CS303891A3 - Process for preparing bis-isoindolinone pigments - Google Patents
Process for preparing bis-isoindolinone pigments Download PDFInfo
- Publication number
- CS303891A3 CS303891A3 CS913038A CS303891A CS303891A3 CS 303891 A3 CS303891 A3 CS 303891A3 CS 913038 A CS913038 A CS 913038A CS 303891 A CS303891 A CS 303891A CS 303891 A3 CS303891 A3 CS 303891A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- phenylene
- iii
- process according
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- -1 methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy Chemical group 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- FADRCVJFORNNKM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-phenyldiazenylcyclohexa-2,4-diene-1,1-diamine Chemical compound NC1(CC(=C(C=C1)N=NC1=CC=CC=C1)C)N FADRCVJFORNNKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N isoindol-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)N=CC2=C1 XTBAPWCYTNCZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYQXGZLLGNQFSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3,4,5-tetrachloro-6-cyanobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C#N XYQXGZLLGNQFSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007966 viscous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
AKvok^tni a ?<* Αάνο^'ί
Kance'11' fcltná 25 ϊ\δ 04 P^a
» > o I ! O < o íi cd ζ a> * rn >«o íc Γ- u í-< m · N i-< ;
Ol O. « '?[/
' kCK <Λ
-J *· c .£ P?
Způsob výroby bis-isoindolinonových pigmentů
Oblast techniky
Tento vynález se týká způsobu výrobybis-isoindolinonových pigmentů o sobě známým způsobem, avšakza použití 1,2,3-trimethylbenzenu jako rozpouštědla.
Dosavadní stav techniky
Bis-isoindolinonové pigmenty jsou již delší dobu známya způsob jejich výroby spočívající v kondenzaci určitýchisoindolinonů, jako například sloučenin vzorce
s diaminy je popsán ve velkém počtu publikací, z nichž sejako příklady uvádějí US patentové spisy č. 2 973 358,3 971 805, 4 006 162, 4 043 999, 4 231 931 a 4 327 024. Kon-denzace se přitqm s výhodou provádí v o-dichlorbenzenu jakorozpouštědle, co se obecně také provádí ve velkém technickémměřítku. V publikacích, které jsou uvedeny svrchu, se obecněuvádí a ve vlastních příkladech dokládá, že jsou vhodná takéjiná rozpouštědla, mimo jiné například xylen (US patent č. 2 973 385, příklad 4).
Podstata vynálezu
Nyní bylo nalezeno, že při použití 1,2,3-trimethylbenzenu jako rozpouštědla pro kondenzační 2 reakci zmíněnou svrchu, se získají produkované sloučeniny, které se s překvapením vyznačují lepšími vlastnostmi a zvláště vysokou čistotou, ve srovnání s produkovanými sloučeninami, které se dostanou při použití jiných chlorovaných rozpouštědel a také o-dichlorbenzenu.
Tento vynález seisoindolinonových pigmentů proto obecného
týká způsobuvzorce I výroby
ve kterém A představuje skupinu vzorce
ve kterém B představuje skupinu vzorce -0-, -S-, -S02-, N=N-, -CH2-, -CH=CH-, -O-(-CH2-^-O-, O- -CONH-, -NHCONH-, -NHCOCONH- neto-CONHNHCO- , n znamená číslo 1 až 4, Q představuje atom kyslíku nebo atom síry a R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atomhalogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebofenoxyskupinu, X představuje atom halogenu a XI a x2 znamenají atom halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
reakcí 2 mol isoindolinonu obecného vzorce II 4 (Π),
ve kterém X, X-^ a X2 mají významy uvedené výše a
Z2 kde Z-^ znamená iminoskupinu nebo thioskupinu a Z2 znamená atom chloru, atom bromu, alkoxyskupinu s 1až 4 atomy uhlíku nebo sekundární aminoskupinu,
s jedním mol diaminu obecného vzorce III h2n-a-nh2 (III), ve kterém A má význam uvedený výše, který se vyznačuje tím, že se reakce provádí v přítomnosti 1,2,3-trimethylbenzenu jako rozpouštědla.
Pokud případný substituent znamená atom halogenu, tak jde přitom například o atom fluoru, s výhodou o atom bromua zvláště o atom chloru.
Jestliže R nebo R znamená alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku, tak touto skupinou je míněna methylová,ethylová, n-propylová, isopropylová, n-butylová,sek.-butylová nebo terč.-butylová skupina. Výhodným významemje methylová skupina. R, R , χχ, X2 a Z2 představují jako alkoxyskupinas 1 až 4 atomy uhlíku například methoxyskupinu,ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, n-butoxyskupinu nebosek.-butoxyskupinu. Výhodným významem je methoxyskupina.
Jako skupina vzorce
představuje A například nesuvbstituovanou p- nebom-fenylenovou skupinu nebo 2-chlor-l,4-fenylenovou skupinu,2-methyl-l,4-fenylenovou skupinu, 2-ethyl-l,4-fenylenovouskupinu, 2-n-propyl-l,4-fenylenovou skupinu, 2-iso-propyl-1,4-fenylenovou skupinu, 2-terc.-butyl--1,4-fenylenovou skupinu, 2-methoxy-l,4-fenylenovou skupinu,2-ethoxy-l,4-fenylenovou skupinu, 2-terc.-butoxy--1,4-fenylenovou skupinu, 2,5-dichlor-l,4-fenylenovouskupinu, 2,5-dimethyl-l,4-fenylenovou skupinu, 2,5-diethyl-l,4-fenylenovou skupinu, 2,5-dimethoxy-l,4--fenylenovou skupinu, 2,5-diethoxy-l,4-fenylenovou skupinu,2-chlor-5-methyl-l,4-fenylenovou skupinu, 2-chlor-5--methoxy-1,4-fenylenovou skupinu, 2-methyl-5-methoxy--1,4-fenylenovou skupinu, 2,6-dichlor-l,4-fenylenovouskupinu, 2,6-dimethyl-l,4-fenylenovou skupinu, 6 2-chlor-6-methoxy-l,4-fenylenovou skupinu,2-chlor-l,3-fenylenovou skupinu, 2-methyl-l,3-fenylenovouskupinu, 2-methoxy-l,3-fenylenovou skupinu, 2,5-dichlor--1,3-fenylenovou skupinu, 2,5-dimethyl-l,3-fenylenovouskupinu nebo 2-chlor-5-methyl-l,3-fenylenovou skupinu,zvláště však 1,3-fenylenovou skupinu nebo 1,4-fenylenovouskupinu, které jsou substituovány v poloze 2 atomem chloru,methylovou skupinou, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou nebodisubstituovány v polohách 2a 5 stejnými nebo rozdílnýmisubstituenty, které jsou zvoleny z atomu chloru, methylovéskupiny, methoxyskupiny nebo ethoxyskupiny. S výhodou jdeo 2-methyl-l,3-fenylenovou skupinu.
Znamená-li A skupinu vzorce
tak jde například o nesubstituovanou 4,4 -bifenylylenovouskupinu nebo o 3,3 -dichlor-4,4 -bifenylylenovou skupinu, 3,3 -methyl-4,4 -bifenylylenovou skupinu, 3,3 -ethyl--4,4 -bifenylylenovou skupinu, 3,3 -diisopropyl-4,4 -bi-fenylylenovou skupinu, 3,3 -di-n-butyl-4,4 -bifenylylenovouskupinu, 3,3 -di-terc.-butyl-4,4 -bifenylylenovou skupinu, 3,3 -dimethoxy-4,4 -bifenylylenovou skupinu, 3,3 -diethoxy- -4,4 -bifenylylenovou-4,4 -bifenylylenovou—4,4 -bifenylylenovou-bifenylylenovou-4,4 -bifenylylenovou-4,4 -bifenylylenovou-4,4 -bifenylylenovou skupinu,skupinu,skupinu,skupinu,skupinu,skupinu, 3,3 -di-terc.-butoxy- 3,3 ,5,5 -tetrachlor- 3,3 ,5,5 -tetramethyl-4,4 - 3,3 ,5,5 -tetramethoxy- 3,3 -dichlor-5,5 -dimethyl- 3,3 -dichlor-5,5 -dimethoxy- skupinu, 3,3 -dimethyl-5,5 - -dimethoxy-4,4 -bifenylylenovou skupinu, zvláště však 7 o 4,4 -bifenylylenovou skupinu, která je v polohách 3a 3substituována dvěma stejnými substituenty, zvolenými z atomuchloru, methylové skupiny, methoxyskupiny a ethoxyskupiny.
Pokud A představuje skupinu vzorce
tak jde například o dále uvedené skupiny, které jsoupopřípadě substituovány jako svrchu uvedené bifenylylenovéderiváty, avšak s výhodou o nesubstituovanou 4,4 -difenylylenetherovou skupinu, 4,4 -difenylylen-sulfidovou skupinu, 4,4 -difenylylensulfonovou skupinu, 4,4 -difenylylenazoskupinu, 2-chlor-4,4 -difenylylenazo-skupinu, 3-chlor-4,4 -difenylylenazoskupinu, 2- methyl-4,4 -difenylylenazoskupinu, 3-methyl-4,4 -di-fenylylenazoskupinu, 2-methoxy-4,4 -difenylylenazoskupinu, 3- methoxy-4,4 -difenylylenazoskupinu, 4,4 -difenylylen-methanovou skupinu, 4,4 -difenylylenethenovou skupinu, 4,4 -difenylendioxymethanovou skupinu, 4,4 -difenylen-dioxybenzenovou skupinu, 4,4 -difenylenkarbamidoskupinu, 4,4 -difenylenmočovinovou skupinu nebo 4,4 -difenylen-dikarbamylhydrazinoskupinu. Výhodná je 2-methyl-4,4 -difenylenazoskupina. A dále například znamená dále uvedené skupiny, kteréjsou popřípadě odpovídajícím způsobem substituovány jakosvrchu uvedené bifenylylenové deriváty, avšak s výhodounesubstituovanou 1,4-naftylenovou skupinu, 1,5-naftylenovouskupinu, 2,6-naftylenovou skupinu, 1,5-antrachinondiylovouskupinu, 1,4-antrachinondiylovou skupinu, 2,6- 8 -pyridindiylovou skupinu, 2,7-karbazoldiylovou skupinu, 2,8--dibenzofurandiylovou skupinu, 3,8-dibenzofurandiylovouskupinu, 3,7-dibenzofurandiylovou skupinu, 6,4 -(2-fenyl)-benzthiazoldiylovou skupinu, 2,6-benzthiazoldiylovou skupinu,4 ,4"-(2,5-bisfenyl)oxadiazoldiylovou skupinu nebo 4 ,4'·-- ( 2,5-bisfenyl)thiadiazoldiylovou skupinu. S výhodou A představuje skupinu vzorce
ve kterých R a R mají významy uvedené výše a B představuje skupinu vzorce -N=N-, -CONH-, -NHCONH- nebo -CONHNHCO- a zvláště skupinu vzorce
Výhodné isoindolinony obecného vzorce II jsou však sloučeniny, kde X, X| a X2 znamenají atom chloru, stejně jako sloučeniny, kde V představuje skupinu vzorce
Isoindolinony obecného vzorce II a diaminy obecnéhovzorce III jsou známé sloučeniny. S ohledem na použití l,2,3-trimethylbenzenu jakorozpouštědla, kondenzace se provádí podle známých a obecněobvyklých způsobů. Účelně se pracuje za teploty od 40 do 100°C, s výhodou za teploty od 70 do 90 °C, při reakční době od2 až do 5 hodin, s výhodou od 2 J do 4 hodin. Aby se dosáhlopožadované čistoty, krystalinity a velikosti částic pigmentu,reakční směs se nakonec zahřívá například na teplotu nad 130°C, s výhodou na teplotu od 140 do 160 °C. Získaná sloučeninaje pro některé účely přímo použitelná jako surový pigment,avšak může se také kondicionovat způsoby, které jako takovéjsou známé. Účelné se používá hmotnostně trojnásobek aždesetinásobek, s výhodou pětinásobek až osminásobek množství 1,2,3-trimethylbenzenu, vztaženo na isoindolinon obecnéhovzorce II. Příklady provedeni vynálezy
Vynález je osvětlen příklady, které jsou popsány dále. Příklad 1
Do baňky opatřené rovným zábrusem o objemu 1500 ml sepředloží 500 ml 1,2,3-trimethylbenzenu a vnese se 116,2 10 g (0,374 mol) 96,2% methylesteru kyseliny 3.4.5.6- tetrachlor-2-kyanbenzoové. Během 10 minut se přidá 70,7 g methoxidu sodného ve formě 30% roztoku v methanolu.Reakční směs se nakonec zahřeje na teplotu 60 až 65 °Cá nechá míchat po dobu jedné hodiny, přičemž se vytvořípožadovaný isoindolinon.
Současně se v 500ml Erlenmeyerově baňce rozpustí 20,8g (0,167 mol) 98,1% 2,6-diaminotoluenu ve 400 ml 1,2,3-trimethylbenzenu za teploty 85 °C. Poté se vnese 1g aktivního uhlí a vzniklá suspenze se filtruje, aby sedostal čirý roztok. Světlý roztok 2,6-diaminotoluenu se potépřidá do isoindolinonového roztoku. Reakční směs se zahřívána teplotu 80 °C a míchá po dobu 3 hodin.
Po této době se opatrně pomocí vodní vývěvy sníží tlaka za teploty 73 až 77 °C se oddestiluje methanol. Do oranžovéviskózní suspenze se nakape 68 ml ledové kyseliny octové.Žlutá suspenze pigmentu se zahřívá po dobu 60 minut nateplotu 150 až 155 °C a míchá se po dobu 2 hodin za tétoteploty. Suspenze se potom nechá ochladit na teplotu 100 °Ca nechá se přitéci 500 ml methanolu. Reakční směs se filtrujena nuči a zachycený koláč se promyje 800 ml methanolu a 1000ml vody. Pigment se suší za teploty 100 °C do konstantníhmotnosti. Výtěžek činí 108 g, co odpovídá 98,6 % teorie. Příklad 2
Do baňky opatřené rovným zábrusem o objemu 3000 ml sepředloží 1026 ml 1,2,3-trimethylbenzenu, přidá se 166,5g (0,557 mol) 96,2% methylesteru kyseliny 3.4.5.6- tetrachlor-2-kyanbenzoové a reakční směs se nechámíchat za teploty místnosti. Současně se ve 250 ml methanolu 11 rozmíchá 58 g (0,257 mol) 4,4 -diamino-2-methylazobenzenu a poté se provede filtrace. Koláč zachycený na nuči se přidá k svrchu uvedené reakční směsi společně s 440 ml methanolu.
Nakonec se do reakční směsi vnese 100 g methoxidusodného ve formě 30% roztoku v methanolu. Reakční směs sezahřívá na teplotu 60 až 65 °C, po 3 hodinách se methanol 400 mlnepřetržitě65 g ledové
150 °C oddestiluje a současně se přidá 1,2,3-trimethylbenzenu. Během destilace se zvyšuje teplota na 85 °C. Poté se přikape kyseliny octové, reakční směs se zahřeje na teplotu a za této teploty se míchá po dobu 2 hodin. Po ochlazení nateplotu 100 °C se k reakční směsi přidá 700 ml methanolu.Pevná látka se odfiltruje, promyje 1200 ml methanolu a 1500ml vody. Pigment se vysuší za teploty 120 °C do konstantníhmotnosti. Výtěžek činí 181 g, co odpovídá 92,6 % teorie.
Claims (6)
12 ♦ PATENTOVÉ NÁROKY JITDr.ívan HOREČEK. Advokátní a patentováka ocelář $c’.S<P * Žitná 25115 04 Praha 1
1. Způsob výroby isoindolinonových pigmentů obecnéhovzorce I
ve kterém A představuje skupinu vzorce
N 13 ve kterém B představuje skupinu vzorce -0-, -S-, -S02-, N=N-, -CH2-, -CH=CH-, -CHCH2í-0-,
·, -CONH-, -NHCONH-, -NHCOCONH-nebo-CONHNHCO-, n znamená číslo 1 až 4, Q představuje atom kyslíku nebo atom síry a R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atomhalogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebofenoxyskupinu, X představuje atom halogenu a XI a x2 znamenají atom halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, reakcí 2 mol isoindolinonu obecného vzorce II
ve kterém X, Xjl a X2 mají významy uvedené výše a 14 V představuje skupinu vzorce nebo
2 kde Zj znamená iminoskupinu nebo thioskupinu a Z2 znamená atom chloru, atom bromu, alkoxyskupinu s 1až 4 atomy uhlíku nebo sekundární aminoskupinu, s jedním mol diaminu obecného vzorce III h2n-a-nh2 (III), ve kterém A má význam uvedený výše, vyznačující se tím, že se reakce provádív přítomnosti 1,2,3-trimethylbenzenu jako rozpouštědla.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se t í m , že v obecných vzorcích I a II X, Xj a X2znamenají atom chloru.
3. Způsob podle nároku 1, vyznačujícíse t í m , že v obecném vzorci II V představuje skupinu vzorce 15
OCH 3
4. Způsob podle nároku 1, vyznačujícíse t í m , že v obecných vzorcích I a III A představujeskupinu vzorce
kde R a R mají významy uvedené v nároku 1 a B představuje skupinu vzorce -N=N-, -CONH-, -NHCONH-nebo -CONHNHCO-.
5. Způsob podle nároku 4, vyznačujícíse t í m , že v obecných vzorcích I a III A představujeskupinu vzorce
6. Způsob podle nároku 1, vyznačujícíse tím, že se reakce provádí za teploty od 40 do100 °C a získaný pigment se nakonec kondicionuje za teploty 16 od 140 do 160 °C. ΠΤΟΓ tvan KOBE*eK ffiSapa«",Wa '
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH321890 | 1990-10-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS303891A3 true CS303891A3 (en) | 1992-04-15 |
Family
ID=4251205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS913038A CS303891A3 (en) | 1990-10-05 | 1991-10-04 | Process for preparing bis-isoindolinone pigments |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0479727A1 (cs) |
| JP (1) | JPH04246468A (cs) |
| CS (1) | CS303891A3 (cs) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL127130C (cs) * | 1965-09-13 | |||
| CH599311A5 (cs) * | 1974-05-07 | 1978-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS5650965A (en) * | 1979-10-03 | 1981-05-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of isoindolinone pigment |
-
1991
- 1991-09-26 EP EP91810755A patent/EP0479727A1/de not_active Withdrawn
- 1991-10-04 JP JP25683991A patent/JPH04246468A/ja active Pending
- 1991-10-04 CS CS913038A patent/CS303891A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0479727A1 (de) | 1992-04-08 |
| JPH04246468A (ja) | 1992-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Knierzinger et al. | Syntheses of fluorescent dyes. IX. New 4‐hydroxycoumarins, 4‐hydroxy‐2‐quinolones, 2H, 5H‐Pyrano [3, 2‐c] benzopyran‐2, 5‐diones and 2H, 5H‐Pyrano [3, 2‐c] quinoline‐2, 5‐diones | |
| US5326872A (en) | Process for preparation of asymmetric isoindoline pigments | |
| US4492796A (en) | Isoindolenine derivatives, processes for their preparation and their use as intermediate products for the preparation of dyestuffs | |
| US4594420A (en) | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride monoimide and monoimidazolide compounds, processes for their preparation and their use | |
| US3973903A (en) | Azomethine dye solutions | |
| US4931567A (en) | Bis(indolyl)ethylene compounds | |
| US5420259A (en) | Tryptanthrine derivatives | |
| CS303891A3 (en) | Process for preparing bis-isoindolinone pigments | |
| CZ301894B6 (cs) | Zpusob prípravy bis-benzazolylových sloucenin | |
| JPS61115073A (ja) | ２，２’−メチレンビス（４−置換−６−ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）の製造方法 | |
| US4584374A (en) | 4-thioxo-benzopyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives | |
| US5177209A (en) | Process for preparation of asymmetric isoindoline pigments | |
| US4009165A (en) | Naphtholactam dyes | |
| Rangnekar et al. | Synthesis of oxazolo [4', 5': 5, 6] pyrido [1, 2-a]-benzimidazole derivatives and study of their fluorescent properties | |
| US2108484A (en) | 1'-cyanine dyes and a process for the preparation thereof | |
| US4225716A (en) | Process for the manufacture of 2,6-dichloropyridine derivatives | |
| US3445466A (en) | Production of aromatic carboxylic acids containing reactive chlorine atoms | |
| KR0168979B1 (ko) | 티아졸릴 트리아졸로티아졸 유도체 | |
| US4900831A (en) | Novel benzofuran dyes | |
| US4396547A (en) | Acid azo dyes containing heterocyclic couplers | |
| US4948893A (en) | Novel benzofuran dyes | |
| US4948895A (en) | Benzofuran dyes | |
| US4973694A (en) | Benzofuran dyes containing a coumarin nucleus | |
| SU598561A3 (ru) | Способ получени производных 5,6-диарил-1,2,4-триазина и их солей | |
| US4154741A (en) | Process for the manufacture of pyrono-condensed coumarins |