CS273264B1 - Method of n,n-bis-(azobenzene)benzenedicarboxamide and its alkyl derivatives production - Google Patents
Method of n,n-bis-(azobenzene)benzenedicarboxamide and its alkyl derivatives production Download PDFInfo
- Publication number
- CS273264B1 CS273264B1 CS167088A CS167088A CS273264B1 CS 273264 B1 CS273264 B1 CS 273264B1 CS 167088 A CS167088 A CS 167088A CS 167088 A CS167088 A CS 167088A CS 273264 B1 CS273264 B1 CS 273264B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzenedicarboxamide
- bis
- azobenzene
- alkyl
- alkyl derivatives
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 4-(phenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N isophthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(N)=O)=C1 QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YFMCZHZUAWBMHF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarboxamide;diphenyldiazene Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1.C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 YFMCZHZUAWBMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000010887 waste solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu přípravy N,N'-bís-(azobenzen)-benzendikarboxamidu a jeho alkyl derivátů obecného vzorce IThe invention relates to a process for the preparation of N, N'-bis- (azobenzene) -benzenedicarboxamide and its alkyl derivatives of the general formula I
kde X značí vodík nebo alkyl C^_2, skupiny -NHCO- jsou v polohách 1,3 nebo 1,4 a jehož podstatou je kondenzační reakce 4-aminoazobenzenu nebo jeho alkyl derivátů s dichloridy 1,3 nebo 1,4-benzendikarboxylových kyselin v prostředí výše vroucích indiferentních rozpouštědel.wherein X represents hydrogen or alkyl C ^ _ 2 -NHCO- groups are in positions 1,3 or 1,4, and the essence of which is a condensation reaction of 4-aminoazobenzene or its alkyl derivatives dichlorides with 1,3 or 1,4-benzenedicarboxylic acid in an environment of higher boiling indifferent solvents.
Z karboxamidů obecného vzorce I je v literatuře, CA, 29, 765, (1935), uvedena příprava a použití N,N’-bis(azobenzen)-l,4-benzendikarboxamidu jako jedna z modelových látek ke studiu optické rotace.Among the carboxamides of formula I, the preparation and use of N, N'-bis (azobenzene) -1,4-benzenedicarboxamide as one of the modeling materials for the study of optical rotation is reported in the literature, CA, 29, 765, (1935).
Tento dikarboxamid byl získán zahříváním dichloridu kyseliny tereftálové a 4-aminoazobenzenu na vodní lázni aniž by byly dále uvedeny podrobnosti o přípravě a kvalitě získaného produktu, který je pouze charakterizován teplotou tání vyšší, než 325 °C. Je nasnadě, že v literatuře uvedený způsob kondenzace postrádá technickou důležitost, protože zkušenosti ukazují, že pouhé zahřívání na vodní lázni nestačí k tomu, aby kondenzace proběhla v technicky vhodných parametrech.This dicarboxamide was obtained by heating a terephthalic acid dichloride and 4-aminoazobenzene in a water bath without giving further details on the preparation and quality of the product obtained, which is only characterized by a melting point above 325 ° C. It is understood that the method of condensation mentioned in the literature is of no technical importance, since experience has shown that mere heating on a water bath is not sufficient for condensation to take place at technically appropriate parameters.
Způsobem podle tohoto vynálezu lze N,N’-bis-(azobenzen)dikarboxaniid obecného vzorce I technicky a ekonomicky výhodně získat, jestliže se provede kondenzační reakce 4-aminoazobenzenu nebo jeho alkyl derivátů obecného vzorce IIAccording to the process of the present invention, the N, N'-bis- (azobenzene) dicarboxaniide of the formula I can be obtained technically and economically advantageously if the condensation reaction of 4-aminoazobenzene or its alkyl derivatives of the formula II is carried out
kde X značí vodík nebo alkyl C^_2 s dichloridy benzendikarboxylových kyselin v prostředí benzenu, toluenu nebo jejich chlor nebo nitroderivátů například v chlorbenzenu, trichlorbenzenu, nitrotoluenu, popřípadě se tato rozpouštědla použijí ve směsích. Kondenzační reakce probíhá v teplotním rozmezí 110 až 200 °C. Chemická reakce se usnadní zaváděním inertního plynu jako dusíku nebo provedením reakce za sníženého tlaku. Vzniklé NjbT-bis-(azobenzenjdikarboxamidy obecného vzorce I se izolují obdobně jako některé známé jednodušší sloučeniny tohoto typu a lze je použít jako polotovary v syntéze dehtových barviv nebo jako meziprodukty pro vysoce pevná a vysoce modulová vlákna.wherein X represents hydrogen or alkyl C ^ _ 2 dichlorides benzenedicarboxylic acid in the medium of benzene, toluene or chloro- or nitro derivatives e.g. chlorobenzene, trichlorobenzene, nitrotoluene, or these solvents are used in mixtures. The condensation reaction takes place in a temperature range of 110 to 200 ° C. The chemical reaction is facilitated by introducing an inert gas such as nitrogen or carrying out the reaction under reduced pressure. The resulting N, N-bis- (azobenzene) dicarboxamides of the formula I are isolated in analogy to some of the known simpler compounds of this type and can be used as semi-finished products in tar dye synthesis or as intermediates for high strength and high modulus fibers.
