CZ2001989A3 - Použití fosfororganických sloučenin pro výrobu léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí nebo jako fungicid, baktericid či herbicid u rostlin - Google Patents
Použití fosfororganických sloučenin pro výrobu léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí nebo jako fungicid, baktericid či herbicid u rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2001989A3 CZ2001989A3 CZ2001989A CZ2001989A CZ2001989A3 CZ 2001989 A3 CZ2001989 A3 CZ 2001989A3 CZ 2001989 A CZ2001989 A CZ 2001989A CZ 2001989 A CZ2001989 A CZ 2001989A CZ 2001989 A3 CZ2001989 A3 CZ 2001989A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- substituted
- viruses
- unsubstituted
- bacteria
- genus
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 title claims abstract description 13
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 229940058344 antitrematodals organophosphorous compound Drugs 0.000 title 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims abstract description 38
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims abstract description 34
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 27
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims abstract description 13
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims abstract description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- -1 heterocyclic radical Chemical class 0.000 claims description 143
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 claims description 16
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 12
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 claims description 8
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 8
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 claims description 7
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 claims description 7
- SGKRLCUYIXIAHR-AKNGSSGZSA-N (4s,4ar,5s,5ar,6r,12ar)-4-(dimethylamino)-1,5,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4h-tetracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2[C@H](C)[C@@H]([C@H](O)[C@@H]3[C@](C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@H]3N(C)C)(O)C3=O)C3=C(O)C2=C1O SGKRLCUYIXIAHR-AKNGSSGZSA-N 0.000 claims description 6
- 241000589876 Campylobacter Species 0.000 claims description 6
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 claims description 6
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 6
- 229960003722 doxycycline Drugs 0.000 claims description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 6
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims description 6
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 claims description 6
- 208000000230 African Trypanosomiasis Diseases 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 241000607734 Yersinia <bacteria> Species 0.000 claims description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 208000029080 human African trypanosomiasis Diseases 0.000 claims description 5
- 201000002612 sleeping sickness Diseases 0.000 claims description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 5
- GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C3N2C(C)COC3=C1N1CCN(C)CC1 GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000711573 Coronaviridae Species 0.000 claims description 4
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 claims description 4
- 241000709687 Coxsackievirus Species 0.000 claims description 4
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000709661 Enterovirus Species 0.000 claims description 4
- 241000700721 Hepatitis B virus Species 0.000 claims description 4
- 241000724675 Hepatitis E virus Species 0.000 claims description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 4
- 241001631646 Papillomaviridae Species 0.000 claims description 4
- 241000150350 Peribunyaviridae Species 0.000 claims description 4
- 241000709664 Picornaviridae Species 0.000 claims description 4
- PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N Sulphormetoxin Chemical compound COC1=NC=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1OC PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 claims description 4
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004191 artemisinin Drugs 0.000 claims description 4
- BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N artemisinin Chemical compound C([C@](OO1)(C)O2)C[C@H]3[C@H](C)CC[C@@H]4[C@@]31[C@@H]2OC(=O)[C@@H]4C BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N 0.000 claims description 4
- 229930101531 artemisinin Natural products 0.000 claims description 4
- 229960002326 bithionol Drugs 0.000 claims description 4
- JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N bithionol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1SC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003405 ciprofloxacin Drugs 0.000 claims description 4
- 229960002227 clindamycin Drugs 0.000 claims description 4
- KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N clindamycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@H](C)Cl)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000860 dapsone Drugs 0.000 claims description 4
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 claims description 4
- 229960003439 mebendazole Drugs 0.000 claims description 4
- BAXLBXFAUKGCDY-UHFFFAOYSA-N mebendazole Chemical compound [CH]1C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BAXLBXFAUKGCDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 claims description 4
- 229960000282 metronidazole Drugs 0.000 claims description 4
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001920 niclosamide Drugs 0.000 claims description 4
- OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N norfloxacin Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNCC1 OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001180 norfloxacin Drugs 0.000 claims description 4
- 229960001699 ofloxacin Drugs 0.000 claims description 4
- 229940056360 penicillin g Drugs 0.000 claims description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 4
- 229960005385 proguanil Drugs 0.000 claims description 4
- SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N proguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005134 pyrantel Drugs 0.000 claims description 4
- YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N pyrantel Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CS1 YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 4
- WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N pyrimethamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000611 pyrimethamine Drugs 0.000 claims description 4
- 229960004673 sulfadoxine Drugs 0.000 claims description 4
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 claims description 4
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N ticarcillin Chemical compound C=1([C@@H](C(O)=O)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)C=CSC=1 OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004659 ticarcillin Drugs 0.000 claims description 4
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000186046 Actinomyces Species 0.000 claims description 3
- 241000203716 Actinomycetaceae Species 0.000 claims description 3
- 206010001935 American trypanosomiasis Diseases 0.000 claims description 3
- 206010001986 Amoebic dysentery Diseases 0.000 claims description 3
- 208000024699 Chagas disease Diseases 0.000 claims description 3
- 241000606153 Chlamydia trachomatis Species 0.000 claims description 3
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 claims description 3
- HZZVJAQRINQKSD-UHFFFAOYSA-N Clavulanic acid Natural products OC(=O)C1C(=CCO)OC2CC(=O)N21 HZZVJAQRINQKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 claims description 3
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 claims description 3
- 208000037262 Hepatitis delta Diseases 0.000 claims description 3
- 241000724709 Hepatitis delta virus Species 0.000 claims description 3
- 241000709721 Hepatovirus A Species 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 claims description 3
- 208000007764 Legionnaires' Disease Diseases 0.000 claims description 3
- 208000005384 Pneumocystis Pneumonia Diseases 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241001430313 Propionibacteriaceae Species 0.000 claims description 3
- 241000186429 Propionibacterium Species 0.000 claims description 3
- 201000005485 Toxoplasmosis Diseases 0.000 claims description 3
- 208000005448 Trichomonas Infections Diseases 0.000 claims description 3
- 206010044620 Trichomoniasis Diseases 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 3
- 208000007456 balantidiasis Diseases 0.000 claims description 3
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003324 clavulanic acid Drugs 0.000 claims description 3
- HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N clavulanic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1C(=C/CO)/O[C@@H]2CC(=O)N21 HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N 0.000 claims description 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 3
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 claims description 3
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 claims description 3
- 229940040944 tetracyclines Drugs 0.000 claims description 3
- XEEQGYMUWCZPDN-DOMZBBRYSA-N (-)-(11S,2'R)-erythro-mefloquine Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)C=2C3=CC=CC(=C3N=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)CCCN1 XEEQGYMUWCZPDN-DOMZBBRYSA-N 0.000 claims description 2
- XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N (2R,4S)-ketoconazole Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(C=C1)=CC=C1OC[C@@H]1O[C@@](CN2C=NC=C2)(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)OC1 XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N 0.000 claims description 2
- MQHLMHIZUIDKOO-OKZBNKHCSA-N (2R,6S)-2,6-dimethyl-4-[(2S)-2-methyl-3-[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl]morpholine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC)=CC=C1C[C@H](C)CN1C[C@@H](C)O[C@@H](C)C1 MQHLMHIZUIDKOO-OKZBNKHCSA-N 0.000 claims description 2
- FFTVPQUHLQBXQZ-KVUCHLLUSA-N (4s,4as,5ar,12ar)-4,7-bis(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4h-tetracene-2-carboxamide Chemical compound C1C2=C(N(C)C)C=CC(O)=C2C(O)=C2[C@@H]1C[C@H]1[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]1(O)C2=O FFTVPQUHLQBXQZ-KVUCHLLUSA-N 0.000 claims description 2
- MINDHVHHQZYEEK-UHFFFAOYSA-N (E)-(2S,3R,4R,5S)-5-[(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl]tetrahydro-3,4-dihydroxy-(beta)-methyl-2H-pyran-2-crotonic acid ester with 9-hydroxynonanoic acid Natural products CC(O)C(C)C1OC1CC1C(O)C(O)C(CC(C)=CC(=O)OCCCCCCCCC(O)=O)OC1 MINDHVHHQZYEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MPIPASJGOJYODL-SFHVURJKSA-N (R)-isoconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1[C@@H](OCC=1C(=CC=CC=1Cl)Cl)CN1C=NC=C1 MPIPASJGOJYODL-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- WHTVZRBIWZFKQO-AWEZNQCLSA-N (S)-chloroquine Chemical compound ClC1=CC=C2C(N[C@@H](C)CCCN(CC)CC)=CC=NC2=C1 WHTVZRBIWZFKQO-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 2
- OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N 1-[biphenyl-4-yl(phenyl)methyl]imidazole Chemical compound C1=NC=CN1C(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 1-{2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHVPQPYKVGDNFY-DFMJLFEVSA-N 2-[(2r)-butan-2-yl]-4-[4-[4-[4-[[(2r,4s)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound O=C1N([C@H](C)CC)N=CN1C1=CC=C(N2CCN(CC2)C=2C=CC(OC[C@@H]3O[C@](CN4N=CN=C4)(OC3)C=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)=CC=2)C=C1 VHVPQPYKVGDNFY-DFMJLFEVSA-N 0.000 claims description 2
- ACTOXUHEUCPTEW-BWHGAVFKSA-N 2-[(4r,5s,6s,7r,9r,10r,11e,13e,16r)-6-[(2s,3r,4r,5s,6r)-5-[(2s,4r,5s,6s)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[(2s,5s,6r)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-o Chemical compound O([C@H]1/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)C[C@@H](O)[C@@H]([C@H]([C@@H](CC=O)C[C@H]1C)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C2)[C@@H](C)O1)N(C)C)O)OC)[C@@H]1CC[C@H](N(C)C)[C@@H](C)O1 ACTOXUHEUCPTEW-BWHGAVFKSA-N 0.000 claims description 2
- FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(oxo)methyl]-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1C(C2=CC=CC=C2CC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MBRHNTMUYWQHMR-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound NCCO.ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1CCCCC1 MBRHNTMUYWQHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGJZLNKBHJESQX-UHFFFAOYSA-N 3-Epi-Betulin-Saeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C QGJZLNKBHJESQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLJVXZFCYKWXLH-DXTIXLATSA-N 3-[(3r,6s,9s,12s,15s,17s,20s,22r,25s,28s)-20-(2-amino-2-oxoethyl)-9-(3-aminopropyl)-3,22,25-tribenzyl-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,18,21,24,27-nonaoxo-12-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,23,26-nonazabicyclo[26.3.0]hentriacontan Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCN)C(=O)N[C@H](C(N[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)N1)=O)CC(C)C)C(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 NLJVXZFCYKWXLH-DXTIXLATSA-N 0.000 claims description 2
- CLOUCVRNYSHRCF-UHFFFAOYSA-N 3beta-Hydroxy-20(29)-Lupen-3,27-oic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C(O)=O)CCC5(C)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C CLOUCVRNYSHRCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YVMBAUWDIGJRNY-BESUKNQGSA-N 4o8o7q7iu4 Chemical class C1C(=O)C[C@H](O)\C=C(/C)\C=C\CNC(=O)\C=C\[C@@H](C)[C@@H](C(C)C)OC(=O)C2=CCCN2C(=O)C2=COC1=N2.N([C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(N2CCC[C@H]2C(=O)N(C)[C@@H](CC=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C(=O)N2CCC(=O)C[C@H]2C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H]1C)C=1C=CC=CC=1)=O)CC)C(=O)C1=NC=CC=C1O YVMBAUWDIGJRNY-BESUKNQGSA-N 0.000 claims description 2
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 2
- 241000606750 Actinobacillus Species 0.000 claims description 2
- 241000701242 Adenoviridae Species 0.000 claims description 2
- 241000710929 Alphavirus Species 0.000 claims description 2
- 241000702419 Ambidensovirus Species 0.000 claims description 2
- 241000712892 Arenaviridae Species 0.000 claims description 2
- 241000712891 Arenavirus Species 0.000 claims description 2
- 241000701802 Aviadenovirus Species 0.000 claims description 2
- 108010001478 Bacitracin Proteins 0.000 claims description 2
- 241000606662 Bartonellaceae Species 0.000 claims description 2
- DIZWSDNSTNAYHK-XGWVBXMLSA-N Betulinic acid Natural products CC(=C)[C@@H]1C[C@H]([C@H]2CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@@]34C)[C@@H]12)C(=O)O DIZWSDNSTNAYHK-XGWVBXMLSA-N 0.000 claims description 2
- 241000588807 Bordetella Species 0.000 claims description 2
- 241000589968 Borrelia Species 0.000 claims description 2
- 241000589969 Borreliella burgdorferi Species 0.000 claims description 2
- 241000589562 Brucella Species 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KEJCWVGMRLCZQQ-YJBYXUATSA-N Cefuroxime axetil Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(COC(N)=O)CS[C@@H]21)C(=O)OC(C)OC(C)=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CC=CO1 KEJCWVGMRLCZQQ-YJBYXUATSA-N 0.000 claims description 2
- 241001647378 Chlamydia psittaci Species 0.000 claims description 2
- 241000606069 Chlamydiaceae Species 0.000 claims description 2
- QCDFBFJGMNKBDO-UHFFFAOYSA-N Clioquinol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(Cl)C2=C1 QCDFBFJGMNKBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 claims description 2
- 241000186225 Corynebacterium pseudotuberculosis Species 0.000 claims description 2
- 241000702421 Dependoparvovirus Species 0.000 claims description 2
- BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N Didanosine Chemical compound O1[C@H](CO)CC[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N 0.000 claims description 2
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001115402 Ebolavirus Species 0.000 claims description 2
- 241001466953 Echovirus Species 0.000 claims description 2
- 241000991587 Enterovirus C Species 0.000 claims description 2
- 241000711950 Filoviridae Species 0.000 claims description 2
- 241000710831 Flavivirus Species 0.000 claims description 2
- 241000531123 GB virus C Species 0.000 claims description 2
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 claims description 2
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 claims description 2
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000702620 H-1 parvovirus Species 0.000 claims description 2
- FOHHNHSLJDZUGQ-VWLOTQADSA-N Halofantrine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2C([C@@H](O)CCN(CCCC)CCCC)=CC3=C(Cl)C=C(Cl)C=C3C2=C1 FOHHNHSLJDZUGQ-VWLOTQADSA-N 0.000 claims description 2
- 241000590002 Helicobacter pylori Species 0.000 claims description 2
- 241000711557 Hepacivirus Species 0.000 claims description 2
- 241000711549 Hepacivirus C Species 0.000 claims description 2
- 206010019771 Hepatitis F Diseases 0.000 claims description 2
- 208000007514 Herpes zoster Diseases 0.000 claims description 2
- 241000700586 Herpesviridae Species 0.000 claims description 2
- 241000701024 Human betaherpesvirus 5 Species 0.000 claims description 2
- 241000701041 Human betaherpesvirus 7 Species 0.000 claims description 2
- 241000701044 Human gammaherpesvirus 4 Species 0.000 claims description 2
- 241001502974 Human gammaherpesvirus 8 Species 0.000 claims description 2
- 241000701027 Human herpesvirus 6 Species 0.000 claims description 2
- 241000829111 Human polyomavirus 1 Species 0.000 claims description 2
- 241000701460 JC polyomavirus Species 0.000 claims description 2
- 241000589248 Legionella Species 0.000 claims description 2
- 241000589246 Legionellaceae Species 0.000 claims description 2
- 241000713666 Lentivirus Species 0.000 claims description 2
- 241000700563 Leporipoxvirus Species 0.000 claims description 2
- 241000589902 Leptospira Species 0.000 claims description 2
- 241000589901 Leptospiraceae Species 0.000 claims description 2
- 241000186781 Listeria Species 0.000 claims description 2
- 241000186779 Listeria monocytogenes Species 0.000 claims description 2
- 208000016604 Lyme disease Diseases 0.000 claims description 2
- 241001115401 Marburgvirus Species 0.000 claims description 2
- 241000701244 Mastadenovirus Species 0.000 claims description 2
- BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N Miconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000186367 Mycobacterium avium Species 0.000 claims description 2
- 241000204031 Mycoplasma Species 0.000 claims description 2
- 241000202934 Mycoplasma pneumoniae Species 0.000 claims description 2
- 241000204034 Mycoplasmataceae Species 0.000 claims description 2
- AXDLCFOOGCNDST-UHFFFAOYSA-N N-methyl-DL-tyrosine Natural products CNC(C(O)=O)CC1=CC=C(O)C=C1 AXDLCFOOGCNDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 claims description 2
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930193140 Neomycin Natural products 0.000 claims description 2
- 241000187654 Nocardia Species 0.000 claims description 2
- 241000702259 Orbivirus Species 0.000 claims description 2
- 241000712464 Orthomyxoviridae Species 0.000 claims description 2
- 241000702244 Orthoreovirus Species 0.000 claims description 2
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 claims description 2
- UOZODPSAJZTQNH-UHFFFAOYSA-N Paromomycin II Natural products NC1C(O)C(O)C(CN)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(N)CC(N)C2O)OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)N)OC1CO UOZODPSAJZTQNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000701945 Parvoviridae Species 0.000 claims description 2
- 241000710778 Pestivirus Species 0.000 claims description 2
- 206010073755 Pneumocystis jirovecii pneumonia Diseases 0.000 claims description 2
- 241000711902 Pneumovirus Species 0.000 claims description 2
- 108010040201 Polymyxins Proteins 0.000 claims description 2
- 241001505332 Polyomavirus sp. Species 0.000 claims description 2
- 241000700625 Poxviridae Species 0.000 claims description 2
- 108091000054 Prion Proteins 0.000 claims description 2
- 102000029797 Prion Human genes 0.000 claims description 2
- 241000125945 Protoparvovirus Species 0.000 claims description 2
- 241000711798 Rabies lyssavirus Species 0.000 claims description 2
- 241000702247 Reoviridae Species 0.000 claims description 2
- 241000711931 Rhabdoviridae Species 0.000 claims description 2
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 claims description 2
- 241000702670 Rotavirus Species 0.000 claims description 2
- 241000710801 Rubivirus Species 0.000 claims description 2
- 241000700584 Simplexvirus Species 0.000 claims description 2
- 239000004187 Spiramycin Substances 0.000 claims description 2
- 241000589971 Spirochaetaceae Species 0.000 claims description 2
- 241000713675 Spumavirus Species 0.000 claims description 2
- 241000710771 Tick-borne encephalitis virus Species 0.000 claims description 2
- 241000710924 Togaviridae Species 0.000 claims description 2
- 241000589886 Treponema Species 0.000 claims description 2
- 108010021006 Tyrothricin Proteins 0.000 claims description 2
- 108010059993 Vancomycin Proteins 0.000 claims description 2
- 208000025087 Yersinia pseudotuberculosis infectious disease Diseases 0.000 claims description 2
- WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N Zalcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)CC1 WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N 0.000 claims description 2
- XJSFLOJWULLJQS-NGVXBBESSA-O [(2s,3r,4r,5s,6r)-2-[[(4r,5s,6s,7r,9r,10r,11e,13e,16r)-4-acetyloxy-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-3-hydroxy-5-[(2s,4r,5s,6s)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-(3-methylbutanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-6-met Chemical compound CO[C@H]1[C@H](OC(C)=O)CC(=O)O[C@H](C)C\C=C\C=C\[C@H](O)[C@H](C)C[C@H](CC=O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H]([NH+](C)C)[C@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@](C)(O)C2)[C@@H](C)O1 XJSFLOJWULLJQS-NGVXBBESSA-O 0.000 claims description 2
- 229960004150 aciclovir Drugs 0.000 claims description 2
- 108700010877 adenoviridae proteins Proteins 0.000 claims description 2
- 229940126575 aminoglycoside Drugs 0.000 claims description 2
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960003204 amorolfine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003022 amoxicillin Drugs 0.000 claims description 2
- LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N amoxicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims description 2
- 229940019748 antifibrinolytic proteinase inhibitors Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims description 2
- 229960000981 artemether Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002970 artemotil Drugs 0.000 claims description 2
- NLYNIRQVMRLPIQ-XQLAAWPRSA-N artemotil Chemical compound C1C[C@H]2[C@H](C)CC[C@H]3[C@@H](C)[C@@H](OCC)O[C@H]4[C@]32OO[C@@]1(C)O4 NLYNIRQVMRLPIQ-XQLAAWPRSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002521 artenimol Drugs 0.000 claims description 2
- BJDCWCLMFKKGEE-ISOSDAIHSA-N artenimol Chemical compound C([C@](OO1)(C)O2)C[C@H]3[C@H](C)CC[C@@H]4[C@@]31[C@@H]2O[C@H](O)[C@@H]4C BJDCWCLMFKKGEE-ISOSDAIHSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003159 atovaquone Drugs 0.000 claims description 2
- KUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N atovaquone Chemical compound C1([C@H]2CC[C@@H](CC2)C2=C(C(C3=CC=CC=C3C2=O)=O)O)=CC=C(Cl)C=C1 KUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N 0.000 claims description 2
- PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N bacampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)[C@H](C(S3)(C)C)C(=O)OC(C)OC(=O)OCC)=CC=CC=C1 PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N 0.000 claims description 2
- 229960002699 bacampicillin Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003071 bacitracin Drugs 0.000 claims description 2
- 229930184125 bacitracin Natural products 0.000 claims description 2
- CLKOFPXJLQSYAH-ABRJDSQDSA-N bacitracin A Chemical compound C1SC([C@@H](N)[C@@H](C)CC)=N[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N[C@H](CCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC=2N=CNC=2)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCCCC1 CLKOFPXJLQSYAH-ABRJDSQDSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003782 beta lactam antibiotic agent Substances 0.000 claims description 2
- QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N betulinic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002206 bifonazole Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960003719 cefdinir Drugs 0.000 claims description 2
- RTXOFQZKPXMALH-GHXIOONMSA-N cefdinir Chemical compound S1C(N)=NC(C(=N\O)\C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=C(C=C)CS[C@@H]32)C(O)=O)=O)=C1 RTXOFQZKPXMALH-GHXIOONMSA-N 0.000 claims description 2
- MQLRYUCJDNBWMV-GHXIOONMSA-N cefetamet Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(C)CS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 MQLRYUCJDNBWMV-GHXIOONMSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004041 cefetamet Drugs 0.000 claims description 2
- 229950010227 cefotiam hexetil Drugs 0.000 claims description 2
- VVFDMWZLBPUKTD-ZKRNHDOASA-N cefotiam hexetil ester Chemical compound O=C([C@@H](NC(=O)CC=1N=C(N)SC=1)[C@H]1SCC=2CSC=3N(N=NN=3)CCN(C)C)N1C=2C(=O)OC(C)OC(=O)OC1CCCCC1 VVFDMWZLBPUKTD-ZKRNHDOASA-N 0.000 claims description 2
- LTINZAODLRIQIX-FBXRGJNPSA-N cefpodoxime proxetil Chemical compound N([C@H]1[C@@H]2N(C1=O)C(=C(CS2)COC)C(=O)OC(C)OC(=O)OC(C)C)C(=O)C(=N/OC)\C1=CSC(N)=N1 LTINZAODLRIQIX-FBXRGJNPSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004797 cefpodoxime proxetil Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004086 ceftibuten Drugs 0.000 claims description 2
- UNJFKXSSGBWRBZ-BJCIPQKHSA-N ceftibuten Chemical compound S1C(N)=NC(C(=C\CC(O)=O)\C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=CCS[C@@H]32)C(O)=O)=O)=C1 UNJFKXSSGBWRBZ-BJCIPQKHSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002620 cefuroxime axetil Drugs 0.000 claims description 2
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 claims description 2
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003677 chloroquine Drugs 0.000 claims description 2
- WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N chloroquine Natural products ClC1=CC=C2C(NC(C)CCCN(CC)CC)=CC=NC2=C1 WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISZNZKHCRKXXAU-UHFFFAOYSA-N chlorproguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ISZNZKHCRKXXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950000764 chlorproguanil Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004375 ciclopirox olamine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960005228 clioquinol Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004022 clotrimazole Drugs 0.000 claims description 2
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 claims description 2
- 229960002656 didanosine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003974 diethylcarbamazine Drugs 0.000 claims description 2
- RCKMWOKWVGPNJF-UHFFFAOYSA-N diethylcarbamazine Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1CCN(C)CC1 RCKMWOKWVGPNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930016266 dihydroartemisinin Natural products 0.000 claims description 2
- SXYIRMFQILZOAM-HVNFFKDJSA-N dihydroartemisinin methyl ether Chemical compound C1C[C@H]2[C@H](C)CC[C@H]3[C@@H](C)[C@@H](OC)O[C@H]4[C@]32OO[C@@]1(C)O4 SXYIRMFQILZOAM-HVNFFKDJSA-N 0.000 claims description 2
- PZXJOHSZQAEJFE-UHFFFAOYSA-N dihydrobetulinic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C(C)C)C5C4CCC3C21C PZXJOHSZQAEJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003913 econazole Drugs 0.000 claims description 2
- 229950005627 embonate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002549 enoxacin Drugs 0.000 claims description 2
- IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N enoxacin Chemical compound N1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNCC1 IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 claims description 2
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N flucytosine Chemical compound NC1=NC(=O)NC=C1F XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004413 flucytosine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000308 fosfomycin Drugs 0.000 claims description 2
- YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N fosfomycin Chemical compound C[C@@H]1O[C@@H]1P(O)(O)=O YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N 0.000 claims description 2
- 229960004675 fusidic acid Drugs 0.000 claims description 2
- IECPWNUMDGFDKC-MZJAQBGESA-N fusidic acid Chemical compound O[C@@H]([C@@H]12)C[C@H]3\C(=C(/CCC=C(C)C)C(O)=O)[C@@H](OC(C)=O)C[C@]3(C)[C@@]2(C)CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@@H](O)[C@H]2C IECPWNUMDGFDKC-MZJAQBGESA-N 0.000 claims description 2
- 229960002963 ganciclovir Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002518 gentamicin Drugs 0.000 claims description 2
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003242 halofantrine Drugs 0.000 claims description 2
- 229940037467 helicobacter pylori Drugs 0.000 claims description 2
- 230000001553 hepatotropic effect Effects 0.000 claims description 2
- XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N hydroxychloroquine Chemical compound ClC1=CC=C2C(NC(C)CCCN(CCO)CC)=CC=NC2=C1 XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004171 hydroxychloroquine Drugs 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960004849 isoconazole Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 claims description 2
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004130 itraconazole Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004144 josamycin Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000318 kanamycin Drugs 0.000 claims description 2
- 229930027917 kanamycin Natural products 0.000 claims description 2
- SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N kanamycin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N 0.000 claims description 2
- 229930182823 kanamycin A Natural products 0.000 claims description 2
- 229960004125 ketoconazole Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002422 lomefloxacin Drugs 0.000 claims description 2
- ZEKZLJVOYLTDKK-UHFFFAOYSA-N lomefloxacin Chemical compound FC1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNC(C)C1 ZEKZLJVOYLTDKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001962 mefloquine Drugs 0.000 claims description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229960002509 miconazole Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004023 minocycline Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003128 mupirocin Drugs 0.000 claims description 2
- 229930187697 mupirocin Natural products 0.000 claims description 2
- DDHVILIIHBIMQU-YJGQQKNPSA-L mupirocin calcium hydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].C[C@H](O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H]1C[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C\C(C)=C\C(=O)OCCCCCCCCC([O-])=O)OC1.C[C@H](O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H]1C[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C\C(C)=C\C(=O)OCCCCCCCCC([O-])=O)OC1 DDHVILIIHBIMQU-YJGQQKNPSA-L 0.000 claims description 2
- 229960004313 naftifine Drugs 0.000 claims description 2
- OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N naftifine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CN(C)C\C=C\C1=CC=CC=C1 OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 claims description 2
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 claims description 2
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004927 neomycin Drugs 0.000 claims description 2
- MQYXUWHLBZFQQO-UHFFFAOYSA-N nepehinol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C MQYXUWHLBZFQQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229960000988 nystatin Drugs 0.000 claims description 2
- VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N nystatin A1 Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/CC/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N 0.000 claims description 2
- 229960003483 oxiconazole Drugs 0.000 claims description 2
- QRJJEGAJXVEBNE-MOHJPFBDSA-N oxiconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CO\N=C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)\CN1C=NC=C1 QRJJEGAJXVEBNE-MOHJPFBDSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 claims description 2
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 claims description 2
- LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxyampicillin Natural products O=C1N2C(C(O)=O)C(C)(C)SC2C1NC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001914 paromomycin Drugs 0.000 claims description 2
- UOZODPSAJZTQNH-LSWIJEOBSA-N paromomycin Chemical compound N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](N)C[C@@H](N)[C@@H]2O)O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)O[C@@H]1CO UOZODPSAJZTQNH-LSWIJEOBSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004236 pefloxacin Drugs 0.000 claims description 2
- FHFYDNQZQSQIAI-UHFFFAOYSA-N pefloxacin Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCN(C)CC1 FHFYDNQZQSQIAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019371 penicillin G benzathine Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960002292 piperacillin Drugs 0.000 claims description 2
- WCMIIGXFCMNQDS-IDYPWDAWSA-M piperacillin sodium Chemical compound [Na+].O=C1C(=O)N(CC)CCN1C(=O)N[C@H](C=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C([O-])=O)C(C)(C)S[C@@H]21 WCMIIGXFCMNQDS-IDYPWDAWSA-M 0.000 claims description 2
- 229960005141 piperazine Drugs 0.000 claims description 2
- 201000000317 pneumocystosis Diseases 0.000 claims description 2
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940041153 polymyxins Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003910 polypeptide antibiotic agent Substances 0.000 claims description 2
- 229960002957 praziquantel Drugs 0.000 claims description 2
- 229960005179 primaquine Drugs 0.000 claims description 2
- DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-1-ol Chemical group CC=CO DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950011262 pyronaridine Drugs 0.000 claims description 2
- DJUFPMUQJKWIJB-UHFFFAOYSA-N pyronaridine Chemical compound C12=NC(OC)=CC=C2N=C2C=C(Cl)C=CC2=C1NC(C=C(CN1CCCC1)C=1O)=CC=1CN1CCCC1 DJUFPMUQJKWIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007660 quinolones Chemical class 0.000 claims description 2
- JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N rifampicin Chemical compound O([C@](C1=O)(C)O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(C)/C(=O)NC=2C(O)=C3C([O-])=C4C)C)OC)C4=C1C3=C(O)C=2\C=N\N1CC[NH+](C)CC1 JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001225 rifampicin Drugs 0.000 claims description 2
- 229960005009 rolitetracycline Drugs 0.000 claims description 2
- HMEYVGGHISAPJR-IAHYZSEUSA-N rolitetracycline Chemical compound O=C([C@@]1(O)C(O)=C2[C@@H]([C@](C3=CC=CC(O)=C3C2=O)(C)O)C[C@H]1[C@@H](C=1O)N(C)C)C=1C(=O)NCN1CCCC1 HMEYVGGHISAPJR-IAHYZSEUSA-N 0.000 claims description 2
- DZZWHBIBMUVIIW-DTORHVGOSA-N sparfloxacin Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=C(F)C(N)=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(C3CC3)C2=C1F DZZWHBIBMUVIIW-DTORHVGOSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004954 sparfloxacin Drugs 0.000 claims description 2
- 229960001294 spiramycin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019372 spiramycin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930191512 spiramycin Natural products 0.000 claims description 2
- FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N sulbactam Chemical compound O=S1(=O)C(C)(C)[C@H](C(O)=O)N2C(=O)C[C@H]21 FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005256 sulbactam Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000468 sulfalene Drugs 0.000 claims description 2
- KXRZBTAEDBELFD-UHFFFAOYSA-N sulfamethopyrazine Chemical compound COC1=NC=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 KXRZBTAEDBELFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005314 suramin Drugs 0.000 claims description 2
- FIAFUQMPZJWCLV-UHFFFAOYSA-N suramin Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(NC(=O)C3=CC=C(C(=C3)NC(=O)C=3C=C(NC(=O)NC=4C=C(C=CC=4)C(=O)NC=4C(=CC=C(C=4)C(=O)NC=4C5=C(C=C(C=C5C(=CC=4)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C)C=CC=3)C)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 FIAFUQMPZJWCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003865 tazobactam Drugs 0.000 claims description 2
- LPQZKKCYTLCDGQ-WEDXCCLWSA-N tazobactam Chemical compound C([C@]1(C)S([C@H]2N(C(C2)=O)[C@H]1C(O)=O)(=O)=O)N1C=CN=N1 LPQZKKCYTLCDGQ-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 claims description 2
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 2
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N tolnaftate Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(=S)N(C)C1=CC=CC(C)=C1 FUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004880 tolnaftate Drugs 0.000 claims description 2
- IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N trimethoprim Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(N)=NC=2)N)=C1 IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001082 trimethoprim Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003281 tyrothricin Drugs 0.000 claims description 2
- 241000701161 unidentified adenovirus Species 0.000 claims description 2
- 241000712461 unidentified influenza virus Species 0.000 claims description 2
- 241001430294 unidentified retrovirus Species 0.000 claims description 2
- 229960003165 vancomycin Drugs 0.000 claims description 2
- MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N vancomycin Natural products O1C(C(=C2)Cl)=CC=C2C(O)C(C(NC(C2=CC(O)=CC(O)=C2C=2C(O)=CC=C3C=2)C(O)=O)=O)NC(=O)C3NC(=O)C2NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(CC(C)C)NC)C(O)C(C=C3Cl)=CC=C3OC3=CC2=CC1=C3OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC1CC(C)(N)C(O)C(C)O1 MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-O vancomycin(1+) Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C2C=C3C=C1OC1=CC=C(C=C1Cl)[C@@H](O)[C@H](C(N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@H]3C(=O)N[C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](C3=CC(O)=CC(O)=C3C=3C(O)=CC=C1C=3)C([O-])=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)O2)=O)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)[NH2+]C)[C@H]1C[C@](C)([NH3+])[C@H](O)[C@H](C)O1 MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-O 0.000 claims description 2
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960000523 zalcitabine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002555 zidovudine Drugs 0.000 claims description 2
- HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N zidovudine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N=[N+]=[N-])C1 HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002132 β-lactam antibiotic Substances 0.000 claims description 2
- 229940124586 β-lactam antibiotics Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 229960000808 netilmicin Drugs 0.000 claims 7
- ZBGPYVZLYBDXKO-HILBYHGXSA-N netilmycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](N)C[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@@H]1[C@]([C@H](NC)[C@@H](O)CO1)(C)O)NCC)[C@H]1OC(CN)=CC[C@H]1N ZBGPYVZLYBDXKO-HILBYHGXSA-N 0.000 claims 7
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 claims 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000186360 Mycobacteriaceae Species 0.000 claims 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 2
- DMCJFWXGXUEHFD-UHFFFAOYSA-N pentatriacontan-18-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DMCJFWXGXUEHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WDLWHQDACQUCJR-ZAMMOSSLSA-N (6r,7r)-7-[[(2r)-2-azaniumyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(e)-prop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)/C=C/C)C(O)=O)=CC=C(O)C=C1 WDLWHQDACQUCJR-ZAMMOSSLSA-N 0.000 claims 1
- WZRJTRPJURQBRM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide;5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1.COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(N)=NC=2)N)=C1 WZRJTRPJURQBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDCUHOXUSMHTOK-OEQYQXMYSA-N 7-[(4as,7as)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-8-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.C12=C(Cl)C(N3C[C@H]4NCCC[C@H]4C3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 IDCUHOXUSMHTOK-OEQYQXMYSA-N 0.000 claims 1
- 208000008710 Amebic Dysentery Diseases 0.000 claims 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 1
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 claims 1
- 241000606161 Chlamydia Species 0.000 claims 1
- 241000187831 Dermatophilus Species 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims 1
- 241000712899 Lymphocytic choriomeningitis mammarenavirus Species 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000700560 Molluscum contagiosum virus Species 0.000 claims 1
- 241000711386 Mumps virus Species 0.000 claims 1
- 241000186366 Mycobacterium bovis Species 0.000 claims 1
- 241000186362 Mycobacterium leprae Species 0.000 claims 1
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 claims 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 claims 1
- 241000712907 Retroviridae Species 0.000 claims 1
- IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N Ribavirin Chemical compound N1=C(C(=O)N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N 0.000 claims 1
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 241000700647 Variola virus Species 0.000 claims 1
- 241000607477 Yersinia pseudotuberculosis Species 0.000 claims 1
- 241001148129 Yersinia ruckeri Species 0.000 claims 1
- MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N aciclovir Chemical compound N1C(N)=NC(=O)C2=C1N(COCCO)C=N2 MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940024554 amdinocillin Drugs 0.000 claims 1
- 229940058934 aminoquinoline antimalarials Drugs 0.000 claims 1
- 229940058936 antimalarials diaminopyrimidines Drugs 0.000 claims 1
- 239000003926 antimycobacterial agent Substances 0.000 claims 1
- XMQVYNAURODYCQ-SLFBBCNNSA-N apalcillin Chemical compound C1([C@@H](NC(=O)C=2C(=C3N=CC=CC3=NC=2)O)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 XMQVYNAURODYCQ-SLFBBCNNSA-N 0.000 claims 1
- 229950001979 apalcillin Drugs 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N carbapenem Chemical compound C1C=CN2C(=O)C[C@H]21 YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 229960001139 cefazolin Drugs 0.000 claims 1
- MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N cefazolin Chemical compound S1C(C)=NN=C1SCC1=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CN3N=NN=C3)[C@H]2SC1 MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N 0.000 claims 1
- 229960002129 cefixime Drugs 0.000 claims 1
- OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N cefixime Chemical compound S1C(N)=NC(C(=N\OCC(O)=O)\C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=C(C=C)CS[C@@H]32)C(O)=O)=O)=C1 OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N 0.000 claims 1
- 229960002580 cefprozil Drugs 0.000 claims 1
- 229960001668 cefuroxime Drugs 0.000 claims 1
- JFPVXVDWJQMJEE-IZRZKJBUSA-N cefuroxime Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(COC(N)=O)CS[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CC=CO1 JFPVXVDWJQMJEE-IZRZKJBUSA-N 0.000 claims 1
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 claims 1
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 claims 1
- BWWVAEOLVKTZFQ-ISVUSNJMSA-N chembl530 Chemical compound N(/[C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)=C\N1CCCCCC1 BWWVAEOLVKTZFQ-ISVUSNJMSA-N 0.000 claims 1
- 229940038705 chlamydia trachomatis Drugs 0.000 claims 1
- WDQPAMHFFCXSNU-BGABXYSRSA-N clofazimine Chemical compound C12=CC=CC=C2N=C2C=C(NC=3C=CC(Cl)=CC=3)C(=N/C(C)C)/C=C2N1C1=CC=C(Cl)C=C1 WDQPAMHFFCXSNU-BGABXYSRSA-N 0.000 claims 1
- 229960004287 clofazimine Drugs 0.000 claims 1
- 229940047766 co-trimoxazole Drugs 0.000 claims 1
- 229960003306 fleroxacin Drugs 0.000 claims 1
- XBJBPGROQZJDOJ-UHFFFAOYSA-N fleroxacin Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(CCF)C2=C1F XBJBPGROQZJDOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004052 folic acid antagonist Substances 0.000 claims 1
- IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N ganciclovir Chemical compound O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2COC(CO)CO IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAPHQRWPEGVNBT-UTUOFQBUSA-N loracarbef Chemical compound C1([C@H](C(=O)N[C@@H]2C(N3C(=C(Cl)CC[C@@H]32)C([O-])=O)=O)[NH3+])=CC=CC=C1 JAPHQRWPEGVNBT-UTUOFQBUSA-N 0.000 claims 1
- 229960001977 loracarbef Drugs 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004957 nitroimidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 229940124588 oral cephalosporin Drugs 0.000 claims 1
- INDBQLZJXZLFIT-UHFFFAOYSA-N primaquine Chemical compound N1=CC=CC2=CC(OC)=CC(NC(C)CCCN)=C21 INDBQLZJXZLFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940055019 propionibacterium acne Drugs 0.000 claims 1
- MISVBCMQSJUHMH-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4,6-diamine Chemical class NC1=CC(N)=NC=N1 MISVBCMQSJUHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000329 ribavirin Drugs 0.000 claims 1
- HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N ribavirin Natural products O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1N=CN=C1 HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 229960000707 tobramycin Drugs 0.000 claims 1
- NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-S tobramycin(5+) Chemical compound [NH3+][C@@H]1C[C@H](O)[C@@H](C[NH3+])O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([NH3+])[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H]([NH3+])C[C@@H]1[NH3+] NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-S 0.000 claims 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QBWLTQZEVUXXSR-RROBTUQGSA-N Nebramine Chemical compound N[C@@H]1C[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N QBWLTQZEVUXXSR-RROBTUQGSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 206010059313 Anogenital warts Diseases 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 4
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 4
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000000907 Condylomata Acuminata Diseases 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 208000025009 anogenital human papillomavirus infection Diseases 0.000 description 3
- 201000004201 anogenital venereal wart Diseases 0.000 description 3
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 3
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 3
- 206010014599 encephalitis Diseases 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 241001529453 unidentified herpesvirus Species 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GNWUOVJNSFPWDD-XMZRARIVSA-M Cefoxitin sodium Chemical compound [Na+].N([C@]1(OC)C(N2C(=C(COC(N)=O)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)CC1=CC=CS1 GNWUOVJNSFPWDD-XMZRARIVSA-M 0.000 description 2
- 208000008953 Cryptosporidiosis Diseases 0.000 description 2
- 206010011502 Cryptosporidiosis infection Diseases 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical class C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000204 Dipeptidase 1 Proteins 0.000 description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589989 Helicobacter Species 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical class OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000712045 Morbillivirus Species 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRDIULHPQTYCLN-UHFFFAOYSA-N Prothionamide Chemical compound CCCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 VRDIULHPQTYCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 208000037065 Subacute sclerosing leukoencephalitis Diseases 0.000 description 2
- 206010042297 Subacute sclerosing panencephalitis Diseases 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223109 Trypanosoma cruzi Species 0.000 description 2
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 2
- 230000002924 anti-infective effect Effects 0.000 description 2
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 2
- 229960005475 antiinfective agent Drugs 0.000 description 2
- 150000001483 arginine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 102000006635 beta-lactamase Human genes 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229960002682 cefoxitin Drugs 0.000 description 2
- 229960000484 ceftazidime Drugs 0.000 description 2
- ORFOPKXBNMVMKC-DWVKKRMSSA-N ceftazidime Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC(C)(C)C(O)=O)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1=CC=CC=C1 ORFOPKXBNMVMKC-DWVKKRMSSA-N 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 2
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 2
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N ethambutol Chemical compound CC[C@@H](CO)NCCN[C@@H](CC)CO AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 2
- 210000004392 genitalia Anatomy 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 201000011475 meningoencephalitis Diseases 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 2
- 208000003154 papilloma Diseases 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229960000918 protionamide Drugs 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 208000003265 stomatitis Diseases 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- RXZBMPWDPOLZGW-XMRMVWPWSA-N (E)-roxithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=N/OCOCCOC)/[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 RXZBMPWDPOLZGW-XMRMVWPWSA-N 0.000 description 1
- NCCJWSXETVVUHK-ZYSAIPPVSA-N (z)-7-[(2r)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid;(5r,6s)-3-[2-(aminomethylideneamino)ethylsulfanyl]-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C1C(SCC\N=C/N)=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@H]([C@H](O)C)[C@H]21.CC1(C)C[C@@H]1C(=O)N\C(=C/CCCCSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O NCCJWSXETVVUHK-ZYSAIPPVSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- BSIMZHVOQZIAOY-SCSAIBSYSA-N 1-carbapenem-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC[C@@H]2CC(=O)N12 BSIMZHVOQZIAOY-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006411 1-propenylene group Chemical group [H]\C(*)=C(\[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJOHLWZHWQUKAU-UHFFFAOYSA-N 5-azaniumylpentan-2-yl-(6-methoxyquinolin-8-yl)azanium;dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.N1=CC=CC2=CC(OC)=CC(NC(C)CCCN)=C21 GJOHLWZHWQUKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- WZPBZJONDBGPKJ-UHFFFAOYSA-N Antibiotic SQ 26917 Natural products O=C1N(S(O)(=O)=O)C(C)C1NC(=O)C(=NOC(C)(C)C(O)=O)C1=CSC(N)=N1 WZPBZJONDBGPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 206010006500 Brucellosis Diseases 0.000 description 1
- 241000589877 Campylobacter coli Species 0.000 description 1
- 241000589874 Campylobacter fetus Species 0.000 description 1
- 241000589875 Campylobacter jejuni Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 208000031229 Cardiomyopathies Diseases 0.000 description 1
- 206010008263 Cervical dysplasia Diseases 0.000 description 1
- 206010008631 Cholera Diseases 0.000 description 1
- 206010008761 Choriomeningitis lymphocytic Diseases 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 208000009802 Colorado tick fever Diseases 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- JWCSIUVGFCSJCK-CAVRMKNVSA-N Disodium Moxalactam Chemical compound N([C@]1(OC)C(N2C(=C(CSC=3N(N=NN=3)C)CO[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C(C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 JWCSIUVGFCSJCK-CAVRMKNVSA-N 0.000 description 1
- 206010058314 Dysplasia Diseases 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 208000004232 Enteritis Diseases 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 208000007212 Foot-and-Mouth Disease Diseases 0.000 description 1
- 241000710198 Foot-and-mouth disease virus Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 description 1
- 208000005577 Gastroenteritis Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010061192 Haemorrhagic fever Diseases 0.000 description 1
- 206010019695 Hepatic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000004898 Herpes Labialis Diseases 0.000 description 1
- XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N IDUR Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(I)=C1 XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- 206010061598 Immunodeficiency Diseases 0.000 description 1
- 208000029462 Immunodeficiency disease Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 description 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 description 1
- 206010022714 Intestinal ulcer Diseases 0.000 description 1
- 208000007766 Kaposi sarcoma Diseases 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 208000004023 Legionellosis Diseases 0.000 description 1
- 208000035353 Legionnaires disease Diseases 0.000 description 1
- 206010024229 Leprosy Diseases 0.000 description 1
- 206010024238 Leptospirosis Diseases 0.000 description 1
- 208000034800 Leukoencephalopathies Diseases 0.000 description 1
- 206010024641 Listeriosis Diseases 0.000 description 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 description 1
- 241000711828 Lyssavirus Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241000588621 Moraxella Species 0.000 description 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 208000009525 Myocarditis Diseases 0.000 description 1
- 201000002481 Myositis Diseases 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010030216 Oesophagitis Diseases 0.000 description 1
- 206010067152 Oral herpes Diseases 0.000 description 1
- 206010031068 Orchitis mumps Diseases 0.000 description 1
- 241000713112 Orthobunyavirus Species 0.000 description 1
- 241000150452 Orthohantavirus Species 0.000 description 1
- 241000150218 Orthonairovirus Species 0.000 description 1
- 241000711504 Paramyxoviridae Species 0.000 description 1
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 description 1
- 208000026681 Paratuberculosis Diseases 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 201000007100 Pharyngitis Diseases 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 206010035718 Pneumonia legionella Diseases 0.000 description 1
- 208000000474 Poliomyelitis Diseases 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 206010037151 Psittacosis Diseases 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 206010037688 Q fever Diseases 0.000 description 1
- 241000606683 Rickettsiaceae Species 0.000 description 1
- 241000710799 Rubella virus Species 0.000 description 1
- 208000006775 Sarcocystosis Diseases 0.000 description 1
- 206010058556 Serositis Diseases 0.000 description 1
- 206010041047 Slow virus infection Diseases 0.000 description 1
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241000287433 Turdus Species 0.000 description 1
- 208000003152 Yellow Fever Diseases 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 201000007691 actinomycosis Diseases 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000078 anti-malarial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000006196 aroyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 206010003230 arteritis Diseases 0.000 description 1
- 125000005116 aryl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001510 aspartic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004099 azithromycin Drugs 0.000 description 1
- MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N azithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N 0.000 description 1
- WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N aztreonam Chemical compound O=C1N(S([O-])(=O)=O)[C@@H](C)[C@@H]1NC(=O)C(=N/OC(C)(C)C(O)=O)\C1=CSC([NH3+])=N1 WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N 0.000 description 1
- 229960003644 aztreonam Drugs 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N benzathine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCCNCC1=CC=CC=C1 JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRMBZHPJVKCOMA-YJFSRANCSA-N biapenem Chemical compound C1N2C=NC=[N+]2CC1SC([C@@H]1C)=C(C([O-])=O)N2[C@H]1[C@@H]([C@H](O)C)C2=O MRMBZHPJVKCOMA-YJFSRANCSA-N 0.000 description 1
- 229960003169 biapenem Drugs 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009640 blood culture Methods 0.000 description 1
- 239000002639 bone cement Substances 0.000 description 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229960002100 cefepime Drugs 0.000 description 1
- HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-O cefepime(1+) Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1(C)CCCC1 HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-O 0.000 description 1
- 229960003585 cefmetazole Drugs 0.000 description 1
- SNBUBQHDYVFSQF-HIFRSBDPSA-N cefmetazole Chemical compound S([C@@H]1[C@@](C(N1C=1C(O)=O)=O)(NC(=O)CSCC#N)OC)CC=1CSC1=NN=NN1C SNBUBQHDYVFSQF-HIFRSBDPSA-N 0.000 description 1
- 229960004261 cefotaxime Drugs 0.000 description 1
- AZZMGZXNTDTSME-JUZDKLSSSA-M cefotaxime sodium Chemical compound [Na+].N([C@@H]1C(N2C(=C(COC(C)=O)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 AZZMGZXNTDTSME-JUZDKLSSSA-M 0.000 description 1
- SYLKGLMBLAAGSC-QLVMHMETSA-N cefsulodin Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=[N+]1CC1=C(C([O-])=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C=3C=CC=CC=3)S(O)(=O)=O)[C@H]2SC1 SYLKGLMBLAAGSC-QLVMHMETSA-N 0.000 description 1
- 229960003202 cefsulodin Drugs 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 208000003167 cholangitis Diseases 0.000 description 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 description 1
- 229960002626 clarithromycin Drugs 0.000 description 1
- AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N clarithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@](C)([C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)OC)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 description 1
- 229960004100 dirithromycin Drugs 0.000 description 1
- WLOHNSSYAXHWNR-NXPDYKKBSA-N dirithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H]2O[C@H](COCCOC)N[C@H]([C@@H]2C)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 WLOHNSSYAXHWNR-NXPDYKKBSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003221 ear drop Substances 0.000 description 1
- 229940047652 ear drops Drugs 0.000 description 1
- 208000000292 ehrlichiosis Diseases 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 206010014665 endocarditis Diseases 0.000 description 1
- 201000004306 epidermodysplasia verruciformis Diseases 0.000 description 1
- 208000006881 esophagitis Diseases 0.000 description 1
- 229960000285 ethambutol Drugs 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003885 eye ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 229960002878 flomoxef Drugs 0.000 description 1
- UHRBTBZOWWGKMK-DOMZBBRYSA-N flomoxef Chemical compound O([C@@H]1[C@@](C(N1C=1C(O)=O)=O)(NC(=O)CSC(F)F)OC)CC=1CSC1=NN=NN1CCO UHRBTBZOWWGKMK-DOMZBBRYSA-N 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074076 glycerol formal Drugs 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000002271 gyrase inhibitor Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 206010020718 hyperplasia Diseases 0.000 description 1
- 230000007813 immunodeficiency Effects 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 229940047124 interferons Drugs 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010023332 keratitis Diseases 0.000 description 1
- 201000010666 keratoconjunctivitis Diseases 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000433 latamoxef Drugs 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 230000003137 locomotive effect Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 201000003265 lymphadenitis Diseases 0.000 description 1
- 210000004324 lymphatic system Anatomy 0.000 description 1
- 208000001419 lymphocytic choriomeningitis Diseases 0.000 description 1
- 230000000527 lymphocytic effect Effects 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N meropenem Chemical compound C=1([C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)S[C@@H]1CN[C@H](C(=O)N(C)C)C1 DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N 0.000 description 1
- 229960002260 meropenem Drugs 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 208000008588 molluscum contagiosum Diseases 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 208000027531 mycobacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 description 1
- NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N nitrofurantoin Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N 0.000 description 1
- 229960000564 nitrofurantoin Drugs 0.000 description 1
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 208000008494 pericarditis Diseases 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- AGRXSXQEULWPJL-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-diene-1,3-diol Chemical group OC=C=CO AGRXSXQEULWPJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005206 pyrazinamide Drugs 0.000 description 1
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 description 1
- 229960005224 roxithromycin Drugs 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 210000000697 sensory organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JJICLMJFIKGAAU-UHFFFAOYSA-M sodium;2-amino-9-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)purin-6-olate Chemical compound [Na+].NC1=NC([O-])=C2N=CN(COC(CO)CO)C2=N1 JJICLMJFIKGAAU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RMLUKZWYIKEASN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)purin-6-olate Chemical compound [Na+].O=C1[N-]C(N)=NC2=C1N=CN2COCCO RMLUKZWYIKEASN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 208000006379 syphilis Diseases 0.000 description 1
- BVCKFLJARNKCSS-DWPRYXJFSA-N temocillin Chemical compound N([C@]1(OC)C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C(C(O)=O)C=1C=CSC=1 BVCKFLJARNKCSS-DWPRYXJFSA-N 0.000 description 1
- 229960001114 temocillin Drugs 0.000 description 1
- ODKYYBOHSVLGNU-IAGONARPSA-N terizidone Chemical compound O=C1NOCC1\N=C\C(C=C1)=CC=C1\C=N\C1C(=O)NOC1 ODKYYBOHSVLGNU-IAGONARPSA-N 0.000 description 1
- 229960003457 terizidone Drugs 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Použití fosfororganických sloučenin obecného vzorce (I)
k výrobě léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování
infekcí, které jsou u člověka a zvířete vyvolávány viry,
bakteriemi, houbami a parazity ajako fungicid, baktericid a
herbicid u rostlin.
Description
Použití fosfororganických sloučenin pro výrobu léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí nebo jako fungicid , baktericid či herbicid u rostlin
Oblast techniky
Vynález se týká použití fosfororganických sloučenin, jejích solí, esterů a amidů k výrobě léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí, které jsou u člověka a zvířete vyvolávány viry, bakteriemi, houbami a parazity a jejich použití jako fungicid, baktericid a herbicid u rostlin. Fosfororganické sloučeniny podle vynálezu zahrnují fosfinoylderiváty a deriváty kyseliny fosfinové.
Dosavadní stav techniky
Existuje silná poptávka obohatit ošetřování člověka a zvířete, právě tak jako poskytnout pro ochranu rostlin prostředky, které mají nejen silnou účinnost, ale proti jiným léčivům, resp. prostředkům pro ochranu rostlin, vykazují i méně vedlejších účinků a tak znamenají pro člověka menší zdravotní ohrožení.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je připravit substanci, kterou lze u lidí a zvířat nasazovat universálně při infekcích viry, bakteriemi, houbami a parazity a u rostlin jako fungicid, baktericid a herbicid, a která splňuje shora uvedené podmínky.
Tento úkol byl zcela překvapujícím způsobem vyřešen skupinou látek definovaných v patentovém nároku 1. Tato skupina látek vykazuje jak antiinfekční působení proti virům, určitým bakteriím, houbám, jednobuněčným a vícebuněčným parazitům tak i fungicidní, baktericidní a herbicidní působení u rostlin.
Fosfororganické sloučeniny podle vynálezu odpovídají obecnému vzorci (I):
R’\ Ϊ
N-A-P—R3 (I)
99 9 9 9 9 9 » • «9 9 9 9 9 • 99 49 4 99
499 9 499 9
44999 44 94 99 9 ve kterém R-ι a R2 jsou stejné nebo rozdílné a jsou voleny ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný hydroxyalkyl, substituovaný a nesubstituovaný alkenyl, substituovaný a nesubstituovaný alkinyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek, halogen, OX1 a OX2, při čemž X-ι a X2 mohou být stejné nebo rozdílné a jsou voleny ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný hydroxyalkyl, substituovaný a nesubstituovaný alkenyl, substituovaný a nesubstituovaný alkinyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek,
A je voleno ze skupiny, kterou tvoří alkylenový zbytek, alkenylenový zbytek a hydroxyalkylenový zbytek,
R3 je voleno ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný hydroxyalkyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný alkenyl, substituovaný a nesubstituovaný alkinyl, substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek, halogen,
R4 je voleno ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný hydroxyalkyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný alkenyl, substituovaný a nesubstituovaný alkinyl, substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek, halogen, OX4, přičemž X4 je voleno ze skupiny, která se skládá z vodíku, substituovaného a nesubstituovaného alkylu, substituovaného a nesubstituovaného hydroxyalkylu, substituovaného a nesubstituovaného arylu, substituovaného a nesubstituovaného aralkylu, substituovaného a nesubstituovaného alkenylu, substituovaného a nesubstituovaného alkinylu, substituovaného a nesubstituovaného cykloalkylu, substituovaného a nesubstituovaného heterocyklického zbytku, substituovaného a ·« « · · ·» ··«* <«
V « 9 9 9 9 « · « · ·
4(1 «4 99 · nesubstituovaného silylu, kationtu organické a anorganické base, zejména kovu první, druhé nebo třetí hlavní skupiny periodického systému, amonia, substituovaného amonia a amoniových sloučenin, které se odvozují od ethylendiaminu nebo aminokyselin/ a jejich farmaceuticky přijatelných solí, esterů a amidů a solí esterů.
Obzvláště se hodí sloučeniny, které odpovídají následujícímu vzorci (II):
XiO
NR2
-A-P—R3
R4 (II) při čemž
X-ι se volí ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek;
R2, R3, R4 a A mají stejný význam jako ve vzorci (I).
A je preferováno zejména jako řetězec ze tří uhlíkových atomů, které s fosforovým atomem spojuje atom dusíku. Tříčlenný řetězec může být substituován.
Sloučeniny vzorce (II) jsou zvláště preferovány pro R2 = acyl, zejména formyl nebo acetyl, R3 = vodík, methyl nebo ethyl, R4 = vodík, methyl, ethyl nebo 0X4 s X4 = vodík/ sodík, draslík, methyl, ethyl, X1 = H a A = alkylen, alkenylen nebo hydroxyalkylen. Zvláště dobré výsledky se docilují, když R2 = formyl nebo acetyl a A = propylen, propenylen nebo hydroxypropylen.
Zvláštnosti shora uvedených definic a vhodné příklady pro to se uvádějí v následujícím:
Acyl je substituent, který je odvozen od kyseliny, jako organické karboxylové kyseliny, kyseliny uhličité, kyseliny karbamové nebo od jednotlivým nahoře uvedeným kyselinám odpovídající thiokyseliny nebo imidokyseliny, nebo organické sulfonové kyseliny, při čemž tyto kyseliny zahrnují příslušné alifatické, aromatické a/nebo heterocyklické skupiny v molekule, jakož i karbamoyl nebo karbamimidoyl. Vhodné příklady pro tyto acylskupiny jsou uvedeny v následujícím.
Jako alifatické acylskupiny se označují acylové zbytky pocházející od alifatické kyseliny, k nimž náleží následující:
• ·· ·· 4 • ··« • · · » • · 4 • 44 ·· ·· 4··4
4 · • · · • 4 4 4 • · 4 4 • 4 44
0 4 • 4 ·
• · ·
alkanoyl (např. formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl, pivaloyl atd.);
alkenoyl (např. akryloyl, methakryloyl, krotonoyl atd.);
alkylthioalkanoyl (např. methylthioacetyl, ethylthioacetyl atd.);
alkansulfonyl (např. mesyl, ethansulfonyl, propansuifonyl atd.);
alkoxykarbonyl (např. methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, propoxykarbonyl, isopropoxykarbonyl, butoxykarbonyl, isobutoxykarbonyl atd.);
alkylkarbamoyl (např. methylkarbamoyl atd.);
(N-alkyl)-thiokarbamoyl [např. (N-methyl)-thiokarbamoyl atd.];
alkylkarbamimidoyl (např. methylkarbamimidoyl atd);
oxalo;
alkoxalyl (např. methoxalyl, ethoxalyl, propoxalyl atd.).
U shora uvedených příkladů pro alifatické acylskupiny může alifatická uhlovodíková část, zejména alkylová skupina resp. alkanový zbytek, vykazovat v daném případě jeden nebo více vhodných substituentů jako amino, halogen (např. fluor, chlor, brom atd.), hydroxy, hydroxyimino, karboxy, alkoxy (např. methoxy, ethoxy, propoxy atd.), alkoxykarbonyl, acylamino (např. benzyloxykarbonylamino atd.), acyloxy (acetoxy, benzoyloxy atd.) a jim podobných; jako preferované alifatické acylové zbytky s takovými substituenty je možno jmenovat alkanoyly substituované např. amino, karboxy, amino a karboxy, halogen, acylamino a podobně.
Jako aromatické acylové zbytky se označují acylové zbytky, které se odvozují od kyseliny se substituovanou nebo nesubstituovanou arylovou skupinou, při čemž arylová skupina může zahrnovat fenyl, toluyl, xylyl, naftyl, a jim podobné; Vhodné příklady jsou uvedeny v následujícím:
aroyl (např. benzoyl, toluoyl, xyloyl, naftoyl, ftaloyl atd.);
aralkanoyl (např. fenylacetyl atd.);
aralkenoyl (např. cinnamoyl);
aryloxyalkanoyl (např. fenoxyacetyl atd,);
arylthioalkanoyl (např. fenylthioacetyl atd.);
arylaminoalkanoyl (např. N-fenylglcyl atd.);
arensulfonyl (např. benzensulfonyl, tosyl resp. toluensulfonyl, naftalensulfonyl atd ); aryloxykarbonyl (např. fenoxykarbonyl, naftyloxykarbonyl atd.); aralkoxykarbonyl (např. benzyloxykarbonyl atd.); arylkarbamoyl (např. fenylkarbamoyl, naftylkarbamoyl atd.);
arylglyoxyloyl (např. fenylglyoxyloyl atd.).
U shora uvedených příkladů pro aromatické acylové zbytky může aromatická uhlovodíková část (zejména arylový zbytek) a/nebo alifatická uhlovodíková část (zejména alkanový zbytek) vykazovat případně jeden nebo více vhodných substituentů, takových, jaké již byly uvedeny jako vhodné substituenty pro alkylskupiny resp. alkanový zbytek. Zejména a jako příklad pro preferované aromatické acylové zbytky se zvláštními substituenty se uvádějí halogenem a hydroxy, nebo halogenem a acyloxy substituovaný aroyl a hydroxy, hydroxyimino, dihalogenalkanoyloxyimino substituovaný aralkanoyl tak jako arylthiokarbamoyl (např. fenylthiokarbamoyl atd.);
arylkarbamimidoyl (např. fenylkarbamimidoyl atd.).
Jako heterocyklický acylový zbytek se rozumí acylový zbytek, který je odvozen od kyseliny s hete rocyklickým zbytkem; sem náleží:
heterocyklický karbonyl, u kterého je heterocyklickým zbytkem aromatický nebo alifatický pěti- až šestičlenný heterocyklus s nejméně jedním heteroatomem ze skupiny dusík, kyslík a síra (např. thiofenyl, furoyl, pyrrolkarbonyl, nikotinoyl atd.); heterocyklus-alkanoyl, u něhož je heterocyklický zbytek pěti- až šestičlenný a vykazuje nejméně jeden heteroatom ze skupiny dusík, kyslík a síra (např. thiofenylacetyl, furylacetyl, imidazolylpropionyl, tetrazolylacetyl, 2-(2-amino-4thiazolyl)-2-methoxyí minoacetyl atd.) a podobně.
U hořejších příkladů pro heterocyklické acylové zbytky může heterocyklus a/nebo alifatická uhlovodíková část vykazovat případně jeden nebo více vhodných substituentů, stejných jako již byly uvedeny jako vhodné pro alkylové resp. alkanové skupiny.
Alkyl je alkylový zbytek s přímým nebo rozvětveným řetězcem až do 9 uhlíkových atomů jako methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, terč. butyl, pentyl, hexyl a podobně.
Hydroxyalkyl je alkylový zbytek s přímým nebo rozvětveným řetězcem až do 9 uhlíkových atomů, který vykazuje nejméně jednu hydroxylovou skupinu, nejlépe jednu nebo dvě hydroxyskupiny.
K alkenylu náleží alkenylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem až do 9 uhlíkových atomů jako např. vinyl, propenyl, (např. 1-propenyl, 2-propenyl), 1-methylpropenyl, 2-methylpropenyl, butenyl, 2-ethylpropenyl, pentenyl, hexenyl.
• · · · ·«·* ·· ····· ·· tt · · ·
K alkinylu náleží alkinylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem až do 9 uhlíkových atomů.
Cykloalkyl představuje především případně substituovaný C3 - C7-cykloalkyl; jako možné substituenty jsou vhodné mezi jiným alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy (např. methoxy, ethoxy atd.), halogen (např. fluor, chlor, brom atd.), nitro a podobně.
Aryl je zbytek aromatického uhlovodíku, jako fenyl, naftyl atd., který může případně vykazovat jeden nebo více substituentů jako alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy (např. methoxy, ethoxy atd.), halogen (např. fluor, chlor, brom atd.), nitro a podobně.
K aralkylu náleží mono-, di-, trifenylalkyly jako benzyl, fenethyl, benzhydryl, trityl a podobně, při čemž aromatická část může případně vykazovat jeden nebo více vhodných substituentů jako alkoxy (např. methoxy, ethoxy atd.), halogen (např. fluor, chlor, brom atd.), nitro a podobně.
K alkylenu náleží alkylenové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem až do 9 uhlíkových atomů, které mohou být znázorněny vzorcem -(CnH2n)v němž n je celé číslo od 1 do 9, jako je methylen, ethylen, trimethylen, methylethylen, tetramethylen, 1-methyltrimethylen, 2-ethylethylen, pentamethylen, 2methyltetramethylen, isopropylethylen, hexamethylen a podobně; preferované alkylenové zbytky mají až do 4 uhlíkových atomů a zvláště jsou preferovány zbytky se 3 uhlíkovými atomy jako např. trimethylen. Vodíkové atomy mohou být nahrazeny i substituenty, jako na příklad halogenovými zbytky.
K alkenylenu náleží alkenylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem až do 9 uhlíkových atomů, které mohou být znázorněny vzorcem -(CnH2n-2)-, v němž n je celé číslo od 2 do 9, jako je např. vinylen, propenylen (např. 1propenylen, 2-propenylen), 1-methylpropenylen, 2-methylpropenylen, butenylen, 2ethylpropenylen, pentenylen, hexenylen a podobně; přednostně může alkenylenový zbytek vykazovat zejména až do 5 uhlíkových atomů a obzvláště 3 uhlíkové atomy jako např. 1-propenylen. Vodíkové atomy mohou být nahrazeny i substituenty, jako na příklad halogenovými zbytky.
K hydroxyalkylenu náleží alkylenové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem až do 9 uhlíkových atomů, při čemž alespoň jeden vybraný uhlovodíkový atom je substituován hydroxyskupinou; tyto zbytky mohou být znázorněny vzorcem (CnH2n.z)(OH)zv němž n je celé číslo od 1 do 9 a z je celé číslo, pro které platí 1 < z < n. Ke vhodným příkladům pro takové skupiny patří hydroxymethylen, hydroxyethylen (např. 1-hydroxyethylen a 2-hydroxyethylen), hydroxytrimethylen (např. 1-hydroxytrimethylen, 2-hydroxytrimethylen a 3-hydroxy-tri methylen), hydroxytetramethylen (např. 2-hydroxytetramethylen), 2-hydroxy-2-methyltrimethylen, hydroxypentamethylen (2-hydroxypentamethylen), hydroxyhexamethylen ( 2-hydroxyhexamethylen) a podobně. Preferován je zvláště nižší hydroxyalkylen až do 4 uhlíkových atomů a zejména takový se 3 uhlíkovými atomy jako např. 2hydroxytrimethylen. Vodíkové atomy mohou být nahrazeny i jinými substituenty, jako na příklad halogenovými zbytky.
X4 zbytků může být obzvláště voleno tak, že se vytvoří estery na fosfinové skupině. Ke vhodným příkladům pro takové estery podle vzorců (I) a (II) se počítají alkylestery (např. methylester, ethylester, propylester, isopropylester, butylester, isobutylester, hexylester atd.);
aralkylestery (benzylester, fenethylester, benzhydrylester, tritylester atd.); arylestery (např. fenylester, tolylester, naftylester atd.); aroylalkylestery (např. fenacylester atd.) a silylestery (např. trialkylhalogensilylester, dialkyldihalogensilylester, alkyltrihalogensilylester, dialkylarylhalogensilylester, trialkoxyhalogensilylester, dialkylaralkylhalogensilylester, dialkoxydihalogensilylester, trialkoxyhalogensilylester atd.) a podobně.
U hořejších esterů může alkanový a/nebo arénový podíl případně vykazovat nejméně jeden vhodný substituent jako halogen, alkoxy, hydroxy, nitro nebo podobné.
X4 je přednostně kovem první, druhé nebo třetí hlavní skupiny periodického systému, amoniem, substituovaným amoniem a amoniovými sloučeninami, které se odvozují od ethylendiaminu nebo aminokyselin. To znamená, že se tvoří solné sloučeniny fosfororganických sloučenin s organickými a anorganickými basemi (např. sodná sůl, draselná sůl, vápenatá sůl, hlinitá sůl, amoniová sůl, hořečnatá sůl, triethylamoniová sůl, sůl s ethanolaminem, sůl s dicyklohexylaminem, sůl s ethylendiaminem, sůl s N,N'-dibenzylethylendiaminem atd.), jakož i soli s aminokyselinami (např. sůl s argininem, sůl s kyselinou asparagovou, sůl s kyselinou glutamovou, atd.) a podobně.
Sloučeniny podle vynálezu o vzorcích (I) nebo (II) mohou ve své protonisované formě existovat jako amoniová sůl organických nebo anorganických • · · · 4 4 4« kyselin jako kyseliny solné, kyseliny bromovodíkové, kyseliny sírové, kyseliny dusičné, methansulfonové kyseliny, p-toluensulfonové kyseliny, octové kyseliny, mléčné kyseliny, maleinové kyseliny, fumarové kyseliny, šťavelové kyseliny, vinné kyseliny, benzoové kyseliny atd.
Sloučeniny používané podle vynálezu o vzorcích (I), (II) připouštějí existenci prostorových isomerů na příklad pro dvojné vazby obsahující, nebo chirální skupiny Ri, R2, R3, R4, X1, X2, X4, nebo A. Použití sloučenin podle vynálezu zahrnuje všechny prostorové isomery jak jako čistá individua, tak také ve formě jejich směsí.
Fosfororganické sloučeniny se hodí u člověka a zvířete zejména pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí, které jsou vyvolávány viry, bakteriemi, jednobuněčnými a vícebuněčnými parazity a houbami.
Sloučeniny jsou účinné proti jednobuněčným parazitům (protozoa), zejména proti původcům malarie a spavé nemoci, jakož i Chagas-ovy choroby, toxoplasmosy, amébové dysenterie, leishmanios, trichomoniasis, pneumocystosy, balantidiosy, kryptosporidiosy, sarkocystosy, akanthamebosy, naeglerosy, kokcidiosy, giardiosy a lambliosy.
Proto jsou zejména vhodné jako profylaxe malarie a jako profylaxe spavé nemoci, jakož i Chagas-ovy choroby, toxoplasmosy, amébové dysenterie, leishmanios, trichomoniasis, pneumocystosy, balantidiosy, kryptosporidiosy, sarkocystosy, akanthamebosy, naeglerosy, kokcidiosy, giardiosy a lambliosy.
Účinné látky podle vynálezu jsou použitelné obzvláště proti následujícím bakteriím:
bakteriím čeledi Propionibacteriaceae, zejména rodu Propionibacterium, zvláště druhu Propionibacterium acnes, bakteriím čeledi Actinomycetaceae, zejména rodu Actinomyces, bakteriím rodu Corynebacterium zejména druhům Corynebacterium diphteriae a Corynebacterium pseudotuberculosis, bakteriím čeledi Mycobacteriaceae, rodu Mycobacterium, zejména druhům Mycobacterium leprae, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis a Mycobacterium avium, bakteriím čeledi Chlamydiaceae, zejména species Chlamydia trachomatis a Chlamydia psittaci, bakteriím rodu Listeria zejména druhu Listeria monocytogenes, bakteriím druhu Erysipelthrix rhusiopathiae, bakteriím rodu Clostridium, bakteriím rodu Yersinia, species Yersinia pestis, Yersinia pseudotuberculosis, Yersinia entrocolitica a Yersinia ruckeri, bakteriím čeledi Mycoplasmataceae, rodů Mycoplasma a Ureoplasma, zejména druhu Mycoplasma pneumoniae, bakteriím • · ·· ··*· ·· • · · · · · · • · · · · · « · ··· · · · · «· ··· rodu Brucella, bakteriím rodu Bordetella, bakteriím druhu Campylobacter, zvláště druhům Campylobacter jejuni, Campylobacter coli a Campylobacter fetus, bakteriím rodu Helicobacter, zejména druhu Helicobacter pylori, bakteriím čeledi Spirochaetaceae a Leptospiraceae, zejména rodům Treponema, Borrelia a Leptospira, zejména Borrelia burgdorferi, bakteriím rodu Actinobacillus, bakteriím čeledi Legionellaceae, rodu Legionella, bakteriím čeledi Rickettsiaceae a čeledi Bartonellaceae, bakteriím rodů Nocardia a Rhodococcus, bakteriím rodu Dermatophilus.
Takto se fosfororganické sloučeniny a jejich deriváty hodí k ošetřování difterie, Acne vulgaris, listeriós, červenky u zvířat, plynaté snětí u člověka a zvířete, paragonimosy u člověka a zvířete, tuberkulosy u člověka a zvířete, lepry a dalších mykobakterios u člověka a zvířete, paratuberkulosy zvířat, moru, mesentriální lymfadenitidy a pseudotuberkulosy u člověka a zvířete, cholery, legionářské choroby, borreliosy u člověka a zvířete, leptospiros u člověka a zvířete, syfilidy, Campylobacter-enteritid u člověka a zvířete, Moraxella-konjunktivitidy a serositidy zvířat, brucelos zvířat a člověka, slezinné snětí u člověka a zvířete, aktinomykosy u člověka a zvířete, streptotrichos, psitakosy/ornitosy u zvířat, Q-horečky a Ehrlichiosy.
Prospěšné je dále nasazování při terapii Helicobacter-eradikace u vředů žaludečního a střevního traktu.
Pro ošetřování shora jmenovaných onemocnění mohou být nasazovány i kombinace s dalším antibiotikem. Pro kombinované preparáty s druhými antiinfektivy se hodí zejména isoniazid, rifampicin, ethambutol, pyrazinamid, streptomycin, protionamid a dapson pro ošetřování tuberkulosy.
Účinné látky podle vynálezu lze dále nasazovat zejména při infekcích následujícími viry:
Parvoviridae: parvoviry, dependoviry, densoviry, Adenoviridae: adenoviry, mastadenoviry, aviadenoviry, Papovaviridae: papovaviry, zvláště papilomaviry (tak zvané bradavicové viry), Polyomaviry, zejména JC-vírus, BK-virus a miopapovaviry, Herpesviridae: všechny herpesviry, zejména Herpes-simplex-viry, varicela/zosterviry, lidský cytomegalovirus, Epsteinovy-Barrovy viry, všechny lidské herpesviry, lidský herpesvirus 6, lidský herpesvirus 7, lidský herpesvirus 8, Poxviridae: neštovicové viry, orthopox-, parapox-, molluscum-contagiosum-virus, aviviry, capriviry, leporipoxviry; všechny primární hepatotropní viry, hepatitisviry: hepatitis-Aviry, hepatitis-B-viry, hepatitis-C-viry, hepatitis-D-viry, hepatitis-E-viry, hepatitis-F-viry, hepatitis-G-viry, Hepadnaviry: veškeré hepatitisviry. Hepatitis-B-virus, hepatitis-Dviry, Picornaviridae: pikornaviry, všechny enteroviry, všechny polioviry, všechny coxsackieviry, všechny echoviry, všechny rhinoviry, hepatitis-A-virus, aftoviry, Calciviridae: hepatitis-E-viry, Reoviridae; reoviry, orbiviry, rotaviry, Togaviridae: togaviry, alfaviry, rubiviry, pestiviry, Rubellavirus, Flaviridae: flaviviry, FSME-virus, hepatitis-C-virus, Orthomyxoviridae: všechny chřipkové viry, Paramyxoviridae: paramyxoviry, morbillivirus, pneumovirus, masernvirus, mumpsvirus, Rhabdoviridae: rhabdoviry, rabiesvirus, lyssavirus, viskulární stomatitisvirus, Coronaviridae: koronaviry, Bunyaviridae: bunyaviry, nairovirus, flebovirus, uukuvirus, hantavirus, hantanvirus, Arenaviridae: arenaviry, lymfocytární choriomeningitis-virus, Retroviridae: retroviry, všechny HTL-viry, lidský T-cell leukemia virus, oncornaviry, spumaviry, lentiviry, všechny Hl-viry, Filoviridae: Marburg- a Ebola-virus, infekce pomalými viry, priony; onkoviry, leukemia-viry.
Fosfororganické sloučeniny jsou takto vhodné pro potírání následujících virálních infektů:
eradikace papilomových virů pro profylaxi tumorů, zejména tumorů pohlavních orgánů způsobených papilomaviry u lidí. Eradikace JC-virů a BK-virů, eradikace herpesvirů, eradikace lidských herpesvirů 8 pro ošetřování Kaposi-sarkomu, eradikace cytomegalitických virů před transplantacemi, eradikace EppsteinovýchBarrových virů před transplantací a pro profylaxi tumorů asociovaných s Eppsteinovými-Barrovými viry, eradikace hepatitisvirů pro ošetřování chronických jaterních onemocnění a pro profylaxi jaterních tumorů a jaterních cirhos, eradikace coxsackievirů při kardiomyopatiích, eradikace coxsackievirů u pacientů s diabetes mellitus, eradikace virů imunitní nedostatečnosti u člověka a zvířete, ošetřování doprovodných infekcí u pacientů s AIDS, ošetřování zánětů respiračního traktu virálního původu (larynxpapilomy, hyperplasie, rinitida, faryngitida, bronchitida, pneumonie), smyslových orgánů (keratokonjunktivitida), nervového sytému (poliomyelitida, meningoencefalitida, encefalitida, subakutní sklerosující panencefalitida SSPE, progresivní multifokální leukoencefalopatie, lymfocytní choriomeningitida žaludečního a střevního traktu (stomatitida, gingivostomatitida, ezofagitida, gastritida, gastroenteritida, průjmová onemocnění), jater a žlučového systému (hepatitida, cholangitida, hepatocelulární karcinom), lymfatické tkáně (mononukleosa, lymfadenitida), hematopoetického systému, pohlavních orgánů (mumpsorchitida), pokožky (bradavice, dermatitida, Herpes labialis, horečnaté • ·· «· ···· ·· • · · ·· · · · · • · · · « · · · · puchýřky, Herpes zoster, pásový opar), sliznic (papilomy, konjunktivapapilomy, hyperplasie, dysplasie), srdečního a cévního krevního sytému (arteriitida, myokarditida, endokarditida, perikarditida), systému ledvin a močových cest, pohlavních orgánů (anogenitální léze, bradavice, genitální bradavice, zahrocené kondylomy, dysplasie, papilomy, cervikální dysplasie, condyloma acuminata, epidermodysplasia verruciformis), pohybového ústrojí (myositida, myalgie), ošetřování slintavky a kulhavky sudokopytníků, Colorado-klíšťové horečky, Denguesyndromu, hemoragické horečky, meningoencefalitidy časného léta (FSME) a žluté zimnice.
Popisované sloučeniny, tj. fosfororganické sloučeniny podle vzorců (I) a (II) a jejich estery a amidy na fosfono- nebo fosfinoskupině, stejně jako jejich soli vykazují silnou cytotoxickou účinnost vůči bakteriím, houbám, virům, jednobuněčným a vícebuněčným parazitům, zejmérpa původcům malarie a spavé nemoci. Podle toho jsou sloučeniny podle vynálezu použitelné pro ošetřování infekčních nemocí, které jsou u člověka a zvířete způsobeny viry, bakteriemi, parazity a houbami. Sloučeniny jsou také vhodné k nasazení při profylaxi onemocnění, která jsou vyvolávány viry, bakteriemi, parazity a houbami, zejména jako profylaxe malarie, a profylaxe spavé nemoci.
Fosfororganické sloučeniny podle vynálezu, k nimž obecně náleží farmaceuticky snášenlivé soli, amidy, estery, sůl takového esteru, nebo i sloučeniny, které při aplikaci poskytují sloučeniny podle vynálezu jako produkty látkové výměny nebo odbourání, nazývané také prekursory, mohou být pro podávání připraveny jakýmkoli vhodným způsobem, analogickým známým antiinfekčně působícím prostředkům (smíseny s netoxickým, farmaceuticky přijatelným nosičem).
K farmaceuticky přijatelným solím sloučenin náleží soli, které sloučeniny podle vynálezu vzorců (I) a (II) tvoří ve své protonisované formě jako amoniovou sůl anorganických nebo organických kyselin, jako kyseliny solné, kyseliny sírové, kyseliny citrónové, kyseliny maleinové, kyseliny fumarové, kyseliny vinné, kyseliny ptoluensulfonové.
Farmaceuticky zvlášť vhodnými jsou také soli, které jsou tvořeny vhodným výběrem X4, jako je sodná sůl, draselná sůl, vápenatá sůl, amonná sůl, sůl s ethanolaminem, triethylamoniová sůl, sůl s dicyklohexylaminem a soli aminokyseliny jako sůl s argininem, sůl s kyselinou asparagovou, sůl s kyselinou glutamovou.
• · · · · · · · » · · 9 9 9 • 99 9 9
Použití ze shora uvedených substancí je vhodné zejména pro výrobu léčiv proti bakteriálním onemocněním, nebo pro jejich profylaxi anebo pro výrobu herbicid.
Aktivita substancí se určuje systémem pokusů. Tento sytém spočívá na měření^iibice růstu bakterií, parazitů, virů, hub nebo rostlin in vitro. K tomu se zčásti používají pokusné postupy, které jsou pro odborníka běžné.
Na příklad k určení antimalarické aktivity se stanoví inhibice růstu parazitů malarie v krevních kulturách.
Stanovení antibakteriální aktivity spočívá na měření inhibice růstu bakterií na živné půdě nebo v kapalných kulturách.
Stanovení antivirální aktivity spočívá na inhibici tvorby virálních elementů v buněčných kulturách.
Stanovení fungicidní aktivity spočívá na inhibici růstu hub na živné půdě nebo v kapalných kulturách.
Některé mikroorganismy, které mají být zkoumány, mohou být studovány pouze na zvířecích modelech. Potom zde budeme používat odpovídající modely.
Substance, které vykazují účinnost při měřících systémech in vitro, jsou studovány dále na modelech in vivo.
Antiparazitární, antivirální, fungicidní nebo antibakteriální aktivita se dále hodnotí na zvířecích modelech.
Screening herbicidní aktivity se stanovuje pomocí systému řas a měření emise isoprenu rostlin za standardních podmínek.
Farmaceuticky účinné prostředky mohou být zhotoveny ve formě farmaceutických přípravků v jednotkách dávek. To znamená, že přípravek je k disposici ve formě jednotlivých částic, např. tablet dražé, kapslí, pilulek, čípků a ampulí, u nichž obsah účinné látky odpovídá zlomku nebo vícenásobku jednotlivé dávky. Jednotky pro dávkování mohou obsahovat např. 1, 2, 3 nebo 4 jednotlivé dávky nebo 1Λ, 1/3 nebo Ά jednotlivé dávky. Jednotlivá dávka obsahuje zejména množství účinné látky, které se podává při aplikaci, a které zpravidla odpovídá polovině nebo třetině anebo čtvrtině denní dávky.
Pod netoxickými, inertními, farmaceuticky vhodnými látkami nosičů se rozumí tuhé, polotuhé nebo kapalné zřeďovací prostředky, plniva a pomocné prostředky pro formulaci každého druhu.
Jako farmaceutické přípravky buďtež jmenovány tablety, dražé, kapsle, pilulky, granuláty, čípky, roztoky, suspense a emulse, pasty, masti, gely, krémy, pleťové «· · · ···· ·· • · · · · · · ··· * · · · · vody, pudry a spreje. Tablety, dražé, kapsle, pilulky a granuláty mohou obsahovat účinné látky vedle obvyklých nosičů jako (a) plniv a nastavovadel, např. škrobů, mléčného cukru, surového cukru, glukosy, mannitu a kyseliny křemičité, (b) pojiv, např. karboxymethylcelulosy, alginátů, želatiny, polyvinylpyrrolidonu, (c) zvlhčovadel např. glycerolu, (d) nadouvadel např. agar-agaru, uhličitanu vápenatého, uhličitanu sodného, (e) zpomalovačů rozpouštění např. parafinu, (f) urychlovačů resorpce např. kvarterních amoniových sloučenin, (g) smáčedel, např. cetylalkoholu, glycerolmonostearátu, (h) adsorpčních prostředků, např. kaolinu a bentonitu a (i) antiadhesiv, např. mastku, stearátu vápenatého a hořečnatého a tuhých polyethylenglykolů anebo směsí látek uvedených pod (a) až (i).
Tablety, dražé, kapsle, pilulky a granuláty mohou být případně opatřeny potahy a obaly obsahujícími opakizující prostředky a složeny také tak, že odevzdávají účinné látky jen nebo přednostně v určité části intestinálního traktu, případně prodlužované, při čemž jako hmoty pro jejich uložení mohou být použity polymerní substance a vosky.
Účinná látka nebo účinné látky mohou případně existovat s jedním nebo více shora uvedenými nosiči také v mikrokapsulované formě.
Čípky mohou vedle účinných látek obsahovat obvyklé, ve vodě rozpustné nebo ve vodě nerozpustné nosiče např. polyethylenglykoly, tuky, např. kakaové máslo a vyšší estery (např. Cu-alkohol s Ci6-mastnou kyselinou) nebo směsi těchto látek.
Masti, pasty, krémy a gely mohou vedle účinných látek obsahovat obvyklé nosiče např. živočišné a rostlinné tuky, vosky, parafiny, škroby, tragant, celulosové deriváty, polyethylenglykoly, silikony, bentonit, kyselinu křemičitou, mastek a oxid zinečnatý nebo směsi těchto látek.
Pudry a spreje mohou vedle účinné látky nebo účinných látek obsahovat obvyklé nosiče např. mléčný cukr, mastek, kyselinu křemičitou, hydroxid hlinitý, křemičitan vápenatý a polyamidový prášek nebo směsi těchto látek. Spreje mohou dodatečně obsahovat obvyklé vyháněče sprejů např. chlorfluoruhlovodíky.
Roztoky a emulse mohou vedle účinných látek obsahovat obvyklé nosiče jako rozpouštědla, prostředky zprostředkující rozpouštění a emulgátory, např. vodu, ethylalkohol, isopropylalkohol, ethylkarbonát, ethylacetát, benzylalkohol, benzylbenzoát, propylenglykol,, 1,3-butylenglykol, dimethylformamid, oleje, zejména bavlníkový olej, podzemnicový olej, olej z kukuřičných klíčků, olivový olej, ricinový
olej a sezamový olej, glycerol, glycerolformal, tetrahydrofurfurylalkohol, polyethylenglykoly a sorbitanové estery mastných kyselin nebo směsi těchto látek.
Pro parenterální aplikaci mohou být roztoky a emulse také k disposici ve sterilní a s krví isotonické formě.
Suspense mohou vedle účinných látek obsahovat obvyklé nosiče jako kapalná ředidla např. vodu, ethylalkohol, propylenglykol, suspendační prostředky např. ethoxylované isostearylalkoholy, estery polyoxyethylensorbitu a sorbitanové estery, mikrokrystalinickou celulosu, metahydroxid hlinitý, bentonit, agar-agar a tragant nebo směsi těchto látek.
Jmenované formulační formy mohou obsahovat také barviva, konservační látky, jakož i přísady zlepšující vůni a chuť, např. mátový olej a eukalyptový olej a sladidla jako např. sacharin.
Účinné látky vzorců (I) a (II) mají být ve shora uvedených farmaceutických přípravcích zejména v koncentraci od asi 0,1 až do 99,5 hm.%, obzvláště od asi 0,5 až 95 hm.% celkové směsi.
Farmaceutické přípravky mohou mimo sloučeniny vzorce (I) a (II) obsahovat také další farmaceuticky účinné látky.
Sloučeniny mohou být používány s dosud popsanými substancemi s antibakteriálními, antivirálními, antimykotickými a antiparazitárními vlastnostmi. Patří sem zejména sloučeniny, které již nalezly použití v terapii nebo jsou ještě používány. K tomu se obzvláště hodí látky, které jsou spolu uvedeny v Rotě Liste nebo v Simon/Stille, Antibiotika-Therapie in Klinik und Praxis, 9. vyd. 1998, Schattauer Verlag nebo pod http:/www. customs.treas.gov/imp-exp/ruling/harmoniz/hrm129.html na internetu. Obzvláště to mohou být penicillinové deriváty, benzylpenicillin (penicillin G), fenoxypenicillin, isoxazolylpenicillin, aminopenicillin, ampicillin, amoxixillin, bacampicillin, karboxypenicillin, ticarcillin, temocillin, acyalaminopenicillin, azlocillin, mezlocillin, piperacillin, apalcillin, mecillinam, cefalosporiny, skupina cefazolinu, skupina cefuroximu, skupina cefoxitinu, cefoxitin, cefotetan, cefmetazol, latamoxef, flomoxef, skupina cefotaximu, cefozidim, skupina ceftazidimu, ceftazidim, cefpirom, cefepim, ostání cefalosporiny, cefsulodin, cefoperazon, oralcefalosporiny skupiny cefalexinu, loracarbef, cefprozil, nové oralcefalosporiny s rozšířeným spektrem, cefixim, cefpodoxim-proxetil, cefuroxim-axetil, cefetamet, cefotiam-hexetíl,, cefdinir, ceftibuten, jiná β-laktamová antibiotika, carbapenem, imipenem / cilastatin, meropenem, biapenem, aztreonam, inhibitor β-laktamázy, kyselina clavulanová / • Μ 4 4 · 4 4 · 4 4
4 4 4 4 4 444
4444 44 4 44
444 4 444 4
4 · 4444 4 4
4 44 44 «4 44 4 amoxicilin, kyselina clavulanová / ticarcillin, sulbactam / ampicillin, tazobactam / piperacillin, tetracykliny, oxytetracyklin, rolitetracyklin, doxycyklin, minocyklin, chloramfenikol, aminoglykosidy, gentamicin, tobramycin, netilmicin, amikacin, spectinomyxin, makrolidy, erythromycin, clarithromycin, roxithromycin, azithromycin, dirithromycin, spiramycin, josamycin, lincosamide, clindamycin, kyselina fusidinová, glykopeptidová antibiotika, vancomycin, tecoplanin, pristinamycinové deriváty, fosfomycin, antimikrobielní antagonisté kyseliny listové, sulfonamidy, Co-trimoxazol, trimethoprim, jiné kombinace diaminopyridin-sulfonamid, nitrofurany, nitrofurantoin, nitrofurazon, inhibitory gyrasy (chinolony), norfloxacin, ciprofloxacin, ofloxacin, sparfloxacin, enoxacin, fleroxacin, pefloxacin, lomefloxacin, Bay Y3118, nitroimidazoly, antimykobakteraální prostředky, isoniazid, rifampicin, rifabutin, ethambutol, pyrazinamid, streptomycin, capreomycin, prothionamid, terizidon, dapson, clofazimin, lokální antibiotika, bacitracin, tyrothricin, polymyxiny, neomycin, kanamycin, paromomycin, mupirocin, antivirální prostředky, acyclovir, ganciclovir, azidothymidin, didanosin, zalcitabin, thiacytidin, stavudin, ribavirin, idoxuridin, trifluridin, foscarnet, amantadin, interferony, tibol-deriváty, inhibitory proteinásy, antimykotika, polyeny, amfothericin B, nystatin, natamycin, azoly, azoly pro septickou terapii, miconazol, ketoconazol, itraconazol, flukonazol, UK-109.496, azoly pro lokální aplikaci, clotrimazol, econazol, isoconazol, oxiconazol, bifonazol, flucytosin, griseofulvin, ciclopiroxolamin, tolnaftat, naftifin, terbinafin, amorolfin, anthrachinony, kyselina betulinová, semianthrachinony, xanthony, naftochinony, arylaminoalkoholy, chinin, chinidiny, meflochin, halofantrin, chlorochin, amodiachin, akridin, benzonaftyridin, mepacrin, pyronaridin, dapson, sulfonamidy, sulfadoxin, sulfalen, trimethoprim, proguanil, chlorproguanil, diaminopyrimidiny, pyrimethamin, primachin, aminochinolin, WR 238,605, tetracyklin, doxycyklin, clindamycin, norfloxacin, ciprofloxacin, ofloxacin, artemisinin, dihydroartemisinin, 10b artemether, arteether, atrtesunat, atovaquon, suramin, melarsoprol, nifurtmox, natrium stiboglukonát, pentamidin, amfotericin B, metronidazol, cliochinol, mebendazol, niclosamid, praziquantel, pyrantel, tiabendazol, diethylkarbamazin, ivermectin, bithionol, oxamnichin, metrifonat, piperazin, embonat.
Dále mohou fosfororganické sloučeniny ve farmaceutických prostředcích existovat v kombinaci se sulfonamidem, sulfadoxinem, artemisininem, atovaquonem, chininem, chlorochinem, hydroxychlorochinem, meflochinem, halofantrinem, pyrimethaminem, armesinem, tetracyklinem, doxycyklinem, proguanilem, ·· ·· ···· ·4 ♦ · · 9 9 9
99 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
999 99 99 99 99 metronidazolem, prazíquantilem, niclosamidem, mebendazolem, pyrantelem, tiabendazolem, diethylkarbazinem, piperazinem, pyrivinum, metrifonatem, oxamnichinem, bithionolem nebo suraminem nebo v kombinaci s více takovými substancemi.
Výroba ze shora uvedených farmaceutických přípravků probíhá obvyklým způsobem podle známých metod, např. míšením účinné látky nebo účinných látek s látkou nebo látkami nosiče.
Jmenované přípravky mohou být u člověka a zvířete použity buď orálně, rektálně, parenterálně (intravenosně, intramuskulárně, subkutánně), intracisternálně, intravaginálně, intraperitonálně, lokálně (pudry, masti, kapky) a pro terapii infekcí v dutých prostorách a tělesných dutinách. Jako vhodné přípravky přicházejí v úvahu injekční roztoky, roztoky a suspense pro orální terapii, gely, nalévané formulace, emulse, mastí nebo kapky. Pro lokální terapii mohou být použity oftalmologické a dermatologické formulace, stříbrné a jiné soli, ušní kapky, oční masti, pudry nebo roztoky. U zvířat může přijímání probíhat také ve vhodných formulacích v krmivu nebo pitné vodě. U člověka a zvířete mohou být dále používány gely, prášky, pudry, tablety, tablety s protrahovaným účinkem, premixy, koncentráty, granuláty, pelety, tablety, bolusy, kapsle, aerosoly, spreje, inhaláty. Sloučeniny používané podle vynálezu mohou být dále zapracovány do jiných nosných materiálů jako např. syntetických hmot (plastové řetězce pro lokální terapii), kolagenu nebo kostního cementu.
Obecně se jak v humánní, tak veterinární medicíně pro docílení žádaných výsledků jako výhodné ukázalo podávat účinnou látku nebo účinné látky vzorce (I) a (II) v celkových množstvích od asi 0,05 až do asi 600, obzvláště 0,5 až 200 mg/kg tělesné hmotnosti po 24 hodin, případně ve formě více jednotlivých dávek. Jednotlivá dávka obsahuje účinnou látku nebo účinné látky zejména v množstvích od asi 1 až do asi 200, obzvláště 1 až 60 mg/kg tělesné hmotnosti. Může být ovšem žádoucí odchýlit se od jmenovaného dávkování a sice v závislosti na typu a tělesné hmotnosti ošetřovaného á^cienta, druhu a závažnosti onemocnění, druhu přípravku a aplikaci léčiva, jakož i časovém rozpětí resp. intervalu, v jehož rámci podávání probíhá.
Tak v některých případech může být postačující vyjít s menším než nahoře udaným množstvím účinné látky, zatímco v jiných případech musí být uvedená množství účinné látky překročena. Přesné určení právě potřebného optimálního • ·· ·· ···· ·· • · · · · « ··· • · · · · · · · · ··· ·· ·· *··* *·♦* « dávkování a způsob aplikace účinných látek může být proveden odborníkem na základě jeho odborných znalostí.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být u zvířat podávány v obvyklých koncentracích a přípravcích spolu s krmením resp. krmnými přípravky nebo v pitné vodě.
Dále mohou být sloučeniny podle vynálezu vynikajícím způsobem nasazovány jako baktericidy, fungicidy a herbicidy u rostlin.
·♦ ·« *··· ··
Claims (14)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Použití fosfororganických sloučenin obecného vzorce (I)RiR2OA-P—R3 r4CD ve kterém Ri a R2 jsou stejné nebo rozdílné a jsou voleny ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný hydroxyalkyl, substituovaný a nesubstituovaný alkenyl, substituovaný a nesubstituovaný alkinyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek, halogen, OX1 a OX2, přičemž Xi a X2 mohou být stejné nebo rozdílné a jsou voleny ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný hydroxyalkyl, substituovaný a nesubstituovaný alkenyl, substituovaný a nesubstituovaný alkinyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek,A je voleno ze skupiny, kterou tvoří alkylenový zbytek, alkenylenový zbytek a hydroxyalkylenový zbytek,R3 je voleno ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný hydroxyalkyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný alkenyl, substituovaný a nesubstituovaný alkinyl, substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek, halogen,R4 je voleno ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný hydroxyalkyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný alkenyl, substituovaný a nesubstituovaný alkinyl,4 4 4· 4 4 4· «44 · · 4 4 4 4444 44 4 44444 44 44 44 444 substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek, halogen, OX4, při čemž X4 je voleno ze skupiny, která se skládá z vodíku, substituovaného a nesubstituovaného alkylu , substituovaného a nesubstituovaného hydroxyalkylu, substituovaného a nesubstituovaného arylu, substituovaného a nesubstituovaného aralkylu, substituovaného a nesubstituovaného alkenylu, substituovaného a nesubstituovaného alkinylu, substituovaného a nesubstituovaného cykloalkylu, substituovaného a nesubstituovaného heterocyklického zbytku, silylu, kationtu organické a anorganické base, zejména kovu první, druhé nebo třetí hlavní skupiny periodického systému, amonia, substituovaného amonia a amoniových sloučenin, které se odvozují od ethylendiaminu nebo aminokyselin, a jejich farmaceuticky přijatelných solí, esterů a amidů a solí esterů, nebo i sloučenin, které podle vynálezu používané sloučeniny poskytují jako produkty látkové výměny nebo odbourání, k výrobě léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí, které jsou u člověka a zvířete vyvolávány parazity, houbami, viry a bakteriemi, které jsou voleny ze skupiny, kterou tvoří bakterie čeledi Propionibacteriaceae, zejména rodu Propionibacterium, zvláště druhu Propionibacterium acnes, bakterie čeledi Actinomycetaceae, zejména rodu Actinomyces, bakterie rodu Corynebacterium zejména druhům Corynebacterium diphteriae a Corynebacterium pseudotuberculosis, bakterie čeledi Mycobacteriaceae, rod Mycobacterium, zejména druhům Mycobacterium leprae, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis a Mycobacterium avium, bakterie čeledi Chlamydiaceae, zejména species Chlamydia trachomatis a Chlamydia psittaci, bakterie rodu Listeria zejména druhu Listeria monocytogenes, bakterie druhu Erysipelthrix rhusiopathiae, bakterie rodu Clostridium, bakterie rodu Yersinia, species Yersinia pestis, Yersinia pseudotuberculosis, Yersinia entrocolitica a Yersinia ruckeri, bakterie čeledi Mycoplasmataceae, rodů Mycoplasma a Ureoplasma, zejména druhu Mycoplasma pneumoniae, bakterie rodu Brucella, bakterie rodu Bordetella, bakterie druhu Campylobacter, zvláště druhů Campylobacter jejuni, Campylobacter coli a Campylobacter fetus, bakterie rodu Helicobacter, zejména druhu Helicobacter pylori, bakterie čeledi Spirochaetaceae a Leptospiraceae, zejména rodů Treponema, Borrelia a Leptospira, zejména Borrelia burgdorferi, bakteriím rodu Actinobacillus, bakterie čeledi Legionellaceae, rodu Legionella, bakterie čeledi Rickettsiaceae a *4 4 4 4 4 44 * 4 4 4 4 44 4 4 4 4 čeledi Bartonellaceae, bakteri e rodů Nocardia a Rhodococcus, bakterie rodu Dermatophilus a jako fungicid , baktericid a herbicid u rostlin.
- 2. Použití podle nároku 1 vyznačující se tím, že fosfororganické sloučeniny odpovídají vzorci (II):χ,0N-A-P—R3 (II) při čemžXi se volí ze skupiny, kterou tvoří vodík, substituovaný a nesubstituovaný acyl, substituovaný a nesubstituovaný alkyl, substituovaný a nesubstituovaný aryl, substituovaný a nesubstituovaný aralkyl, substituovaný a nesubstituovaný cykloalkyl, substituovaný a nesubstituovaný heterocyklický zbytek;R2, R3, R4 a A mají stejný význam jako ve vzorci (I).
- 3. Použití podle nároku 2 vyznačující se tím, že R2 je acyl, zejména formyl nebo acetyl,R3 je voleno ze skupiny, kterou tvoří vodík, methyl nebo ethyl,R4 je voleno ze skupiny, kterou tvoří vodík, methyl, ethyl nebo OX4 ,X4 je voleno ze skupiny, kterou tvoří vodík, sodík, draslík, methyl a ethyl,X1 je vodík a A je voleno ze skupiny, kterou tvoří alkylen, alkenylen nebo hydroxyalkylen.
- 4. Použití podle některého z předcházejících nároků vyznačující se tím, že A mezi fosforovým atomem a dusíkovým atomem tvoří řetězec tří uhlíkových atomů.
- 5. Použití podle nároku 2 vyznačující se tím, žeX4 je voleno ze skupiny, kterou tvoří vodík, amonium a kovy první a druhé hlavní skupiny periodického systému, obzvláště sodík, draslík, vápník nebo hořčík, amoniové sloučeniny, které se odvozují od ethylendiaminu nebo aminokyselin zvláště ethanolamin, ethylendiamin/ N.N-dibenzylethylendiamin a argininu.*· « · · • to* • to to • to·· • to · • to to • toto toto • to to to to to9 · to • to · »• ·· · toto ·· ·· «
- 6. Použití podle některého z nároků 2 až 5 vyznačující se tím, že R2 je acylový zbytek a A alkylenový zbytek, při čemž R2 je tvořeno především formylem resp. acetylem a A především propylenem, propenylenem a hydroxypropylenem.
- 7. Použití podle některého z předcházejících nároků k výrobě léčiv pro ošetřování infekcí způsobených bakteriemi, viry, houbami nebo jednobuněčnými či vícebuněčnými parazity.
- 8. Použití podle nároku 7 k výrobě léčiv pro ošetřování infekcí způsobovaných bakteriemi volenými ze skupiny skládající se z bakterií čeledi Propionibacteriaceae, zejména rodu Propionibacterium, zvláště druhu Propionibacterium acnes, bakterií čeledi Actinomycetaceae, zejména rodu Actinomyces, bakterií rodu Corynebacterium zejména druhů Corynebacterium diphteriae a Corynebacterium pseudotuberculosis, bakterií čeledi Mycobacteriaceae, rodu Mycobacterium, zejména druhů Mycobacterium leprae, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis a Mycobacterium avium, bakterií čeledi Chlamydiaceae, zejména species Chlamydia trachomatis a Chlamydia psittaci, bakterií rodu Listeria zejména druhu Listeria monocytogenes.
- 9. Použití podle nároku 7 k výrobě léčiv pro ošetřování infekcí vyvolávaných viry volenými ze skupiny skládající se z virů rodu Parvoviridae, zejména parvovirů, dependovirú, densovirů, virů rodu Adenoviridae, zejména adenovirů, mastadenovirů, aviadenovirů, virů rodu Papovaviridae, zejména papovavirů, zvláště papilomavirů (tak zvané bradavicové viry), Polyomavirů, zejména JC-virus, BK-virus a miopapovaviry, virů rodu Herpesviridae, zejména Herpes-simplex-virů, varicela/zoster-virů, lidského cytomegaloviru, Epsteinovy-Barrových virů, lidského herpesviru 6, lidského herpesviru 7, lidského herpesviru 8, virů rodu Poxviridae, neštovicových virů, orthopox-, parapox-, molluscum-contagiosum-viru, avivirů, caprivirů, leporipoxvirů; primárních hepatotropních virů, zejména hepatitisviry jako hepatitis-A-viry, hepatitis-B-viry, hepatitis-C-viry, hepatitis-D-viry, hepatitis-E-viry, hepatitis-F-viry, hepatitis-G-viry, Hepadnavirů, zejména veškeré hepatitisviry. Hepatitis-B-virus, hepatitis-D-viry, virů rodu Picornaviridae, zejména pikornavirů, • *· ·»··>«» ·· ··· · c »«·« • ··· · · · « · • · ··· · ··· · • · · » · » « ··22 ·· ·· ·· ** ·· · všech enterovirů, všech poliovirů, všech coxsackievirů, všech echovirů, všech rhinovirů, hepatitis-A-viru, aftovirů, virů rodu Calciviridae, zejména hepatitis-E-virů, virů rodu Reoviridae, zejména reovirů, orbivirů, rotavirů, virů rodu Togaviridae, zejména togavirů, alfavirů, rubivirů, pestivirů, Rubellaviru, virů rodu Flaviridae, zejména flaviviry, FSME-virus, hepatitis-C-virus, virů rodu Orthomyxoviridae, zejména chřipkových virů, virů rodu Paramyxoviridae, zejména paramyxovirů, morbiliiviru, pneumoviru, masernviru, mumpsviru, virů rodu Rhabdoviridae, rhabdovirů, rabiesvirů, lyssaviru, viskulárního stomatitisviru, virů rodu Coronaviridae, koronavirů, virů rodu Bunyaviridae, zejména bunyavirů, nairoviru, fleboviru, uukuviru, hantaviru, hantanviru, virů rodu Arenaviridae, zejména arenavirů, lymfocytárního choriomeningitis-viru, virů rodu Retroviridae, zejména retrovirů, všech HTL-virů, lidského T-cell leukemia viru, oncomavirů, spumavirů, lentivirů, všech Hl-virů, virů rodu Filoviridae: Marburg- a Ebola-viru, pomalých virů, prionů; onkovirů a leukemiavirů.
- 10. Použití podle nároku 7 k výrobě léčiv pro profylaxi a ošetřování infekcí způsobovaných jednobuněčnými parazity, totiž původci malarie, spavé nemoci, Chagas-ovy nemoci, toxoplasmosy, amebové dysenterie, leishmanios, trichomoniasis, pneumocystosy, balantidiosy, kryptosporidiosy, sarkocystosy, akanthamebosy, naeglerosy, kokcidiosy, giradiosy a lambliosy.
- 11. Použití podle některého z nároků 1 až 10 vyznačující se tím, ž e léčivo vykazuje účinný obsah alespoň jedné fosfororganické sloučeniny a jeden farmaceuticky přijatelný nosič.
- 12. Použití podle nároku 11 vyznačující se tím, že léčivo vykazuje nejméně jednu další farmaceutickou účinnou látku.
- 13. Použití podle nároku 12 vyznačující se tím, že léčivo mimo to vykazuje jednu nebo více součástí ze skupiny, kterou tvoří sulfonamid, sulfadoxin, artemisinin, atovaquon, chinin, chlorochin, hydroxychlorochin, meflochin, halofantrin, pyrimethamin, armesin, tetracykliny, doxycyklin, proguanil, metronidazol, praziquantil, niclosamid, mebendazol, pyrantel, tiabendazol, diethylkarbazin, piperazin, pyrivinum, metrifonat, oxamnichin, bithionol nebo suramin.··· « · · · · • •999 9 · 9 9
- 14. Použití podle nároku 12 vyznačené jednou nebo více součástmi ze skupiny, kterou tvoří penicilliny, benzylpenicillin (penicillin G), fenoxypenicillin, isoxazolylpenicillin, aminopenícillin, ampicillin, amoxixillin, bacampicillin, karboxypenicillin, ticarcillin, temocillin, acyalaminopenicillin, azlocillin, mezlocillin, piperacillin, apalcillin, mecillinam, cefalosporiny, skupina cefazolinu, skupina cefuroximu, skupina cefoxitinu, cefoxitin, cefotetan, cefmetazol, latamoxef, flomoxef, skupina cefotaximu, cefozidim, skupina ceftazidimu, ceftazidim, cefpirom, cefepim, ostáfní cefalosporiny, cefsulodin, cefoperazon, oralcefalosporiny skupiny cefalexinu, loracarbef, cefprozil, nové oralcefalosporiny s rozšířeným spektrem, cefixim, cefpodoxim-proxetil, cefuroxim-axetil, cefetamet, cefotiam-hexetil, cefdinir, ceftibuten, jiná β-laktamová antibiotika, carbapenem, imipenem / cilastatin, meropenem, biapenem, aztreonam, inhibitor β-laktamázy, kyselina clavulanová / amoxicillin, kyselina clavulanová / ticarcillin, sulbactam / ampicillin, tazobactam / piperacillin, tetracykliny, oxytetracyklin, rolitetracyklin, doxycyklin, minocyklin, chloramfenikol, aminoglykosidy, gentamicin, tobramycin, netilmicin, amikacin, spectinomyxin, makrolidy, erythromycin, clarithromycin, roxithromycin, azithromycin, dirithromycin, spiramycin, josamycin, lincosamide, clindamycin, kyselina fusidinová, glykopeptidová antibiotika, vancomycin, tecoplanin, pristinamycinové deriváty, fosfomycin, antimikrobielní antagonisté kyseliny listové, sulfonamidy, Co-trimoxazol, trimethoprim, jiné kombinace diaminopyridin-sulfonamid, nitrofurany, nitrofurantoin, nitrofurazon, inhibitory gyrasy (chinolony), norfloxacin, ciprofloxacin, ofloxacin, sparfloxacin, enoxacin, fleroxacin, pefloxacin, lomefloxacin, Bay Y3118, nitroimidazoly, antimykobakteriální prostředky, isoniazid, rifampicin, rifabutin, ethambutol, pyrazinamid, streptomycin, capreomycin, prothionamid, terizidon, dapson, clofazimin, lokální antibiotika, bacitracin, tyrothricin, polymyxiny, neomycin, kanamycin, paromomycin, mupirocin, antivirální prostředky, acyclovir, ganciclovir, azidothymidin, didanosin, zalcitabin, thiacytidin, stavudin, ribavirin, idoxuridin, trifluridin, foscarnet, amantadin, interferony, tibol-deriváty, inhibitory proteinásy, antimykotika, polyeny, amfothericin B, nystatin, natamycin, azoly, azoly pro septickou terapii, miconazol, ketoconazol, itraconazol, flukonazol, UK-109.496, azoly pro lokální aplikaci, clotrimazol, econazol, isoconazol, oxiconazol, bifonazol, flucytosin, griseofulvin, ciclopiroxolamin, tolnaftat, naftifin, terbinafin, amorolfin, anthrachinony, kyselina betulinová, semianthrachinony, xanthony, naftochinony, arylaminoalkoholy, • ·· • · · chinin, chinidiny, meflochin, halofantrin, chlorochin, amodiachin, akridin, benzonaftyridin, mepacrin, pyronaridin, dapson, sulfonamidy, sulfadoxin, sulfalen, trimethoprim, proguanil, chlorproguanil, diaminopyrimidiny, pyrimethamin, primachin, aminochinoliny, WR 238,605, tetracyklin, doxycyklin, clindamycin, norfloxacin, ciprofloxacin, ofloxacin, artemisinin, dihydroartemisinin, 10b artemether, arteether, atrtesunat, atovaquon, suramin, melarsoprol, nifurtmox, natrium stiboglukonát, pentamidin, amfotericin B, metronidazol, cliochinol, mebendazol, niclosamid, praziquantel, pyrantel, tiabendazol, diethylkarbamazin, ivermectin, bithionol, oxamnichin, metrifonat, piperazin, embonat.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2001989A CZ2001989A3 (cs) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | Použití fosfororganických sloučenin pro výrobu léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí nebo jako fungicid, baktericid či herbicid u rostlin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2001989A CZ2001989A3 (cs) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | Použití fosfororganických sloučenin pro výrobu léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí nebo jako fungicid, baktericid či herbicid u rostlin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2001989A3 true CZ2001989A3 (cs) | 2001-07-11 |
Family
ID=5473280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2001989A CZ2001989A3 (cs) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | Použití fosfororganických sloučenin pro výrobu léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí nebo jako fungicid, baktericid či herbicid u rostlin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ2001989A3 (cs) |
-
1999
- 1999-09-22 CZ CZ2001989A patent/CZ2001989A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3657516B2 (ja) | 感染症の治療および予防処置のための有機リン化合物の使用 | |
| US6812224B2 (en) | Phosphorous organic compounds and their use | |
| US6638957B1 (en) | Use of compounds with a nitrogen-oxygen heterocycle | |
| US6753324B2 (en) | Phosphorous organic compounds and their use | |
| DE19903398A1 (de) | Verwendung von Thiadiazolderivaten zur prophylaktischen und therapeutischen Behandlung von Infektionen | |
| US6534489B1 (en) | Organophosphorus compounds and the use thereof | |
| SK3932001A3 (en) | USE OF ORGANOPHOSPHOROUS COMPOUNDS FOR PRODUCING MEDICAMENTS FORì (54) THE THERAPEUTIC AND PROPHYLACTIC TREATMENT OF INFECTIONS OR ASì (54) A FUNGICIDE, BACTERICIDE OR HERBICIDE FOR PLANTS | |
| DE19859426A1 (de) | Verwendung von phosphororganischen Verbindungen zur therapeutischen und prophylaktischen Behandlung von Infektionen | |
| DE19843383A1 (de) | Phosphororganische Verbindungen und ihre Verwendung | |
| CZ20012584A3 (cs) | Pouľití fosfororganických sloučenin k profylaktickému a terapeutickému oąetřování infekcí | |
| WO2000017212A1 (de) | Phosphororganische verbindungen und ihre verwendung | |
| DE10014127A1 (de) | Verwendung von phosphororganischen Verbindungen zur Behandlung von Infektionen | |
| CZ2001989A3 (cs) | Použití fosfororganických sloučenin pro výrobu léčiv pro terapeutické a profylaktické ošetřování infekcí nebo jako fungicid, baktericid či herbicid u rostlin | |
| DE19843334A1 (de) | Schwefelorganische Verbindungen und ihre Verwendung | |
| AU2003261554A1 (en) | Organophosphorus containing preparations and applications therefor | |
| CZ2001151A3 (cs) | Fosfororganické sloučeniny a jejich použití | |
| MXPA01002979A (en) | Use of organophosphorous compounds for producing medicaments for the therapeutic and prophylactic treatment of infections or as a fungicide, bactericide or herbicide for plants | |
| CZ20003499A3 (cs) | Použití organofosforových sloučenin k léčbě a profylaxi infekcí |