CS276191B6 - 6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion - Google Patents
6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion Download PDFInfo
- Publication number
- CS276191B6 CS276191B6 CS903527A CS352790A CS276191B6 CS 276191 B6 CS276191 B6 CS 276191B6 CS 903527 A CS903527 A CS 903527A CS 352790 A CS352790 A CS 352790A CS 276191 B6 CS276191 B6 CS 276191B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dicarboximido
- ene
- hept
- bicyclo
- hydroxymethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1 CS 276 191 B6
Predmetom vynálezu je 6-/bicyklo/2.2. l7hept-5-en-2,3-dikarboximido/-3-hydroxymetyl-2--benzotiazolíntión.
Doteraz bol známy 6-cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión, ktorý prejavil účinnost pro-ti anaeróbnym sporulujúcim baktériám rodu Clostridium.
Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca
je antibakteriálne účinná proti anaeróbnym sporulujúcim baktériám rodu Clostridium. Súčasne bol zistený spósob přípravy uvedenej zlúčeniny reakciou 6-/bicyklo/2.2.l7hept--5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntiónu (Sidóová, E., Čs. autorského osvedčenia č. 195150 /1979/.) s formaldehydom v etanole zahriatím do varu.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnostizlúčeniny podl’a vynálezu. Příklad 1 Příprava 6-/bicyklo£2.2.Vhept-5-en-2,3-dikarboximid/-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntiónu 6-/bicyklo/'2.2.Uhept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntión (9,85 g, 0,03 mol)a30 %ný formaldehyd (12 cm , 0,06 mol) bolí spolu zahriate v etanole (150 cm ) do varu aždo rozpustenia tuhej fázy. Po odfarbení aktívnym uhlím a ochladení filtrátu na teplotumiestnosti sa vylúčil z roztoku krystalický ó-Zbicyklo/^.2.l7hept-5-en-2,3-dikarboximido/--3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntión v množstve 9,25 g (86,1 %), ktorý nevyžadoval óalšiečistenie. M.h. = 358,44Pre C17H14N203S2 vypočítané %: C 56,97 H 3,94 N 7,82 S 17,89zistené % : 56,81 3,90 7,64 17,90 Příklad 2
Antibakteriálna aktivita zlúčeniny podlá vynálezu proti vybraným zástupcom anaerobně _/ r n sporulujúcich baktérií rodu Clostridium (10 mol dm ) v porovnaní s účinnosťou 2-mer-kaptobenzotiazolu (2-MBT) MIC (10”émól dm”3) Látka Clostridium perfringens Clostridium prefringens Clostridium sporogenes Clostridium bifer-typ A (CCM 5702) typ C (CCM 5705) (Cl 15/49 SZU) mentans Cl 1/46 SZU/ Zlúčenina vynálezu P°dIa 1000 1000 1000 1000 2-MBT >1000 >1000 >1000 >1000 MIC = minimálna inhibičná koncentrácia /najnižšia koncentrácia zo skúšaných koncentráciílátok, ktorá plné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných druhov klostrídií. > = uvedená koncentrácia neinhibuje rast klostrídií. Účinok študovanej látky na rast a rozmnožovanie anaeróbnych sporulujúcich baktérií rodu Clostridium sa zisťoval agarovou metodou na tuhých živných pódach s róznou koncentrá- ciou pridanej študovanej látky. Látka bola rozpuštěná v dimetylsulfoxide. Koncentrácia roz-
Claims (2)
- CS 276 191 B6 púšťadla v kultivačnej půdě nepřekročila 1 %. Použité kultivačně půdy: VI agar a MÍiller-Hintonov agar (komerčně výrobky Imuny, n.p. Šarišské Michalany), VL agar a Miiller-Hintonovagar obohatený o 5 % def ibrinovanej konskej krvi. Analogicky boli naočkované kontrolně pů-dy bez pridania študovanej látky. Inhibícia rastu kmeňov klostrídií bola hodnotená po 30 a 50 hodinovej inkubácii naočkovaných živných médií v anaeróbnom termostate při 37 °C, kedykontroly (půdy naočkované testovanými kmeňmi klostrídií bez pridania študovanej látky) do-siahli maximálny rast. Významný je fakt, že zlúčenina podl’a vynálezu je novej, doteraz neznámej struktury aplné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných anaeróbnych sporulujúcich baktérií roduClostridium v koncentrácii 1000.10_^mól dm~\ Zvlášť významný je fakt, že zlúčenina podlávynálezu obsahuje Cf^OH skupinu na dusíkovom atome heterocyklu a takto představuje novýreaktívny medziprodukt pře syntézu biologicky aktívnych látok, najma Mannichovou reakciou. Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat’ ako účinnú zložku antibakteriálnych prípravkovsamostatné, alebo v zmesi s inými látkami, dalej ako medziprodukt pře ďalšie syntézy. PATENTOVÉ NÁROKY 1. 6-/bicyklo/l·.2.l/hept-5-en-2,3-dikarboximido/-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntión vzorea
- 2. Spůsob přípravy zlúčeniny podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat' 6-/bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntión s formaldehydom v organickom rozpúštadle za varu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903527A CS352790A3 (en) | 1990-07-17 | 1990-07-17 | 6-/bicyclo/2.2.1/hept-5-ene-2,3-dicarboximido/-3-hydroxymethyl -2- benzothiazolinethione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS903527A CS352790A3 (en) | 1990-07-17 | 1990-07-17 | 6-/bicyclo/2.2.1/hept-5-ene-2,3-dicarboximido/-3-hydroxymethyl -2- benzothiazolinethione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS276191B6 true CS276191B6 (sk) | 1992-04-15 |
| CS352790A3 CS352790A3 (en) | 1992-04-15 |
Family
ID=5375636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS903527A CS352790A3 (en) | 1990-07-17 | 1990-07-17 | 6-/bicyclo/2.2.1/hept-5-ene-2,3-dicarboximido/-3-hydroxymethyl -2- benzothiazolinethione |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS352790A3 (cs) |
-
1990
- 1990-07-17 CS CS903527A patent/CS352790A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS352790A3 (en) | 1992-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chain et al. | An antibacterial substance produced by Penicillium claviforme | |
| Anzai et al. | The new antibiotics, questiomycins A and B | |
| Ikawa et al. | Synthesis and biological activity of homologs of pyridoxal and pyridoxamine | |
| Duclos et al. | Ring opening of thiamine analogs. Role of ring opening in physiological function | |
| McNutt | The Incorporation of the Four Nitrogen Atoms of Purines into the Pyrimidine and Pyrazine Rings of Riboflavin1 | |
| JPH044871B2 (cs) | ||
| Strelitz et al. | Aklavin, an antibiotic substance with antiphage activity | |
| JPS62181281A (ja) | 大環式抗生物質及びその製造方法 | |
| Raistrick | On a new type of chemical change produced by bacteria. The conversion of histidine into urocanic acid by bacteria of the coli-typhosus group | |
| Wada et al. | A new thiamine derivative, S-benzoylthiamine O-monophosphate | |
| CS276191B6 (sk) | 6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion | |
| Katznelson | Production of pyruvate from 6-Phospho-gluconate by bacterial plant pathogens and legume bacteria | |
| US4713372A (en) | 2-chloropentostatin compound having adenosine diaminase inhibitory activity | |
| Sethunathan | Biodegradation of diazinon in paddy fields as a cause of its inefficiency for controlling brown planthoppers in rice fields | |
| US4005076A (en) | Hydrazones of 3-formylrifamycin SV | |
| Gentile et al. | Chemical activity of the glucose adduct of 3-amino-l, 2, 4 triazole. | |
| CS275632B6 (sk) | 6-C3 nnamylidénamino-2-etylti obenzotiazol | |
| US4959370A (en) | Alkaloids of marine origin | |
| Anzai et al. | A new antibiotic bovinocidin, identified as β-nitropropionic acid | |
| CS276501B6 (sk) | 6-Cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión · | |
| JPS60209598A (ja) | ２′‐クロロペントスタチン化合物およびその製法 | |
| BARONE et al. | A 2-Trifluoromethyl Analog of Thiamin1 | |
| US3829417A (en) | Imidazole substituted rifamycins | |
| US3704290A (en) | 6-(1 - substituted aminocycloalkane-carboxamido)-penicillanic acid and salts | |
| US3817986A (en) | Pyrono-rifamycins |