DD144759A1 - METHOD FOR PRODUCING BENZIL - Google Patents
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Abstract
Benzil wird hergestellt, indem man in einer wasserfreien oder wasserhaltigen aliphatischen Carbonsaeure und gegebenenfalls in Gegenwart einer Mineralsaeure unter Einleiten von Luft oder Sauerstoff Benzion in Gegenwart einer geringen Menge eines billigen Schwermetalls, Schwermetalloxides oder Schwermetallsalzes bei 40 bis 110 Grad C, vorzugsweise bei 75 bis 90 Grad C, ocidiert. Dadurch den Zusatz dieses Katalysators kann die Reaktionszeit wesentlich verkuerzt werden.Benzil is prepared by reacting in an anhydrous or hydrous aliphatic carboxylic acid and optionally in the presence of a mineral acid with the introduction of air or oxygen benzion in the presence of a small amount of a cheap heavy metal, heavy metal oxide or heavy metal salt at 40 to 110 degrees C, preferably at 75 to 90 Grade C, ocidiert. As a result, the addition of this catalyst, the reaction time can be significantly shortened.
Description
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung von BenzilProcess for the preparation of benzil
Anwendungagebiet der ErfindungApplication area of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzil, welches ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneimitteln, z« B· von 5,5-Diphenylhydantoin und von 1 ,3,4,6-Tetrachlor~7,8-diphenyl-acetylendiurein ist·The invention relates to a process for the preparation of benzil, which is an important intermediate for the preparation of medicaments, such as 5,5-diphenylhydantoin and of 1, 3,4,6-tetrachloro-7,8-diphenyl-acetylenediurein ·
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Ea ist bekannt, Benzil durch Oxidation von Benzoin herzustellen» PUr diese Reaktion sind viele Varianten beschrieben worden·Ea is known to produce benzil by oxidation of benzoin. "Many variants have been described for this reaction.
So kann Benzoin mit konzentrierter Salpetersäure zum Benzil oxidiert werden (Gattermann "Praxis des organischen Chemikers", 1.95,4 , Seite 194).For example, benzoin can be oxidized to benzil with concentrated nitric acid (Gattermann "Praxis der organischen Chemiker", 1.95,4, page 194).
Nach der US-Patentschrift Nr, 2 377 749 (siehe auch Organic Synthesis, Coll« Vol. I, Seite 87) sind Äquivalente Mengen an Kupfer(II)-sulfat für die Oxidation des Benzoins erforderlich und nach We Rigby (J« Chem« Soc» JT952 , Seite 793) wird teures Wismut(III).-carbonat für die Oxidation von Benzoin eingesetzt*According to US Patent No., 2,377,749 (see also Organic Synthesis, Coll, "Vol. I, page 87) are equivalents sulfate amounts of copper (II) for the oxidation of benzoin required and after W e Rigby (J" Chem «Soc» JT952, page 793), expensive bismuth (III) .- carbonate is used for the oxidation of benzoin *
— c.- c.
Diese Verfahren besitzen folgende Nachteile* Salpetersäure wirkt außerordentlich stark korrodierend, so daß aus diesem Grund die Apparaturen, und Anlagenteile aus speziellen Werkstoffen bestehen müssen» Bei der Oxidation mit Salpetersäure entstehen als Nebenprodukt nitrooe Gase, die aufgrund der Umweltschutzforderungen mit · besonderen Absorptionsanlagen aus der Abluft absorbiert werden müssen« Die Verfahren auf der Basis von Kupfer-(Il)-sulfat und Wismut(III)-carbonat scheiden aufgrund ökonomischer Überlegungen aus, denn diese beiden Oxidationsmittel sind sehr teuer und werden in äquivalenten Mengen benötigt«These processes have the following disadvantages: * Nitric acid has an extremely strong corrosive effect, which is why the equipment and plant components must be made of special materials. »Nitroxide gas is produced as a by-product during nitric acid oxidation due to environmental protection requirements with special absorption systems from the exhaust air must be absorbed "The processes based on copper (II) sulfate and bismuth (III) carbonate are ruled out due to economic considerations, since these two oxidants are very expensive and are needed in equivalent amounts."
