CZ281398B6 - Mikrobicidní prostředek - Google Patents
Mikrobicidní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ281398B6 CZ281398B6 CS905409A CS540990A CZ281398B6 CZ 281398 B6 CZ281398 B6 CZ 281398B6 CS 905409 A CS905409 A CS 905409A CS 540990 A CS540990 A CS 540990A CZ 281398 B6 CZ281398 B6 CZ 281398B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- component
- compound
- weight ratio
- microbicidal composition
- octyl
- Prior art date
Links
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 229940109696 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone Drugs 0.000 claims abstract description 22
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 18
- -1 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxan 2-nitropropanediol Chemical compound 0.000 claims description 13
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)C(Br)(Br)C#N UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LHQKXYCMFLDMDH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-nitropropane-1,1-diol Chemical compound OC(O)C(Br)(C)[N+]([O-])=O LHQKXYCMFLDMDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 claims description 4
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YBNLWIZAWPBUKQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(trichloromethylsulfonyl)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)S(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl YBNLWIZAWPBUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical group OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229940046305 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane Drugs 0.000 claims description 2
- XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N bronidox Chemical compound [O-][N+](=O)C1(Br)COCOC1 XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 17
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 8
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 28
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 12
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 4
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- POQVFNKHXUUDJR-UHFFFAOYSA-N 1-[[diiodo-(4-methylphenyl)methyl]sulfonyl-diiodomethyl]-4-methylbenzene Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C(I)(I)S(=O)(=O)C(I)(I)C1=CC=C(C)C=C1 POQVFNKHXUUDJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXIVKQSIEXBSRQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)C(Cl)C1=O CXIVKQSIEXBSRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ALDCPEBFUITPFV-UHFFFAOYSA-N butyl n-(3-iodoprop-2-ynyl)carbamate Chemical compound CCCCOC(=O)NCC#CI ALDCPEBFUITPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000001974 tryptic soy broth Substances 0.000 description 1
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Mikrobicidní prostředek sestávající z první složky, kterou je 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon a jako druhé složky, kterou je jedna nebo více z následujících sloučenin zahrnujících 3-jod-2propinylbutylkarbamát, 1,2-dibrom-2,4 dikyanbutan, p-tolyldijomethylsulfon, methylenbisthiokyanát, 2-thiokyanmethylthiobenzthiazol, tetrachlorisoftalonitril , 2-n-oktyl-3-isothiazolon, bis-(trichlormethyl) sulfon, 5-brom-5-nitro-1,3-dioxan, 2-brom-2-nitropropandiol, nebo 2,2-dibrom-3-nitrilopropionamid, přičemž hmotnostní poměr prvé složky ke druhé složce je 150:1 až 1:250.ŕ
Description
Mikrobicidní prostředek
Oblast techniky
Předložený vynález se týká mikrobicidních prostředků, které obsahují isothiazolon a jednu nebo více dalších biocidních látek, přičemž tyto prostředky vykazují mnohem účinnější a širší ochranu proti mikroorganismům u různých průmyslových systémů a u domácích produktů, zemědělských produktů a biomedicinských produktů atd. Zejména se předložený vynález týká použití směsi 2-n-oktyl-4,5-dichlorisothiazolin-3-onu, zde dále označovaného jako 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon, s jednou nebo s více z následujích 11 sloučenin, které zahrnují: 3-jod-2-propinylbutylkarbamát,
1,2-dibrom-2,4-dikyanbutan, p-tolyldijodmethylsulfon, methylenbisthiokyanát, 2-thiokyanmethylthiobenzthiazol, tetrachlorisoftalonitril, 2-n-oktyl-3-isothiazolon, bis-/trichlormethyl/sulfon, 5-brom-5-nitro-l,3-dioxan,2-brom-2-nitropropandiol a 2,2-dibrom-3-nitrilopropionamid.
Výraz mikrobicidní /nebo antimikrobiální nebo biocidní/, jak je zde užíván, zahrnuje všechny baktericidní, fungicidní a algicidní účinky, avšak neznamená pouze tyto účinkyDosavadní stav techniky
Isothiazolony jsou popsány v US patentech 3 761 433, 4 105
431, 4 252 694, 4 265 899 a 4 279 762 a i jinde. Jejich použití jako mikrobicidů je dobře známo.
Nyní bylo zjištěno, že směsi, tvořené 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolonem a jednou nebo více z 11 specifických sloučenin, /jak byly uvedeny výše/, vykazují neočekáváné dobrý synergický antimikrobiální účinek vůči širokému spektru mikroorganismů: ničivý účinek na organismy, dosahovaný dvěma sloučeninami dohromady je neočekávatelně vyšší než součet účinků dvou sloučenin samotných. Tento synergismus nevzniká z očekávaného účinku těchto složek, ani z očekávaného zlepšení účinku. Výsledkem tohoto synergismu je to, že požadovaná účinná dávka může být snížena, což je nejen ekonomické, ale také se zvětšuje bezpečnostní faktor. Synergické směsi podle vynálezu poskytují mnohem účinnější a širší ochranu proti mikroorganismům u velkého množství systémů.
Předmětem předloženého vynálezu je tedy prostředek s mikrobicidním účinkem, který se vyznačuje tím že sestává z 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolonu a druhé složky, kterou je jedna nebo více z následujících sloučenin, zahrnujjících: 3-jod-2-propinylbutylkarbamát, 1,2-didbrom-2,4-dikyanbutan, p-tolyldijodmethylsulfon, methylenbisthiokyanát, 2-thiokyanmethylthiobenzthiazol, tetrachlorisoftalonitril, 2-n-oktyl-3-isothiazolon, bis-/trichlomethyl/sulfon, 5-brom-5-nitro-l,3-dioxan, 2-brom-2-nitropropandiol, 2,2-dibrom-3-nitrilopropionamid, přičemž hmotnostní, poměr 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolonu ke druhé složce je od 150 : 1 do 1 : 250.
Synergické antimikrobiální směsi podle vynálezu lze použít, i když ne pouze na uvedené účely, například: k inhihibici růstu
-1CZ 281398 B6 bakterií a plísní u vodných nátěrů a povlaků, lepidel, tmelů, latexových emulzí a pojivových cementů; k ochraně dřeva; k ochraně řezných kapalin, k hubení bakterií a plísní, produkujících sliz, v papírnách a celulózkách a v chladicích věžích; jako spreje nebo lázně k ochraně textilií a kůže proti růstu plísní; k ochraně nátěrových filmů, zejména vnějších nátěrů, proti napadení plísní, k němuž dochází během vystavení nátěru povětrnostním podmínkám; k ochraně výrobních zařízení proti usazování slizu během zpracovávání cukrové třtiny a cukrové řepy; k ochraně proti vývoji a ukládání mikroorganismů v promývačkách vzduchu nebo plynů a v průmyslových systémech dodávky čerstvé vody; k ochraně paliva; k hubení mikroorganismů, kontaminujících a usazujících se ve vrtných kapalinách a suspenzích v ropných polích a při dalším zpracování ropy; k ochraně proti růstu bakterií a plísní papírových obalů a obalů; k hubení bakterií a plísní během výroby různých speciálních kartonů, například lepenky nebo třískových desek; k zabránění odbarvení zbarvení běli na čerstvě řezaném dřevu různých druhů; k hubení bakterií a plísní v hlinkách různých typů; jako silných dezinfekčpovrchy proti bakteriím a plísním na stěnách, podlahách a pod.; k ochraně surovin pro kosmetiku a toaletní potřeby, podlahových leštidel, textilních změkčovadel, domácích a průmyslových čisticích látek; v plaveckých bazénech k ochraně proti růstu řas; k inhibici růstu škodlivých bakterií, kvasinek a plísní na rostlinách, stromech, ovoci, semenech nebo v půdě; k ochraně zemědělských přípravků, systémů pro elektrolytické pokovování, diagnostických látek a reakčních činidel a lékařských přístrojů; k ochraně očistných lázní pro zvířata proti tvorbě mikroorganismů a k zabránění růstu mikroorganismů při zpracovávání filmů a podobné.
a pigmentových suspenzích nich činidel, chránících
Prostředky podle vynálezu mohou být přidávány do jakéhokoliv systému odděleně, nebo mohou být upraveny jako jednoduchá směs, obsahující účinné složky a popřípadě vhodný nosič nebo rozpouštědlo, nebo jako vodné emulze nebo disperze.
Předložený vynález také zahrnuje způsob inhibice nebo zabránění růstu bakterií, plísní nebo řas na místě, které je vystaveno kontaminaci nebo je citlivé na kontaminaci těmito organismy, který se vyznačuje tím, že se na toto místo aplikuje účinné množství výše uvedených prostředků, které tak zamezí růstu uvedených bakterií, plísní nebo řas.
Prostředky podle vynálezu mohou být upraveny ve formě roztoku v různých organických rozpouštědlech. Tyto roztoky obecně obsahují asi 5 až 30 % hmot. účinné směsi. Obvykle je výhodnější připravovat směsi ve formě ředitelné vodou; toho lze dosáhnout přidáním emulgátoru k organickému roztoku a pak zředěním vodou.
Obecně je hmotnostní poměr 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolonu ke druhé složce směsi v rozmezí od 150 : 1 do 1 : 250.
Ostatní specifické a výhodné poměry jsou uvedeny v příkladech. Příklady provedení
Synergismus dvousložkových směsí byl prokázán testováním směsí v širokém rozsahu koncentrací a poměrů sloučenin, připravených dvojnásobným postupným ředěním mikrobicidu v živném médiu
-2CZ 281398 B6
Trypticase Soy Broth /Difco/ na jedné straně a druhého mikrobicidu na straně druhé, a to proti bakteriím Escherichia coli /ATCC 11 229/, nebo plísním Candida albicans /ATCC 11 651/, Aspergillus niger /ATCC 6 275/, nebo Aureobasidium pullulan /ATCC 9 348/. Každá testovaná zkumavka se naočkuje tak, aby vzniklo asi l až x 107 bakterií na 1 ml nebo 1 až 5 x 105 plísní na 1 ml. Nejnižší koncentrace každé sloučeniny nebo směsi, která inhibuje viditelný růst /zákal/ při 37 °C pro E.coli a při 30 ’C pro plíseň po dobu 7 dnů se vezme jako minimálnní inhibiční koncentrace /MIC/. MIC se bere jako koncová mez účinnosti. Koncové meze pro směsi sloučeniny A /4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon/ a sloučeniny B /druhá složka mikrobicidního prostředku/ se potom porovnají s koncovými mezemi pro isothiazolon A samotný a pro sloučeninu B samotnou. Synnergismus se stanoví obvykle užívanou metodou, popsanou v publikaci F.C Kuli, P.C.Eisman, H.D.Sylwestrowicz a R.L.Mayer, Applied Microbiology 9:538-541 /1961/ použitím poměru
Qa/QA + Qb/QB = index synergismu /SI/ kde
QA je koncentrace sloučeniny A v ppm působící samostatně, která vyvolává koncovou mez účinnosti,
Qa je koncentrace sloučeniny A v ppm ve směsi, která vyvolává koncovou mez účinnosti
QB je koncentrace sloučeniny B v ppm, působící samostatně, která vyvolává koncovou mez účinnosti,
Qb je koncentrace sloučeniny B v ppm ve směsi, která vyvolává koncovou mez účinnosti, přičemž když součet Qa/QA a Qb/QB je větší než 1, označuje se výsledek jako antagonismus. Když je součet rovný 1, znamená to součtový účinek a když je součet menší než 1, dokazuje to synergismus.
Výsledky testů, dokazujících synergismus mikrobicidních prostředků, jsou uvedeny v tabulkách 1 až 11. Každá tabulka se týká kombinace 4,5-dichlor-2-oktyl- 3-isothiazolonu a jednoho dalšího mikrobicidu a udává:
1. totožnost druhého mikrobicidu /sloučenina B/;
2. test na E.coli, C.albicans /C-alb./, A.niger nebo A.pullulan /A.pullul/;
3. koncovou mez účinnosti v ppm, měřenou minimální inhiboční koncentrací pro sloučeninu A samotnou /QA/ pro sloučeninu B samotnou /QB/, pro sloučeninu A ve směsi /Qa/ nebo pro sloučeninu B ve směsi /Qb/;
4. výpočet indexu synergismu /SI/ na základě vzorce SI = Qa/QA + Qb/QB a hmotnostní pomér 4,5-dichlor-2-n-oktyl-3-isothiazolonu /sloučenina A/ ke sloučenině B v té které kombinaci /A : B/;
-3CZ 281398 B6
5. rozmezí hmotnostních poměrů pro synergismus a výhodné hmotnostní poměry. Odborníkům je zřejmé, že tyto poměry jsou pouze přibližné.
Hodnoty minimální inhibiční koncentrace každé testované sloučeniny samotné /QA nebo QB/ jsou koncovými mezemi účinnosti, kromě těch hodnot, které jsou vyjádřeny jako násobky 10 /x 10/. V těchto případech koncová mez účinnosti nebyla zjištěna při nejvyšší testované koncentraci. Pro účely výpočtu indexu synergismu a pro funkční vymezení minimální inhinhibiční koncentrace jsou uvedené hodnoty dvojnásobky nejvyšší testované koncentrace. Tato hodnota může být podhodnocenou skutečnou MIC, takže skutečný index synergismu může být i nižší.
Tabulka 1 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = 3-jod-2-propinylbutylkarbamát konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| A. niger | 16.10 | 4,00 | 4,00 | 2,00 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 2:1 |
| 16.10 | 4,00 | 8,00 | 0,50 | 0,50 | 0,13 | 0,62 | 16:1 | |
| A. pullul | 16.10 | 2,00 | 8,00 | 0,25 | 0,50 | 0,13 | 0,62 | 32:1 |
| C .alb | 16,00 | 4,00 | 8,00 | 2,00 | 0,50 | 0,50 | 1,00 | 4:1 |
| C .alb | 2,00 | 8,00 | 0,25 | 4,00 | 0,13 | 0,50 | 0,63 | 1:16 |
| C.alb | 4.10 | 16.10 | 2,00 | 4,00 | 0,49 | 0,25 | 0,74 | 1:2 |
| C.alb | 32.10 | 16,00 | 4,00 | 8,00 | 0,12 | 0,50 | 0,62 | 1:2 |
| 32.10 | 16,00 | 16,00 | 2,00 | 0,50 | 0,13 | 0,62 | 8:1 | |
| E.coli | 16,00 | 250,00 | 8,00 | 125,00 | 0,50 | 0,50 | 1,00 | 1:16 |
| E.coli | 3,00 | 250,00 | 4,00 | 62,00 | 0,50 | 0,25 | 0,75 | 1:16 |
Synergické poměry sloučeniny A : sloučenině B jsou v rozmezí 32 : 1 do 1 : 16, s výhodou v rozmezí 32 : 1 do 1 : 2.
Tabulka 2 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = 1,2-dibrom-2,4-dikyanbutan konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/Qb | SI | A:B |
| C. alb | 16,00 | 62,00 | 1,00 | 31,00 | 0,06 | 0,50 | 0,56 | 1:31 |
| 16,00 | 62,00 | 8,00 | 16,00 | 0,50 | 0,26 | 0,76 | 1:2 | |
| C. alb | 4,00 | 32,00 | 1,00 | 8,00 | 0,25 | 0,25 | 0,50 | 1:8 |
| 4,00 | 32,00 | 2,00 | 1,00 | 0,50 | 0,03 | 0,53 | 2:1 | |
| C. alb | 4.10 | 31,00 | 2,00 | 8,00 | 0,49 | 0,26 | 0,75 | 1:4 |
| C .alb | 32.10 | 125,00 | 16,00 | 16,00 | 0,50 | 0,13 | 0,63 | 1:1 |
| E.coli | 16,00 | 62,00 | 8,00 | 16,00 | 0,50 | 0,26 | 0,76 | 1:2 |
| E.coli | 3,00 | 62,00 | 4,00 | 31,00 | 0,50 | 0,50 | 1,00 | 1:8 |
| A.niger | 16.10 | 64.10 | 8,00 | 16,00 | 0,50 | 0,25 | 0,75 | 1:2 |
| Synergické | poměry sloučenin A : | sloučenině | B jsou | v rozmezí | ||||
| 2 : 1 do 1 | : 31, | s výhodou v rozmezí | 2 : 1 do 1 | : 2 . |
-4CZ 281398 B6
Tabulka 3 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = p-tolyldijodmethylsulfon konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| C.al | 4.10 | 10,00 | 2,00 | 2,50 | 0,49 | 0,25 | 0,74 | 1:1,25 |
| C.alb | 4,00 | 4,00 | 2,00 | 0,50 | 0,50 | 0,13 | 0,63 | 4:1 |
| E.coli | 16,00 | 1000.10 | 8,00 | 125,00 | 0,50 | 0,12 | 0,62 | 1:16 |
| E.coli | 3,00 | 1000.10 | 4,00 | 31,00 | 0,50 | 0,03 | 0,53 | 1:8 |
| A.niger | 16.10 | 16,00 | 8,00 | 8,00 | 0,50 | 0,50 | 1,00 | 1:1 |
| A.pullul | 16.10 | 8,00 | 8,00 | 4,00 | 0,50 | 0,50 | 1,00 | 2:1 |
Synergické poněry sloučeniny A : sloučenině B jsou v rozmezí od 4 : 1 do 1 : 16, s výhodou v rozmezí 4 : 1 do 1 : 1,25.
Tabulka 4 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = methylenbisthiokyanát konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa . | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| C.alb | 16,00 | 125.10 | 8,00 | 62,00 | 0,50 | 0,50 | 1,00 | 1:8 |
| C.alb | 4,00 | 32,00 | 2,00 | 2,00 | 0,50 | 0,06 | 0,56 | 1:1 |
| C.alb | 32.10 | 62,00 | 16,00 | 8,00 | 0,50 | 0,13 | 0,63 | 2:1 |
| C .alb | 4.10 | 31,00 | 2,00 | 16,00 | 0,49 | 0,52 | 1,00 | 1:8 |
| E.coli | 16,00 | 125,00 | 0,50 | 62,00 | 0,03 | 0,50 | 0,53 | 1:125 |
| A.pullul | 16.10 | 32,00 | 4,00 | 16,00 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 1:4 |
| 16.10 | 32,00 | 8,00 | 8,00 | 0,50 | 0,25 | 0,75 | 1:1 |
Synergické poněry sloučeniny A : Sloučenině B jsou v rozmezí od 2 : 1 do 1 : 125, s výhodou v rozmezí 2 : 1 do 1 : 4.
Tabulka 5 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = 2-thiokyanmethylthiobenzthiazol konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| C.alb | 32.10 | 8,00 | 16,00 | 4,00 | 0,50 | 0,50 | 1,00 | 4:1 |
| C. alb | 2,00 | 3,00 | 0,25 | 4,00 | 0,13 | 0,50 | 0,63 | 1:16 |
| A.niger | 16.10 | 32.10 | 2,00 | 16,00 | 0,12 | 0,50 | 0,62 | 1:8 |
| 16.10 | 32.10 | 8,00 | 2,00 | 0,50 | 0,06 | 0,56 | 4:1 | |
| A.pullul | 16.10 | 3,00 | 4,00 | 4,00 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 1:1 |
| 16.10 | 3,00 | 8,00 | 2,00 | 0,50 | 0,25 | 0,75 | 4:1 |
Synergické poměry sloučeniny A : sloučenině B jsou v rozmezí od 4 : 1 do 1 : 16, s výhodou v rozmezí 4 : 1 do 1 : 8.
-□CZ 281398 B6
Tabulka 6 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = tetrachlorisoftalonitril konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| C. alb | 0,50 | 16,00 | 0,25 | 2,00 | 0,50 | 0,13 | 0,63 | 1:8 |
| A.niger | 16.10 | 32.10 | 0,25 | 16,00 | 0,02 | 0,50 | 0,51 | 1:64 |
| 16.10 | 32.10 | 8,00 | 0,50 | 0,50 | 0,02 | 0,51 | 16:1 | |
| A.pullul | 16.10 | 16,00 | 2,00 | 8,00 | 0,12 | .0,50 | 0,62 | 1:4 |
| 16.10 | 16,00 | 8,00 | 1,00 | 0,50 | 0,06 | 0,56 | 8:1 | |
| C.alb | 2,00 | 32.10 | 1,00 | 1,00 | 0,50 | 0,03 | 0,53 | 1:1 |
Synergické poměry sloučeniny A : sloučenině B jsou v rozmezí od 16 : 1 do 1 : 64, s výhodou v rozmezí 8 : 1 do 1 : 8.
Tabulka 7 sloučenina A - 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = 2-n-oktyl-3-isothiazolon konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| C. alb | 16,00 | 4,00 | 0,25 | 2,00 | • 0,02 | 0,50 | 0,52 | 1:8 |
| 16,00 | 4,00 | 0,50 | 1,00 | 0,03 | 0,25 | 0,28 | 1:2 | |
| C.alb | 4,00 | 1,00 | 1,00 | 0,50 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 2:1 |
| 4,00 | 1,00 | 2,00 | 0,06 | 0,50 | 0,06 | 0,56 | 32:1 | |
| C.alb | 4.10 | 1,00 | 2,00 | 0,50 | 0,49 | 0,50 | 0,99 | 4:1 |
| C.alb | 32.10 | 2,00 | 16,00 | 1,00 | 0,50 | 0,50 | 1,00 | 16:1 |
| E.coli | 16,00 | 250,00 | 4,00 | 25,00 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 1:3 |
| E.coli | 16,00 | 125,00 | 8,00 | 31,00 | 0,50 | 0,25 | 0,75 | 1:4 |
| A.pullul | 16.10 | 8,00 | 4,00 | 4,00 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 1:1 |
| 16.10 | 8,00 | 8,00 | 1,00 | 0,50 | 0,13 | 0,62 | 8:1 |
Synergické poměry sloučeniny A : sloučenině B jsou v rozmezí od 32 : Idol : 32, s výhodou v rozmezí 8 : 1 do 1 : 2.
-6CZ 281398 B6
Tabulka 8 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = bis-/trichlormethyl/sulfon konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| C.alb | 16,00 | 16,00 | 4,00 | 4,00 | 0,25 | 0,25 | 0,50 | 1:1 |
| C.alb | 16,00 | 250.10 | 8,00 | 125,00 | 0,50 | 0,50 | 1,00 | 1:16 |
| E.coli | 16,00 | 125,00 | 0,50 | 62,00 | 0,03 | 0,50 | 0,53 | 1:125 |
| 16,00 | 125,00 | 4,00 | 31,00 | 0,25 | 0,25 | 0,50 | 1:8 | |
| 16,00 | 125,00 | 8,00 | 16,00 | 0,50 | 0,13 | 0,63 | 1:2 | |
| E.coli | 16,00 | 1000,00 | 1,00 | 62,00 | 0,06 | 0,06 | 0,12 | 1:62 |
| 16,00 | 1000,00 | 2,00 | 31,00 | 0,13 | 0,03 | 0,16 | 1:16 | |
| 16,00 | 1000,00 | 4,00 | 16,00 | 0,25 | 0,02 | 0,27 | 1:4 | |
| 16,00 | 1000,00 | 8,00 | 1,00 | 0,50 | 0,00 | 0,50 | 8:1 |
Synergické poměry sloučeniny A : sloučenině B jsou v rozmezí od 8 : 1 do 1 : 125, s výhodou v rozmezí 8 : 1 do 1 : 8.
Tabulka 9 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = 5-brom-5-nitro-l,3-dioxan konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| C.alb | 4.10 | 50,00 | 1,00 | 25,00 | 0,24 | 0,50 | 0,74 | 1: 25 |
| 4.10 | 50,00 | 2,00 | 6,20 | 0,49 | 0,12 | 0,61 | 1:3,1 | |
| C. alb | 16,00 | 100,00 | 0,25 | 50,00 | 0,02 | 0,50 | 0,52 | 1:200 |
| 16,00 | 100,00 | 0,50 | 25,00 | 0,03 | 0,25 | 0,28 | 1:50 | |
| 16,00 | 100,00 | 2,00 | 12,50 | 0,13 | 0,13 | 0,25 | 1:6,2 | |
| E.coli | 8,00 | 100,00 | 1,00 | 50,00 | 0,13 | 0,50 | 0,63 | 1:50 |
| 3,00 | 100,00 | 4,00 | 25,00 | 0,50 | 0,25 | 0,75 | 1:6,2 | |
| E.coli | 16,00 | 50,00 | 2,00 | 25,00 | 0,13 | 0,50 | 0,63 | 1:12,5 |
| 16,00 | 50,00 | 8,00 | 12,50 | 0,50 | 0,25 | 0,75 | 1:1,6 |
Synergické poměry sloučeniny A : sloučenině B jsou v rozmezí od 1 : 1,6 do 1 : 200, s výhodou v rozmezí 1 : 1,6 do 1 : 12,5.
-7CZ 281398 B6
Tabulka 10 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = 2-brom-2-nitropropandiol konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| C.alb | 4.10 | 100.10 | 0,50 | 50,00 | 0,12 | 0,50 | 0,62 | 1:100 |
| 4.10 | 100.10 | 1,00 | 25,00 | 0,24 | 0,25 | 0,49 | 1:25 | |
| 4.10 | 100.10 | 2,00 | 12,50 | 0,49 | 0,12 | 0,61 | 1:6,2 | |
| C.alb | 16,00 | 200.10 | 4,00 | 100,00 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 1:25 |
| 16,00 | 200.10 | 8,00 | 25,00 | 0,50 | 0,12 | 0,62 | 1:3,2 | |
| E.coli | 16,00 | 25,00 | 4,00 | 12,50 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 1:3,2 |
| 16,00 | 25,00 | 8,00 | 3.10 | 0,50 | 0,12 | 0,62 | 1:0,4 | |
| E.coli | 16,00 | 25,00 | 4,00 | 12,50 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 1:3,2 |
| 16,00 | 25,00 | 8,00 | 6,20 | 0,50 | 0,25 | 0,75 | 1:0,8 |
Synergické poměry sloučeniny A : sloučenině B jsou v rozmezí od 1 : 0,4 do 1 : 100, s výhodou v rozmezí 1 : 0,4 do 1 : 6,2.
Tabulka 11 sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = 2,2-dibron-3-nitrilopropionanid konečná mez účinnosti v ppm výpočty
| organismus | QA | QB | Qa | Qb | Qa/QA | Qb/QB | SI | A:B |
| C.alb | 4.10 | 250,00 | 0,50 | 125,00 | 0,12 | 0,50 | 0,62 | 1:250 |
| 4.10 | 250,00 | 2,00 | 16,00 | 0,49 | 0,06 | 0,55 | 1:8 | |
| C.alb | 32.10 | 250,00 | 16,00 | 16,00 | 0,50 | 0,06 | 0,56 | 1:1 |
| E.coli | 16,00 | 250,00 | 1,00 | 125,00 | 0,06 | 0,50 | 0,56 | 1:125 |
| 16,00 | 250,00 | 8,00 | 16,00 | 0,50 | 0,06 | 0,56 | 1:2 | |
| E.coli | 3,00 | 250,00 | 1,00 | 125,00 | 0,13 | 0,50 | 0,63 | 1:125 |
| 8,00 | 250,00 | 2,00 | 62,00 | 0,25 | 0,25 | 0,50 | 1:31 |
Synergické poměry sloučeniny A : sloučenině B jsou v rozmezí od 1 : 1 do 1 : 250, s výhodou v rozmezí 1 : 1 do 1 : 125.
Jak je zřejmé z údajů v tabulkách 1 až 11, prostředky podle vynálezu prokazují synergický mikrobicidní účinek, měřený minimální inhibiční koncentrací /MIC/, a vykazují překvapivě vyšší účinek, než je algebraický součet jednotlivých složek tvořících každou směs.
Pro srovnání je v tabulce 12 uveden příklad nesynergické kombinace 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolonu a dichlorofenu sodného. V tomto příkladu nesynergismu mikrobiální účinky druhé složky na E.coli a C.albicans nejsou ovlivňovány přítomností nebo nepřítomností druhé složky ve směsi. Tato směs také není antagonistická, neboř nebyla pozorována žádná ztráta účinnosti ani jedné ani druhé složky ve směsi.
Synergické účinky prostředků podle vynálezu jsou ve většině případů aplikovatelné na bakterie a plísně a na směsi bakterií
-8CZ 281398 B6 a plísní. Tak tyto kombinace nejen snižují množství používaného biocidu, ale tak rozšiřují spektrum účinnosti. Toto je zejména vhodné v případech, kdy obě složky samotné nedosahují nej lepší výsledky díky slabé účinnosti na určité organismy.
Tabulka 12 /srovnávací/ sloučenina A = 4,5-dichlor-2-oktyl-3-isothiazolon sloučenina B = dichlorofen sodný
| konečná mez účinnosti v ppm | výpočty | ||||
| organismus | QA | QB | Qa Qb | Qa/QA Qb/QB SI | A:B |
| C. alb | 4.10 | 16,00 | žádný účinek | ||
| C.alb | 16,00 | 32,00 | žádný účinek | ||
| E.coli | 16,00 | 62,00 | žádný účinek | ||
| P | A T E | NTOVÉ NÁR | OKY | ||
| 1. Mikrobicidní prostředek, v y z n a č u | jící se | tím, | |||
| že sestává z | první | . složky, kterou je | 4,5-dichlor-2- | oktyl-3- |
Claims (10)
1 : 16, s výhodou 32 : 1 až 1 : 2.
1 : 250.
2. Mikrobicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvé složky ke druhé složce, kterou je 3-jod-2-propinylbutylkarbamát, je 32 : 1 až
3. Mikrobicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvé složky ke druhé složce, kterou je 1,2-dibrom-2,4-dikyanbutan, je 2 : 1 ažl : 31, s výhodou 2 : 1 až 1 : 2.
4. Mikrobicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvé složky ke druhé složce, kterou je p-tolyldijodmethylsulfon, je 4 : 1 až 1 : 16, s výhodou 4 : 1 až 1 : 1,25.
5. Mikrobicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvé složky ke druhé složce, kterou je p-tolyldijodmethylsulfon, je 4 : 1 až 1 : 1,25, s výhodou 2 : 1 až 1 : 4.
6. Mikrobicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvé složky ke druhé složce,
-9CZ 281398 B6 kterou je methylenbisthiokyanát, je 2 : 1 až 1 : 125, s výhodou 2 : 1 až 1 : 4.
7. Mikrobicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvé složky ke druhé složce, kterou je 2-thiokyanmethylthiobenzťhiazol je 4 : 1 až 1 : 16, s výhodou 4 : 1 až 1 : 8.
8. Mikrobicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvé složky ke druhé složce, kterou je tetrachlorisoftalonitril, je 16 : 1 až 1 : 64, s výhodou 8 : 1 až 1 : 8.
9. Mikrobicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvé složky ke druhé složce, kterou je 2-n-oktyl-3-isothiazolon, je 32 : 1 až 1 : 32, s výhodou 8 : 1 až 1 : 2.
kterou je 2,2-dibrom-3-nitrilopropionamid, je 1 : 1 až 1 : 250, s výhodou 1 : 1 až 1 : 125.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43136789A | 1989-11-03 | 1989-11-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ281398B6 true CZ281398B6 (cs) | 1996-09-11 |
| CZ540990A3 CZ540990A3 (en) | 1996-09-11 |
Family
ID=23711636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS905409A CZ540990A3 (en) | 1989-11-03 | 1990-11-02 | Microbicidal agent |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (6) | EP0608911B2 (cs) |
| JP (1) | JPH03184904A (cs) |
| KR (4) | KR0171586B1 (cs) |
| AT (5) | ATE178190T1 (cs) |
| AU (1) | AU644610B2 (cs) |
| BR (1) | BR9005562A (cs) |
| CA (1) | CA2028223C (cs) |
| CZ (1) | CZ540990A3 (cs) |
| DE (5) | DE69033037T3 (cs) |
| DK (2) | DK0611522T3 (cs) |
| ES (1) | ES2060064T3 (cs) |
| HU (1) | HU205837B (cs) |
| IL (1) | IL96205A (cs) |
| MX (1) | MX172669B (cs) |
| PL (1) | PL166522B1 (cs) |
| ZA (1) | ZA908425B (cs) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA926535B (en) * | 1991-11-07 | 1994-09-30 | Buckman Laboraties Internation | Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with 1,2-benzisothiazolin-3-one in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids |
| JP2740823B2 (ja) * | 1992-12-18 | 1998-04-15 | ソマール株式会社 | 防菌防カビ剤 |
| JP2679937B2 (ja) * | 1993-07-20 | 1997-11-19 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用殺菌・静菌剤 |
| US5466382A (en) * | 1994-05-03 | 1995-11-14 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| JP3558368B2 (ja) * | 1994-06-06 | 2004-08-25 | ローム アンド ハース カンパニー | ３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する水性組成物 |
| DE4422374A1 (de) * | 1994-06-27 | 1996-01-04 | Boehringer Mannheim Gmbh | Konservierungsmittelmischung für diagnostische Testflüssigkeiten |
| GB9504630D0 (en) * | 1995-03-08 | 1995-04-26 | Kodak Ltd | A material and method for inhibiting bacterial growth in an aqueous medium |
| GB9716350D0 (en) * | 1997-08-02 | 1997-10-08 | Eastman Kodak Co | A method of inhibiting microbial growth in an aqueous medium |
| US6069142A (en) * | 1998-12-23 | 2000-05-30 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial combination of 4,5-dichloro-2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of a chlorinated isocyanurate and a bromide compound and methods of using same |
| US6299622B1 (en) | 1999-08-19 | 2001-10-09 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Atherectomy catheter with aligned imager |
| US8328829B2 (en) | 1999-08-19 | 2012-12-11 | Covidien Lp | High capacity debulking catheter with razor edge cutting window |
| US7713279B2 (en) | 2000-12-20 | 2010-05-11 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Method and devices for cutting tissue |
| US7708749B2 (en) | 2000-12-20 | 2010-05-04 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Debulking catheters and methods |
| US6290830B1 (en) * | 1999-10-29 | 2001-09-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coatings, aqueous rinsing systems for treating electrocoated substrates and processes related thereto |
| JP4080874B2 (ja) | 2000-12-20 | 2008-04-23 | フォックス ハロウ テクノロジーズ，インコーポレイティド | 減嵩カテーテル |
| DE10112367A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Mikrobizide Mischungen |
| JP2003138202A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-14 | Nippon Paint Co Ltd | 抗菌性無鉛性カチオン電着塗料組成物 |
| US7083801B2 (en) * | 2002-07-18 | 2006-08-01 | Rohm And Haas Company | Stabilized haloalkynyl microbicide compositions |
| US8246640B2 (en) | 2003-04-22 | 2012-08-21 | Tyco Healthcare Group Lp | Methods and devices for cutting tissue at a vascular location |
| EP2351486B1 (en) * | 2004-03-05 | 2014-09-17 | Rohm and Haas Company | Antimicrobial composition containing N(n-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one |
| KR100745629B1 (ko) * | 2005-03-24 | 2007-08-03 | 웅진코웨이주식회사 | 헤파 필터용 항균 코팅제 및 이로 코팅된 헤파 필터 |
| CA2659799A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-15 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| US20070276419A1 (en) | 2006-05-26 | 2007-11-29 | Fox Hollow Technologies, Inc. | Methods and devices for rotating an active element and an energy emitter on a catheter |
| US8093277B2 (en) | 2006-06-12 | 2012-01-10 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| JP4944843B2 (ja) * | 2007-07-18 | 2012-06-06 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物組成物 |
| US8784440B2 (en) | 2008-02-25 | 2014-07-22 | Covidien Lp | Methods and devices for cutting tissue |
| JP4845225B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2011-12-28 | ローム アンド ハース カンパニー | 低融解性殺生物配合物 |
| RU2503422C2 (ru) | 2008-10-13 | 2014-01-10 | ТАЙКО ХЕЛСКЕА ГРУП эЛПи | Устройства и способы манипулирования стержнем катетера |
| EP2424450B1 (en) | 2009-04-29 | 2014-12-17 | Covidien LP | Devices for cutting and abrading tissue |
| JP5281195B2 (ja) | 2009-05-14 | 2013-09-04 | コヴィディエン リミテッド パートナーシップ | 簡単に清掃され得るアテレクトミー用カテーテルおよび使用の方法 |
| BR112012002610B1 (pt) * | 2009-08-05 | 2017-02-14 | Dow Global Technologies Llc | composição antimicrobiana sinergística |
| EP2482663B1 (en) * | 2009-09-28 | 2016-02-10 | Dow Global Technologies LLC | Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides |
| CN104490454A (zh) | 2009-12-02 | 2015-04-08 | 泰科保健集团有限合伙公司 | 用于切割组织的方法和装置 |
| JP5511107B2 (ja) | 2009-12-11 | 2014-06-04 | コヴィディエン リミテッド パートナーシップ | 改良された物質捕捉能率を有する物質除去デバイスおよび方法 |
| US9119662B2 (en) | 2010-06-14 | 2015-09-01 | Covidien Lp | Material removal device and method of use |
| AU2011319797B2 (en) | 2010-10-28 | 2015-04-09 | Covidien Lp | Material removal device and method of use |
| JP5302368B2 (ja) * | 2010-11-04 | 2013-10-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ |
| AU2011326420B2 (en) | 2010-11-11 | 2014-11-27 | Covidien Lp | Flexible debulking catheters with imaging and methods of use and manufacture |
| JP5529831B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2014-06-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | グリホサート化合物とｉｐｂｃとの相乗的組み合わせ |
| JP5529833B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2014-06-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | グリホサート化合物とｄｍｉｔｓとの相乗的組み合わせ |
| WO2013033426A2 (en) | 2011-09-01 | 2013-03-07 | Covidien Lp | Catheter with helical drive shaft and methods of manufacture |
| US9532844B2 (en) | 2012-09-13 | 2017-01-03 | Covidien Lp | Cleaning device for medical instrument and method of use |
| US9943329B2 (en) | 2012-11-08 | 2018-04-17 | Covidien Lp | Tissue-removing catheter with rotatable cutter |
| CN102934635B (zh) * | 2012-11-16 | 2014-07-30 | 中国热带农业科学院橡胶研究所 | 一种环保型橡胶木防霉防变色保护剂 |
| WO2014085738A1 (en) * | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Rohm And Haas Company | Synergistic combination of lenacil and one of dcoit or oit for dry film protection |
| WO2015200702A1 (en) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Covidien Lp | Cleaning device for catheter and catheter including the same |
| US10314667B2 (en) | 2015-03-25 | 2019-06-11 | Covidien Lp | Cleaning device for cleaning medical instrument |
| US10292721B2 (en) | 2015-07-20 | 2019-05-21 | Covidien Lp | Tissue-removing catheter including movable distal tip |
| CN105109231B (zh) * | 2015-09-07 | 2017-01-11 | 王璐 | 一种金融票据干燥防霉抗菌处理剂 |
| US10314664B2 (en) | 2015-10-07 | 2019-06-11 | Covidien Lp | Tissue-removing catheter and tissue-removing element with depth stop |
| DK4032405T3 (da) | 2021-01-22 | 2024-07-22 | Lanxess Deutschland Gmbh | Biocidblandinger |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4505889A (en) † | 1982-09-23 | 1985-03-19 | Rohm And Haas Company | Protracted release microbiocidal article for aqueous systems |
| JPS6197204A (ja) * | 1984-10-15 | 1986-05-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| AU5042585A (en) * | 1984-12-10 | 1986-07-17 | Dow Chemical Company, The | Wood fungicides containing chlorpyrifos |
| US4595691A (en) * | 1985-07-22 | 1986-06-17 | Nalco Chemical Company | Synergistic biocide of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole with a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
| JPH0621043B2 (ja) * | 1986-05-20 | 1994-03-23 | 栗田工業株式会社 | 工業用水系抗菌剤 |
| JPS62273903A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-28 | Kurita Water Ind Ltd | 防腐剤 |
| DE3643183A1 (de) † | 1986-12-18 | 1988-06-30 | Riedel De Haen Ag | Verfahren zur isolierung von isothiazolinonderivaten |
| US4732905A (en) * | 1987-03-13 | 1988-03-22 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
| GB8708501D0 (en) * | 1987-04-09 | 1987-05-13 | Fernox Mfg Co Ltd | Biocide |
| JPH0647524B2 (ja) * | 1987-06-19 | 1994-06-22 | ソマ−ル株式会社 | 工業用防菌剤 |
| US4954338A (en) † | 1987-08-05 | 1990-09-04 | Rohm And Haas Company | Microbicidal microemulsion |
| US4906274A (en) † | 1987-11-06 | 1990-03-06 | Rohm And Haas Company | Organic stabilizers |
| JP2605764B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1997-04-30 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 石油系燃料用スライム防除薬剤 |
| JPH07121846B2 (ja) * | 1988-01-30 | 1995-12-25 | ソマール株式会社 | 工業用防菌剤 |
| JPH02250805A (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-08 | Osamu Umekawa | 工業用殺菌剤 |
| GB8907298D0 (en) * | 1989-03-31 | 1989-05-17 | Ici Plc | Composition and use |
-
1990
- 1990-10-22 CA CA002028223A patent/CA2028223C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-22 ZA ZA908425A patent/ZA908425B/xx unknown
- 1990-10-23 MX MX2297890A patent/MX172669B/es unknown
- 1990-10-30 AU AU65607/90A patent/AU644610B2/en not_active Expired
- 1990-11-01 BR BR909005562A patent/BR9005562A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-11-01 IL IL9620590A patent/IL96205A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 DK DK94103390.4T patent/DK0611522T3/da active
- 1990-11-02 AT AT94103388T patent/ATE178190T1/de active
- 1990-11-02 ES ES90312064T patent/ES2060064T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 CZ CS905409A patent/CZ540990A3/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 JP JP90298735A patent/JPH03184904A/ja active Pending
- 1990-11-02 EP EP94103388A patent/EP0608911B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 EP EP94103389A patent/EP0608912B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 DE DE69033037T patent/DE69033037T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 AT AT94103390T patent/ATE147229T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 DK DK94103389T patent/DK0608912T3/da active
- 1990-11-02 KR KR1019900017748A patent/KR0171586B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 PL PL90287620A patent/PL166522B1/pl unknown
- 1990-11-02 AT AT94103391T patent/ATE176990T1/de active
- 1990-11-02 DE DE69029666T patent/DE69029666T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 DE DE69012524T patent/DE69012524T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 EP EP94103390A patent/EP0611522B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 DE DE69032980T patent/DE69032980T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 AT AT94103389T patent/ATE167357T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 AT AT90312064T patent/ATE111303T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 EP EP94103391A patent/EP0608913B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 EP EP90312064A patent/EP0431752B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 DE DE69032434T patent/DE69032434T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-02 EP EP94103392A patent/EP0608914A1/en not_active Withdrawn
- 1990-11-02 HU HU907001A patent/HU205837B/hu not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-07-28 KR KR1019980030279A patent/KR0179468B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 KR KR1019980030277A patent/KR0179328B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-28 KR KR1019980030278A patent/KR0179469B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ281398B6 (cs) | Mikrobicidní prostředek | |
| US4964892A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| EP0375264B1 (en) | Biocidal compositions | |
| US5591760A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5041457A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5489588A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5292763A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5131939A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| EP0490570B1 (en) | Microbicidal compositions containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate | |
| US5304567A (en) | Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5294614A (en) | Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride | |
| US5185355A (en) | Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5236888A (en) | Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20021102 |