CS272840B1 - Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation - Google Patents
Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS272840B1 CS272840B1 CS786988A CS786988A CS272840B1 CS 272840 B1 CS272840 B1 CS 272840B1 CS 786988 A CS786988 A CS 786988A CS 786988 A CS786988 A CS 786988A CS 272840 B1 CS272840 B1 CS 272840B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- copolymers
- xylenol
- polycondensates
- tetramethyl
- procedure
- Prior art date
Links
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 17
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 28
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 8
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methanol Chemical compound CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 6
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K EDTA trisodium salt Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká kopolykondenzátů 2,6-xylenolu s 3,3’, 5,5’-tetna,etyl-4,4’-dihydroxi difenylalkany.The invention relates to copolycondensates of 2,6-xylenol with 3,3 ', 5,5'-tetna, ethyl-4,4'-dihydroxy diphenyl alkanes.
V patentovém spise DE 330 8421 byly popsány polykondenzáty obecného vzorce (I)DE 330 8421 describes polycondensates of the general formula (I)
(I) kde R = H, alkylový zbytek s nebo arylový zbytek s Cg_atoiny.(I) wherein R = H, an alkyl moiety s or an aryl moiety having C 8 -toin γ.
X = skupina R^C-R1, kde R1 je H nebo alkylový zbytek.C·^, -0-, -β-, -S-, nebo -S02~, m a £ = 1 až 200.X = a group R 1 CR 1 , wherein R 1 is H or an alkyl radical C 5-6, -O-, -β-, -S-, or -SO 2 -, and m = 1 to 200.
Tyto polykondenzáty, tzv. bifunkční polyfenylenoxidy lze získat např. kopolymerací 2,6-xylenolu a 2,2-bis(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)propanem v. prostředí chloroformu a za přítomnosti katalytického systému CuCl-4-dimetylaminopyridinu-chloroform. Získá se nízkomolekulární polymeríoligomery s Mn 887) ve výtěžku 87 % teorie, který slouží jako výchozí produkt pro jeho reakci s chloridy kyselin např. fosgenem, tereftaloyl-chloridem, diizokyanáty apod. na výrobu polyesterů a polyizokyanátů.These polycondensates, the so-called bifunctional polyphenylene oxides, can be obtained, for example, by copolymerization of 2,6-xylenol and 2,2-bis (3,5-dimethyl-4-hydroxiphenyl) propane in chloroform and in the presence of the CuCl-4-dimethylaminopyridine- chloroform. Low molecular weight polymer oligomers with Mn 887) are obtained in a yield of 87% of theory, which serves as the starting product for its reaction with acid chlorides such as phosgene, terephthaloyl chloride, diisocyanates and the like for the production of polyesters and polyisocyanates.
Bifunkční polyfenylenoxidy se izolují z reakční směsi jejím vytřepáváním EDTA-trojsodné soli, pak 15Xním vodným roztokem HC1 a lOXnírn vodným roztokem NaHCOy, oddestilování rozpouštědla a nezreagovaného 2,6-xylenolu za vakua.The bifunctional polyphenylene oxides are isolated from the reaction mixture by shaking it with EDTA-trisodium salt, then 15X aqueous HCl and 10X aqueous NaHCO 3, distilling off the solvent and unreacted 2,6-xylenol under vacuum.
Při pokusu o přípravu kopolykondenzátů 2,6-xylenolu s bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxyfenyl)metanem v prostředí směsného rozpouštědla tvořeného aromatickými uhlovodíky a alifatickými alkoholy jsme s překvapením zjistili, že místo eligomerních produktů, popsaných v příkladech DE 330 8421 dostáváme vysokomolekulární produkty, často až nerozpustné v chloroformu, jejichž struktura se musí podstatně lišit od lineární struktury kopolykondenzátů obecného vzorce I.In an attempt to prepare copolycondensates of 2,6-xylenol with bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) methane in a mixed solvent of aromatic hydrocarbons and aliphatic alcohols, we have surprisingly found that instead of the eligomeric products described in Examples DE 330 8421, we obtain high molecular weight products, often almost insoluble in chloroform, whose structure must be substantially different from the linear structure of the copolycondensates of formula I.
5,5’-tetrametyl-4,4’-dřPředmětem vynálezu jsou polykondenzáty 2,6-xylenolu s 3,3’,5,5'-Tetramethyl-4,4'-Subject of the invention are polycondensates of 2,6-xylenol with 3,3 ',
in je 1 až 400 n je 2 až 400.and n is 1 to 400 n is 2 to 400.
Dále je předmětem vynálezu způsob výroby výše uvedených polykondenzátů oxidační polykondenzací 2,6-xylenolu a 3,3; 5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenyl alkanů katalyzovanou komplexy solísněsi s aminy, při kterém oxidační polykondenzace probíhá ve směsném rozpouštědle tvořeném aromatickými uhlovodíky a alifatickými .alkoholy v objemovém poměru 5;95 až 95í5.The invention further provides a process for the production of the above polycondensates by oxidative polycondensation of 2,6-xylenol and 3,3; 5,5'-tetramethyl-4,4'-dihydroxidiphenyl alkanes catalysed by amine-salt complexes, wherein the oxidative polycondensation is carried out in a mixed solvent of aromatic hydrocarbons and aliphatic alcohols in a volume ratio of 5; 95 to 95-5.
Sumární vzorec II nevystihuje přesnou strukturu kopolymerů.The formula II does not represent the exact structure of the copolymers.
Z NMR spekter bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxyfenyl)metanu a jeho polykondenzačního produktu-polyesteru získaného jeho oxidační polykondenzací lze vyčís.t, že u monomeru je určitý poměr mezi protony metylových skupin k protonům aromatických jader a protonů metylenového můstku. U polymeru zůstává zachován poměr protonů metylových skupin k protonům aromatických jáder, tzn., že jejich m-poloha se neúčastní na vytváření jejich struktury. Mění se ale jejich poměr k protonům metylenového můstku', kterých u polykondenzátů s mol. hmotností 4.105 From the NMR spectra of bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) methane and its polycondensation product-polyester obtained by its oxidative polycondensation, it can be seen that the monomer has a certain ratio between methyl group protons and aromatic nucleus protons and methylene bridge protons . The polymer retains the ratio of methyl group protons to aromatic nucleus protons, i.e. their m-position is not involved in the formation of their structure. However, their ratio to the methylene bridge protons, which in polycondensates with a mol. weight 4.10 5
CS 2727 840 Bl 2 je o cca 30 % méně. To naznačuje, že metylenová skupina se do jisté míry účastní reakce při oxidační polykondenzaci. Navíc u polykondenzátů byla zjištěna přítomnost koncových chinoidních struktur.CS 2727 840 B1 2 is about 30% less. This suggests that the methylene group is involved to some extent in the oxidative polycondensation reaction. In addition, polycondensates have been found to have terminal quinoid structures.
U polykondenzátů jsou tyto poměry složitější. Porovnají-li se výtěžky polykondenzátů samotného 2,6-xylenolu a kopolykondenzátů, pak je zřetelné, že na tvorbě kopolymerů se např bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metan podílí hmotnostně až z 80 X. Způsob a systém jeho zabudování v kopolykondenzátů není pro posuzování předmětu vynálezu rozhodující.For polycondensates, these ratios are more complex. When comparing the yields of the polycondensates of 2,6-xylenol alone and copolycondensates, it is clear that bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) methane, for example, contributes up to 80% by weight in the formation of copolymers. incorporation in copolycondensates is not critical to the present invention.
Při sledování viskozit těchto kopolymerů jakož i polykondenzátů např. z bis(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metanu a použitím přepočetních vztahů platných pro polyfenyloxid, se ukazuje, že struktura těchto kopolymerů je podobná polyfenylenoxidu.When monitoring the viscosities of these copolymers as well as polycondensates of, for example, bis (3,5-dimethyl-4-hydroxiphenyl) methane and using the conversion formulas applicable to polyphenyl oxide, the structure of these copolymers appears to be similar to polyphenylene oxide.
Způsob výroby kopolymerů 2,6-xylenolu s 3,3’, 5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenylalkany spočívá v oxidační polykondenzaci jejich směsí ve směsi aromatických uhlovodíků s alifatickými alkoholy za přítomnosti katalyzátorů na bázi jednomocné a/nebo dvojmocné- mědi a primárních, sekundárních a terciálních aminů, nebo jejich směsí při teplotě 20 až 60 °C na příslušný kopolymer.A process for the preparation of copolymers of 2,6-xylenol with 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-dihydroxidiphenylalkanes consists in oxidizing polycondensation of their mixtures in a mixture of aromatic hydrocarbons with aliphatic alcohols in the presence of monovalent and / or divalent catalysts. - copper and primary, secondary and tertiary amines, or mixtures thereof, at a temperature of 20 to 60 ° C per copolymer.
Ze směsí aromatických uhlovodíků s alifatickými alkoholy je výhodné použít např. směs toluenu s metanolem v různých poměrech a katalytického systému na bázi chloridu měónatého s morfolinem.Among the mixtures of aromatic hydrocarbons with aliphatic alcohols, it is preferable to use, for example, a mixture of toluene with methanol in various proportions and a catalyst system based on a cupric chloride with morpholine.
Se vzrůstajícím obsahem aromatického uhlovodíku v reakčním systému je možno získat kopolymer s vyšší molekulovou hmotností a rovněž s vyšším podílem nerozpustných částí. Při optimálních podmínkách lze však dosáhnout kopolymerů o vysoké molekulové hmotnosti a malém obsahu nerozpustných podílů. S výhodou lze použít objemových poměrů toluen-metanol v rozmezí 6:4 až 3:9.As the aromatic hydrocarbon content of the reaction system increases, it is possible to obtain a higher molecular weight copolymer as well as a higher proportion of insoluble moieties. Under optimal conditions, however, copolymers of high molecular weight and low insoluble content can be obtained. Preferably, volume ratios of toluene-methanol in the range of 6: 4 to 3: 9 can be used.
Se vzrůstajícím obsahem 3,3’, 5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenylalkanů ve směsi s 2,6-xylenolem vzrůstá i obsah nerozpustných podílů vzniklých kopolykondenzátů. Oxidační polykondenzací samotného 3,3’,5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydroxidifenylmetanu lze za těchto podmínek získat polykondenzát-polyeter ve výtěžku 78 % teorie a obsahující 90 % nerozpustných podílů. Při jeho obsahu 4 % hmotnostních spolu s 2,6-xylenolem za stejných podmínek lze , získat kopolykondenzát s obsďiem 1 % hmot. nerozpustných podílů. S výhodou lze použít směsi výchozích monomerních složek s obsahem 0,1 až 20 % hmot. 3,3’, 5,5’-tetrametyl-4,4’-dihydro· xidifenylalkanů.With an increasing content of 3,3 ´, 5,5´-tetramethyl-4,4´-dihydroxidiphenyl alkanes mixed with 2,6-xylenol, the content of insoluble proportions of copolycondensates formed also increases. Oxidative polycondensation of 3,3 ´, 5,5´-tetramethyl-4,4´-dihydroxidiphenylmethane alone under these conditions yields polycondensate-polyether in 78% yield and contains 90% insoluble fractions. With its content of 4% by weight together with 2,6-xylenol under the same conditions, it is possible to obtain a copolycondensate having a content of 1% by weight. insoluble proportions. Mixtures of starting monomer components with a content of 0.1 to 20 wt. 3,3 ´, 5,5´-tetramethyl-4,4´-dihydroxidiphenylalkanes.
Výrazným znakem této oxidační polykondenzace je, že polyeter vzniká oxidační polykondenzací dvou fenolických sloučenin za vzniku kopolymerů.A distinctive feature of this oxidative polycondensation is that the polyether is formed by the oxidative polycondensation of two phenolic compounds to form copolymers.
Zpracovatelské vlastnosti kopolymerů se liší od zpracovatelských vlastnosti samotného polyfenylenoxidu. Lisovací hmoty připravené z kopolymerů se vyznačují lepšími pevnostními charakteristikami a vyšší tepelnou stálostí ve srovnání se stejnými lisovacím hmotami ze samotného polyfenylenoxidu. Toto se týká i kopolymerů s obsahem nerozpustných podílů a z nich připravených lisovacích směsí. Vyznačují se především lepšími pevnostními charakteristikami, pevnosti v rázu, vyšší tepelnou a světelnou stabilitou ve srovnání se samotným polyfenylenoxidem.The processing properties of the copolymers differ from the processing properties of the polyphenylene oxide itself. Molding compositions prepared from copolymers are characterized by improved strength characteristics and higher thermal stability compared to the same molding compositions of polyphenylene oxide alone. This also applies to copolymers containing insoluble fractions and molding mixtures prepared therefrom. They are characterized mainly by better strength characteristics, impact strength, higher thermal and light stability compared to polyphenylene oxide alone.
Vynález osvětlí následující příklady. X v příkladech jsou hmotnostní, poměry rozpouštědel objemové.The following examples illustrate the invention. X in the examples are by weight, solvent ratios are by volume.
Příklad 1Example 1
Oo polymeračního reaktoru o obsahu 250 ml, opatřeného pláštěm na vyhřívání, míchadlem, přívody kyslíku a dusíku, zpětným chladičem a kapačkou se předloží 100 ml směsi obsahující 0,225 g CuC^-žHgO, 9 ml morfolinu a zbytek směs toluenu s metanolem v poměru 6:4. Po vyhřátí směsi na 40 °C se za míchání, přívodu kyslíku ke dnu reaktoru a dusíku nad hladinu reakční směsi, případně v průběhu 20 minut směs 27 g 2,6-xylenolu a 0,5 g bis-(3,5-dimetyl3A 250 ml polymerization reactor having a heating jacket, stirrer, oxygen and nitrogen inlet, reflux condenser and a dropper was charged with 100 ml of a mixture containing 0.225 g of CuCl2 · H2O, 9 ml of morpholine and the remainder of a 6: 6 mixture of toluene and methanol. 4. After the mixture has been heated to 40 ° C, a mixture of 27 g of 2,6-xylenol and 0.5 g of bis- (3,5-dimethyl-3) is added over a period of 20 minutes with stirring, oxygen supply to the bottom of the reactor and nitrogen.
CS 232 840 BlCS 232 840 Bl
4-hydroxifenyl)metanu ve formě roztoku v 50 ml směsi toluen-metanol v poměru 6:4. Pak se polymeračni směs míchá ještě 30 minut, pak přikape 0,15'g dietanolaminu a vyloučený kopoly-. mer se izoluje filtrací, promytim metanolem a sušením. Získá se 26,2 g kopolymerů o viskozitním čísle 86,6 cm3/g.4-hydroxiphenyl) methane as a solution in 50 ml of 6: 4 toluene-methanol. The polymerization mixture was stirred for a further 30 minutes, then 0.15 g of diethanolamine and the precipitated copoly were added dropwise. The mer was isolated by filtration, washing with methanol and drying. 26.2 g of copolymers having a viscosity number of 86.6 cm @ 3 / g are obtained.
Příklad 2Example 2
Postupuje se podle příkladu 1, je 2,6-xylenolu se použije 24 g a 1 g bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metanu, Získá se 24,8 g.kopolymerů o viskozitním čísle 59,7 cm3/g.Following the procedure of Example 1, 24 g and 1 g of bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxiphenyl) methane are used as 2,6-xylenol to obtain 24.8 g of copolymers having a viscosity number of 59.7 cm @ 3 . G.
Příklad 3Example 3
Postupuje se podle přikladu 1, jen poměr toluen-metanol se upraví na 3:7. Získá se 26,9 kopolymerů o viskozitním čísle 37,4 cm3/g.Follow the procedure of Example 1, except that the toluene-methanol ratio was adjusted to 3: 7. 26.9 copolymers having a viscosity number of 37.4 cm @ 3 / g are obtained.
Příklad 4Example 4
Postupuje se podle příkladu 2, jen poměr toluen-metanol se upraví na poměr 3:7. Získá se 24,7 g kopolymerů o viskozitním čísle 35,2 cm3/g.The procedure of Example 2 was followed, except that the toluene-methanol ratio was adjusted to 3: 7. 24.7 g of copolymers having a viscosity number of 35.2 cm @ 3 / g are obtained.
Příklad 5Example 5
Postupuje se podle příkladu 1, jen CuC^.21^0 se použije poloviční množství. Získá se 26,2 g kopolymerů o viskozitním čísle 59 cm3/g.The procedure of Example 1 was followed, except that CuCl2.22.0 was used half the amount. 26.2 g of copolymers having a viscosity number of 59 cm @ 3 / g are obtained.
Příklad 6Example 6
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo toluenu s metanolem se použije ve stejném poměru směsí benzen-etanol. Získá se 25,6 g kopolymerů o viskozitním čísle 88 cm3/g.The procedure of Example 1 was followed except that benzene-ethanol was used in the same ratio instead of toluene with methanol. 25.6 g of copolymers having a viscosity number of 88 cm @ 3 / g are obtained.
Příklad 7Example 7
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo morfolinu se použije stejné množství cyklohexylaminu. Získá se 26,2 g kopolymerů o viskozitním čísle 78 cm3/g.The procedure of Example 1 was followed except that the same amount of cyclohexylamine was used instead of morpholine. 26.2 g of copolymers having a viscosity number of 78 cm @ 3 / g are obtained.
Příklad 8Example 8
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo morfolinu se použije stejné množství pyridinu a místo CuC^.ŽHgO se použije stejné množství CUBr. Získá se 26,3 g kopolymerů o viskozitním čísle 69 cmVg.The procedure of Example 1 was followed, except that the same amount of pyridine was used in place of morpholine and the same amount of CUBr was used in place of CuCl2H2O. 26.3 g of copolymers having a viscosity number of 69 cmVg are obtained.
Přiklad 9Example 9
Postupuje se podle příkladu 1, jen. místo morfolinu se použije 6 g dibutylaminu. Získá se 26,2 kopolymerů o viskozitním čísle 71 cm3/g.The procedure of Example 1 is followed. instead of morpholine, 6 g of dibutylamine is used. 26.2 copolymers having a viscosity number of 71 cm @ 3 / g are obtained.
Příklad 10Example 10
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo morfolinu se použije stejné množství jeho směsi s benzylaminem (1:1). Získá se 6,1 g kopolymerů o viskozitním čísle 67 cnP/g.The procedure of Example 1 was followed, except that an equal amount of its mixture with benzylamine (1: 1) was used instead of morpholine. 6.1 g of copolymers having a viscosity number of 67 cnP / g are obtained.
Příklad 11Example 11
Postupuje se podle příkladu 1, jen bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metanu se použije 0,1 g. Získá se 26,1 g kopolymerů o viskozitním čísle 89,5 cm3/g, iFollowing the procedure of Example 1, only 0.1 g of bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxiphenyl) methane was used. 26.1 g of copolymers having a viscosity number of 89.5 cm @ 3 / g were obtained.
CS 272 840 BlCS 272 840 Bl
Příklad 12Example 12
Postupuje se podle příkladu 1, jen bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxif enyOmetanu se použije 10 g a poměr toluen-metanol se upraví na 3:7. Získá se 32 g kopolymerů o viskozním čísle 42 cm5/g.The procedure of Example 1 was followed, except that bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenylmethane) was used and 10 g was adjusted to a ratio of 3: 7 to give 32 g of copolymers having a viscosity number of 42 cm 5 / g.
Přiklad 13Example 13
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)metanu se použije stejné množství 2,2-bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyl)propanu. Získá se 26 g kopolymeru o viskozním Sísle 55,1 cnP/g,The procedure of Example 1 is followed, except that instead of bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxy-phenyl) -methane, an equal amount of 2,2-bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxy-phenyl) -propane is used. 26 g of a copolymer having a viscosity of 55.1 cnP / g are obtained,
Příklad 14Example 14
Postupuje se podle příkladu 1, jen poměr toluen-metanol se upraví na 9:1. Získá seThe procedure of Example 1 was followed, except that the toluene-methanol ratio was adjusted to 9: 1. It is obtained
26.3 g kopolymerů o viskozitním čísle 102 cm^/g.26.3 g of copolymers having a viscosity number of 102 cm @ 2 / g.
Příklad 15Example 15
Postupuje se podle příkladu 1, jen poměr toluen-metanol se upraví na 1:9. Získá seThe procedure of Example 1 was followed, except that the toluene-methanol ratio was adjusted to 1: 9. It is obtained
26.4 g kopolymerů o viskozitním čísle 31 cm^/g.26.4 g of copolymers having a viscosity number of 31 cm @ 2 / g.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS786988A CS272840B1 (en) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS786988A CS272840B1 (en) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS786988A1 CS786988A1 (en) | 1990-03-14 |
| CS272840B1 true CS272840B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5428581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786988A CS272840B1 (en) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272840B1 (en) |
-
1988
- 1988-11-30 CS CS786988A patent/CS272840B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS786988A1 (en) | 1990-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3318959A (en) | Symmetrically terminated polyphenylene ether | |
| US3595900A (en) | Cyanatophenyl-terminated polyarylene ethers | |
| EP0124276A2 (en) | Preparation of aromatic polymers | |
| US4275186A (en) | Oligomer extended polyarylethers | |
| US20210189064A1 (en) | Polyisoindolinones, methods of manufacture, and compositions and articles formed therefrom | |
| US8158742B2 (en) | Deoxybenzoin-based anti-flammable polyphosphonate and poly(arylate-phosphonate) copolymer compounds, compositions and related methods of use | |
| US3577476A (en) | Arylene and arlidene polymers and copolymers | |
| US3634354A (en) | Thermoplastic polyaryl ether-sulphones | |
| US3733304A (en) | Aryl sulfate polymers and methods for their production | |
| Vibhute et al. | Synthesis and characterization of new cardo polyesters | |
| CA1077648A (en) | Preparation of aromatic polymer | |
| EP0178185B1 (en) | Novel aromatic polymers | |
| Bottino et al. | Synthesis and characterisation of new polyamides containing 6, 6′-oxy or 6, 6′-carbonyldiquinoline units | |
| US3825521A (en) | Manganese amine chelate catalyzed aromatic polyether formation | |
| CS272840B1 (en) | Polycondensates of 2,6 xylenol with 3,3,5,5-tetramethyl-4,4 dihydroxydiphenylalkanes and method of their preparation | |
| US5212277A (en) | Polyetherimideimides and a method for manufacturing them | |
| WO1986002368A1 (en) | Aromatic poly(ether ketones) having imide, amide, ester, azo, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole or benzothiazole groups and method of preparation | |
| US4973650A (en) | Polyarylsulfone derived from 1,4"-(bishalophenylsulfone)terphenyl | |
| JPS58164537A (en) | Preparation of polyphenol derivatives, derivatives, use for polymer and copolymer and prepared copolymer | |
| US3274290A (en) | Rigid, segmented copolyesters having recurring aromatic sulfonate ester units | |
| US3567687A (en) | High molecular weight linear polyesters | |
| EP0557986A1 (en) | Method for the preparation of aromatic polyesters | |
| CA1097843A (en) | Polysulfone resins | |
| US3740375A (en) | Cross-linkable chlorinated aromatic polymers | |
| EP0215543B1 (en) | A new process for making polyesters, polyamides and polyketones |