CZ323897A3 - Farmaceutický prostředek pro léčbu rakovin, nádorů a virových infekcí - Google Patents

Farmaceutický prostředek pro léčbu rakovin, nádorů a virových infekcí Download PDF

Info

Publication number
CZ323897A3
CZ323897A3 CZ973238A CZ323897A CZ323897A3 CZ 323897 A3 CZ323897 A3 CZ 323897A3 CZ 973238 A CZ973238 A CZ 973238A CZ 323897 A CZ323897 A CZ 323897A CZ 323897 A3 CZ323897 A3 CZ 323897A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
pharmaceutical composition
effective amount
salts
safe
Prior art date
Application number
CZ973238A
Other languages
English (en)
Inventor
James Berger Camden
Original Assignee
The Procter & Gamble Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by The Procter & Gamble Company filed Critical The Procter & Gamble Company
Publication of CZ323897A3 publication Critical patent/CZ323897A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/662Phosphorus acids or esters thereof having P—C bonds, e.g. foscarnet, trichlorfon
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/683Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/24Heavy metals; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/16Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • A61K38/43Enzymes; Proenzymes; Derivatives thereof
    • A61K38/46Hydrolases (3)
    • A61K38/50Hydrolases (3) acting on carbon-nitrogen bonds, other than peptide bonds (3.5), e.g. asparaginase
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Oblast techniky
Tento vynález se týká farmaceutického prostředku, který inhibuje růst rakovin a nádorů u savců, zvláště u lidí a teplokrevných živočichů. Prostředek je také účinný proti virům. Prostředek obsahuje N-fosfonoglycinové deriváty, které jsou systémovými herbicidy.
Dosavadní stav techniky
Rakoviny jsou jednou z hlavních příčin smrti zvířat i lidí. Přesná příčina vzniku rakoviny není známa, ale řada výzkumníků uvádí do souvislosti výskyt některých typů rakovin a nádorů s určitými aktivitami, jako je kouření nebo kontakt s karcinogeny.
Mnoho typů chemoterapeutik prokázalo svou účinnost proti rakovinám a nádorovým buňkám, ale ne všechny typy rakovin a nádorů na tato činidla reagují. Bohužel, mnohé z těchto činidel také ničí normální buňky. Přesný mechanismus působení těchto chemoterapeutik je ne vždy znám.
Přes pokroky na poli léčby rakoviny zůstávají hlavními terapeutickými postupy operace, ozařování a chemoterapie. Chemoterapeutické přístupy se používají k boji s rakovinami ve stadiu metastáz nebo s těmi, které jsou obzvlášť agresivní. Takováto citocidní nebo cytostatická léčiva působí nejlépe na rakoviny s velkými růstovými faktory, to jest na ty, jejichž buňky se rychle dělí. Do skupiny terapeutik, které dnes mají onkologové progesteron rozmanitými k dispozici, patří hormony, zejména estrogen, a testosteron, některá antibiotika produkovaná mikroorganismy, alkylační činidla a antimetabolity.
Ideální cytotoxické. léčivo, mající specificitu vůči rakovinným a nádorovým buňkám a zároveň neovlivňující normální buňky, by a tak se používají prostředky, které přednostně napadají rychle se dělící buňky (jak nádorové, tak i normální).
bylo mimořádně žádoucí. Bohužel žádné takové nebylo objeveno
• ·
Je jasné, že vyvinutí látek, které by ničily nádorové buňky díky tomu, že by měly vůči nim přísnou specificitu, by bylo průlomem. Žádoucí by případně byly i látky, které by byly cytotoxické vůči tumorovým buňkám a přitom vykazovaly jen mírné působení na buňky normální.
Předmětem předkládaného vynálezu je tudíž farmaceutický prostředek, který u savců účinně inhibuje růst nádorů a rakovin a zároveň má mírný nebo nulový vliv na normální buňky.
Konkrétněji, předmětem předkládaného vynálezu je protirakovinný prostředek, skládající se z farmaceutického nosiče a N-chlorofenylkarbamátového či N-chlorofenylthiokarbamátového derivátu v kombinaci s N-fosfonoglycinovým derivátem, jak je popsáno níže, spolu s metodou léčby takových rakovin.
Tyto prostředky jsou účinné i proti virům. Dalším předmětem předkládaného vynálezu je tudíž prostředek a metoda pro léčbu infekcí, způsobovaných viry oparů, HIV, viry chřipky a rhinoviry.
Tyto a další předměty se stanou zřejmými z následujícího podrobného popisu těchto vynálezů.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je prostředek pro léčbu savců, zejména teplokrevných zvířat a lidi, obsahující farmaceutický nosič a účinné množství protirakovinné sloučeniny, vybrané ze skupiny, zahrnující N-fosfonoglycinové deriváty obecného vzorce
O R O
II I II x-c-cu2 - n-ch2 -p-oy
I oz kde X je vybráno ze skupiny substituentu, zahrnující hydroxy, alkoxy nebo chloroxy s nejvýše 12 uhlíkovými atomy, nižší alkenoxy, cyklohexyloxy, morfolino, pyrrolidinyl, piperidino, a -NH-R'; Y a Z jsou nezávisle buď vodík nebo nižší alkyl; R je vybráno ze skupiny, zahrnující vodík, formyl, acetyl, benzoyl, nitrobenzoyl a chlorovaný benzoyl; R' je vybráno ze skupiny, zahrnující vodík, nižší alkyl a nižší alkenyl, cyklohexyl, • · • · · · fenalkyl s nejvýše 8 uhlíkovými atomy, fenyl, chlorovaný fenyl a anisyl;
a určité soli těchto sloučenin, kteréžto soli jsou vybrány ze skupiny, zahrnující kovy I. a II. skupiny s atomovým číslem až 30, hydrochlorid, acetát, salicylát, pyridin, amonium, nižší alifatický aminouhlovodík, nižší alkanolamin a anilin.
Podstatou vynálezu je dále farmaceutický prostředek pro léčbu savců, zejména teplokrevných zvířat a lidí, skládající se z farmaceutického nosiče a účinného množství chemoterapeutického činidla a protirakovinné sloučeniny, vybrané ze skupiny, tvořené deriváty N-fosfonoglycinu, jak je definováno výše. V těchto prostředcích mohou být použity i potenciátory.
Příklady provedení vynálezu
Tyto prostředky mohou být použity k inhibici růstu rakovin a jiných zhoubných nádorů u lidí nebo u zvířat podáním účinného množství N-fosfonoglycinových derivátů a N-chlorofenylkarbamátů a N-chlorofenylthiokarbamátů, a to buď orálně nebo rektálně, topicky nebo parenterálně, intravenózně nebo přímou injekcí do nádoru či do jeho blízkosti. Tyto prostředky jsou účinné pro likvidaci nádorů nebo pro zpomalování jejich růstu, a přitom jsou vůči normálním, zdravým buňkám bezpečnější, než adriamycin.
A) Definice
Tak jak je zde používán, výraz farmaceutickém prostředku podle společně použity různé složky, skládající se v podstatě z výrazu obsahující.
Tak jak je zde složka odpovídá té složce, a/nebo zvířat bez nadměrných je toxicita, dráždění a s rozumným poměrem prospěchu
Tak jak je zde používán, obsahuj ící tohoto vynálezu Ve shodě s tím a skládající se z vyjadřuje, že ve mohou být jsou výrazy zahrnuty ve používán, výraz farmaceuticky přijatelná která je vhodná pro použití u lidí nepříznivých vedlejších účinků (jako alergické reakce), souměřitelných a rizika.
výraz bezpečné a účinné množství • · označuje takové množství složky, které je dostačující pro dosažení žádoucí léčebné odezvy bez nadměrných nepříznivých vedlejších účinků (jako je toxicita, dráždění a alergické reakce), souměřitelných - při použití složky způsobem podle vynálezu - s rozumným poměrem prospěchu a rizika. Konkrétní bezpečné a účinné množství se bude samozřejmě měnit s takovými faktory, jako je typ léčené choroby, tělesný stav pacienta, druh savce, který je léčen, trvání léčby, typ souběžné terapie (je-li jaká), konkrétní použité přípravky a struktura sloučenin nebo jejich derivátů.
Tak jak se zde používá, výraz farmaceutické adiční soli zahrnuje farmaceuticky přijatelné soli protirakovinné sloučeniny s organickou nebo anorganickou kyselinou a aminové soli kyseliny.
Tak jak je zde používán, výraz farmaceutický nosič označuje farmaceuticky přijatelné rozpouštědlo, suspenzní činidlo nebo prostředek pro vnesení protirakovinného léčiva do organismu zvířete nebo člověka. Nosičem může být kapalina nebo pevná látka. Nosič je vybírán s ohledem na plánovaný způsob aplikace.
Tak jak je zde používán, výraz rakovina označuje všechny typy rakovin nebo novotvarů nebo nádorů u savců, včetně leukémie.
Tak jak je zde používán, výraz protirakovinné sloučeniny označuje N-fosfonoglyciny a jejich soli. Přesně a detailně jsou N-fosfonoglyciny popsány níže. Upřednostňovaným materiálem jsou výrobky prodávané pod názvem glyphosate^R^ nebo Roundup(R) firmou Monsanto. Je to N-(fosfonomethyl)glycin.
Tak jak je zde používán, výraz viry zahrnuje viry, které způsobují choroby u teplokrevných zvířat, např. HIV, virus chřipky, rhinoviry, virus oparu a podobně.
Tak jak je ade používán, výraz chemoterapeutické prostředky zahrnuje DNA-interaktivní činidla, antimetabolity, tubulin-interaktivní činidla, hormonální prostředky a další, jako je asparagináza nebo hydroxymočovina.
Tak jak je zde používán, výraz potenciátory označuje materiály jako je tripolidin a jeho cis-izomer nebo procodazol, které se používají v kombinaci s chemoterapeutickými prostředky a fosfonoglyciny.
B) Protirakovinné sloučeniny
Protirakovinné sloučeniny jsou deriváty N-fosfonoglycinů, které jsou známy pro své herbicidní účinky. Jsou to systémové herbicidy, používané k zábraně růstu a ničení jistých rostlin nebo plevelů. Systémové herbicidy se odlišují od ostatních herbicidů svou schopností putovat rostlinou. Není požadavkem tohoto vynálezu, aby protirakovinné sloučeniny měly tuto schopnost.
Tyto sloučeniny mají následující strukturu o R o
I
X - C -CH2-N-CH2 OZ
kde X je vybráno ze skupiny, zahrnující hydroxy, thioyl, alkoxy nebo chloroxy s nejvýše 12 uhlíkovými atomy, nižší alkenoxy, cyklohexyloxy, morfolino, pyrolidinyl, piperidino a -NHR'; Y a Z jsou nezávisle bud’ vodík nebo nižší alkyl; R je vybráno ze skupiny, zahrnující vodík, formyl, acetyl, benzoyl, nitrobenzoyl a chlorovaný benzoyl; R'je vybráno ze skupiny, zahrnující vodík, nižší alkyl a nižší alkenyl, cyklohexyl, fenalkyl s nejvýše 8 uhlíkovými atomy, fenyl, chlorovaný fenyl a anisyl; a jisté soli těchto sloučenin, kteréžto soli jsou vybrané ze skupiny, zahrnující kovy I. a II. skupiny s atomovým číslem až 30, hydrochlorid, pyridin, amónium, nižší alifatický aminouhlovodík, nižší alkanolamin a anilin.
Nejvíce preferovanými sloučeninami jsou ty, které mají následující strukturu:
o ch3 o
II I II
HO - C - CH2 - N - CHj - P - (OHJj
Přednost mají nižší alkylaminové soli, zejména soli isopropylaminu.
Tyto sloučeniny se připravují způsobem popsaným v patentu USA
č. 3,794,758, uděleném Franzovi dne 10. prosince 1974.
C) Chemoterapeutické látky
Chemoterapeutické látky se obvykle člení na DNA-interaktivní látky, antimetabolity, tubulin-interaktivní látky, hormonální látky a jiné, jako je asparagináza nebo hydroxymočovina. Každá z těchto skupin chemoterapeutických látek může být dále rozdělena podle typu aktivity nebo sloučeniny. Chemoterapeutické látky, používané v kombinaci s fosfonoglyciny podle tohoto vynálezu, zahrnují členy všech těchto skupin. Detailní rozbor chemoterapeutických látek a metod jejich podávání lze nalézt v práci autorů Dorr a spol., Cancer Chemotherapy Handbook, 2. vydání, str. 15-34, Appleton & Lange (Connecticut, USA, 1994), zahrnuté zde formou odkazu.
DNA-interaktivní látky zahrnuji alkylační činidla, např. cisplatinu, cyklofosfamid, altretamin, dále látky schopné způsobit zlom DNA vlákna, jako bleomycin, dále inhibitory interkalující topoizomerázy II, např. daktinomycin a doxorubicin, dále inhibitory nevsouvající topoizomerázy II, jako je etoposide a teniposide, a konečně Pleamydin, který se váže do menšího žlábku DNA.
Alkylační činidla tvoří kovalentní chemické adukty s buněčnou DNA, RNA a bílkovinnými molekulami, a s menšími aminokyselinami, glutathionem a podobnými sloučeninami. Obecně tato alkylační činidla reagují s nukleofilním atomem v buněčné složce, kterýžto atom je součástí např. aminové, karboxylové, fosfátové nebo sulfhydrylové skupiny v nukleových kyselinách, bílkovinách, aminokyselinách nebo v glutathionu. Mechanismus působení a role těchto alkylačních činidel při léčbě rakoviny není přesně znám. Mezi typická alkylační činidla počítáme:
Dusíkaté mustardy, jako je chlorambucil, cyklofosfamid, isofamid (asi chyba, má být ifosfamid, pozn. překl.), mechlorethamin, melphalan, uracilový mustard;
• · • · · · • ··· ♦ · · • · · * t>
• * • · ·· ·
Carmustine,
Lomustine
- 7 Aziridin, jako je Thiotepa;
methansulfonátové estery, jako je nitrosomočoviny, jako jsou
Streptozocin;
komplexy platiny, jako jsou cisplatina a carboplatina; bioreduktivní alkylátor, jako jsou Mitomycin a procarbazine, dacarbazine a Altretamine;
látky, způsobující zlom DNA řetězce, zahrnuji bleomycin; inhibitory DNA topoizomerázy II zahrnují následující:
Interkalátory, jako jsou amsacrine, dactinomycine (pravděpodobně D actinomycin, pozn. překl.), daunorubicine, doxorubicine, idarubicine a mitoxantrone;
Noninterkalátory, jako jsou etoposide a teniposide. Látkou, která se váže do menšího žlábku DNA, je Pleamydin. Antimetabolity narušují tvorbu nukleových kyselin jedním ze dvou hlavních mechanismů. Některé z těchto léčiv blokují tvorbu desoxyribonukleosidových trifosfátů, které jsou bezprostředními prekurzory pro syntézu DNA, a brání tak replikaci DNA. Některé z těchto sloučenin se natolik podobají purinům nebo pyrimidinům, že jsou schopny je nahradit v anabolických nukleotidových drahách. Tyto analogy mohou pak být zabudovány do DNA a RNA místo svých normálních protějšků. Mezi tyto užitečné antimetabolity patří:
antagonisté folátu, jako je metotrexát a trimetrexát; antagonisté pyrimidinu, jako je fluorouracil, fluorodeoxyuridin, CB3717, azacytidin, cytarabin a floxuridin;
antagonisté purinu zahrnují merkaptopurin, 6-thioguanin, fludarabin, pentostatin;
modifikované analogy sacharidů zahrnují cyctrabin a fludarabin;
inhibitory reduktázy ribonukleotidu zahrnují hydroxymočovinu.
Tubulin-interaktivní činidla působí tím, že se váží na specifická místa tubulinu, tedy proteinu, který polymerizuje za vzniku buněčných mikrotubulí. Mikrotubule jsou kritické buněčné strukturní jednotky. Když se interaktivní činidla naváží na protein, buňky nemohou vytvářet mikrotubule.
Tubulin-interaktivní činidla zahrnují vincristine a vinblastine (oba jsou alkaloidy) a paklitaxel.
• 4 •4 444·
Při léčbě rakovin a nádorů jsou užitečné i hormonální látky.
Používají se u nádorů, které jsou vůči hormonům citlivé, a obvykle jsou odvozeny z přírodních zdrojů. Mezi ně patří:
estrogeny, konjugované estrogeny a ethinylestradiol a diethylstilbesterol, chlortrianisen a idenestreol;
progestiny, jako je kapronan hydroxyprogesteronu, medroxyprogesteron (pravděpodobně methoxy-, pozn. překl.) a megestrol;
androgeny, jako je testosteron, propionan testosteronu, fluoxymesteron, methyltestosteron;
Kortikosteroidy nadledvinek se odvozují od přírodního nadledvinkového kortisolu a hydrokortisonu. Používají se pro svůj protizánětlivý účinek i pro schopnost inhibovat mitotické dělení a zastavovat syntézu DNA. Tyto sloučeniny zahrnují prednison, dexamethason, methylprednisolon a prednisolon.
Hormonální látky, uvolňující leutinizační hormony, nebo hormonální antagonisté, uvolňující gonadotropin, se používají především k léčbě rakoviny prostaty. Zahrnují octan leuprolidu a goserelinu. Blokují biosyntézu steroidů ve varlatech.
Mezi antihormonální antigeny patří:
antiestrogenní činidla, jako je Tamosifen (asi Tamoxifen, pozn. překl.), antiandrogenní činidla, jako je Flutamid, a antiadrenální činidla, jako je Mitotane a aminoglutethimid.
Hydroxymočovina zřejmě primárně působí inhibici enzymu ribonukleotidreduktázy.
Asparagináza je enzym, který mění asparagin na nefunkční kyselinu asparágovou a blokuje tím syntézu bílkovin v nádoru.
D) Potenciátory
Potenciátorem může být jakýkoliv materiál, který zlepšuje nebo zvyšuje účinnost farmaceutického prostředku nebo je imunosupresorem. Jedním takovým potenciátorem je triprolidin a jeho cis-isomer, které se používají v kombinaci s chemoterapeutickými látkami a derivátem N-fosfonoglycinu. Triprolidin je popsán v patentu USA č. 5,114,951 (1992).
Dalším potenciátorem je prokodazol, kyselina ·· ··«· • · ·· lH-benzimidazol-2-propionová; kyselina [beta-(2-benzimidazol)propionová];
2-(2-karboxyethyl)benzimidazol; propazol. Prokodazol je nespecifická aktivní imunoprotektivní látka proti virovým a bakteriálním infekcím a může být použita s prostředky, které jsou předmětem patentových nároků překládané přihlášky. Při léčbě rakovin, nádorů, leukémie a virových infekcí je účinná v kombinaci se samotnými N-fosfonoglyciny nebo s N-fosfonoglycinovými deriváty a chemoterapeutiky.
V kombinaci s nárokovanými farmaceutickými prostředky může být použita i kyselina propionová a její soli a estery.
Do těchto prostředků mohou být přidány i antioxidantové vitaminy, jako je vitamin A, C a E a beta-karoten.
E) Dávkování
Jakékoliv vhodné: dávkováni může být použito způsobem dle vynálezu. Typ sloučeniny, nosič a množství se budou měnit v závislosti na tom, zda je léčeno zvíře či člověk, na druhu léčeného teplokrevného zvířete, tělesné váze a druhu léčeného nádoru. Pro chemoterapeutika je přijatelná nižší dávka od 0,5 mg do asi 400 mg na 1 kg tělesné hmotnosti. Obecně je vhodná dávka mezi asi 2 mg a asi 400 mg na 1 kg tělesné hmotnosti. S výhodou se používá od 15 mg do asi 150 mg na 1 kg tělesné hmotnosti.
Obecně je dávka savce, jako je sloučeninu nebo pro člověka nižší, myš.
její rakovinu inhibujícimi chemoterapeutika ku chemoterapeutické může obsahovat zřeďovadla,
Jednotka dávky j inými sloučeninami.
směs s než pro malé teplokrevné může obsahovat jedinou sloučeninami nebo jinými Přesný rozsah bude záviset a poměr
N-fosfonoglycinu látky a léčené rakoviny. Jednotka
----plniva, nosiče a podobně. Jednotka na typu dávky také může mít pevnou nebo gelovitou formu typu pilulek, tablet, kapslí a podobně, anebo kapalnou formu, vhodnou pro orální, rektální, topickou nebo parenterální aplikaci nebo intravenózní aplikaci nebo pro injekce do nádoru nebo do jeho okolí.
F) Formy podávání dávek
Protirakovinné sloučeniny, případně chemoterapeutická látka a/nebo potenciátor jsou v typickém případě smíchávány s farmaceuticky přijatelným nosičem. Tento nosič může být pevná látka nebo kapalina nebo liposom a jeho typ se obecně vybírá na základě používaného způsobu aplikace. Aktivní látka může být spoluaplikována ve formě tablety nebo kapsle, jako slisovaný prášek nebo v kapalné formě. Příklady pevných nosičů jsou laktóza, sacharóza, želatina a agar. Kapsle nebo tablety se dají snadno vytvarovat a mohou být uzpůsobeny pro snadné spolknuti nebo žvýkání; jiné pevné formy představují granule a volně sypané prášky. V tabletách mohou být obsažena vhodná pojivá, lubrikanty, zřeďovadla, dezintegrující činidla, barviva, ochucovadla, činidla povzbuzující tvorbu šťáv a rozpouštěcí činidla. Příklady vhodných kapalných dávkovačích forem zahrnují vodné roztoky či vodné suspenze, farmaceuticky přijatelné tuky nebo oleje, alkoholy nebo jiná organická rozpouštědla včetně esterů, emulze, sirupy, tinktury, roztoky a/nebo suspenze rekonstituované z nešumivých granulí a šumivé přípravky rekonstituované z šumivých granulí. Takovéto kapalné dávkovači formy mohou obsahovat například vhodná rozpouštědla, konzervační činidla, emulzifikátory, suspenzní činidla, zřeďovadla, sladidla, zahušťovadla a rozpouštěcí činidla. Orální dávkovači formy mohou obsahovat ochucovadla a barviva. Parenterální a intravenózní formy mohou také obsahovat minerály a jiné materiály pro dosažení kompatibility se zvoleným typem injekce nebo aplikačního systému.
Konkrétní příklady farmaceuticky přijatelných nosičů a excipientů (pojiv), které mohou být použity k přípravě orálních dávkovačích forem podle předloženého vynálezu, jsou popsány v patentu USA č. 3,903,297, uděleném Robertovi a vydaném 2. září 1975. Techniky a prostředky pro výrobu dávkovačích forem, užitečné pro předložený vynález, jsou popsány v následujících odkazech: 7 Modern Pharmaceutics, kapitoly 9 a 10 (editoři Bankéř a Rhodes, 1979); Lieberman a spol., Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets (1981); Ansel, Introduction to Pharmaceutical Dosage Forms, 2nd Edit ion (1976).
G) Způsob léčby
Způsobem léčby může být každý vhodný způsob, kter je účinný při léčbě konkrétního typu virového, rakovinného či nádorového onemocnění, které má být léčeno. Léčba může být orální, rektální, topická, parenterální, intravenózní nebo může mít formu injekce do nádoru či jeho okolí a podobně. Metoda aplikace účinného množství se také mění v závislosti na typu léčeného nádoru. Má se za to, že parenterální léčba, při které je intravenózně, subkutánně nebo intramuskulárně aplikován prostředek obsahující také vhodný nosič, přídavnou rakovinu inhibující sloučeninu nebo sloučeniny či zřeďovadlo pro usnadnění aplikace, bude upřednostněnou metodou podávání sloučenin teplokrevným živočichům.
Předpokládá se, že mnoho herbicidů, ať již samostatně či v kombinaci s jinými herbicidy a/nebo fungicidy, prokáže tento příznivý protinádorový efekt. Preferovanými fungicidy jsou fungicidy benzimidazolové, jako je karbendazim, thiabendazol, benomyl. Mezi další látky, které lze použít, patří griseofulvin, flukonazol a propikonazol.
N-fosfonoglycinové deriváty jsou také účinné proti virům, včetně rhinoviru, HIV, viru oparu a chřipky. Kombinace N-fosfonoglycinů s potenciátory jsou zvláště účinné proti virům. Dávkovači forma a způsob léčby jsou tytéž, jako pro nádory nebo rakovinu.
Následující příklady jsou ilustrativní a nejsou zamýšleny jako omezení vynálezu.
Test s nádorovými buňkami střeva, prsu a plic
Následující testy s buněčnými kulturami byly provedeny za účelem zjištění toxicity
N-chlorofenylkarbamátů a N-chlorofenylthiokarbamátů pro lidské prsu a plic. Životaschopnost buněk byla nádorové buňky střeva, testována podle redukce látky MTT (3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5-difenyltetrazolium bromidu).
MTT test je dobře známou mírou buněčné životaschopnosti.
Nádorové buňky střeva (HT29 z Amerického souboru typů kultur,
9999
999 v originále Američan Type Culture Collection, ATCC) a prsu (MX1 z buněčných linií z ATCC) byly kultivovány na živném médiu
Eagle's Minimal
Nádorové buňky kultivovány na bovinním sérem.
Essential Medium s 10% fetálním bovinním sérem.
plic (A549 z buněčných živném médiu Ham's F12 linií z ATCC) byly
Medium s 10% fetálním
Nádorové buňky byly pasážovány a naředěny do kultivačních nádob na žádaný buněčný počet. Živné médium bylo dekantováno a buněčný povlak byl dvakrát promyt fosfátovým pufrem (PBS). Před nasazením do nádob byly buňky ošetřeny trypsinem a triturovány. Pokud není uvedeno jinak, byly kultury inkubovány při 37 ± 1 °C ve zvhlčené atmosféře obsahující 5 ± 1 % oxidu uhličitého ve vzduchu. Kultury byly inkubovány do souvislé (konfluentní) vrstvy zaujímající 50 až 80 % povrchu.
Buňky byly subkultivovány, když nádoby byly subkonfluentní. Živné médium bylo z nádob slito a buněčné vrstvy dvakrát promyty
PBS. Pak byl do každé nádoby přidán roztok trypsinu tak, aby pokryl buněčnou vrstvu. Roztok trypsinu byl odstraněn po 30 až 60 s a nádoby byly inkubovány při laboratorní teplotě po dobu dvou až šesti minut. Když se buňky rozrostly o 90 %, bylo přidáno růstové médium. Buňky byly odstraněny trituračním pufrem a přelity do sterilní centrifugační kyvety. Byla stanovena koncentrace buněk v suspenzi, a tato suspenze pak byla vhodně zředěna tak, aby bylo dosaženo hustoty 5000 buněk v 1 ml. Buňky byly rozpipetovány do označených jamek v devadesátišestijamkové biotestové desce (200 mikrolitrů buněčné suspenze na 1 jamku). Do zbývajících jamek byl přidán PBS pro zachování vlhkosti. Desky pak byly inkubovány přes noc před tím, než byly podrobeny působení testované látky.
Každá dávka testované látky byla testována ve čtveřici jamek, které obsahovaly 100 mikrolitrů testované látky v jednotlivých ředěních. Do jamek, označených jako kontrolní jamky s rozpouštědlem, bylo navíc přidáno 100 mikrolitrů methanolické kontroly; do negativních kontrolních jamek bylo navíc přidáno 100 mikrolitrů pracovního média (média, ve kterém probíhalo testování látky). Do zbývajících jamek, které neobsahovaly ani testovanou látku, ani pracovní médium, byl přidán PBS. Desky pak byly inkubovány po dobu asi 5 dnů.
•0 000· ·Φ··
0 00 0 ·
• 00 ♦
Na konci pětidenní inkubace byla každá dávková skupina mikroskopicky prozkoumána pro určení toxicity. Byl připraven zředěný roztok 0,5 mg MTT v 1 ml pracovního média a tento roztok byl přefiltrován přes filtr o hustotě 0,45 mikrometrů, aby byly odstraněny nerozpuštěné krystaly. Médium bylo dekantováno z jamek biotestovací desky. Bezprostředně poté bylo do každé testovací jamky přidáno 2000 mikrolitrú filtrovaného roztoku MTT, s výjimkou dvou nezpracovaných jamek pro slepý pokus. Do těchto dvou jamek bylo přidáno 200 mikrolitrú pracovního média. Desky byly vráceny zpět do inkubátoru na asi dvě hodiny. Po této inkubaci bylo médium, obsahující MTT, dekantováno. Do každé jamky byl přidán nadbytek média a desky byly třepány při laboratorní teplotě po dobu asi dvou hodin.
Pro každou jamku byla změřena absorbance při 550 nm (optická hustota OD550) na odečítacím zařízení typu VMax plate reader firmy Molecular Devices (Menlo Park, CA).
Byly vypočteny průměry OD550 v kontrolních jamkách s rozpouštědlem, s jednotlivými ředěními testovaných látek, se slepými kontrolami a s pozitivními kontrolami. Odečtením průměru OD550 v jamkách se slepými pokusy jak od průměru v kontrolních jamkách s rozpouštědlem, tak i od průměru v jamkách s testovanými látkami byly získány příslušné korigované průměrné hodnoty OD55Q.
% kontroly = 100 M/N kde M je korigovaný průměr 0D550 z jamek s daným zředěním testované látky a N je korigovaný průměr OD550 z kontrolních jamek obsahujících rozpouštědlo.
Křivky dávkové odezvy byly konstruovány jako semilogaritmické výnosy s % kontroly na lineární ose pořadnic a koncentrací testované látky na logaritmické ose úseček. Pro každou testovanou látku byla interpolací v příslušném výnosu získána hodnota EC50.
Pro testované látky podávané v methanolu byly konstruovány zvláštní dávkové odezvy pro korekci na methanolická data.
Jako pozitivní kontrola byl použit Adriamycin. Ve všech případech byl o jeden až dva řády toxičtější, než kterýkoliv z testovaných materiálů. Adriamycin patři k silnějším běžně užívaným látkám a má významné vedlejší účinky. U ostatních, velmi ·· ···· • ···
- 14 účinných chemoterapeutických prostředků může být jejich maximální plasmová koncentrace desetkrát až padesátkrát vyšší než u Adriamycinu. EC-50 je koncentrace, při které je polovina buněk usmrcena.
Tabulka 1
Testovaný materiál Výsledek EC-50 (ppm)
HT29 HT29 MX1 MX1 A549 A549
Adriamycin 0,003 0,006 0,02 0,001 0,03 0,009
glyphosate 5,41 3,73 36,5 14,6 25,9 22,3
Pro normální, zdravé buňky byly získány následující výsledky:
Tabulka 2
EC-50
Testovaný materiál _____________________________ bronchi- kerotinoylové ální buňky buňky fibroblasty glyphosate 1,59 3,54 3,09 3,21 86,1 35,8
Adriamycin 0,015 0,0020 0,0035 0,0093 0,065 0,10
Tyto experimenty ukazují, že uvedené prostředky účinně usmrcují nádorové buňky, aniž by významně ovlivňovaly buňky zdravé. Jsou bezpečnější, než adriamycin.
toto·· •to •· to· • · ·to
3-2 3P-&
. ·· ····// to · · ·' • to ·» • · tototo to to » toto ·♦♦

Claims (14)

  1. PATENTOVÉNÁROKY
    1. Farmaceutický prostředek pro léčbu rakovin, nádorů nebo virových infekcí, vyznačující se tím, že obsahuje bezpečné a účinné množství N-fosfonoglycinových derivátů obecného vzorce I:
    O R0
    II III
    X -C-CH2-N-CH2-P- OY oz kde X je vybráno ze skupiny substituentů, zahrnující hydroxyl, alkoxy nebo chloroxyl s nejvýše 12 uhlíkovými atomy, nižší alkenoxy, cyklohexyloxy, morfolino, pyrrolidinyl, piperidino, a -NH-R' ; Y a Z jsou nezávisle bud' vodík nebo nižší alkyl; R je vybráno ze skupiny, zahrnující vodík, formyl, acetyl, benzoyl, nitrobenzoyl a chlorovaný benzoyl; R' je vybráno ze skupiny, zahrnující vodík, nižší alkyl a nižší alkenyl, cyklohexyl, fenalkyl s nejvýše 8 uhlíkovými atomy, fenyl, chlorovaný fenyl a anisyl;
    a určité soli těchto sloučenin, kteréžto soli jsou vybrány ze skupiny, obsahující kovy I. a II. skupiny s atomovým číslem až 30, hydrochlorid, acetát, salicylát, pyridin, amonium, nižší alifatický aminouhlovodík, Farmaceutický a č u j í c í Farmaceutický a č u j í c í
  2. 2.
    nižší alkanolamin a anilin.
    podle nároku 1, obsahuje potenciátor.
    prostředek tím, prostředek se tím, že dále v y z n chemoterapeutickou látku, prostředek podle s e
  3. 4. Farmaceutický vyznačuj ící přijatelný nosič N-(fosfonomethyl)glyčinu přičemž uvedené podle že nároků dále nebo 2, obsahuje nároků 1, obsahuje účinné nebo 3,
    2 farmaceuticky a účinné množství isopropylaminovou sul, farmaceuticky přijatelné adiční soli kyseliny tím, že bezpečné a/nebo jeho jsou vybrány ze skupiny, zahrnující hydrochlorid, acetát, ·· ···· salicylát, nižší alkylamin a jejich směsi.
  4. 5. Farmaceutický prostředek podle nároků 1, 2, 3 nebo 4, vyznačující se tím, že uvedená chemoterapeutická látka je vybrána ze skupiny, zahrnující DNA-interaktivní látky, antimetabolity, tubulin-interaktivní látky, hormonální látky, asparaginázu, hydroxymočovinu, cisplatinu, cyklofosfamid, altretamin, bleomycin, daktinomycin, doxorubicin, etoposid, * teniposid a plicamycin, metotrexát, fluorouracil, fluorodesoxyuridin, CB3717, azacytidin, cytarabin, floxuridin, i merkaptopurin, 6-thioguanin, fludarabin, pentostatin, cyctrabin a fludarabin.
  5. 6. Způsob léčby rakoviny a virových infekcí u teplokrevných savců, vyznačující se t i m, že je podáváno bezpečné a účinné množství farmaceutického prostředku podle nároků 1, 2, 3, 4 nebo 5.
  6. 7. Jednotka dávky farmaceutického prostředku pro léčbu nádorů a virových infekcí, vyznačující se tím, že obsahuje N-fosfonoglycinové deriváty obecného vzorce I:
    o R
    II I
    X - C - CH2 - N - CH2
    II -P-OY (I) oz kde X je vybráno ze skupiny substituentu, zahrnující hydroxyl, alkoxy nebo chloroxyl s nejvýše 12 uhlíkovými atomy, nižší alkenoxy, cyklohexyloxy, morfolino, pyrrolidinyl, piperidino, a -NH-R'; Y a Z jsou nezávisle buď.vodík nebo nižší alkyl; R je vybráno ze skupiny, zahrnující vodík, formyl, acetyl, benzoyl, nitrobenzoyl a chlorovaný benzoyl; R' je vybráno ze skupiny, zahrnující vodík, nižší alkyl a nižší alkenyl, cyklohexyl, fenalkyl s nejvýše 8 uhlíkovými atomy, fenyl, chlorovaný fenyl a anisyl;
    a určité soli těchto sloučenin, kteréžto soli jsou vybrány ze skupiny, zahrnující kovy I. a II. skupiny s atomovým číslem až • · ·
    30, hydrochlorid, pyridin, amonium, nižší alifatický aminouhlovodík, nižší alkanolamin a anilin.
  7. 8. Jednotka dávky farmaceutického prostředku podle nároku 7, vyznačující se tím, že uvedený N-fosfonoglycin je N-(fosfonomethyl)glycin a jeho soli s nižšími alkylaminy.
  8. 9. Jednotka dávky farmaceutického prostředku podle nároků 6, 7 nebo 8, vyznačující se tím, že farmaceuticky přijatelné adiční soli kyseliny jsou vybrány ze skupiny, zahrnující hydrochloridy, acetáty, salicyláty a jejich směsi, a že je podáváno 2 až 400 mg uvedeného N-fosfonoglycinu na 1 kg tělesné hmotnosti.
  9. 10. Jednotka dávky farmaceutického prostředku podle nároku 9, vyznačující se tím, že dále obsahuje bezpečné a účinné množství chemoterapeutické látky.
  10. 11. Jednotka dávky farmaceutického prostředku podle nároku 10, vyznačující se tím, že uvedený N-fosfonoglycin je N-(fosfonomethyl)glycin a jeho soli s nižšími alkylaminy, a že uvedené farmaceuticky přijatelné adiční soli kyseliny jsou vybrány ze skupiny, zahrnující hydrochloridy, acetáty, salicyláty a jejich směsi.
  11. 12. Způsob inhibice růstu nádorů, vyznačující se tím, že se podává bezpečné a účinné množství systémového herbicidu.
  12. 13. Jednotka dávky farmaceutického prostředku pro inhibici růstu nádorů, vyznačující se tím, že je podáváno bezpečné a účinné množství systémového herbicidu.
  13. 14. Jednotka dávky farmaceutického prostředku pro inhibici růstu nádorů, vyznačující se tím, že obsahuje bezpečné a účinné množství systémového herbicidu, fungicidu a chemoterapeutické látky.
  14. 15. Jednotka dávky farmaceutického prostředku podle nároků 10, 11, 12, 13 nebo 14, vyznačující se tím, že dále obsahuje potenciátor.
CZ973238A 1995-04-12 1996-04-11 Farmaceutický prostředek pro léčbu rakovin, nádorů a virových infekcí CZ323897A3 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/420,940 US5665713A (en) 1995-04-12 1995-04-12 Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers
US184095P 1995-08-03 1995-08-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ323897A3 true CZ323897A3 (cs) 1998-03-18

Family

ID=26669550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ973238A CZ323897A3 (cs) 1995-04-12 1996-04-11 Farmaceutický prostředek pro léčbu rakovin, nádorů a virových infekcí

Country Status (18)

Country Link
US (3) US5665713A (cs)
EP (1) EP0820291A1 (cs)
JP (1) JPH11503458A (cs)
KR (1) KR19980703830A (cs)
CN (1) CN1181014A (cs)
AR (1) AR003120A1 (cs)
AU (1) AU714057B2 (cs)
BR (1) BR9604951A (cs)
CA (1) CA2217951A1 (cs)
CZ (1) CZ323897A3 (cs)
IL (1) IL117873A (cs)
NO (1) NO974694L (cs)
NZ (1) NZ305783A (cs)
PL (1) PL322734A1 (cs)
SK (1) SK138297A3 (cs)
TR (1) TR199701148T1 (cs)
TW (1) TW457088B (cs)
WO (1) WO1996032115A1 (cs)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6262093B1 (en) 1995-04-12 2001-07-17 The Proctor & Gamble Company Methods of treating cancer with benzimidazoles
ZA962879B (en) * 1995-04-12 1997-03-17 Procter & Gamble A pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers
US6177460B1 (en) 1995-04-12 2001-01-23 The Procter & Gamble Company Method of treatment for cancer or viral infections
US6479526B1 (en) 1995-04-12 2002-11-12 The Procter & Gamble Company Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers
US5665713A (en) * 1995-04-12 1997-09-09 Procter & Gamble Company Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers
US6265427B1 (en) 1995-06-07 2001-07-24 The Proctor & Gamble Company Pharmaceutical composition for the method of treating leukemia
US5770616A (en) 1995-06-07 1998-06-23 The Procter & Gamble Company Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers
US6686391B2 (en) 1995-08-04 2004-02-03 University Of Arizona Foundation N-chlorophenylcarbamate and N-chlorophenylthiocarbamate compositions
DE19622355A1 (de) * 1996-06-04 1997-12-11 Bayer Ag Formkörper die agrochemische Mittel freisetzen
US5900429A (en) 1997-01-28 1999-05-04 The Procter & Gamble Company Method for inhibiting the growth of cancers
US6506783B1 (en) 1997-05-16 2003-01-14 The Procter & Gamble Company Cancer treatments and pharmaceutical compositions therefor
PE11499A1 (es) * 1997-05-16 1999-03-01 Procter & Gamble Tratamiento del hiv y cancer
AU747407B2 (en) * 1998-04-14 2002-05-16 Bioagency Ag Use of organophosphoric compounds for the therapeutic and preventative treatment of infections
US6245789B1 (en) 1998-05-19 2001-06-12 The Procter & Gamble Company HIV and viral treatment
US6423734B1 (en) * 1999-08-13 2002-07-23 The Procter & Gamble Company Method of preventing cancer
US6380232B1 (en) 2000-09-26 2002-04-30 The Procter & Gamble Company Benzimidazole urea derivatives, and pharmaceutical compositions and unit dosages thereof
US6462062B1 (en) * 2000-09-26 2002-10-08 The Procter & Gamble Company Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections
US6608096B1 (en) 2000-09-26 2003-08-19 University Of Arizona Foundation Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections
US6407105B1 (en) 2000-09-26 2002-06-18 The Procter & Gamble Company Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections
US7060643B2 (en) * 2000-12-28 2006-06-13 Showa Denko Kabushiki Kaisha Photo-functional powder and applications thereof
US6515074B2 (en) * 2001-01-22 2003-02-04 Delphi Technologies, Inc. Thermoplastic polymer alloy compositions and process for manufacture thereof
US20040006043A1 (en) * 2002-07-02 2004-01-08 Ramot University Authority For Applied Research & Industrial Development Ltd. Methods, pharmaceutical compositions and pharmaceutical kits for enhancing the therapeutic efficiency of cancer chemotherapeutic agents
JP4689274B2 (ja) * 2002-10-31 2011-05-25 リガンド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 新規なシタラビン・モノホスフェートプロドラッグ
DE07797600T1 (de) * 2006-05-19 2009-08-13 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois, Urbana Phosphorhaltige verbindungen mit triphenylmethylphosphonatestern zur behandlung von melanomen oder anderen tumoren
WO2014025772A2 (en) * 2012-08-06 2014-02-13 University Of Miami Systems and methods for responsive neurorehabilitation
CN106061984A (zh) 2014-02-13 2016-10-26 配体药物公司 前药化合物及其用途
CN106687118A (zh) 2014-07-02 2017-05-17 配体药物公司 前药化合物及其用途
CN111788196A (zh) 2018-01-09 2020-10-16 配体药物公司 缩醛化合物及其治疗用途

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3779758A (en) * 1969-03-25 1973-12-18 Photocircuits Corp Photosensitive process for producing printed circuits employing electroless deposition
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3903297A (en) * 1973-11-01 1975-09-02 Upjohn Co Method of treatment and prophylaxis of gastric hypersecretion and gastric and duodenal ulcers using prostaglandin analogs
US4408052A (en) * 1980-02-27 1983-10-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Phospholipid carbamates
JPS5772914A (en) * 1980-10-22 1982-05-07 Takeda Chem Ind Ltd Antitumor agent
EP0061872B1 (en) * 1981-03-30 1985-08-07 Takeda Chemical Industries, Ltd. Ethyleneglycol derivatives, their production and use
US4634693A (en) * 1983-07-28 1987-01-06 Cardarelli Nathan F Tin steroids and their uses
JPS6081193A (ja) * 1983-10-11 1985-05-09 Takeda Chem Ind Ltd リン脂質
JPS6081194A (ja) * 1983-10-11 1985-05-09 Takeda Chem Ind Ltd ケトアルキルリン脂質
DE3804686A1 (de) * 1988-02-15 1989-08-24 Henkel Kgaa Arzneimittel mit einer kombination von cytostatika bzw. hormontherapeutika und phosphonoderivaten
US4866059A (en) * 1988-04-04 1989-09-12 Warner-Lambert Company '(2S)-(5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido(3,4-b)pyrazin-7-yl)-carbamic acid, ethyl ester
US5114951A (en) * 1989-04-11 1992-05-19 Burroughs Wellcome Company Agents for combating multiple drug resistance
US4994591A (en) * 1989-06-02 1991-02-19 The Research Foundation Of State University Of Ny Platinum complexes derived from b-silyamines
US5665713A (en) * 1995-04-12 1997-09-09 Procter & Gamble Company Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers

Also Published As

Publication number Publication date
TR199701148T1 (xx) 1998-02-21
US5665713A (en) 1997-09-09
AU5389696A (en) 1996-10-30
PL322734A1 (en) 1998-02-16
CN1181014A (zh) 1998-05-06
KR19980703830A (ko) 1998-12-05
NO974694D0 (no) 1997-10-10
NZ305783A (en) 2001-06-29
BR9604951A (pt) 1998-06-09
AU714057B2 (en) 1999-12-16
CA2217951A1 (en) 1996-10-17
SK138297A3 (en) 1998-05-06
US6090796A (en) 2000-07-18
NO974694L (no) 1997-12-12
TW457088B (en) 2001-10-01
IL117873A (en) 2001-05-20
WO1996032115A1 (en) 1996-10-17
JPH11503458A (ja) 1999-03-26
US5854231A (en) 1998-12-29
EP0820291A1 (en) 1998-01-28
AR003120A1 (es) 1998-07-08
IL117873A0 (en) 1996-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ323897A3 (cs) Farmaceutický prostředek pro léčbu rakovin, nádorů a virových infekcí
EP0821586B1 (en) A pharmaceutical composition containing benzimidazole for inhibiting the growth of cancers
RU2170577C2 (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая n-хлорфенилкарбамат или n-хлорфенилтиокарбамат, композиция стандартной лекарственной формы и способ лечения рака
MXPA97007809A (en) A pharmaceutical composition containing benzymidazole to inhibit the growth of cance
HUP9903420A2 (hu) Flukonazol felhasználása rákos megbetegedések és vírusos fertőzések kezelésére alkalmazható gyógyszerkészítmények előállítására
MXPA98000998A (en) Use of fluconazole to inhibit the growth of cance
JPH11511136A (ja) 癌の成長を阻害するためのグリセオフルビンの使用
MXPA98000945A (en) Use of griseofulvine to inhibit cancer growth
WO2001089499A2 (en) Use of pyridinylimidazole carbamate derivate for the manufacture of a medicament for the treatment of cancer
RU2197964C2 (ru) Фармацевтическая композиция, композиция стандартной лекарственной формы и способ лечения злокачественных новообразований, опухолей и вирусных инфекций
MXPA97007808A (en) A pharmaceutical composition containing n-chlorophenyl carbamates and n-chlorofinyl carbamates to inhibit the growth of viruses and cance
AU730920B2 (en) A pharmaceutical composition containing N-chlorophenylcarbamates and N-chlorophenylthiocarbamates for inhibiting the growth of viruses and cancers
MXPA97007810A (es) Una composicion farmaceutica que contiene derivados de n-fosfonoglicina para inhibir el crecimientode virus y canceres

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic