CS276191B6 - 6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion - Google Patents
6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion Download PDFInfo
- Publication number
- CS276191B6 CS276191B6 CS903527A CS352790A CS276191B6 CS 276191 B6 CS276191 B6 CS 276191B6 CS 903527 A CS903527 A CS 903527A CS 352790 A CS352790 A CS 352790A CS 276191 B6 CS276191 B6 CS 276191B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dicarboximido
- ene
- hept
- bicyclo
- hydroxymethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Bol připravený doteraz neznámy 6-/bicyklo ’ /2.2.l/hept-5-en-2,3-dikarboximido/-3-hydroxymetýl-2-benzotiazolíntión. Syntéza uvedenej zlúčeniny sa uskutočňuje reakciou 6-/bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2- -benzotiazolíntiónu s formaldehydom v organickom rozpúštadle za varu. Zlúčenina je antibakteriálne účinná proti anaeróbnym sporulujúcim baktériám rodu'Clostridium a zároveň je reaktívnym medziproduktom pre syntézu zlú čenín s předpokládanou biologickou aktivitou.
Description
Predmetom vynálezu je 6-Zbicyklo/Ž.2. l/hept-5-en-2,3-dikarboximidoZ-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntión. '
Doteraz bol známy 6-cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión, ktorý prejavil účinnost proti anaeróbnym sporulujúcim baktériám rodu Clostridium.
Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca
je antibakteriálne účinná proti anaeróbnym sporulujúcim baktériám rodu Clostridium.
Súčasne bol zistený sposob přípravy uvedenej zlúčeniny reakciou 6-/bicykloZ2.2.17hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntiónu (Sidóová, E., Čs. autorského osvedčenia č. 195150 /1979/.) s formaldehydom v etanole zahriatím do varu.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčeniny podlá vynálezu.
Příklad 1 .
Příprava 6-/bicyklo/2.2.17hept-5-en-2,3-dikarboximid/-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntiónu
6-/bicykloZ'2.2.17hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntión (9,85 g, 0,03 mol) a30 %ný formaldehyd (12 cm , 0,06 mol) bolí spolu zahriate v etanole (150 cm ) do varu až do rozpustenia tuhej fázy. Po odfarbení aktívnym uhlím a ochladení filtrátu na teplotu miestnosti sa vylúčil z roztoku krystalický ó-Zbicyklo/Z . 2.17hept-5-en-2,3-dikarboximidoZ-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntión v množstve 9,25 g (86,1 %), ktorý nevyžadoval áalšie čistenie.
M.h. = 358,44
Pre vypočítané %; C 56,97 H 3,94 N 7,82 S 17,89 zistené % : 56,81 3,90 7,64 17,90
Příklad 2
Antibakteriálna aktivita zlúčeniny podlá vynálezu proti vybraným zástupcem anaerobně -6 '-3 sporulujúcich baktérií rodu Clostridium (10 mol dm ) v porovnaní s účinnosťou 2-merkaptobenzotiazolu (2-MBT).
| Látka | MIC (10”6mól dm”3) | |||
| Clostridium perfringens typ A (CCM 5702) | Clostridium prefringens Clostridium sporogenes Clostridium bifer- | |||
| typ C (CCM 5705) | (Cl 15Z49 SZU) | mentans Cl 1Z46 SZUZ | ||
| Zlúčenina vynálezu | podIa 1000 | 1000 | 1000 | 1000 |
| 2-MBT | >1000 | >1000 | >1000 | >1000 |
MIC = minimálna inhibičná koncentrácia Znajnižšia koncentrácia zo skúšaných koncentrácií látok, ktorá plné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných druhov klostrídií.
> = uvedená koncentrácia neinhibuje rast klostrídií..
Účinok študovanej látky na rast a rozmnožovanie anaeróbnych sporulujúcich baktérií rodu Clostridium sa zisťoval agarovou metodou na tuhých živných půdách s různou koncentráciou pridanej študovanej látky. Látka bola rozpuštěná v dimetylsulfoxide. Koncentrácia roz
CS 276 191 B6 púšťadla v kultivačnej půdě nepřekročila 1 %. Použité kultivačně půdy: Vl agar a MíillerHintonov agar (komerčně výrobky Imuny, n.p. Šarišské Michal’any), VL agar a Miiller-Hintonov agar obohatený o 5 % def ibrinovanej konskej krvi. Analogicky boli naočkované kontrolně půdy bez pridania študovanej látky. Inhibícia rastu kmeňov klostrídií bola hodnotená po 30 a 50 hodinovej inkubácii naočkovaných živných médií v anaeróbnom termostate při 37 °C, kedy kontroly (půdy naočkované testovanými kmeňmi klostrídií bez pridania študovanej látky) dosiahli maximálny rast.
Významný je fakt, že zlúčenina podl’a vynálezu je novej, doteraz neznámej struktury a plné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných anaeróbnych sporulujúcich baktérií rodu Clostridium v koncentrácii 1000. lO^mól drn”2 3. Zvlášť významný je fakt, že zlúčenina podl’a vynálezu obsahuje Cf^OH skupinu na dusíkovom atome heterocyklu a takto představuje nový reaktívny medziprodukt pře syntézu biologicky aktívnych látok, najma Mannichovou reakciou.
Zlúčeninu podl’a vynálezu možno používat’ ako účinnú zložku antibakteriálnych prípravkov samostatné, alebo v zmesi s inými látkami, dalej ako medziprodukt pře ďalšie syntézy.
Claims (2)
1. 6-/bicykloZl·.2.Vhept-5-en-2,3-dikarboximido/-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntión vzorea
2. Spůsob přípravy zlúčeniny podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat' 6-/bicyklo /2.2.17hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntión s formaldehydom v organickom rozpúšťadle za varu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903527A CS276191B6 (sk) | 1990-07-17 | 1990-07-17 | 6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903527A CS276191B6 (sk) | 1990-07-17 | 1990-07-17 | 6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS352790A3 CS352790A3 (en) | 1992-04-15 |
| CS276191B6 true CS276191B6 (sk) | 1992-04-15 |
Family
ID=5375636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS903527A CS276191B6 (sk) | 1990-07-17 | 1990-07-17 | 6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276191B6 (sk) |
-
1990
- 1990-07-17 CS CS903527A patent/CS276191B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS352790A3 (en) | 1992-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chain et al. | An antibacterial substance produced by Penicillium claviforme | |
| Nishimura et al. | Toyocamycin, a new anti-candida antibiotics | |
| Kamalakannan et al. | Synthesis and characterization of cobalt and nickel chelates of 5-dimethylaminomethyl-2-thiouracil and their evaluation as antimicrobial and anticancer agents | |
| Anzai et al. | The new antibiotics, questiomycins A and B | |
| Ikawa et al. | Synthesis and biological activity of homologs of pyridoxal and pyridoxamine | |
| Duclos et al. | Ring opening of thiamine analogs. Role of ring opening in physiological function | |
| JPH044871B2 (sk) | ||
| Strelitz et al. | Aklavin, an antibiotic substance with antiphage activity | |
| JPS62181281A (ja) | 大環式抗生物質及びその製造方法 | |
| Happold et al. | The Coli-Tryptophan-Indole Reaction: II. The Non-Production of Tryptophanase in Media Containing Glucose | |
| Raistrick | On a new type of chemical change produced by bacteria. The conversion of histidine into urocanic acid by bacteria of the coli-typhosus group | |
| Wada et al. | A new thiamine derivative, S-benzoylthiamine O-monophosphate | |
| CS276191B6 (sk) | 6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion | |
| Katznelson | Production of pyruvate from 6-Phospho-gluconate by bacterial plant pathogens and legume bacteria | |
| US4713372A (en) | 2-chloropentostatin compound having adenosine diaminase inhibitory activity | |
| US4005076A (en) | Hydrazones of 3-formylrifamycin SV | |
| Sethunathan | Biodegradation of diazinon in paddy fields as a cause of its inefficiency for controlling brown planthoppers in rice fields | |
| EP0156524A2 (en) | 2'-Chloropentostatin, a pharmaceutical composition comprising the compound and a novel microorganism for producing the compound | |
| CS275632B6 (sk) | 6-C3 nnamylidénamino-2-etylti obenzotiazol | |
| US4959370A (en) | Alkaloids of marine origin | |
| Anzai et al. | A new antibiotic bovinocidin, identified as β-nitropropionic acid | |
| CS276501B6 (sk) | 6-Cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión · | |
| BARONE et al. | A 2-Trifluoromethyl Analog of Thiamin1 | |
| US3829417A (en) | Imidazole substituted rifamycins | |
| US3704290A (en) | 6-(1 - substituted aminocycloalkane-carboxamido)-penicillanic acid and salts |