CZ298669B6 - Zpusob výroby aminu - Google Patents
Zpusob výroby aminu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ298669B6 CZ298669B6 CZ0139398A CZ139398A CZ298669B6 CZ 298669 B6 CZ298669 B6 CZ 298669B6 CZ 0139398 A CZ0139398 A CZ 0139398A CZ 139398 A CZ139398 A CZ 139398A CZ 298669 B6 CZ298669 B6 CZ 298669B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- ssz
- amines
- cit
- zeolites
- mixtures
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/60—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by condensation or addition reactions, e.g. Mannich reaction, addition of ammonia or amines to alkenes or to alkynes or addition of compounds containing an active hydrogen atom to Schiff's bases, quinone imines, or aziranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Zpusob výroby aminu obecného vzorce I, ve kterém R.sup.1.n., R.sup.2.n., R.sup.3.n., R.sup.4.n., R.sup.5.n. a R.sup.6.n. znamenají vodík, C.sub.1.n.-až C.sub.20.n.-alkyl, C.sub.2.n.- až C.sub.20.n.-alkenyl, C.sub.2.n.- až C.sub.20.n.-alkinyl, C.sub.3.n.- až C.sub.20.n.-cykloalkyl, C.sub.4.n.- až C.sub.20.n.-alkylcykloalkyl, C.sub.4.n.- až C.sub.20.n.-cykloalkylalkyl, aryl, C.sub.7.n.- až C.sub.20.n.-alkylakryl nebo C.sub.7.n.- až C.sub.20.n.-aralkyl, a dále R.sup.1.n. a R.sup.2.n. mohou znamenat spolecne nasycený nebo nenasycený dvojvazný C.sub.3.n.- až C.sub.9.n.-alkylenový retezec a R.sup.3.n. nebo R.sup.5.n. mohou každý znamenat C.sub.21.n.- až C.sub.200.n.-alkyl nebo C.sub.21.n.- až C.sub.200.n.-alkenyl nebo mohou znamenat spolecne dvojvazný C.sub.2.n.- až C.sub.12.n.-alkylenový retezec, reakcí olefinu obecného vzorce II, ve kterém R.sup.3.n., R.sup.4.n., R.sup.5.n. a R.sup.6.n. mají shora uvedený význam, za predpokladu, že nejde o smes z C.sub.4.n.-frakce, s amoniakem nebo primárními nebo sekundárními aminy obecného vzorce III,ve kterém R.sup.1.n. a R.sup.2.n. mají shora uvedené významy, pri teplotách od 200 do 350 .degree.Ca tlacích od 10 do 30 MPa v prítomnosti heterogenního katalyzátoru, pri kterém se jako heterogenního katalyzátoru používá zeolitu typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich smesi.
Claims (11)
1. Způsob výroby aminů obecného vzorce I
R*
RS j
CH- C- N
R6 | R2
R4 ve kterém
R1, R2, R3, R4, R5 a R6 znamenají vodík, Ci- až C20-alkyl, C2- až C20-alkenyl, C2- až C20-alkynyl, C3— až C2o-cykloalkyl, C4- až C2o-alkylcykloalkyl, C4- a C20_cykloalkylalkyl,
30 aryl, C7- až C2o-alkylakryl nebo C7- až C20-aralkyl, a dále
R1 a R2 mohou znamenat společně nasycený nebo nenasycený dvojvazný C3- až C9-alkylenový řetězec a
35 R3 nebo R5 mohou každý znamenat C2i- až C2oo-alkyl nebo C21- až C2oo-alkenyl nebo mohou znamenat společně dvojvazný C2- až C]2-alkylenový řetězec, reakcí olefinů obecného vzorce II
R5-. (II), ^c=c
R* R4 ve kterém
R3, R4, R5 a R6 mají shora uvedený význam,
-7 CZ 298669 B6 za předpokladu, že nejde o směs z C4-frakce, s amoniakem nebo primárními nebo sekundárními aminy obecného vzorce III .Rl
H — » (III), ve kterém
R1 a R2 mají shora uvedené významy,
10 při teplotách od 200 do 350 °C a tlacích od 10 do 30 MPa v přítomnosti heterogenního katalyzátoru, vyznačující se tím, že se jako heterogenního katalyzátoru použije zeolitu typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich směsi.
2. Způsob podle nároku 1 pro výrobu aminů obecného vzorce I, vyznačující se tím,
15 že vytvořený amin obecného vzorce I se oddělí a nezreagované nasazené látky obecného vzorce
II a III se recyklují.
3. Způsob podle nároků 1 a 2 pro výrobu aminů, vyznačující se tím, že se jako olefinu obecného vzorce II použije izobutenu, diizobutenu, cyklopentenu, cyklohexenu nebo
20 polyizobutenu.
4. Způsob podle nároků 1 až 3 pro výrobu aminů, vyznačující se tím, že se jako heterogenní katalyzátoiy použijí zeolity typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich směsi v H formě.
5. Způsob podle nároků 1 až 4 pro výrobu aminů, vyznačující se tím, že se jako heterogenní katalyzátoiy použijí zeolity typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich směsi, které jsou upraveny kyselinou, zejména kyselinou vybranou ze skupiny kyseliny chlorovodíkové, kyseliny fluorovodíkové, kyseliny sírové, kyseliny šťavelové, kyseliny fosforečné nebo jejich
30 směsí.
6. Způsob podle nároků 1 až 5 pro výrobu aminů, vyznačující se tím, že se jako heterogenní katalyzátory použijí zeolity typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich směsi, které jsou dotovány alespoň jedním přechodovým kovem.
7. Způsob podle nároků 1 až 6 pro výrobu aminů, vyznačující se tím, že se jako heterogenní katalyzátory použijí zeolity typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich směsi, které jsou dotovány alespoň jedním prvkem vzácných zemin.
40
8. Způsob podle nároků 1 až 7 pro výrobu aminů, vyznačující se tím, že se jako heterogenní katalyzátory použijí zeolity typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich směsi v amonné formě.
9. Způsob podle nároků 1 až 8 pro výrobu aminů, vyznačující se tím, že se jako
45 heterogenní katalyzátory použijí zeolity typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich směsi, které jsou dotovány alespoň jedním prvkem ze skupiny alkalických kovů, kovů alkalických zemin nebo kovů zemin.
10, Způsob podle nároků 1 až 9 pro výrobu aminů, vyznačující se tím, že se jako
50 heterogenní katalyzátory použijí zeolity typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich směsi, tvarované s pojivém a kalcinované při teplotách od 200 do 600 °C.
-8CZ 298669 B6
11. Způsob podle nároků 1 až 10 pro výrobu aminů, vyznačující se tím, že se jako heterogenní katalyzátory použijí dealuminované nebo deborované zeolity typu SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 nebo jejich směsi.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19545875A DE19545875A1 (de) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Aminen aus Olefinen an Zeolithen des Typs SSZ-26, SSZ-33, CIT-1 oder deren Gemischen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ139398A3 CZ139398A3 (cs) | 1998-09-16 |
CZ298669B6 true CZ298669B6 (cs) | 2007-12-12 |
Family
ID=7779588
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ0139398A CZ298669B6 (cs) | 1995-12-08 | 1996-12-04 | Zpusob výroby aminu |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5886226A (cs) |
EP (1) | EP0876326B1 (cs) |
JP (1) | JP4026672B2 (cs) |
CZ (1) | CZ298669B6 (cs) |
DE (2) | DE19545875A1 (cs) |
SK (1) | SK282171B6 (cs) |
WO (1) | WO1997021661A1 (cs) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005074591A2 (en) * | 2004-02-02 | 2005-08-18 | California Institute Of Technology | Molecular sieves for improved hydrocarbon traps |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4910006A (en) * | 1988-03-23 | 1990-03-20 | Chevron Research Company | Zeolite SSZ-26 |
US5007997A (en) * | 1988-03-23 | 1991-04-16 | Chevron Research Company | Zeolite SSZ-26 |
EP0263462B1 (de) * | 1986-10-08 | 1991-11-27 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
EP0431451B1 (de) * | 1989-12-06 | 1994-04-06 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4375002A (en) * | 1980-05-09 | 1983-02-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amines via the amination of olefins |
MX157137A (es) * | 1982-07-30 | 1988-10-28 | Air Prod & Chem | Procedimiento mejorado para la obtencion de alquilaminas |
DE3326579A1 (de) * | 1983-07-23 | 1985-01-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von aminen |
DE3327000A1 (de) * | 1983-07-27 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von aminen |
US4536602A (en) * | 1984-06-01 | 1985-08-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amination of olefins using organic acid catalysts |
EP0305564A1 (en) * | 1987-09-01 | 1989-03-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amines via the amination of olefins using dealuminated zeolites |
DE4206992A1 (de) * | 1992-03-05 | 1993-09-09 | Akzo Nv | Verfahren zur herstellung von tertiaerem butylamin |
CA2092964A1 (en) * | 1992-12-03 | 1994-06-04 | John Frederick Knifton | Tert-butylamine synthesis over zeolite beta |
-
1995
- 1995-12-08 DE DE19545875A patent/DE19545875A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-12-04 US US09/000,406 patent/US5886226A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-04 CZ CZ0139398A patent/CZ298669B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-12-04 WO PCT/EP1996/005406 patent/WO1997021661A1/de active IP Right Grant
- 1996-12-04 DE DE59606731T patent/DE59606731D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-04 JP JP52170197A patent/JP4026672B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-04 SK SK352-98A patent/SK282171B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-12-04 EP EP96942337A patent/EP0876326B1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0263462B1 (de) * | 1986-10-08 | 1991-11-27 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
US4910006A (en) * | 1988-03-23 | 1990-03-20 | Chevron Research Company | Zeolite SSZ-26 |
US5007997A (en) * | 1988-03-23 | 1991-04-16 | Chevron Research Company | Zeolite SSZ-26 |
EP0431451B1 (de) * | 1989-12-06 | 1994-04-06 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59606731D1 (de) | 2001-05-10 |
SK282171B6 (sk) | 2001-11-06 |
CZ139398A3 (cs) | 1998-09-16 |
US5886226A (en) | 1999-03-23 |
JP4026672B2 (ja) | 2007-12-26 |
SK35298A3 (en) | 1998-10-07 |
WO1997021661A1 (de) | 1997-06-19 |
EP0876326B1 (de) | 2001-04-04 |
DE19545875A1 (de) | 1997-06-12 |
JP2000502076A (ja) | 2000-02-22 |
EP0876326A1 (de) | 1998-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6075449A (ja) | アミンの製造方法 | |
US8779205B2 (en) | Method for pre-treating hydroamination catalysts | |
US6350914B1 (en) | Preparation of amines from olefins over zeolites having an NES structure | |
US5900508A (en) | Preparation of amines from olefins over zeolites of the type PSH-3, MCM-22, SSZ-25 or mixtures thereof | |
CZ298669B6 (cs) | Zpusob výroby aminu | |
US5874621A (en) | Preparation of amines from olefins over NU-85 zeolites | |
US5780680A (en) | Preparation of amines from olefins over mesoporous oxides having a high surface area | |
US6143934A (en) | Preparation of amines from olefins over boron beta-zeolites | |
JPH09104659A (ja) | アミンの製法 | |
US5877352A (en) | Preparation of amines from olefins on boron-MCM-22 or ERB-1 zeolites | |
US5840988A (en) | Preparation of amines from olefins on zeolites of the MCM-49 or MCM-56 type | |
US5739405A (en) | Preparation of amines from olefins over zeolites of the type SSZ-37 | |
US5773660A (en) | Preparation of amines from olefins over hexagonal faujasites | |
SK5397A3 (en) | Process for the preparation of amines from olefins on crystalline oxides based on alumophosphates having faujasite structure | |
SK86596A3 (en) | Manufacturing process of amines from olefins on aluminium-beta-zeolites without transition metals and prepared without treatment with halogens |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20121204 |