DD158058A1 - METHOD FOR DETERMINING POLYMER CONCENTRATION IN THE MANUFACTURE OF PHENOL FORMALDEHYDE RESINS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bestimmung der Polymerenkonzentration bei der Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen. Durch die Erfindung wird die Steuerung der kontinuierlichen Aufbereitung ermoeglicht und ein Mass zum Erkennen des Endpunktes der Aufbereitung bei der diskontinuierlichen Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen gegeben. Erfindungsgemaess wird die elektrische Leitfaehigkeit waehrend der Aufbereitung der Phenol-Formaldehyd-Polykondensate unmittelbar im Reaktor gemessen und unter Beruecksichtigung der Temperatur des Polykondensates zur Steuerung des Prozesses verwendet. Das erfindungsgemaesse Verfahren findet ueberall dort Anwendung, wo durch eine destillative Aufbereitung von Phenol-Formaldehyd-Polykondensaten die Polymerenkonzentration im Polykondensat veraendert wird.The invention relates to a method for determining the polymer concentration in the production of phenol-formaldehyde resins. By the invention, the control of the continuous treatment is made possible and given a measure for detecting the end point of the treatment in the batch production of phenol-formaldehyde resins. According to the invention, the electrical conductivity during the processing of the phenol-formaldehyde polycondensates is measured directly in the reactor and used taking into account the temperature of the polycondensate for controlling the process. The process according to the invention is used wherever the polymer concentration in the polycondensate is changed by a distillative treatment of phenol-formaldehyde polycondensates.
Description
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Verfahren zur Bestimmung der Polymerenkonzentration bei der Herstellung von Phenol-Formaldehyd-HarzenMethod for determining the polymer concentration in the production of phenol-formaldehyde resins
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bestimmung der PoIymerenkonzentration bei der Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen. Die Polymerenkonzentration dient als indirektes Maß für den Aufbereitungszustand der Phenol-Pormaldehyd-Polykondensate. Durch Bestimmung der Polymerenkonzentration kann die Aufbereitung der Polykondensate gesteuert oder bei TO Erreichen einer bestimmten vorgegebenen Polymerenkonzentration abgebrochen werden.The invention relates to a method for determining the polymer concentration in the production of phenol-formaldehyde resins. The polymer concentration serves as an indirect measure of the conditioning state of the phenol-pormaldehyde polycondensates. By determining the polymer concentration, the preparation of the polycondensates can be controlled or terminated on reaching a certain predetermined polymer concentration.
Die Anwendung der Erfindung ist geeignet: zur Steuerung des "\ Prozesses der kontinuierlichen Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen und als Maß; zum Erkennen des Endpunktes der Τ:5 Aufbereitung bei der diskontinuierlichen Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen.The application of the invention is capable of: controlling the "\ process of continuous production of phenol-formaldehyde resins and as a measure, for detecting the end point of the Τ: 5 treatment in the batchwise preparation of phenol-formaldehyde resins.
Die Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen erfolgt bekanntlich durch Polykondensation von Phenolen mit Formaldehyd, das meist in Form seiner wäßrigen Lösung angewendet wird, in Gegenwart von sauren oder basischen Katalysatoren. Nach Erreichen eines durch die Einhaltung der vorgegebenen Reaktionsparameter, z.B. Molverhältnis der Reaktionskomponenten, Katalysatorkonsentration, Reaktionstemperatur, Reak-The production of phenol-formaldehyde resins is known to occur by polycondensation of phenols with formaldehyde, which is usually applied in the form of its aqueous solution, in the presence of acidic or basic catalysts. After reaching a compliance by the given reaction parameters, e.g. Molar ratio of the reaction components, catalyst concentration, reaction temperature, reaction
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tionskoraponenten, Katalysatorkonzentration, Reaktionstemperatür, Reaktionszeit usw.., bestimmten Polykondensationsgrades erfolgt: die destillative Aufbereitung des Phenol-Formaldehyd-Polykondensates zum Phenol-Formaldehyd-Harz. Während der destillativen Aufbereitung des Phenol-Formaldehyd-Polykondensates zum Phenol-Formaldehyd-Harz: ist. eine ständige* Kontrolle des Aufbereitungszustandes notwendig, um ein gleichmäßiges Produkt zui garantieren und eine zu Ausschuß führende, vorzeitige Vernetzung des Phenol-Formaldehyd-Kondensates zu vermeiden.tion Koraponenten, catalyst concentration, Reaktionstemperatür, reaction time, etc., certain Polykondensationsgrades done: the distillative treatment of the phenol-formaldehyde polycondensate to phenol-formaldehyde resin. During the distillative treatment of the phenol-formaldehyde polycondensate to phenol-formaldehyde resin: is. a constant * control of the state of preparation necessary to guarantee a uniform product zui and avoid a leading to committee, premature cross-linking of the phenol-formaldehyde condensate.
Die Kontrolle des Aufbereitungszustandes erfolgt entsprechend dem Stande der Technik üblicherweise nach einem der nachstehenden indirekten Verfahren! Messung der Viskosität, Messung des Brechungsindex, Bestimmung der Härtungszeit. 1'5 Alle' diese Verfahren sind mit. Nachteilen behaftet, die; ihre Anwendung erschweren.The control of the treatment state is carried out according to the prior art usually according to one of the following indirect methods! Measurement of the viscosity, measurement of the refractive index, determination of the curing time. 1'5 All 'these procedures are with. Disadvantages tainted; complicate their application.
Die Messung der Viskosität erfolgt, entweder labormäßig nach Probenahme in bekannten Laborviskosimetern oder durch kontinuierliche Zuführung des Phenol-Formaldehyd-Harzes zu kontinuierlich arbeitenden Viskosimetern, z.B. Rotationsviskosimetern. Die labormäßige Messung der Viskosität gestattet keine kontinuierliche Arbeitsweise, erfordert höheren manuellen Aufwand und liefert die Meßergebnisse nur mit. einer· oftmals nicht vertretbaren Zeitverzögerung. Die Messung in kontinuierlich arbeitenden Viskosimetern erfordert das Durchpumpen des Phenol-Formaldehyd-Harzes durch einen Bypass, in den das Viskosimeter eingeschaltet ist. Da die angewendeten Viskosimeter nur bei geringer Strömungsgeschwindigkeit des Prüfmediums zuverlässige Meßergebnisse gewährleisten, ist auch in diesem Falle eine zeitliche Verzögerung unvermeidbar. Die gegen Ende des Aufbereitungsprozesses rasch bis zu einigen hundert Pa's ansteigende Viskosität der Phenol-Formaldehyd-Harze erschwert ein gleichmäßiges Umpumpen im Bypass und führt nicht selten zum Verstopfen des Meßgerätes und zu dessen Ausfall.Viscosity is measured either by the laboratory after sampling in known laboratory viscometers or by continuous feeding of the phenol-formaldehyde resin to continuous viscometers, e.g. Rotational viscometers. The laboratory measurement of the viscosity does not allow continuous operation, requires more manual effort and provides the results only. an often unacceptable time delay. The measurement in continuous viscometers requires the pumping of the phenol-formaldehyde resin through a bypass, in which the viscometer is turned on. Since the applied viscometer ensure reliable measurement results only at low flow rate of the test medium, a time delay is unavoidable in this case. The viscosity of the phenol-formaldehyde resins, which rapidly increases towards the end of the treatment process up to a few hundred Pa.s, makes uniform circulation in the bypass difficult and often leads to clogging of the measuring instrument and its failure.
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Auch die Messung des Brechungsindex kann labormäßig an einer Probe oder durch kontinuierliche Messung in einem in . einen· Bypass eingeschalteten kontinuierlich arbeitenden Refraktometer erfolgen. Dabei treten die gleichen Schwie- S.rigkeiten wie bei der Messung der Viskosität auf. Hinzu kommt, daß die starke Eigenfärbung der Phenol-Formaldehyd-Harze einen sehr engen Meßspalt, des Refraktometers erforderlich macht, wodurch die Gefahr der Verstopfung des Meßgerätes weiter erhöht wird.Also, the measurement of the refractive index may be laboratory based on a sample or by continuous measurement in a in. a bypass operated continuous refractometer done. The same difficulties arise as with the measurement of the viscosity. In addition, the strong inherent color of the phenol-formaldehyde resins makes a very narrow measuring gap of the refractometer necessary, whereby the risk of clogging of the measuring instrument is further increased.
TO Die Bestimmung der Härtungszeit ist nur durch Probenahme nach unterschiedlichen Laborverfahren möglich. Bei allen diesen Verfahren entsteht ein höherer manueller Aufwand und eine meist nicht vertretbare Zeitverzögerung.TO The determination of the curing time is only possible by sampling according to different laboratory procedures. All of these methods result in a higher manual effort and a mostly unacceptable time delay.
Die bekannten Labormethoden zur Bestimmung der Polymerenkonzentration von Phenol-Formaldehyd-Harzen, z.B. die Bestimmung des Trockenrückstandes oder des Festkörpergehaltes nach TGL 35077/01. sind so ze i tauf w en dig, daß, sie zur Kontrolle des Aufbereitungszustandes während des Herstellungsprozesses von Phenol-Formaldehyd-Harzen ungeeignet sind.The known laboratory methods for determining the polymer concentration of phenol-formaldehyde resins, e.g. the determination of the dry residue or the solids content according to TGL 35077/01. They are such that they are unsuitable for controlling the condition of the preparation of phenol-formaldehyde resins during the manufacturing process.
Kontinuierliche Verfahren zur unmittelbaren Bestimmung der Polymerenkonzentration von Phenol-Formaldehyd-Harzen sind bisher nicht bekannt.Continuous methods for the direct determination of the polymer concentration of phenol-formaldehyde resins are not yet known.
Es ist das Ziel der Erfindung zu gewährleisten, daß der Ablauf der destillativen Aufbereitung von Phenol-Formaldehyd-Kondensaten zu Phenol-Formaldehyd-Harzen kontinuierlich ohne Zeitverzögerung überwacht werden kann und durch ge-. naues Einhalten der vorgegebenen Polymerenkonzentration dieIt is the object of the invention to ensure that the sequence of the distillative treatment of phenol-formaldehyde condensates to phenol-formaldehyde resins can be continuously monitored without delay and by ge. exact compliance with the given polymer concentration
'30 Produktqüalität stabilisiert wird. Der nach dem bekannten Verfahren erforderliche Aufwand an Arbeitszeit und Meßmitteln soll wesentlich reduziert werden.'30 product quality is stabilized. The required by the known method effort on working time and measuring means should be substantially reduced.
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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein kontinuierliches und selbsttätiges Bestimraungsverfahren zu entwickeln, welches unter Benutzung an sich bekannter Vorrichtungen gestattet, die Polymerenkonzentration während der destillativen Aufbereitung von Phenol-Formaldehyd-Kondensaten zu Phenol-Formaldehyd-Harzen sofort und unmittelbar über Anzeige- oder· Schreibgeräte darzustellen und/oder ein Signal zur Regelung und Steuerung des Prozesses zu erzeugen. Es wurde gefunden, daß bei Einhaltung der vorgegebenen Reaktionsparameter während der Polykondensation die elektrische Leitfähigkeit ein gut reproduzierbares Kriterium für die Polymerenkonzentration und den während der destillativen Aufbereitung des Phenol-Formal dehyd-Polykondensat es erreichten Aufbereitungszustand ist.The invention has for its object to develop a continuous and automatic Bestimraungsverfahren, which allows using known devices, the polymer concentration during the distillative treatment of phenol-formaldehyde condensates to phenol-formaldehyde resins immediately and immediately via display or · To represent writing instruments and / or to generate a signal for controlling and controlling the process. It has been found that, while maintaining the predetermined reaction parameters during the polycondensation, the electrical conductivity is a well reproducible criterion for the polymer concentration and the processing state achieved during the distillative treatment of the phenol-formaldehyde polycondensate.
Obwohl die Anzahl der im Phenol-Formaldehyd-Polykondensat enthaltenen, hauptsächlich durch den Katalysator eingebrachten Ionen konstant ist, und deren die elektrische Leitfähigkeit maßgeblich bestimmende Konzentration infolge der Verdampfung des im Polykondensat enthaltenen Wassers ansteigt, verändert sich während der destillativen Aufbereitung des Polykondensates die Ionenaktivität, der Hydratationszustand der Ionen und infolge steigender Viskosität die Ionenbeweglichkeit in einem solchen Maße, daß die elektrische Leitfähigkeit insbesondere gegen Ende der destillativen Aufbereitung stark abfällt und nach Aufstellung einer für jedes spezielle Phenol-Formaldehyd-Harz spezifische Eichkurve mit hoher Genauigkeit die Bestimmung der Polymerenkonzentration zuläßt.Although the number of contained in the phenol-formaldehyde polycondensate, mainly introduced by the catalyst ions is constant, and their electrical conductivity significantly determining concentration increases due to the evaporation of the water contained in the polycondensate, changes during the distillative treatment of the polycondensate ion activity, the hydration state of the ions and due to increasing viscosity, the ion mobility to such an extent that the electrical conductivity drops sharply especially towards the end of the distillative treatment and after establishing a specific for each particular phenol-formaldehyde resin calibration curve with high accuracy allows the determination of the polymer concentration.
Da die elektrische Leitfähigkeit temperaturabhängig ist, ist nach an sich bekannten Verfahren eine Thermokompensation des Leitfähigkeitsmeßwertes auf eine konstante, frei wählbareSince the electrical conductivity is temperature-dependent, thermo-compensation of the conductivity value to a constant, freely selectable is known per se known method
* *
zweckmäßige Temperatur vorzunehmen.appropriate temperature to make.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist eine unmittelbareAccording to the method of the invention is an immediate
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Messung der elektrischen Leitfähigkeit im Reaktor zweckmäßig. Dazu wird eine gegenüber den Reaktionäredien korrosionsbeständige Leitfähigkeitsmeßzelle bekannter Bauart an einen solchen Ort des Reaktors angebracht, daß eine ständige .5 Durchspülung der Leitfähigkeitsmeßzelle mit dem Phenol-Formaldehyd-Polykondensat gewährleistet ist. Die Leitfähigkeitsmeßzelle wird mittels Kabel mit dem außerhalb des Reaktors befindlichen eigentlichen Leitfähigkeitsmeßgerät verbunden. In oder in unmittelbarer Nähe der Leitfähigkeitsmeßzelle wird der Meßfühler eines empfindlichen Temperaturmeßgerätes, z.B. ein Thermoelement, angebracht, dessen Signal mittels Kabel einer demLeitfähigkeitsmeßgerät aufgeschalteten, vorzugsweise elektronischen Thermokompensation zugeführt wird. Die Bezugstemperatur für die Thermokompensation wird zweckmäßig so gewählt, daß; sie der am Ende der destillativen Aufbereitung erfahrungsgemäß; sich einstellenden Temperatur des Phenol-Formaldehyd-Harzes nahekommt, und um möglichst nicht mehr als - 5 K abweicht. Die Anzeige des Leitfähigkeit smeßgerä't es wird entweder direkt abgelesen oder über die üblicherweise vorhandenen elektrischen Ausgänge einem Schreib ber oder den im Bedarfsfall eingesetzten Regelgeräten zugeführt.Measurement of the electrical conductivity in the reactor expedient. For this purpose, a relative to the Reaktionsäredien corrosion-resistant conductivity cell of known type is attached to such a location of the reactor that a constant .5 flushing the conductivity cell is ensured with the phenol-formaldehyde polycondensate. The conductivity cell is connected by means of cable to the actual outside the reactor conductivity meter. In or in the immediate vicinity of the conductivity cell, the sensor of a sensitive temperature measuring device, such as a thermocouple, attached, the signal is supplied by means of cable connected to the conductivity measuring device, preferably electronic thermal compensation. The reference temperature for the thermal compensation is suitably chosen so that; Experience has shown that at the end of the distillative treatment; approaching temperature of the phenol-formaldehyde resin is close, and by no more than - 5 K deviates. The display of the conductivity smeßgerä't it is either read directly or supplied via the usually existing electrical outputs a write about or used in case of need control devices.
In "Vorversuchen wurde von einem.unter konstanten Reaktionsbedingungen im diskontinuierlichen Verfahren hergestellten Phenol-Formaldehyd-Polykondensat vom Novolaktyp der destillativen Aufbereitung Proben entnommen und im Labor die elektrische Leitfähigkeit bei 423 K, die Viskosität bei 373 K, der Brechungsindex bei 373 K und die Polymerenkonzentration als 'Pestkörpergehalt nach TGL 35077/01 bestimmt. Die Abhängigkeit der elektrischen Leitfähigkeit, dur Viskosität und des Brechungsindex von der Polymerenkonzentration sind in Pig. 1 graphisch dargestellt. ·In preliminary experiments, samples were taken from a novolak-type phenol-formaldehyde polycondensate prepared by distillation under constant reaction conditions and the electrical conductivity at 423 K, the viscosity at 373 K, the refractive index at 373 K and the polymer concentration in the laboratory The dependence of the electrical conductivity, the viscosity and the refractive index on the polymer concentration are shown graphically in Pig.
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Auf diese Weise wurde gefunden, daß ein dem vorgesehenen Verwendungszweck entsprechendes Phenol-Formaldehyd-Harz, eine elektrische Leitfähigkeit bei. 423 K von 20 yus/cm, entsprechend einer Polymerenkonzentration von 86 % besitzt.In this way, it has been found that a intended use intended phenol-formaldehyde resin, an electrical conductivity at. 423 K of 20 yus / cm, corresponding to a polymer concentration of 86 % .
Danach wurde unter den gleichen konstanten Reaktionsbedingungen in einem erfindungsgemäß mit einer Leitfähigkeitsraeßzelle, Thermoelement und Leitfähigkeitsmeßgerät mit Thermokompensator ausgerüsteten Reaktor mehrere Ansätze des gleichen Phenol-Formaldehyd-Harzes gefertigt. Die Thermokompensation war dabei auf eine Bezugstemperatur von 423 K eingestellt und der elektrische Ausgang des Leitfähigkeitsmeßgerätes so an einen Signalgeber geschaltet, daß bei Abfall der Leitfähigkeit auf den vorgegebenen Wert von 20Thereafter, a plurality of batches of the same phenol-formaldehyde resin was prepared under the same constant reaction conditions in a reactor equipped with a conductivity cell, thermocouple and conductivity meter with thermocompensator according to the present invention. The thermal compensation was set to a reference temperature of 423 K and the electrical output of the conductivity meter connected to a signal generator that when the conductivity drops to the predetermined value of 20
1i5 /iS/cm ein akustisches oder optisches Signal ausgelöst wurde. Unmittelbar nach Auslösung des Signals wurde die destillative Aufbereitung des Phenol-Formaldehyd-Polykondensates abgebrochen und das Phenol-Formaldehyd-Harz aus dem Reaktor in eine wirkungsvolle Kühlvorrichtung entleert.1i5 / iS / cm an acoustic or optical signal was triggered. Immediately after triggering the signal, the distillative treatment of the phenol-formaldehyde polycondensate was stopped and the phenol-formaldehyde resin discharged from the reactor in an effective cooling device.
Die Prüfung der erhaltenen Phenol-Formaldehyd-Harze der einzelnen Ansätze ergab im Mittel folgende Werte:The examination of the resulting phenol-formaldehyde resins of the individual formulations gave on average the following values:
Festkörpergehalt: 86 % Viskosität bei 373 K: 5 Pa's Brechungsindex bei 373 Kt 1,5960Solid content: 86 % viscosity at 373 K: 5 Pa's refractive index at 373 Kt 1.5960
In den Auslauf eines kontinuierlich arbeitenden Reaktors zur Aufbereitung eines kontinuierlich erzeugten Phenol-Formaldehyd-Kondensates vom Resoltyp wurde erfindungsgemäß eine Leitfähigkeitsmeßzelle und ein Thermoelement eingebaut. Die Leitfähigkeitsmeßzelle wurde über Kabel mit einem Leitfähigkeit smeßgerat verbunden und das%am elektrischen Ausgang- des Leitfähigkeitsmeßgerätes anliegenden, der Leitfähigkeit des Kondensates proportionale, analoge elektrische Signal wurde einem geeigneten Meßumformer zugeführt-und in ein elektri-In the outlet of a continuously operating reactor for the treatment of a continuously generated phenol-formaldehyde condensate of the resol type according to the invention a conductivity cell and a thermocouple was installed. The conductivity cell was smeßgerat cable connected with a conductivity and the% of the electrical conductivity measuring output- of adjacent, the conductivity of the condensate was proportional, analog electrical signal is supplied and a suitable electrical transducers in a
sches Einheitssignal (x,)· umgesetzt.nice unit signal (x,) · implemented.
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Die vom eingebauten Thermoelement erzeugte Thermospannung wurde in bekannter Weise mittels eines Meßumformers ebenfalls in ein elektrisches Einheitssignal (χφ) umgesetzt. Die Einheitssignale x-j. und x™ wurden einem stetigen Verfahrensregler mit PID-Charakteristik' zugeführt, und mittels eines im Verfahrensregler vorhandenen Summiergliedes so verknüpft, daß. die Regelgröße xR als Summe der Signale in der Form -The thermoelectric voltage generated by the built-in thermocouple was also converted in a known manner by means of a transmitter into an electrical standard signal (χ φ ). The standard signals xj. and x ™ were fed to a continuous PID-characteristic process controller, and linked by means of a summer provided in the process controller. the controlled variable x R as the sum of the signals in the form -
XR = Xr + KX R = Xr + K
f\ :...__' gebildet wird. f \ : ...__ 'is formed.
Der Faktor (0<Κ1ΐ) wurde in geeigneter Weise in Abhängigkeit: von den technologischen Bedingungen des Herstellungsverfahrens gewählt. Das Schaltsignal des Verfahrensreglers wurde einem geeigneten Wandler zugeführt, der ein zur Ansteuerung eines Reglerventils für die Dampfzuführung zum · Reaktor geeignetes Stellsignal, im Beispiel ein pneumatisches Stellsignal, erzeugt. Dieses pneumatische Stellsignal wirkte auf das Dampfregelventil des Reaktors.The factor (0 <Κ1ΐ) was suitably selected as a function of: the technological conditions of the manufacturing process. The switching signal of the process controller was fed to a suitable converter, which generates a control signal suitable for controlling a regulator valve for the steam supply to the reactor, in the example a pneumatic control signal. This pneumatic control signal acted on the steam control valve of the reactor.
Das aus dem Reaktor mit einer Temperatur von 377 bis 380 K auslaufende flüssige Phenol-Formaldehyd-Harz wurde in einen unmittelbar nachgeschalteten Wärmeaustauscher auf eine Temperatur unterhalb 320 K abgekühlt:.The liquid phenol-formaldehyde resin leaving the reactor at a temperature of 377 to 380 K was cooled to a temperature below 320 K in an immediately downstream heat exchanger.
Die Prüfung mehrerer in regelmäßigen Zeitabständen genommenen Proben des fertigen Phenol-Formaldehyd-Harzes ergab im Mittel folgende Werte:The examination of several samples taken at regular intervals of the finished phenol-formaldehyde resin averaged the following values:
Festkörpergehalt: 86 % Viskosität bei 293 K: 5 Pa's Brechungsindex bei 293K: T,5960Solid content: 86 % viscosity at 293 K: 5 Pa's refractive index at 293 K: T, 5960
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|---|---|---|---|---|
| CN102721731A (en) * | 2012-07-10 | 2012-10-10 | 山东省农业科学院中心实验室 | Method for quickly screening existence of melamine urea formaldehyde resin in feed |
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- 1981-04-07 DD DD22898181A patent/DD158058A1/en unknown
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| CN102721731A (en) * | 2012-07-10 | 2012-10-10 | 山东省农业科学院中心实验室 | Method for quickly screening existence of melamine urea formaldehyde resin in feed |
| CN102721731B (en) * | 2012-07-10 | 2014-08-13 | 山东省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 | Method for quickly screening existence of melamine urea formaldehyde resin in feed |
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