Ferner ist bekannt, daß die Oxidation von Benzoin auch in Anwesenheit katalytischer Mengen Kupfer(II)-sulfat (US~Pat ent schrift Ir« 2 658 920 ; M9 Weiss und Μβ Appel, Je Amere Chem, Soc« 70 , Seite 3666 (1948))oder Wismut-(Ill)-carbonat (B0 Holden, W. Rigby, J„ Cheme Soc« Jj^ , 1924) ebenfalls abläuft,,It is also known that the oxidation of benzoin in the presence of catalytic amounts of copper (II) sulphate (US Pat ent ~ writing Ir "2658920; M 9 Weiss and Μ β Appel, J e e Amer Chem Soc" 70, Page 3666 (1948)) or bismuth (III) carbonate (B 0 Holden, W. Rigby, J. Chem e Soc., 1924) also expires,
'Bei diesen beiden Verfahren muß der verbrauchte Katalysator ständig regeneriert werden. Im Falle des Wismut-(Ill)-carbonates erreicht man die Regenerierung mit Luft und im Fall des Kupfer(II)-sulfates mit Ammoniumnitrat»In these two processes, the spent catalyst must be constantly regenerated. In the case of bismuth (III) carbonate, the regeneration is achieved with air and in the case of copper (II) sulfate with ammonium nitrate »
Dieses letztere Verfahren ist nicht ohne weiteres be~K herrschbar« Ammoniumnitrat wird in diesem Prozeß zu Ammonium».itrit reduziert, das in der essigsauren Lösung in Stickstoff und Wasser zerfällt«, Diese Reaktion springt mitunter verzögert, aber dann spontanen, so daß das Verfahren insgesamt nicht einfach - und auch nur im kleinen Maßstab - zu beherrschen ist» Da Ammoniumnitrat außerdem zur Herstellung von Sicherheitssprengstoffen vei'wendet wird und in Gegenwart organischer Substanzen nach dem Sprengmittelgesetz der DDR ale Sprengstoff an-This latter process is not easily controllable. "Ammonium nitrate is reduced in this process to ammonium" nitrite, which in the acetic acid solution decomposes into nitrogen and water. "This reaction sometimes jumps, but then spontaneously, so that the process "Since ammonium nitrate is also used for the production of safety explosives and in the presence of organic substances according to the Explosives Act of the GDR all explosives are not easily controlled on a small scale."
gesehen werden muß, kann dieses Verfahren aufgrund seiner Gefährlichkeit nicht in die Großproduktion übertragen werdenβBecause of its hazardous nature, this process can not be transferred to large-scale production
Die Herstellung von Benzil durch Oxidation von Benzoin in trockenem Dioxan mit 1,2 Äquivalenten Hatrium-antimon(V)-acetat nach P, Uerdel (Chem, Ber. ·.<£]_ (1), 124 131,(1964)) besitzt nur akademisches Interesse, da sie zu teuer ist»The Preparation of Benzil by Oxidation of Benzoin in Dry Dioxane with 1.2 Equivalents of Hatrium Antimony (V) Acetate According to P, Uerdel (Chem, Ber. *. ) (1), 124, 131, (1964)) has only academic interest because it is too expensive »
Bach der UdSSR-Patenfeschrift Ur. 224 507 (Y. A, Ostrowskaja, A, I„ Adamowitsch, A. Se Sarenko und U. P, Mikhailowa) wird Benzil mit Ammoniumnitrat bei 100 - 11O0C in Gegenwart eines Katalysators oxidiert. Dieses Verfahren scheidet aufgrund des Einsatzes von Ammoniumnitrat aus und besitzt die bereits weiter oben geschilderten Nachteile« -Bach of the USSR sponsor Ur. 224 507 (Y. A, Ostrovskaya, A, I "Adamovich, A. S e Sarenko and U. P, Mikhailowa) benzil is oxidized with ammonium nitrate at 100 - 11O 0 C in the presence of a catalyst. This method is eliminated due to the use of ammonium nitrate and has the disadvantages already described above.
Die von R· Heilmann und Pe Baret (C. Re Acad. Sei., Paris, C. 1968, 267(8), 579 - 81) beschriebene Oxidation von Benzoin mit N-Brom-succinimid in Gegenwart von Pyridin ist ebenfalls ökonomisch nicht vertretbar»The oxidation of benzoin with N-bromo-succinimide in the presence of pyridine as described by R · Heilmann and P e Baret (C. R e Acad. Sci., Paris, C. 1968, 267 (8), 579 - 81) is likewise disclosed economically unacceptable »
Hach Ρ» Manos (US-Patentschrift Hr. 3 595 922) wird Benzoin bei 35 - 4O0C in methanolischer Lösung und in Gegenwart von 0,14 Äquivalenten Kupfer-benzoat als Katalysator unter Einleiten von Luft zu Benzil oxidiert. Die Nachteile dieses Verfahrens sind die Abw§sserbelastung durch Kup?er~Ione:n und die geringe Raum-Zeit-Ausbeute aufgrund der su geringen Löslichkeit von Benzoin in Methanol·Hach Ρ "Manos (. US Patent 3,595,922 Hr) is benzoin at 35 - 4O 0 C oxidized in methanolic solution in the presence of 0.14 equivalents of copper benzoate as a catalyst while introducing air to benzil. The drawbacks of this process are the pressure of the discharge by coupons and the small space-time yield due to the low solubility of benzoin in methanol.
Es gibt noch eine Reihe weiterer Synthesewege für Benzil, aber alle diese Methoden aind ökonomisch uninteressant oder aus Umweltschutzgründen nicht vertretbar (sieheThere are a number of other synthetic routes to benzil, but all these methods are economically uninteresting or unreasonable for environmental reasons (see
Z9 Bo Tse-Lok Ho, Cheme Ind. (London) IjJTJi , (20),. 807; S, Mineo et al», Yakugaku Zassiii 197,4 > 94(9), 1180 1182; De P. Macaione et ale, Synthesis 1974, 10, 716;. J. De Albright, US-Patentschrift Kr. 3 901. 896; Pe Girard, a?„ Letters 1975,'50 , 4513 - 14; J9 San Filippo et al«, Je Orgv Chem. JJ377» 42(12), 2182-83). Z 9 Bo Tse-Lok Ho, Chem e Ind. (London) IjJTJi, (20) ,. 807; S, Mineo et al., Yakugaku Zassiii 197, 4-94 (9), 1180-1182; D e Macaione P. et al e, Synthesis 1974, 10, 716 ;. J. D e Albright, US Pat. No. 3,901,896; P e Girard, a? Letters 1975, '50, 4513-14; J 9 San Filippo et al., J e Orgv Chem. JJ377 »42 (12), 2182-83).
Es ist auch bekannt, Benzil dadurch herzustellen, daß man Benzoin in einem Gemisch aua einer aliphatischen Carbonsäure, Wasser und einer Mineralsäure unter Durchleiten von Sauerstoff oder Luft auf Temperaturen von 60 - 1100C, vorzugsweise 1000C, erhitzt'(DD-Patentschrift Nr. 126 ^It is also known that benzil be prepared by benzoin in a mixture of an aliphatic carboxylic acid, water and a mineral acid while passing oxygen or air to temperatures of 60 - 110 0 C, preferably 100 0 C, heated '(DD patent No. 126 ^
Als aliphatisch^ Carbonsäuren sindAmeisensäure und Essig säure und als Mineralsäure Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure geeignete Nach diesem Verfahren erhält man Benzil in hervorragender Qualität mit einem Schmelzpunkt zwischen 90 und 950C und in 85 bis 90 %iger Ausbeute»As aliphatic ^ carboxylic acids formic acid and acetic acid and hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid are suitable as mineral acid According to this process, benzil is obtained in excellent quality with a melting point between 90 and 95 0 C and 85 to 90% yield »
Dieses Verfahren erscheint auf den ersten Blick günstige Es ist jedoch problematisch, die' benötigten erheblichen Luft- oder Sauerstoffmengen in der Reaktionslösung fein zu verteilen. Das kann im Prinzip sowohl durch Einleiten •von Luft über Einhängerohre.oder über mit Düsen versehene Rührer erfolgen, wobei im Falle einer unkatalysierten Oxidation Reaktionszeiten von 35 - 40 Stunden benötigt werden, oder im Umlaufverfahren mittels Pumpe und Strahler, in dem die Luft bzw« der Sauerstoff intensiv untergemischt wird, erfolgen, aber selbst unter optimalen Bedingungen werden dann immer noch 16 bis 20 Stunden Reaktionszeit im großtechnischen Ansatz benötigt» Hinzu kommen die durch die heiße saure Reaktionslösung in dieser langen Zeit verursachten Korroeionsproblemee This process seems favorable at first glance. However, it is problematic to finely distribute the required amount of air or oxygen in the reaction solution. In principle, this can be done either by introducing air via tailed tubes or via stirrers equipped with nozzles, in which case reaction times of 35-40 hours are required in the case of uncatalyzed oxidation, or in circulation by means of pump and radiator in which the air or the oxygen is intensively mixed in, but even under optimal conditions, 16 to 20 hours of reaction time are still required in the industrial scale. "In addition, the corro sion problems caused by the hot acidic reaction solution in this long time e
Ziel der ErfindungObject of the invention
Durch die Erfindung wird es möglich, unter Beibehaltung der hohen Ausbeutenvon 90 % und der ausgezeichneten Qualität (Pp. 92 - 950C) Benzil durch Einleiten von Luft Über Einhängerohre oder Über mit Düsen versehene Rührer in erheblich kürzerer Reaktionszeit, die- etwa 10 bis 15 Stunden beträgt und damit bei stark verringerten Korrosionsproblemen sehr sicher, technologisch einfach und ökonomisch außerordentlich günstig herzustellen·By the invention it is possible, while maintaining high yields of 90%, and the excellent quality (Pp. 92 - 95 0 C) benzil provided by introducing air Einhängerohre or over with nozzles stirrer in a considerably shorter reaction time, DIE about 10 to 15 hours and thus with very reduced corrosion problems very safe, technologically simple and economically extremely low ·
Darlegung des Wesens der Erfindung:Explanation of the essence of the invention:
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, unter Beibehaltung der hohen Ausbeute von 90 % und der ausgezeichneten Qualität Benzil in erheblich kürzerer.:\Reaktionszeit und damit bei stark verringerten Korrosionsproblemen sehr aieher und ökonomisch außerordentlich günstig herzustellen«The invention is based on the object, while maintaining the high yield of 90 % and the excellent quality of Benzil in a much shorter.: \ Reaction time and thus with greatly reduced corrosion problems very low and economically extremely low production «
Entsprechend der vorliegenden Erfindung wird das dadurch erreicht, daß man Benzoin in einer wasserfreien oder wasserhaltigen aliphatischen Carbonsäure, gegebenenfalls in Gegenwart einer Mineralsäure, und in Gegenwart einer geringen Menge eines Schwermetalles, Schwermetalloxides oder Schwermetallsalzes als Katalysator unter Einleiten von Sauerstoff oder Luft auf Temperaturen zwischen 40 und 1100C, vorzugsweise auf 75 - 900C, erhitzt.According to the present invention, this is achieved by reacting benzoin in an anhydrous or hydrous aliphatic carboxylic acid, optionally in the presence of a mineral acid, and in the presence of a small amount of a heavy metal, heavy metal oxide or heavy metal salt as a catalyst while introducing oxygen or air to temperatures between 40 and 110 0 C, preferably at 75 - 90 0 C, heated.
Die Menge des eingesetzten Katalysators kann dabei in weiten Grenzen schwanken« Im allgemeinen, reichen Mengen von 0,1 bis 10 %, zweckmäßigerweise 1 bis 5 %, aus.* Es können aber auch größere oder geringere Mengen Katalysator eingesetzt werden, obwohl das in den meisten Fällen kaum weitere Vorteile bringt*The amount of catalyst used can vary within wide limits. "In general, amounts of from 0.1 to 10%, advantageously from 1 to 5%, are sufficient. * However, it is also possible to use larger or smaller amounts of catalyst, although this is disclosed in US Pat most cases hardly brings more benefits *
. 6 „, 6 "
Als aliphatlache Carbonsäure wird.vorzugsweise Esaigsäure oder Ameisensäure verwendet« Als Mineraleäuren sind vorzugsweise Schwefelsäure, Salzsäure oder Phosphorsäure geeignet. Als Metallkatalysatoren werden vorzugsweise Eisensalze, Bisenoxid oder Eisen in Form von Eisenpulver oder Eisenspänen eingesetzt. Als Katalysatoren sind in analoger Weise geringe Mengen nickel, Cobalt s Kupfer oder Mangan in entsprechender Form geeignet«It is preferred to use aliphatic-acid carboxylic acid as acetic acid or formic acid. As mineral acids, preference is given to using sulfuric acid, hydrochloric acid or phosphoric acid. Iron salts, iron oxide or iron in the form of iron powder or iron filings are preferably used as metal catalysts. Suitable catalysts are nickel small amounts in an analogous manner, cobalt s copper or manganese in an appropriate form suitable "
Der Wassergehalt, der Mischung kann bis zu 50 % betragen^ wobei mit steigendem Wassergehalt eine entsprechend größere Menge an aliphatischer Carbonsäure benötigt wird» Die Menge der Mineralsäure kann in Abhängigkeit vom Wassergehalt der Mischung 0,1 bis 3,0 Mol pro Mol Benzoin betragen.The water content of the mixture can be up to 50 % ^ with increasing water content a correspondingly larger amount of aliphatic carboxylic acid is required. »The amount of mineral acid can be from 0.1 to 3.0 moles per mole of benzoin, depending on the water content of the mixture.
AusfUhrungsbeispiele Beispiel 1tEXAMPLES Example 1t
178 g Benzoin (0,88 Mol) werden in ein Gemisch aus 450 ml Eisessig, 150 ml· 9C#iger Essigsäure (10 % Wassergehalt), 85 ml konzentrierter Salzsäure und 10g Eisen(II)-sulfat eingetragen* Das Raaktionsgemisch wird unter Rühren auf 75 - 800C aufgeheizt.» Wenn die Temperatur 800C erreicht hat, wird unter heftigem Rühren mit dem Einleiten der Luft begonnen«, !fach dem dünnschichtchromatographischen Kachweis des vollständigen Umsatzes des Benzoins (eine Probe wird in CHCIo gelöst, Laufinlttels Benzol/Aceton 9:1) wird das Einleiten der Luft beendet»178 g of benzoin (0.88 mol) are added to a mixture of 450 ml of glacial acetic acid, 150 ml of 9% acetic acid (10 % water content), 85 ml of concentrated hydrochloric acid and 10 g of iron (II) sulfate. The reaction mixture is stirred 75 -. heated 80 0 C "If the temperature reaches 80 0 C, starting with vigorous stirring with the introduction of the air," times the TLC Kachweis complete conversion of benzoin (a sample is dissolved in CHCIo, Laufinlttels benzene! / Acetone 9: 1), the introduction of the air is stopped »
Unter Rühren läßt man 300 ml Wasser langsam zulaufen* Danach wird die Reaktionsmischung unter Rühren auf 15 - 200C abgekühlt«. Das Benzil kristallisiert aus und wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrockneteWhile stirring, allowed to run in 300 ml of water slowly * After the reaction mixture with stirring at 15 - cooled "20 0C. The benzil crystallizes out and is filtered off with suction, washed with water and dried
Ausbeute: 155 g hellgelbea, kriatallinea Benzil, 88 % der Theorie, Pp. 92 - 95,30O. . .Yield: 155 g of pale yellow, citrate benzil, 88 % of theory, mp 92-95.3 0 O.. ,
Beispiel 2: .Example 2:.
178 g Benzoin (0,88 Mol) werden in ein Gemisch aus 700 ml 85 %iger Essigsäure (15 % Wasser), 50 ml konzentrierter Schwefelsäure und 10 g Eisen(II)-sulfat eingetragen. Diese Reaktionsmiachung wird wie unter Beispiel 1 beschrieben weiter behandelt«,178 g of benzoin (0.88 mol) are added to a mixture of 700 ml of 85% acetic acid (15 % water), 50 ml of concentrated sulfuric acid and 10 g of iron (II) sulfate. This reaction mixture is treated further as described under Example 1,
Durch weiterea Verdünnen der Mutterlauge mit einer entsprechenden Menge ^asser erhält man noch ca. 10g Benzil vom Pp. 80 - 900C. Dieses Benzil ist durch Hebenprodukte, ζ« B. Benzoesäure, verunreinigt. Durch Umkristallisation dieses verunreinigten Benzils aus Methanol und in Gegenwart von etwas Aktivkohle erhält man reines Benzil. Dies gilt für alle Beispiele.By weiterea diluting the mother liquor with an appropriate amount ^ ater one still gives about 10g benzil from Pp. 80 - 90 0 C. This benzil is contaminated by lifting products, ζ "benzoic acid. Recrystallization of this contaminated benzene from methanol and in the presence of some activated carbon gives pure benzil. This applies to all examples.
Ausbeute: 159 g Benzil = 90 % der Theorie, Pp. 91,7 - Ij 95,80C.Yield: 159 g of benzil = 90 % of theory, mp 91.7 - Ij 95.8 0 C.
178 g Benzoin (0,88 Mol) werden in ein ^emiach aus 600 ml 85 %iger Ameisensäure, 75 Eil konzentrierter Salzsäure und 10 g Eisen(II)-aulfat eingetragen. Ea wird wie in Beispiel 1 beschrieben gearbeitet. Ausbeute: 150 g Benzil = 85 % der Theorie, Pp, 91 - 94,80C.178 g of benzoin (0.88 mol) are introduced into one of 60 ml of 85% formic acid, 75 of concentrated hydrochloric acid and 10 g of iron (II) -aulfate. Ea is carried out as described in Example 1. Yield: 150 g = 85% of theory benzil, Pp, from 91 to 94.8 0 C.
178 g Benzoin (0,88 Mol) werden in ein Gemisch aus 450 ml Eisessig, 150 ml 90 %iger'Essigsäure und 0,2 g Eisen(II)-sulfat eingetragen* Diese Reaktionsmischung wird nach der178 g of benzoin (0.88 mol) are added to a mixture of 450 ml of glacial acetic acid, 150 ml of 90% acetic acid and 0.2 g of iron (II) sulfate
unter Beispiel 1 angegebenen Art und Weise behandelt«. Ausbeute: 132,5 g Benzil, 75 % der Theorie · Fp. 92,7 .- 96,10Ctreated in the manner described in Example 1 ". Yield: 132.5 g of benzil, 75% of theory · mp 92.7 96.1 0 C .-.
173 g Benzoin (0,88 Mol) werden in ein Gemisch aus 450 ml Eisessig, 150 ml 90 %iger Essigsäure (10 % Wassergehalt), 100 ml konzentrierter Salzsäure und 2 g Eisenpulver oder Eiaenapäne eingetragene Die Reaktionsmischung wird wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt» Ausbeute: 154 g Benzil, 87 % der Theorie Pp. 92,3 - 95,40C173 g of benzoin (0.88 mol) are introduced into a mixture of 450 ml of glacial acetic acid, 150 ml of 90% acetic acid (10% water content), 100 ml of concentrated hydrochloric acid and 2 g of iron powder or egganae. The reaction mixture is treated as described in Example 1 "yield: 154 g of benzil, 87% of theoretical PP 92.3 to 95.4 0C.
Beispiel 6: . .Example 6:. ,
178 g Benzoin (0,88 Mol) werden in ein Gemisch aus 450 ml Eisessig, 150 ml 90 %iger· Essigsäure (10 % V/asser), 130 ml V/asser, 35 ml 75 %iger Phosphorsäure und 10g Eisen(ll)-sulfat eingetragen« Es wird nach Beispiel 1 weitergearbeitet«178 g of benzoin (0.88 mol) are added to a mixture of 450 ml of glacial acetic acid, 150 ml of 90% acetic acid (10 % water), 130 ml of V / a, 35 ml of 75% phosphoric acid and 10 g of iron (II ) -sulfate added «Continue according to example 1»
Ausbeute: 156 g Benzil, 88,5 % der Theorie Fp* 91 - 950C,Yield: 156 g of benzil, 88.5 % of theory Fp * 91-95 0 C,
Die Beispiele 1 bis 4 und Beispiel 6 können in analoger YsfeisG auch mit Eiaen(Il)~chlorid, Eisen(III)-chlorid, Eisen(III)~sulfat oder anderen löslichen Eisensalzen durchgeführt werden«Examples 1 to 4 and Example 6 can also be carried out in analogous manner with Eiaen (II) chloride, iron (III) chloride, iron (III) sulfate or other soluble iron salts. «
382 g Benzoin werden.in einem Gemisch aus 1 200 ml Eisessig, 160 ml Wasser, 172 ml Salzsäure und o,5 g Eisen382 g of benzoin werden.in a mixture of 1 200 ml of glacial acetic acid, 160 ml of water, 172 ml of hydrochloric acid and o, 5 g of iron
(oder einer äquivalenten Menge eines Eiaensalzes oder Eisenoxides) eingetragen· Die Reaktionsmischung wird wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt, Ausbeute: 157,6 g Benzil, 89 % der Theorie • - Pp. 94,'8 - 95,1°Ce The reaction mixture is treated as described in Example 1, yield: 157.6 g of benzil, 89% of theory • - P. 94, '8 - 95.1 ° C e
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CN108404991A (en) * | 2018-05-08 | 2018-08-17 | 宁波大学 | A kind of catalysis oxidation purposes of sulfaquinoxaline cobalt compound |
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1979
- 1979-07-10 DD DD21422179A patent/DD144759B1/en not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |