CS272840B1 - Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation - Google Patents
Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS272840B1 CS272840B1 CS786988A CS786988A CS272840B1 CS 272840 B1 CS272840 B1 CS 272840B1 CS 786988 A CS786988 A CS 786988A CS 786988 A CS786988 A CS 786988A CS 272840 B1 CS272840 B1 CS 272840B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- copolymers
- xylenol
- polycondensates
- tetramethyl
- procedure
- Prior art date
Links
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 17
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 28
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 8
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methanol Chemical compound CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 6
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K EDTA trisodium salt Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Description
Vynález se týká kopolykondenzátů 2,6-xylenolu s 3,3’, 5,5’-tetna,etyl-4,4’-dihydroxi difenylalkany.
V patentovém spise DE 330 8421 byly popsány polykondenzáty obecného vzorce (I)
(I) kde R = H, alkylový zbytek s nebo arylový zbytek s Cg_atoiny.
X = skupina R^C-R1, kde R1 je H nebo alkylový zbytek.C·^, -0-, -β-, -S-, nebo -S02~, m a £ = 1 až 200.
Tyto polykondenzáty, tzv. bifunkční polyfenylenoxidy lze získat např. kopolymerací 2,6-xylenolu a 2,2-bis(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)propanem v. prostředí chloroformu a za přítomnosti katalytického systému CuCl-4-dimetylaminopyridinu-chloroform. Získá se nízkomolekulární polymeríoligomery s Mn 887) ve výtěžku 87 % teorie, který slouží jako výchozí produkt pro jeho reakci s chloridy kyselin např. fosgenem, tereftaloyl-chloridem, diizokyanáty apod. na výrobu polyesterů a polyizokyanátů.
Bifunkční polyfenylenoxidy se izolují z reakční směsi jejím vytřepáváním EDTA-trojsodné soli, pak 15Xním vodným roztokem HC1 a lOXnírn vodným roztokem NaHCOy, oddestilování rozpouštědla a nezreagovaného 2,6-xylenolu za vakua.
Při pokusu o přípravu kopolykondenzátů 2,6-xylenolu s bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxyfenyl)metanem v prostředí směsného rozpouštědla tvořeného aromatickými uhlovodíky a alifatickými alkoholy jsme s překvapením zjistili, že místo eligomerních produktů, popsaných v příkladech DE 330 8421 dostáváme vysokomolekulární produkty, často až nerozpustné v chloroformu, jejichž struktura se musí podstatně lišit od lineární struktury kopolykondenzátů obecného vzorce I.
5,5’-tetrametyl-4,4’-dřPředmětem vynálezu jsou polykondenzáty 2,6-xylenolu s 3,3’,
in je 1 až 400 n je 2 až 400.
Dále je předmětem vynálezu způsob výroby výše uvedených polykondenzátů oxidační polykondenzací 2,6-xylenolu a 3,3; 5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenyl alkanů katalyzovanou komplexy solísněsi s aminy, při kterém oxidační polykondenzace probíhá ve směsném rozpouštědle tvořeném aromatickými uhlovodíky a alifatickými .alkoholy v objemovém poměru 5;95 až 95í5.
Sumární vzorec II nevystihuje přesnou strukturu kopolymerů.
Z NMR spekter bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxyfenyl)metanu a jeho polykondenzačního produktu-polyesteru získaného jeho oxidační polykondenzací lze vyčís.t, že u monomeru je určitý poměr mezi protony metylových skupin k protonům aromatických jader a protonů metylenového můstku. U polymeru zůstává zachován poměr protonů metylových skupin k protonům aromatických jáder, tzn., že jejich m-poloha se neúčastní na vytváření jejich struktury. Mění se ale jejich poměr k protonům metylenového můstku', kterých u polykondenzátů s mol. hmotností 4.105
CS 2727 840 Bl 2 je o cca 30 % méně. To naznačuje, že metylenová skupina se do jisté míry účastní reakce při oxidační polykondenzaci. Navíc u polykondenzátů byla zjištěna přítomnost koncových chinoidních struktur.
U polykondenzátů jsou tyto poměry složitější. Porovnají-li se výtěžky polykondenzátů samotného 2,6-xylenolu a kopolykondenzátů, pak je zřetelné, že na tvorbě kopolymerů se např bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metan podílí hmotnostně až z 80 X. Způsob a systém jeho zabudování v kopolykondenzátů není pro posuzování předmětu vynálezu rozhodující.
Při sledování viskozit těchto kopolymerů jakož i polykondenzátů např. z bis(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metanu a použitím přepočetních vztahů platných pro polyfenyloxid, se ukazuje, že struktura těchto kopolymerů je podobná polyfenylenoxidu.
Způsob výroby kopolymerů 2,6-xylenolu s 3,3’, 5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenylalkany spočívá v oxidační polykondenzaci jejich směsí ve směsi aromatických uhlovodíků s alifatickými alkoholy za přítomnosti katalyzátorů na bázi jednomocné a/nebo dvojmocné- mědi a primárních, sekundárních a terciálních aminů, nebo jejich směsí při teplotě 20 až 60 °C na příslušný kopolymer.
Ze směsí aromatických uhlovodíků s alifatickými alkoholy je výhodné použít např. směs toluenu s metanolem v různých poměrech a katalytického systému na bázi chloridu měónatého s morfolinem.
Se vzrůstajícím obsahem aromatického uhlovodíku v reakčním systému je možno získat kopolymer s vyšší molekulovou hmotností a rovněž s vyšším podílem nerozpustných částí. Při optimálních podmínkách lze však dosáhnout kopolymerů o vysoké molekulové hmotnosti a malém obsahu nerozpustných podílů. S výhodou lze použít objemových poměrů toluen-metanol v rozmezí 6:4 až 3:9.
Se vzrůstajícím obsahem 3,3’, 5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenylalkanů ve směsi s 2,6-xylenolem vzrůstá i obsah nerozpustných podílů vzniklých kopolykondenzátů. Oxidační polykondenzací samotného 3,3’,5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenylmetanu lze za těchto podmínek získat polykondenzát-polyeter ve výtěžku 78 % teorie a obsahující 90 % nerozpustných podílů. Při jeho obsahu 4 % hmotnostních spolu s 2,6-xylenolem za stejných podmínek lze , získat kopolykondenzát s obsďiem 1 % hmot. nerozpustných podílů. S výhodou lze použít směsi výchozích monomerních složek s obsahem 0,1 až 20 % hmot. 3,3’, 5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydro· xidifenylalkanů.
Výrazným znakem této oxidační polykondenzace je, že polyeter vzniká oxidační polykondenzací dvou fenolických sloučenin za vzniku kopolymerů.
Zpracovatelské vlastnosti kopolymerů se liší od zpracovatelských vlastnosti samotného polyfenylenoxidu. Lisovací hmoty připravené z kopolymerů se vyznačují lepšími pevnostními charakteristikami a vyšší tepelnou stálostí ve srovnání se stejnými lisovacím hmotami ze samotného polyfenylenoxidu. Toto se týká i kopolymerů s obsahem nerozpustných podílů a z nich připravených lisovacích směsí. Vyznačují se především lepšími pevnostními charakteristikami, pevnosti v rázu, vyšší tepelnou a světelnou stabilitou ve srovnání se samotným polyfenylenoxidem.
Vynález osvětlí následující příklady. X v příkladech jsou hmotnostní, poměry rozpouštědel objemové.
Příklad 1
Oo polymeračního reaktoru o obsahu 250 ml, opatřeného pláštěm na vyhřívání, míchadlem, přívody kyslíku a dusíku, zpětným chladičem a kapačkou se předloží 100 ml směsi obsahující 0,225 g CuC^-žHgO, 9 ml morfolinu a zbytek směs toluenu s metanolem v poměru 6:4. Po vyhřátí směsi na 40 °C se za míchání, přívodu kyslíku ke dnu reaktoru a dusíku nad hladinu reakční směsi, případně v průběhu 20 minut směs 27 g 2,6-xylenolu a 0,5 g bis-(3,5-dimetyl3
CS 232 840 Bl
4-hydroxifenyl)metanu ve formě roztoku v 50 ml směsi toluen-metanol v poměru 6:4. Pak se polymeračni směs míchá ještě 30 minut, pak přikape 0,15'g dietanolaminu a vyloučený kopoly-. mer se izoluje filtrací, promytim metanolem a sušením. Získá se 26,2 g kopolymerů o viskozitním čísle 86,6 cm3/g.
Příklad 2
Postupuje se podle příkladu 1, je 2,6-xylenolu se použije 24 g a 1 g bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metanu, Získá se 24,8 g.kopolymerů o viskozitním čísle 59,7 cm3/g.
Příklad 3
Postupuje se podle přikladu 1, jen poměr toluen-metanol se upraví na 3:7. Získá se 26,9 kopolymerů o viskozitním čísle 37,4 cm3/g.
Příklad 4
Postupuje se podle příkladu 2, jen poměr toluen-metanol se upraví na poměr 3:7. Získá se 24,7 g kopolymerů o viskozitním čísle 35,2 cm3/g.
Příklad 5
Postupuje se podle příkladu 1, jen CuC^.21^0 se použije poloviční množství. Získá se 26,2 g kopolymerů o viskozitním čísle 59 cm3/g.
Příklad 6
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo toluenu s metanolem se použije ve stejném poměru směsí benzen-etanol. Získá se 25,6 g kopolymerů o viskozitním čísle 88 cm3/g.
Příklad 7
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo morfolinu se použije stejné množství cyklohexylaminu. Získá se 26,2 g kopolymerů o viskozitním čísle 78 cm3/g.
Příklad 8
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo morfolinu se použije stejné množství pyridinu a místo CuC^.ŽHgO se použije stejné množství CUBr. Získá se 26,3 g kopolymerů o viskozitním čísle 69 cmVg.
Přiklad 9
Postupuje se podle příkladu 1, jen. místo morfolinu se použije 6 g dibutylaminu. Získá se 26,2 kopolymerů o viskozitním čísle 71 cm3/g.
Příklad 10
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo morfolinu se použije stejné množství jeho směsi s benzylaminem (1:1). Získá se 6,1 g kopolymerů o viskozitním čísle 67 cnP/g.
Příklad 11
Postupuje se podle příkladu 1, jen bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metanu se použije 0,1 g. Získá se 26,1 g kopolymerů o viskozitním čísle 89,5 cm3/g, i
CS 272 840 Bl
Příklad 12
Postupuje se podle příkladu 1, jen bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxif enyOmetanu se použije 10 g a poměr toluen-metanol se upraví na 3:7. Získá se 32 g kopolymerů o viskozním čísle 42 cm5/g.
Přiklad 13
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metanu se použije stejné množství 2,2-bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)propanu. Získá se 26 g kopolymeru o viskozním Sísle 55,1 cnP/g,
Příklad 14
Postupuje se podle příkladu 1, jen poměr toluen-metanol se upraví na 9:1. Získá se
26.3 g kopolymerů o viskozitním čísle 102 cm^/g.
Příklad 15
Postupuje se podle příkladu 1, jen poměr toluen-metanol se upraví na 1:9. Získá se
26.4 g kopolymerů o viskozitním čísle 31 cm^/g.
Claims (2)
1. Polykondenzáty 2,6-xylenolu s 3,3’, 5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenylalkany sumárního vzorce I kde a Rj jsou H, alkyl s 1 až 4 C atomy, m je 1 až 400, π je 2 až 400.
2. Způsob výroby polykondenzáů podle bodu 1 oxidační polykondenzací 2,6-xylenolu 3,3’, 5,5’
-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenylalkanů katalyzovanou komplexy solí mědi s aminy, vyznačený tím, že oxidační polykondenzace probíhá ve směsném rozpouštědle tvořeném aromatickými uhlovodíky a alifatickými alkoholy v objemovém poměru 5:95 až 95:5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS786988A CS272840B1 (en) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS786988A CS272840B1 (en) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS786988A1 CS786988A1 (en) | 1990-03-14 |
| CS272840B1 true CS272840B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5428581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786988A CS272840B1 (en) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272840B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-30 CS CS786988A patent/CS272840B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS786988A1 (en) | 1990-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3318959A (en) | Symmetrically terminated polyphenylene ether | |
| US3595900A (en) | Cyanatophenyl-terminated polyarylene ethers | |
| EP0124276A2 (en) | Preparation of aromatic polymers | |
| US4275186A (en) | Oligomer extended polyarylethers | |
| US20210189064A1 (en) | Polyisoindolinones, methods of manufacture, and compositions and articles formed therefrom | |
| US8158742B2 (en) | Deoxybenzoin-based anti-flammable polyphosphonate and poly(arylate-phosphonate) copolymer compounds, compositions and related methods of use | |
| US3577476A (en) | Arylene and arlidene polymers and copolymers | |
| US3634354A (en) | Thermoplastic polyaryl ether-sulphones | |
| US3733304A (en) | Aryl sulfate polymers and methods for their production | |
| Vibhute et al. | Synthesis and characterization of new cardo polyesters | |
| CA1077648A (en) | Preparation of aromatic polymer | |
| EP0178185B1 (en) | Novel aromatic polymers | |
| US3825521A (en) | Manganese amine chelate catalyzed aromatic polyether formation | |
| CS272840B1 (en) | Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation | |
| JPS58164537A (ja) | ポリフエノ−ル誘導体の調製法、該方法によつて調製した誘導体、ポリマ−およびコポリマ−の調製のための使用ならびに調製されたコポリマ− | |
| US5212277A (en) | Polyetherimideimides and a method for manufacturing them | |
| WO1986002368A1 (en) | Aromatic poly(ether ketones) having imide, amide, ester, azo, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole or benzothiazole groups and method of preparation | |
| US4973650A (en) | Polyarylsulfone derived from 1,4"-(bishalophenylsulfone)terphenyl | |
| US3274290A (en) | Rigid, segmented copolyesters having recurring aromatic sulfonate ester units | |
| US3567687A (en) | High molecular weight linear polyesters | |
| EP0557986A1 (en) | Method for the preparation of aromatic polyesters | |
| CA1097843A (en) | Polysulfone resins | |
| US3740375A (en) | Cross-linkable chlorinated aromatic polymers | |
| EP0215543B1 (en) | A new process for making polyesters, polyamides and polyketones | |
| US4094861A (en) | Process for the production of non-inflammable polytriazines |