DD211689A3 - PROCESS FOR PREPARING THIXOTROPER POLYISOCYANATES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung wird als Isocyanatkomponente zur Herstellung von Polyurethan und zur Verbesserung des Thixotropiergrades und der Verarbeitbarkeit der Polyurethanreaktionsmischungen angewendet. Ziel und Aufgabe der Erfindung sind, nach einer einfachen Technologie, ohne Einwirkung zusaetzlicher Feuchtigkeit und bei Vermeidung von Staubbildung mit einem geeigneten Thixotropiermittel und nach einem geeigneten Verfahren thixotrope polysiocyanate herzustellen. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass das Thixotropiermittel durch Zugabe einer Mischung, bestehend aus primaeren monofunktionellen Aminen oder deren Gemischen und einem Thixotropierhilfsmittel, zum Polyisocyanat in diesem selbst synthetisiert wird. Die Mischung enthaelt 5 bis 95 Gew.-% Amin. Sie wird in Anteilen von 0,5 bis 50 Gew.-% bezogen auf das Polyisocyanat eingesetzt.The invention is used as an isocyanate component for producing polyurethane and for improving the degree of thixotropy and the processability of the polyurethane reaction mixtures. The object and the object of the invention are, according to a simple technology, to produce thixotropic polysiocyanates without the action of additional moisture and with the avoidance of dust formation with a suitable thixotropic agent and according to a suitable process. According to the invention the object is achieved in that the thixotropic agent is synthesized by adding a mixture consisting of primary monofunctional amines or mixtures thereof and a thixotropic auxiliary to the polyisocyanate in the latter itself. The mixture contains 5 to 95 wt .-% amine. It is used in proportions of from 0.5 to 50% by weight, based on the polyisocyanate.
Description
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Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung thixotroper PolyisocyanateProcess for the preparation of thixotropic polyisocyanates
der Erfindungthe invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung thixotroper Polyisocyanate, die sich als Isocyanatkomponente zur Herstellung von Polyurethanen eignen«The invention relates to a process for preparing thixotropic polyisocyanates which are suitable as isocyanate component for the production of polyurethanes. «
Diese thixotropen Polyisocyanate werden verwendet, wenn damit hergestellte Polyurethangießteile vor Erreichung des Gelzustandss in ihrer räumlichen Lage verändert oder \ienn vergossene oder geklebte -Teile noch nachträglich in ihrer Lage verändert oder justiert werden müssen, Desvjeiteren werden thixotrope Polyisocyanate in Kombination mit thixotropen Polyolkomponenten zur Verbesserung des Thixotropiergrades und der Verarbeitbarkeit der Reaktionsmischang eingesetzt.These thixotropic polyisocyanates are used when the polyurethane castings prepared therewith have to be changed in their spatial position before the gel state is reached, or their position has to be subsequently changed or adjusted. Thixotropic polyisocyanates are used in combination with thixotropic polyol components to improve the Thixotropiergrades and the processability of the reaction mixture used.
Chara_kt_eristife der_J)ekannten_.J_e^hriisj^en. LS_3angenChara_kt_eristife der_J) ekannten_.J_e ^ hriisj ^ en. LS_3angen
Es ist bekannt5 daß das verbreitetste Verfahren zur Thixotropierung von Polyisocyanaten in der Einarbeitung von sogenannten fhixotropiarsiittaln in das jeweils zu thixotropierende Polyisocyanat besteht. Als Thixotropiermittel sind eine Reihe von verschiedenen Pest stoff en bekannt, wie z* B* RuIB, naßgefällte pyrogene'Kieselsäuren, gefälltes Kaliumcarbonat, gemahlene Aabestfasern, 'TaIkIm5 Montmorilloniteä hydriertes Rizinusöl, Metallstearate. Pur diese Thixotropiermittel ist charakteristisch., daß die Teilchen einen hohen Dispersionsgrad, ein© große spezifische Oberfläche, scssie eine niedrige Schüttdichte besitsen* DarausIt is known5 that the most common method for the thixotropation of polyisocyanates in the incorporation of so-called fhixotropiarsiittaln in each case to be thixotropic polyisocyanate. As a thixotropic agent a number of different Pest material s are known, as z * B * RuIB, wet-precipitated pyrogene'Kieselsäuren, precipitated potassium carbonate, ground Aabestfasern 'TaIkIm 5 montmorillonites like hydrogenated castor oil, metal stearates. It is characteristic of these thixotropic agents that the particles have a high degree of dispersion, a high specific surface area, and a low bulk density
"2 " 24 -* ο υ " 2 " 24 - * ο υ
ergeben sich erhebliche Nachteile bei der Herstellung thixotroper Polyisocyanate« Zum einen haften dem Thixotropiermittel sehr leicht größere Mengen feuchtigkeit an, welche mit dem Polyisocyanat unerwünschte Reaktionen eingeht und sum anderen verbietet sich der Einsatz einiger organischer Thixotropiermittel, wie beispielsweise hydriertes Rizinusöl, durch ihren Gehalt an gegenüber Isocyanat reaktiven Gruppen» Da die Einmischung der Thixotropiermittel außerdem spezielle Mischaggregate erfordert, wie beispielsweise Kneter, ergibt sich daraus ein weiterer Hachteil dieser Thixotropierrerfahren mit Feststoffen» Weiterhin neigen diese Thixotropiermittel zur Staubbildung, Gemäß DE~OS 2 902 469 ist bekannt Isocyanate durch Isocyanate» harnstoffe j hergestellt durch Einarbeiten von Wasser oder uasserabspaltende Substanzen in das Isocyanat, in flüssige oder pastenförmige Suspensionen zu. überführen» Das Verfahren hat die lachteile, daß eine spezielle laocyanatsusammensetsung aus einem.Diisocyanat und einem Prepolymer erforderlich ist und«, daß flüssige oder pastenförmige Suspensionen erhalten werden} die sich bei BO 0C verflüssigen« Desweiteren zeigen diese Suspensionen kein ausgeprägtes thixotropes Verhalten,On the one hand adhere to the thixotropic very easily larger amounts of moisture, which is undesirable reactions with the polyisocyanate and sum other prohibits the use of some organic thixotropic agents, such as hydrogenated castor oil, by their content of opposite Isocyanate-reactive groups "Since the addition of thixotropic agents also requires special mixing units, such as kneaders, this results in a further Hachteil this Thixotropierrerfahren with solids» Furthermore, these thixotropic agents tend to dust formation According to DE ~ OS 2,902,469 known isocyanates by isocyanates »ureas j produced on by incorporating water or uasserabspaltende substances in the isocyanate, in liquid or pasty suspensions. " The process has the disadvantages that a special isocyanate composition of a diisocyanate and a prepolymer is required and 'that liquid or pasty suspensions are obtained } which liquefy at BO 0 C.' Furthermore, these suspensions show no pronounced thixotropic behavior,
Ziel der ErfindungObject of the invention
!»! I I I IfI-II IWIIIM IHWII Hill I »III I MIH —« I llll.»IM'Il IiIIl Mil M ιίΐί'1! "! III IfI II IWIIIM IHWII Hill I 'III I MIH -. "I llll"IM'Il IiIIl Mil M ιίΐί'1
Ziel der Erfindung ist thixotrope Polyisocyanate nach einer einfachen Technologie ökonomisch herzusteilen, ohne Einwirkung zusätzlicher feuchtigkeit und bei Vermeidung von Staubbildung«The object of the invention is to economically produce thixotropic polyisocyanates according to a simple technology, without the action of additional moisture and with the avoidance of dust formation «
Darlegung des Wesens, der ErfindungPresentation of the essence, the invention
Der Erfindung liegt zur Erreichung des Zieles die Aufgabe zugrunde das Polyisocyanat mit einem geeigneten Thixotropiermittel und nach einem geeigneten Verfahren in ein thixotropes Produkt su. überführen«To achieve the object, the object of the invention is to convert the polyisocyanate with a suitable thixotropic agent and, according to a suitable process, into a thixotropic product, see below.
