DD144130A1 - METHOD FOR PRODUCING PHOTOGRAPHIC ONE OR MULTICOLOR PICTURES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf das Verfahren zur Herstellung von Bildern auf der Basis von Silberhalogenidemulsionen bei bildmäßiger Erzeugung von Azofarbstoffen, bei dem durch Trennung des i Entwicklungs- und Farbbildungsprozesses die.Mshräquivalentkup'piung durch die Einäquivalentkuppiungersetzt wird. Dabei wird das Silber des belichteten und schwarz-weiß entwickelten Materials in eine schwerlösliche Siiberverbindurig überführt und diese in einem Konversionsschritt in ein schwerer lösliches Silberdiazotat umgewandelt. Anschließend wird in einem Kupplungsbad zu einem Azofarbstoff gekuppelt und das Silbersalz aus der Schicht herausgeiöst. Die Farbwiederaabequaiität der Materialien soll durch Einsatz einer Kupplungskomponents für blaugrüne Monoazofarbstoffe verbessert werden. Es werden substituierte Diaminonaphthaline verwendet, die zu biaugrünen Farbstoffen guter Lichtstabilifät führen. Dadurch ist es möglich, mittels eines Diazotates alle 3 für ein subtraktives Verfahren notwendigen Farbstoffe zu bilden. .The invention relates to the method for the production of images on the basis of Silver halide emulsions in the image formation of azo dyes, in which by separation of the i Development and color formation process replaces the equivalent equivalent coupling with the equivalent moiety becomes. Here, the silver of the exposed and black-white developed material in a poorly soluble Siiberverbindurig transferred and these in a conversion step in a sparingly soluble Converted silver diazotate. Subsequently, in a coupling bath to an azo dye coupled and the silver salt herausgeiöst from the layer. The color restoration quality of the materials is to be improved by using a coupling components for cyan monoazo dyes. It substituted diaminonaphthalenes are used, which are good light stabilizers to bia-green dyes to lead. This makes it possible, by means of a Diazotates all 3 necessary for a subtractive process To form dyes. ,
Description
'3 2 8 7'3 2 8 7
Anwendungsgebiet der Erfindung . ; Field of application of the invention . ;
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von fotografischen Ein- oder Mehrfarbenbildern auf der Basis von Silberhalogenidmaterialien bei bildmäßiger Erzeugung von Azofarbstoffen.The invention relates to a process for the preparation of single or multi-color photographic images based on silver halide materials in the case of image-forming azo dyes.
Auf Grund des bisherigen Erkenntnisstandes ist es immer noch erforderlich, daß die lichtempfindlichkeitsbegründende und alle weiteren Prozesse auslösende Substanz in den fotografischen Aüfzeichnungsmaterialien, Silberhalogenid ist.. Es ist bereits in zahlreichen Materialien versucht worden, den Silbereinsatz zu verringern, bzw. das Silberhalogenid . völlig zu ersetzen· Alle bisher angewendeten silberarmen oder Mchthalogensilber-Verfahren sind jedoch nicht in der Lage, hinsichtlich Empfindlichkeit, universeller Anwendbarkeit und zum Teil auch hinsichtlich der Ökonomie, 'die herkömmlichen Silberhalogenide zu ersetzen.On the basis of the present state of knowledge, it is still necessary for the photosensitivity-based and all other processes-initiating substance in the photographic imaging materials to be silver halide. Attempts have already been made in numerous materials to reduce the use of silver or the silver halide. However, all previously used low-silver or magnetic-silver halide processes are unable to replace the conventional silver halides in terms of sensitivity, universal applicability, and in part also in terms of economics.
leben den inzwischen weltweit eingesetzten Silberhalogenid« Colormaterialien, die auf der Basis der Chromogenentwicklung oder der Farbstoffdiffusion arbeiten, wurden auch modifizierte Silberhalogenid-Varianten erarbeitet, deren Charakteristikum der verringerte Silbereinsatz und die damit verbundenen Vor-· teile wie verbesserte Ökonomie, durch dünnere Schichten verbesserte Bildqualität und verkürzte Verarbeitungszeiten sind*In the meantime, the silver halide used in the world today "color materials that work on the basis of chromogen development or dye diffusion, modified silver halide variants were developed, the characteristics of which reduced silver use and the associated advantages such as improved economy, through thinner layers improved image quality and reduced processing times are *
Im DRP 561 867 wird ein Verfahren zur Herstellung von fotografischen Ein- und Mehrfarbenbildern auf der Baäs von Azofarbstoffen, die durch Reaktion eines Silberdiazotates mit einer Kupplungskomponente im sauren oder alkalischen Medium entstehen, vorgeschlagene Dabei wird nach der bekannten Schwarz· Weiß-Entwicklungdes bildmäßig belichteten Materials bei der negativen Verfahrensweise' das restliche Silberhalogenid in bekannter Weise herausgelöst, das entwickelte Silber gebleicht und das entstandene Silbersalz im neutralen oder alkalischen Medium durch Konversion in ein schwerer lösliches Silberdiazotat umgewandelt« In einem sauren Kupplungsbad wird diese Verbindung mit einem in die Schicht eingebrachten oder in der Schicht enthaltenen Kuppler zu einem Azofarbstoff umgesetzt. Gleiches gilt für Schichtverbände» Da es sich bei dem beschriebenem Verfahren um eine Einäquivalentkupplung handelt, deh«, pro Mol Silber bildet sich ein Mol Farbstoff, wird im Prinzip eine bedeutende Silbereinsparung erreicht« Ein auf dem gleichen Wirkungsprinzip beruhendes Verfahren wird auch, im DD-P 132 252 vorgestellt«The DRP 561 867 proposes a process for the preparation of single and multicolor photographic images on the bases of azo dyes which are formed by reaction of a silver diazotate with a coupling component in an acidic or alkaline medium. This is based on the known black-and-white development of the imagewise exposed material in the negative procedure 'the remaining silver halide dissolved out in a known manner, the developed silver bleached and converted the resulting silver salt in a neutral or alkaline medium by conversion to a less soluble silver diazotate in an acid coupling bath, this compound is introduced into the layer or in the layer contained coupler converted to an azo dye. The same applies to composite coatings "Since the process described is an equiva- lent coupling, ie, one mol of dye is formed per mol of silver, a significant silver saving is achieved in principle." A process based on the same mode of action is also P 132 252 presented «
Wesentliche Bestandteile dieser fotografischen Farbinate.rialien sind die Farbkuppler, die durch"Kupplung mit einer Diazoniumkomponente, die 3 Farbstoffe gelb» purpur und blaugrün bilden, welche die Grundlage des subtraktiven Farbwiedergabe bilden« Die sorgfältige Abstimmung der 3 erzielten Farben dient der originalgetreuen Farbwiedergabe, Die Kuppler selbst dürfen nicht im sichtbaren Teil des Spektrums absorbieren«The essential components of these photographic color inatials are the color couplers, which form "coupling with a diazonium component, forming 3 yellows of color" purple and blue-green, which form the basis of the subtractive color reproduction. "The careful matching of the 3 colors achieved is the faithful color reproduction, The Couplers themselves must not absorb in the visible part of the spectrum «
Der erreichte Farbstoff muß eine spektrale Reinheit aufweisen. Im Patent 'DHP 56I 867 wird Η-Säure als Blaukomponente eingesetzt. Desvreiteren gelangt man zu blauen Bildern, wenn man 2,3-OxynapMlioesäure~<jC «naphthalid mit Tetrazodianisidin um-; setzt, wie im DRP 735 261 beschriebene In der Patentliteratur werden bisher noch keine Kuppler, die einen blaugrünen Monoazofarbstoff erzeugen , angegeben. Die Herstellung von blaugrünen Monoaz of arb st of fen ist sehr schwer, da hier sowohl an den Kuppler, als auch an die Diazoniumkomponente hohe Anforderungen gestellt werden·The obtained dye must have a spectral purity. In the 'DHP 56I 867 patent, Η-acid is used as the blue component. The more direct one arrives at blue pictures, if one converts 2,3-Oxynap- Mlioesäure ~ < JC "naphthalid with Tetrazodianisidin; As described in the DRP 735 261 in the patent literature are so far no couplers that produce a cyan monoazo dye. The preparation of blue-green monoazo of arb st of fen is very difficult, since high demands are placed on both the coupler and the diazonium component.
Zie-1 der Erfindung Zie-1 of the invention
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von fotografischen Bildern auf der Grundlage von Silberhalogenidmaterialien durch die Erzeugung von Azofarbstoffen, bei dem Bilder mit verbesserter Qualität der Farbwiedergabe erhalten merden können. .The object of the invention is a process for the preparation of photographic images based on silver halide materials by the production of azo dyes, in which images with improved quality of color reproduction can be obtained me . ,
Darlegung, des Vfesens der Erfindung . ".'·. Indung discourse, the Vfesens of Erf. ". '·.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, geeignete Kupplungskomponenten, die mit den aus dem Silberhalogenid und dem konvertierenden Agens gebildeten schwerlöslichen Silberdiazotaten zu blaugrünen Azofarbstoffen reagieren, zu finden. Dabei soll das i-Äquivalentprinzip gewährleistet sein, deh« 1 Mol Silberhalogenid wird im Konversionsschritt zu 1 Mol Silberdiazotat umgesetzt, das wiederum mit dem Kuppler einen Monoazofarbstoff bildet« Eine Diazokupplung muß zur Aufrechterhaltung des 1-~iquivalentprinzipsdurch geeignete Reaktionsführüng ausgeschlossen sein.The object of the invention is to find suitable coupling components which react with the sparingly soluble silver diazotates formed from the silver halide and the converting agent to form blue-green azo dyes. The aim is to ensure the i-equivalent principle, d e h «1 mol of silver halide is converted in the conversion step, to 1 mole Silberdiazotat which forms with the coupler a monoazo dye" A diazo coupling must be ~ excluded for maintaining the 1- iquivalentprinzipsdurch suitable Reaktionsführüng.
Erfindungsgemaß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß als Kupplungskomponente für blaue bis blaugrüne Farbstoffe substituierteAccording to the invention the object is achieved in that substituted as a coupling component for blue to blue-green dyes
4 «4 «
-4 -:. 91 3 2 87-4 - :. 91 3 2 87
Diaminonaphthaline der allgemeinen FormelDiaminonaphthalenes of the general formula
in derin the
F.., und Rp = gleich oder verschieden H, Alkylrest mit 1 bisF, and Rp = identical or different H, alkyl radical with 1 to
Kohlenstoffatomen tu . = Acy Ire st mit 4-18, vorzugsweise 8-12 KohlenstoffatomenCarbon atoms do . = Acy Ire st with 4-18, preferably 8-12 carbon atoms
R= SO-, s Halogen AlkoxyR = SO-, s is halogen alkoxy
bedeuten, verwendet werden«mean to be used «
Bei vorgegebener Diazokomponente kann man durch geeignete Wahl der Kuppler und ihrer Substituenten die Eigenschaften der entstehenden Parbstoffe? wie Licht- und Bleichbeständigkeit und ihr Absorptionsverhalten beeinflussen. Die zum Einsatz gelangten Kupplungskomponenten sind in der lichtempfindlichen Schicht eindispergiert« Bedingt durch die Art der Einbringung sind am KupplermoleküLdiffusionsverhindernde Reste, wie Alleylketten eingeführt. Der Yorzug der erfindungögemäßen Kuppler besteht darin, daß mit geeigneten Dia~ zoniumkomponenten fotografisch geeignete blaugrüne Monoazofarbstoffe guter LichtStabilität gebildet werden können* Dieses ermöglicht es, mittels eines Diazotates alle 3 für ein subtraktives Verfahren notwendigen Farbstoffe zu bilden·For a given diazo component, by suitable choice of the couplers and their substituents, can the properties of the resulting polyesters be determined ? such as light and bleach resistance and their absorption behavior. The coupling components used are dispersed in the photosensitive layer. "Due to the nature of the introduction, residues such as alleyl chains are introduced at the coupler molecule, preventing diffusion. The advantage of the couplers according to the invention is that photographically suitable blue-green monoazo dyestuffs with good light stability can be formed with suitable slide zonium components. This makes it possible to form all three dyes necessary for a subtractive process by means of a diazotate.
213 2 87213 2 87
Ein einschichtiges fotografisches Material auf der Basis einer Silberchlorid/Silberbromidemulsion, das Kupplungskomponente 1 oder 2 enthält j wird 5 s belichtet und in folgenden Bädern verarbeitet:A monolayer photographic material based on a silver chloride / silver bromide emulsion containing Coupling Component 1 or 2 is exposed for 5 seconds and processed in the following baths:
Schwarz^Weiß-Bntwicklung 2 min Black ^ white layer 2 min
Monomethy1-p-aminopheno!sulfat 1»5 gMonomethy1-p-aminophenol sulfate 1 »5 g
Natriumsulfit 18 g ' '·.Sodium sulfite 18 g "'.
Hydrochinon 2,5 gHydroquinone 2.5 g
Kaliumcarbonat 18 gPotassium carbonate 18 g
Kaliumbromid Ig auf 1 1 mit Wasser auffüllenFill potassium bromide Ig to 1 l with water
Stopphärte fixieren ; 2 minFix stopper hardness; 2 min
latriumsulfit 7,5gsodium sulphite 7,5g
Natriumacetat 15. g Essigsäure konz« .25 mlSodium acetate 15. g acetic acid conc. "25 ml
Kaliumäluminiumsulfat 25 gPotassium aluminum sulfate 25 g
Natriumthiosulfat 128 g mit Wasser auf 1 1 auffüllenDilute sodium thiosulphate 128 g with water to 1 liter
Wässern 1 minWatering 1 min
Bleichen 15 s Bleaching 15 s
Kaliumdichromat 17 gPotassium dichromate 17 g
Schwefelsäure 1087 ml 'Sulfuric acid 10 8 7 ml '
Natriumchlorid . 20 g mit Wasser auf 1 1 auffüllenSodium chloride. Add 20 g with water to 1 liter
Wässern 1 minWatering 1 min
Klärenclarify
5 %ige Natriumbisulfitlauge Wässern5% sodium bisulfite lye water
1 min1 min
1 min1 min
Konvertie re nConvert
Benzthiazol~2-diazotat WasserBenzothiazole ~ 2-diazotate water
WässernWater
10 min10 min
500 mg 1 1500 mg 1 1
1 min1 min
Färbentwi cklung CKupp1ung)Color development CKupp1ung)
0s1 η Salzsäure Kaliumdichromat 2 min 1 10 s 1 η hydrochloric acid potassium dichromate 2 min 1 1
500 mg500 mg
FixierenFix
Natriumthiosulfat sodium thiosulfate
Kaliumdisulfitcalled potassium
mit Wasser auf 1 1 auffüllen Absclilußwässerung T minMake up to 1 liter with water. Abs. drainage T min
250 g 50 g250 g 50 g
Mit den sich in der Schicht befindlichen Kupplungskomponenten wurden folgende Farbbilder erhalten. \The following color images were obtained with the coupling components present in the layer. \
Kupplungskomponente FarbeCoupling component color
naphthalinnaphthalene
1 -N, U-Dime thy lamino-5-ctode coy lamino- naphthalin '1 -N, U-Dime thy lamino-5-ctode coyaminonaphthalene '
b laub lau
blaublue
--
Ein einschichtiges fotografisches Material auf der Basis einer Silberchlorid/Silberbromidemulsion, das Kupplungskomponente 3 oder 4 enthält, wird analog zu Beispiel 1 belichtet und bis zum Bleichen verarbeitet. Die weitere Verarbeitung erfolgt wie angegeben·A monolayer photographic material based on a silver chloride / silver bromide emulsion containing coupling component 3 or 4 is exposed analogously to Example 1 and processed until bleaching. Further processing takes place as indicated
Färb kupp lung . 3 min ..-Färb kup p development. 3 min ..-
Benzisothiazol-3-äiazotat 50 mgBenzisothiazole-3-azodate 50 mg
0,Tn Salzsäure 50.'ml 0, Tn hydrochloric acid 50.'ml
Fixieren 1 min Fix 1 min
Hat ri umt hi ο sulfat 250 mgIt has hi ο sulfate 250 mg
KaliuBidisulfit 50gPotassium bisulfite 50g
mit V/asser auf 11 auffüllenfill with V / asser to 11
Wässern ', 4 minWatering, 4 min
Mit den Kupplern in der Schicht erzielt man folgende Farbbilder,With the couplers in the layer, the following color images are obtained,
Kupplungskomponente FarbeCoupling component color
3· 1-N,N-Dirnethylamino-5-dodecoylamino~3x1-N, N-dimethylamino-5-dodecoylamino
naphthalin blaugrünnaphthalene teal
4o 1-Amino-5~nonanoylamino-naphthalin blau4o 1-amino-5-nonanoylamino-naphthalene blue
Man bringt die Kupplungskomponente 5 in einfache Gelatineschichten ein und fcuppelt wie folgt:The coupling component 5 is introduced into simple gelatin layers and is coupled as follows:
Kupplungclutch
Benzisothiazol~3-diazoniumsalz 0,1 η SalzsäureBenzisothiazole ~ 3-diazonium salt 0.1 η hydrochloric acid
WässernWater
c-1 c- 1
5 min 5 min
50 mg 50 ml50 mg 50 ml
1 0 min1 0 min
Die erzielten Resultate waren wie folgtThe results obtained were as follows
Kupplungskomponente FarbeCoupling component color
1-H3, N-Dime thy lamino-5-"nonanoy laminonaphthalin blaugrün1-H 3 , N-Dime thy lamino-5- "nonanoy laminonaphthalene blue-green
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD21328779A DD144130A1 (en) | 1979-05-31 | 1979-05-31 | METHOD FOR PRODUCING PHOTOGRAPHIC ONE OR MULTICOLOR PICTURES |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD21328779A DD144130A1 (en) | 1979-05-31 | 1979-05-31 | METHOD FOR PRODUCING PHOTOGRAPHIC ONE OR MULTICOLOR PICTURES |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD144130A1 true DD144130A1 (en) | 1980-09-24 |
Family
ID=5518447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD21328779A DD144130A1 (en) | 1979-05-31 | 1979-05-31 | METHOD FOR PRODUCING PHOTOGRAPHIC ONE OR MULTICOLOR PICTURES |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD144130A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5223386A (en) * | 1989-03-04 | 1993-06-29 | Konica Corporation | Cyan coupler |
-
1979
- 1979-05-31 DD DD21328779A patent/DD144130A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5223386A (en) * | 1989-03-04 | 1993-06-29 | Konica Corporation | Cyan coupler |
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ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |