DD211930A3 - PROCESS FOR PREPARING THIXOTROPER DIISOCYANATES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung wird beim Einsatz spezieller Isocyanatkomponenten zur Polyurethanherstellung, zur Verbesserung des Thixotropiergrades und der Verarbeitbarkeit von Polyurethanreaktionsmischungen angewendet. Ziel und Aufgabe der Erfindung sind, thixotrope Diisocyanate unter Verwendung eines geeigneten Thixotropiermittels nach einer einfachen Technologie, bei Vermeidung des Einsatzes spezieller Mischaggregate und der Staubbildung herzustellen. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass das Thixotropiermittel in Form einer Mischung, bestehend aus primaeren Di- und/oder Polyamin oder deren Gemischen und aus einem Thixotropierhilfsmittel, dem Diisocyanat zugegeben wird, wobei die Thixotropiermittelsynthese im Diisocyanat selbst erfolgt.The invention is used in the use of specific isocyanate components for polyurethane production, to improve the degree of thixotropy and the processability of polyurethane reaction mixtures. The aim and object of the invention are to produce thixotropic diisocyanates using a suitable thixotropic agent according to a simple technology, while avoiding the use of special mixing units and dust formation. According to the invention, the object is achieved by adding the thixotropic agent in the form of a mixture consisting of primary di- and / or polyamine or mixtures thereof and from a thixotropic aid to the diisocyanate, the thixotropic agent being synthesized in the diisocyanate itself.
Description
O O C „O O C "
Verfahren zur Herstellung thixotroper Diisocyanate.Process for the preparation of thixotropic diisocyanates.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung thixotroper Diisocyanate, die sich als Isocyanatkomponente zur Herstellung von Polyurethanen eignen» Diese thixotropen Diisocyanate werden verwendet, wenn damit hergestellte PolyurethangieBteile vor Erreichung des Gelaustandes in ihrer räumlichen Lage verändert oder wenn vergossene oder geklebte Teile noch nachträglich in ihrer Lage verändert oder justiert werden müssen« Des weiteren werden thixotrope Diisocyanate in Kombination mit thixotropen Polyolkomponenten zur Verbesserung des Thixotro— piergrades und der Verarbeitbarkeit der Reaktionsmischung eingesetzt.The invention relates to a process for the preparation of thixotropic diisocyanates which are suitable as isocyanate component for the preparation of polyurethanes. These thixotropic diisocyanates are used when the polyurethane parts produced therewith are changed in their spatial position before the gel state is reached or when parts cast or glued are still in their position In addition, thixotropic diisocyanates are used in combination with thixotropic polyol components to improve the degree of thixotropy and the processability of the reaction mixture.
Es ist bekannt, daß das verbreitetste Verfahren zur Thixotropierung von Diisocyanaten in der Einarbeitung von sogenannten Thixotropiermitteln in die jeweils zu thixotropierende Flüssigkeit besteht. Als Thixotropiermittel sind eine Reihe von verschiedenen Feststoffen bekannt, wie z, B0 Ruß, naßgefällte pyrogene Kieselsäuren, gefälltes Kaliumcarbonat, gemahlene Asbestfasern, Talkum, Montmoriilonite, hydriertes Rizinusöl, Metallstearate. Für diese Thixotropiermittel ist charakteristisch, daß die Teilchen einen hohen DispeisLonsgrad, eine großeIt is known that the most common method for thixotroping diisocyanates is the incorporation of so-called thixotropic agents in the liquid to be thixotroped in each case. As the thixotropic agent, a variety of various solids are known, such as, B 0 carbon black, wet precipitated fumed silica, precipitated potassium carbonate, ground asbestos fibers, talc, montmoriilonites, hydrogenated castor oil, metal stearates. It is characteristic of these thixotropic agents that the particles have a high degree of dispersion, a large degree of dispersion
spezifische Oberfläche sowie eine niedrige Schüttdichte besitzen· Daraus ergeben sich erhebliche Nachteile bei der Herstellung thixotroper Diisocyanateβ Zum einen haften dem Thixotropiermittel sehr leicht größere Mengen Feuchtigkeit an, welche mit dem Diisocyanat unerwünschte Reaktionen eingeht und zum anderen verbietet sich der Einsatz einiger organischer Thixotropiermittel, wie hydriertes Rizinusöl, durch ihren Gehalt an gegenüber Isocyanat reaktiven Gruppen« Da die Einmischung der Thixotropiermittel außerdem spezielle Mischaggregate erfordert, wie Kneter, ergibt sich daraus ein weiterer Nachteil dieser Thixotropierverfahren mit feststoffen. Weiterhin neigen diese Thixotropiermittel, zur Staubbildung·specific surface area and a low bulk density possess · This results in significant disadvantages in the production of thixotropic diisocyanates β Firstly, the thixotropic agent easily larger amounts adhering to moisture which enters with the diisocyanate adverse reactions and on the other hand, the use of some organic thixotropic agent prohibits as hydrogenated castor oil, by its content of isocyanate-reactive groups "Since the addition of the thixotropic also requires special mixing equipment, such as kneaders, this results in a further disadvantage of these thixotropic solids. Furthermore, these thixotropic agents tend to form dust.
Gemäß Dl-OS 2 902 469 iat bekannt, Isocyanate aus Isocyanatohamstoffen, hergestellt durch Einarbeiten von Wasser oder wasserabspaltenden Substanzen in das Isocyanat, in flüssige oder pastenförmige Suspensionen zu überführen. Das Verfahren hat die Nachteile, daß eine spezielle Isocyanatzusammensetzung aus dem Diisocyanat und einem Präpolymeren erforderlich ist und daß man flüssige oder pastenförmige Suspensionen erhält, die sich bei 80 0 verflüssigen· Des weiteren zeigen diese Suspensionen kein ausgeprägtes thixotropes VerhalteneAccording to Dl-OS 2,902,469, it is known to convert isocyanates from isocyanato-carbamides, prepared by incorporating water or dehydrating substances into the isocyanate, into liquid or pasty suspensions. The process has the disadvantages that a special isocyanate composition of the diisocyanate and a prepolymer is required and that one obtains liquid or paste-like suspensions which liquefy at 80 °. Furthermore, these suspensions show no pronounced thixotropic behavior
Ziel der Erfindung ist, thixotrope Diisocyanate nach einer einfachen Technologie herzustellen, bei Vermeidung des Einsatzes spezieller Mischaggregate und der Staubbildung und Vermeidung der Einwirkung zusätzlicher Feuchtigkeit.The aim of the invention is to produce thixotropic diisocyanates according to a simple technology, while avoiding the use of special mixing units and the formation of dust and avoiding the action of additional moisture.
Der Erfindung liegt zur Erreichung des Zieles die Aufgabe zugrunde, das Diisocyanat mit einem geeigneten Thixotropiermittel und nach einem geeigneten Verfahren in ein thixotropes Produkt zu überführen· Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß das Thixo-The object of the invention is to convert the diisocyanate into a thixotropic product with a suitable thixotropic agent and by a suitable process. According to the invention, this object is achieved by the fact that
tropiermittel durch. Zugabe einer Mischung, "bestellend aus primärem Di- und/oder Polyamin oder deren Gemischen und aus einem Thixotrop!erhilfsmittel zum Diisocyanat in diesem synthetisiert wird. Geeignete Diisocyanate sind sowohl die reinen Diisocyanate, deren Gemische, als auch deren Umsetzungsprodukte mit zwei- und mehrwertigen Alkoholen im Unterschuß. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eignen sich als primäre Di- und Polyamine alle aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Amine, die im Molekül zwei und mehr 15Hp-GTUpP011 enthalten. Gemische dieser Amine sind ebenfalls einsetzbar· Bevorzugt sind solche Amine oder Amingemische geeignet, die bei Raumtemperatur im flüssigen Aggregatzustand vorliegen oder sich als Feststoffe in dem erfindungsgemäß mitverwendeten Thixotropierhilfsmittel lösen· Das eingesetzte primäre Di- und/oder Polyamin oder Amingemisch kann auch als Lösungsmittel für das Thixotrop!erhilfsmittel dienenβ Als Thixotrop!erhilfsmittel eignet sich sowohl ein gebräuchlicher Plastweichmacher, der über keine gegenüber Isocyanat reaktive Gruppen verfügt, wie beispielsweise Aryl-, Alkyl- oder Arylalkylsulfonsäureester; Aryl-, Alkyl- oder Arylalkylphthaiate; Aryl-, Alkyl- oder Arylalkyladipate; Aryl- oder Alky!phosphate; Aryl- oder Alkylphosphite als auch natürliche öle, die über keine gegenüber Isocyanat reaktive Gruppen verfügen, wie z« 3. Sojaöl, Rapsöl, Leinöl, Sonnenblumenöl, Rüböl, Tallöl als auch organische Lösungsmittel, die über keine gegenüber Isocyanat reaktive Gruppen verfügen, wie beispielsweise Allylester der Garbonsäuren, Ketone, Aromaten,als auch Halogenalkane, wie beispielsweise Chlorparaffin. Mischungen aus den oben genannten Produkten sind ebenfalls einsetzbar·through. Addition of a mixture "consisting of primary di- and / or polyamine or mixtures thereof and of a thixotropic aid to the diisocyanate is synthesized in. Suitable diisocyanates are both the pure diisocyanates, their mixtures, and their reaction products with di- and polyvalent ones According to the process of the invention, the primary di- and polyamines are all aliphatic, cycloaliphatic and aromatic amines which contain two or more 15Hp - GTUpP 011. Mixtures of these amines can also be used. [Solche Bevorzugt] Preferably, such amines or amine mixtures are suitable , which at room temperature in the liquid state or come off as solids in the invention used in accordance with thixotropic agents · the used primary di- and / or polyamine or amine mixture can be also as a solvent for the thixotrope! serve erhilfsmittel β as thixotrope! erhilfsmittel is suitable for both a Gebr similar plasticizer having no isocyanate-reactive groups, such as aryl, alkyl or arylalkyl sulfonic acid esters; Aryl, alkyl or arylalkyl phthalates; Aryl, alkyl or arylalkyl adipates; Aryl or alkyl phosphate; Aryl or alkyl phosphites as well as natural oils that have no isocyanate-reactive groups, such as "3. Soybean oil, rapeseed oil, linseed oil, sunflower oil, rapeseed oil, tall oil and organic solvents that have no isocyanate-reactive groups, such as Allyl esters of carboxylic acids, ketones, aromatics, as well as haloalkanes, such as chlorinated paraffin. Mixtures of the above-mentioned products can also be used ·
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das primäre Di4 und/ oder Polyamin oder deren Gemisch in Anteilen von 5-95 Gew, % mit dem Thixotrop!erhilfsmittel gemischt, so daß diese Mischung im flüssigen Aggregatzustand vorliegt» Während der Einsatz der reinen primären Di- und/oder Polyamine bzw, Amingemische durch unkontrollierte, klumpenbildende Reaktionen im Diisocyanat nicht möglich ist, gestattet die erfindungsgemäße Mischung aus primärem Di- und/oder Polyamin und Thixotropierhilfsmittel einAccording to the inventive method, the primary Di4 and / or polyamine or a mixture thereof is used in proportions of 5-95, erhilfsmittel% mixed with the thixotrope!, So that this mixture is present in the liquid state "While the use of the pure primary di- and / or polyamines or amine mixtures by uncontrolled, lump-forming reactions in the diisocyanate is not possible, allows the novel mixture of primary di- and / or polyamine and thixotropic auxiliaries
auf das jeweils eingesetzte Ämin eine abgestimmte Einstellung zur optimalen Thixotropierung« Dabei werden die Grenzen bei geringen Aminanteilen von dessen thixotropierender Wirkung zusammen mit dem Einfluß des Thixotropierhilfsmittels auf die Eigenschaften des damit hergestellten Polyurethans und bei hohen Minanteilen von dessen Reaktivität gegenüber Isocyanat bestimmt. Bevorzugt werden Mischungen eingesetzt, die aus primärem Di- und/oder Polyamin und einem Thixotropierhilf smittel bestehen, wobei 20 bis 80 Gew» % Amin enthalten sind. Für die Thixotropierung von Diisocyanaten sind Monoamine durch Bildung von kristallinen Harnstoffausfällungen nicht geeignet» Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Mischung aus primärem Di- und/oder Polyamin und Thixotropierhilfsmittel in Anteilen von 0$5 - 50 Gew-, %, vorzugsweise 1-20 Gew· %, bezogen auf das Diisocyanat eingesetzt. Das Synthetisieren des Thixotropiermittels im Diisocyanat erfolgt nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch Dosierung der Mischung, bestehend aus primärem Di- und/oder Polyamin und dem Thixotrop!erhilfs— mittel, bei gleichzeitiger Vermischung mit dem Diisocyanat durch einen Schnellrührer» Dabei läuft die exotherme Reaktion selbständig ab* Die Reaktion kann auch in Gegenwart' von Lösungsmitteln und Weichmachern ablaufen, die dem Diisocyanat oder dessen Modifizierungen vor Zugabe der erfindungsgemäßen Mischung zugesetzt wurden· Die Zeit bis zur Entstehung des thixotropen Diisocyanats ist abhängig von der Art und Menge des erfindungsgemäß verwendeten Amins« Die so erhaltenen thixotropen Diisocyanate werden in bekannter Weise als Isocyanat komponente nach Vermischung mit einer herkömmlichen Polyolkomponente bzw. thixotropen Polyolkomponente zu thixotropen Polyurethanreaktioüsgemischen verarbeitet, die dann zum fertigen Polyurethan aushärten.For the respective Ämin a coordinated adjustment for optimum thixotropy «The limits are determined at low amine contents of its thixotropic effect together with the influence of the thixotropic agent on the properties of the polyurethane produced therewith and at high minor portions of its reactivity towards isocyanate. Mixtures are preferably used which consist of smittel primary di- and / or polyamine and a Thixotropierhilf, wherein 20 to 80 weight '% amine are included. Monoamines are not suitable by the formation of crystalline Harnstoffausfällungen "In the novel process, the mixture of primary di- and / or polyamine and thixotropic agents in proportions of 0 $ 5 is for the thixotropic diisocyanates - 50 wt,%, preferably 1-20 wt · %, based on the diisocyanate used. Synthesis of the thixotropic agent in the diisocyanate is carried out by metering the mixture consisting of primary di- and / or polyamine and the thixotropic agent, while mixing with the diisocyanate by means of a high-speed stirrer. The exothermic reaction proceeds independently The reaction can also be carried out in the presence of solvents and plasticizers which have been added to the diisocyanate or its modifications before adding the mixture according to the invention. The time until the formation of the thixotropic diisocyanate depends on the type and amount of the amine used according to the invention obtained thixotropic diisocyanates are in a known manner as isocyanate component after mixing with a conventional polyol component or thixotropic polyol component to thixotropic Polyurethanreaktioüsgemischen processed, which then cure the finished polyurethane.
Die Erfindung soll an nachfolgenden Ausführungsbeispielen näher erläutert ?;erden«The invention will be explained in more detail in subsequent embodiments?
8 g Toluylendiamin werden in 12 g Aceton gelöst. 15 g dieser8 g of toluenediamine are dissolved in 12 g of acetone. 15 g of this
Mischung werden zu 500 g Toluylendiisocyanat (HC0—Äquivalentgewicht 87) unter ständigem Hühren zugegeben» Nach einer weiteren kurzen Hührzeit von 1-2 min ist der Mischvorgang beendet. Nach Abschluß des Mischens beginnt unter leichter Erwärmung das Toluylendiisocyanat eine kremartige thixotrope Konsistenz; anzunehmen» Nach Abkühlen des thixotropen 'Tolyulendiisocyanats ist dieses gebrauchsfähig.Mixture are added to 500 g of toluene diisocyanate (HC0 equivalent weight 87) with constant stirring »After a further short stirring time of 1-2 minutes, the mixing process is completed. Upon completion of the mixing, the tolylene diisocyanate begins to have a creamy thixotropic consistency with gentle heating; After cooling the thixotropic tolyolene diisocyanate, it is ready for use.
Das so hergestelle thixotrope Toluylendiisocyanat besitzt folgendes 7iskosität3verhalten in Abhängigkeit vom Schergefälle (Thixotrop!e), das mit einem !Rotationsviskosimeter bei 20 0G gemessen wurde.The thus reconstituted thixotropic tolylene diisocyanate has the following 7iskosität3verhalten a function of the shear rate (thixotrope! E), which was measured with a! Rotational viscometer at 20 0 G.
3,0 · 26 0003,0 · 26,000
5,4- 1.8 0005.4- 1.8000
9,0 10 0009.0 10 000
16,2 3 75016.2 3 750
27,0 2 40027.0 2 400
48,6 1 70048.6 1 700
81,0' 1 38081.0 '1 380
Ss wird wie im Ausführungsbeispiel 1 verfahren, jedoch ohne Mitverwendung von Aceton als Thixotropierhilfsmittel. Nach Zugabe der Menge Toluylendiamin unter Hühren zum 'Toluylendiisocyanat tritt Klumpenbildung und Erwärmung eino Man erhält ein inhomogenes nicht thisotropes Produkt»The procedure is as in Example 1, but without the concomitant use of acetone as Thixotropierhilfsmittel. After addition of the amount of toluenediamine with stirring to 'tolylene diisocyanate, lumping and heating occurs o an inhomogeneous non-isotropic product is obtained »
20 g eines Kondensationsproduktes aus Anilin und Formaldehyd, bestehend aus 60 % Diamin und 40 % höherkondensierte Produkte, werden in 30 g Aceton gelöst. Diese Menge wird zu 500 g ToIuylendiisocyanat (NCO-Aquivalentgewicht 87) unter ständigem Hühren zugegeben. Nach einer weiteren Hührzeit von 1 bis 2 min ist der Mischvorgang beendet. Nach Abschluß des Mischens beginnt unter leichter Erwärmung das Toluylendiisocyanat eine kremartige thixotrope Konsistenz anzunehmen. Nach Abkühlen des thixo-20 g of a condensation product of aniline and formaldehyde, consisting of 60 % diamine and 40% higher condensed products are dissolved in 30 g of acetone. This amount is added to 500 g of toluene diisocyanate (NCO equivalent weight 87) with continuous stirring. After a further stirring time of 1 to 2 minutes, the mixing process is completed. Upon completion of mixing, the tolylene diisocyanate begins to assume a creamy thixotropic consistency with gentle heating. After cooling the thixo-
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tropen Toluylendiisocyanats ist dieses gebrauchsfähig. Das so hergestellte thisotrope Diisocyanat "besitzt folgendes Viskositätsverhalten in Abhängigkeit vom Schergefälle (Thixotropie), das mit einem Rotationsviskosimeter bei 20 0G gemessen wurde.Toluene diisocyanate is tropic this usable. The thus prepared thisotropic diisocyanate "has the following viscosity behavior as a function of shear rate (thixotropy), which was measured with a rotational viscometer at 20 0 G.
0,6 31 8000.6 31 800
1,0 28 4-001.0 28 4-00
1 ,8 22 8001, 8 22 800
3,0 ' 17 0003.0 '17 000
5,4 7 5005.4 7 500
9,0 4· 6009.0 4 · 600
16,2 3 10016.2 3 100
27,0 2 10027.0 2 100
12 g eines Kondensationsproduktes aus Anilin und Formaldehyd, bestehend aus 60 % Diamin und 4-0 % höherkondensierter Produkte, werden in 18 g Aceton gelöst. Diese Menge wird zu 500 g Diphenylmethandiisocyanat (in flüssiger Modifizierung NCO-Aquivalentgewicht 14-5) unter ständigem Rühren zugegeben» Nach, einer weiteren kurzen Rührzeit von 1 bis 2 min ist der Mischvorgang beendet. ITach Abschluß des Mischens beginnt unter leichter Erwärmung das Diphenylmethandiisocyan&fc eine kremartige thixotrope Konsistenz anzunehmen, Fach. Abkühlen des thixotropen Diisocyanats ist dieses gebrauchsfähig.. Das so hergestellte thisotrope Diisocyanat besitzt folgendes Viskositätsverhalten in Abhängigkeit vom Schergefälle (fhixotropie), das mit einem Rotationsviskosimeter bei 20 C gemessen wurde.12 g of a condensation product of aniline and formaldehyde, consisting of 60% diamine and 4-0 % higher condensed products are dissolved in 18 g of acetone. This amount is added to 500 g of diphenylmethane diisocyanate (in liquid modification NCO equivalent weight 14-5) with continuous stirring »After a further short stirring time of 1 to 2 minutes, the mixing process is completed. Upon completion of the mixing, the diphenylmethane diisocyanate & fc begins to assume a creamy thixotropic consistency under light heating. The thiosotropic diisocyanate prepared in this way has the following viscosity behavior as a function of the shear gradient (fhixotropy), which was measured with a rotational viscometer at 20.degree.