Podle tohoto vynálezu prováděná kondenzace se vyznačuje překvapivě vysokým stupněm konverze dosahujícím v některých případech 95 až 100 % th., což umožňuje provedení kontinuální výroby tak, že se roztoky kondenzačních složek zavádějí do průtokového reaktoru s dostatečnou prodlevou v prostoru chemické přeměny.According to the invention, the condensation carried out has a surprisingly high degree of conversion, in some cases 95 to 100% th., Which allows continuous production to be carried out by introducing the solutions of the condensation components into the flow reactor with sufficient delay in the chemical conversion space.
Níže uvedené příklady ilustrují způsob výroby N,N'-bis(azobenzen)-dikarboxamidů obecného vzorce I. Uvedené díly se u pevných látek vztahují na díly hmotnostní a u látek kapáLných na díly objemové.The examples below illustrate a process for the preparation of N, N'-bis (azobenzene) -dicarboxamides of the general formula I. The parts given refer to parts by weight for solids and to parts by volume for solids.
CS 273264 Bl vysusemm pri 105 az 120 C. Získá elementární analýzy a hmotnostního 524,55/ a strukturní vzorecCS 273264 B1 drying at 105 to 120 C. Obtains elemental analysis and 524.55 mass / structural formula
Ph-N=N {OjT NHC0 C0NPh-N = N (OjT NHCOCO)
PřikladlHe did
7,9 dílů 4-aminoazobenzenu se rozpustí v 50 dílech bezvodého o-dichlorbenzenu, za míchání se připustí roztok 4,1 dílů dichloridu kyseliny tereftálové ve 30 dílech o-dichla?benzenu a směs se zahřívá na teplotu 110 až 130 °C po dobu 2 až 3 hodin. Vzniklý kondenzát lze izolovat například za tepla filtrací s následným promytím ethanolem a vodou a potom se 9,95 dílů dikarboxamidu, kterému potom ns základě spektra přísluší sumární vzorec C32H2^Ng02/mol. hmot.7.9 parts of 4-aminoazobenzene are dissolved in 50 parts of anhydrous o-dichlorobenzene, a solution of 4.1 parts of terephthalic acid dichloride in 30 parts of o-dichlorobenzene is added with stirring, and the mixture is heated at 110-130 ° C for 2 to 3 hours. The resulting condensate can be isolated, for example by hot filtration followed by washing with ethanol and water and then 9.95 parts dicarboxamide, which then NS basis of spectra for the molecular formula C 32 H 2 Ng0 ^ 2 / mol. wt.
N=N-PhN = N-Ph
Elementární analýza pro produkt o/mol hmot. 524,55/:Elemental analysis for the product o / mol wt. 524,55 /:
nalezeno 72,97 % C, 4,82 % H, 15,82 % N.Found: C, 72.97; H, 4.82; N, 15.82.
Jedná se o barevně nevýraznou látku, která je v o-dichlorbenzenu a nitrobenzenu za horka prakticky nerozpustná. Zahříváním v mikroskopickém bodotávku až do 350 °C nejeví známky tavení, ani fyzikální přeměny. Podle potřeby se dichlorid kyseliny tereftálové použije v přebytku 5 až 10 % mol, čímž se upravuje případný nedostatek tohoto činidla, a také se reakce urychlí a řádně dokončí.It is practically insoluble in hot o-dichlorobenzene and nitrobenzene. Heating in a microscopic hotplate up to 350 ° C shows no signs of melting or physical conversion. If necessary, terephthalic acid dichloride is used in an excess of 5 to 10 mol%, thereby correcting for any deficiency of the reagent, and also speeds up and completes the reaction properly.
Příklad 2Example 2
Do roztoku 9,0 dílů 4-amino-2’,3-dimethylazobenzenu v 50 dílech bezvodého nitrobenzenu se za míchání přidá roztok dichloridu kyseliny tereftálové ve 30 dílech rozpouštědla a směs se zahřívá na teplotu 145 až 150 °C po dobu 2 až 3 hodin. Po skončení kondenzační reakce se směs přímo nebo po ředění ethanolem filtruje. Po regeneraci se odpadní rozpouštědlo vrací do procesu nebo se získá ze 10,4 dílů produktu teploty tání 331 až 334 °C , kterému na základě elementární analýzy a hmotnostního spektra přísluší vzorec N,Nz-bis-4-(2 ’-methylfenylazo)-2-methylfenyl/-l,4-benzendikarboxamid strukturního vzorce ,CH3 ch3 j ch3 x ch, ^Cy-N=N-^čy- NHC “·<§> cohn-^3^- n=n-@To a solution of 9.0 parts of 4-amino-2 ', 3-dimethylazobenzene in 50 parts of anhydrous nitrobenzene is added with stirring a solution of terephthalic acid dichloride in 30 parts of solvent and the mixture is heated at 145-150 ° C for 2-3 hours. . After completion of the condensation reaction, the mixture is filtered directly or after dilution with ethanol. After regeneration, the waste solvent is returned to the process or recovered from 10.4 parts of the product, m.p. 331-334 ° C, which, based on elemental analysis and mass spectrum, is assigned the formula N, N from -bis-4- (2'-methylphenylazo). -2-methyl-phenyl / -l, 4-benzenedicarboxamide structural formula CH 3 CH 3 CH 3 j x CH ^ Cy-N = N-NHC Cy- "· <§> Cohn ^ 3 ^ - N = N- @
Elementární analýza pro C3gH32N6°2 /•^•bmot. 580,66/ vypočteno:.74,46 % C, 5,55 % Η, 14,47 % N, nalezeno 74,28 % C, 5,81 % H, 14,25 % N.Elemental analysis for C 38 H 32 N 6 O 2 • m / z. 580.66 / calculated: C74.46%, 5,5 5.55%, N 14.47%, found C 74.28, H 5.81%, N 14.25%.
Vzhledově a rozpustností se tento dikarboxamid podobá produktu získanému podle příkladu 1.Visually and solubility, this dicarboxamide resembles the product obtained according to Example 1.
Postup přípravy podle příkladů 1 a 2 lze různě modifikovat například použitím jiných rozpouštědel a následující úpravou teplotního režimu kondenzace v rozmezí 110 až 200 °C.The preparation procedure of Examples 1 and 2 can be modified in various ways, for example, using other solvents and subsequently adjusting the condensation temperature regime in the range of 110 to 200 ° C.
Příklad 3Example 3
Do roztoku 7,9 dílů 4-aminoazobenzenu v bezvodém o-dichlorbenzenu se za míchání vnese 4,1 až 4,5 dílů dichloridu kyseliny isoftálové a směs se zahřívá na teplotu 130 až 180 °C\ Získá se 1,3-benzendikarboxamid strukturního vzorceTo a solution of 7.9 parts of 4-aminoazobenzene in anhydrous o-dichlorobenzene was added 4.1 to 4.5 parts of isophthalic dichloride with stirring and heated to 130-180 ° C to give 1,3-benzenedicarboxamide of the structural formula
CS 273264 BlCS 273264 Bl
Ph-N=Ph-N
N=N-^^-NHCO-|^j- CONl·^^N=N-Ph fN = N - N - N - N - Ph -
«»«»
Elementární analýza 1,3-benzendikarboxamidu /mol. hmot. 524,55/ vypočteno: 73,27 % C, 4,61 % H, 16,02 % N, nalezeno : 72,95 % C, 4,85 Sí H, 15,90 % N.Elemental analysis of 1,3-benzenedicarboxamide / mol. wt. H, 4.61; N, 16.02. Found: C, 72.95; H, 4.85; N, 15.90.
Příklad 4Example 4
Do roztoku 9,0 dílů 4-amino-2',3-dímethylazobenzenu v nitrobenzenu se za míchání vnese 4,1 až 4,5 dílů chloridu kyseliny isoftálové a směs se zahřívá na teplotu 130 až 180 ΐ až do ukončení reakce. Získá se 1,3-benzendikarboxamid strukturního vzorceTo a solution of 9.0 parts of 4-amino-2 ', 3-dimethylazobenzene in nitrobenzene was added 4.1 to 4.5 parts of isophthalic chloride with stirring, and the mixture was heated to 130-180 ° until completion of the reaction. 1,3-Benzenedicarboxamide having the structural formula is obtained
CH,CH,
CH,CH,
CH,CH,
CH, \CH, \
^-N=N-^-NHCO-£gf C0NH^g>- N=N^J--N - N - N - N - NHCO -
Elementární analýza produktu vypočteno: 74,46 X C, 5,55 % H, nalezeno : 74,62 % C, 5,36 % H,Elemental analysis calculated: C, 74.46; H, 5.55; Found: C, 74.62; H, 5.36.
14,47 % N, 14,26 % N.N, 14.47. N, 14.26.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS167088A CS273264B1 (en) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | Method of n,n-bis-(azobenzene)benzenedicarboxamide and its alkyl derivatives production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS167088A CS273264B1 (en) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | Method of n,n-bis-(azobenzene)benzenedicarboxamide and its alkyl derivatives production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS167088A1 CS167088A1 (en) | 1990-07-12 |
| CS273264B1 true CS273264B1 (en) | 1991-03-12 |
Family
ID=5351651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS167088A CS273264B1 (en) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | Method of n,n-bis-(azobenzene)benzenedicarboxamide and its alkyl derivatives production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273264B1 (en) |
-
1988
- 1988-03-15 CS CS167088A patent/CS273264B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS167088A1 (en) | 1990-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04501881A (en) | Synthetic polyamides and their salts | |
| CN102548966B (en) | Method for synthesizing N-alkylcarbazoles and derivatives thereof | |
| Kailani et al. | Syntheses and characterization of model imide compounds and chemical imidization study | |
| CS273264B1 (en) | Method of n,n-bis-(azobenzene)benzenedicarboxamide and its alkyl derivatives production | |
| US2097640A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
| NL9301264A (en) | Aromatic polyamide film with manufacturing method and monomer therefor. | |
| Ferreiro et al. | Effect of pendent oxyethylene moieties on the properties of aromatic polyisophthalamides | |
| DE2128381A1 (en) | Derivatives of 2,6 diaminobenzoic acid and process for their preparation | |
| US2793215A (en) | 2, 5-bis-(substituted-mercapto)-3, 4-dicyanopyrroles and their preparation | |
| US3631058A (en) | Process for the production of chlorinated n-methyl imidazoles | |
| JPS6152851B2 (en) | ||
| RU2074180C1 (en) | 6(7)-halogen-1,3,3-trichloroisoindolenins as intermediate products for synthesis of dihalogen-substituted phthalocyanines or their complexes | |
| RU1623158C (en) | Method of preparing heat and light stabilizer for polycaproamide fiber | |
| KR100221030B1 (en) | Polyamide having n, n-substituents-1,2,4,5-diimido group and its preparation method | |
| US3932535A (en) | Process for the preparation of 2,2-bis-(4-hydroxy-3-chlorophenyl)-propane | |
| US3268545A (en) | Certain 4, 8-dichloro-2, 6-disubstituted benzo [1, 2, 4-5] bisoxazole compounds | |
| US4165424A (en) | Bispiperazido phosphorus polyamides | |
| JPS6272663A (en) | Production of n-substituted maleimide | |
| JPS6230188B2 (en) | ||
| US4180641A (en) | Bispiperazido phosphorus polyamides | |
| Chattaway | CXIX.—Sulphonphenylchloroamides and sulphontolylchloroamides | |
| KR880002833A (en) | Novel Process for Preparing Anilinofumarate, Tunolin-2, 3-Dicarboxylic Acid and Dialkyloxal Acetate | |
| US2624741A (en) | Chlormethylated arylphthalimides | |
| SU583141A1 (en) | Method of preparing polyarylenesulfides | |
| CS260187B1 (en) | Process for producing polyaramides |