CS274022B1 - 0-acetyl-(4-0-methyl-alpha-d-glucorono)-beta-d-xylan - Google Patents
0-acetyl-(4-0-methyl-alpha-d-glucorono)-beta-d-xylan Download PDFInfo
- Publication number
- CS274022B1 CS274022B1 CS760888A CS760888A CS274022B1 CS 274022 B1 CS274022 B1 CS 274022B1 CS 760888 A CS760888 A CS 760888A CS 760888 A CS760888 A CS 760888A CS 274022 B1 CS274022 B1 CS 274022B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylan
- methyl
- acetyl
- glucorono
- minutes
- Prior art date
Links
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 title claims abstract description 30
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 3
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032843 Beta-2-syntrophin Human genes 0.000 description 1
- 108050004003 Beta-2-syntrophin Proteins 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000726768 Carpinus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- 150000004075 acetic anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
1 CS 274022 B1
Vynález sa týká O-acetyl-(4-0-metyl- ou -D-glukuróno)- β -D-xylánu.
Polysacharidy nachádzajú čoraz váčšie uplatnenie v praxi (P. A. Stanford, J. Baird:The Polysaccharides, Academie Press, New York, 1983, vol. 2, str. 411). Okrem celulózynachádzajú uplatnenie aj necelulózové polysacharidy. V mnohých prípadoch je nutné modifi-kovat' hydroxylové skupiny týchto zlúčenín, aby sa stali rozpustné vo vodě aj nevodnýchrozpúšť adlách. Toto umožní ich použitie ako přísady do farbív, lakov, filmotvorných zlú-čenín, plniv, pomocných chemikálií a ako medziproduktov pre dalšie modifikácie a apliká-cie. Doteraz známe postupy acylácie hemicelulóz modifikujú substrát v heterogénnej fázealebo použivajú rozpúštadlá degradujúce substrát /CS AO 210 220; N. I. Nikitin: Chimijadřeva, SNTL, Praha, 1956, str. 195; P. E. Gardner, Μ. Y. Chány: Tappi 57 (8), 71 (1974);J. Kocourek, C. E. Ballou: J. Bacteriol. 100, 1175 (1989)/. Nevýhodou týchto postupov jevysoký stupeň substitúcie a nízké výťažky produktu. Starým postupom acetylácie hemicelu-lóz sa získal produkt s vysokým stupňom substitúcie (DS^2). Doteraz sa nepřipravilO-acetyl-(4-O-acetyl- oo -D-glukuróno)- /3 -D-xylán so stupňom substitúcie nižším ako1-5.
Tieto nevýhody odstraňuje tento vynález. Podstatou vynálezu je O-acetyl-(4-O-metyl-- PO -D-glukuróno)-./3 -D-xylán na báze základných štrukturálnych jednotiek všeobecnýchvzorcov
kde R znamená sodík alebo acetylovú skupinu so stupňom substitúcie 0,1 až 1,5, pripravi-tel'ný tak, že (4-O-metyl- ob -D-glukuróno)- /3 -D-xylán sa aktivuje v rozpúšťadle, kyse-lině trifluoroctovej po dobu aspoň 5 minút pri teplote 10 až 30 "c a následné acetylujeanhydridom kyseliny octovej pri teplote 10 až 30 ’c po dobu 5 až 300 minút, pričom vzá-jomný hmotnostný poměr (4-O-metyl- e</ -D-glukuróno,-D-xylánu, kyseliny trifluorocto-vej a anhydridu kyseliny octovej je 1 : 0,8 až 25 : 0,7 až 25. Výhodou O-acetyl-(4-O-metyl- οϋ -D-glukuróno,- -D-xylánu so stupňom substitúcie0,1 až 1,5 acetylových skupin oproti doteraz známým O-acetyl derivátom hemicelulóz je, žesa dajú použiť ako substráty pre dalšiu modifikáciu, ako aj rozpustností vo vodě a vačšommnožstve rozpúštíadiel a ich zmesi.
Uvedené příklady demonstrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1 2 g (4-O-Metyl- olj -D-glukuróno)- /3 -D-xylánu z bukového dřeva sa rozpúšťa 2 hodi- ny pri teplote 20 *C v 27 g kyseliny trifluoroctovej za intenzívneho miešania. Potom sa přidá 7,7 g anhydridu kyseliny octovej a mieša sa počas 2 hodin. Reakcia sa zastaví pře- nesením reakčnej zmesi do dialyzačného čreva za súčasného zriedenia s vodou. Po oddialy-
Claims (5)
- CS 274022 B1 zování nízkomolekulárnych reakčných zložiek sa lyofilizáciou získá 2,6 g vzduchosuchéhoproduktu so stupňom substitúcie 1,3. Příklad
- 2 Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použije 0,7 g (4-O-metyl- oO. --D-glukuróno)- fa -D-xylánu z brezy a aktivuje sa s 17 g kyseliny trifluoroctovej po dobu5 minút pri teplote 20 ‘c. Potom sa přidá 2,6 g anhydridu kyseliny octovej a acetyluje sa15 minút pri teplote 20 *C. Získá sa 1,2 g O-acetyl-(4-0-metyl- -D-glukuróno)-
- /3 -D--xylánu so stupňom substitúcie 0,5. Příklad 3 Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa 1,4 g
- (4-O-metyl- «O-D-gluku-róno)-/3 -D-xylánu z habru aktivuje v 28 g kyseliny trifluoroctovej pri teplote 10 *C,acetyluje 1,6 g anhydridu kyseliny octovej pri teplote 10 ’c počas 4 hodin. Získá sa1,1 g O-acetyl- (4-O-metyl- -D-glukoróno) - /3 -D-xylánu so stupňom substitúcie 0,9. Příklad 4 Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa 1,1 g (4-O-metyl-<x> -D-gluku-róno)- fa) -D-xylánu z topol'a, aktivuje 14,3 g kyseliny trifluoroctovej pri teplote 30 "cpo dobu 5 minút a acetyluje s 4,6 g anhydridu kyseliny octovej po dobu 15 minút pri teplote 30 ’c. Po izolácii sa získá 1,5 g O-acetyl-(4-O-metyl- oíy -D-glukuróno)- /3 -D-xylánuso stupňom substitúcie 1,4. Příklad
- 5 Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použije 1 g (4-0-metyl-oiz -D--glukuróno)- /3 -D-xylánu z dubu a aktivuje sa s 18 g kyseliny trifluoroctovej v priebehu5 minút za miešania. K vzorke sa přidá 0,2 g anhydridu kyseliny octovej a acetyluje sa podobu 15 minút. Po izolácii produktu ako v příklade 1 sa získá 0,9 g O-acetyl-(4-0-metyl-- ¢0 -D-glukuróno)- -D-xylánu so stupňom substitúcie 0,5. O-Acetyl-(4-O-metyl- ov -D-glukuróno)- /3 ”D~xylán m3že nájsť široké použitie v che-mickom priemysle ako filmotvorný materiál, medziprodukt v organickéj chémii, přísada dolakov, pomocných prostriedkov v textilnom priemysle a pracích prostriedkoch. PREDMET VYNÁLEZU O-Acetyl-(4-O-metyl- 00 -D-glukuróno,- /3 -D-xylán na báze štrukturálnych jednotiek vše-obecných vzorcov ^00*1 3 CS 274022 Bl kde R znamená vodík alebo acetylovú skupinu so stupňom substitúcie 0,1 až 1,5, pripravi-tel'ný tak, že (4-O-metyl- e>c/ -D-glukuróno)-./3 ,-D-xylán sa aktivuje v rozpúšťadle, kyse-lině trifluoroctovej po dobu aspoň 5 minút pri teplote 10 až 30 ‘c a následovně sa acety-luje anhydridom kyseliny octovej pri teplote 10 až 30 *C po dobu 15 až 300 minút, pričomvzájomný hmotnostný poměr (4-0-metyl- dO -D-glukuróno)^-D-xylánu, kyseliny trifluor-octovej a anhydridu kyseliny octovej je 1 : 0,8 až 25 : 0,7 až 25.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS760888A CS274022B1 (en) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | 0-acetyl-(4-0-methyl-alpha-d-glucorono)-beta-d-xylan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS760888A CS274022B1 (en) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | 0-acetyl-(4-0-methyl-alpha-d-glucorono)-beta-d-xylan |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS760888A1 CS760888A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS274022B1 true CS274022B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5425571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS760888A CS274022B1 (en) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | 0-acetyl-(4-0-methyl-alpha-d-glucorono)-beta-d-xylan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS274022B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-21 CS CS760888A patent/CS274022B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS760888A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Edgar et al. | Synthesis and properties of cellulose acetoacetates | |
| US4311833A (en) | Process for preparing ethylcarboxymethylcellulose | |
| TW202233696A (zh) | 經修飾之天然物及其用途 | |
| US5182379A (en) | Acid-curable cellulose esters containing melamine pendent groups | |
| EP0074631B1 (en) | Process for producing an alkali salt of a carboxymethylcellulose ether | |
| US2338681A (en) | Reaction of acrylamide with cellulose | |
| US5639865A (en) | Thermoplastic biodegradable polysaccharide derivatives, process for the manufacture thereof and use thereof | |
| JP2002516353A (ja) | 改質セルロースエーテル | |
| Zhu et al. | Effect of DES lignin incorporation on physicochemical, antioxidant and antimicrobial properties of carboxymethyl cellulose-based films | |
| Heinze et al. | Cellulose chemistry: novel products and synthesis paths | |
| US4480091A (en) | Process for preparing cellulose sulfate esters | |
| CA1212668A (en) | Multiple stage process for preparing mixed hydroxyalkylcellulose ethers | |
| US5166333A (en) | Methyl hydroxypropyl cellulose ethers and a process for their production | |
| US3712886A (en) | Method for preparing cellulose ether derivatives | |
| EP0457092B1 (de) | Alkenylmethylhydroxypropylcelluloseether und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CS274022B1 (en) | 0-acetyl-(4-0-methyl-alpha-d-glucorono)-beta-d-xylan | |
| US2098335A (en) | Manufacture of derivatives of polyhydroxy compounds | |
| JPH0632801A (ja) | セルロースエステルの製造方法 | |
| US20060041117A1 (en) | Process for the preparation of cellulose derivatives containing amino groups | |
| US2190451A (en) | Cellulose derivatives | |
| US1876920A (en) | Manufacture of carbohydrate derivatives | |
| US3560480A (en) | Process for making anionic water-soluble polysaccharides | |
| US2138778A (en) | Cellulose esters of organic sulphonic acids and preparation thereof | |
| US4508894A (en) | Acid-type carboxymethyl cellulose and process for preparing the same | |
| KR19990057607A (ko) | 키토산 유도체 제조방법 |