10 g eines Kondensationsproduktes aus Anilin und Formaldehyd, bestehend aus 60 % Diamin und 40 % höherkondensierter Produkte, werden in 15 S Aceton gelöst. Aus 272 g.Diphenylmethandiisocyanat (ITCO-A'quivalentgewicht 125) gemischt mit 159 g Toluylendiisocyanat werden durch Zugabe von 69 g Dipropylenglykol ein Prepolymer mit einem UCO-Gehalt von 24,5 % hergestellt· Zu diesem Prepolymer wird unter ständigem Rühren die oben genannte Amin/Aceton-Mischung zugegebene Fach einer weiteren kurzen Rührzeit von ca· 1-2 min ist der Mischvorgang beendet» Fach Abschluß des Mischens beginnt unter leichter Erwärmung das Prepolymer eine kremartige thixotrope Konsistenz anzunehmen» Fach Abkühlen des thisotropen modifizierten Diisocyanats ist dieses gebrauchsfähig· Das so hergestellte thixotrope modifizierte Diisocyanat besitzt folgendes Yiskositätsverhalten in Abhängigkeit vom Schergefälle, das mit einem Rotationsviskosimeter bei 20 0C gemessen wurde.10 g of a condensation product of aniline and formaldehyde, consisting of 60 % diamine and 40 % higher condensed products, are dissolved in 15 S acetone. From 272 g of diphenylmethane diisocyanate (ITCO equivalent weight 125) mixed with 159 g of tolylene diisocyanate, a prepolymer having a UCO content of 24.5% is prepared by adding 69 g of dipropylene glycol. The above-mentioned amine is added to this prepolymer with constant stirring Mixing process is completed with the addition of acetone mixture for a further short stirring time of about 1 to 2 minutes. "Subject completion of mixing begins with slight warming of the prepolymer to assume a creamy thixotropic consistency." Subject Cooling of this isotropic modified diisocyanate is usable prepared thixotropic modified diisocyanate has the following Yiskositätsverhalten depending on the shear rate, which was measured with a rotational viscometer at 20 0 C.
—1-1
0,3 23 600 0.3 23 600
0,6 19 2000.6 19 200
1,0 16 1001.0 16 100
1,8 13 5001.8 13 500
3,0 11 8003,0 11,800
5*4 10 2005 * 4 10 200
9,0 8 7009.0 8 700
16,2 6 50016.2 6 500
Claims (1)
einer Mischung, bestehend aus primärem Di- und/oder PoIyaniin oder deren Gemischen und aus einem Thixotrop!erhilfsmittel, zum Diisocyanat in diesem synthetisiert wird.Process for the preparation of thixotropic diisocyanates, characterized in that the thixotropic agent is added by addition
a mixture consisting of primary di- and / or polyanion or mixtures thereof and of a thixotropic aid, is synthesized to the diisocyanate in this.
Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung aus primärem Di- und/oder Polyamin oder deren Gemischen und einem Thixotrop!erhilfsmittel 5 bis 95 Gew. % Min enthält»o Process for the preparation of thizotropic diisocyanates according to
Point 1, characterized in that the mixture of primary di- and / or polyamine or mixtures thereof, and a thixotrope! Erhilfsmittel 5 to 95 wt.% Min contains "
Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung aus primärem Di- und/oder Polyamin oder deren Gemischen und einem Thizotropierhilfsmittel in Anteilen von 0,5 bis 50 Gew. %
bezogen auf das Diisocyanat eingesetzt wird·3 «Process for the preparation of thixotropic diisocyanates according to
Item 1, characterized in that the mixture of primary di- and / or polyamine or mixtures thereof and a Thizotropierhilfsmittel in proportions of 0.5 to 50 wt. %
based on the diisocyanate is used ·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24465282A DD211930A3 (en) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | PROCESS FOR PREPARING THIXOTROPER DIISOCYANATES |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DD24465282A DD211930A3 (en) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | PROCESS FOR PREPARING THIXOTROPER DIISOCYANATES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD211930A3 true DD211930A3 (en) | 1984-07-25 |
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ID=5542269
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| Country | Link |
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| DD (1) | DD211930A3 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8557389B2 (en) | 2009-04-30 | 2013-10-15 | Basf Se | Use of a composite material based on a one component polyurethane adhesive |
| US8563137B2 (en) | 2009-04-30 | 2013-10-22 | Basf Se | Composite material comprising two or more superimposed layers of woods |
-
1982
- 1982-11-08 DD DD24465282A patent/DD211930A3/en not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8557389B2 (en) | 2009-04-30 | 2013-10-15 | Basf Se | Use of a composite material based on a one component polyurethane adhesive |
| US8563137B2 (en) | 2009-04-30 | 2013-10-22 | Basf Se | Composite material comprising two or more superimposed layers of woods |
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