CS329391A3 - Fungicidal agent - Google Patents
Fungicidal agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS329391A3 CS329391A3 CS913293A CS329391A CS329391A3 CS 329391 A3 CS329391 A3 CS 329391A3 CS 913293 A CS913293 A CS 913293A CS 329391 A CS329391 A CS 329391A CS 329391 A3 CS329391 A3 CS 329391A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- active compound
- acid
- active ingredient
- active
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 claims description 2
- RGJMNBAJADNNMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C#N)(CC)CN1N=CN=C1 RGJMNBAJADNNMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQVPIPIPYHKCSH-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(CCC(CN2C=NC=N2)C#N)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(CCC(CN2C=NC=N2)C#N)C=C1 RQVPIPIPYHKCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims 1
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- -1 3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl Chemical group 0.000 description 14
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 10
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 230000009044 synergistic interaction Effects 0.000 description 3
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYLYLPGUVRQSIO-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentyl acetate Chemical compound CC(C)CCCOC(C)=O BYLYLPGUVRQSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000221866 Ceratocystis Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896250 Erysiphe betae Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221671 Ophiostoma ulmi Species 0.000 description 1
- 241000787361 Parastagonospora avenae Species 0.000 description 1
- 241000896203 Podosphaera pannosa Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 1
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000544594 Uromyces viciae-fabae Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAZJUWGXQIQPJO-GRHBHMESSA-N [Na].C(\C=C/C(=O)O)(=O)O.CC(C)=C.CC(C)=C Chemical group [Na].C(\C=C/C(=O)O)(=O)O.CC(C)=C.CC(C)=C OAZJUWGXQIQPJO-GRHBHMESSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N anhydrous gallic acid Natural products OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- GKOOKSYOGOHELU-UHFFFAOYSA-N azane;naphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 GKOOKSYOGOHELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical class CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004499 emulsifiable powder Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009916 joint effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- FKORGLNGEASTQE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 FKORGLNGEASTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical group 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940083575 sodium dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- RRLOOYQHUHGIRJ-UHFFFAOYSA-M sodium;ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCOS([O-])(=O)=O RRLOOYQHUHGIRJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Description
- e, ., .. ί i , .Λ ί c X». ;γ> -->- έ ΰ- e,., .. ί i, .Λ ί c X ». ; γ> -> - έ
Fungicidní prostředek 5 ~ ~~ -< ; "·*'Fungicidal Agent 5 ~; "· * '
Oblast technikyTechnical field
Tento vynález se týká nové kombinace účinných látek,která je vhodná k potlačováni rostlinných chorob a způsobupoužiti takových. směsi k aplikaci na list, do půdya k mořeni.The present invention relates to a novel combination of active ingredients which is suitable for the control of plant diseases and the use of such agents. for application to the leaf, to the soil and to the pickling.
Kombinace podle tohoto vynálezu se vyznačuje obsahem a) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-/(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-The combination according to the invention is characterized by a) 4- (4-chlorophenyl) -2-phenyl-2 - [(1H-1,2,4-triazol-1-yl) -
methyl/-2-butannitrilu vzorce Iof methyl 2-butanenitrile of formula I
nebo jeho adičnich soli s kyselinami nebo jehokovových komplexů a b) CÍS-4-/3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/-2,6-di-or its acid addition salts or its metal complexes; and b) C 1-8 4- (3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl) -2,6-diisulfonate;
methylmorfolinu vzorce II (II) nebo jeho adični soli s kyselinou a/nebomethylmorpholine of formula II (II) or an acid addition salt thereof;
1-/3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/piperidinuvzorce III1- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine Formula III
(ΙΠ) nebo jeho adiční soli s kyselinou.(ΙΠ) or an acid addition salt thereof.
Dosavadní stav technikyBackground Art
Složka a) je známa pod kodovým označením RH-7592.Syntéza a fungicidní vlastnosti této sloučeniny jsou popsányv evropském patentovém spise č. 0 251 775.Component a) is known under code number RH-7592. The synthesis and fungicidal properties of this compound are described in European Patent No. 0 251 775.
Složka b) je známa pod jménem Fenpropimorph a složka c) je známa pod pojmenováním Fenpropidin. Syntézaa fungicidní vlastnosti těchto sloučenin jsou popsányv německém spise DE-OS 27 52 135.Component b) is known as Fenpropimorph and component c) is known as Fenpropidin. The synthesis and fungicidal properties of these compounds are described in DE-OS 27 52 135.
Podstata vynálezu S překvapením bylo nalezeno, že fungicidní účinekkombinace účinných látek podle vynálezu je podstatně vyšší,než jak odpovídá součtu účinností jednotlivých účinnýchlátek. Projevuje se tedy nezřejmý synergicky zvýšený účineka nikoli pouhé doplnění účinků, jak by se mohlo očekávatu kombinace dvou účinných látek. Kombinace účinných látekpodle tohoto vynálezu tak představuje rozšíření stavutechniky.SUMMARY OF THE INVENTION It has surprisingly been found that the fungicidal effect of the combination of the active ingredients according to the invention is substantially higher than the sum of the potency of the individual active ingredients. Thus, an undisclosed synergistically enhanced effect is shown, not merely supplementing the effects as would be expected from the combination of the two active ingredients. Thus, the combination of active ingredients according to the invention represents an extension of the inventive art.
Pokud jsou účinné látky v kombinaci účiných látek 3 podle tohoto vynálezu přítomny v určitém poměru, ukazuje sezvláště zřetelně synergický účinek. Hmotnostní poměryúčinných látek v kombinaci účinných látek se však mohou měnitv relativně širokém rozmezí vždy podle zamýšleného použití.Obecné na jeden díl hmotnostní sloučeniny vzorce I připadá0,2 až 20 dílů hmotnostních, s výhodou 0,5 až 10 dílůhmotnostních sloučeniny vzorce II a/nebo sloučeniny vzorceIII. To odpovídá hmotnostnímu poměru složky a) ke složceb) v rozmezí od 5:1 do 1:20. Zvláště výhodná je kombinace, vekteré na jeden díl hmotnostní sloučeniny vzorce I připadá 1až 8 dílů hmotnostních sloučeniny vzorce II a/nebo sloučeninyvzorce III. Zvláště výhodná je kombinace s poměrem složky a)ke složce b) odpovídajícím 2:1 až 1:10 a zvláště výhodněs poměrem složky a) ke složce b) činícím od 1:1 do 1:4. Jakopříklady pro praxi zvláště vhodných poměrů složky a) kesložce b) ve směsi se mohou jmenovat poměry odpovídající2:3, 2:5, 1:2 a 1:3. Pro adiční soli s kyselinami nebo kovovékomplexy sloučenin přicházejí v úvahu výše uvedeným hodnotámodpovídající poměry množství.When the active ingredients in the active compound combination 3 of the present invention are present in a certain proportion, they show a particularly synergistic effect. However, the active compound weight ratios in the active compound combination can vary within a relatively wide range, depending on the intended use. Generally, one to one part by weight of the compound of the formula I comprises 0.2 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 10 parts by weight of the compound of the formula II and / or Formula III. This corresponds to a weight ratio of component (a) to component (b) ranging from 5: 1 to 1:20. Particularly preferred is a combination wherein 1 to 8 parts by weight of the compound of formula (II) and / or the compound of formula (III) are present per part by weight of the compound of formula (I). Particularly preferred is a combination with component (a) to component (b) of from 2: 1 to 1:10 and particularly preferably from (a) to (b) from 1: 1 to 1: 4. As examples of particularly suitable components (a) to component (b) in the mixture, the ratios corresponding to 2: 3, 2: 5, 1: 2 and 1: 3 may be mentioned. For the acid addition salts or metal complexes of the compounds, the abovementioned values correspond to the quantity ratios.
Jako kyseliny, které se mohou použít pro výrobu solísloučeniny vzorce I, II nebo III se jmenují kyselinyhalogenovodíkové, jako kyselina bromovodíková a kyselinachlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičnáa kyselina sírová, dále jednosytné, dvojsytné a trojsytnékyseliny karboxylové a hydroxykarboxylové, jako je kyselinamravenčí, kyselina jantarová, kyseliona octová, kyselinaglykolová, kyselina fumarová, oxalová, kyselina propionová, trichloroctová, kyselina trifluoroctová a kyselina citrónová,dále sulfonové kyseliny, jako je kyselina benzensulfonová,kyselina 1,3-naftalendisulfonová a kyselina p-toluen-sulfonová, stejně jako sacharin a thiosacharin. kyselina mléčná,kyseliny sorbitová, kyselina kyselinaAcids which can be used for the preparation of the salt of formula I, II or III are hydrohalic acids, such as hydrobromic acid and hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid and sulfuric acid, carboxylic and hydroxycarboxylic acid monohydric, dibasic and trihydric acids, such as formic acid, acid succinic, acetic acid, glycolic acid, fumaric acid, oxalic acid, propionic acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid and citric acid, as well as sulfonic acids such as benzenesulfonic acid, 1,3-naphthalenedisulfonic acid and p-toluenesulfonic acid as well as saccharin and thiosacharin. lactic acid, sorbitic acid, acid
Kovové komplexy sestávají z organické molekuly tvořící základ komplexu a anorganické nebo organické soli kovu,například halogenidů, dusičnanů, síranů, fosforečnanů,ortanů, trifluoroctanů, trichloroctanů, propionátů, tartrátů,sulfonátů, salicylátů, salicylátů, benzoátů a podobně, prvkůz druhé hlavní skupiny periodické soustavy prvků, jako jehliník, cín nebo olovo, stejně jako první až osmé vedlejšískupiny periodické soustavy prvků, jako je chrom, mangan,železo, kobalt, nikl, měď, zinek a podobné. Přednost se dáváprvkům ze 4. periody vedlejší skupiny periodické soustavyprvků. Kov může být přitom přítomen v různých mocenstvích,která přicházejí v úvahu.The metal complexes consist of an organic molecule forming the base of the complex and inorganic or organic metal salts, for example halides, nitrates, sulphates, phosphates, orthanes, trifluoroacetates, trichloroacetates, propionates, tartrates, sulfonates, salicylates, salicylates, benzoates and the like, of the second main group periodic a set of elements, such as needles, tin or lead, as well as first to eighth subgroups of the periodic system of elements such as chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and the like. Preference is given to elements from the 4th period of the subgroup of the periodic system of elements. Here, the metal can be present in the various valencies that may be involved.
Směsi účinných látek a jejich adičních solís kyselinami podle tohoto vynálezu mají fungicidní účinek narostlinách, a proto nacházejí odpovídající použitík potlačování hub v zemědělství a zahradnictví. Tyto směsi sehodí zvláště k potlačování růstu nebo k ničenífytopatogenních hub na částech rostlin, jako například nalistech, lodyhách, kořenech, hlízách, plodech nebo kvétecha na osivu, stejně jako k poltačování škodlivých hub, kterése vyskytují v půdě. účinných látek podle tohotoThe mixtures of the active compounds and their acid addition salts according to the invention have a fungicidal effect on the plants and therefore find corresponding uses for fungal control in agriculture and horticulture. In particular, these compositions are useful for suppressing growth or destroying phytopathogenic fungi on plant parts such as seeds, stems, roots, tubers, fruits or flowers on the seed, as well as for curing the harmful fungi that occur in the soil. active substances according to this
Směsi účinných látek podle tohoto vynálezu se zvláštěhodí k potlačování Ascomycetes (Erysiphe graminis, Uncinulanecator, Venturia, Sphaerotheca pannosa a Erysiphe betae)a Basidomycetes, ke kterým se také počítají choroby způsobenérzí rostlin, jako je například rez z rodu Puccinia, Uromycesa Hemileia (zvláště Puccinia recondita, Puccinia striiformis,Puccinia graminis, Puccinia coronata, Uromyces fabae,Uromyces appendiculatus a Hemileia vastatrix). Kombinacevynálezu dále působí proti FungiHelminthosporium (napříkladThe active compound mixtures according to the invention are particularly suitable for the control of Ascomycetes (Erysiphe graminis, Uncinulanecator, Venturia, Sphaerotheca pannosa and Erysiphe betae) and Basidomycetes, which also include plant diseases such as Puccinia, Uromycesa Hemileia (particularly Puccinia). recondita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis, Puccinia coronata, Uromyces fabae, Uromyces appendiculatus and Hemileia vastatrix). The combination of the invention further acts against FungiHelminthosporium (e.g.
Helminthosporium teres, imperfecti zHelminthosporium teres, imperfecti z
HelminthosporiumHelminthosporiumtritici-repentis), roduoryzae,sativumAlternaria a Helminthosporium (například Alternaria 5 brassicola a Alternaria brassicae), Septoria (napříkladSeptoria avenae), Cercospora (například Cercospora beticola),Ceratocystis (například Ceratocystis ulmi), Pyricularia(například Pyricularia oryzae a Mycosphaerella fijiensis).HelminthosporiumHelminthosporiumtritici-repentis), roduoryzae, sativumAlternaria and Helminthosporium (for example Alternaria 5 brassicola and Alternaria brassicae), Septoria (for example Septoria avenae), Cercospora (e.g. Cercospora beticola), Ceratocystis (e.g. Ceratocystis ulmi), Pyricularia (e.g. Pyricularia oryzae and Mycosphaerella fijiensis).
Kombinace účinných látek podle tohoto vynálezu se hodízvláště také k potlačování kmenů hub, u kterých se vyvinularesistence proti účinným látkám ze skupiny zahrnujícíderiváty triazolu.In particular, the active compound combinations according to the invention are also suitable for the control of fungal strains which have developed resistance to the active compounds of the triazole group.
Ve volné přírodě se s výhodou aplikuje dávkování od75 do 1000 g směsi účinných látek na hektar. K potlačováníhub, při aplikaci mořením semen, se dává přednost použitídávek od 0,01 do 1,0 g směsi účinných látek na 1 kg semen.Podle smyslu platí tyto údaje při množení rostlin obecně taképro kilogramová množství použitá na sazenicich, hlízách,kořenech a podobně.In the wild, a dosage of from 75 to 1000 g of active compound mixture per hectare is preferably applied. For the suppression of mushrooms, when applied by seed dressing, preference is given to use from 0.01 to 1.0 g of the active compound mixture per kg of seeds. In the sense of this, the same applies to the propagation of plants in general also to kilograms of seedlings, tubers, roots and the like. .
Kombinace fungicidů podle tohoto vynálezu se vyznačujesystemickým, léčebným a preventivním účinkem.The combinations of the fungicides of the invention are characterized by systemic, therapeutic and preventive effects.
Směsi účinných látek podle tohoto vynálezu se mohouzpracovávat na rozdílné prostředky, například roztoky,suspenze, emulze, emulgovatelné koncentráty a práškovépřípravky. Takové fungicidní prostředky tvoří předmět tohotovynálezu.The active compound mixtures according to the invention may be formulated into different formulations, for example solutions, suspensions, emulsions, emulsifiable concentrates and powder formulations. Such fungicidal compositions form the subject of the present invention.
Fungicidní prostředky podle tohoto vynálezu sevyznačují tím, že obsahuji účinné množství RH-7592a Fenpropiomorphu a/nebo Fenpropidinu nebo jejich adičních 'solí s kyselinou nebo komplexů kovů s těmito účinnýmilátkami, jakož i pomocné látky používané pro prostředky.Prostředky účelně obsahují alespoň jednu z těchto pomocnýchlátek: pevné nosné látky, rozpouštědla nebo dispergačníčinidla, tensidy (smáčecí prostředky a emulgátory), 6 dispergační činidla bez povrchově aktivních účinků a jinépřísady, jako jsou například stabilizátory.The fungicidal compositions of the present invention are characterized in that they contain an effective amount of RH-7592a Fenpropiomorph and / or Fenpropidin or their acid addition salts or metal complexes thereof, as well as excipients used in the compositions. solid carriers, solvents or dispersing agents, surfactants (wetting agents and emulsifiers), 6 non-surfactant dispersing agents and other additives such as stabilizers.
Jako pevné nosné látky přicházejí v podstatě v úvahupřírodní minerální látky, jako je kaolin, hlinky, křemelina,mastek, bentonit, křída, například plavená křída, uhličitanhořečnatý, vápenec, křemen, dolomit, attapulgit,montmorillonit a rozsivková zemina, syntetické minerálnílátky, jako je vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxidhlinitý a křemičitany, organické látky, jako je celulóza,škroby, močovina a plastické hmoty, jakož i hnojivá, jakojsou fosforečnany a dusičnany, přičemž takové nosné látkymohou být ve forně granulátu nebo prášku.Basically, solid minerals such as kaolin, clays, kieselguhr, talc, bentonite, chalk, for example, float chalk, magnesium carbonate, limestone, quartz, dolomite, attapulgite, montmorillonite and diatomaceous earth, synthetic mineral substances such as highly disperse silicic acid, oxide alumina and silicates, organic substances such as cellulose, starches, urea and plastics, as well as fertilizers such as phosphates and nitrates, such carriers being in the form of granules or powders.
Jako rozpouštědla nebo dispergační činidla přicházejív podstatě v úvahu aromatické sloučeniny, jako je toluen,xylen, vyšší alkylované benzeny a alkylnaftaleny, chlorovanéaromatické sloučeniny a chlorované alifatické uhlovodíky,jako je chlorbenzen, ethylenchlorid, a methylenchlorid,alifatické a cykloalifatické uhlovodíky, jako je cyklohexana parafinické látky, například frakce minerálních olejů,alkoholy, jako je butanol a glycerol, stejně jako jejichethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon,methylisobutylketon, isoforon a cyklohexanon, a silně polárnírozpouštědla nebo dispergační činidla, jako jedimethylformamid, N-methylpyrrolidon a dimethylsulfoxid,přičemž taková rozpouštědla nebo dispergační činidlas výhodou mají teplotu vzplanutí alespoň 30 °C a teplotu varualespoň 50 °C, a voda. Jako rozpouštědla nebo dispergačníčinidla mohou také přicházet v úvahu tak zvané zkapalněnéplynné vynášeče nebo nosné látky. To jsou takové produkty,které jsou za teploty místnosti a normálního tlaku plynné.V případě použití vody jako rozpouštědla se mohou jakopomocná rozpouštědla použít například rozpouštědla organická. 7Suitable solvents or dispersants are in particular aromatic compounds such as toluene, xylene, higher alkylated benzenes and alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic compounds and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, ethylene chloride, and methylene chloride, aliphatic and cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane paraffinic substances , for example, mineral oil fractions, alcohols such as butanol and glycerol, as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, isophorone and cyclohexanone, and strongly polar solvents or dispersants such as methylformamide, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, wherein such solvents or dispersants preferably have a flash point of at least 30 ° C and a temperature of at least 50 ° C, and water. Solvents or dispersing agents may also be so-called liquefied gas dischargers or carriers. These are products which are gaseous at room temperature and normal pressure. In the case of using water as a solvent, for example, organic solvents can be used as auxiliary solvents. 7
Tensidy (smáčecí prostředky a emulgátory) mohou býtneionogenní sloučeniny, jako jsou kondenzační produktymastných kyselin, alifatických alkoholů nebo fenolůsubstituovaných alifatickou skupinou s ethylenoxidem, esterya ethery mastných kyselin s cukry a vícemocnými alkoholya produkty, které se získají z cukrů nebo vícemocnýchalkoholů kondenzací s ethylenoxidem, blokové polymeryethylenoxidu a propylenoxidu nebo alkyldimethylaminoxidy.Surfactants (wetting agents and emulsifiers) can be nonionic compounds such as fatty acid condensation products of fatty acids, aliphatic alcohols or phenols substituted with an aliphatic group with ethylene oxide, ester esters of fatty acids with sugars and polyhydric alcohols and products which are obtained from sugars or polyhydric alcohols by condensation with ethylene oxide, block polymers of ethylene oxide and propylene oxide or alkyldimethylamine oxides.
Tensidy mohou také představovat anionické sloučeniny,jako jsou mýdla, estery mastných kyselin, jako jenatriumdodecylsulftát, natriumoktadecylsulfáta natriumcetylsulfát, alkylsulfonáty, arylsulfonátya sulfonáty aromatických sloučenin s obsahem zbytku mastnésloučeniny, jako jsou alkylbenzensulfonáty, jako je napříkladdodecylbenzensulfonát vápenatý a butylnaftalensulnonát,komplexované mastné sulfonáty, například amid tvořenýkondenzačním produktem kyseliny olejové a N-methyltaurinua sodná sůl sulfonovaného dioktylsukcinátu.The surfactants may also be anionic compounds, such as soaps, fatty acid esters such as sodium dodecylsulfate, sodium octadecylsulfate, sodium ethylsulfate, alkylsulfonates, arylsulfonates, and sulfonates of aromatic compounds containing a fatty compound such as alkylbenzene sulfonates such as calcium dodecylbenzenesulfonate and butylnaphthalensulonate, complexed fatty sulfonates, e.g. the product of oleic acid and N-methyltaurin and the sodium salt of the sulfonated dioctyl succinate.
Tensidy mohou konečně být kationické sloučeniny, jakoje alkyldimethylbenzylamoniumchlorid, dialkyldimethyl-amoniumchlorid, alkyltrimethylamoniumchlorid a ethoxylovanékvarterní amoniumchloridy.Finally, surfactants may be cationic compounds such as alkyldimethylbenzylammonium chloride, dialkyldimethylammonium chloride, alkyltrimethylammonium chloride and ethoxylated quaternary ammonium chlorides.
Jako dispergační činidla (bezúčinku) přicházejí v podstatě v úvahukyseliny ligninsulfonové, sodné solikyseliny maleinové s diisobutylenem,sulfonovaných polykondenzačnícha formaldehydu, sodné soli polymernícha sulfitového výluhu. povrchové aktivníhosodné a amonné solikopolymerů anhydridusodné a amonné soliproduktů naftalenukarboxylových kyselinIn principle, dispersants include ligninsulfonic acids, sodium maleic acid diisobutylene, sulfonated polycondensation formaldehyde, sodium salts of polymeric and sulfite extracts. surface active sodium and ammonium solicopolymer anhydride and ammonium salt naphthalene carboxylic acid products
Jako dispergační činidla, která jsou zvláště vhodná jako zahušfovadla nebo přípravky zabraňující usazování, se 8 nohou používat například methylceluóza, karboxy-methylcelulóza, hydroxyethylcelulóza, polyvinylalkohol,algináty, kaseináty a krevní albumin. Příklady vhodných stabilizátorů jsou činidla vážícíkyseliny, jako je například epichlorhydrin,fenylglyceridethery a epoxidovaný produkt zpracováni sóji,antioxidační prostředky, například ester kyseliny gallovéa butylhydroxytoluen, absorbéry ultrafialového záření,například substituované benzofenony, ester nitrilu kyselinydifenylakrylové a estery kyseliny skořicové, a desaktivačníčinidla, jako například soli kyseliny ethylendi-amintetraoctové a polyglykoly.Dispersing agents which are particularly suitable as thickening or anti-settling agents include, for example, methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, polyvinyl alcohol, alginates, caseinates and blood albumin. Examples of suitable stabilizers are acid-binding agents such as epichlorohydrin, phenylglyceride ethers and epoxidized soy processing product, antioxidants such as gallic acid ester and butylhydroxytoluene, ultraviolet absorbers such as substituted benzophenones, diphenyl acrylate nitrile ester and cinnamic acid esters, and inactivating agents such as salts ethylenediaminetetraacetic acid and polyglycols.
Fungicidní prostředky podle tohoto vynálezu mohouvedle kombinace účinných látek podle vynálezu obsahovat takéjiné účinné látky, například jiné fungicidně účinnéprostředky /účinné složky c) nebo a akaricidní prostředky, baktericidy, rostlin a hnojivá. Takové kombinační prostředky jsou vhodnék rozšíření spektra účinku nebo jinak hodnotnému, příznivémuovlivnění růstu rostlin. d)/, insekticidníregulátory růstuThe fungicidal compositions of the present invention may also contain other active ingredients, for example, other fungicidal agents / active ingredients c) or acaricidal agents, bactericides, plants and fertilizers. Such combination agents are suitable for broadening the spectrum of action or otherwise valuable, beneficial for plant growth. d) /, insecticidal growth regulators
Fungicidní prostředky podle tohoto vynálezu obecněobsahují, vždy podle druhu, od 0,0001 do 95 % hmotnostníchkombinace účinných látek vynálezu. V koncentrátech jekoncentrace účinných látek obvykle ve vyšším rozmezíkoncentračního intervalu, který je uveden svrchu. Tyto formyse mohou potom ředit stejnými nebo různými pomocnými látkamipro prostředek až na koncentraci účinné látky, která jevhodná pro praktické použití a takové koncentrace jsouobvykle v nižší části rozmezí koncentračního intervalu, kterýje uveden výše. Emulgovatelné koncentráty obsahují obecně od5 až do 95 % hmotnostních kombinace účinných látek podletohoto vynálezu, s výhodou od 25 až do 85 % hmotnostních 9 kombinace těchto látek. Jako formy určené pro použitípřicházejí v úvahu roztoky, emulze a suspenze pro okamžitépoužití, které jsou například vhodné jako postřikovésuspenze. V uvedených postřikových suspenzích může býtkoncentrace například od 0,0001 do 20 % hmotnostních. Přiultramaloobjemových způsobech se mohou připravovat postřikovésuspenze, ve kterých koncentrace účinných látek činís výhodou od 0,5 do 20 % hmotnostních. Postřikové suspenzepro maloobjemové a vysoce maloobjemové způsoby majíkoncentraci účinných látek od 0,02 do 1,0 nebo od 0,002 až do0,1 % hmotnostního.The fungicidal compositions of the present invention generally contain, depending on the type, from 0.0001 to 95% by weight of the combination of the active ingredients of the invention. In concentrates, the concentration of the active ingredients is usually in the higher concentration range mentioned above. These formulations can then be diluted with the same or different excipients to form a formulation up to the concentration of the active ingredient that is suitable for practical use and such concentrations are typically in the lower portion of the concentration range indicated above. Emulsifiable concentrates generally contain from about 5% to about 95% by weight of the active compound combination of the present invention, preferably from about 25% to about 85% by weight of the combination thereof. Immediately used solutions, emulsions and suspensions are suitable for use, for example, as spraying suspensions. In said spray suspensions, the concentration may be, for example, from 0.0001 to 20% by weight. In the ultra-volumetric processes, spraying suspensions can be prepared in which the concentration of active ingredients is preferably from 0.5 to 20% by weight. Spray suspensions for low volume and high volume processes have an active substance concentration of from 0.02 to 1.0 or from 0.002 to 0.1% by weight.
Fungicidní prostředky podle tohoto vynálezu se mohouvyrábět tak, že se smíchá kombinace účinných látek podletohoto vynálezu s pomocnými látkami pro prostředek. Výroba prostředku se může provádět o sobě známýmzpůsobem, například důkladným promícháním účinných láteks pevnými nosnými látkami, rozpuštěním nebo suspendovánímúčiných látek ve vhodném ředidle nebo dispergačním činidle,popřípadě za použití tensidů jako smáčecích prostředků neboemulgátorů nebo dispergačních činidel, zředěním jižpřipraveného emulgovatelného koncentrátu rozpouštědlem nebodispergačním činidlem a podobně. V případě prostředků tvořených práškem, se mohouúčinné látky smíchat s pevnými nosnými látkami, napříkladjejich společným semletím, nebo se může pevná nosná látkanapustit roztokem nebo suspenzí účinné látky a potom se můžerozpouštědlo nebo dispergační činidlo odstranit odpařením,zahřátím nebo odsátím za sníženého tlaku. Přídavkem tensidunebo dispergačního činidla se může dosáhnout snadnéjíhosmáčení práškového prostředku vodou, který se tak můžepřevést na vodné suspenze, které jsou vhodné například jakopostřikové suspenze. 10The fungicidal compositions of the present invention may be formulated by combining the active ingredient combinations of the present invention with the formulation auxiliaries. The preparation of the composition can be carried out in a manner known per se, for example by thoroughly mixing the active ingredients with solid carriers, dissolving or suspending the active ingredients in a suitable diluent or dispersant, optionally using surfactants as wetting agents or emulsifiers or dispersants, diluting the already prepared emulsifiable concentrate with a solvent or dispersant and the like . In the case of powder formulations, the active ingredients may be mixed with solid carriers such as co-milling, or the solid carrier may be impregnated with a solution or suspension of the active ingredient, and then the solvent or dispersant may be removed by evaporation, heating, or suction under reduced pressure. By adding a surfactant or dispersing agent, it is possible to achieve a simple wetting of the powder composition with water, which can thus be converted into aqueous suspensions which are suitable, for example, as spray suspensions. 10
Směsi účinných látek podle tohoto vynálezu se mohoutaké mísit s tensidy a pevnými nosnými látkami za vznikusmáčitelného prášku, který je dispergovatelný ve vodě, nebose mohou míchat s pevnou předgranulovanou nosnou látkou zavzniku produktu ve formě granulí.The active compound mixtures according to the invention may also be mixed with surfactants and solid carriers to form a wettable powder which is dispersible in water, or may be mixed with a solid pre-granular carrier to form the product in the form of granules.
Pokud je zapotřebí, mohou se směsi účinných látekpodle tohoto vynálezu rozpustit v rozpouštědle, které nenímísitelné s vodou, jako například v alicyklickém ketonu,které účelně obsahuje rozpuštěný emulgátor, takže se dosáhnesamoemulgačního účinku přídavkem vody. Podle jiného provedeníse mohou kombinace účinné látky podle tohoto vynálezu míchats emulgátorem a směs se potom může zředit vodou napožadovanou koncentraci. Kromě toho se kombionace účinnýchlátek mohou rozpustit v rozpouštědle a poté smíchats emulgátorem. Taková směs se může rovněž ředit vodou napožadovanou koncentraci. Tímto způsobem se získajíemulgovatelné koncentráty nebo emulze vhodné pro okamžitépoužití.If desired, the active compound mixtures according to the invention can be dissolved in a water-immiscible solvent, such as an alicyclic ketone, which conveniently contains the dissolved emulsifier, so as to obtain an emulsifying effect by adding water. In another embodiment, the active compound combinations of the present invention may be mixed with an emulsifier and the mixture may then be diluted with the water concentration required. In addition, the combination of the active ingredients can be dissolved in the solvent and then mixed with the emulsifier. Such a mixture can also be diluted with the water concentration required. In this way, emulsifiable concentrates or emulsions suitable for immediate use are obtained.
VyužitelnostUsability
Prostředek podle tohoto vynálezu může najít použitípři aplikaci podle obvyklých způsobů používaných při ochraněrostlin nebo v zemědělství. Způsob potlačování škodlivých hubpodle tohoto vynálezu se vyznačuje tím, že se místo růsturostlin určené k ochraně nebo rostlinný materiál, napříkladrostliny, části rostlin nebo semena, ošetří účinným množstvímkombinace účinných látek podle tohoto vynálezu neboprostředkem podle tohoto vynálezu. Příklady provedeni vynálezu Příklady prostředků 11 Přiklad 1: Emulgovatelný koncentrát (EC)The composition of the present invention may find use in the application according to conventional methods used in protective or agricultural applications. The method of controlling harmful fungi according to the invention is characterized in that the effective amount of the combination of the active ingredients according to the invention or the composition according to the invention is treated in place of the growth-resistant plants to be protected or the plant material, for example plants, plant parts or seeds. EXAMPLES OF EXAMPLES EXAMPLES 11 Example 1: Emulsifiable Concentrate (EC)
Fenpropimorph RH-7592 N-methylpyrrolidon (pomocné rozpouštědlo)nonylfenol-polyethoxylát (neiontový emulgátor) dodecylbenzensulfonát vápenatý (anion-tový emulgátor) směs alkylbenzenů (rozpouštědlo) do 375 g/litr50 g/litr 100 g/litr50 g/litr 25 g/litr 1000 g/litrFenpropimorph RH-7592 N-methylpyrrolidone (co-solvent) nonylphenol-polyethoxylate (nonionic emulsifier) calcium dodecylbenzenesulfonate (anionic emulsifier) alkylbenzene mixture (solvent) up to 375 g / liter50 g / liter 100 g / liter50 g / liter 25 g / liter 1000 g / liter
Vyrobený koncentrát se může ředit vodou na suspenziurčenou k použiti pro ošetřováni listu, půdy nebo částirostlin. Příklad 2: Emulgovatelný koncentrát (EC)The concentrate produced can be diluted with water to a slurry to be used for treating a leaf, soil or part of a plant. Example 2: Emulsifiable Concentrate (EC)
Fenpropidin RH-7592 N-methylpyrrolidon (pomocné rozpouštědlo)isotridekanol-polyethoxylát (neiontový emulgátor) dodecylbenzensulfonát vápenatý (anion-tový emulgátor) isohexylacetát (rozpouštědlo) do 240 g/litr40 g/litr40 g/litr50 g/litr 25 g/litr 1000 g/litr Všechny složky se rozpustí za míchání,rozpouštění se urychlí lehkým zahříváním. přičemž proces Příklad 3: Emulgovatelný koncentrát (EC)Phenpropidine RH-7592 N-methylpyrrolidone (co-solvent) isotridecanol-polyethoxylate (nonionic emulsifier) calcium dodecylbenzenesulfonate (anionic emulsifier) isohexyl acetate (solvent) up to 240 g / liter40 g / liter40 g / liter50 g / liter 25 g / liter 1000 g / liter Dissolve all the ingredients with stirring, dissolving is accelerated by gentle heating. wherein the process of Example 3: Emulsifiable Concentrate (EC)
FenpropimorphFenpropimorph
Fenpropidin RH-7592 50 g/litr50 g/litr50 g/litr 12 N-methylpyrrolidon (pomocné rozpouštědlo) 50 g/litrnonylfenol-polyethoxylát (neiontový 50 g/litr emulgátor) dodecylbenzensulfonát vápenatý (anion- 25 g/litr tový emulgátor) směs alkylnaftalenů (rozpouštědlo) do 1000 g/litr Všechny složky se rozpustí za míchání, přičemž procesrozpouštění se urychlí lehkým zahříváním. Výsledné roztoky podle příkladů 1 až 3 se mohouemulgovat ve vodě a v požadovaném zředění tak poskytnoutpostřikovou suspenzi k okamžitému použití. Takové roztoky semohou používat k ochraně rostlin nebo částí rostlin (osiva,sazenic, hlíz a podobně) před napadením houbami. Příklad 4: Smáčítelný prášek (WP)Fenpropidin RH-7592 50 g / liter50 g / liter50 g / liter 12 N-methylpyrrolidone (cosolvent) 50 g / liter of phenylphenol polyethoxylate (non-ionic 50 g / liter emulsifier) calcium dodecylbenzenesulfonate (anion- 25 g / liter emulsifier) mixture of alkylnaphthalenes (solvent) up to 1000 g / l All components are dissolved with stirring, the dissolution process being accelerated by gentle heating. The resulting solutions of Examples 1 to 3 can be emulsified in water to provide a ready-to-use spray suspension at the desired dilution. Such solutions may be used to protect plants or plant parts (seeds, seedlings, tubers, etc.) from fungal attack. Example 4: Wettable Powder (WP)
Fenpropimorph RH-7592 kyselina křemičitá, hydratovaná (nosnálátka, silika) nonylfenol-polyethoxylát (smáčecíprostředek) polykarboxylát sodný (dispergační činidlo)uhličitan vápenatý (nosná látka, inertní) 25 % hmotnostních25 % hmotnostních25 % hmotnostních 4 % hmotnostní 4 % hmotnostní17 % hmotnostních K výrobě tohoto smáčitelného prášku se v prvnípracovní operaci smíchá Fenpropimorph a nonylfenol--polyethoxylát a ve formě práškové směsi nastříká napředloženou kyselinu křemičitou.Fenpropimorph RH-7592 Silicic acid, hydrated (non-propellant, silica) nonylphenol-polyethoxylate (wetting agent) sodium polycarboxylate (dispersant) calcium carbonate (carrier, inert) 25% by weight 25% by weight 25% by weight 4% by weight 4% by weight17% by weight For production this wettable powder is mixed with Fenpropimorph and nonylphenol polyethoxylate in the first working operation and sprayed the pre-deposited silicic acid in the form of a powder mixture.
Nakonec se přimíchají další složky a provede se jemnéumletí například v zubovém mlýně. 13 Výsledný smáčitelný prášek poskytne při rozmíchání vevodě jemnou suspenzi v požadovaném zředění, která je vhodnájako postřiková suspenze k okamžitému použití, napříkladk mořeni rostlinného materiálu určeného k množení, jakorostlinných hlíz, kořenů a listoví sazenic nebo semenrostlin. Příklad 5: Smáčitelný prášek (WP)Finally, the other ingredients are mixed and grinded, for example, in a gear mill. The resulting wettable powder will provide a fine suspension at the desired dilution in the water as it is dispersed in the water, which is suitable as a ready-to-use spray suspension, for example, pickling plant material to be propagated, plant tubers, roots and seedlings or seedlings. Example 5: Wettable Powder (WP)
Fenpropimorph 15 % hmotnostních Fenpropidin 25 % hmotnostních RH-7592 10 % hmotnostních ligninsulfonát sodný 5 % hmotnostních diisobutylnaftalensulfonát sodný 6 % hmotnostních polyethylenglykolether oktylfenolu (7 až 8 2 % hmotnostní mol ethylenoxidu) kyselina křemičitá, vysoce disperzní 25 % hmotnostních kaolin 27 % hmotnostních Přiklad 6: Smáčitelný prášek (WP)Fenpropimorph 15% by weight Phenpropidine 25% by weight RH-7592 10% by weight sodium lignin sulfonate 5% by weight sodium diisobutylnaphthalene sulfonate 6% by weight polyethylene glycol ether octylphenol (7 to 8% by weight mol ethylene oxide) silicic acid 25% by weight kaolin 27% by weight Example 6 : Wettable Powder (WP)
Fenpropimorph 50 % hmotnostních Fenpropidin 20 % hmotnostních RH-7592 5 % hmotnostních laurylsulfát sodný 5 % hmotnostních diisobutylnaftalensulfonát sodný 10 % hmotnostních kyselina křemičitá, vysoce disperzní 10 % hmotnostních Účinné látky z příkladů 5 a 6 se dobře promíchajís přísadami a důkladně rozemelou na vhodném mlýně. Získá sepostřikový prášek, který se může ředit vodou na suspenzikaždé požadované koncentrace. Příklad 7: Popraš 14Fenpropimorph 50% by weight Phenpropidine 20% by weight RH-7592 5% by weight sodium lauryl sulfate 5% by weight sodium diisobutylnaphthalene sulfonate 10% by weight silicic acid, highly dispersed 10% by weight The active ingredients of Examples 5 and 6 are mixed well with additives and thoroughly ground in a suitable mill. A spray powder is obtained which can be diluted with water to suspend any desired concentration. Example 7: Dust 14
Fenpropimorph 6 % hmotnostních RH-7592 2 % hmotnostní kaolin 87 % hmotnostních kyselina křemičitá, vysoce disperzní 5 % hmotnostníchFenpropimorph 6% by weight RH-7592 2% by weight kaolin 87% by weight silicic acid, highly dispersed 5% by weight
Popraš k okamžitému použití se dostane tím, se účinné látky smíchají s nosnými látkami a umelou na vhodném mlýně.The ready-to-use dust is obtained by mixing the active ingredients with the carrier materials and artificial on a suitable mill.
Biologické příkladyBiological examples
Test růstu mycelia Helminthosporium repentis-tritici a) MetodaGrowth test of Helminthosporium repentis-tritici a) Method
Kmen houby se kultivuje po dobu 7 dnů za teploty 18 °Ca 16 hodinách denně napodobovaného ozařování slunečnímsvětlem na bramboro dextrozovém agaru (PDA), který obsahujejednu nebo obě účinné látky nebo žádnou z těchto účinnýchlátek neobsahuje (kontrolní stanovení). K tomu se účinnálátka vzorce I a vzorce II rozpustí v čistém ethanolua roztok se odpovídajícím způsobem smíchá a zředí napožadovaný poměr množství jednotlivých látek. Poté se přidástanovené množství roztoku ke kapalnému prostředí PDA zateploty 50 °C a důkladně se vše promíchá. Připraví se agarovéprostředí s koncentrací účinné látky nebo účinných látek 3,1, 0,3, 0,1, 0,03 a 0,01 mg účinné látky nebo účinných látekna litr. Koncentrace ethanolu v prostředí činí jednotně 0,1%.The fungus strain is cultured for 7 days at 18 ° C and 16 hours a day, simulated with sunlight on potato dextroz agar (PDA) containing one or both active ingredients or none of these (control). For this purpose, the active compounds of formula (I) and formula (II) are dissolved in pure ethanol and the solution is mixed accordingly and the desired ratio of the individual substances is diluted. Then the amount of solution added to the liquid PDA medium is 50 ° C and mixed thoroughly. An agar medium is prepared with a concentration of active ingredient (s) of 3.1, 0.3, 0.1, 0.03 and 0.01 mg of active ingredient or active ingredient per liter. The concentration of ethanol in the environment is uniformly 0.1%.
Kapalné prostředí kultury se poté vylije na Petrihomisky o průměru 9 cm a ve středu se imfikuje agarovou rondelío průměru 5 mm, která byla opatřena 7 dní starou kulturouhouby. Naočkované misky se inkubují po dobu 5 dnů za teploty18 °C v temné klimatizační komoře. Každý pokus se necháprobíhat s 3 nebo 4 opakováním. 15 b) VyhodnoceníThe liquid culture medium is then poured onto a 9 cm diameter Petrihomisk and a 5 mm diameter agar roundel provided with a 7-day-old culture fungus is imbedded in the center. The inoculated plates are incubated for 5 days at 18 ° C in a dark air chamber. Each experiment is run with 3 or 4 repetitions. 15 b) Evaluation
Po inkubační periodě se stanoví průměr kolonie.Fungicidní účinek se podle Abbotta převede na probitovéhodnoty (C. I. Bliss, Ann. Appl. Biol. 22, 134 - 167 /1935/)a vynese proti logaritmu koncentraci fungicidu ve vztahuk účinné dávce. Pomocí probit-log zobrazení se převede křivkadávka - účinek na přímku (D. L. Finney: "Probit analysis", 3. vyd., Cambridge /Velká Británie/, Cambridge UniversityPress /1971/). Z této přímky se stanoví lineární regresea hodnota ED-50 (účinná dávka). Výpoočet faktoru synergie (SF) u fungicidů tvořících směsAfter the incubation period, the colony diameter is determined. According to Abbott, the fungicidal effect is converted to probit values (C.I. Bliss, Ann. Appl. Biol. 22, 134-167 (1935)) and plotted against the log dose of the fungicide in effective dose. The probit-log is used to convert the curvature - effect to line (D. L. Finney: "Probit analysis", 3rd ed., Cambridge, United Kingdom), Cambridge UniversityPress (1971). Linear regression and ED-50 (effective dose) were determined from this line. Calculation of the synergy factor (SF) for the fungicide-forming mixture
Teoretický účinek (EDbb) směsi se může vypočítatpomocí vzorce, který odvodil Wadley (F. M. Wadley, TheEvidence Required to Show Synergistic Action of Insecticidesand a Short Cut in Analysis, ET-223, U. S. Department ofAgriculture, str. 8 /1945/; F. M. Wadley, ExperimentalThe theoretical effect (EDbb) of the mixture can be calculated using the formula derived from Wadley (FM Wadley, The Evidence Required to Show Synergistic Action of Insecticides and Short Cut in Analysis, ET-223, US Department of Agriculture, p. 8/1945 /; FM Wadley, Experimental
Statistics in Entomology, Washington /USA/: Graduae SchoolPress, U. S. D. A. /1967/), pokud jsou známy hodnoty EDjednotlivých složek, podle vztahu: a + b ED-50 (th) = - a b - + - ED-50a ED-50b kde a a b představují poměr fungicidů ve směsi. 16Statistics in Entomology, Washington (USA): Graduae SchoolPress, USDA / 1967 /), when the ED values of individual components are known, by the relation: a + b ED-50 (th) = - ab - + - ED-50a ED-50b where and b and b represent the mixture of fungicides in the mixture. 16
Poměr z teoreticky vypočítané hodnoty (EDth)a skutečně pozorované hodnoty (Εϋθ^) směsi poskytne faktorsynergie (SF). ED-50(th) SF = - ED-50(ob) přičemž SF >1,2 označuje synergickou interakci, SF > 0,5 < 1,2 označuje aditivní interakci a SF <0,5 označuje antagonistickou interakci.The ratio of the theoretically calculated value (EDth) to the actual observed value (ϋϋθ ^) of the mixture will provide factor synergy (SF). ED-50 (th) SF = - ED-50 (ob) wherein SF > 1.2 indicates a synergistic interaction, SF > 0.5 < 1.2 indicates additive interaction and SF < 0.5 indicates antagonist interaction.
Podle Gisiho a kol. (V. Gisi, H. Binder a E. Rimbach,Synergistic Interactions of Fungicides with Different Modesof Action, Trans. Br. Mycol. Soc. 85 (2) , 299 - 306 /1985/) a Levyho a kol. (Y. Levý a spol., The Joint Action ofFungicides in Mixture: Comparison of Two Methods of SynergyCalculation, Bulletin OEPP 16, 651 - 657 /1986/) hodnoty faktoru synergie větší než 1,0 již ukazují na synergickouinterakci.According to Gisi et al. (V. Gisi, H. Binder and E. Rimbach, Synergistic Interactions of Fungicides with Different Modesof Action, Trans. Br. Mycol. Soc. 85 (2), 299-306 (1985)) and Levy et al. (Y. Levy et al., The Joint Action of Chemicals in Mixture: Comparison of Two Methods of SynergyCalculation, Bulletin OEPP 16, 651-657 (1986)) already show synergistic interaction.
Hranice faktoru synergie dané směsi se stanoví pomocístandardní odchylky pozorované hodnoty ED^^j. Hodnotyfaktoru synergie SF větší než 1,2 ukazují na statistickyvýznamný synergismus. d) Výsledky pokusů s účinnou látkou vzorce I a účinnouThe synergy factor boundary of the mixture is determined by the standard deviation of the observed ED50 value. Factor SF synergism values greater than 1.2 indicate statistically significant synergism. d) Results of experiments with the active compound of the formula I and effective
látkou vzorce IIa compound of formula II
Aktivita jednotlivých složek a jejich směsi (ED-50) 17Activity of individual components and their mixture (ED-50) 17
Tabulka 1 účinná látka pokus čís. 1 2 3 I 2,7 3,5 2,2 II 2,3 1,7 0,9 I:II = 1:1 1,6 1,5 0,6 SF hodnoty 1,6 1,5 2,1 ED-50 e) Výsledky pokusů s účinnou látkou vzorce I a účinnou látkou vzorce III Aktivita jednotlivých složek a jejich směsi (ED-50) Tabulka 2 pokus čis. 1 2 3 4 účinná látka I 2,7 3,5 2,9 2,2 III 2,5 1,8 1,4 2,2 I:III = 1:1 1,9 1,7 0,9 0,7 SF hodnoty 1,4 1,4 2,1 3,1 ED-50 18 f) Zhodnocení výsledkůTable 1 active substance experiment no. 1 2 3 I 2.7 3.5 2.2 II 2.3 1.7 0.9 I: II = 1: 1 1.6 1.5 0.6 SF values 1.6 1.5 2.1 ED-50 e) Results of experiments with the active compound of the formula I and the active compound of the formula III Activity of the individual components and their mixture (ED-50) Table 2 Experiment no. 1 2 3 4 Active Substance I 2.7 3.5 2.9 2.2 III 2.5 1.8 1.4 2.2 I: III = 1: 1 1.9 1.7 0.9 0, 7 SF values 1.4 1.4 2.1 3.1 ED-50 18 f) Evaluation of results
Hodnoty z tabulek 1 a 2 ukazují u každého ze tří neboze čtyř navzájem nezávisle probíhajících pokusů, žefungicidní účinek jak směsi účinné látky vzorce I a účinnélátky vzorce II, tak směsi účinné látky vzorce I a účinnélátky vzorce III představuje významné zvýšení, to znamená, žepředstavuje synergicky zvýšený účinek. Je zřejmé, že dosaženéúčinky jsou kdykoli reprodukovatelné.The values of Tables 1 and 2 show each of the three or four mutually independent experiments, the fungicidal effect of both the active compound of formula I and the active compound of formula II, and the active compound of formula I and the active compound of formula III represent a significant increase, i.e., synergistically increased effect. Obviously, the effects achieved are reproducible at any time.
Podobné výsledky se dosáhly také proti Alternariabrassicae, Helminthosporium oryzae, Rhizoctonia solania Fusarium culmorum.Similar results were also obtained against Alternariabrassicae, Helminthosporium oryzae, Rhizoctonia solania Fusarium culmorum.
Claims (10)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3491/90A CH680895A5 (en) | 1990-11-02 | 1990-11-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS329391A3 true CS329391A3 (en) | 1992-05-13 |
Family
ID=4257147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS913293A CS329391A3 (en) | 1990-11-02 | 1991-10-30 | Fungicidal agent |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0485330B1 (en) |
| JP (1) | JP3168472B2 (en) |
| AT (2) | ATE145316T1 (en) |
| AU (1) | AU644487B2 (en) |
| BG (1) | BG51334A3 (en) |
| BR (1) | BR9104752A (en) |
| CA (1) | CA2054666A1 (en) |
| CH (1) | CH680895A5 (en) |
| CS (1) | CS329391A3 (en) |
| DE (2) | DE59109148D1 (en) |
| DK (1) | DK0485330T3 (en) |
| EE (1) | EE9400353A (en) |
| ES (1) | ES2097200T3 (en) |
| FI (1) | FI97853C (en) |
| GR (1) | GR3021753T3 (en) |
| HU (1) | HU209742B (en) |
| IE (1) | IE80838B1 (en) |
| IL (1) | IL99911A (en) |
| LT (1) | LT3875B (en) |
| LV (1) | LV10830B (en) |
| MD (1) | MD371C2 (en) |
| MX (1) | MX9101870A (en) |
| NZ (1) | NZ240427A (en) |
| PA (1) | PA7866001A1 (en) |
| PL (1) | PL167239B1 (en) |
| PT (1) | PT99395B (en) |
| RU (1) | RU2041627C1 (en) |
| UA (1) | UA26908C2 (en) |
| ZA (1) | ZA918704B (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9709907D0 (en) * | 1997-05-15 | 1997-07-09 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
| UA78288C2 (en) | 2002-03-01 | 2007-03-15 | Basf Ag | Fungicidal mixture based on prothioconazole, method to control phytopathogenous fungi |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT354187B (en) | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | FUNGICIDE AGENT |
| ES2009852B3 (en) * | 1986-02-14 | 1989-10-16 | Ciba-Geigy Ag | FUNGICIDE MIXTURES. |
| JPS62212307A (en) * | 1986-03-06 | 1987-09-18 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | Fungicidal composition and use |
| CA1321588C (en) * | 1986-07-02 | 1993-08-24 | Katherine Eleanor Flynn | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles |
-
1990
- 1990-11-02 CH CH3491/90A patent/CH680895A5/de not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-10-23 ES ES91810820T patent/ES2097200T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-23 AT AT91810820T patent/ATE145316T1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-23 EP EP91810820A patent/EP0485330B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-23 DE DE59109148T patent/DE59109148D1/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-23 AT AT96103935T patent/ATE183882T1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-23 DE DE59108364T patent/DE59108364D1/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-23 DK DK91810820.0T patent/DK0485330T3/en active
- 1991-10-23 EP EP96103935A patent/EP0727142B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-30 CS CS913293A patent/CS329391A3/en unknown
- 1991-10-30 FI FI915118A patent/FI97853C/en active IP Right Grant
- 1991-10-30 PL PL91292229A patent/PL167239B1/en unknown
- 1991-10-31 UA UA5001862A patent/UA26908C2/en unknown
- 1991-10-31 RU SU915001862A patent/RU2041627C1/en active
- 1991-10-31 BR BR9104752-8A patent/BR9104752A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-31 CA CA002054666A patent/CA2054666A1/en not_active Abandoned
- 1991-10-31 NZ NZ240427A patent/NZ240427A/en unknown
- 1991-10-31 IL IL9991191A patent/IL99911A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-31 PT PT99395A patent/PT99395B/en active IP Right Grant
- 1991-10-31 MX MX9101870A patent/MX9101870A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-11-01 HU HU913453A patent/HU209742B/en not_active IP Right Cessation
- 1991-11-01 JP JP31336591A patent/JP3168472B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-01 IE IE384191A patent/IE80838B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-11-01 ZA ZA918704A patent/ZA918704B/en unknown
- 1991-11-01 BG BG095416A patent/BG51334A3/en unknown
- 1991-11-01 AU AU86965/91A patent/AU644487B2/en not_active Ceased
-
1993
- 1993-05-25 LV LVP-93-421A patent/LV10830B/en unknown
- 1993-12-21 LT LTIP1644A patent/LT3875B/en not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-03-24 MD MD94-0122A patent/MD371C2/en unknown
- 1994-11-23 EE EE9400353A patent/EE9400353A/en unknown
-
1995
- 1995-12-06 PA PA19957866001A patent/PA7866001A1/en unknown
-
1996
- 1996-11-21 GR GR960402899T patent/GR3021753T3/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3682988B2 (en) | Bactericidal and fungicidal composition | |
| IL102997A (en) | Fungicidal compositions comprising methyl-alpha-methoximino-2-[2-methylphenoxy-methyl]phenylacetate and an azole derivative | |
| US5242920A (en) | Fungicidal composition | |
| US5407934A (en) | Fungicidal compositions | |
| CZ288340B6 (en) | Fungicidal agent and method of suppressing fungi | |
| US5330984A (en) | Fungicidal compositions | |
| AU628675B2 (en) | Fungicidal mixture | |
| CS329391A3 (en) | Fungicidal agent | |
| HU217829B (en) | Synergic fungicide composition containing 1,4-dioxaspiro[5,4]decan- and further two triazol derivatives as active ingredients, preparation and use thereof | |
| US5229397A (en) | Fungicidal mixture |