ErfindungsgsmäS wird die Aufgabe dadurch, gelöst, daß das Thixotropiermittel durch Zugabe einer Mischung, bestehend aus pri~ mären monofunktioneIlen Aminen oder deren Gemisches und einem Thixotropierhilfsmittel zum Polyiisocyanat in diesem selbst synthetisiert ^iIn accordance with the invention, the object is achieved by synthesizing the thixotropic agent by adding a mixture consisting of primary monofunctional amines or mixtures thereof and a thixotropic auxiliary to the polyisocyanate itself
Polyisocyanate im Sinne dieser Erfindung sind alle in der Polyurethanchemie bekannten Isocyanates die an einem aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest mehr als zwei Isocy» anatgrappen tragen. Bevorzugt wird als Polyisocyanat das PolyarylpoXyisocyanat hsw9 Rohprodukt des Diphenylmethandiisocyanat verwendet«Polyisocyanates in the context of this invention are all isocyanates known in polyurethane chemistry which have more than two isocyanate groups on an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radical. The polyarylate polyisocyanate hsw 9 crude product of diphenylmethane diisocyanate is preferably used as the polyisocyanate. "
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eignen sich als primäre sonofunktionelle Amine alle aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Amine, die im Molekül eine liH^-Gruppe enthalten« Gemische dieser imine sind ebenfalls einsetsbar«, Bevorzugt sind solche Imine oder Amingemische geeignet , die bei Raumtemperatur im flüssigen Aggregatzustand vorliegen oder sich als Peststoffe in dem erfindungsgemäB mitverwendeten Thixotropierhilfsmittel lösen« Das eingesetzte primäre monofunktionelie Amin oder Amingemisch ist auch als Lösungsmittel für das Thixotropierhilfsmittel geeignet. Als Thixotrop!erhilfsmittel ist sowohl ein gebräuchlicher Plastweichmacher einsetzbar, der über keine gegenüber Isocyanat reaktive Gruppen verfügt, wie beispielsweise Aryl», Alkyl- oder Arylalkylsulfensäureester; Aryl-, Alkyl- oder Arylalky!phthalatej Aryl-, Alkyl- oder Arylalkyladipate; Aryl- oder A Iky !phosphate, Aryl- oder Alky !phosphite s als auch natürliche öle j die über keine gegenüber Isocyanat reaktive Gruppen verfügen;» wie beispielsweise Sojaöl, Rapsöl, Leinöl« Sonnenblumenöl, Rüböl, 'Tallöl, als auch organische Lösungsmittel, die über keine gegenüber Isocyanat reaktive Gruppen verfügen, wie beispielsweise Alkylester der Carbonsäuren, Ketone, Aromaten, als auch Halogenalkane, beispielsweise Chlorparaffin» Mischungen aus den oben genannten Produkten sind ebenfalls einsetzbar,According to the inventive method are suitable as primary sonofunctional amines, all aliphatic, cycloaliphatic and aromatic amines containing a liH ^ group in the molecule "mixtures of these imines are also einetsbar", Preferably, such imines or amine mixtures are suitable, at room temperature in the liquid state The primary monofunctional amine or mixture of amines used is also suitable as a solvent for the thixotropic aid. As a thixotropic aid, it is possible to use both a conventional plasticizer which has no isocyanate-reactive groups, for example aryl-, alkyl- or arylalkyl-sulphate ester; Aryl, alkyl or arylalkyl phthalates, aryl, alkyl or arylalkyl adipates; ! Aryl or A Iky phosphates, aryl or alky phosphite s as well as natural oils j no isocyanate-reactive groups have;! "Such as soybean oil, rapeseed oil, linseed oil" sunflower oil, rapeseed oil, 'tall oil, and organic solvents, which have no isocyanate-reactive groups, such as, for example, alkyl esters of carboxylic acids, ketones, aromatics, and also haloalkanes, for example chloroparaffin. Mixtures of the abovementioned products are likewise usable.
lach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das primäre mono« funktioneile Amin oder Amingemisoh in Anteilen von 5 bis 95 Gewe«$j mit dem Thixotropierhilfsmittel gemischt, so daß diese Mischung im flüssigen Aggregatsustand vorliegt« Während der Einsatz der reinen primären monofunktionellen Amine bsw» Amingemische durch unkontrollierte klumpenbildende Reaktionen is Polyisocyanat nicht möglich ist, gestattet die erfindungsgemäße Mischung aus primären monof unktionellem Amin und T'hixo» tropierhilfsmittel eine auf das jeweils eingesetzte Amin ab-Laughing the method according to the invention the primary mono "is functional amine or Amingemisoh in proportions of 5 to 95 percent by e" $ j mixed with the thixotropic agents, so that said mixture in the liquid Aggregatsustand present "While the use of the pure primary monofunctional amines bsw" amine mixtures by If uncontrolled lumping reactions are not possible with polyisocyanate, the mixture according to the invention of primary monofunctional amine and T'hixo ™ auxiliaries permits an amine based on the particular amine used.
