DD200848A1 - MEDIUM WITH HERBICIDER, SIKKATIVER AND DEFOLIEREN DERM - Google Patents

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DD200848A1
DD200848A1 DD23242081A DD23242081A DD200848A1 DD 200848 A1 DD200848 A1 DD 200848A1 DD 23242081 A DD23242081 A DD 23242081A DD 23242081 A DD23242081 A DD 23242081A DD 200848 A1 DD200848 A1 DD 200848A1
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Sieghard Lang
Georg Hoh
Hans-Juergen Michel
Manfred Oertel
Heinz Boehland
Klaus Moeckel
Irene Berg
Werner Kochmann
Wilfried Kramer
Walter Steinke
Dieter Spengler
Alfred Jumar
Heinz Graeser
Elfgard Achilles
Original Assignee
Sieghard Lang
Georg Hoh
Michel Hans Juergen
Manfred Oertel
Heinz Boehland
Klaus Moeckel
Irene Berg
Werner Kochmann
Wilfried Kramer
Walter Steinke
Dieter Spengler
Alfred Jumar
Heinz Graeser
Elfgard Achilles
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel mit herbiziden, sikkativen und defolierenden Eingenschaften. Als Wirkstoff enthalten sie komplexchemische Verbindungen vom Anionen-, Kationen-, Neutral- und Mehrkernkomplextyp.The invention relates to compositions having herbicidal, siccative and defoliant properties. As active ingredient they contain complex chemical compounds of the anion, cation, neutral and polynuclear complex type.

Description

Mittel mit herbizider, sikkativer und defolierender WirkungAgent with herbicidal, siccative and defoliant action Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur Vernichtung von Unkräutern und Ungräsern in landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturen'sowie deren Einsatz als Totalherbizid, betrifft aber auch Mittel mit defolierenden bzw. sikkativen Eigenschaften für den Einsatz in ausgewählten Kulturpflanzen, um eine problemlose maschinelle Ernte zu gewährleisten,The invention relates to novel herbicidal agents for destroying weeds and grass weeds in agricultural, horticultural and forestry crops and their use as a total herbicide, but also relates to agents with defolierenden or siccative properties for use in selected crops to ensure a trouble-free mechanical harvest .

Charakteristik bekannter Lösungen Characteristic of known solution

Für Kulturen wurden Mittel entwickelt, mit denen ,je nach Anwendungsrichtung auf der einen Seite unerwünschte Konkurrenzpflanzen mit unterschiedlichem Erfolg bekämpft werden können, es auf der anderen Seite jedoch durch den Einsatz geeigneter Präparate zu einer Krautabtötung oder aber einem Blattabfall« beispielsweise bei Kartoffeln bzw. Baumwolle, kommt, wodurch die Anwendung moderner maschineller Ernteverfahren ermöglicht wird. Diese Mittel werden einzeln und in Kombination sowie in verschiedenen Aufwandmengen appliziert. Die gewünschte Ausschaltung der Unkrautkonkurrenz.wird häufig nur im Zusammenhang mit anderen ackerbaulichen Maßnahmen und/ oder durch Spritzfolgen erreicht» Die Höhe der Anwendungskonzentration und der wiederholte Einsatz der Mittel bzw. der Mittelkombinationen in Spritzfolgen bringt häufig ökonomische Probleme mit sich, die von volkswirtschaftlicher, Relevanz sind. Schlechte Aufnahme der Wirkstoffe durch die Pflanze,For crops were developed means by which, depending on the application direction on the one hand undesirable competing plants can be fought with varying degrees of success, on the other hand, however, by the use of suitable preparations for Krautabtötung or leaf debris, for example in potatoes or cotton , which allows the use of modern automated harvesting techniques. These agents are applied individually and in combination as well as in different application rates. The desired elimination of weed competition is often only achieved in conjunction with other agricultural measures and / or by means of spraying. "The level of application concentration and the repeated use of funds or combinations of sprays often brings with it economic problems that are of macroeconomic relevance are. Poor uptake of the active ingredients by the plant,

ungenügender innerpflaiizlicher Transport, . schneller Abbau im Boden und/oder der Pflanze oder Instabilität der Verbindungen können die Ursache für den Finsetz hoher Aufwands;engen, wiederholter Applikationen oder ungenügender Wirkung sein« Es ist bekannt, daß Triazine in einer großen Anzahl von Kulturpflanzenbeständen zur Bekämpfung vorwiegend dikotyler Unkräuter eingesetzt werden (GH-PS 329277, 342748, 337019, BP 814948, US-PS 2891855 u.a.). Derivate des Chlorals wurden als vorwiegend monokotyl wirkende Verbindungen erkannt (DD-PS 168548, DD-PS 101276) und zur selektiven Unkrautbekämpfung eingesetzt.insufficient internal transport,. Rapid degradation in the soil and / or plant or instability of the compounds can be the cause of high expense, tight, repetitive applications, or inadequate action. "It is known that triazines are used in a large number of crop stands to control predominantly dicotyledonous weeds (GH-PS 329277, 342748, 337019, BP 814948, US-PS 2891855 and others). Derivatives of chloral were recognized as predominantly monocotylic compounds (DD-PS 168548, DD-PS 101276) and used for selective weed control.

Ferner ist bekannt, daß Acetanilide eine gute Wirkung gegen Unkräuter, insbesondere gegen monokotyle Arten, besitzenFurthermore, it is known that acetanilides have a good activity against weeds, in particular against monocotyledonous species

(US-PS 2863752, DT-PS 1014380).(US-PS 2863752, DT-PS 1014380).

Ziel der ErfindungObject of the invention

Der Einsatz neuer Mittel und Verfahren verfolgt das Ziel, Wirkstoffe zu entwickeln, die über einen höheren Wirkungsgrad, gegebenenfalls auch über eine bessere Dauerwirkung verfugen bzw. mit geringeren Aufwandmengen ebenfalls befriedigende Wirkungen erzielen.The use of new agents and processes pursues the goal of developing active ingredients which have a higher efficiency, possibly also a better lasting effect or also achieve satisfactory effects with lower application rates.

Darlegung' des 7/esensPresentation of the 7th ii der Erfindungthe invention

Die Erfindung bezieht sich aus den genannten Gründen auf die Anwendung komplexchemischer Verbindungen als Mittel mit herbizider, defolierender und/oder sikkativer Wirkung. Es wurde gefunden, daß Mittel, die als Wirkstoff komplexchemische Verbindungen vom Kationen-, Anionen-, Neutral- und Mehrkernkomplextyp entsprechend Formel 1The invention relates for the reasons mentioned to the use of complex chemical compounds as agents with herbicidal, defoliant and / or siccative effect. It has been found that compositions comprising as active ingredient complex chemical compounds of the cation, anion, neutral and polynuclear complex type according to formula 1

s.s.

mit C =with C =

Ef E f

1 Me 1 Me

yp y p

Formel 1formula 1

enthalten, in denencontain, in which

Y eine Verbindung mit ρ = O bis 8 repräsentiert, die bereits über eine herbizide, sikkative oder defolierende Potenz verfügt und gemäß Formel 1 als Ligand aufzufassen ist,Y represents a compound with ρ = O to 8, which already has a herbicidal, siccative or defoliant potency and is to be regarded as a ligand according to formula 1,

Z eine weitere Verbindung mit m = 0 bis β sein, die gegebenenfalls über pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aber auch fungizide und andere Potenzen verfügen kann,Z is a further compound with m = 0 to β, which may optionally have plant growth-regulating properties but also fungicidal and other potencies,

X gleich oder verschieden sein kann und diverse ein- und mehrζähnige Liganden verkörpert, die anorganische bzw· organische Anionen wie beispielsweise Acetat, Nitrat, Halogenid, Thiocyanat usw. mit q = 0 bis 6 sind, im Falle von außerhalb der ersten Koordinationssphäre befindlichen Anionen kann qf auch Werte größer Null, maximal aber bis 4 annehmen, die auch komplex entsprechend C sein können,X may be the same or different and represents various mono- and multidentate ligands which may be inorganic or organic anions such as acetate, nitrate, halide, thiocyanate, etc. where q = 0 to 6, in the case of anions outside the first coordination sphere q f can also assume values greater than zero, but not more than 4, which can also be complex according to C,

R entweder Y oder "Z sein im Falle von außerhalb der ersten Koordinationssphäre liegender Wirkstoffe bzw. Verbindungen, wobei i = 0 bis 6 sein kann,R can be either Y or Z in the case of active substances or compounds lying outside the first coordination sphere, where i = 0 to 6,

E verschiedene Lösungsmittel, wie Wasser, niedere Alkohole der allgemeinen Formel CnH2 -,0H mit η = 1 bis 5, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Nitromethan u„a,me mit f bzw. f * = 0 bis 12 charakterisiert,E different solvents, such as water, lower alcohols of the general formula CnH 2 -, 0H with η = 1 to 5, dimethylformamide, tetrahydrofuran, nitromethane u "a, m e with f or f * = 0 to 12 characterized

A im--Falle von Anionenkomplexen das Gegenkation vorzugsweise Alkali und Erdalkali, auch Ammonium oder C sein, wobei b = 1 bis 4 ist, im Falle von Kationen- und Neutralkomplexen auch Null sein kann,A in the case of anion complexes, the counter cation is preferably alkali and alkaline earth, also ammonium or C, where b = 1 to 4, in the case of cation and neutral complexes also zero,

s die Ladung des Komplexes-angibt und demzufolge die latür des Gegenions gemäß A bzw» X festlegt, wobei s = 0 bis 6 sein kann,s specifies the charge of the complex and consequently sets the counter-ion lass according to A or X, where s = 0 to 6,

η - 1 bis 4 ist und bei Werten größer 1 Mehrkernkomplexe ausweist,η is 1 to 4 and, if greater than 1, identifies multicore complexes,

Me diverse ein- und mehrv/ertige Metallkationen charakterisiert, die im Falle von di- bzw. oligomeren Koordinationsverbindungen gleich oder verschieden sein können und hauptsächlich für Cuj Al, Mn,.Zn, Ni, Mg, Cr, Fe und Mo steht,Me characterized diverse monovalent and polyvalent metal cations, which may be the same or different in the case of di- or oligomeric coordination compounds and mainly for Cuj Al, Mn, .Zn, Ni, Mg, Cr, Fe and Mo,

wobei prinzipiell damit zu rechnen ist, daß gebundene Liganden bzw» Baugruppen auch isomerisieren können.in principle it is to be expected that bound ligands or "assemblies can also isomerize.

Die Anwendung der erfindungsgemäßeii Kittel erfolgt vorzugsweise in den für Herbizide, Sikkanten und Defolianten üblichen Zubereitungs- bzw, Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen", Konzentraten, Stäube- oder Streumittel bzw. Granulaten. Diese Formulierungen werden unter Verwendung der üblichen Hilfsstoffe hergestellt wie Lösungsmittel, Trägerstoffe, Emulgier- und Dispergiermittel. Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Verbreiterung ihresWirkungsspektrums und zur Erzielung zusätzlicher synergistischer bzw. selektiver Effekte zusammen mit anderen geeigneten Herbiziden bzw. Agrochemikalien kombiniert werden. Überraschend wurde festgestellt, daß durch die komplexchemisehe Fixierung von Wirkstoffen folgende Vorteile erreicht werden können:The application of the gowns according to the invention is preferably carried out in the preparation or application forms customary for herbicides, sikkants and defoliants, such as solutions, emulsions, suspensions, concentrates, dusts or granules, etc. These formulations are prepared using the customary auxiliaries, such as solvents The agents according to the invention can be combined with other suitable herbicides or agrochemicals for widening their spectrum of action and for achieving additional synergistic or selective effects, Surprisingly, it has been found that the complex-chemical fixation of active ingredients achieves the following advantages can:

- Veränderung des lipophilen Verhaltens von Wirkstoffen zwecks verbesserter Aufnahme bzw* Transports an bzw. in der Pflanze- Change in the lipophilic behavior of drugs for the purpose of improved uptake or * transport to or in the plant

- Erzielung eines Synergismus durch Fixierung verschiedener geeigneter Liganden im Komplex - Senkung des Wirkstoffanteils- Achieving synergism by fixing various suitable ligands in the complex - Reduction of the active ingredient content

- Stabilisierung hochwirksamer, aber instabiler Verbindungen- Stabilization of highly effective but unstable compounds

- Erschließung neuer, bisher unbekannter- Einsatzmöglichkeiten bzw. Wirkungsquälitäten.- Development of new, hitherto unknown applications or effectiveness.

Einige der auf ihre erfindungsgemäße Wirkung hin überprüften Verbindungen einschließlich ihrer physikalischen Daten sind in Tabelle 1 zusammengestellt.Some of the compounds tested for their effect according to the invention, including their physical data, are listed in Table 1.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken.The following examples illustrate the invention without limiting it.

In Gefäßversuchen wurde unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität bei einer Wasserkapazität von 60 % die herbizide Wirkung verschiedener Metallkomplex-Verbindungen bei Vor- und Nachauflaufanwendung im Vergleich zu einemIn pot experiments, using a bottom of medium sorption capacity with a water capacity of 60 %, the herbicidal effect of various metal complex compounds in pre- and post-emergence application compared to a

23242324

00 _. 5_. 5 66 - 10- 10 1111 - 20- 20 2121 - 40- 40 4141 - 60- 60 6161 - 80- 80 8181 - 90- 90 9191 - 95- 95 9696 -100-100

Standard getestet« Die Applikation der Komplexe erfolgte in acetonischer Lösung und anderen geeigneten Lösungsmitteln unmittelbar nach der Aussaat der Unkräuter (VA) sowie auf 14 Tage wachsende Bestände (NA). Zur Bonitur der herbiziden Potenz fand folgender Schlüssel Verwendung:Standard tested «The application of the complexes was carried out in acetone solution and other suitable solvents immediately after the sowing of the weeds (VA) as well as on 14 days growing stocks (NA). The following key was used to assess the herbicidal potency:

Boniturnote SchadstärkeBoniturnote damage strength Unkraut be sat ζ Weed be sat ζ %%

1 vernichtet1 destroyed

8 .8th .

9 ungeschädigt9 undamaged

Die Boniturergebnisse wurden am 30. Tag nach der Applikation ermittelt.The credit score was determined on the 30th day after the application.

Beispiel 1example 1

Vergleich des Wirkstoffes 2,4~Bis-(isopropylamino)-6-methyl~ mercapto-s-triazin (Prometryn) mit erfindungsgernäßen komplexchemischen Verbindungen (siehe Tabelle 2 und 3)Comparison of the active ingredient 2,4-bis- (isopropylamino) -6-methyl-mercapto-s-triazine (protometry) with complex chemical compounds according to the invention (see Tables 2 and 3)

Aus Tabelle 2 geht hervor, daß bei einer Aufwandmenge von 0,7 kg AS/ha die geprüften Verbindungen eine gleiche, zum Teil aber auch eine verbesserte Wirkung gegenüber dem Standard Prometryn aufweisen» Noch deutlicher werden die Vorteile der erfindungsgemäßen Mittel, wenn, wie in Tabelle 3 dargestellt, die Aufwandmengen um ca. die Hälfte auf 0,375 te! AS/ha gesenkt werden« Hier erweisen sich die Verbindungen 2, 14, 15 und 17 dem Versuchsstandard Prometryn deutlich überlegen und zeigen im Durchschnitt einen gleichen bis besseren Bekämpfungserfolg, wie er mit 0,7 kg AS/ha für Prometryn erreicht wird.From Table 2 shows that at an application rate of 0.7 kg AS / ha, the tested compounds have the same, but in part also an improved effect on the standard Prometryn »Even clearer are the advantages of the inventive compositions, if, as in Table 3, the application rates by about half to 0.375 te! AS / ha can be reduced "Here, compounds 2, 14, 15 and 17 prove to be significantly superior to the test standard Prometryn and, on average, show the same or better control success achieved with 0.7 kg AS / ha for Prometryn.

Beispiel 2Example 2

Vergleich des Wirkstoffes 2-Chlor-4,6-bis~(ethylamino)-s~Comparison of the active ingredient 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s ~

ϋύ, _Cijj.^ ν *_/ J - ^-ii*— _i_ j.- y Hi _ι_ υ ~ J. -_ *—»— ι -.Qh_i Ο'*' Λΐ^ w"*tJ ^ iJ" -ti. W » * * j«' J- ^-^ O U'wiiixü^ Lx >— j. j.ϋύ, _Cijj. ^ ν * _ / J - ^ -ii * - _i_ j.- y Hi _ι_ υ ~ J. -_ * - »- ι -.Qh_i Ο '*' Λΐ ^ w " * tJ ^ iJ " -ti. W "* * j"'J- ^ - ^ O U'wiiixü ^ Lx> - jj

Verbindungen (siehe Tabelle 4)Compounds (see Table 4)

Die Ergebnisse weisen nach, daß durch komplexchemische Fixierung eine neue Qualität in der herbiziden ?/irkung erreicht wird. Der herbizide Effekt im Ifachauf laufverfahren ist deutlich besser als bei Simazin* Die Möglichkeit des erfolgreichen Einsatzes komplexchemischer Verbindungen mit dem Liganden Simazin im ITac häuf lauf verfahren wird eindeutig bestätigt.The results show that a new quality in the herbicidal treatment is achieved by complex-chemical fixation. The herbicidal effect in the Ifachauf procedure is significantly better than simazine * The possibility of successful use of complex chemical compounds with the ligand simazine in ITac frequently run procedure is clearly confirmed.

Beispiel 3Example 3

Vergleich des Wirkstoffes 2-Chlor-4~ethylamino-6~isopropyl« amino-s-triazin (Atrazin) mit erfindungsgemäßen komplexchemischen Verbindungen (siehe Tabelle 5)Comparison of the active ingredient 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropyl-amino-s-triazine (atrazine) with complex chemical compounds according to the invention (see Table 5)

Die Ergebnisse verdeutlichen, daß mit komplexchemisch fixierten Verbindungen bei gleichen Aufwandmengen eine bessere Wirkung gegenübe-r—dem Vergleichsprodukt bzw. mit geringeren Aufwandmengen eine gleichgute Wirkung erzielt werden kann.The results make it clear that with complex-chemically fixed compounds at the same application rates a better effect on the comparison product or with lower application rates an equally good effect can be achieved.

Beispiel 4Example 4

In Kleinparzellenversuchen wurden nachstehende Präparate im Vorauflaufverfahren auf· einem Boden mittlerer Sorptionskapazität im Vergleich getestet. Die visuelle Bonitur erfaßte den Deckungsgrad monokotyler und dikotyler Unkräuter, (siehe Tabelle 6)In small plot trials, the following preparations were pre-emergence tested on a soil of average sorption capacity by comparison. The visual score covered the coverage of monocotyledonous and dicotyledonous weeds (see Table 6)

Den Ergebnissen ist zu entnehmen, daß der Deckungsgrad in den mit komplexchemisch fixierten Produkten behandelten Parzellen langsamer zunimmt, der Bekämpfungserfolg also nachhaltiger ist als bei gleichen Aufwandmengen Prometryn» Das Beispiel beweist, daß durch eine komplexchemische Fixierung herbizider Wirkstoffe eine - Depotwirkung erzielt werden.kann.It can be seen from the results that the degree of coverage in the plots treated with complex-chemically fixed products increases more slowly, therefore the control result is more sustainable than with the same application rates Prometryn »The example proves that a depot effect can be achieved by a complex-chemical fixation of herbicidally active substances.

Beisoiel 5Example 5

Each der gleichen Methode wie im Beispiel 4 wurden nachstehende Präparate im Eachauflaufverfahren vergleichend getestet* (siehe Tabelle 7)Each of the following preparations was tested in the same way as in Example 4 using the buffing procedure * (see Table 7).

Das Beispiel beweist, daß durch eine komplexchemische Fixierung herbizider Wirkstoffe mit geringeren Aufwandmengen an Aktivsubstanz eine gleich gute oder zum Teil sogar bessere herbizide Wirkung erzielt wird,The example proves that an equally good or even better herbicidal action is achieved by a complex chemical fixation herbicidal active ingredients with lower application rates of active substance,

Beispiel 6Example 6

Vergleich des Wirkstoffes Dichloralhamstoff (DCU) mit erfindungsgemäßen komplexchemischen Verbindungen im Vorauflauf verfahren (siehe Tabelle 8)Comparison of the Active Ingredient Dichloroalcohol (DCU) with Complex Chemical Compounds According to the Invention in the Preemergence Process (see Table 8)

Eindeutig ist die trotz geringeren DCU-Anteil im Komplex bessere Wirkung ersichtlich»Clearly, despite lower DCU share in the complex better effect evident »

Tabelletable Verbindungconnection

Srap,Srap,

10 11 12 13 14 15 1610 11 12 13 14 15 16

,OH,OH

'[(Y^4-Zn-(HCS)2] χ CH3OH'[(Y ^ 4 -Zn- (HCS) 2 ] χCH 3 OH

.J-Zn-(HCS) T χ 2 CH.0H 1 . -> j .J-Zn- (HCS) T χ 2 CH.0H 1 . -> j

χ Y1 χ 2 CH3OH 1 Y 1 χ 2 CH 3 OH

-Zn-(HCS)3] χ (Y1O2 χ 2 CH3OH-Zn- (HCS) 3 ] χ (Y 1 O 2 χ 2 CH 3 OH

χ 2 CH3OHχ 2 CH 3 OH

^Zn-(ETCS)J χ Y1 χ 2 CH3OHZn- (ETCS) J χ Y 1 χ 2 CH 3 OH

HrMr

^)-Zn-(HCS)J χ (Y, )ο χ 2 CH.OH 1)-Zn-(HCS)3] χ CY1J3 χ 2 CH3OH^) - Zn- (HCS) J χ (Y,) ο χ 2 CH.OH 1 ) -Zn- (HCS) 3 ] χ CY 1 J 3 χ 2 CH 3 OH

χ 2 CH3OHχ 2 CH 3 OH

χ Y1 χ 2 CH3OH 1 Y 1 χ 2 CH 3 OH

CH3OHCH 3 OH

Ha [(Y^-Zn-(HCS)3] χ (Y^2 Ha [(Y ^ -Zn- (HCS) 3 ] χ (Y ^ 2

Ha [(Y1O-Zn-(HCS)3] χ (Y-, )3 x 2 CH3OHHa [(Y 1 O-Zn- (HCS) 3 ] χ (Y-,) 3 x 2 CH 3 OH

K2 [(Y^-Zn-(HCS)4] χ 2 CH3OHK 2 [(Y 2 -Zn- (HCS) 4 ] 2 CH 3 OH

K2 [(Y^-Zn-(HCS)4] χ Y1 χ 2 CH3OHK 2 [(Y 2 -Zn- (HCS) 4 ] χ Y 1 χ 2 CH 3 OH

K2. [(Y1)-Zn-(HCS)4] χ (Y1 )2 χ 2 CH3OH K2 [(Y^-Zn-(HCS)4] χ (Y1J3 χ 2 CH3OHK 2 . [(Y 1 ) -Zn- (HCS) 4 ] χ (Y 1 ) 2 χ 2 CH 3 OH K 2 [(Y 2 -Zn- (HCS) 4 ] χ (Y 1 J 3 χ 2 CH 3 OH

Ha2[(Y1)-Zn-(HCS)4] χ 2 CH3OHHa 2 [(Y 1 ) -Zn- (HCS) 4 ] 2 CH 3 OH

[(Y1)-Zn-(HCS)4] χ Y1 χ 2 CH3OH[(Y 1 ) -Zn- (HCS) 4 ] χ Y 1 χ 2 CH 3 OH

Ha Ha,Haha,

χ 2 CH3OHχ 2 CH 3 OH

4J)' U4J) 'U

1060C106 0 C

1080C108 0 C.

1270C127 0 C

830C83 0 C

1030C103 0 C

1040C104 0 C.

710C71 0 C

810C81 0 C

1350C135 0 C

1360C136 0 C

1140C114 0 C

810C81 0 C

1060C 950C106 0 C 95 0 C

1000C 940C100 0 C 94 0 C

1300C130 0 C

1040C104 0 C.

1050C105 0 C

Tabelle 1 (Portsetzung 1)Table 1 (porting 1)

Verbindungconnection

Snip,Snip,

NT«- I /"ν Λ n.„ /"ί\τ^<ο"\ I -, ^v 1N --NT "- I /" ν Λ n. " /" Ί \ τ ^ <ο "\ I -, ^ v 1 N -

XiCi.ρ j ^ j. * / "~£Jii^· ^ J-IlOU J Λ j -Λ. V1I /O -*-XiCi.p j ^ j. * / "~ £ Jii ^ · ^ J-IlOU J Λ j -Λ. V 1 I / O - * -

K2[Zn(IMCS)4] χ (Y2) χ CH3OHK 2 [Zn (IMCS) 4 ] χ (Y 2 ) χCH 3 OH

K2[Zn(IMCS)4] χ. (Y2)2 χ. 2 CH3OHK 2 [Zn (IMCS) 4 ] χ. (Y 2 ) 2 χ. 2 CH 3 OH

K2[Zn(ITCS)4] χ (Y2) 3 χ CH3OHK 2 [Zn (ITCS) 4 ] χ (Y 2 ) 3 χ CH 3 OH

K[Zn(IMCS)3] χ (Y2)K [Zn (IMCS) 3 ] χ (Y 2 )

crcr

χ (Y2)2 χ (Y 2 ) 2

χ CH3OH 3 CH 3 OH

[(Y3)4-Ζη-(IMCS)2] χ 2 CH3OH K [(Y3)-Zn- (IMCS)3] χ CH3OH Κ2[ (Y3)»Zn-(IMCS)4] χ CH3OH Κ2[(Y3)2-Zn-(ECS)4] χ CH3OH K2 [(Y3 )3-Ζη- (IMCS)4] IMH4[(Y3O2-Zn-(IMCS)3] χ CH3OH (1MH4)2[(Y3)-Zn-(1MCS)4] x CH3OH (MH4) 2 [(Y3 )2-Ζη- (IMCS)4] χ CH3OH (1MH4)2[(Y3)3-Zn-(NCS)4][(Y 3 ) 4 -Ζη- (IMCS) 2 ] χ 2 CH 3 OH K [(Y 3 ) -Zn- (IMCS) 3 ] χCH 3 OH Κ 2 [(Y 3 ) Zn- (IMCS) 4 ] χ CH 3 OH Κ 2 [(Y 3 ) 2-Zn- (ECS) 4 ] χ CH 3 OH K 2 [(Y 3 ) 3 -Ζη- (IMCS) 4 ] IMH 4 [(Y 3 O 2 -Zn- (IMCS) 3 ] χCH 3 OH (1MH 4 ) 2 [(Y 3 ) -Zn- (1MCS) 4 ] x CH 3 OH (MH 4 ) 2 [(Y 3 ) 2 -Ζη- (IMCS ) 4 ] χCH 3 OH (1MH 4 ) 2 [(Y 3 ) 3 -Zn- (NCS) 4 ]

κ[(Yg)2-Zn-(IMCS)3] χ CH3OH HH4 [(Y4)-Zn-(IMCS)3] ¥a [(Y4) -Zn- (IMCS)3] K [(Y4)-Zn-(1MCS)3] ,-QΟ Uκ [(Yg) 2 -Zn- (IMCS) 3 ] χCH 3 OH HH 4 [(Y 4 ) -Zn- (IMCS) 3 ] ¥ a [(Y 4 ) -Zn- (IMCS) 3 ] K [ (Y 4 ) -Zn- (1MCS) 3 ], -QΟU

1230C 1320C 1480C 12O0C 1520C (Z) 1120C123 0 C 132 0 C 148 0 C 12 O 0 C 152 0 C (Z) 112 0 C

187187

1990C 1770C 2 07 0G-2080C 890C 560C 580C 620C199 0 C 177 0 C 2 07 0 G-208 0 C 89 0 C 56 0 C 58 0 C 62 0 C

,ο,, Ο,

j ιj ι

1830C 530C 7O0C 600C183 0 C 53 0 C 7O 0 C 60 0 C

Tabelle 1 (Portsetzung 2)Table 1 (port setting 2)

Verbinduno:Verbinduno:

Smp«mp "

43 44 45 46 47 48 49 5043 44 45 46 47 48 49 50

.,

Γ (Y, K-Zn-Γ (Y, K-Zn

\- ^ CL\ - ^ CL

[(Y4)2-Zn-Br2 [(Y 4 ) 2-Zn-Br 2

[(Yj)2-ZXi-Cl2 ] [(Yg)2-Co-Cl2 ][(Yj) 2 -ZXi-Cl 2 ] [(Yg) 2 -Co-Cl 2 ]

[0o(Y?)2(THP)2I [[0o (Y ? ) 2 (THP) 2 I [

χ 2 CH3OH χ 2 CH 3 OH

Br2Jx 4 CH3OHBr 2 J x 4 CH 3 OH

[Mn(Y7)2(ICS)2I χ 2 THP[Mn (Y 7 ) 2 (ICS) 2 I χ 2 THP

[Zn(Y4)JsO4 [Zn(Y4)J(CH3COO)[Zn (Y 4 ) JsO 4 [Zn (Y 4 ) J (CH 3 COO)

SO0OSO 0 O

1450C145 0 C

Über 26O0C (Z) 2200C 5690COver 26O 0 C (Z) 220 0 C 569 0 C

3010C301 0 C.

3650C365 0 C.

3230C (Z)323 0 C (Z)

3410C (Z) 36O0C 202-2060C341 0 C (Z) 36O 0 C 202-206 0 C

über 2100C (Z)over 210 0 C (Z)

über 2100C (Z)over 210 0 C (Z)

173°C173 ° C

Γ- = 2,4-Bis-(isopropylamino)-6^methylmercapto-s-triazin (Prometryn)Γ- = 2,4-bis (isopropylamino) -6-methylmercapto-s-triazine (Prometryn)

Γ2 = 2-Chlor-4-ethylamino~6-isopropylamino-s--triazin (Atrazin) : = 2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin (Simazin)Γ 2 = 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine (atrazine): = 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine (simazine)

=. Dichloralharnstoff=. Dichloralharnstoff

= U-Phenyl-lT-isopropyl-chloracetamid (Propachlor)= U-phenyl-1-isopropyl-chloroacetamide (propachlor)

Tabelle 1 (Fortsetzung 3)Table 1 (Continued 3)

Yg = ]\i-(Phosphonomethyl) -glycin (G-lyphosate) Yj = MethylisothiocyanatYg =] \ i- (phosphonomethyl) glycine (G-lyphosate) Yj = methyl isothiocyanate

γ = U-Phenylthiocarbamidsaureraethylester Y = H-Cp-Bromphenyl)-Ή'-dimethy!harnstoffγ = U-phenylthiocarbamic acid ethyl ester Y = H-Cp-bromophenyl) -Ή'-dimethylmethane

Tabelle 2: Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer chemischer Verbindungen bei Vor~ und Nachauflauf anwendung von 0,7 kg AS/ha im Vergleich zu Prometryn (Boniturnoten)Table 2: Herbicidal effect of chemical compounds according to the invention before and after emergence application of 0.7 kg AS / ha in comparison with the prometry (Boniturnoten)

Unkrautartweed Prometryn VA NAPrometryn VA NA 11 Verbindung 2 VA NAConnection 2 VA NA 11 Verbindung 14 VA NAConnection 14 VA NA 11 Verbindung 15 VA NAConnection 15 VA NA 11 Verbindung 17 VA NA ( Compound 17 VA NA ( 11 Stellaria mediaStellaria media 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 Senecio vulgarisSenecio vulgaris 22 11 11 11 11 11 11 11 11 11 Anthemis arvensisAnthemis arvensis 11 11 11 1 .1 . 11 ΪΪ 11 11 11 11 Agrostemma githagoAgrostemma githago 33 11 11 11 11 22 11 .1.1 11 CVlCVI Lamium purpureumLamium purpureum 33 22 11 11 11 11 11 11 11 11 Chenopodium albumChenopodium album 22 22 11 11 CVJCVJ 11 22 1 ,1 , 22 1 ,1 , Polygonum lapathifoliumPolygonum lapathifolium 11 VJlVJL 11 22 22 11 11 22 11 11 Thlaspi arvenseThlaspi arvense 8  8th 11 33 11 33 11 33 11 33 11 Spergula arvensisSpergula arvensis 11 33 11 22 11 11 11 11 11 11 Apera spica-ventiApera spica-venti 22 VJlVJL 22 22 22 22 11 22 22 22 Poa annuaPoa annua 55 22 33 22 22 11 11 11 22 22 Setaria glaucaSetaria glauca 88th 33 22 11 11 22 11 22 11 PP Bromus secalinusBromus secalinus 88th 11 44 TT 33 22 22 11 33 PP Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli 88th 22 CV)CV) 33 11

Tabelle 3 J Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer chemischer Verbindungen bei Vor- und Na c häuf· lauf "anwendung von 0,375 kg AS/ha im Vergleich zu Prometryn (Boniturnoten)Herbicidal Effect of Chemical Compounds According to the Invention on Pre- and Na c Frequency "Application of 0.375 kg AS / ha in Comparison to Prometryn (Boniturnotes)

ΤΤιλ1 ~ +. +. ' Prometryn Verbindung Verbindung Verbindung Verbindung ΤΤιλ1 ~ +. +. 'Prometryn connection connection connection connection

unKrau L>ar"c P ^« ^p- ^ *-> unKrau L> ar "c P ^" ^ p- ^ * ->

VA IA VA NA VA NA VA WA VA HAVA IA VA NA VA NA VA WA VA HA

Stellaria mediaStellaria media 33 11 22 11 22 11 11 11 11 II Senecio vulgarisSenecio vulgaris 44 11 22 11 22 22 Ulul 11 22 OO Anthemis arvensisAnthemis arvensis 11 11 11 1 1 22 11 11 11 11 -i-i Agrostemma githagoAgrostemma githago 44 11 11 11 22 11 22 11 55 11 Lamium purpureumLamium purpureum 44 11 11 11 22 22 22 22 22 ,Chenopodium album, Chenopodium album Ulul Ulul CVlCVI 33 22 22 33 22 22 Polygonum lapathifoliumPolygonum lapathifolium 77 11 22 11 11 11 33 11 11 -;-; ThIaspi arvenseThiaspi arvense 77 Ulul 77 22 Ulul 33 77 22 77 #· j 'J# · J 'J Spergula arvensisSpergula arvensis 22 11 11 11 11 11 11 11 11 ; 1; 1 Apera spica-ventiApera spica-venti 55 44 33 22 CVlCVI 11 22 11 22 11 Poa annuaPoa annua 66 Ulul 33 22 22 33 22 22 22 Setaria glaucaSetaria glauca 88th 8 '8th ' 66 22 33 22 11 22 Ulul 22 Bromus secalinusBromus secalinus 88th 77 77 33 44 22 66 22 66 .?.? Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli 88th 44 77 22 33 22 33 22 33 22

Tabelle 4: Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer Verbindungen im Vergleich zu Simazin im Nachauflaufverfahren (Boniturnoten)Table 4: Herbicidal action of compounds according to the invention in comparison with post-emergence simazine (credit score)

Unkrautartweed kg AS/hakg AS / ha Stellaria mediaStellaria media Simazinsimazine Verbindung 29Connection 29 Verbindung 36Connection 36 Verbindung 38Connection 38 Senecio vulgarisSenecio vulgaris 0,06.0.06. 0,060.06 0,060.06 0,060.06 Anthemis arvensisAnthemis arvensis 44 11 11 11 Agrostemma githagoAgrostemma githago 44 11 11 11 Galium aparineGalium aparine 55 11 11 11 Chenopodium albumChenopodium album 77 55 22 11 Polygonum lapathifoliumPolygonum lapathifolium 99 99 99 99 Thlaspi arvenseThlaspi arvense 11 TT 11 11 Spergula arvensisSpergula arvensis 11 11 11 11 Apera spica-ventiApera spica-venti 11 11 11 11 Poa annuaPoa annua 44 11 11 11 Setaria glaucaSetaria glauca 99 11 11 11 Bromus secalinusBromus secalinus 22 11 11 11 Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli 44 11 11 22 77 99 66 99 99 44 66 66

Tabelle 5: Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer Verbindungen im Vergleich zu Atrazin im Nachauflaufverfahren (Boniturnoten)Table 5: Herbicidal action of compounds according to the invention in comparison with atrazine in the post-emergence procedure (credit score)

kg AS/hakg AS / ha Stellaria mediaStellaria media Atrazinatrazine 0,010.01 Verbindungconnection Verbindungconnection Verbindungconnection Verbindungconnection Unkrautartweed Senecio vulgariaSenecio vulgaria 11 2323 2626 2727 2424 Ant.hemis arvensisAntherhemis arvensis 0,050.05 11 0,050.05 0,050.05 0,050.05 0,050.05 Agrostemma githagoAgrostemma githago 11 11 11 11 33 11 Ghenopodium albumGhenopodium album 11 11 11 11 11 11 Polygonum lapathifoliumPolygonum lapathifolium 22 11 11 11 11 33 ThIaspi arvenseThiaspi arvense 22 1 i1 i 11 11 11 44 Spergula arvensisSpergula arvensis 77 11 22 33 22 22 Galium aparineGalium aparine 11 11 11 11 11 11 Apera spica-ventiApera spica-venti 22 9:9: 11 11 11 11 Poa annuaPoa annua 11 11 11 11 11 11 Setaria glaucaSetaria glauca 99 11 . 9, 9 33 66 99 Bromus secalinusBromus secalinus 33 22 11 22 11 11 Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli 66 99 11 33 22 11 66 44 11 33 33 11 99 6  6 99 99 66 55 22 33 33 22

Tabelle 6: Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer Verbindungen im Vergleich zu Prometryn unter Freilandbedingungen im Vorauflaufverfahren (VA)Table 6: Herbicidal action of compounds according to the invention in comparison to pretometry under field conditions in the pre-emergence method (VA)

Produktproduct

BoniturtermineBoniturtermine

AS/ha 15'8# 25·8· 5"9· 25·9* 16·10· DG %S DG %£ DG %5 DG %* DG %~ AS / ha 15 ' 8 # 25 · 8 · 5 " 9 · 25 · 9 * 16 · 10 · DG% S DG% £ DG% 5 DG% * DG % ~

unbehandelte Kontrolleuntreated control 0,50.5 Prometrynprometryne 0,50.5 Verbindung 2Connection 2 0,50.5 Verbindung 16Connection 16 0,50.5 Verbindung 18Connection 18

88th VJlVJL 6565 7070 8585 33 VJlVJL 25. .25.. 4040 5050 44 55 20  20 2525 3030 33 1515 2020 2020 ++ VJlVJL 1010 VJlVJL 2525

DG = Deckungsgrad der UnkräuterDG = coverage of the weeds

Tabelle 7' Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer Verbindungen im Vergleich zu Prometryn unter Freilandbedingungen im Uachauflaufverfahren (HA)Table 7 ' Herbicidal action of compounds according to the invention in comparison to prometry under field conditions in the wake-up method (HA)

Produktproduct 22 kg AS/hakg AS / ha B ο η i 7.8. BE %a B ο η i 7.8. BE% a t u r t e r m 1 R P I]JmOa E BE %S turterm 1 RP I] JmOa E BE% S ine 25.3. BE %3ε 25.3. BE% 3ε Prometrynprometryne 1616 1,01.0 9595 9494 9090 Prometrynprometryne 1818 0,750.75 9494 9292 8080 Verbindungconnection 0s80 0s 80 9797 9494 8888 Verbindungconnection 0,500.50 9898 9797 9090 Verbindungconnection 0,600.60 100100 100100 100 -100 -

BE = Bekämpfungserfolg gegen monokotyle und dikotyle UnkräuterBE = control success against monocotyledonous and dicotyledonous weeds

Tabelle 8: Herbizide Wirkung entsprechender Verbindungen im Vergleich zu DCU9 bezogen auf den effektiven DCU-AnteilTable 8: Herbicidal effect of corresponding compounds compared to DCU 9 based on the effective DCU content

Unkrautartweed

DGU kg AS/ha 7,5 5,0DGU kg AS / ha 7.5 5.0

Verbindung 44Connection 44

7,57.5

x.x.

5,0x 2,0x 5.0 x 2.0 x

Stellaria mediaStellaria media 11 11 66 11 11 11 Senecio vulgarisSenecio vulgaris 11 «1"1 VJlVJL 11 11 11 Anthemis arvensisAnthemis arvensis 11 33 77 11 11 11 Agrostemma githagöAgrostemma githagö 11 33 66 11 11 11 Lamium purpureumLamium purpureum 11 22 77 11 33 33 Ghenopodium albumGhenopodium album 4;4; 6  6 99 33 "4"4 44 Polygonum lapathifoliumPolygonum lapathifolium 11 66 99 . 1, 1 44 44 Thlaspi arvenseThlaspi arvense 66 77 99 22 88th 77 Spergula arvensisSpergula arvensis 1 :1 : 44 99 11 11 44 Galium apariiieGalium apariiie 5! 5 ! 99 99 44 88th 77 Apera spica-ventiApera spica-venti 11 11 11 11 11 11 Poa annuaPoa annua 1.1. 11 22 11 11 11 Setaria glaucaSetaria glauca 1 ..1 .. . 1, 1 22 11 11 11 Broraus secalinusBrorau's secalinus 11 22 44 11 22 22 Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli 11 11 11 11 11 11

entspricht dem gebundenen DGU in Verbindung 44corresponds to the bound DGU in compound 44

Claims (1)

- -18 Erf indung sans pruc h - 18 Experi on ss pruc h Mittel mit herbiziden, sikkativen und defolierenden Eigenschaften gekennzeichnet dadurch, daß sie neben Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe komplexchemische Verbindungen vom Anionen-, Kationen-, Neutral- und Mehrkernkomplextyp entsprechend Formel 1Agents with herbicidal, siccative and defoliant properties characterized in that they complex active compounds of anion, cation, neutral and Mehrkernkomplextyp according to formula 1 in addition to excipients and carriers as active ingredients -w V-w V q'q ' ~ s~ s mit C =with C = 'χ /Zm'χ / Z m Meme P . n P. n Formel 1formula 1 in denenin which Y eine Verbindung mit ρ = 0 bis 8 repräsentiert, die bereits über eine herbizide, sikkative oder defolierende Potenz verfugt und gemäß Formel 1 als Ligand aufzufassen ist,Y represents a compound with ρ = 0 to 8, which already has a herbicidal, siccative or defoliant potency and is to be regarded as a ligand according to formula 1, Z eine weitere Verbindung mit m = 0 bis .6 bedeutet, die gegebenenfalls über pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aber auch fungizide und andere Potenzen verfugen kann,Z is a further compound with m = 0 to .6, which may optionally have plant growth-regulating properties but also fungicidal and other potencies, X gleich oder verschieden und diverse ein- und mehrzähnige Liganden verkörpert, die anorganische bzw. organische Anionen wie beispielsweise Acetat, Nitrat, Halogenid, Thiocyanat usw. mit q = 0 bis β darstellen, im Falle von außerhalb der ersten Koordinationssphäre befindlichen Anionen kann qf auch Werte größer Hull, maximal aber bis 4 annehmen, die auch komplex entsprechend C sein können,X represents the same or different and various mono- and polydentate ligands representing inorganic or organic anions such as acetate, nitrate, halide, thiocyanate, etc. with q = 0 to β, in the case of anions outside the first coordination sphere q f also assume values greater than Hull, but at most up to 4, which can also be complex according to C, R entweder Y oder Z bedeuten im Falle von außerhalb der ersten Koordinationssphäre liegender Wirkstoffe bzw. Verbindungen, wobei i = 0 bis 6 sein kann,R is either Y or Z in the case of active substances or compounds lying outside the first coordination sphere, where i = 0 to 6, E verschiedene Lösungsmittel, wie Wasser, niedere Alkohole der allgemeinen Formel CnEL <>OH mit η =1 bis 5, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Mtromethan u.a.m. mit f bzw. f*E various solvents, such as water, lower alcohols of the general formula CnEL <> OH with η = 1 to 5, dimethylformamide, tetrahydrofuran, mtromethane u.a.m. with f or f * = O bis 12 charakterisiert,= O to 12 characterized A im Falle von Anionenkomplexen das Gegenkation vorzugsweise Alkali und Erdalkali, auch Ammonium oder C bedeuten, wobei b = 1 bis 4 ist, im Falle von Kationen- und Heutralkomplexen auch Hull sein kann, A in the case of anion complexes, the counter cation preferably alkali and alkaline earth, also ammonium or C, where b = 1 to 4, in the case of cation and Heutralkomplexen may also be Hull, s die Ladung des Komplexes angibt und demzufolge die Natur des Gegeniöns gemäß A bzw» X festlegt, wobei s = O bis 6 sein kann,s specifies the charge of the complex and consequently defines the nature of the counterpart according to A or X, where s = O to 6, η = 1 bis 4 ist und bei Werten größer 1 Mehrkernkomplexe ausweist, η = 1 to 4 and identifies multicore complexes at values greater than 1, Me diverse ein- und mehrwertige Metallkationen charakterisiert, die im Falle von di- bzw» oligomeren Koordinationsverbindungen gleich oder verschieden sein können und hauptsächlich für Cu, Al, Mn, Zn, Hi, Mg, Cr, Fe und Mo steht, wobei prinzipiell damit zu rechnen ist* daß gebundene Liganden bzw» Baugruppen auch isomerisieren können,Me various monovalent and polyvalent metal cations characterized, which may be identical or different in the case of di- or »oligomeric coordination compounds and mainly for Cu, Al, Mn, Zn, Hi, Mg, Cr, Fe and Mo, which in principle to calculate * that bound ligands or »assemblies can also isomerize, enthalten,contain, Punkt 2Point 2 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß in Formel 1 für Y bzw» Z 1,3,5-Triazine der allgemeinen Formel 2a oder 2b,Agents having herbicidal properties according to item 1, characterized in that in formula 1 for Y or »Z 1,3,5-triazines of general formula 2a or 2b, Formel 2aFormula 2a in der R1 = Halogen, Alkoxy, Alkylthio oder Ho sein kann, R2, R-,-R. und R5 = H, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl und gleich oder verschieden sein können, in der in Formel 2bin which R 1 can be halogen, alkoxy, alkylthio or Ho, R 2 , R -, - R. and R 5 = H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl or isobutyl and may be the same or different, in the formula 2b Formel 2b HHMCOR3 Formula 2b HHMCOR 3 R1 = Halogen, Alkylamino, Arylamine, arylsubstituiertes Alkylamino, alkylsubstituiertes Arylamino, Alkoxy, Phenoxy, Alky !mercapto, Ary !mercapto, Rp = R-, aber auch HHUHCOR-, und Ro = Alkyl, Aralkyl, Aryl, Heteroyl, die gegebenenfalls auch substituiert sind, sein kann, stehen«R 1 = halogen, alkylamino, arylamines, aryl-substituted alkylamino, alkyl-substituted arylamino, alkoxy, phenoxy, alkylmercapto, arylmercapto, Rp = R-, but also HHUHCOR-, and Ro = alkyl, aralkyl, aryl, heteroyl, which may be present are also substituted, can be stand « Punkt 3 - Point 3 - Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß entsprechend Formel 1 für Y und Z ein Chloralderivat der allgemeinen Formel 3 oder 4 steht,Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that according to formula 1 for Y and Z is a chloro derivative of general formula 3 or 4, OH 0
CCl3-CH-NH-C-R " Formel 3OH 0
CCl 3 -CH-NH-CR "Formula 3 OHOH σσΐ,-σ-OR . Formel 4σσΐ, -σ-OR. Formula 4 j ι j ι wobei bei Formel 3 R Wasserstoff, eine Alky!gruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, die gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Cl substituiert, eine Aryl- oder eine Aminogruppe, bei der ein Η-Atom gegebenenfalls durch die 1-Hydroxy-2,2,2-trichlorethylgruppe substituiert sein kann, bei Formel 4 dagegen R für H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen steht.where in formula 3 R is hydrogen, an alkyl group having 1 to 3 C atoms which is optionally completely or partially substituted by Cl, an aryl or an amino group in which a Η atom is optionally substituted by the 1-hydroxy-2, 2,2-trichloroethyl may be substituted, in formula 4, however, R is H or alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Punkt 4Point 4 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß entsprechend Formel 1 Y und/oder ZAgent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that according to formula 1 Y and / or Z Harnstoffe der allgemeinen Formel 5 bedeuten,Ureas of the general formula 5 mean Formel 5Formula 5 wobei X., Xp gleich oder verschieden und für H, Halogen, Alkyl mit G1 - C4, GF3, OGH3, OPh, X = 0, S und R1, R2 gleich oder verschieden und für H, OCHo, CH3 stehen kann.wherein X, Xp same or different and represent H, halogen, alkyl of G 1 - C 4, GF 3, OGH 3, OPh, X = 0, S, and R 1, R 2 are identical or different and represent H, OCHO, CH 3 can stand. Punkt 5 . . Point 5 . , Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß entsprechend Formel 1 für Y und/oder Z ein Chloracetamid der allgemeinen Formel 6 stehen kann,Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that, corresponding to formula 1, Y and / or Z may be a chloroacetamide of general formula 6, , O \ ti, O \ ti Formel 6Formula 6 wobei R1,where R 1 , 1, R2 für Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryl·, Alkyl und Alkenyl mit einer C-Atomanzahl von 2 bis 4 und Al koxyethyl bedeutet. 1 , R 2 is aryl, optionally substituted aryl, alkyl and alkenyl having a C atom number of 2 to 4 and Al koxyethyl. Punkt 6Point 6 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/οder Z entsprechend Formel 1 ein Garbamat der allgemeinen Formel 7 darstellt,Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z corresponding to formula 1 represents a garbamate of general formula 7, X IH-C-YRX IH-C-YR Formel 7Formula 7 wobei R Alkyl, Alkinyl, mit einer C-Anzahl von 1 bis 5, X, Y O bzw. S und gleich oder verschieden und R1,. R2 = H, Halogen und gegebenenfalls gleich oder verschieden sein kann.wherein R is alkyl, alkynyl, having a C number of 1 to 5, X, YO or S and the same or different and R 1 ,. R 2 = H, halogen and may be the same or different. 3242032420 Punkt 7Point 7 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder S eins Aryloxyalkansäure bzw· deren Anion der allgemeinen Formel 8 verkörpern kann,Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or S 1 can embody aryloxyalkanoic acid or its anion of general formula 8, Formel .8Formula .8 wobei IL im Falle von η = 1 Methyl oder H, im Falle von η = bis 4 vorrangig H bedeutet, R2, R^ dagegen H, Halogen und Alkyl mit einer C-Atomanzahl von 1 bis 3 und gegebenenfalls gleich oder verschieden sein kann.wherein IL in the case of η = 1 is methyl or H, in the case of η = to 4 primarily H, R 2 , R ^, however, H, halogen and alkyl having a C atom number of 1 to 3 and may be the same or different , Punkt 8Point 8 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein Carbonsäureamid der allgemeinen Formel 9 darstellt,Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z represents a carboxamide of the general formula 9, R4. R2 R 4. R 2 R1-COlTH-£ /)~R3 Formel 9R 1 -COlTH- £ /) ~ R 3 Formula 9 wobei R. carboxylsubstituiertes Aryl, aber auch geradkettig bzw. verzweigtes Alkyl bzw. Alkenyl mit einer C-Atomanzahl von 1 bis 6, R2 und R- gleich oder verschieden und für Halogen, Methyl und H, R4 H oder mit R2 über eine^CH=CH-CH=CH-Gruppierung verbunden sein kann·where R. is carboxyl-substituted aryl, but also straight-chain or branched alkyl or alkenyl having a carbon atom number of 1 to 6, R 2 and R- same or different and for halogen, methyl and H, R 4 H or R 2 via a ^ CH = CH-CH = CH grouping can be connected Punkt 9Point 9 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein Phenol der allgemeinen Formel 10 verkörpert,Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z represents a phenol of general formula 10, Formel 10Formula 10 wobei R1 CH, CHO, COOH oder ein 0-(2,4-Dinitrophenyl>oximrest, Rp und R^ gleich oder verschieden und für Halogen stehen kann.wherein R 1 is CH, CHO, COOH or a 0- (2,4-Dinitrophenyl> oximrest, Rp and R ^ may be the same or different and is halogen. Punkt 10Point 10 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein Uitrophenol bzw« dessen Ester entsprechend der allgemeinen Formel 11 sind,Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z are a uritrophenol or its esters corresponding to general formula 11, Formel 11Formula 11 wobei R. für H oder -CO-Alkyl mit einer C-Atomanzahl von bis 4 und Rp für Alkyl, verzweigt oder geradkettig, mit einer Gesamt-C-Atomanzahl bis 5 stehen kann»where R. may be H or -CO-alkyl having a C atom number of up to 4 and Rp is alkyl, branched or straight-chain, having a total C atom number of up to 5 » Punkt 11Point 11 Mittel mit sikkativen Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein Mtrophenol der allgemeinen Formel 12 darstellt,Composition with siccative properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z represents a Mtrophenol of the general formula 12, OH Εΐ"ΝΓβ2 . FormelOH Ε ΐ "ΝΓ β 2 232 42 0232 42 0 worin IL für Wasserstoff oder Uitro stehen kann, R? dagegen Wasserstoff oder niederes Alkyl, geradkettig oder verzweigt, mit G--C- bedeutet.where IL can stand for hydrogen or Uitro, R ? however, is hydrogen or lower alkyl, straight or branched, with G - C--. Punkt 12Point 12 Mittel entsprechend Punkt 11 gekennzeichnet dadurch, daß sie über defolierende Eigenschaften verfügen.Means according to item 11 characterized in that they have defolating properties. Punkt 13Point 13 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 13 ist,Agent with herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z is a compound of general formula 13, R1 O nnI1 li/0R2R 1 O nn I 1 li / 0R 2 P^P ^ Formel 13Formula 13 worin R. H, Formyl oder Acetyl bedeutet, R2 und R~ unabhängig voneinander Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl mit einer C-Atomanzahl bis zu 4 und R, Hydroxyl oder Alkoxy bzw- Ar oxy darstelltewhere R is H, formyl or acetyl, R 2 and R 4 independently of one another represent hydrogen and / or lower alkyl having a C atom number up to 4 and R, hydroxyl or alkoxy or aryloxy Punkt 14Point 14 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekenn- . zeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 14 verkörpert,Agents with herbicidal properties according to point 1 gekenn-. characterized in that Y and / or Z represents a compound of general formula 14, Formel 14Formula 14 worin für R1 Niedrigalkyl mit einer C-Atomanzahl bis zu 6wherein for R 1 is lower alkyl having a C atom number up to 6 • - 25 -• - 25 - oder Cycloalkyl steht, R H oder Halogen bedeutet, R-, Methyl odor Ethyl darstellt bzw. Rg und R3 über eine -CH2-CH2-CH2-Gruppierung miteinander verbunden sind*or cycloalkyl, R is H or halogen, R-, methyl or ethyl, or Rg and R 3 are linked to one another via a -CH 2 -CH 2 -CH 2 -group * Punkt 15Point 15 Mittel mit. herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 15 repräsentiert,Means with. herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z represents a compound of general formula 15, Formel 15Formula 15 worin R1 H, OCH3, OC2H5, 0-GOCH3 oder -COOCH3, R2 Halogen oder Uitro, R3 Halogen, Uitro oder CF.,, R* H oder Halogen und R1- Uitro oder CFo. bedeuten.wherein R 1 is H, OCH 3 , OC 2 H 5 , O-GOCH 3 or -COOCH 3 , R 2 is halogen or Uitro, R 3 is halogen, Uitro or CF. ,, R * H or halogen and R 1 - Uitro or CFo , mean. Punkt 16Point 16 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 16 repräsentiert,Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z represents a compound of general formula 16, R1 OR 1 O H-C-S-R3 ' · Formel 16HCSR 3 '· Formula 16 R2 _ ' .R 2 _ '. worin R1, R2 Cyclohexyl, geradkettige und verzweigte Alkylreste mit einer C-Atomanzahl bis zu 5 und gegebenenfalls gleich oder verschieden sein können, R3 dagegen Alkyl oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkenyl mit einer C-Atomanzahl bis zu 5 oder einen halogensubstituierten Benzylrest bedeutet»in which R 1 , R 2 may be cyclohexyl, straight-chain and branched alkyl radicals having a C atom number up to 5 and optionally identical or different, R 3, on the other hand, alkyl or optionally halogen-substituted alkenyl having a C atom number up to 5 or a halogen-substituted benzyl radical » 3242032420 Punkt 17Point 17 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein 3-Amino-1,2,4-triazol darstellt.Agent with herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z represents a 3-amino-1,2,4-triazole. Punkt 18' Point 18 ' Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 17 darstellt, : . .Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z represents a compound of general formula 17,:. , Formel 17 NHCOOR2 Formula 17 NHCOOR 2 worin IL H, Methyl, Ethyl und Rp Alkyl sein kann.where IL can be H, methyl, ethyl and Rp alkyl. Punkt 19Point 19 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der all gemeinen Formel 18 repräsentiert,Agent having herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z represents a compound of the general formula 18, Formel 18Formula 18 in der R1 ein Bialkylamino-, Alkylamino-, Gycloalkylamino-, .Alkyl-, gegebenenfalls auch ein substituierter Alkyl-,, ein auch substituierter Aryl-, ein Alkoxy-', Ar oxy-, Alky !mercapto-, Arylmercaptorest; Rp eine OCOEHR,-Gruppierung mit Rfl = Aryl, gegebenenfalls auch substituiertes Aryl, eine R in the R 1 is a bialkylamino, alkylamino, Gycloalkylamino-, .Alkyl-, optionally also a substituted alkyl, an also substituted aryl, an alkoxy, aryloxy, Alky! mercapto, Arylmercaptorest; Rp is an OCOEHR, grouping with R fl = aryl, optionally substituted aryl, an R 5
R -Gruppe mit R , Rr = H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, die5
R group with R, R r = H, alkyl, cycloalkyl, aryl, the 6 . °6. ° gegebenenfalls gleich oder verschieden sein können, oder ein COKHRy-Rest mit R7 = Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, gegebenenfalls auch substituiertes Aryl, Alkyl oder halogensubstituiertes Alkyl; und R„ = H, Alkyl, Halogen, Alkoxy sein kann.optionally the same or different, or a COKHRy radical with R 7 = cycloalkyl, aralkyl, aryl, optionally also substituted aryl, alkyl or halogen-substituted alkyl; and R "= H, alkyl, halogen, alkoxy. Punkt 20Point 20 Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 dadurch gekennzeichnet, daß Y und/oder Z für eine Verbindung der allgemeinen Formel 19 bzw. 20 stehen,Agents having herbicidal properties according to item 1, characterized in that Y and / or Z stand for a compound of general formula 19 or 20, "Rr"Rr Formel 19Formula 19 -R,-R, Formel 20Formula 20 in denen R1, R0 = 1\FHO, OH, Alkoxy, Alkylmercapto, Ar oxy und mit R?, R'! = H, Alkyl und Aryl, gegebenenfalls auchin which R 1 , R 0 = 1 \ FH 0 , OH, alkoxy, alkylmercapto, aryloxy and with R ? , R ' ! = H, alkyl and aryl, optionally also .R'.R ' substituiertes Alkyl und Aryl darstellen, wobei R. und R2 bzw. Rf und R!f gegebenenfalls gleich oder verschieden sein" können.substituted alkyl and aryl, where R. and R 2 or R f and R ! f may be the same or different.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2001095722A1 (en) * 2000-06-13 2001-12-20 Syngenta Limited Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide

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