DD148290A1

DD148290A1 - PROCESS FOR OBTAINING PROCESS STABILITY PROTEINS

Info

Publication number: DD148290A1
Application number: DD21832080A
Authority: DD
Inventors: Juergen Brueckner; Juergen Kroll; Gerhard Mieth; Joachim Pohl
Original assignee: Juergen Brueckner; Juergen Kroll; Gerhard Mieth; Joachim Pohl
Priority date: 1980-01-07
Filing date: 1980-01-07
Publication date: 1981-05-20

Abstract

Die Erfindung bezieht sich auf die Gewinnung von verfaerbungsstabilen Proteinkonzentraten und -isolaten aus phenolsaeurehaltigen pflanzlichen Rohstoffen, vorzugsweise aus Sonnenblumen- und Rapssamen sowie deren Verarbeitungsprodukten. Die Produkte dienen zur Herstellung proteinangereicherter Lebensmittel oder simulierter Proteinerzeugnisse. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, spezifische Verfahrensbedingungen aufzuzeigen, die einer Oxydation phenolischer Verbindungen entgegenwirken und zu hellfarbigen farbstabilen Proteinpraeparaten fuehren. Erfindungsgemaesz werden aus schalenfreien Rohstoffen gewonnene Proteinextrakte oder Feuchtisolate mit einem Acylierungsmittel, vorzugsweide Acetanhydid, bei einem pH-Wert von 4 bis 6, sowie Salzkonzentrationen von 3 bis 10% in der Kaelte umgesetzt. Nach einer Reaktionszeit von mindestens 6 h werden die Proteine bei einem pHrid,bei einem pH-Wert von 4 bis 6, sowie Salzkonzentrationen von 3 bis 10% in der Kaelte umgesetzt. Nach einer Reaktionszeit von mindestens 6 h werden die Proteine bei einem pHThe invention relates to the recovery of decolorizable protein concentrates and isolates from phenolsaeurehaltigen vegetable raw materials, preferably from sunflower and rapeseeds and their processing products. The products are used to produce protein enriched foods or simulated protein products. The invention has for its object to provide specific process conditions that counteract the oxidation of phenolic compounds and lead to light-colored color-stable protein preparations. According to the invention, protein extracts or moisture isolates obtained from shell-free raw materials are reacted in the cold with an acylating agent, preferably pastel acetic anhydride, at a pH of from 4 to 6, and salt concentrations of from 3 to 10%. After a reaction time of at least 6 hours, the proteins are reacted in a pH, at a pH of 4 to 6, and salt concentrations of 3 to 10% in the cold. After a reaction time of at least 6 h, the proteins are at a pH

Description

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Erfinder Dr. Jürgen Brückner Inventor Jürgen Brückner

Dr. Jürgen KrollDr. Jürgen Kroll

Dr, Gerhard MiethDr, Gerhard Mieth

Dr. Joachim PohlDr. Joachim Pohl

Verfahren zur Gewinnung von verfärbungsstabilen Proteinen Anwendungsgebiet der ErfindungProcess for obtaining stain-resistant proteins Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von verfärbungsstabilen Proteinkonzentraten und —isolaten aus phenolsäurehaltigen pflanzlichen Rohstoffen, vorzugsweise aus Sonnenblumen- und Rapssamen sowie deren Verarbeitungsprodukten. Die verfahrensgemäß gewonnenen Produkte lassen sich für die Herstellung proteinangereicherter traditioneller Lebensmittel oder simulierter Proteinerzeugnisse für die menschliche Ernährung einsetzen und zeichnen sich durch verbesserte organoleptische Eigenschaften aus.The invention relates to a method for obtaining stain-resistant protein concentrates and isolates from phenolic acid-containing vegetable raw materials, preferably from sunflower and rapeseed seeds and their processed products. The products obtained according to the method can be used for the production of protein-enriched traditional foods or simulated protein products for human nutrition and are distinguished by improved organoleptic properties.

Characterization of the known technical solutions

Bestimmte Pflanzenproteine unterliegen, insbesondere im alkalischen oder neutralen Milieu, einer unerwünschten Farbreversion, die deren Gebrauchswert als Lebensmittel-Zusatzstoff einschränkt; das trifft insbesondere für Sonnenblumen- und Rapsproteine zu. Ursache dafür ist deren Gehalt an Farbstoffen, die einmal aus Schalenpigmenten bestehen, zum anderen durch Oxydation von phenolischenCertain plant proteins, especially in an alkaline or neutral environment, are subject to undesirable color reversion which limits their utility as a food additive; this is especially true for sunflower and rape proteins. The reason for this is their content of dyes, which consist of shell pigments, and the oxidation of phenolic compounds

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Verbindungen gebildet-und irreversibel an Proteine gebunden werden. Damit einher geht im weiteren eine Blockierung wertbestimmender funktioneHer Gruppen, wie die des verfügbaren Lysins, und es entstehen typische off-flavour-Komponenten.Compounds formed and irreversibly bound to proteins. This is further accompanied by a blockage of value-determining functional groups, such as those of the available lysine, and typical off-flavor components are formed.

Es sind verschiedene Lösungswege beschrieben worden, um solche Veränderungen einzuschränken bzw. zu verhindern. · Der Farbbeeinträchtigung durch Schalenpigmente kann am besten durch vollständige Schalenentfernung begegnet werden. Das Verfahren der Wahl dafür stellt die Schalung mittels.Schlagleistenschälern und anschließende partielle Schalenabtrennung durch Windsichtung und Siebung, gegebenenfalls· in Verbindung mit einer vollständigen Schalenabtrennung durch Sedimentation, Flotation oder im elektrischen Feld dar.Various approaches have been described to limit or prevent such changes. · The color impairment of peel pigments is best countered by complete peel removal. The method of choice for this is the formwork by means of impact strip peeling and subsequent partial shell separation by air classification and screening, optionally in conjunction with complete shell separation by sedimentation, flotation or in the electric field.

Auch für die Hintanhaltung der durch Oxydation der phenolsehen Verbindungen hervorgerufenen Farbveränderungen sind verschiedene Verfahren bekannt geworden. Diese beruhen einmal darauf, daß Phenolsäuren, wie z. B. Chlorogensäure, aus den Ausgangsmaterialien (Samen, Schrote) oder Endprodukten (Isolate, Kornanteile), extraktiv entfernt werden. Dafür verwendet man verschiedene Lösungsmittel, speziell Alkohole, verdünnte Salzsäure oder Wasser und deren Gemische. Die Extraktion wird im Batch-Verfahren, im Gegenstromverfahren oder als kontinuierliche Diffusionsextraktion durchgeführt. Nachteilig dabei ist jedoch der hohe Extraktionsaufwand, da ein Teil der Chlorogensäure relativ fest an bestimmte Proteinfraktionen gebunden ist. Als weitere Nachteile sind die mit der Extraktion der Chlorogensäure verbundenen Verluste an löslichen Proteinen, sowie der bei der Verwendung organischer Lösungsmittel zu leistende Aufwand für deren Rückgewinnung zu nennen.Various methods have also become known for the maintenance of the color changes caused by oxidation of the phenolic compounds. These are based on the fact that phenolic acids such. As chlorogenic acid, from the starting materials (seeds, pellets) or end products (isolates, grain fractions) are removed by extraction. For this one uses different solvents, especially alcohols, dilute hydrochloric acid or water and their mixtures. The extraction is carried out in a batch process, in a countercurrent process or as a continuous diffusion extraction. The disadvantage here, however, is the high extraction effort, since part of the chlorogenic acid is relatively firmly bound to certain protein fractions. Further disadvantages are the losses of soluble proteins associated with the extraction of chlorogenic acid, as well as the expense of recovering them when using organic solvents.

Andere Wege zur Lösung der Verfärbungsproblematik gehen von Proteinexktrakten aus und nutzen das unterschiedlicheOther ways to solve the problem of discoloration are based on protein extracts and use the different

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Adsorptions- bzw. Fällungsverhalten von phenolischen Verbindungen aus, um deren Abtrennung von Proteinen durch,· Zusatzstoffe, beispielsweise von Aluminium- oder Erdalka-* lisalzen oder Polyamiden zu erreichen. Diese Verfahren sind jedoch entweder mit dem Nachteil einer Mitadsorption von Proteinen oder einer Kontamination von Proteinen mit dem Adsorptionsmittel behaftet, wodurch Ausbeuteverluste resultieren, oder zusätzliche Reinigungsoperationen erforderlich werden.Adsorption or precipitation behavior of phenolic compounds in order to achieve their separation of proteins by · additives, for example of aluminum or alkaline earth metal salts or polyamides. However, these methods have either the disadvantage of mitadsorption of proteins or contamination of proteins with the adsorbent, resulting in yield losses or additional purification operations.

Die Acylierung von organischen Substraten ist eine bekannte Methode zur Herstellung entsprechender Derivate;.das trifft gleichfalls für die Acetylierung oder Succinylierung von Aminosäuren und Proteinen zu. Beispielsweise acetyliert man die Aminogruppen von freien essentiellen Aminosäuren, die Proteinen zur Supplementierung zugesetzt werden, um deren Reaktion mit Carbonylen zu verhindern. In diesem Falle wird jedoch im Gegensatz zu Methionin und Threonin die Verfügbarkeit von Lysin durch Blockierung von Aminogruppen stark eingeschränkt.The acylation of organic substrates is a known method for preparing corresponding derivatives; this also applies to the acetylation or succinylation of amino acids and proteins. For example, one acetylates the amino groups of free essential amino acids which are added to proteins for supplementation to prevent their reaction with carbonyls. In this case, however, unlike methionine and threonine, the availability of lysine is severely limited by blocking amino groups.

Gemäß der Patentschrift DD WP I30 442 wird eine Modifizierung von Proteinen durch Acetylierung von Proteinen, vorzugsweise von Ackerbohnenproteinen, zwecks Verbesserung des Gelbildungsvermögens vorgenommen; dabei erfolgt speziell eine Acetylierung der £ -Aminogruppen des Lysins. Verfärbungen von phenolsäurehaltigen Proteinen werden durch die dort angeführte Behandlung nicht vermieden. Außerdem spielt bei Ackerbohnenproteinisolaten eine Verfärbung durch Oxydation phenolischer Verbindungen keine Rolle.According to the patent DD WP I30 442 a modification of proteins by acetylation of proteins, preferably of field bean proteins, is carried out for the purpose of improving the gel-forming ability; it shall be specific acetylation of the amino groups of lysine £. Discolouration of phenolic acid-containing proteins are not avoided by the treatment listed there. In addition, field protein isolates do not play a role in discoloration due to oxidation of phenolic compounds.

Object of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht demzufolge in der Entwicklung eines Verfahrens zur Gewinnung von verfärbungsstabilen Proteinen aus phenolsäurehaltigen pflanzlichen Rohstoffen, vorzugsweise Sonnenblumen- und Rapssamen sowie deren.Ver-Accordingly, the object of the invention is the development of a process for obtaining stain-resistant proteins from phenolic acid-containing vegetable raw materials, preferably sunflower and rapeseed seeds, and their derivatives.

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arbeitungsprodukten, mit verbesserten funktionellen, insbesondere organoleptischen um ernährungsphysiologischen Eigenschaften, die deren universellen Einsatz in der Humanernährung ermöglichen. Der Erfindung liegt die Aufgäbe zugrunde, spezifische Bedingungen aufzuzeigen, die einer Oxydation phenolischer Verbindungen entgegenwirken und die Herstellung hellfarbiger, farbstabiler Proteinpräparate gestatten. Gleichzeitig sollen dadurch Produkte mit guten anderen funktionell-anwendungstechnischen, organoleptischen und ernährungsphysiologischen Eigenschaften erhalten werden.processing products, with improved functional, in particular organoleptic, nutritional properties enabling their universal use in human nutrition. The invention is based on the task to show specific conditions that counteract the oxidation of phenolic compounds and allow the production of light-colored, color-stable protein preparations. At the same time products with good other functional-application, organoleptic and nutritional properties should be obtained.

Explanation of the essence of the invention

Erfindungsgemäß werden Proteine mit verbesserten funktionellen, insbesondere organoleptischen Eigenschaften, d. h. hellfarbige, farbstabile Produkte aus phenolsäurehaltigen pflanzlichen Rohstoffen, vorzugsweise Sonnenblumen- und Rapssamen sowie deren Verarbeitungsprodukten, dadurch gewonnen, daß nach einer weitgehenden Abtrennung der Schalen aus den Rohstoffen die Reaktivität farbbildender Inhaltsstoffe, speziell phenolischer Verbindungen, durch Umsetzung mit einem Acylierungsmittel, vorzugsweise Acetanhydrid, im sauren Milieu so beeinflußt wird, daß die sonst im alkalischen Milieu ablaufende Oxydation unter Bildung eines farbgebenden chinoiden Systems verhindert wird. Es wurde nämlich gefunden, daß zur Blockierung phenolischer Hydroxylgruppen, von phenolischen Verbindungen enthaltenden pflanzlichen Proteinrohstoffen, die Anhydride organischer Säuren, wie z. B. Acetanhydrid, prädistiniert sind. Während jedoch die bekannte Acetylierung von Proteinen bevorzugt bei pH-Werten zwischen 7-8 durchgeführt wird, wobei eine Acetylierung an der ^-Aminogruppe des Lysins erfolgt, wird erfindungsgemäß die Acetylierung von phenolischen Verbindungen im sauren pH-Bereich zwischen pH 4 und 6, vorzugsweise pH 5> iⁿ der Kälte, vorzugsweise bei 0-4 ⁰C, ausgeführt, wobei überwiegend Hydroxylgruppen-According to the invention, proteins having improved functional, in particular organoleptic properties, ie light-colored, color-stable products from phenolic acid-containing vegetable raw materials, preferably sunflower and rapeseeds and their processed products, are obtained by substantially separating the shells from the raw materials, the reactivity of color-forming ingredients, especially phenolic Compounds, by reaction with an acylating agent, preferably acetic anhydride, in an acidic medium is influenced so that the otherwise occurring in an alkaline medium oxidation is prevented to form a coloring chinoid system. It has been found that to block phenolic hydroxyl groups, containing phenolic compounds vegetable protein raw materials, the anhydrides of organic acids, such as. As acetic anhydride, are predisposed. However, while the known acetylation of proteins is preferably carried out at pH values between 7-8, whereby an acetylation takes place on the ^ -amino group of lysine, according to the invention the acetylation of phenolic compounds in the acidic pH range between pH 4 and 6, preferably pH 5> i ⁿ the cold, preferably at 0-4 ⁰ C, running predominantly hydroxyl group

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haltige Verbindungen verestert werden. Nach einer Reaktionszeit von mindestens 6 h wird der pH-Wert auf einen Wert von pH 3 bis 4 eingestellt, worauf die präzipitierten Proteine durch Zentrifugieren abgetrennt, gewaschen und getrocknet werden.containing compounds are esterified. After a reaction time of at least 6 h, the pH is adjusted to a value of pH 3 to 4, whereupon the precipitated proteins are separated by centrifuging, washed and dried.

Die bei der Umsetzung erreichte Blockierung der Hydroxylgruppen führt zu der oben beschriebenen Wirkung hinsichtlich der Vermeidung der durch Oxydation von Phenolsäuren hervorgerufenen DunkeIfärbung der Proteinpräparate bzw. einer Parbreversion während der Verarbeitung. Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere bei der Herstellupg von Proteinisolaten anwendbar, jedoch prinzipiell auch auf Proteinkonzentrate übertragbar, wobei sich ' allerdings das Einsatzverhältnis von Acylierungsmittel zu Protein aufgrund der Anwesenheit veresterbarer Kohlenhydrate erhöht.The blocking of the hydroxyl groups achieved in the reaction leads to the effect described above with regard to the avoidance of the darkening of the protein preparations caused by the oxidation of phenolic acids or a parabreversion during processing. The method according to the invention can be used in particular in the preparation of protein isolates, but in principle can also be applied to protein concentrates, although the use ratio of acylating agent to protein is increased due to the presence of esterifiable carbohydrates.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird aus schalenfreien Ölsamenmehlen bzw. -extraktionsschroten mittels wäßriger Elektrolytlösungen hoher Ionenstärke bzw. Salzkonzentration von 3 bis 10 %, vorzugsweise 5 %> vorzugsweise einer 3 bis 10 %igen Kochsalzlösung, ein Proteinextrakt hergestellt. Diesem wird nach Abtrennung des Rückstandes, Einstellung eines pH-Bereiches zwischen 5 und 6 und Abkühlen auf Temperaturen unter 5> C unter Rühren langsam Acethydrid zugesetzt, wobei ein Verhältnis von Phenolsäuren : Acetanhydrid wie 1 : 4- bis 1 : 20, vorzugsweise 1 : 8, gewählt und durch Zugabe von verdünnter Natronlauge der pH-Wert konstant gehalten wird.According to a preferred embodiment of the method, a protein extract is produced from shell-free oil seed meals or extraction slices by means of aqueous electrolyte solutions of high ionic strength or salt concentration of 3 to 10%, preferably 5%, preferably 3 to 10%, saline solution. This is added after removal of the residue, adjustment of a pH range between 5 and 6 and cooling to temperatures below 5> C while stirring slowly acethydride, wherein a ratio of phenolic acids: acetic anhydride such as 1: 4- to 1:20, preferably 1: 8, and the pH is kept constant by adding dilute sodium hydroxide solution.

Es ist für die Erfindung wesentlich, daß die Acetylierung in einer sowohl Phenolsäuren als auch Proteine enthaltenden wäßrigen Elektrolytlösung hoher Ionenstärke bzw. Salzkonzentration durchgeführt wird, da nur in diesem Falle elektrostatische Bindungen zwischen Proteinen und Phenolsäuren so weit gelockert werden, daß eine vollständigeIt is essential for the invention that the acetylation is carried out in an aqueous electrolyte solution of high ionic strength or salt concentration containing both phenolic acids and proteins, since only in this case are electrostatic bonds between proteins and phenolic acids so far relaxed that a complete

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Veresterung letztgenannter Verbindungen erfolgt. Als Elektrolytlösungen kommen die wäßrigen Lösungen der Alkalisalze ein- und mehrbasischer Säuren, vorzugsweise Natriumchlorid, Natriumsulfat, Natriumsulfit und Natriumphosphat in Frage.Esterification of the latter compounds takes place. Suitable electrolyte solutions are the aqueous solutions of alkali salts of monobasic and polybasic acids, preferably sodium chloride, sodium sulfate, sodium sulfite and sodium phosphate.

Wie weiterhin gefunden wurde, wirkt sich ein Zusatz niedermolekularer Alkohole - vermutlich durch Spaltung von Wasserstoff-Brückenbindungen zwischen Proteinen und Phenolsäuren - vorteilhaft im Hinblick auf einen quantitativen Umsatz bei der Acylierung der phenolischen Hydroxylgruppen in Gegenwart präzipitierter Proteine aus.As has furthermore been found, the addition of low molecular weight alcohols - presumably by cleavage of hydrogen bonds between proteins and phenolic acids - has an advantageous effect with regard to a quantitative conversion in the acylation of the phenolic hydroxyl groups in the presence of precipitated proteins.

In einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens werden daher durch Zentrifugation präzipitierter Proteine anfallende Feuchtproteiniso late mit niederen Alkoholen, vorzugsweise mit Methyl- oder Äthylalkohol, im Verhältnis 1 : 1 bis 10 : 1, vorzugsweise 2 : 1 bis 5 * Ί» bezogen auf den Proteingehalt, versetzt; danach wird die Acetylierung und Weiterverarbeitung in der oben beschriebenen Weise durchgeführt. In diesem Falle kann auf eine Kühlung während der Acetylierung verzichtet werden.In a further embodiment of the method, therefore, moist protein iso late obtained by centrifuging precipitated proteins with lower alcohols, preferably with methyl or ethyl alcohol, in a ratio of 1: 1 to 10: 1, preferably 2: 1 to 5 * based on the protein content, offset; Thereafter, the acetylation and further processing in the manner described above is carried out. In this case, it is possible to dispense with cooling during the acetylation.

Die Erfindung wird durch nachstehende Beispiele erläutert.The invention is illustrated by the following examples.

Exercise Ie example 1

50 g Rapsextraktionsschrot werden mit einer 5> %igen Kochsalzlösung angemaischt, und durch Rühren bei'pH 6,0 werden daraus die Proteine extrahiert. Der Proteinextrakt wird durch Zentrifugieren von unlöslichen Bestandteilen befreit und auf 3 ⁰C abgekühlt. Man stellt einen pH-Wert von 5j0 ein und gibt unter Rühren tropfenweise 3 ml Acetanhydrid zu, wobei die vorgegebenen Reaktionsbedingungen (Temperatur, pH-Wert) durch Kühlen bzw. Zugabe von Natronlauge konstant gehalten werden. Nach einer Reaktionszeit von einer Stunde wird die Kühlung· entfernt und das Rühren50 g of rapeseed meal are mashed with a 5% saline solution and the proteins are extracted by stirring at pH 6,0. The protein extract is removed by centrifugation of insoluble components and cooled to 3 ⁰ C. It sets a pH of 5j0 and are added dropwise with stirring 3 ml of acetic anhydride, wherein the predetermined reaction conditions (temperature, pH) are kept constant by cooling or addition of sodium hydroxide solution. After a reaction time of one hour, the cooling is removed and stirring is removed

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für 24 Stunden fortgesetzt. Danach trennt man das bei pH 3»5 gefällte Proteinisolat durch Zentrfugieren ab und wäscht es im Verhältnis 1 : 5 mit Wasser. Nach Trocknung erhält man 8 g eines farbstabilen Proteinisolates.continued for 24 hours. The protein isolate precipitated at pH 3 5 is then separated by centrifuging and washed with water in a ratio of 1: 5. After drying, 8 g of a color-stable protein isolate are obtained.

Example 2

5>0 g schalenfreie Sonnenblumensamen werden mit 5OO ml einer 10 %igen Kochsalzlösung angemaischt, und durch Rühren bei pH 7»0 werden die Proteine extrahiert. Der Proteinextrakt wird durch Zentrifugieren abgetrennt und auf 3 °C abgekühlt. Nach Einstellen auf pH 5»0 gibt man unter Rühren und Fortsetzen der Kühlung 3 ml Acetanhydrid hinzu, 'wobei der pH-Wert konstant gehalten wird. Danach wird wie im Beispiel 1 verfahren. Man erhält 3 g eines farbstabilen Proteinisolates.5> 0 g of shell-free sunflower seeds are mixed with 5OO ml of a 10% saline solution and the proteins are extracted by stirring at pH 7-0. The protein extract is separated by centrifugation and cooled to 3 ° C. After adjustment to pH 5 »0 are added while stirring and continuing the cooling 3 ml of acetic anhydride, 'wherein the pH is kept constant. Thereafter, the procedure is as in Example 1. 3 g of a color-stable protein isolate are obtained.

Example 3

50 g durch Extraktion und Präzipitation nach Beispiel 1 aus schalenfreiem Sonnenblumen-Extraktionsschrot isoliertes Feuchtprotein werden mit 100 ml einer 5 %igen Kochsalzlösung angemaischt und mit 10 ml Äthylalkohol versetzt. Man stellt auf pH 5 ein und gibt unter Rühren 5 ^ffll Acetanhydrid zu, wobei der vorgegebene pH-Wert durch Zusatz von Natronlauge konstant gehalten wird. Nach einer Reaktionszeit von 6 Stunden werden die Proteine bei pH 3>5 durch Zentrifugieren abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 6 g eines hellen, farbstabilen Proteinisolates.50 g of wet protein isolated by extraction and precipitation according to Example 1 from shell-free sunflower extraction meal are mixed with 100 ml of a 5% saline solution and admixed with 10 ml of ethyl alcohol. It is ^adjusted to pH 5 and are added with stirring 5 ^ffl l acetic anhydride, wherein the predetermined pH is kept constant by the addition of sodium hydroxide solution. After a reaction time of 6 hours, the proteins are separated by centrifugation at pH 3> 5, washed and dried. 6 g of a bright, color-stable protein isolate are obtained.

Claims

218320 claims.

1. A process for obtaining discoloration-stable protein isolates from phenolic acid-containing vegetable protein raw materials by extraction of proteins and acylation of phenolic compounds present, characterized in that from shell-free raw materials, preferably

as shell-free sunflower and rapeseed, protein extracts or moist isolates obtained with an acylating agent, preferably acetic anhydride, at pH 4 to 6, preferably pH 5> and salt concentrations of 3 to 10%, preferably 5% ii ⁿ the cold, preferably at 0 to 4 C. , are reacted, and after a reaction time of at least 6 h precipitated by adjusting a pH between 3 and 4 proteins, separated by centrifuging, washed and dried.

2. The method according to item 1, characterized in that the solutions of the alkali salts of mono- and polybasic acids, preferably sodium chloride, sodium sulfate, sodium sulfite and sodium phosphate are used as salt solutions.

Process according to items 1 and 2, characterized in that the acylation of wet protein isolates is carried out in the presence of lower alcohols, preferably of methyl or ethyl alcohol, the ratio of protein to alcohol used being 1: 1 to 10: 1, preferably 2; 1 to 5: 1, is.

4. The method according to item 1 to 3, characterized in that the acetylation at a ratio of phenolic acids: acetic anhydride of 1: 4 to 1: 20, preferably 1: 8, is performed.