CS272364B1 - Method of mixed netting agent preparation for polymer materials - Google Patents
Method of mixed netting agent preparation for polymer materials Download PDFInfo
- Publication number
- CS272364B1 CS272364B1 CS881337A CS133788A CS272364B1 CS 272364 B1 CS272364 B1 CS 272364B1 CS 881337 A CS881337 A CS 881337A CS 133788 A CS133788 A CS 133788A CS 272364 B1 CS272364 B1 CS 272364B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- triazine
- parts
- mixture
- sulfide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Sílovací činidlo pro polymerní látky tvořené směsí 10 až 99,5 % hm 2,4,6-trimerkapto-l,3,5-triazinu a 90 až 0,5% hm 2(R)-4,6-dimerkapto-l,3,5-triazinu (R je hydroxyl nebo skupina R,' R", N, v níž R'a R" je alkyl, hydroxyalkyl nebo cyklohexyl s celkovým počtem uhlíků 1 až 8) se připravuje reakcí kyanurchloridu ve vodné suspenzi s vodným roztokem sirníku nebo kyselého sirníku sodného a dále reakcí s vodným roztokem alkalického hydroxidu či odpovídajícího primárního či sekundárního aminu. Poměr látek ve směsi se řeší použitím vypočteného množství reagujících komponent.Polymeric crosslinking agent with a mixture of 10-99.5% by weight of 2,4,6-trimercapto-1,3,5-triazine and 90 to 0.5 wt 2 (R) -4,6-dimercapto-1,3,5-triazine (R is hydroxyl or R, 'R', N, wherein R'a R "is alkyl, hydroxyalkyl or cyclohexyl with a total number of carbons 1 to 8) by reacting cyanuric chloride in an aqueous suspension with an aqueous solution of sulfide or acid sulfide sodium and further by reaction with an aqueous solution alkali hydroxide or equivalent primary or secondary amine. The ratio of substances in the mixture is solved using calculated the number of reacting components.
Description
Vynález se týká přípravy směsného síťovacího činidla, tvořeného 10 až 99,5 % hmot. 2,4,6-trimerkapto-l,3,5-triazinu a 90 % až 0,5 % hmot. dimerkapto-l,3,5-triazinu substituovaného v poloze 2 skupinou hydroxylovou nebo skupinami alkyl-, dialkyl, alkoxy či tiialkoxyaminovou. Prostředek je určen pro síťování některých polymerů a kopolymerů, především polyvinylchloridu, chlorovaného nebo chlorsulfonovaného polyethylenu, polypropylenu a některých syntetických kaučuků.The invention relates to the preparation of a mixed crosslinking agent consisting of 10 to 99.5% by weight. 2,4,6-trimercapto-1,3,5-triazine and 90% to 0.5% by weight. dimercapto-1,3,5-triazine substituted in position 2 by a hydroxyl group or alkyl, dialkyl, alkoxy or thialkoxyamine groups. The composition is intended for crosslinking certain polymers and copolymers, especially polyvinyl chloride, chlorinated or chlorosulfonated polyethylene, polypropylene and some synthetic rubbers.
Modifikace polyvinylchloridu síťováním je známou metodou pro uskutečnění změny vlast ností tohoto polymeru. Od polymeru modifikovaného síťováním lze očekávat zlepšení v řadě jeho vlastností. Modifikací síťováním se zvyšuje například tvrdost, pevnost v tahu, tepel ná odolnost, tepelná tvarová stálost, odolnost vůči rozpouštědlům, proti teplé vodě a povětrnostním vlivům.Modification of polyvinyl chloride by crosslinking is a known method for altering the properties of this polymer. An improvement in a number of properties can be expected from the crosslinked modified polymer. Modification by crosslinking increases, for example, hardness, tensile strength, heat resistance, thermal dimensional stability, resistance to solvents, hot water and weathering.
Polyvinylchloridové řetězce mohou být chemicky síťovány bučí přímým účinkem síťovacích činidel na řetězce polymeru, nebo síťující reakcí zabudovaného komonomerů v řetězci polymeru či postranních řetězců zavedených do makromolekuly PVC roubovací reakcí. Totéž platí nejen pro PVC, ale i pro ostatní typy uvedených polymerů.Polyvinyl chloride chains can be chemically crosslinked by the direct action of crosslinking agents on the polymer chains, or by the crosslinking reaction of incorporated comonomers in the polymer chain or side chains introduced into the PVC macromolecule by a grafting reaction. The same applies not only to PVC, but also to other types of said polymers.
Jako jeden ze způsobů přímého síťování PVC polymeru bylo popsáno použití substituova ných triazinových sloučenin, z nichž 4,6-dimerkapto-s-triaziny substituované dále v polož 2 se ukázaly jako vysoce účinná nedegradativní síťovadla. Rychlost síťování je závislá na substituci triazinového jádra, přičemž však dosažení nejvyšší síťovací rychlosti není vžcý žádaným optimem, stejně jako stupeň zesítění, neboť různou síťovací rychlostí a stupněm zesítění lze ovlivňovat určité, předem požadované vlastnosti výsledného polymeru, které jsou vyžadovány.One of the methods for direct crosslinking of PVC polymer has been described as the use of substituted triazine compounds, of which 4,6-dimercapto-s-triazines substituted further in item 2 have been shown to be highly effective non-degradative crosslinkers. The rate of crosslinking depends on the substitution of the triazine core, but achieving the highest crosslinking rate is not the desired optimum, as is the degree of crosslinking, as different crosslinking rates and degrees of crosslinking can affect certain predetermined properties of the resulting polymer that are required.
Dosud byla síťovací činidla připravována jako jednotná chemická individua, přičemž pro vlastní aplikaci byla podle požadovaných fyzikálních vlastností výrobku prováděna při dávkování jejich regulace jednak měněním jejich množství, jednak měněním jejich typu či užitím směsi síťovacích činidel. Nevýhod tohoto postupu je několik. Jsou to potíže s navazováním a míšením dvou, někdy i více složek, z nichž ne každá je vždy dostupná, není vždy záruka za stále stejné složení směsi a tím i stejný účinek. Příprava samotných složdc ve formě čistých látek je poměrně obtížná. Trimerkaptotriazin vzorce I lze sice připravit několika patentovanými postupy pomocí sirníku sodného a kyanurchloridu ve vodném prostředí bez velkých technologických nároků, substituované dimerkapto-l,3,5-triaziny vzorce II se však připravují v čistém stavu velmi obtížně reakcemi v heterogenních fázích a v rozpouštědlech (např. čs. petent č. 156 446/1973) ve vícestupňové syntéze, přičemž meziprodukty je třeba čistit vakuovou rektifikací.Until now, crosslinking agents have been prepared as a single chemical individual, and for their own application, according to the required physical properties of the product, their regulation has been carried out by dosing them by changing their amount or by changing their type or using a mixture of crosslinking agents. There are several disadvantages to this approach. It is a problem with binding and mixing of two, sometimes more components, not each of which is always available, there is not always a guarantee for the same composition of the mixture and thus the same effect. The preparation of the components themselves in the form of pure substances is relatively difficult. Although trimercaptotriazine of the formula I can be prepared by several patented processes using sodium sulfide and cyanuric chloride in an aqueous medium without great technological demands, substituted dimercapto-1,3,5-triazines of the formula II are very difficult to prepare in the pure state by reactions in heterogeneous phases and solvents ( eg Czechoslovak Patent No. 156 446/1973) in a multistage synthesis, the intermediates having to be purified by vacuum rectification.
Nyní bylo nalezeno, že potíže s přípravou těchto látek i s jejich aplikací se odstraní použitím směsného síťovacího činidla připraveného postupem podle tohoto vynálezu. Postupem lze takto připravit směsné síťovací činidlo obsahující 10 až 99,5 % hmot. 2,4,6-It has now been found that difficulties in the preparation and application of these substances are eliminated by the use of a mixed crosslinking agent prepared by the process of this invention. In this way, a mixed crosslinking agent containing 10 to 99.5% by weight can be prepared. 2,4,6-
-trimerkaptotriazinu vzorce I-trimercaptotriazine of formula I
SH SH i a a 90 až 0,5 % hmot. dimerkapto-l,3,5-triazinu substituovaného v poloze 2 vzorce II, kde R je hydroxyl nebo skupina R,' R N, v níž R' a R je alkyl, hydroxyalkyl nebo cyklohexyl s celkovým počtem uhlíků 1 až 8, přičemž jeden ze substituentů, R’nebo R může být vodík.SH SH i a and 90 to 0.5 wt. dimercapto-1,3,5-triazine substituted in position 2 of formula II, wherein R is hydroxyl or a group R, 'RN, in which R' and R is alkyl, hydroxyalkyl or cyclohexyl with a total number of carbons of 1 to 8, one of substituents, R 'or R' may be hydrogen.
CS 272364 BlCS 272364 Bl
Poměr látek ve směsi lze předem určit použitím vypočtených množství reagujících komponent. Způsob přípravy spočívá v tom, že suspenze kyanurchloridu ve vodě se ponechá reagovat s teoreticky vypočteným množstvím vodného roztoku sirníku nebo kyselého sirníku sodného, rekace se dokončí přídavkem příslušného primárního nebo sekundárního-aminu vzorce R'R NH, kde R' a R mají výše uvedený význam, či alkalického hydroxidu při teplotě 60 až 100 °C a produkt se izoluje vykyselením reakční směsi minerální kyselinou.The ratio of substances in the mixture can be determined in advance using the calculated amounts of reactants. The preparation method consists in reacting a suspension of cyanuric chloride in water with a theoretically calculated amount of an aqueous solution of sulfide or sodium hydrogen sulfide, the reaction being completed by adding the appropriate primary or secondary-amine of formula R'R NH, where R 'and R are as defined above. alkali hydroxide at a temperature of 60 to 100 ° C and the product is isolated by acidifying the reaction mixture with a mineral acid.
Praktické provedení spočívá v tom, že v reaktoru se připraví nejprve suspenze kyanurchloridu ve vodě tak, že do směsi vody a ledu se přidá vhodné smáčedlo a za míchání se při teplotě do 5 °C přidá potřebné množství kyanurchloridu. Potom se do této suspenze zvolna připouští předem připravený roztok sirníku nebo kyselého sirníku tak, aby nedocházelo k větším únikům sirovodíku a směs se místně nepřehřívala. Teplotu reakce je vhodné udržovat zvláště zpočátku co nejnižší, aby výsledný produkt obsahoval co nejméně vedlejších látek pocházejících z hydrolýzy nezreagovaného kyanurchloridu vodou. Podstatně méně vhodný postup, zvláště z ekologického hlediska, je postup vytváření počáteční suspenze nebo i roztoku pomocí rozpouštění kyanurchloridu v acetonu. Po přidání veškerého vypočteného množství roztoku a po kontrole konce reakce kyanurchloridu se sirníkem se přidá do reaktoru potřebné množství primárního nebo sekundárního aminu, či alkalického hydroxidu, a reakce je dokončena krátkým zahřátím na teplotu 60 až 100 °C podle použitého aminu. Reakční směs je vhodné udržovat po celou dobu reakce v roztoku, protože v případě heterogenní směsi se reakce silně zpomalí. Proto je třeba v případě užití vodného roztoku kyselého sirníku sodného použít pro udržení meziproduktů v roztoku přídavku ekvivalentního množství alkalie-a to ař již ve formě alkalického uhličitanu či alkalického hydroxidu ve formě louhu. Použití alkalického uhličitanu je výhodnější, neboř hodnota pH reakčního roztoku nestoupne příliš vysoko, takže výsledný produkt neobsahuje větší množství vedlejších látek pocházejících z konkurenční jydrolýzy kyanurchloridu.A practical embodiment consists in first preparing a suspension of cyanuric chloride in water in the reactor by adding a suitable wetting agent to the mixture of water and ice and adding the required amount of cyanuric chloride with stirring at a temperature of up to 5 ° C. Then, a pre-prepared solution of sulfide or acid sulfide is slowly admitted into this suspension so that no major hydrogen sulfide leaks occur and the mixture is not overheated locally. It is advisable to keep the reaction temperature as low as possible, especially initially, so that the final product contains as few by-products as possible from the hydrolysis of unreacted cyanuric chloride with water. A much less suitable process, especially from an ecological point of view, is the process of forming an initial suspension or even a solution by dissolving cyanuric chloride in acetone. After adding all the calculated amount of solution and checking the end of the reaction of cyanuric chloride with sulfide, the required amount of primary or secondary amine or alkali hydroxide is added to the reactor, and the reaction is completed by brief heating to 60-100 ° C depending on the amine used. It is advisable to keep the reaction mixture in solution throughout the reaction, because in the case of a heterogeneous mixture, the reaction will be greatly slowed down. Therefore, if an aqueous solution of sodium bisulfite is used, the addition of an equivalent amount of alkali, whether in the form of alkali carbonate or alkali hydroxide in the form of lye, must be used to keep the intermediates in solution. The use of alkali carbonate is more advantageous because the pH of the reaction solution does not rise too high, so that the final product does not contain a large amount of by-products derived from the competitive hydrolysis of cyanuric chloride.
Po skončení reakce se produkt vysráží ze směsi jejím okyselením minerální kyselinou (nejlépe na hodnotu pH v rozmezí 3,5 až 4,5) a vyloučený produkt se odsaje a promyje vodou. Usušená látka se v případě potřeby upraví mletím na požadovanou velikost částic.After completion of the reaction, the product is precipitated from the mixture by acidification with mineral acid (preferably to a pH value in the range from 3.5 to 4.5) and the precipitated product is filtered off with suction and washed with water. If necessary, the dried substance is adjusted by grinding to the desired particle size.
Jako smáčedla je možno užít kondensačních produktů mastných kyselin s aminokyselinami či aminy, alkylpolyglykole,terů, dialkylsulfojantaranů, kondensačních produktů enftalen sulfokyselin s formaldehydem nebo kondensačních produktů mastných kyselin s ethylenoxidem.Condensation products of fatty acids with amino acids or amines, alkyl polyglycols, tert, dialkyl sulfosuccinates, condensation products of enphthalene sulfoic acids with formaldehyde or condensation products of fatty acids with ethylene oxide can be used as wetting agents.
Výhoda tohoto směsného sířovacího prostředku spočívá ve snadnosti jeho přípravy a jednoduchosti jeho aplikace. Pro daný účel lze sířovací prostředek ve velkém množství snadno a ekonomicky vyrobit, je zaručeno jeho konstantní složení, při vlastní aplikaci odpadají mechanické operace jako navažování, míšení atd.The advantage of this mixed sulfurizing agent lies in its ease of preparation and simplicity of its application. For a given purpose, the sulfurizing agent can be easily and economically produced in large quantities, its constant composition is guaranteed, mechanical operations such as weighing, mixing, etc. are eliminated during the actual application.
Dále uváděné příklady popisují provedení syntéz některých směsných sířovacích činidel. Uváděné příklady jsou hmotnostní.The following examples describe the performance of syntheses of some mixed sulfurizing agents. The examples given are by weight.
Příklad 1Example 1
Do reaktoru se předloží 100 dílů vody, do které se přidá 0,5 dílů Slovasolu 0 (smáčedlo) a po spuštění míchání se zanese 25 dílů kyanurchloridu. Do této směsi se přidá během 30 minut za udržování teploty do 30 °C roztok 35,3 dílů sirníku sodného technického ’ o obsahu 75 % účinné látky ve 100 dílech vody. Po přidání veškerého roztoku sirníku se teplota zvýší na 60 °C, přikape se 6,65 dílů cyklohexylaminu a směs se vyhřeje na 90 °C a na této teplotě udržuje celkem 3 hodiny. Reakční směs se potom ochladí na 50 °C, vykyCS 272364 Bl selí přícfavkem kane, kyseliny chlorovodíkové na pozitivní reakci na kongočerveň a vyloučený produkt se ještě za horka zfiltruje. Koláč produktu se promyje na filtru vodou do ztráty kyselostí a suší v lískové sušárně při 110 °C. Výtěžek produktu o složení 50 % 2-cyklohexylamino-4,6-dimerkapto-l,3,5-triazinu (vzorec I, R = cyklohexylamino) a 50 % 2,4,100 parts of water are introduced into the reactor, to which 0.5 parts of Slovasol 0 (wetting agent) are added and, after stirring is started, 25 parts of cyanuric chloride are introduced. A solution of 35.3 parts of technical sodium sulfide containing 75% of active substance in 100 parts of water is added to this mixture over a period of 30 minutes, maintaining a temperature of up to 30 ° C. After all the sulfide solution has been added, the temperature is raised to 60 DEG C., 6.65 parts of cyclohexylamine are added dropwise and the mixture is heated to 90 DEG C. and maintained at this temperature for a total of 3 hours. The reaction mixture is then cooled to 50 [deg.] C., the mixture is quenched with kane, hydrochloric acid for a positive reaction to Congo red and the precipitated product is filtered off while still hot. The product cake is washed on the filter with water until acidity is lost and dried in a hazelnut oven at 110 ° C. Yield of a product with a composition of 50% of 2-cyclohexylamino-4,6-dimercapto-1,3,5-triazine (formula I, R = cyclohexylamino) and 50% of 2.4,
6-trimerkaptotriazinu (I, R = SH) je 28 dílů, což odpovídá cca 85 % teorie.6-trimercaptotriazine (I, R = SH) is 28 parts, which corresponds to about 85% of theory.
Příklad 2Example 2
Do reaktoru se předloží 100 dílů studené vody, do které se přidá 0,5 dílů Spolionu 8 a po spuštění míchání se zanese 25 dílů kyanurchloridu. Mezitím se připraví roztok sirníku sodného tak, že do 150 dílů vody se přilije roztok technického kyselého sirníku sodného obsahujícího 400 g NaHS/1 a 122 g NagS/l v množství 54 dílů (h=l,250) a rozpustí se v něm 10,5 dílů uhličitanu sodného. Takto připravený roztok se za chlazení během 2 hodin přidá k předložené suspenzi kyanurchloridu tak, aby teplota nepřestoupila 40 °C. Po přidá ní veškerého roztoku sirníku se reakční směs ještě 2 hodiny míchá, pak se přidá 0,9 dílů monoetanolaminu a reakční roztok se během 1 hodiny vyhřeje na 90 °C a na této teplotě udržuje 1 hodinu. Po skončení reakce se reakční roztok ochladí na 60 °C, vykyselí přídavkem 50X kyseliny sírové na pozitivní reakci na kongočerveň a vyloučený produkt se za horka odsaje a na filtru promyje důkladně vodou. Usušený produkt o složení 10 % 2-hydroxy etylamino-4,6-dimerkapto-l,3,5-triazinu a 90 X 2,4,6-trimerkapto-l,3,5-triazinu ve formě světle žlutého netajícího prášku byl získán ve výtěžku 17,6 dílů, což odpovídá cca 73 % teorie.100 parts of cold water are introduced into the reactor, to which 0.5 parts of Spolion 8 are added and, after starting the stirring, 25 parts of cyanuric chloride are introduced. Meanwhile, a solution of sodium sulphide is prepared by pouring into 150 parts of water a solution of technical acid sodium sulphide containing 400 g of NaHS / l and 122 g of NagS / l in an amount of 54 parts (h = 1,250) and dissolving 10.5 parts of sodium carbonate. The solution thus prepared is added to the present cyanuric chloride suspension under cooling over a period of 2 hours so that the temperature does not exceed 40 ° C. After all the sulfide solution has been added, the reaction mixture is stirred for a further 2 hours, then 0.9 parts of monoethanolamine are added and the reaction solution is heated to 90 DEG C. for 1 hour and maintained at this temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution is cooled to 60 DEG C., acidified by adding 50X sulfuric acid to give a positive reaction to Congo red, and the precipitated product is filtered off with suction while hot and washed thoroughly with water on the filter. A dried product consisting of 10% 2-hydroxy ethylamino-4,6-dimercapto-1,3,5-triazine and 90 X 2,4,6-trimercapto-1,3,5-triazine as a pale yellow non-melting powder was obtained in a yield of 17.6 parts, which corresponds to about 73% of theory.
Příklad 3Example 3
Do reaktoru se předloží 80 dílů vody, do které se přidá 0,5 dílů neionogenního smáčella a po spuštění míchání se přidá 25 dílů kyanurchloridu. Mezitím se připraví roztok 30,5 dílů technického sirníku sodného o koncentraci 78 % účinné látky ve 120 dílech vody, který se pak během 1 hodiny při teplotě 40 °C přidá k suspenzi kyanurchloridu. Při této teplotě se roztok míchá ještě 2 hodiny, dále se přidá 4,1 dílů pevného hydroxidu sodného a roztok se vyhřeje na teplotu 95 °C. Při této teplotě se udržuje až do ukončení reakce (pyridinová zkouška), potom se reakční směs ochladí na 50 °C a okyselí přídavkem zředěné kyseliny sírové na pH 3,5 až 4,5. Vyloučený žlutý produkt se odsaje, na filtru promyje vodou a při 110 °C suší. Produkt o složení přibližně 25 % 2-hydroxy-4,6-dimerkapto-l, 3,5-triazinu a 75 % 2,4,6-trimerkapto-l,3,5-triazinu byl získán ve výtěžku 18,1 dílů, což odpovídá cca 77 X teorie. (Analýza byla prováděna pomocí standardů a tenkovrstvé chromatografie).80 parts of water are introduced into the reactor, to which 0.5 parts of nonionic wetting agent are added and, after stirring is started, 25 parts of cyanuric chloride are added. Meanwhile, a solution of 30.5 parts of technical sodium sulfide at a concentration of 78% of active substance in 120 parts of water is prepared, which is then added to the cyanuric chloride suspension over a period of 1 hour at 40 ° C. The solution is stirred at this temperature for a further 2 hours, then 4.1 parts of solid sodium hydroxide are added and the solution is heated to 95 ° C. It is maintained at this temperature until the reaction is complete (pyridine test), then the reaction mixture is cooled to 50 [deg.] C. and acidified to pH 3.5-4.5 by the addition of dilute sulfuric acid. The precipitated yellow product is filtered off with suction, washed on the filter with water and dried at 110 [deg.] C. A product of about 25% 2-hydroxy-4,6-dimercapto-1,3,5-triazine and 75% 2,4,6-trimercapto-1,3,5-triazine was obtained in a yield of 18.1 parts. which corresponds to about 77 X theory. (Analysis was performed using standards and thin layer chromatography).
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS881337A CS272364B1 (en) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | Method of mixed netting agent preparation for polymer materials |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS881337A CS272364B1 (en) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | Method of mixed netting agent preparation for polymer materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS133788A1 CS133788A1 (en) | 1990-05-14 |
CS272364B1 true CS272364B1 (en) | 1991-01-15 |
Family
ID=5347500
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS881337A CS272364B1 (en) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | Method of mixed netting agent preparation for polymer materials |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS272364B1 (en) |
-
1988
- 1988-03-02 CS CS881337A patent/CS272364B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS133788A1 (en) | 1990-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1207933A (en) | Self-extinguishing polymeric compositions | |
CA1210003A (en) | Process for the preparation of mixed trimers from organic isocyanates, the mixed trimers obtained according to the process and the use thereof for the production of polyurethanes | |
US2394042A (en) | Triazine derivatives | |
US3505325A (en) | Cyanoalkylamino substituted triazines having plant growth regulating action | |
CS272364B1 (en) | Method of mixed netting agent preparation for polymer materials | |
US2820032A (en) | Preparation of triazines | |
DE2903594A1 (en) | FLUORTRIAZINE REACTIVE DYES AND METHOD FOR PRODUCING FLUORTRIAZINE DERIVATIVES | |
JPS6173771A (en) | Fiber reactive triazine compound, its production and use | |
US2273687A (en) | Diacylamino-i | |
JPH0338306B2 (en) | ||
US3407200A (en) | Novel isocyanurate compounds | |
US3700665A (en) | Diamino-s-triazines | |
RU2165268C1 (en) | Method of synthesis disinfecting agent | |
US3546218A (en) | Substituted bis-triazinylamino stilbene compounds and compositions thereof | |
US2392608A (en) | Process of preparing substituted | |
US2295563A (en) | Diazine derivatives | |
US2794833A (en) | 2-amino-5-nitrobenzene-1-sulfonic acid fluoride and derivatives thereof | |
CN111440317A (en) | Melamine resin and amino resin leather retanning agent and preparation method thereof | |
JP3804096B2 (en) | Ethylenediamine-phenylphosphonate, process for producing the same, and flame-retardant resin composition comprising the same | |
DE2439087A1 (en) | N- (2,4-DIHALOGEN-S-TRIAZIN-6-YL) UREA AND PROCESS FOR THE PREPARATION | |
CS265150B1 (en) | Process for preparing 2,4,6-trimercapto-1,3,5-triazine | |
US2643253A (en) | Di-quaternary salts of 4-amino-6-(2'-amino pyrimidyl-4'-amino) quinazoline and process of preparing same | |
US2376930A (en) | Halogen substituted acylamino sulphonic acids of the aromatic series and their manufacture | |
US3118952A (en) | Preparation of sulfones | |
US2750358A (en) | Polyvinyl sulfonamides and process for preparing the same |