1 DD 224318 A1 DD224318 A1 DD 224318A1 DD 26189484 A DD26189484 A DD 26189484A DD 26189484 A DD26189484 A DD 26189484A DD 224318 A1 DD224318 A1 DD 224318A1
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tetrahydroisoquinoline
guanidinoethyl
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Heinrich Foken
Beate Froemmel
Dieter Lohmann
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Isis Chemie Zwickau Veb
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Abstract

Die erfindungsgemaessen Zielprodukte einschliesslich ihrer Saeureadditionsprodukte werden durch Umsetzung von 2-(2-Aminoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin bzw. deren Derivate am besten in Wasser oder Ethanol bzw. in deren Gemischen mit S-Methylisothioharnstoff-sulfat erhalten. Aufgrund ihrer wertvollen pharmakologischen Eigenschaften, sie wirken blutdrucksenkend und spasmolytisch und sie hemmen die durch Adrenalin bzw. ADP induzierte Thrombozytenaggregation, sind sie zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.The target products according to the invention, including their acid addition products, are best prepared by reacting 2- (2-aminoethyl) -6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline or derivatives thereof in water or ethanol or in their mixtures with S -Methylisothiourea sulfate obtained. Because of their valuable pharmacological properties, they have an antihypertensive and spasmolytic effect and they inhibit the adrenaline or ADP-induced platelet aggregation, they are suitable for the preparation of medicines.

Description

N-CH2-CH2-NH-CN-CH 2 -CH 2 -NH-C

in der R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen oder eine Benzyl- bzw. 3,4-Dimethoxybenzylgruppe bedeutet, und ihrer Saureadditionsprodukte, gekennzeichnet dadurch, daß man Amine der allgemeinen Formel Ilin which R is hydrogen, an alkyl group having 1 to 3 C atoms or a benzyl or 3,4-dimethoxybenzyl group, and their acid addition products, characterized in that amines of the general formula II

CH3O ι, CH3O "CH 3 O, CH 3 O "

N-CH2-CH2NH Cn N-CH 2 -CH 2 NH C n

NH2 NH 2

in der R die oben genannten Bedeutungen hat, mit S-Methylisothioharnstoff-sulfat umsetztin which R has the abovementioned meanings, with S-methylisothiourea sulfate

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 2-(2-Guanidinoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolme der allgemeinen Formel I,The invention relates to a process for the preparation of novel 2- (2-guanidinoethyl) -6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolms of the general formula I

T RT R

NHjNHY

in der R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen oder eine Benzyl- bzw 3,4-Dimethoxybenzylgruppe bedeutet, und ihrer Saureadditionsprodukte.in which R is hydrogen, an alkyl group having 1 to 3 C atoms or a benzyl or 3,4-dimethoxybenzyl group, and their acid addition products.

Die erfmdungsgemaßen Zielprodukte sind aufgrund ihrer wertvollen pharmakologischen Eigenschaften zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.The erfmdungsgemaßen target products are suitable because of their valuable pharmacological properties for the preparation of medicaments.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß substituierte Guanidine durch Reaktion von Ammen sowohl mit S-Alkylisothioharnstoff als auch mit Cyanamid (WP 80124) erhalten werden können. Aus der DE-AS 1917225 ist die Herstellung von 8-Hydroxy-i,2,3,4-tetrahydroisochinolin-amidin bekannt, welches durch Umsetzung von 8-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin mit S-Wethylisothiohamstoff erhalten wird.It is known that substituted guanidines can be obtained by reaction of amines with both S-alkylisothiourea and cyanamide (WP 80124). From DE-AS 1917225 the preparation of 8-hydroxy-i, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline-amidine is known, which is obtained by reacting 8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with S-Wiethylisothiohamstoff ,

Die Herstellung von 2-Guanidinoethyl-6,7-dimethoxi-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinderivaten ist bisher nicht bekannt geworden.The preparation of 2-guanidinoethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives has hitherto not become known.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Es ist das Ziel der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von neuen Guamdinotetrahydroisochmolinderivaten zu entwickelnIt is the object of the invention to develop a process for the preparation of novel guamdinotetrahydroisochmoline derivatives

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Das Ziel der Erfindung wird dadurch erreicht, daß man Amme der allgemeinen Formel II,The object of the invention is achieved by reacting nurses of the general formula II,

N-CH2-CH2-NHN-CH 2 -CH 2 -NH

in der R die oben genannten Bedeutungen hat, mit S-Methylisoihioharnstoffsulfat umsetzt. Diese Umsetzung wird am besten in Wasser oder Ethanol bzw. in deren Gemischen vorzugsweise unter Ruckflußbedingungen durchgeführt. Nach Beendigungin which R has the abovementioned meanings, reacted with S-methylisoihiourea sulfate. This reaction is best carried out in water or ethanol or in their mixtures, preferably under reflux conditions. After completion

-2- 261 894 1-2- 261 894 1

der Reaktion wird die Lösung abgekühlt und mit Schwefelsäure schwach sauer eingestellt. Das Lösungsmittel wid im Vakuum zur Trockne abgesaugt, der Rückstand wird aus Ethanol umkristallisiert. Die Basen der Verbindungen werden vorteilhaft über einen Ionenaustauscher freigesetzt bzw. in ein anderes Salz überführt. Als Säuren sind sowohl anorganische Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren oder Schwefelsäure, als auch organische Säuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Zitronensäure und dgl., geeignet. Die Reinigung der Säureadditionsprodukte erfolgt zweckmäßig durch Umkristallisation aus einem Alkohol, gegebenenfalls unter Zugabe von Ether oder Essigsäureethylester zur Erhöhung der Umkristallisationsrate. Die neuen Guanidinoethyltetrahydroisochinoline besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie wirken blutdrucksenkend und spasmolytisch. Die durch Adrenalin bzw. ADP induzierte Aggregation der Thrombozyterr wird von ihnen gehemmt.the reaction is cooled, the solution is adjusted slightly acidic with sulfuric acid. The solvent is vacuumed off to dryness in vacuo, the residue is recrystallized from ethanol. The bases of the compounds are advantageously liberated via an ion exchanger or converted into another salt. Suitable acids are both inorganic acids, such as hydrohalic acids or sulfuric acid, and organic acids, such as acetic acid, tartaric acid, citric acid and the like., Suitable. Purification of the acid addition products is conveniently carried out by recrystallization from an alcohol, optionally with the addition of ether or ethyl acetate to increase the recrystallization rate. The new guanidinoethyltetrahydroisoquinolines have valuable pharmacological properties. They have a hypotensive and spasmolytic effect. The adrenaline or ADP-induced aggregation of the platelet is inhibited by them.

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 1

20g 2-Aminoethyl-1,2,3,4-tetrahydropapaverin-hydrochlorid werden in 50ml Wasser gelöst, Durch Zugabe von 10n NaOH wird die Base freigesetzt und mit 2 χ 20ml Benzen extrahiert. Man erhält die Base als geblich-dickflüssige Masse, nachdem man das Benzen im Vakuum vollständig abdestilliert hat. 15,5g 2-Aminoethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin werden in 20 ml Ethanol gelöst und eine Lösung von 5,7 g S-Methylisothioharnstoffsulfat in 20 ml Wasser zugegeben. Man erhitzt 2 Stunden am RückfluSkühler zum Sieden, säuert nach dem Abkühlen mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 4 bis 5 an und saugt das Lösungsmittelgemisch in Vakuum vollständig ab. Der Rückstand wird in 25ml Wasser heiß gelöst und zu der noch heißen Lösung ebenfalls heißes i-Propanol (200ml) zugegeben. Beim langsamen Abkühlen kristallisiert das 2-(2-Guanidinoethyl)-1,2,3,4-tetrahydropapaverin-sulfat in einer Menge von 19,3g als weiße Kristalle aus, Fp. 160-1620C.20 g of 2-aminoethyl-1,2,3,4-tetrahydropapaverine hydrochloride are dissolved in 50 ml of water. By addition of 10N NaOH, the base is liberated and extracted with 2 × 20 ml of benzene. The base is obtained as a viscous-thick mass after distilling off the benzene completely in vacuo. 15.5 g of 2-aminoethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline are dissolved in 20 ml of ethanol and a solution of 5.7 g of S-methylisothiourea sulfate in 20 ml of water is added. It is heated for 2 hours on the reflux condenser to boiling, acidified after cooling with sulfuric acid to a pH of 4 to 5 and sucks the solvent mixture in vacuo completely. The residue is dissolved in 25 ml of hot water and to the still hot solution also hot i-propanol (200 ml) was added. On slow cooling, the 2- (2-guanidinoethyl) -1,2,3,4-tetrahydropapaverine sulfate crystallizes in an amount of 19.3 g as white crystals, mp 160-162 0 C.

Beispiel 2Example 2

31,7g 2-(2-Aminoethyl)-1-ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin werden mit 19g S-Methylisothioharnstoff-sulfat in 60 ml Ethanol und 60 ml Wasser 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Einstellen auf einen pH-Wert von 4 bis 5 mit 2 η H2SO4 kristallisieren beim Abkühlen 43g 1-Ethyl-2-(2-Guanidinoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-sulfat aus, Fp. 162-31.7 g of 2- (2-aminoethyl) -1-ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline are boiled with 19 g of S-methylisothiourea sulfate in 60 ml of ethanol and 60 ml of water for 2 hours heated. After adjustment to a pH of 4 to 5 with 2 η H 2 SO 4 crystallize on cooling 43g 1-ethyl-2- (2-guanidinoethyl) -6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline sulphate from, mp. 162-

Beispiel 3Example 3

21g 2-(2-Aminoethyl)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin, 20ml Ethanol, 20ml Wasser und 9,8g S-Methylisothioharnstoff-suifat werden 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Es kristallisieren (nach Einstellen der Lösung auf einen pH-Wert von 4 bis 5 mit Schwefelsäure) 32,7g 1-Benzyl-2-(2-Guanidinoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-sulfat aus. Zum Umkristallisieren wird das Salz in 40ml Wasser und 250ml i-Propanol heiß gelöst. Das reine Salz kristallisiert in sehr feinen weißen Kristallen aus. Ausbeute: 24,5g, Fp. 153-1560C.21 g of 2- (2-aminoethyl) -1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 20 ml of ethanol, 20 ml of water and 9.8 g of S-methylisothiourea suifate are heated to boiling for 2 hours. After adjusting the solution to pH 4 to 5 with sulfuric acid, 32.7 g of 1-benzyl-2- (2-guanidinoethyl) -6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline crystallize. from sulfate. For recrystallization, the salt is dissolved hot in 40 ml of water and 250 ml of i-propanol. The pure salt crystallizes in very fine white crystals. Yield: 24.5 g, mp 153-156 0 C.

3eispiel 4Example 4

32g 2-(2-Aminoethyi)-1-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin und 19,2g S-Methylisothioharnstoff-sulfat werden in 120ml Ethanol-Wasser (1:1)2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der pH-Wert mit Schwefelsäure auf 4 bis 5 umgestellt und das Gemisch Wasser-Ethanol vollständig abdestiiiiert. Der Rückstand wird mit 100ml i-Propanol 3usgekücnt. Es verbleiben 36,7g waiße Kristalle des 2-<2-Gu3nidinoethyl)-1-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-sulfats, Fp. 230-2470C.32 g of 2- (2-aminoethyl) -1-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 19.2 g of S-methylisothiourea sulfate are dissolved in 120 ml of ethanol-water (1: 1) for 2 hours heated to boiling. After cooling, the pH is adjusted to 4 to 5 with sulfuric acid and the mixture of water-ethanol is completely distilled off. The residue is washed with 100 ml of i-propanol. There remain 36.7g white crystals of 2- <2-gu3nidinoethyl) -1-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline sulfate, mp. 230-247 0 C.

Beispiel 5Example 5

31,5g 2-(2-Aminoethyl)-6,7-dimethoxy-1-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin werden in 120ml eines Gemisches von gleichen Volumenteiien Ethanol und Wasser mit 19g S-Methylisothioharnstoff-sulfat 2 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt.31.5 g of 2- (2-aminoethyl) -6,7-dimethoxy-1-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline are dissolved in 120 ml of a mixture of equal volumes of ethanol and water with 19 g of S-methylisothiourea sulfate Boiled for 2 hours at reflux condenser to boiling.

Der pH-Wert der Lösung wird mit 2 η H2SO4 auf 4 bis 5 eingestellt und das Lösungsmittelgemisch in Vakuum vollständig abgesaugt. Der Rückstand wird mit einer Mischung von 25ml Wasser und 230ml i-Propanoi heiß gelöst; es kristallisieren nach dem Abkühlen 39g 2-(2-Guanidino)-6,7-dimethoxy-1-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydrofsochinolin-sulfat aus, Fp. 200-2030C.The pH of the solution is adjusted to 4 to 5 with 2 η H 2 SO 4 and the solvent mixture is completely filtered off with suction in vacuo. The residue is dissolved with a mixture of 25 ml of water and 230 ml of i-Propanoi hot; it crystallize after cooling 39g 2- (2-guanidino) -6,7-dimethoxy-1-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydrofsochinolin-sulfate from, mp. 200-203 0 C.

Beispiel 6Example 6

10g Anionenaustauscher (z. B. Wofatit SBK oder Dowex 1 χ 8) werden in einem geeigneten Glasrohr mit Ablaßhahn mit 100ml 3n HCI in die СП Form überführt, anschließend mit destilliertem Wasser säurefrei gewaschen. 1 g 2-(2-Guanidinoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-sulfat werden in 20 ml Wasser gelöst und in einer Geschwindigkeit von 1 Tropfen/s über den Anionenaustauscher gegeben. Die ablaufende Lösung enthält das 2-(2-Guanidinoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin als Hydrochlorid. Die Lösung und das zum Nachwaschen notwendige Wasser (bis СГ negativ) werden in Vakuum vollständig zur Trockne eingeengt, der Rückstand wird aus Ethanol kristallisiert, wobei weiße Kristalle erhalten werden.10 g anion exchangers (eg Wofatit SBK or Dowex 1 χ 8) are converted in a suitable glass tube with drain cock with 100 ml of 3N HCl in the СП form, then washed free of acid with distilled water. 1 g of 2- (2-guanidinoethyl) -6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline sulfate are dissolved in 20 ml of water and added at a rate of 1 drop / s over the anion exchanger. The effluent solution contains 2- (2-guanidinoethyl) -6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as the hydrochloride. The solution and the necessary water for washing (to С negative) are completely evaporated to dryness in vacuo, the residue is crystallized from ethanol, whereby white crystals are obtained.

Seispiel 7Seismic Example 7

10g Anionenaustauscher (г. B. Wofatit SBK oder Dowex 1 χ 8) werden in einem geeigneten Glasrohr mit Ablaßhahn mit 100ml 3n NaOH in die OH" Form überführt, anschließend mit destilliertem Wasser alkalifrei gewaschen. 1 g 2-{2-Guanidinoethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-suifat werden in 20mi Wasser gelöst und mit einer Geschwindigkeit von 1 Tropfen/s über den Anionenaustauscher gegeben. Die ablaufende Lösung und das zum alkalifrei Waschen des Austauschers notwendige Wasser werden in Vakuum vollständig zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird mit i-Propanol und i-Propanol/HCI aufgenommen. Man enthält das 2-(2-Guanidinoethyi)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin als Hydrochlorid in weißen Kristallen. Anstelle des i-Propanol/HCI können andere Säuren genommen werden, man erhäit so die entsprechenden Salze.10 g of anion exchangers (eg Wofatit SBK or Dowex 1 χ 8) are converted into the OH "form in a suitable glass tube with a drain cock with 100 ml of 3N NaOH, then washed with distilled water until free of alkali: 1 g of 2- {2-guanidinoethyl) - 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-suifate are dissolved in 20 ml of water and passed through the anion exchanger at a rate of 1 drop / sec. The effluent and the water required for the alkali-free washing of the exchanger are dissolved in The residue is taken up in isopropanol and i-propanol / HCl to give 2- (2-guanidinoethyl) -6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as the hydrochloride in white crystals Instead of the i-propanol / HCl, other acids can be used to obtain the corresponding salts.

Claims (1)

-1 - 261 894 1-1 - 261 894 1 Erfindungsanspruch:Invention claim: Verfahren zur Herstellung neuer 2-(2-Guamdinoethyl)-6r7-din8thoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline der allgemeinen Formel IA process for the preparation of novel 2- (2-Guamdinoethyl) -6-r 7 din8thoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines of the general formula I CH3O
CH3O
CH 3 O
CH 3 O
NHNH
DD26189484A 1984-04-12 1984-04-12 PROCESS FOR PREPARING NEW 2- (2-GUANIDINOETHYL) -6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLINE DD224318A1 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0259793A1 (en) * 1986-09-12 1988-03-16 Dr. Karl Thomae GmbH Naphthyl derivatives, medicaments containing them and processes for their preparation

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0259793A1 (en) * 1986-09-12 1988-03-16 Dr. Karl Thomae GmbH Naphthyl derivatives, medicaments containing them and processes for their preparation
US4871735A (en) * 1986-09-12 1989-10-03 Dr. Karl Thomae Gmbh Naphthyl derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them

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