DD158063A1 - PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION - Google Patents
PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION Download PDFInfo
- Publication number
- DD158063A1 DD158063A1 DD22906381A DD22906381A DD158063A1 DD 158063 A1 DD158063 A1 DD 158063A1 DD 22906381 A DD22906381 A DD 22906381A DD 22906381 A DD22906381 A DD 22906381A DD 158063 A1 DD158063 A1 DD 158063A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- photopolymerizable composition
- pat
- compound
- ethylenically unsaturated
- deep
- Prior art date
Links
Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft eine fotopolymerisierbare Zusammensetzung zur Herstellung von Reliefbildern fuer Informationsaufzeichnungsmaterialien, gedruckten Schaltungen, Druckplatten, Druckfarben oder haertbaren Ueberzuegen. Ziel und Aufgabe der Erfindung sind, eine fotopolymerisierbare Zusammensetzung mit einer neuen ethylenisch ungesaettigten Verbindung zu entwickeln, die sich durch eine hohe Polymerisationsgeschwindigkeit auszeichnet, eine gute Vertraeglichkeit mit den bekannten Bindemitteln besitzt sowie in groesseren Mengen in den lichtempfindlichen Schichten eingesetzt werden kann, ohne dass die physikalisch mechanischen Eigenschaften nachteilig beeinflusst werden. Die erfindungsgemaesse Zusammensetzung enthaelt mindestens eine ethylenisch ungesaettigte Verbindung der allgemeinen Formeln I und/oder II, in der R tief 1 H oder eine Methylgruppe R tief 2 H oder eine Hydroxylgruppe n 3 bis 6 bedeuten.The invention relates to a photopolymerizable composition for the production of relief images for information recording materials, printed circuits, printing plates, printing inks or hair-coatable coatings. The object and the object of the invention are to develop a photopolymerizable composition with a novel ethylenically unsaturated compound which is distinguished by a high rate of polymerization, has good compatibility with the known binders and can be used in larger quantities in the photosensitive layers, without the physically mechanical properties are adversely affected. The composition according to the invention contains at least one ethylenically ungesettigte compound of the general formulas I and / or II, in which R is 1 H deep or a methyl group R is 2 H deep or a hydroxyl group n is 3 to 6.
Description
VEB Filmfabrik Wolfen . Wolfen, den 11.03.1981 Stam'mbetrieb des PN 881 Bu/HmVEB Filmfabrik Wolfen. Wolfen, 11.03.1981 Stam'mbetrieb of PN 881 Bu / Hm
VEB Fotochemisc.hes Kombinat WolfenVEB Fotochemisc.hes Kombinat Wolfen
Dr. Roth Int.Cl. : G 03 C 1/68Dr. Roth Int. Cl. : G 03 C 1/68
Dr. Anton ·Dr. Anton ·
Dr. BöttcherDr. cooper
DC. PlaschnickDC. Plaschnick
DC. Urban .DC. Urban.
Fotopolymerisierbare ZusammensetzungPhotopolymerizable composition
Die Erfindung betrifft eine fotopolyrnersierbare Zusammensetzung zur Herstellung von Reliefbildern für Informationsaufzeichnungsmaterialien, gedruckten Schaltungen, Überzügen, Druckplatten oder Druckfarben.The invention relates to a photo-polymerizable composition for the production of relief images for information recording materials, printed circuits, coatings, printing plates or printing inks.
Charakteristik der bekannten technischen. Lösungen Es ist bekannt, niedermolekulare, ethylenisch ungesättigte Verbindungen durch Bestrahlung mit Licht in Gegenwart von Fotoinitiatoren zu polymerisieren. Diese fotopolymerisierbaren Zusammensetzungen enthalten meist einen Fotoinitiator, eine zu polymerisierende Verbindung sowie ein Bindemittel. Zusätzlich können Sensibilisatoren, Stabilisatoren zur Unterdrückung der thermischen Polymerisation, Weichmacher und Pigmente oder Farbstoffe enthalten sein. Es sind negativ wie auch positiv arbeitende Materialien bekannt. Erfolgt die Entwicklung mit organischen Lösungsmitteln oder mit wäßrigen Lösungen, so werden unter Ausnutzung der Löslichkeitsdifferenzen die nichtpolymerisierten Bezirke herausgelöst und man erhält ein negativ arbeitendes Material. Erfolgt dagegen eine Behandlung von polymerisierten und nichtpolymerisierten Bezirken, die sich in ihrer Klebrigkeit unterscheiden, mit Tonern, so erhält man beispielsweise ein positiv arbeitendes System. Characteristic of the most known technical. Solutions It is known to polymerize low molecular weight, ethylenically unsaturated compounds by irradiation with light in the presence of photoinitiators. These photopolymerizable compositions usually contain a photoinitiator, a compound to be polymerized and a binder. In addition, sensitizers, stabilizers for suppressing the thermal polymerization, plasticizers and pigments or dyes may be included. There are negative as well as positive working materials known. If the development is carried out with organic solvents or with aqueous solutions, the unpolymerized districts are removed by taking advantage of the differences in solubility and a negative-working material is obtained. If, on the other hand, a treatment of polymerized and unpolymerized districts which differ in their tackiness with toners, one obtains, for example, a positive-working system.
-. 2 —-. 2 -
Als Initiatoren für ethylenisch ungesättigte Verbindungen werden Benzophenon und Benzophenonderivate (DE-OS 1 949 010), Michle'rs Keton, Ahtrachinon, Oximester (DE-OS 1 795 089), Benzoin und Benzoinderivate (DE-OS 2 232 365), Farbstoff-Redoxsysteme (US-PS 3 092 096), Hexaarylbiimidazole (US-PS 3 615 454), Metallkomplexe (US-PS 3 297 440) oder Silberhalogenide (DE-OS 1 954 768) verwendet. Für kationisch polymerisierbare Monomere, wie beispielsweise Epoxide, eignen sich Diazoniumsalze (GB-PS 1 321 263, US-PS 4 171 974), Triacrylsulfoniumsalze (US.-PS 4 069 054) oder Gemische aus Ketoverbindungen und Triarylsulfoniurnsalzen (EP 11 918). Als Bindemittel finden meist hochmolekulare synthetische Polymerisate, wie beispielsweise Butadienpolymerisate (US-PS 4 052 231) cholorierte Polyolefine (US-PS 4 058 443), Polyamide (US-PS 4 145 222), Polyvinylacetat (US-PS 2 902 710), Vinylchloridpolyrnerisate (DE-OS 2 759 164), Polymethacrylsäureester (US-PS 2 760 863), Polyvinylalkohol (DE-OS 2 510 873, Polymerisate auf der Basis von Styren und Maleinsäurehalbester (US-PS 4 092 172) oder Cellulosederivate (US-PS 2 927 022) Anwendung. Einen wesentlichen Einfluß auf die Anwendbarkeit der fotopolymersierbaren Zusammensetzung hat die Struktur und Menge der verwendeten ethylenisch ungesättigten Verbindungen« Es sind für solche Zwecke sowohl feste, kristalline, wie beispielsweise Acrylamid oder N-Vinylsuccinimid(US-PS 3 871 885, 3 899 338) als auch flüssige Monomere bekannt. Um optimale Eigenschaftsänderungen zwischen polymersierten und nichtpolymerisierten Bezirken zu erzielen, werden als ethylenisch ungesättigte Verbindungen meist bi- oder polyfunktionelle Monomere eingesetzt, die bei Bestrahlung zu unlöslichen Netzwerken polymerisieren. Beispiele dafür sind Di», Tri- oder Tetraacrylate (DE-OS 2 651 507, 2 205 146), Bis-acrylamide (US-PS 3 625 696, 3 081 168), polyvalente Metallacrylate (US-PS 3 531 282, DE-OS 2 640 105), .Urethanacrylate (DE-OS 2121 253), MaleinsäureesterThe initiators of ethylenically unsaturated compounds are benzophenone and benzophenone derivatives (DE-OS 1 949 010), Michle's ketone, ahtrachinone, oxime ester (DE-OS 1 795 089), benzoin and benzoin derivatives (DE-OS 2 232 365), dye Redox systems (US Pat. No. 3,092,096), hexaarylbiimidazoles (US Pat. No. 3,615,454), metal complexes (US Pat. No. 3,297,440) or silver halides (DE-OS No. 1,954,768). For cationically polymerizable monomers, such as, for example, epoxides, diazonium salts (British Pat. No. 1,321,263, US Pat. No. 4,171,974), triacrylic sulfonium salts (US Pat. No. 4,069,054) or mixtures of keto compounds and triarylsulfonium salts (EP 11 918) are suitable. The binders used are usually high molecular weight synthetic polymers, such as butadiene polymers (US Pat. No. 4,052,231), cholorized polyolefins (US Pat. No. 4,058,443), polyamides (US Pat. No. 4,145,222), polyvinyl acetate (US Pat. No. 2,902,710), US Pat. Vinyl chloride polymers (DE-OS 2,759,164), polymethacrylic acid esters (US Pat. No. 2,760,863), polyvinyl alcohol (DE-OS 2,510,873, polymers based on styrene and maleic acid half ester (US Pat. No. 4,092,172) or cellulose derivatives (US Pat. PS 2 927 022). "The structure and amount of the ethylenically unsaturated compounds used have a significant influence on the applicability of the photopolymerizable composition." For such purposes, both solid, crystalline, such as acrylamide or N-vinylsuccinimide (US Pat 885, 3 899 338) as well as liquid monomers In order to achieve optimum property changes between polymerized and non-polymerized districts, the ethylenically unsaturated compounds me bi- or polyfunctional monomers are used, which polymerize on irradiation to insoluble networks. Examples of these are di-, tri- or tetra-acrylates (DE-OS 2,651,507, 2,205,146), bis-acrylamides (US Pat. No. 3,625,696, 3,081,168), polyvalent metal acrylates (US Pat. No. 3,531,282, DE -OS 2 640 105), urethane acrylates (DE-OS 2121 253), maleic acid esters
— 3 —- 3 -
229063 7229063 7
(US-PS 3 081 168) oder Divinylhamstoff (DE-AS 2 441 148). Weiterhin sind vernetzbare Oligomeren auf der Basis von Diallylphthalat (DE-OS 2 458 959), Butadien (DE-OS 2 610 206) oder ungesättigte Polyester (US-PS 3 615 628) bekannt« Diese fotopolymersierbaren ethylenisch ungesättigten Verbindungen müssen folgenden Anforderungen gerecht werden:(US Pat. No. 3,081,168) or divinylurea (DE-AS No. 2,441,148). Furthermore, crosslinkable oligomers based on diallyl phthalate (DE-OS 2,458,959), butadiene (DE-OS 2,610,206) or unsaturated polyesters (US Pat. No. 3,615,628) are known. These photopolymerizable ethylenically unsaturated compounds must meet the following requirements :
a) hohe Polymerisations.geschwindigkeita) high polymerization
b) gute Verträglichkeit mit dem Bindemittelb) good compatibility with the binder
c) restlose Entfernbarkeit in den Entwicklungsbädernc) complete removability in the development baths
d) gute Löslichkeit in'den Antragslösungsmittelnd) good solubility in the application solu- tions
e) keine negative Beeinflussung der physikalisch-mechanischen Eigenschaften der lichtempfindlichen Schichte) no negative influence on the physico-mechanical properties of the photosensitive layer
Die bekannten ethylenisch ungesättigten Verbindungen erfüllen diese Anforderungen nur bedingt. So erhöht sich bei Verwendung von konventionellen Acrylsäureestern, wie Ethylenglykoldimethacrylat, Glycidylmethacrylat, Trimethylolpropantriacrylat oder Tetraethylenglykoldiacrylat, die Klebrigkeit der lichtempfindlichen Schichten, bestehend aus der fotopolymerisierbaren Zusammensetzung, beträchtlich, wodurch die Monomerkonzentration in den lichtempfindlichen Schichten nur gering sein kann. Dadurch verringert sich die Empfindlichkeit der fotopolymerisierbaren Materialien.The known ethylenically unsaturated compounds meet these requirements only conditionally. Thus, when using conventional acrylic acid esters such as ethylene glycol dimethacrylate, glycidyl methacrylate, trimethylolpropane triacrylate or tetraethylene glycol diacrylate, the tackiness of the photosensitive layers consisting of the photopolymerizable composition increases considerably, whereby the monomer concentration in the photosensitive layers may be only small. This reduces the sensitivity of the photopolymerizable materials.
Polyvalente Metallacrylate, wie beispielsweise Bariumacrylat, Aluminiumacrylat, Zinkacrylat lösen sich nur schwer in den bekannten organisch löslichen Bindemitteln, wodurch sich ihr Einsatz nur auf die wasserlöslichen Bindemittel beschränkt. Ungesättigte Polyester sowie Prepolymere auf der Basis von Butadien oder Diallylphthalat b'esitzen eine unbefriedigende Reaktivität und ermöglichen somit nur die Herstellung von fotopolymerisierbaren Materialien mit geringer Empfindlichkeit.Polyvalent metal acrylates such as barium acrylate, aluminum acrylate, zinc acrylate are difficult to dissolve in the known organic soluble binders, limiting their use only to the water-soluble binders. Unsaturated polyesters and prepolymers based on butadiene or diallyl phthalate have an unsatisfactory reactivity and thus only allow the preparation of photopolymerizable materials with low sensitivity.
~ 4~ 4
Ziel der ErfindunqAim of the invention
Ziel der Erfindung ist es, eine fotopolymerisierbare Zu* sarnmesetzung mit verbesserter Empfindlichkeit und verbesserten physikalisch-mechanischen Eigenschaften zu schaffen.The object of the invention is to provide a photopolymerizable composition with improved sensitivity and improved physico-mechanical properties.
Darlegung des Wesens der ErfindunqExplanation of the essence of the invention
Aufgabe der Erfindung ist es, eine fotopolymerisierbare Zusammensetzung mit einer neuen ethylenisch ungesättigten Verbindung zu entwickeln, die sich durch eine hohe Polymerisationsgeschwindigkeit auszeichnet, eine gute Verträglichkeit mit den bekannten Bindemitteln besitzt sowie in größeren Mengen in den lichtempfindlichen Schichten eingesetzt werden kann, ohne daß die physikalisch-mechanischen Eigenschaften nachteilig beeinflußt werden. Die Aufgabe wird'erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die fotopolymerisierbare Zusammensetzung mindestens eine der ethylenisch ungesättigten Verbindungen der allgemeinen Formeln I und/oder IIThe object of the invention is to develop a photopolymerizable composition with a novel ethylenically unsaturated compound, which is characterized by a high rate of polymerization, has good compatibility with the known binders and can be used in larger quantities in the photosensitive layers, without the physically mechanical properties are adversely affected. The object is inventively achieved in that the photopolymerizable composition of at least one of the ethylenically unsaturated compounds of general formulas I and / or II
II HOOCII HOOC
C-O-CH0-CH-CH0-O-C-C=CH0 2 ι <i ι ti CO-CH 0 -CH-CH 0 -OCC = CH 0 2 ι <i ι ti
C-O-CH2-CH-CH2-O-C-C=CH,CO-CH 2 -CH-CH 2 -OCC = CH,
RDRD
R.R.
in derin the
R. H oder eine MethylgruppeR.H or a methyl group
R_ H oder eine HydroxylgruppeR_H or a hydroxyl group
η 3 bis 6 · · bedeuten/enthält„η 3 to 6 · · mean / contains "
Die Herstellung der ungesättigten Verbindungen kann beispielsweise erfolgen ι · „ κ „The preparation of the unsaturated compounds can take place, for example, ι · "κ"
A) durch Umsetzung von Oligo-oC-Methylstyrendicarbonsäure mit'Hydroxyvinylverbindungen . .A) by reaction of oligo-oC-methylstyrene-dicarboxylic acid mit'Hydroxyvinylverbindungen. ,
B) durch Umsetzung von Oligo-oC-Methylstyrendicarbonsäure mit VinylepoxidenB) by reaction of oligo-oC-methylstyrene dicarboxylic acid with vinyl epoxides
C) durch Umsetzung von Oligo- <?C~Methylstyrendicarbonsäurechlorid mit HydroxyvinylverbindungenC) by reaction of oligo- <? C ~ methylstyrenedicarboxylic acid chloride with hydroxyvinyl compounds
Vorzugsweise dient die Reaktion B zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindung.Preferably, the reaction B is used for the synthesis of the compound of the invention.
0 CH,0 CH,
—COOH + CH0-CH-CH0-O-C-C=CH \ c. / 2-COOH + CH 0 -CH-CH = CH 0 -OCC \ c. / 2
(tert.Amin)(Tert.Amin)
O CH,O CH,
I! I ·I! I ·
C-O-CH2-CH-CH2-O-C-C=CH2 OHCO-CH 2 -CH-CH 2 -OCC = CH 2 OH
Zusätzlich kann die fotopolymerisierbare Zusammensetzung konventionelle bekannte mono- oder polyfunktionelle Monomere, wie beispielsweise Acrylamid, Styren, Vinylacetat, N-Vinylsuccinimid, N-Vinylcarbazol, N-Vinylpyridin, Divinylbenzol, Ethylenglykoldimethacrylat, Hexandioldimethacrylat, Glycidylmethacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Trimethyloltriacrylat, Phenylenbisacrylamid oder Hexam'ethylenbisacrylamid.enthalten. Als Bindemittel können sowohl organisch lösliche als auch wasserlösliche eingesetzt werden. Beispiele dafür sind:In addition, the photopolymerizable composition may contain conventional known mono- or polyfunctional monomers such as acrylamide, styrene, vinyl acetate, N-vinylsuccinimide, N-vinylcarbazole, N-vinylpyridine, divinylbenzene, ethylene glycol dimethacrylate, hexanediol dimethacrylate, glycidyl methacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, trimethyloltriacrylate, phenylenebisacrylamide or hexamethylenebisacrylamide .contain. As binders both organic soluble and water soluble can be used. Examples are:
1) Copolyester1) copolyester
2) Polyamide2) polyamides
3) Vinylidenchloridpolymerisate3) vinylidene chloride polymers
4) Ethyleh-Vinylacetat-Copolymerisate4) Ethyleh-vinyl acetate copolymers
5) Celluloseether5) Cellulose ethers
6) Synthetischer Kautschuk6) Synthetic rubber
7) Polyvinylchlorid7) polyvinyl chloride
8) Polyvinylacetat8) polyvinyl acetate
9) Polyacrylate9) polyacrylates
10) Polyethylenoxid10) polyethylene oxide
11) Polycarbonat11) polycarbonate
12) Polyurethane12) polyurethanes
13) Polystyren13) polystyrene
14) Maleinsäureanhydridcopolymerisate14) maleic anhydride copolymers
15) oC-Methylstyrenoligomere15) oC-methylstyrene oligomers
16) Polyvinylpyrrolidon16) polyvinylpyrrolidone
17) Polyvinylalkohol17) polyvinyl alcohol
18) Formaldehydkondensate18) formaldehyde condensates
Als Initiatoren können alle bekannten Initiatoren eingesetzt werden, die bei Bestrahlung mit Licht freie Radikale bilden und eine radikalische Polymerisation initiieren können. Geeignete Verbindungen dafür sind:As initiators, it is possible to use all known initiators which, on irradiation with light, form free radicals and can initiate a free-radical polymerization. Suitable compounds for this are:
- organische Carbonylverbindungen ~ Schwefelverbindungen- organic carbonyl compounds ~ sulfur compounds
- Azoverbindungen- azo compounds
- halogenhaltige Verbindungen- halogenated compounds
- heterocyclische Verbindungen- heterocyclic compounds
- Fotoredoxpaare- Fotoredox pairs
- Metallcarbonyle- Metal carbonyls
Beispielsweise können Benzoin, Benzoinchlorethylether, Benzoinisopropylether, Diacetyl., Benzildimethylketal, Benzopherion, Xanthon, Acetophenon, 9,10-Anthrachinon, 2-Mercaptobenzthiazol oder 2,2'~Bis(o-chlorphenyl-4f4*, 5,5°-tetrakismethoxyphenol)bis· imidazol als solche dienen« Zur Verbesserung üer Lagerstabilität werden vorzugsweise 0,01 bis 0,1 Gew«% Stabilisator, wie z,B, Phenol, Hydrochinon, 2,6-Di-tert.Butylkresol oder p-Methoxyphenol zugesetzt. Oe nach Anwendung der fotopolymerisierbaren Zusammensetzung können weiterhin zur Sichtbarmachung, der' Reliefbilder gelöste Färb-For example, benzoin, benzoin chloroethyl ether, benzoin isopropyl ether, diacetyl, benzil dimethyl ketal, benzopherion, xanthone, acetophenone, 9,10-anthraquinone, 2-mercaptobenzothiazole or 2,2'-bis (o-chlorophenyl-4 f 4 *, 5.5 ° C). tetrakismethoxyphenol) bisimidazole are used as such. For the purpose of improving storage stability, it is preferable to add from 0.01 to 0.1% by weight of stabilizer such as B, phenol, hydroquinone, 2,6-di-tert-butylcresol or p-methoxyphenol , Oe after application of the photopolymerizable composition may also be used for visualization, the 'relief images dissolved color
stoffe oder Pigmente, wie Ruß, enthalten sein« Bei der Herstellung von hochempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien ist es erforderlich, störenden Sauerstoff von den lichtempfindlichen Schichten fernzuhalten. Folgende· Methoden eignen sich dafür:In the production of high-sensitive recording materials, it is necessary to keep interfering oxygen from the photosensitive layers. The following methods are suitable for this:
a) Zugabe von Paraffina) addition of paraffin
b) Aufbringung einer Deckschicht, die abziehbar ist oder sich in den Entwicklungsbädern löstb) applying a topcoat that is strippable or dissolves in the processing baths
c) Konditionierung in innerten Athmosphärec) conditioning in an inert atmosphere
d) Fotokonditionierungd) photo conditioning
e) Zugabe von sauerstoffbindenden Additivese) Addition of oxygen-binding additives
Zur Beschichtung der fotopolymerisierbaren Zusammensetzung werden vorzugsweise als Lösungsmittel Ketone wie Aceton, Methylethylketon, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid oder Ether,, wie Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykolmonomethylether eingesetzt.For coating the photopolymerizable composition ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride or ethers, such as dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol monomethyl ether are preferably used as the solvent.
Die erfindungsgemäße fotopolyrnersierbare Zusammensetzung zeichnet sich durch eine verbesserte Empfindlichkeit, gute Haftung sowie geringe Klebrigkeit aus.The photopolymerizable composition according to the invention is distinguished by improved sensitivity, good adhesion and low tackiness.
AusfuhrungsbeispieIe Application examples
Beispiel l Synthese von Verbindung IExample 1 Synthesis of Compound I
In einem heizbaren Reaktionsgefäß werden 100 g Oligo-QrMethylstyrendicarbonsäure mit einem Molekulargewicht von 680. und einer Säurezahl von 138 mit 2 ml Triethylamin, 200 mg Hydrochinon und 50 ml Glycidylmethaerylat gemischt und unter Rühren auf 80 0C erhitzt. Die Reaktion wird 5 Stunden fortgesetzt und das Reaktionsprodukt erstarren lassen.In a heatable reaction vessel, 100 g of oligo-QrMethylstyrenedicarbonsäure having a molecular weight of 680 and an acid number of 138 with 2 ml of triethylamine, 200 mg of hydroquinone and 50 ml Glycidylmethaerylat mixed and heated with stirring to 80 0 C. The reaction is continued for 5 hours and allowed to solidify the reaction product.
Synthese von Verbindung IISynthesis of Compound II
Analog.den Synthesebedingungen von Verbindung I werden 100 g Oligo- «T-Methylstyrendicarbonsäure mit einem Molekulargewicht von 760 und einer Säurezahl von 156 mit 24· ml Glycidylmeth-Analog.den synthesis conditions of compound I, 100 g of oligo- «T-methylstyrene dicarboxylic acid having a molecular weight of 760 and an acid number of 156 with 24 × ml glycidylmethane
- 8 - £ £ 3 U D ό - 8 - £ 3 UD ό
acrylat in Gegenwart von 2 ml Triethylamin und 100 mg Hydrochinon umgesetzt.reacted in the presence of 2 ml of triethylamine and 100 mg of hydroquinone.
Auf eine 100,um starke Polyethylenterephthalat-Folie (PETP-Folie) wird folgende Zusammensetzung beschichtet:The following composition is coated on a 100% thick polyethylene terephthalate film (PETP film):
Aceton-Methylethylketon (3:1) Verbindung IAcetone methyl ethyl ketone (3: 1) Compound I
Benzoinisobutyletherbenzoin
2,6-Di-tert.butylkresol2,6-di-tert.butylkresol
Styren-Ethylacrylat-Acrylsäure-Mischpolymerisat (5:3:2)Styrene-ethyl acrylate-acrylic acid copolymer (5: 3: 2)
Es wird nach 24 Stunden Trocknung bei Raumtemperatur eine klebefreie Schicht erhalten, die mit UV-Licht Vernetzbar ist. Eine Vergleichsschicht, in der Verbindung I durch 10 ml Diethylenglykolmethacrylat ersetzt wird, zeigt eine hohe Klebrigkeit c It is obtained after 24 hours of drying at room temperature, a tack-free layer, the n with UV light is etzbar Ver. A comparative layer in which Compound I is replaced by 10 ml of diethylene glycol methacrylate shows high tack c
Auf einer 100 ,um starken PETP-Unterlage wird folgende Zusammensetzung beschichtet:The following composition is coated on a 100 thick PETP backing:
7,5 g Styren-Ethylacrylat-Acrylsäure-Mischpolymerisat (5:3:2)7.5 g of styrene-ethyl acrylate-acrylic acid copolymer (5: 3: 2)
50 ml Aceton- Methylenchlorid (3:1)50 ml acetone-methylene chloride (3: 1)
10 ml acetonische Rußdispersion ( 4 % Ruß, 8 % Bindemittel auf der Basis eines Maleinsäurebutylhalbester-Styren-Mischpolymerisates 0,08 g Hydrochinon 0,3 g Benzoinchlorethylether 3 g Diethylenglykoldimethacrylat10 ml of acetonic carbon black dispersion (4 % carbon black, 8% binder based on a maleic acid butylester-styrene copolymer 0.08 g of hydroquinone 0.3 g of benzoin chloroethyl ether 3 g of diethylene glycol dimethacrylate
Zur Verhinderung des Sauerstoffeinflusses wird auf die getrocknete Schicht eine Schutzschicht aus 2 %iger Polyvinylalkohollösung gegossen. Die so beschichtete Foliewird 30 see, im Kontaktverfahren unter einem fotografischen Stufenkeil mit einem Schwärzungsanstieg'von 2 mit einer 550 W Quecksilber-To prevent the influence of oxygen, a protective layer of 2% strength polyvinyl alcohol solution is poured onto the dried layer. The film thus coated is subjected, under the contact procedure, to a photographic step wedge with a blackening increase of 2 with a 550 W mercury content.
2 1 Λ Λ Γ Λ *1 29063 72 1 Λ Λ Γ Λ * 1 29063 7
hochdrucklampe im Abstand von 25 cm belichtet. Das so belichtete Material wird bei 25 0C 60sec. in einer Lösung aushigh pressure lamp exposed at a distance of 25 cm. The thus exposed material is at 25 0 C 60sec. in a solution
900 ml Wasser900 ml of water
70 ml Isopropanol70 ml of isopropanol
1 g Natriumhydroxid . ,*?4 -, > ;1 g of sodium hydroxide. , *? 4 -,>;
2 ml Netzmittel (10 %ige wäßrige Lösung eines Adduktes* von2 ml wetting agent (10% aqueous solution of an adduct * of
Ethylenoxid und Nonylphenol)Ethylene oxide and nonylphenol)
entwickelt, mit destillierten Wasser gespült und getrocknet. Es sind 6 Stufen erkennbar.developed, rinsed with distilled water and dried. There are 6 levels recognizable.
Analog des Beispiels 3 wird folgende Zusammensetzung beschichtet, belichtet und entwickelt.Analogously to Example 3, the following composition is coated, exposed and developed.
7,5 g Styren-Ethylacrylat-Acrylsäure-Mischpolymerisat (5:3:2)7.5 g of styrene-ethyl acrylate-acrylic acid copolymer (5: 3: 2)
50 ml Aceton-Methylethylketon (5 : 1) 10 ml Rußdispersion (analog Beispiel 3) 0,08 g Hydrochinon 0,3 g Benzoinchlorethylether 5 g Verbindung II50 ml acetone-methyl ethyl ketone (5: 1) 10 ml carbon black dispersion (analogous to Example 3) 0.08 g hydroquinone 0.3 g benzoin chloroethyl ether 5 g compound II
Nach der Entwicklung sind 8 Stufen erkennbar.After development, 8 levels are visible.
Analog des Beispiels 3 wird aus folgender Zusammensetzung beschichtet, belichtet und entwickelt·:Analogously to Example 3 is coated, exposed and developed from the following composition ·:
12 g Oligo-oC-Methylstyrendicarbonsäure mit einem Molekulargewicht von 760 und einer Säurezahl von 50 ml Aceton-Methylethylketon 10 ml Rußdispersion (analog Beispiel 3) 0,05g 2,6-Di-tert.butylkresol 0,15 g Benzophenon 0,15g Michier's Keton12 g of oligo-oC-methylstyrene-dicarboxylic acid having a molecular weight of 760 and an acid number of 50 ml acetone-methyl ethyl ketone 10 ml of carbon black dispersion (analogous to Example 3) 0.05 g of 2,6-di-tert-butyl-cresol 0.15 g of benzophenone 0.15 g Michier's ketone
3 g Verbindung I · .3 g of compound I ·.
- 10 -- 10 -
' L· L·'L · L ·
1 g Acrylamid '1 g of acrylamide
1 g Trimethylolpropantriacrylat1 g of trimethylolpropane triacrylate
Nach der Entwicklung sind 8 Stufen erkennbar. Beispiel 6After development, 8 levels are visible. Example 6
Analog des Beispiels 3 wird aus folgender Zusammensetzung Unterlage beschichtet, belichtet und entwickelt:The substrate is coated, exposed and developed analogously to Example 3 from the following composition:
3 g Styren-Ethylacrylat-Acrylsäure-Mischpolymerisat3 g of styrene-ethyl acrylate-acrylic acid copolymer
7 g Ollgo- -Methylstyrendicarbonsäure (analog Beispiel 5)7 g of ollic acid-methylstyrenedicarboxylic acid (analogous to Example 5)
50 ml Aceton-Methylethylketon (3 : 1)50 ml acetone-methyl ethyl ketone (3: 1)
10 rnl Rußdispersion (analog Beispiel 3)10% carbon black dispersion (analogous to Example 3)
0,05 g 2,2-Di-tert.butylkresol0.05 g of 2,2-di-tert-butylcresol
0,25 g 2-tert«Butylanthrachinon0.25 g of 2-tert-butylanthraquinone
3 g Verbindung I3 g of compound I
1 g Methacrylamid1 g of methacrylamide
1 g Trimethylolpropantrimethacrylat1 g of trimethylolpropane trimethacrylate
Nach der Entwicklung sind S Stufen erkennbar.After development, S levels are recognizable.
--
Claims (2)
V22 Γ 2>
V 2
in derη
in the
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22906381A DD158063A1 (en) | 1981-04-08 | 1981-04-08 | PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD22906381A DD158063A1 (en) | 1981-04-08 | 1981-04-08 | PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD158063A1 true DD158063A1 (en) | 1982-12-22 |
Family
ID=5530226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD22906381A DD158063A1 (en) | 1981-04-08 | 1981-04-08 | PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD158063A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0184856A2 (en) * | 1984-12-14 | 1986-06-18 | Sony Corporation | Hologram recording medium |
| EP0294220A2 (en) * | 1987-06-03 | 1988-12-07 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photopolymerizable composition |
-
1981
- 1981-04-08 DD DD22906381A patent/DD158063A1/en unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0184856A2 (en) * | 1984-12-14 | 1986-06-18 | Sony Corporation | Hologram recording medium |
| EP0184856A3 (en) * | 1984-12-14 | 1988-06-15 | Sony Corporation | Hologram recording medium |
| EP0294220A2 (en) * | 1987-06-03 | 1988-12-07 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photopolymerizable composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19524851C2 (en) | Acetal polymers and use thereof in photosensitive compositions and for lithographic printing plates | |
| DE2802440C2 (en) | ||
| DE3008657A1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE MASSES | |
| EP0343470A2 (en) | Alkenylphosphonic and alkenylphosphinic-acid esters, their preparation and radiation-curable compositions containing these compounds | |
| EP0332983B1 (en) | Photopolymerisable printing plate for the manufacture of printing formes | |
| DE2453428A1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE BODY | |
| DE3633436A1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE RECORDING MEASURES, IN PARTICULAR FOR THE PRODUCTION OF PRINTING PLATES AND RELIEF FORMS | |
| EP0415302A2 (en) | Graft polymers with unsaturated side chains, light sensitive compositions containing them and coating composition with these polymers | |
| DE19518118C2 (en) | Photosensitive composition | |
| DE3825836A1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE RECORDING MATERIAL | |
| EP0496203B1 (en) | Storage stable solution of a carboxylic groups containing copolymer and procedure for manufacture of photosensitive coatings and offset printing plates | |
| DE3604402C2 (en) | Photosensitive resin composition and its use for producing a photopolymer printing plate | |
| DE2702708A1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE MASS | |
| EP0211391B1 (en) | Light-sensitive mixture and registration material prepared therefrom | |
| EP0002805B1 (en) | Photopolymerizable coating and registration materials,such as transfer foils with a photosensible coating and photoresist materials, containing a photoinitiator and an organic halogen compound | |
| EP0251049B1 (en) | Photopolymerisable registration materials, photoresist layers and lithographic printing plates based on these registration materials | |
| DE2558813A1 (en) | LIGHT-SENSITIVE COPY DIMENSIONS WITH SYNERGISTIC INITIATOR SYSTEM | |
| EP0410276B1 (en) | Graft polymer with unsaturated side groups, light-sensitive mixture containing same and recording material made from same | |
| DD158063A1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION | |
| EP0406683A2 (en) | Radiation polymerizable composition and recording material comprising said composition | |
| EP0360151A2 (en) | Photopolymerisable mixture, and recording material manufactured therefrom | |
| DE2558812A1 (en) | LIGHT-SENSITIVE COPY DIMENSIONS AND CONTAINED PHOTOINITIATORS | |
| EP0405246B1 (en) | Light-sensitive mixture and registration material prepared thereof | |
| DD218482A1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION | |
| DD155361A1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITION |