CS415991A3 - Ethers derived from polyalkyl-1-oxadiazaspirodecanes - Google Patents
Ethers derived from polyalkyl-1-oxadiazaspirodecanes Download PDFInfo
- Publication number
- CS415991A3 CS415991A3 CS914159A CS415991A CS415991A3 CS 415991 A3 CS415991 A3 CS 415991A3 CS 914159 A CS914159 A CS 914159A CS 415991 A CS415991 A CS 415991A CS 415991 A3 CS415991 A3 CS 415991A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- oxa
- epoxypropyl
- polymer
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 33
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 30
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 6
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- YMANQWHUUFJQOW-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazaspiro[4.5]decane Chemical compound N1NCCC11CCCCC1 YMANQWHUUFJQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical group [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 39
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 39
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 30
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 10
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 3
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CXGYMSPJEXILOE-UHFFFAOYSA-N 1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O=C1NCOC11CCNCC1 CXGYMSPJEXILOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMAVKBXHQZYKMC-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibutyl-7,7,9,9-tetramethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(CC2(C(N(C(O2)(CCCC)CCCC)CC2CO2)=O)CC(N1)(C)C)C QMAVKBXHQZYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPJNNHMGWXEECD-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethyl-7,7,9,9-tetramethyl-4-(oxiran-2-ylmethyl)-1-oxa-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one Chemical compound CC1(CC2(N(C(C(O2)(CC)CC)=O)CC2CO2)CC(N1)(C)C)C LPJNNHMGWXEECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNSHGJDVUOTTMO-UHFFFAOYSA-N 2,2-diheptyl-7,7,9,9-tetramethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(CC2(C(N(C(O2)(CCCCCCC)CCCCCCC)CC2CO2)=O)CC(N1)(C)C)C UNSHGJDVUOTTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAKQHGDKLRFSIG-UHFFFAOYSA-N 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-nonyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(OC2(C(N1CC1CO1)=O)CC(NC(C2)(C)C)(C)C)CCCCCCCCC SAKQHGDKLRFSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INICPTIUMHOZNW-UHFFFAOYSA-N 2,7,7,9,9-pentamethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-2-(2-phenylethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(OC2(C(N1CC1CO1)=O)CC(NC(C2)(C)C)(C)C)CCC1=CC=CC=C1 INICPTIUMHOZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABAPKAMXQSEPCH-UHFFFAOYSA-N 2,7,7,9,9-pentamethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-2-undecyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(OC2(C(N1CC1CO1)=O)CC(NC(C2)(C)C)(C)C)CCCCCCCCCCC ABAPKAMXQSEPCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYMQXABDPRUXAS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-7,7,9,9-tetramethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-2-pentyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(CC2(C(N(C(O2)(CCCCC)CC)CC2CO2)=O)CC(N1)(C)C)C CYMQXABDPRUXAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUCGALIUZGYIBM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-7,7,9,9-tetramethyl-4-(oxiran-2-ylmethyl)-1-oxa-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one Chemical compound CC1(CC2(N(C(C(O2)CC)=O)CC2CO2)CC(N1)(C)C)C WUCGALIUZGYIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMFSBBUIIIMPAE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-2,7,7,9,9-pentamethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(OC2(C(N1CC1CO1)=O)CC(NC(C2)(C)C)(C)C)CCCCCC QMFSBBUIIIMPAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCTGLHHIOKFVMI-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-2,2-dipentyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(CC2(C(N(C(O2)(CCCCC)CCCCC)CC2CO2)=O)CC(N1)(C)C)C BCTGLHHIOKFVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVSBVKUEDZIRDT-UHFFFAOYSA-N 9,9,11,11-tetramethyl-13-(oxiran-2-ylmethyl)-6-oxa-10,13-diazadispiro[4.1.57.25]tetradecan-14-one Chemical compound CC1(CC2(CC(N1)(C)C)OC1(CCCC1)C(N2CC1CO1)=O)C GVSBVKUEDZIRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IHWDIGHWDQPQMQ-UHFFFAOYSA-N 1-octadecylsulfanyloctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSCCCCCCCCCCCCCCCCCC IHWDIGHWDQPQMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- PJMWCYRMBJWCCG-UHFFFAOYSA-N 2,2,7,7,9,9-hexamethyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O1C(C)(C)NC(=O)C11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 PJMWCYRMBJWCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPFYYSSYSLIKBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,7,7,9,9-hexamethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(C)(C)OC21CC(C)(C)NC(C)(C)C2 UPFYYSSYSLIKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBOVUMNVCTARU-UHFFFAOYSA-N 2,7,7,9,9-pentamethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-2-propan-2-yl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(OC2(C(N1CC1CO1)=O)CC(NC(C2)(C)C)(C)C)C(C)C LYBOVUMNVCTARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWAUNZDBFLAVRZ-UHFFFAOYSA-N 2,7,7,9,9-pentamethyl-4-(oxiran-2-ylmethyl)-2-undecyl-1-oxa-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one Chemical compound CC1(OC2(N(C1=O)CC1CO1)CC(NC(C2)(C)C)(C)C)CCCCCCCCCCC MWAUNZDBFLAVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUZPWDDVQVIWLK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-7,7,9,9-tetramethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(CC2(C(N(C(O2)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl)CC2CO2)=O)CC(N1)(C)C)C CUZPWDDVQVIWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKARXODIJOYWGE-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-7,7,9,9-tetramethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-2-propyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound CC1(CC2(C(N(C(O2)(CCC)CC)CC2CO2)=O)CC(N1)(C)C)C ZKARXODIJOYWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Thiobispropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQZKPTURUGTIS-UHFFFAOYSA-N 4-(2H-benzotriazol-4-yl)phenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC2=C1N=NN2 GOQZKPTURUGTIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRZYPIXDCISNKA-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O.OC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)OCCCCCCCC Chemical compound C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O.OC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)OCCCCCCCC GRZYPIXDCISNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 241000030614 Urania Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] dihydrogen phosphite Chemical compound OCC(CO)(CO)COP(O)O VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- AXMNGEUJXLXFRY-UHFFFAOYSA-N azaspirodecane Chemical compound C1CCCC21CCNCC2 AXMNGEUJXLXFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- FPVZWDQWFCGSFY-UHFFFAOYSA-N spiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O=C1CCCC11CCCCC1 FPVZWDQWFCGSFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 235000019303 thiodipropionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCTBKIHDJGHPPO-UHFFFAOYSA-N uranium dioxide Inorganic materials O=[U]=O FCTBKIHDJGHPPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Ethery odvozené od polyalkyl-l-oxadLaz^jggS.Fb 1 m >-o 115 04 PRAHA 1, Žitná 25
Oblast techniky v> OO < o
< i"mN K> σι iekanů^ rl 10
KJ
Vynález se týká etherů nebo polyetherů odvozených odpolyalkyldiazaspirodekanů, způsobu jejich přípravy á jejichpoužití, jako vysoce kvalitních stabilizátorů pro stabilizaciorganických polymerů proti fotooxidaci..
Dosavadní stav techniky j V současné době jsou již známé vysokomolekulární stabi-lizátory na bázi polyalkylpiperidinu. Na rozdíl od novýchpolyesterů, které se připravují polymerací, uvedené látkyjsou adiční a kondenzační polymery, které obsahují polyalkyl-piperidinové radikály, například podle německého Qffenlegungs-schrift č. 2 719 131 a Published European Application č. 1 835, 2005 a 769. Z uvedených polymerních stabilizátorů jenejbližší stabilizátorům podle vynálezu produkt připravený intramolekulární polyadiční reakcí látky podle příkladu 2 z německého Qffenlegungsschriřt č„ 2 223 122,.kdy se jednáo 3-(2,3-epoxypropyl)-7,7-,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro--(4,5)-deksn-2,4-dion. Za stejných testovacích podmínek jeprodukt podle příkladu 2 německého Offenlegungsschrift č. 2 233 122 mnohem měně účinný než produkt připravený podlepříkladu 58 německého Offenlegungsschriřt č. 2 227 689, kte-rý také patří mezi stabilizátory blízké podstatě vynálezu(stabilita polypropylenu s látkou podle příkladu 2 je 750 ho-din, s látkou podle příkladu 53 je 1 420 hodin). Produkt po-dle německého Offenlegungsschrift 2 227 689 byl použit jakosrovnávací látka pro provádění technologických testů látek,podle vynálezu. Uvedené polymerní stabilizátory mají nedos-tatky, kdy nesplňují technické požadavky ve všech důležitýchparametrech aplikované technologie, jako jsou (kromě účin-nosti) těkavost, migrační odolnost (nízká ztráta) a tepelnástabilita. Na rozdíl od toho nové stabilizátory podle vynále- - 2 - v t zu splňují tyto požadavky vynikajícím způsobem. Jsou velmiúčinné-’jako stabilizátory a třebaže mají- podobnou strukturujako stabilizátory uvedené výše, nemají nevýhody způsobenéfyzikálními vlastnostmi.
Podstata vynálezu
Ková sloučeniny mají obecný vzorec (I), kden je číslo od 1 do 50, s výhodou 1 až 20, zejména od 2 do 15, s v případě, že n =1 je oxiranový kruh dotvořenvolnými vazbami; X je skupina vzorce (II) nebo (III), kde značky 3 a 4 značí pozice kruhu v čiazaspirodekanovémsystému a jedna vazba dusíku je spojena s GH2 skupinouetherového radikálu, R^ je vodík, kyslík nebo C^-až C-^-alkyl, s výhodou vodík,kyslík nebo C-^-až C -alkyl, zejména vodík ?2 jsou buď stejné a značí vodík nebo C^-až C^-alkylsku- pinu, s výhodou vodík, kdy R^ je methylová skupina," -nebo je R2 vodík nebo C-^-C^-alkyl aRg a R^, v závislosti na atomech uhlíku,'se.kterými jsou spo- jeny, jsou C^- nebo Cg-cykloalkylová skupina neboskupina vzorce (VII),
Rej je vodík, C^-ažC^-alkyl, s výhodou C^až C^g-alkyl a zej-ména C-j^-až C^-alkyl, fenyl- nebo naftylskupina, kteráje nesubstituovaná nebo substituovaná chlorem neboC^-až C^-alkylem, nebo až C^2 fenylalkylová skupi-na, s výhodou benzoylová skupina, která je nesubsti-tuovaná nebo substituovaná C^- až C^-alkylem,
Rg je vodík, C^-až C^-alkyl, s výhodou C^-až Clg-alkyl, zejména C-^-až C^-alkyl, fenylové nebo naftylová skupi-na, s výhodou fenylová skupina, která je ne.substituo- váná nebo substituovaná chlorem nebo G^- až C^-alkylem,nebo C? až C-^ fenylalkylová skupina, s výhodou ben- zoylskupina, která je nesubstituovaná nebo substituova-ná C^-.až C^-alkylem, nebo a Rg, v závislosti na atomech uhlíku, se kterými jsouspojeny, značí C^- až C^g-, s výhodou C^- ažC^2 cykloalkylovou skupinu,, která je nesubsti-tuovaná nebo substituovaná až čtyřmi C-^-až C^--alkylovými skupinami, s výhodou methylovýmiskupinami, nebo značí skupinu vzorce (VIII). Dále jsou uvedeny příklady etherových derivátů.podle vy-nálezu, podle vzorce (I), kdy η = 1 a ze kterých mohou býtpřipraveny oligoethery a polyethery. (1) 2,2,7,7,9,9-hexamethy1-3-(2,3-epoxypropyl)-l-oxa-3,S- —diaza—4—oxospíro—(4,5)—deksn * (3) 2.2.7.7.9.9- hexamethyl-4-(2,3-epoxypropyl)-l-oxe-3-exo-,-4,8-diazaspiro-(4,5)-dekan 2.2.7.7.8.9.9- heptamethyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l-oxa- -3,S-aiaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (4) 2,2,7,7,8,9,9-heptámethyl-4-(2,3-epoxypropyl)-lzoxa-— -OX0-4-,-8---d.i.s.zs.spir-o-.(4-, -5-)-děkan.^.,. ___________ / C ή *”? C* Ω Τι Γι T“> r. r* z*. 4* -1 . m ř 1λυ<· 1 t 7 n -in, 1 _r. v «— v y z' J i , ř , ¥ , ϊζ-ρκπ utímť uuj -l-j- k- > j-cpjAv j. / -3,8-diazs-4-oxospiro-(4,5/bekan (6) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-propyl-3-(2,3-epoxypropyl)-1--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4-, 5)-bekan (7) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-isbpropyl-3-(2,3-epoxypropyl)-í--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (8) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-butyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l-oxa--3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)_bekan (9) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-sec.butyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l- __-oxa-3,8-diazaL4-o.x°spirO-í 4,5_)-G6kan _ _______ __ (10) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-pentyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l--oxs-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-<3ekan (11) 2,7,7,9,9-pentame.thyl-2-hexy 1-3-(2,3-epoxypropyl)-l-oxa--3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (12) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-(3-methylbutyl)-3-(2,3-epoxypro- pyl)-l-oxa-3,8-diaza-4-óxospiro-(4,5)-dekaň _ (13) 7,7,9,9-pentsmethyl-2-ethyl-2-(2-methylbutyl)-3-(2,3--epox.ypropyl)-l-oxa-3 ,S-diaza-4-oxospiro-(4,5)-deken (14) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-heptyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (15) 2,7,7,9,9-pe.ntamethyl-2-oktyl-3-(2 ,3-epoxypropyl)-l~oxa--3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-čekan (16) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-nonyl-3-(2,3-epoxypropyl)-1-oxa--3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (17) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2-unde cyl-3-(2,3-epoxypropyl)-1--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-dekan (18) 2,7,7,9,9-pentsir.ethyl-2-oktadecyl-3-(2 ,3-epoxypropyl)-l--oxa-3,3-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (19) 2,7,7,9,9-pentsmethyl-2-benzyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l-oxa--3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (20) 2?7,7,9,9-pentamethyl-2-(2-phenylethyl)-3-(2,3-epoxy-propyl)-l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-dekan (21) 7,7,9,9-tetramethyl-2,2-diethyl-3-(2,3-epoxypiOpyl)-l--oxa-3,8-diaza-4-oxQspiro-(4,5)“děkan ,.(22.) 7,7 ,9,9-tetrame.thyl-2-etbyl-2-propyl-3-(2 ,3-epoxypropyl)--l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-dekan . (2 3) 7,7,9,9-tetramethyl-2-ethyl-2-butyl-3-(2,3-epoxypropyl)-. ”l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-dekan (24) 7,7,9,9-tetramethyÍ-2-ethyl-2-pentyl-3-(2,3-epoxypropyl)--l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (25) 7,7,9,9-te traměthyl-2,8-dipropyl-3-(2,3-e poxypropyl)-1--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-dekan (26) 7,7,9,9-tetramethyl-2,2-dibutyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (27) 7,7,9,9-tetramethyl-2,2-dipentyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (28) 7,7,9,9-tetraměthyl-2,2-diheptyl-3-(2,3-epoxypropyl)-1--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan (29) (30) (31) (32) (33) (34) (35) (3S) (37) (38) f —ι Λ \f i LJ ]U?/ (40) (41) (42) (43) (44) (45) 7.7.9.9- tetraměthyl-2,2-dibenzyl-3-(2,3-epoxypropyl) -1--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-dekan .... 2.7.7.9.9- pentamethyl-2-(2-methyl-2-pehnylpropyl)-3-(2,3--epoxypropy1)-l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan 7.7.9.9- tetraměthyl-2-methy1-3-(2,3-epoxypropyl)-l-oxa--3,o-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan 7.7.9.9- tetramethyl-2-butyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l-oxa--3,8-dÍ9za-4-oxospiro-(4,5)-dekan 7.7.9.9- tetramethyl-2-isopentyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-í4,5)-děkan 7 j 7,9,9-tetraměthyl-2-isoheptyl-3-(2,3-epoxypropyl)-1--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan 7.7.9.9- tetraměthyl-2-isoocty 1-3-(2,3-epoxypropyl)-l--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan 7.7.9.9- tetramethyl-2-isononyl-3-(2,3-epoxypropyl)-l--oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-(4,5)-děkan 2,2,4,4-tetran:ethyl-7-oxa-3,13-disza-13-(2,3-epoxypropyl) -Pl-oxodispiro-(5,1,4,2)-tetradekan 2,2,4,4-tetraměthyl-7-oxa-3,13-diasa-10-terc. butyl-13-(-2-, 3-e p o xy p ro pyl.)-14- o xodispiro.-(5 .,.1_42). -1 et rad e kan . - 7 - o x a - 3,14 - d i a z a -14 - < 2,3 - e P o xy p r o py 1) r\ i i j__i_Λ —Λ ,4,4-10 uránie >--iyj.- -15-oxodispiro-(5,1,5,2)-peritadekan 2,2 ,4,4,10,12-hexamethyl-7-oxa-3,14-diaza-14(2,3-epoxy-propyl)-15-oxodispiro-(5,l,5,2)-pentadekan2 ,2,4,4,10,10,12-heptamethyl-7~oxa-3,14-_diaza-14-(2 ,3--epoxypropyl )-15-oxodispiro-(5,1,5,2 )-pentade.kan2,2,4,4,10,10,12,12-oktamethyl-7-oxa-3,14-diaza-14-(2,3--epoxypropy1)-15-oxodispiro-(5,1,5,2)-pentadekan2 ,2,4,4-tetraměthyl-7-oxa-3,2O-diaza-2O-(2,3-epoxypro-pyl)-21-oxodis_piro-(5,1,11,2)-heneikosan_ 2.7.7.9.9- pentamethýl-2-ethyl-l-oxa-3-oxo-4-(2,3-epoxy-propyl)-4,8-diazaspiro-(4,5)-děkan 2.7.7.9.9- pentamethyl-2-hexyl-l-oxa-3-oxc-4-(2,3-epoxy-propyl)-4,S-diazaspiro-(4,5)--dekan (46) 2,7,7,9,9-pentamethyl-2.-undecyl-l-oxa-3-oxo-4-(2,3-epo-xypropyl)-4,8-diazaspiro-(4,5)-dekan . . (47) 7,7,9,9-tetraměthyl-2,2-diehtyl-l-oxa-3-oxo-4-(2,3-epo-xypropyl)-4,8-diazaspiro-(4,5)-dekan (48) 7,7,9,9-tetraměthyl-2,2-dibutyl-l-oxa-3-oxo-4-(2,3-epo-xypropyl)-4,8-diazaspiro-(4,5)-děkan (49) 7,7,9,9~tetramě thyl-2-e thyl-l-oxa-3-oxo-4-(2,3-epoxypro-pyl)-4,8-diazaspiro-(4,5)-dekan (50) 7,7,9,9-tetraměthyl-2-pentyl-l-oxa-3-oxo-4-(2,3-epoxy-propyl)-4,3-diazaspiro-(4,5)-děkan (51) 7,7,9,9-tetraměthyl-2-iso-pentyl-l-oxa-3-oxo-4-(2,3- -epoxypropyl)-4,8-diazaspiro-(4,5)-děkan (52) 7,7,9,9-tetramethyl-2-isoheptyl-l-oxa-3-oxo-4-(2,3-epo-xypropyl)-4,S-diazaspiro-(4,5)-dekan (53) 2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,14-diaza-14-(2,3-epoxypro-pyl)-13-oxodispiro-{5,l,4,2)-tetradekan (54) 2,2,4,4"-tetramethyl-7-oxa-3,15-diaza-15“(2,3-epoxypro-pyl)-14-oxodispiro-(5,l,5,2 )-pentadekan (55) 2,2,4,4-tetraměthyl-7-oxa-3, 12-diaza-21-(2,3-epoxypropyl)- -20-oxodispiro-(5,l,.5,2 )-heneikosan (56) 2,2,4,4,10,10,12,12-oktamethyl-7-oxa-3,11,14-triaza-14- - (2,3-epoxypropyl )-15-oxodispiror- (5,1,5,2) -pentadekan (57) 7,7,9,9-tetraměthyl-l-oxa-2-(2,4-dichlorofenyl)-3-(2,3- -epoxypropyl)-3,8-diaza~4-oxospiro-(4,5)-dekan.
Nové sloučeniny, které mají n = 1, se získají nukleo-filní substitucí atomu halogenu v epihalogenohydrinu vzorce(V), kdy halogen je chlor, brom nebo jód, s výhodou chlor,-polyalkyloxadiazaspirodekany vzorce (IV) podle rovnice CK),kdy se při reakci uvolní- halogenovodík. Následující zahřívá-ní oxiranu vede ke vzniku polyetherů, které mají n větší než1. V rovnici (IX) jsou radikály R^, R^, Rp R^, Rp Rg, X,
Hal a n typů, které byly uvedeny výše.
Sloučeniny, které mají n = 1, se. připravují syntézoulátek (IV) a (V) v molárním poměru 1:1 až 1:5, s výhodou1:1 do 1:2, zejména. 1:1 do 1:1,2, v inertním organickém roz-pouštědle za přítomnosti ekvimolárního až dvacetinásobnéhomolérního· přebytku pevného hydroxidu alkalického kovu neboodpovídajícího množství 20 % až .50% vodného roztoku hydroxi-du alkalického kovu, s použitím katalyzátoru přenosu hmoty.Reakční.teplota je v rozmezí 20 0 až 120 °, s výhodou 20 0až 80 °, nejlépe 40 0 až 60 °C.
Vhodná organická rozpouštědla jsou alifatické nebo aro-matické· uhlovodíky, jako-jsou například'petrolether, hexan,heptan, benzínové frakce, toluen, cyklohexan, xylen nebo po-dobné.
Jako katalyzátory pro přenos hmoty jsou považovány ta-kové látky, které patří do skupiny tvořené kvarterními amon--n-ým-i—ha-l-i-dy-r—Z-e-jména—vhoďný—je—t-ri-kapry-lmet-hy-l-amoni-um—chl-ori-d;Požadované množství je 0,1 % až 5 % hmotnostních vzhledemke sloučenině (IV). " ' - Obecně reakce ^proběhne'během jedné'až 20 hodin. '
Sloučeniny s η ~ 1 se získají oddělením fází, případněpo přidání malého množství vody. Organická fáze se promyjeněkolikrát vodou, vysuší nad Na^SO^ nebo a zakoncentru- je. Ve většině případů je získán olejovítý produkt.
Pevné omorfní polyethery, ve sklovité formě, které mají V I— Λ n v*Tozmezi · r az pu, monou oyo zismeny z pnpravenycn epoxi-dů zahřátíro na 100 0 až 240 °, s výhodou na 100 0 až 200 °,zejména na 120 0 až 180 °C. Nižšího stupně polymerace se do-sáhne kratší polymerační periodou a vyššího polymeračníhostupně se dosáhne při polymeraci prováděné delší dobu. Podob-ně bylo pozorováno zvýšení polymeračního stupně při zvýšené 8 teplotě.
Polymery nebo olígomery mohou být.připraveny násled-ným způsobem, kdy epoxidy se neizólují, ale celá reakčnísměs, po reakci epichlorhydrinu ε azaspirodekanem, se zahře-je na vyšší uvedené teploty a zpracována je až potom, coproběhne polymerace.
Protože při polymeraci je vždy v reakční směsi voda,jsou koncové skupiny polymerů -H a -OH.
Polyalkyloxadiazaspirodekany, které se používají jakovýchozí materiál, jsou známé a je možno je získat postupypopsanými v německých Offenlegungsschriften č. 2 606 026, 2 634 957 a 2 834 962.
Reakce, které se provádějí popsaným způsobem, probíhajís neočekávaným výsledkem. Zejména.v případě látek (IV), kdyR^~H, nebylo možno očekávat, že nukleofilní působení epi-chlorhydrinu bude pouze na amidový dusík (poloha 3 nebo 4v louhu)Naopak bylo nutno předpokládat, že bazický aminovýdusík v piperidinovém kruhu, který mé výrazně silnější'nu-kleofilní vlastnosti, bude reagovat s epichlorhydrinem.
Skutečnost, že je' možné polymerovat oxirany získané ja-ko primární produkt (sloučenina I, která má n=l) nebylo ta-ké možno předpovědět, i když obecně polyadiční reakce, na-stávající u aminového dusíku (poloha 8 v kruhovém systémuI) adicí na epoxidovou skupinu, je také možná. Dále jsou uve-dené příklady plastů, které mohou být chráněny proti poško-zení působením kyslíku, světla a tepla:
Polymery, které jsou odvozeny od mono-nenasycených nebo di-nenasycených uhlovodíků, například polyolefinů, jako je .polyethy-len „kteyý-může^hyt, případně zesilován, polypropylen, polybut-lr-en, polyisobuten, polymethylbut-l-en, - po ly methyl-pent-l-en, polyisopren, polybutadien, polystyren,· kopolyme-ry monomerů uvedených homopolymerů, jako jsou ethylenpropy-len kopolymery, propylen-but-l-en kopolymery, propylen-iso-buten kopolymery a -styren-butadien kopolymery.a takéterpo-lymery ethylenu a. propylenu s dienem, jako je například he-xadien, dicyklopentadien nebo ethylidennorbornen; směsi uve-dených homopolymerů, jako jsou například směsi polypropylenua polyethylenu, polypropylenu a polybut-l-enu, polypropylenua polyisobutylenu nebo butadien-akrylonitril kopolymery s ob-sahem styren-butadien kopolymeru.
Halogenované vinylové polymery, jako je pólyvinylchlo-rid, polyvinyliden chlorid, polyvinyl fluorid, polychloro-pren a chlorované kaučuky, a také kopolymery vinylchloridua' vinvlidenchloridu ε jinými obdobnými a s jinými olefinic-kými nenasycenými monomery..
Polymery, které jsou derivovány od ,p -nenasycenýchkyse’lin~á^ o^jic^h^děrivátů’, “ ják"o'□šotrpolýakrýlátý’"‘a“poly-'me.thakrylétypolyakrylamidy a polyakrylonitril a také je-jich'kopolymery spolu as jinými vinylovými- sloučeninami, ·jako jsou akrylonitril/butadien/styren, akrylonitril/styrena akrylonitril/styren/akrylester kopolymery.
Polymery, které jsou derivovány od nenasycených alko-holů a aminů nebo acylderivátů nebo acetalú, jako jsou po-lyvinylalkohol, polvvinylacetát, stearát, benzoiát nebomaleát, polyvinylbutyral, polyallylftalát nebo polyallyl-mexamin' a· je ji-ch-kopolymery s ostatními-viny lovými -sloučen-in námi, jako jsou ethylen/vinylacetátové kopolymery.
Monomery a kopolymery odvozené od epoxidů, jako jepolyethylen oxid, nebo polymery odvozené od bisglycidyletherů. - 10 -
Polyacetaly, jako jsou polyoxymethylen a polyoxyethy-len, a také polyoxymethyleny, které obsahují ethylenoxidjako komonomer.
Polyurethany a polymočoviny.
Polykarbonáty.
Polyamidy' a kopolyamidy odvozené od diaminů a dikarbo-xylových kyselin a/nebo od aminokarboxylových kyselin nebopříslušných laktamů, jako je polyamid 6, polyamid 6/5, poly-amid 6/10, polyamid 11 a polyamid 12.
Polyestery odvozené od dikarboxylových kyselin a di-alkoholů a/nebo od.hydroxykarboxylových kyselin nebo přísluš-ných laktonů, jako jsou polyethylen tereftaláty, polybuty-lentereftaláty a poly-1,4-dimethylolcyklohexantereftaláty. •Sítované polymery odvozené od aldehydů, ale také od fe-nolů, močovin a melaminů;, jako jsou fenol-formaldehydovépryskyřice, močovino-formaldehydové pryskyřice a me-lamin--formaldehydové pryskyřice.
Zejména je důležitá - stabilizace polyolefinů' styreno-vých polymerů, polyamidů, póly(meth-)akrylátů a polyuretha-nů. Jako příklady mohou posloužit vysokohustotní a nízko- r hustotní polyethylen, polypropylen, ethylen-propylen kopo-lymery, polystyren, štyren-butadien-akrylonitril terkopo-lymery, směsi polyolefinů nebo styrenových polymerů a poly-uretanů odvozených od polyetherů nebo polyesterů, které jsouve formě laků, vhken, desek, panelů, filmů, elastomerů nebopěn.
Nové stabilizátory jsou opracovány do polymernich látek nhprηρ,ηοπίίuanvmijnostuo.v. Vmíšení se může„naDříklad_proyá- - 11 - dět mícháním sloučenin, a případně dalších aaitiv, v tave-ninách před nebo během tvářecích procesů, nebo aplikací roz-puštěných nebo dispergovaných sloučenin přímo do polymerunebo míšením látek v roztoku, suspenzi nebo emulzi polymeru,jestliže je.možné následné.odpaření rozpouštědla. Množství,které se přidává do plastů je 0,05 až 5, s výhodou 0,1 .až 2,5 a zejména 0,1 až 1 % hmotnostních, vzhledem ke stabili-zované látce.
Nové sloučeniny mohou být do stabilizovaných plastů při-dány také ve formě hlavní vsázky, která obsahuje tyto slou-čeniny, například v koncentraci 2,5 až 50, s výhodou 5,0 až.20 % hmotnostních.
Stabilizované plasty také mohou, je-li to potřebné, ob-sahovat další' známé běsné přísady. Například přicházejí v úva-hu antioxidanty na bázi fenolů a sulfidů, absorbéry UV záře- -n-í—a—s-tab-i-l-i-zá-to-ry—pr-e.d-s-v-ě-tlem-,^-f-o.s.f.i.t.o.v_é_s_t.a.bi.l.i.z.át.o.ry_,__ kovové sloučeniny, epoxydové stabilizátory a polyhydrickéslÉohoiý. ““ .....-......—- ......... . Příklady-'v hodných anti-oxidantů - jsou stericky. bráněné........ fenoly, jako jsou 4/4z-butyliden-bis-(2,6-ditercbutylfenol), 4,4'-thio-bis(2-tercbutyl-5-methylfenol), fenolické triazi-nově sloučeniny, estery thiodipropionové kyseliny a mastnýchalkoholů a dioktadecylsulfid a disulfid. ábsorbéry UV záření a stabilizátory před světlem jsounapříklad 2-(2řhydroxyfenyl)-benztriazoly, jako je 2-(2- -hydr-oxy-5 ' - methylfsnyD-benztriazol, 2-hydroxybenzof-enony.jako je 2-hydroxy-4-oktoxybenzofenon, stabilizátory ze sku-piny salicylátů, jako je oktylfenolsalicylát, niklové eluéty,oxamidy a stericky bráněné piperidinové sloučeniny. 12
Mezi uváděné fosfity patří- trisonyfenylfosfit, tris-lauryl fosfit nebo estery pentaerythritol fosfitu. - ( Dále uvedené kovové sloučeniny.se v tomto.případě pou- žívají jako stabilizátory: vápenatá, zinečnatá,· barnatá,strontnatá, kademnatá, horečnatá, hlinitá a olovnatá mýdlaalifatických karboxylových kyselin nebo hýdroxykarboxylo-vých kyselin, které mají 12 až 32 atomů uhlíku, soli uvede-ných kovů s aromatickými karboxylovými kyselinami, jako jsoubenzoáty, nebo salicyláty, a také (alkyl)-fenáty těchto ko-vů, a také organo-zinkové sloučeniny, jako jsou napříkladdialkylthioglykola ty zinečnaté a karboxyláty. Příklady známých epoxy-stabilizátorů jsou epoxidizovanémastné kyseliny, jako je epoxidizovaný sojový olej, hovězítuk, nebo lněný olej nebo epoxidizovaný butyloleát, a takéepoxidizované olefiny s dlouhým řetězcem. Polyhydrické alko-holy' jsou například pentaerythritol, trimethylolpropan, sor-bitol nebo mannitol, kdy se jedná o alkoholy, které majís výhodou 5 εζ 5 atomů uhlíku a 2 až 6 OH skupin. Účinná kombinace stabilizátorů pro póly- -60-olefiny,jako jsou například vysokotlaké, středotlaké a nízkotlaképolymery Cg- až C^- ¢6 -olefinů, zejména kopolymerů těchtoΡΫ-olefinů, je tvořena (na 100 hmotnostních dílů polymeru)například 0,01 až 5 hmotnostními díly sloučenin podle vyná-lezu, 0,05 až 5 hmotnostními díly fenolického stabilizátoru,případně 0,01 až 5 hmotnostními díly kostabilizátoru s obsa- ( hem síry a případně 0,01 až 3 hmotnostními díly zásaditého i nebo neutrálního mýdla, jako je například stearát vápenatý nebo stearát zinečnatý, a případně 0,1 až 5 hmotnostními dílyfosfitu a případně 0,01 až 5 hmotnostními díly známého UVstabilizátoru ze skupiny alkoxyhydroxybenzofenonů, 4-hydroxy-fenylbenztriazolů, mononitrilester kyseliny benzylidenmalo-nové_s takzvané kvenčery, Jako .jsou..chelát.y niklu. . ________. - 13 -
Plasty, které jsou stabilizovány podle vynálezu, mohoubýt použity v různých formách, například jako jsou filmy,vlákna, pásky nebo profily, nebo jako pojivá pro laky, adhe-ziva nebo pojivá. . i Příklady provedení vynálezu Dále uvedené příklady slouží k popsání vynálezu v kon-krétních detailech. Příklad 1 2,2,7,7,9,9~hexamethyl-l-oxa-3-(2,3-epoxypropyl)-3,8-diaza--4-oxospiro-(4,5)-děkan a oligomery z něj připravené 24,0 g. (0,1. molu) 2,2,7,7,9,9-hexamethyl-l-oxa-3,8--diaza-4-oxospiro-(4,5)-dekan, 18,5 g (0,2 molu) epichlor-hydrinu, 5 kapek trikaprylmethylamoniumchloridu (Aliquai 336, výrobek Messrs. Fluka) a 40 g 50¾ roztoku hydroxidu sodného .(co.a-.0-,-5—πιο.1η_Κ3θ.Η.)^γ1.ο...ρο.β_ΐηρη_§.„ přidáno, do 150.. ml ..t_oluenu_0/
OlLi” ί Γ* ΓΙΟ -f Γ» V“, T·! 'wi íoucííwáj.; Λ π h π *1 £
L· Ό1 V U. J_ \J H nrH n iiV\A A i. 9
Pa tilcnnř^ní i- V W,‘ Λ * “* — ** «*· míchání se vytvořily dvě Čiré fáze, které byly od sebe oddě-leny. Organická fáze byla třikrát promyta 50 ml vody, vysuše-na 50 g síranu sodného, míchána po dobu/30 minut při labora-torní teplotě'š 1 g aktivního uhlí a odfiltrována. Těkavésložky byly odděleny ve vakuu.Zbytek byl bezbarvý olej a jed-nalo se o epoxidovou sloučeninu, uvedenou v titulku. Látkabyla po dobu 3 hodin zahřívána na 170 °C a během té dobyvzniklá tuhá, bezbarvá pryskyřice s bodem tání 130 0 až 184"°C. Relativní-specifická viskozita (RSV) při 25 °C v l%hm.roztoku v toluenu byla 0,03. Příklady 2 až 44
Reakce byly provedeny způsobem uvedeným u příkladu 1.V následující tabulce jsou uvedeny experimentální podmínky - 14 - a data monomerních a polymerních produktů procesů.'Sloupec2 (č. sloučeniny) se vztahuje.na typické.monomerní produktypopsané na předchozích stranách, které mohou být použityk přípravě polyalkyldiazaspirodekanu. Příklad Slouče- Příprava Epoxy- Polymerace - Polymer v c. ’ 'ni na č, epoxy- slouč. slouČ. b.t. (°C) čas teplota'(hoď). (°C) b.t. hodnota Í0C) RSV hod. °C 2 2 15 60 175- 6 170 142-183 0,02' 3 4 10 60 olej 6 150 56-88 0,05 4. 5 16 50 olej 6 170 59-92 0,03 5 6 9 60 olej 3 175 10.2-154 0,02 6 7 19 65 olej 3 170 99-171 0,02 7 7 19 65 olej 6 170 140-196 0,02 8 . 9 15 70 olej 3 170 100-149 . 0,02 9 9 15 70 olej 6 170 134-188 0,02 10 10 20 57 olej 6 150 84-138 0,03 11 11 13 60 olej 1 200 95-121 0,02 12 12 7 66 . olej 5 180 98-161 0,03 13 13 11 60 ' olej . . 5 170 91-141 .0,04 14 14 15 60 olej 1 200 55-128 0,02 15 45 15 60 olej 5 170 80-119 0,03 16 54 13 55 95-99 5 '170 168.-229 0,02 17 1 16 65 olej 6 170 151-208 0,04 18 56 18 50 165 6 170 ‘ 55-191 0,03 19 19 15 60- olej 6 180 128-149 0,04 20 20 15 50 olej 6 150 74-117 0,02 21 21 16 55 olej 3 170 86-139 0,02 22 21 16 55 olej 6 170 148-201 0,02 23 23 14 60 olej 6 150 105-137 0,02 ?-4 24 3 ' 60 olej . 3 180 84-134 0,03 25 ' 25 16 65 olej 6 150 66-103 0,02 26 26 20 60 olej I- 170 60-116 0,03 27 27 8 50 olej 3 150 72-124 0,03 ~ ... __ ... ------* - 15
Tabulka r pokračování 28 28 14 40 olej 3 150 57-94 0,03 29 29 14 60 olej 6 180 144-170 0,03 30 42 13 50 olej 6 170 72-96 0,03 31 30 ‘16 60 olej 1 200 123-176 0,02 32 37 14 - .. . 70 olej 1,5- 190 : 138-189 .0,02 33 37 14 70 olej 3 170 131-174 0,02 34 38 S 55 olej 3 170 136-198 0,02 35 39 15 60 olej 3 170 138-190 0,01 36 39 15 60 olej 6 170 172-247 0,03 37 40 13 50 olej 6 170 65-84 0,02 38' 41 14 50 ' olej’ 1 200 129-166 0,01 39 42 13 50 olej 6 170 72-96 0,03 40 43 6 50 138 3 170 101-163 0,02 41 43 12 60 olej 6 170 129-177 0,03 42 50 14 55 olej 6 170 57-78 0,02 43 51 9 60 olej 6 170 78-111 0,03 44 57 20 50 olej b 170 58-86 0,04- — ----------- ---- — ........... - ....._________________ _______ Příklad 45 V' tomto příkladu je' uvedená "těkavost "nového stabilizáto-ru ve srovnání s produkty podle německého Offenlegungsschriftč. 2 227 689. - Těkavost byla určena v přístroji pro termogravimetrickouanalýzu. Za tím účelem byla stejná množství (500 mg) látekpodle vynálezu a srovnávacích látek zahřívána v atmosféře du-síku na 300 °C, rychlostí 2K/min a byla měřena.ztráta látkyv mg/cm2. V následující tabulce jsou uvedeny výsledky.
Stabilizátor Ztráta hmotnosti v mg/ci/ podle'...... při dosažené teplotě. (°C)....... ořikladu 2 20 260 300 10 min při 300 1 0,32 0,63 3,16 9,80 2 0,16 2,21 6,64 . 16,91 6 0.,16 0,47 1,42 3,63 - 16 -
Tabulka - pokračování 7 0,32 1,26 4,27 9,48 8 0,16 0,47 2,05 ' 7,74 9 0,16 0,63 2,53 9,01 17 0,16 0,47 2,21 · 8,37 21 ' ' 0,32 ' ' 0,79 ’ 2,21 5,37 22 0,00 0,16 1,74 4,58 32 0,00 0,47 4,27 11,69 33 0,00 0,36 6,64 17,22 3 5 0,00 0,16 0,95 3,48 36 0,00 0,32 1,26 3,79 40 0,32 1,26 2,84 7,90 40 0,43 2,25 3,00 7,11 (Monomer) 41 0,16 ’ 0,47 1,90 6,64 Srovnání + 14,06. 45,82 148,52 153,26 Příklad 46 ... . Následující postup byl použit pro .ilustraci stabilizač- ních vlastností nových sloučenin. 100 hmotnostních dílů polypropylenu s tavným indexemi^. přibližně 6g/10 min (stanoveno postupem podle ASTMD 1238-62 T) a hustotou 0,90 bylo smícháno s 0,1 hmotnostní-ho dílu pentaerythritol tetrakis-3-(3,5-ditercbutyl-4-hydro-xyfenyl)-propionátu, 0,2 hmotnostními díly stearátu vápena-tého a 0,3 hmotnostními díly stabilizátoru podle vynálezua látka byla testována.
Za. účelem dosažení homogenního rozmíchání v částicích polymeru, stabilizátory byly rozpuštěny v rozpouštědle. Roz- tok byl po kapkách přidán k polypropylenovému prášku (za .míchání), rozpouštědlo bylo odpařeno_ozařováním LR lampou. - 17 -
Po přibližně 20 minutách byl přidán stearát.vápenatý av míchání bylo pokračováno dalších 10 minut. Zbytky roz-pouštědla byly odstraněny sušením při 50 °G po dobu 120minutv sušárně.
Polypropylen byl zpracován při teplotě 240 °C na vytla-čovacím lisu 3P 50 ;.'i/indsor na listy o rozměrech 60>:60xl mm.Testované vzorky byly vytlačovány z těchto listů podle DIN53455, Porm 3, v měřítku zmenšeném 1:3* Testovací vzorky,potřebné jako srovnávací vzorky, byly připraveny obdobným ...způsobem, ale bez použití testovaného stabilizátoru a/nebos' přidáním srovnávacího stabilizátoru.
Stabilita vůči světlu byla určována tak, že vzorky byly podrobeny působení střídavého světla v přístroji Xenotest1200, vyrobené Originál Hansu Quarzlampen GmbH. Intenzita záření byla modulována pomocí UV filtrů (speciální filtračnísk-l-o—d—=—1—?—mm-}-.—S-t-a-b-i-l-i-ts—v-ůč-i—sv-š-tlu-byla—t.e-S-t.o.v..ána_zp.ft= sobem podle DIN 53 387 (17 minut zvlhčování, 3 minuty krope-ní , teplota^ černého-pbzSSi G4’5~°C, átmósf ěric'ká'"Vlh'ko'S"t"'7O~aŽ75 %). Doba expozice byla měřena.v hodinách a bylo určenoprotažení “při přetržení-. · Frot-ažení-při přetržení bylo měřenona tenzometru vyrobeném Iáessrs. Instron, při rychlosti5 cm/minutu.
Stabilizátor podle Doba expozice Změřené protažení připříkladu(hoď)přetržení (¾) 2 p. 22 35— 41 54
Polypropylen
Srovnání bez stabili-zátoru
Srovnání"*' 1100 >50 1100 >50 1100' >50 i t nn _ _______ ϋνο - ----------- ..... = «* ~ 1100 >50 1100 >50 260 1 320 1 1100 2 18 - 'Sloučenina připravená podle příkladu 58 německého Offen-legungsschrift 2 227 689. Příklad 47 0,26 hmotnostního dílu dále uvedených stabilizátorů by-le zamícháno do polypropylenu (Hostalen PFU VP 1770 F odHOHCHST A.G) s tavným indexem 7FI o hodnotě 190/51,9/10 min(podle DIN 53 535) νθ vysokootáčkovém, laboratorním mixeru.Takto stabilizovaný materiál byl obvyklým způsobem roztavenv laboratorním mí sici -s zpracován pomocí vláknového lisu3 vícenásobnými spřádacími hlavami na jednoduchá vlákna(87 dtex), která byla následně protažena v poměru 1:2,5·Skupina 24 těchto vláken byla spředena na přízi, se které by-la připravena testovací tkanina. Takto připravené vzorky bylyvystaveny působení světla ve Fadecmetru. Fo uvedené expozič-ní době byly vzorky podrobeny testu nehtem (mírné sdírání tkaniny nehtem palce).. Stupeň degradace je vyjádřen hodnotami,kdy O znamená tkaninu bez poškození, 1 až 5 pak značí zvyšu-jící se destrukci. stabilizátor podleadu Náchylnost tkaniny k poškození'(expoziční doba/hod)
40 80 16Q bez- stabilizátoru(srovnání) 21 41
Srovnání + 0 o o o + Stabilizátor připravený podle příkladu 58 německého Of.fen-legungsschrift 2 2 27 589·
Průmyslová využitelnost *! * ·
Stabilizátory podle vynálezu je mošno použít ke stabilzaci různých druhů organických polymerů, kdy je chrání prot:otooxideci.
Claims (13)
1. Ether nebo epoxid, který obsahuje polyalkylpiperióinovéskupiny, vzorce (I), kde •n je číslo od 1 do 5C, v případě že η· = 1 je oxiranový kruh dotvořen volnými vazbami, X je skupina vzorce (II) nebo·(III) kde značky 3 a 4 značí pozice kruhu v diazaspirodekanovémsystému a jedna vazba dusíku je spojena s GH^ skupinouetherového radikálu, je vodík, kyslík nebo C^- až C^-alkyl, R'2: sl Pj jsou bud -stejné a značí · vodík · nebo' C^- až- C^-alkyl--skupinu, kdy R^ je methyiskupina, nebo Ro je vodík neboC^- až C^-alkyl a R^ a R^, v závislosti, na atomech uhlíku,se kterými jsou spojeny, jsou C_- nebo Cg-cyklqalkylováskupina nebo skupina vzorce (VII),· jsou , — ~30 --ai-ky-l-y—f-e-nyi-—ne-b-o—ns-Pty-l-sku-pinu^—která—je—ne-su-osti-tu-ova--— i ná nebo substituovaná chlorem nebo G^- až C^-alkylem, nebo Cn- až 0Ί?-fenylalkylskuoinu, která je nesubstituovanánebo substituovaná C^.- až C^-ra.lky.lem,. . ..... ~ "' n'eb'o"Rř "a"’Rg',“'*v “závislosti"'na~atometh uhlíku, se kterými·“ 'jsou spojeny, značí G^- až C^g-cykloalkýlovou skupinu,která je nesubstituovaná nebo substituovaná až čtyřmiC^- až C^-alkylovými skupinami, nebo značí skupinuvzorce (VIII). tejné nebo různé a značí vodík. R_ a RP
2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1, který spočíváv reakci polyalkyl-l-oxadiazaspirodekanu vzorce (IV), kde E^y R^', R^," B'g' a”X^js'ouZ7-'j'sk'é“'byly“-“Uvede'ny^v^bbdé· 1,s epichlorhydrinem v solárním poměru 1:1 až 1:5 ve dvou-fázovém systému tvořeném organickým rozpouštědlem a hydro-xidem alkalického kovu ve vodném roztoku nebo v tuhé for-mě, v přítomnosti katalyzátoru přenosu hmoty při teplotě - 20 - 20° až 120 °C, pak jsou vzniklé oxirany polymerizovány.při teplotě 70 ° až 240 °C za vzniku etherů, které majín v rozmezí 2 až 50. jí "ť
3. Způsob.podle bodu 2, vyznačující se tím, že katalyzátor přenosu hmoty je kvarterní amo-niumchlorid. - --
4. Způsob stabilizace syntetických polymerů proti škodlivé-mu působení světla, vyznačující se tí mže k polymeru se přidá 0,01 až 5 hmotnostních dílů, vzta-žených k hmotnosti polymeru, stabilizátoru podle bodu 1,případně spolu s příslušnými dříve známými stabilizač-ními látkami. ,
5. Způsob podle bodu 4, vyznačující setím, že polymer je polyólefin.
6. Způsob podle bodu 4, vyznačující setím, že polymer je polymer s obsahem, halogenu.
7. Způsob.podle bodu 4, vyznačující se t í m , se polymer je polyakrylát nebo polymethakrylát.
S. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, že polymer je homopolymer nebo kopolymer poly-styrenu.
9. Syntetické polymery stabilizované proti rozkladu UV zá-řením, které obsahují 0,01 as 5 hmotnostních dílů, vzta-ženo k polymeru, stabilizátoru podle bodu 1.
10.,Sloučenina podle bodu .1 strukturního vzorce (VI), kde n je číslo Z^l, ale menší než 50, X, , ?2, R^, R^,' a R< jsou jak byly uvedeny v bodě 1, a (I ) a (I ') jsou -21- polyetherové koncové skupiny, které jsou zbytkem popolymeraci-epoxidu, který je sloučenina vzorce (I)když n = 1.
-11.· Sloučenina- podle bodu 10, kdy koncové pol-yetherové sku-piny vznikají reakcí uvedeného epoxidu s vodou.
12. Sloučenina podle bodu 10, kde je 2-R, 2-R, 6-CH R,7-methyl, 7-CH R, 9,9-polyalky.l-3-(2,3-epoxypropyl)-l--oxa-3,S-dÍ3za-4-oxospiro-í4,5)-dekan, nebo 2-3^,-2-Rg,7-methyl, 7-CH2R2, 9,9-polyalkyl-4-(2,3-epoxypropyl)-l- - -oxa-3-oxo-4,8-diazaspiro-(4,5)-nekan,· nebo polyetherodvozený oč vzorce (I), kde ?2, R^ a Rg jsou jak bylouvedeno dříve.
13. Sloučenina. oodle bodu 10, kde'?^ je vodík nebo C'1-C.---alkylová skupina a R^ je methylové skupina.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792941004 DE2941004A1 (de) | 1979-10-10 | 1979-10-10 | Ether auf polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecanbasis |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS415991A3 true CS415991A3 (en) | 1992-05-13 |
Family
ID=6083112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS914159A CS415991A3 (en) | 1979-10-10 | 1991-12-30 | Ethers derived from polyalkyl-1-oxadiazaspirodecanes |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4340534A (cs) |
| EP (1) | EP0028318B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5661385A (cs) |
| AT (1) | ATE2086T1 (cs) |
| AU (1) | AU534314B2 (cs) |
| BR (1) | BR8006510A (cs) |
| CA (1) | CA1148953A (cs) |
| CS (1) | CS415991A3 (cs) |
| DE (2) | DE2941004A1 (cs) |
| MX (1) | MX152556A (cs) |
| ZA (1) | ZA806260B (cs) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3149453C2 (de) * | 1980-12-24 | 1996-11-21 | Sandoz Ag | 1-Oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-[4,5]-decan-Verbindungen |
| DE3104294A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer organische polymere, sowie die so stabilisierten polymeren |
| IT1168110B (it) * | 1981-03-16 | 1987-05-20 | Montedison Spa | Polimeri della piperidina e loro impiego come stabilizzanti |
| DE3217734A1 (de) * | 1982-05-12 | 1983-11-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Polyalkyldiazaspirodecanylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer organische polymere |
| DE3365442D1 (en) * | 1982-06-17 | 1986-09-25 | Ciba Geigy Ag | Polyalkylpiperidine esters of sulfonic acids |
| US4472547A (en) * | 1983-06-30 | 1984-09-18 | Ciba-Geigy Corporation | N-Piperidyl lactam light stabilizers |
| DE3541665A1 (de) * | 1985-11-26 | 1987-05-27 | Hoechst Ag | Substituierte diazaspirodecane, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer polymere |
| DE3541664A1 (de) * | 1985-11-26 | 1987-06-11 | Hoechst Ag | Oligomere diazaspirodecane, ihre herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer polymere |
| IT1191830B (it) * | 1986-01-13 | 1988-03-23 | Ausimont Spa | Derivati della morfolina contenti gruppi piperidinici sostituiti e loro impiego come stabilizzanti |
| US4863918A (en) * | 1987-02-06 | 1989-09-05 | Boc, Inc. | Enamine quaternary compounds, methods of making and their use as muscle relaxants |
| DE3919691A1 (de) * | 1989-06-16 | 1990-12-20 | Hoechst Ag | Polymere polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecane |
| DE4423055A1 (de) | 1994-07-01 | 1996-01-11 | Hoechst Ag | Polyalkylpiperidin-Verbindungen |
| DE4423054A1 (de) | 1994-07-01 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Polyalkylpiperidin-Verbindungen |
| DE59508533D1 (de) * | 1994-10-28 | 2000-08-10 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistisches Stabilisatorgemisch |
| EP0709426B2 (de) | 1994-10-28 | 2005-01-05 | Ciba SC Holding AG | Synergistisches Stabilisatorgemisch |
| TW357174B (en) * | 1995-01-23 | 1999-05-01 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| TW401437B (en) | 1995-02-10 | 2000-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| TW358820B (en) | 1995-04-11 | 1999-05-21 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| TW360678B (en) * | 1995-05-03 | 1999-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture for polyolefins |
| TW390897B (en) * | 1995-07-21 | 2000-05-21 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| TW464670B (en) * | 1996-08-07 | 2001-11-21 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilizer mixtures containing a hindered amine |
| DE19820157B4 (de) * | 1997-05-13 | 2010-04-08 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen |
| US6946517B2 (en) * | 1999-08-17 | 2005-09-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizer mixtures |
| DE10196264T1 (de) * | 2000-05-31 | 2003-05-15 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatorgemische |
| ES2301819T3 (es) * | 2002-05-30 | 2008-07-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Articulos estabilizados. |
| US20030236325A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-25 | Michela Bonora | Agricultural articles |
| US20220259410A1 (en) | 2019-07-10 | 2022-08-18 | Clariant International Ltd | Stabilizer composition for silyl-modified polymer sealants |
| TW202237726A (zh) | 2021-01-12 | 2022-10-01 | 瑞士商克萊瑞特國際股份有限公司 | 用於矽基改質聚合物密封劑之穩定劑組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4066615A (en) * | 1971-06-05 | 1978-01-03 | Sankyo Company Limited | Polymer compositions containing piperidine derivatives as stabilizers |
| DE2606026C2 (de) * | 1976-02-14 | 1982-03-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 1-Oxa-3,8-diaza-spiro- [4,5] -decane, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Lichtstabilisatoren |
| US4118369A (en) * | 1976-07-28 | 1978-10-03 | Argus Chemical Corporation | 2,2,6,6-Tetrasubstituted-4-piperidyl carboxy heterocyclic compounds as stabilizers for synthetic polymers |
| US4107139A (en) * | 1977-08-09 | 1978-08-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | 1-Oxa-4,8-diazaspiro[4,5]decanes and polymers stabilized against UV light with these compounds |
| EP0017617A3 (de) * | 1979-03-27 | 1980-10-29 | Ciba-Geigy Ag | Polyalkylpiperidin-spirooxazolone, ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und mit diesen Verbindungen stabilisierter Kunststoff |
-
1979
- 1979-10-10 DE DE19792941004 patent/DE2941004A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-10-03 AT AT80105991T patent/ATE2086T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-03 DE DE8080105991T patent/DE3061440D1/de not_active Expired
- 1980-10-03 EP EP80105991A patent/EP0028318B1/de not_active Expired
- 1980-10-06 US US06/194,140 patent/US4340534A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-08 MX MX184239A patent/MX152556A/es unknown
- 1980-10-09 BR BR8006510A patent/BR8006510A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-10-09 ZA ZA00806260A patent/ZA806260B/xx unknown
- 1980-10-09 JP JP14063880A patent/JPS5661385A/ja active Granted
- 1980-10-09 AU AU63112/80A patent/AU534314B2/en not_active Ceased
- 1980-10-09 CA CA000362026A patent/CA1148953A/en not_active Expired
-
1991
- 1991-12-30 CS CS914159A patent/CS415991A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5661385A (en) | 1981-05-26 |
| DE2941004A1 (de) | 1981-04-23 |
| BR8006510A (pt) | 1981-04-14 |
| EP0028318B1 (de) | 1982-12-22 |
| US4340534A (en) | 1982-07-20 |
| DE3061440D1 (en) | 1983-01-27 |
| JPH0138117B2 (cs) | 1989-08-11 |
| AU6311280A (en) | 1981-04-16 |
| ZA806260B (en) | 1981-10-28 |
| EP0028318A1 (de) | 1981-05-13 |
| MX152556A (es) | 1985-08-27 |
| ATE2086T1 (de) | 1983-01-15 |
| AU534314B2 (en) | 1984-01-19 |
| CA1148953A (en) | 1983-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS415991A3 (en) | Ethers derived from polyalkyl-1-oxadiazaspirodecanes | |
| US4335242A (en) | Triazine derivatives | |
| US4308362A (en) | Copolymers of substituted piperidines, their manufacture and use | |
| US3790525A (en) | 4-piperidone ketal derivatives,their preparation and their use as stabilizers | |
| EP1999166B1 (en) | Modified waxes, a process for their preparation, and their use | |
| JPH0577668B2 (cs) | ||
| US4405735A (en) | Substituted diazaspirodecanes, their preparation and their use as stabilizers for organic polymers, and the polymers thus stabilized | |
| TWI492934B (zh) | 雙或三環位阻烷氧胺化物及其置備方法 | |
| AU602087B2 (en) | Polymeric hindered amine light stabilizer | |
| US5169925A (en) | Polymeric polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecanes | |
| US4319030A (en) | Alkylated diaza-spirodecanes | |
| CZ42995A3 (en) | Process for preparing polyakyl-1-oxa-diazaspirodecane compounds | |
| EP0000769A2 (en) | Polymers containing polyalkylpiperidines and use thereof as stabilizers | |
| AU693838B2 (en) | Process for the preparation of polyalkyl-1-oxa- diazaspirodecane compounds | |
| EP0013443A1 (de) | 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihrer Hilfe stabilisierte synthetische Polymere | |
| US4771091A (en) | Substituted diazaoxaspirodecanes, preparation thereof and use thereof as stabilizers for polymers | |
| US4895901A (en) | Polymetic hindered amine light stabilizers | |
| US4237294A (en) | 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine derivatives | |
| US4409348A (en) | Poly-bis-triazinylaminotriazinylamines, their preparation and their use as light stabilizers for plastics, and plastics which have been stabilized with them | |
| JPH02209843A (ja) | 有機材料中の酸化防止剤としてのフェノール基含有化合物 | |
| US4562220A (en) | Polyalkyldiazaspirodecanylacetic acid derivatives, a process for their preparation and their use as light stabilizers for organic polymers | |
| US4797436A (en) | Oligomeric diazaoxaspirodecanes, preparation thereof and use thereof as light stabilizers for polymers | |
| CA1284504C (en) | Piperidine compounds | |
| US4471417A (en) | Poly-bis-triazinylimides, their preparation | |
| EP0222512B1 (en) | Malonate compounds useful as light stabilizers for plastics |