gestimmte Einstellung zur optimalen Thixotropierung. Dabei -wer« den die Grenze bei geringen Aminanteilen von dessen thixotropierender Wirkung zusammen mit dem EinflaS des Shixotropierhilfsmittels auf die Eigenschaften des damit hergestellten Polyurethans und bei hohen Aminanteilen von dessen Reaktivität gegenüber Isocyanat bestimmt. Bevorzugt werde» Mischungen* bestehend aus primären monofunktionellen. Aminen und einem Thixotropierhilfsmittel, von 20 bis.80 Gewe»% Asin eingesetzt* Für die Thixotropierung von Polyisocyanaten sind Diamine oder Polyamine durch Bildung hoherkondensierter ausflockender Bestandteile nicht geeignete lach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Mischung aus primären monofunktionellen Aminen und Thixotropierhilfsmittel in Anteilen von O95 bis 50 Gewe-% vorzugsweise 1 bis 20 Ge«»-^ bezogen auf das Polyisocyanat, eingesetzt* Das Synthetisieren des Thixotropiermittels im Polyisocyanat erfolgt nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch Dosierung der Mischungs bestehend aus dem primären monofunktionellen Amin und dem ThJbcotropierhilfsmittel, bei gleichzeitiger Vermischung mit dem Polyisocyanat mittels Schnellrührer· Dabei läuft dia exotherme Reaktion selbständig ab».tuned setting for optimal thixotropy. Hereby, the limit at low amine contents of its thixotropic effect together with the influence of the shixotropic aid on the properties of the polyurethane produced therewith and at high amine contents of its reactivity towards isocyanate are determined. Preference is given to »mixtures * consisting of primary monofunctional. Amines and thixotropic agents, from 20 wt bis.80 e '% Asin used * diamines or polyamines by forming hoherkondensierter ausflockender ingredients are not suitable laughing the method according to the invention, the mixture of primary monofunctional amines and thixotropic agents in proportions of O for the thixotropy of polyisocyanates 9 5 to 50 percent by e -% preferably 1 to 20 Ge "" - ^ based on the polyisocyanate used * the synthesizing of the thixotropic agent in the polyisocyanate is carried out according to the inventive method by metering the mix consisting of the primary monofunctional amine and the ThJbcotropierhilfsmittel, wherein Simultaneous mixing with the polyisocyanate by means of a high-speed stirrer · This causes the exothermic reaction to proceed independently ».
Die Reaktion erfolgt auch in Gegenwart von lösungsmitteln oder Weichmachern, die dem Polyisocyanat vor Zugabe der erfindungs= gemäßen Mischung zugesetzt vsorden« Die Zeit bis zur Entstehung des thixotropen Polyisocyanats ist abhängig von der Art und Menge des erfindungsgesäß eingesetzten Amins. Die so erhaltenen thixotropen Polyisocyanate werden in bekannter Weise als Isoeyanatkomponenie nach Vermischung mit einer herkömmlichen Polyolkomponente bzw» thixotropen Polyolkomponente zu thixotropea Polyurethanreaktionsgemischen verarbeitet, die dann su fertigen Polyurethanen aushärten«The reaction also takes place in the presence of solvents or plasticizers which are added to the polyisocyanate prior to the addition of the mixture according to the invention. The time until the formation of the thixotropic polyisocyanate depends on the type and amount of the amine used according to the invention. The resulting thixotropic polyisocyanates are processed in a known manner as Isoeyanatkomponenie after mixing with a conventional polyol component or "thixotropic polyol to thixotropea polyurethane reaction mixtures, which then cure su finished polyurethanes."
Die Erfindung wird mit nachfolgenden Ausführungsbeispielen näher erläutert,The invention will be explained in more detail with the following exemplary embodiments,
Ausführungsbeiap^iel 1Embodiment 1
4 g Anilin und 6 g Aceton werden gemischt, 10 g dieser Mi** .4 g of aniline and 6 g of acetone are mixed, 10 g of this mixture.
schung werden den 500 g Polyarylpolyisocyanat, Rohprodukt des Diphenylmethandiisocyanat, HCO-Xquivalentgeveicht 135, bei laufendem Rührwerk zugegeben* Iiach knrser Rührzeit3 ca* 1 bis 2 min, ist der Mischvorgang beendet» !fach Abschloß des Mischens beginnt unter leichter Erwärmung das Polyisocyanat eine kremartige thixotrope -Konsistsnz anzunehmen. Mach Abkühlen des thixotropen Polyisocyanats ist dieses gebrauchsfähig» Das so hergestellte thixotrope Polyisocyanat besitzt folgendes Viskositätsverhalten in Abhängigkeit vom Schergefalls, das mit einem Rotationsviskosimeter bei 20 0C gemessen wurde«The mixture is then finished with 500 g of polyaryl polyisocyanate, crude product of diphenylmethane diisocyanate, HCO equivalent equivalent 135. After mixing for 3 minutes, the mixing is complete for 1 to 2 minutes to accept thixotropic consensus. Mach cool the thixotropic polyisocyanate is this usable "The thixotropic polyisocyanate thus prepared has the following viscosity behavior as a function of shear, which was measured with a rotational viscometer at 20 0 C
Schergef alls (S""1) scheinbare Viskosität (mPas)Schergef alls (S "" 1 ) apparent viscosity (mPas)
0j3 900000j3 90000
0s6 464000 s 6 46400
1,0 291001.0 29100
1S8 182001 S 8 18200
3,0 120003.0 12000
5§4 78605 § 4 7860
9,0 55809.0 5580
16S2 380016 S 2 3800
Bs wird wie im Aasführungsbeispiel 1 verfahren, jedoch ohne Mitverwendung von Aceton als Thixotropierhilfsmittel« lach gabe der Menge Anilin unter Rühren zum Polyisocyanat tritt Sr vsärmung und Klumpenbildiing ein* Es v>ird ein inhomogenes nicht thixotropes Produkt erhalten„Bs is carried out as described in Example 1, but without the concomitant use of acetone as a thixotropic assistant. According to the amount of aniline with stirring to form the polyisocyanate, Sr evaporation and lump formation occur. An inhomogeneous, non-thixotropic product is obtained.
Es ^ird iBie im Ausführungsbeispiel 1 verfahren, jedoch bei der erfindungsgemäßen Mischung bestehend aus primären monofunktionellen Aminen und dem Thixotropierhilfsmittel, werden statt 6 g Aceton 6 g Phenylalkylsulfensäureester eingesetzt. Das dabei nach der gleiches !Technologie erhaltene thixotrope Poly-It is iBie process in Example 1, but in the inventive mixture consisting of primary monofunctional amines and the thixotropic agent, 6 g instead of 6 g of acetone 6 g Phenylalkylsulfensäureester be used. The thixotropic poly-
i1 - ff V^i 1 - ff V ^
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;JKa ^J —g \%<j/ ISE»· * iS/ ; J Ka ^ J -g \% <j / ISE »* * iS /
isocyanat besitzt folgendes Viskositätsvsrhalten in Abhängigkeit vom Schergefälle, das mit einem Rotationsviskosimeter bei 0C gemessen -wurde,isocyanate has the following viscosity behavior as a function of the shear rate measured with a rotational viscometer at 0 C,
Schergefälle (S ) scheinbare Viskosität . (sPas)Shear rate (S) apparent viscosity. (SPAS)
093 550000 9 3 55000
0,6 358000.6 35800
1,0 240001.0 24000
1,8 . 154001.8. 15400
3,0 106003.0 10600
5*4 74305 * 4 7430
9,0 56709.0 5670
16,2 443016.2 4430
Ausfuhrungabei spieIn \ Ausfuhrungabei spieI n \
g Cyelohexylamin werden mit 12 g Sojaöl gemischte 15 g dieser Mischung werden z\x 500 g Polyarylpolyisocyanat, Rohprodukt des Diphenylmethandiisocyanata HCO-Aquivalentgevsicht 135? unter ständigem Rühren zugegeben* lach einer weiteren kurzen Rührzeit von 1 bis 2 min ist der Mischvorgang beendet« Hach Abschluß des Mischens beginnt unter leichter Erwärmung das Polyisocyanat eine kremartige thixotrope Konsistenz anzunehmen,» !lach Abkühlen des thixotropen Polyisocyanats ist dieses gebrauchsfähig. Das so hergestellte thixotrope Polyisocyanat besitzt folgendes Viskositätsverhalten in Abhängigkeit vom Schergefälle, das mit einem Rotationsviskosimeter bei 20 0C gemessen isurde»g Cyelohexylamin will be mixed with 15 g of this mixture 12 g of soybean oil z \ x 500 g polyarylpolyisocyanate, the crude product Diphenylmethandiisocyanata HCO-Aquivalentgevsicht 135? with continued stirring * After a further short stirring time of 1 to 2 minutes, the mixing process is completed. "Hach completion of mixing begins with slight warming the polyisocyanate to adopt a creamy thixotropic consistency,"! After cooling the thixotropic polyisocyanate this is usable. The thixotropic polyisocyanate so prepared has the following viscosity behavior as a function of shear rate, the isurde measured with a rotational viscometer at 20 0 C '
Schergefälle (S ) scheinbare Viskosität (mPas)Shear rate (S) apparent viscosity (mPas)
0,6 783000.6 78300
1,0 442001.0 44200
1,8 280001,8 28,000
3,0 151003.0 15100
5,4 95005.4 9500
9,0 6950 16S2 * 58309.0 6950 16 S 2 * 5830
~ ι ·* ο ί L 6 b 1 ~ ι · * ο ί L 6 b 1
Ausführungsbeispiel 4Embodiment 4
5 g Anilin und 3 g Gyclohexylamin werden mit 7 g Aceton gemischt. Diese Mischung wird zu 500 g Polyarylpolyisocyanat9 Rohprodukt des Biphenylmethandiisocyanats, ICO-Äquivalentgewicht 135? unter ständigem Rühren zugegeben« lach einer weiteren kurzen Rührseit von 1 bis 2 min ist der Mischvorgang beendet« lach Abschluß das Mischens beginnt unter leichter Erwärmung das Polyisocyanat eine kremartige thixotrope Konsistenz anzunehmen» Hach Abkühlen des thixotropen Polyisocyanats ist dieses gebrauchsfähig» Das so hergestellte thisotrope Polyisocyanat besitst folgendes Yiskositätsverhalten in Abhängigkeit vom Scher» gefälle j Thixotropies das mit einem Rotationsviskosimeter bei 20 0G gemessen wurde«5 g of aniline and 3 g of cyclohexylamine are mixed with 7 g of acetone. This mixture is added to 500 g polyaryl polyisocyanate 9 crude product of biphenylmethane diisocyanate, ICO equivalent weight 135? with constant stirring, the mixing process is completed after a further short stirring period of 1 to 2 minutes. The mixing begins with light heating and the polyisocyanate begins to assume a creamy thixotropic consistency. After cooling the thixotropic polyisocyanate, it is ready for use. The isotropic polyisocyanate thus prepared besitst following Yiskositätsverhalten was measured as a function of shear "gradient j s thixotropy that with a rotational viscometer at 20 0 G"
Schergefälle (S ) scheinbare Viskosität (mPas)Shear rate (S) apparent viscosity (mPas)
0,6 742000.6 74200
190 . 390001 9 0. 39000
1,8 235001.8 23500
3jO 141003yo 14100
5,4 86005.4 8600
S9O 6400S 9 O 6400
16,2 523016.2 5230
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24465182A DD211689A3 (en) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | PROCESS FOR PREPARING THIXOTROPER POLYISOCYANATES |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24465182A DD211689A3 (en) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | PROCESS FOR PREPARING THIXOTROPER POLYISOCYANATES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD211689A3 true DD211689A3 (en) | 1984-07-18 |
Family
ID=5542268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD24465182A DD211689A3 (en) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | PROCESS FOR PREPARING THIXOTROPER POLYISOCYANATES |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD211689A3 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4885348A (en) * | 1986-10-06 | 1989-12-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Urea-modified isocyanates |
| US8557389B2 (en) | 2009-04-30 | 2013-10-15 | Basf Se | Use of a composite material based on a one component polyurethane adhesive |
| US8563137B2 (en) | 2009-04-30 | 2013-10-22 | Basf Se | Composite material comprising two or more superimposed layers of woods |
| US8987375B2 (en) | 2009-10-05 | 2015-03-24 | Construction Research & Technology Gmbh | Polyurethane formulation with high green strength and gunnability |
-
1982
- 1982-11-08 DD DD24465182A patent/DD211689A3/en not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
| US4885348A (en) * | 1986-10-06 | 1989-12-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Urea-modified isocyanates |
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| US8987375B2 (en) | 2009-10-05 | 2015-03-24 | Construction Research & Technology Gmbh | Polyurethane formulation with high green strength and gunnability |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |