CS271991B1 - Coordination of cyanato-n-salicylidenaminoalkanoato-cuprate type compounds and method of their preparation - Google Patents
Coordination of cyanato-n-salicylidenaminoalkanoato-cuprate type compounds and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS271991B1 CS271991B1 CS89704A CS70489A CS271991B1 CS 271991 B1 CS271991 B1 CS 271991B1 CS 89704 A CS89704 A CS 89704A CS 70489 A CS70489 A CS 70489A CS 271991 B1 CS271991 B1 CS 271991B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tsb
- formula
- compounds
- cyanato
- salicylideneaminoalkanoate
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims description 2
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QYTOONVFPBUIJG-UHFFFAOYSA-N azane;cyanic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C#N QYTOONVFPBUIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 229940105642 tridione Drugs 0.000 abstract 1
- IRYJRGCIQBGHIV-UHFFFAOYSA-N trimethadione Chemical compound CN1C(=O)OC(C)(C)C1=O IRYJRGCIQBGHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241001609978 Trichophyton terrestre Species 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M alaninate Chemical compound CC(N)C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229960002635 potassium citrate Drugs 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 271991 B1 1
Vynález sa týká koordinačných zlúčenin typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeS- 'natanov, všeobecného vzorca I mLCu(TSB)(OCN)Í (I), kde M představuje katión alkalického kovu, alebo NH4+ a TSB ozna'čuje dianión trojdonorovg)Schiffovej zásady, odvodenej od salicylaldehydu a niektorej z <Z-aminoalkánových kyselin,alebo β-alaninu, vzorca /0-C6H4-CH=N-CHR-C00/2_, alebo /0-CéH4-CH=N-CH2-CH2.-C0O/2' kdeR znamená H, metyl, izopropyl alebo benzyl.
Zlúč niny podlá vynálezu sú podobné koordinačným zlúčeninám typu N-salicylidén-X^ami -noalkanoáto-tiokyanátomeSnatanov /3.Kratsmár-šmogrovič, V. Seressová, C. Gážová, š. Varktn-da a V.Konečný: čs. autorské osvedčenie č. 265796/ a N-salicylidén-B-alanináto-tiokyaná-tomeďnatanov /3.Kratsmár-šmogrovič, 0.Švajlenová, š. Varkonda a V.Konečný: čs. autorskéosvedčenie č. 270143/ líšiace sa však tým, že koordinujú ako jednofunkčný anionový ligandmiesto SCN~ a částice OCN“. V odbornej literatúre neboli doteraz opísané také zlúčeniny meSnaté, ktoré súčasnoukoordináciou dianiónov typu N-salicylidénaminoalkanoátov a častíc OChP na centrálny atomvytvárajú zložené komplexně anióny kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeSnatany, predsta-vujúce zložku vo vodě rozpustných solí zloženia m£Cu(TSB)(OCN)J.
Zlúčeniny podl’a vynálezu vykazujú v "in vitro" pokusoch antimikróbne účinky a sú vý-znamné ako jednoduché modely biologických systémov, napr. métaloenzýmov, pričom ich biolo-gická aktivita v převedených pokusoch bola porovnatelná, alebo eště vyššia, ako u známýchzlúčenin typu M[Cu(TSB)(SCN)], připadne M2[Cu(TSB)(SCN)2].
Spůsob přípravy koordinačných zlúčenin podl’a vynálezu spočívá v reakciách N-salicyli -dénaminoalkanoátomeánatých komplexov všeobecného vzorca {.Cu(TSB)(H20)J . x H20, fCu2(TSB). . x H20, alebo Ccu2(TSB)2(H20)J . x H20 kde TSB představuje to isté ako v predchádzajúcontexte a x znamená 0, 0,5, 1, 2, 3 alebo 4, s nadbytkom příslušného kyanatanu všeobecnéhovzorca M(OCN), kde M znamená to isté ako v predchádzajúcom texte, v zmesiach etanolu s vo -dou při teplotách 40 až 70 °C. Po vychladnutí reagujúcich sústav vykryštalizujú koordinač -né zlúčeniny podlá vynálezu v dobrých výťažkoch ako zeleno až modrozeleno sfarbené produk -ty, velmi dobrého stupňa čistoty.
Vybrané příklady ilustrujú, ale neobmedzujú všeobecnú metodu přípravy zlúčenin podlávynálezu a charakterizujú ich zloženie, ako aj niektoré vlastnosti a účinky. Okrem výťaž-kov, výsledkov prvkovej analýzy, ako aj spektrálnej charakteristiky preparátov v tuhomskupenstve, na základe údajov o polohe maxima absorpčného pása d-d-prechodov, získanýchmetodou nujolových suspenzií, sa v príkladoch uvádza aj antimikróbna účinnost voči Esche-richia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Microsporum gypseum a Trichophytonterrestre vyplývajúca z minimálnej inhibičnej koncentrácie jednotlivých preparátov -MIC|(ug.cm-3j, stanovenej metodou dilučných testov. Příklad 1 2,7 g (0,01 mol) hemihydrátu (N-salicylidénglycináto)akvameánatého komplexu a 2,4 g(0,03 mol) kyanatanu draselného sa suspenduje v 180 nP zmesi etanol-voda v pomere 2 : 1.Sústava sa za stálého miešania zahrieva při teplote 70 °C až do rozpustenia tuhej fáze.Vzniknutý roztok sa za horúca přefiltruje a nechá volné vychladnúť na laboratórnu teplotu.Vylúčený modrozeleno sfarbený krystalický produkt sa po izolovaní premyje na frite etano-lom a éterom a usuší volné na vzduchu. Výťažok kyanáto-N-salicylidén-glycinátomeánatanudraselného je 70 %. CS 271991 B1
Analýza. Pře c10H7N204Cuk, Mr = 321,8 ; vypočítané/zistené: 37,32/37,52 % C ; 2,19/ /2,37 % H; 8,70/8,69 % N. Elektronové spektrum (VIS) : = 15 280 cm-'*' . MIC : 800
ÍTI3 X 300, > 1 000, 300, 90. Příklad 2 2,8 g (0,01 mol) hemihydrátu(N-alicylidén-D,L- eA -alanináto)-akvame3natého komplexua 2,4 g (0,03 mol) kyanatanu draselného sa suspenduje v 50 cm3 zmesi etanol-voda v pomere1 : 1. Reagujúca sústava sa za stálého miešania zahrieva při teplote 60 °C až do rozpuste -nia tuhej fázy. Pri 3alšom postupe ako v příklade 1 sa získal konečný produkt vo formětmavozeleno sfarbených kryštálov. Výťažok kyanáto-N-salicylidén-D,L- eX. -alaninátome3natanu draselného je 75 %. * ...
Analýza: Pre C^jHgN204CuK, Mr = 335,8; vypočítané/zistené: 39,34/39,04 % C;2,70/2,95 % H ; 8,34/8,06 % N. Elektronové spektrum (VIS): γ1, mgx = 16 320 cm-''' . MIC = = 900, 200, 800, 90, 60. P r í k 1 a d 3 2,8 g (0,005 mol) bis(N-salicylidén-D,L-valináto)dime3natého komplexu a 2,4 g (0,03mol) kyanatanu draselného sa suspenduje v 20 cm3 zmesi etanol-voda (1 : 1). Sústava sa za stálého miešania zahrieva při teplote 60 °C do rozpustenia tuhej fázy. Při 3alšom pos- / tupé ako v příklade 1 sa získal konečný produkt vo formě tmavozeleno sfarbených kryštá-lov. Výtažok kyanáto-N-salicylidén-D,L-valinátome3natanu draselného je 75 %.
Analýza: Pre ci3Hi3N2°4CuK’ Mr = 363,9 ; vypočítané/zistené:42,91/42,62 % C;3,60/3,68 % H; 7,70/8,02 % N. Elektronové spektrum (VIS): V max = 15 200 cm-1 . MIC = = >1 000, 400, > 1 000, 200, 200.
Príklad4 V 60 cm3 etanolu sa suspenduje 5,45 g (0,01 mol) monohydrátu akva-bis(N-salicylidén--0-alanináto)dime3natého komplexu a přidá sa za miešania roztok 4,86 g (0,06 mol) kyana-tanu draselného v 20 cm3 vody. Vznikne hustá suspenzia, ktorá sa za miešania zahrieva navodnom kúpeli pri teplote 60 °C až do rozpustenia tuhej fázy. Sústava sa za horúca pře-filtruje a nechá volné vychladnúť na laboratórnu teplotu. Z filtrátu vylúčené kryštályzelenej farby sa po odsátí na frite premyjú studeným etanolom a usušia vol’ne na vzduchu.Výťažok kyanáto-N-salicylidén-0-alaninátome3natanu draselného je 79 %.
Analýza. Pre cnH9N2°4CuK, Mf = 335,8 ; vypočítané/zistené: 39,34/37,61 % C ;2,70/2,64 % H ; 8,34/8,54 % N. Elektronové spektrum (VIS): V* max = 14 000 cm-1 . MIC : : 700, 200, 700, 90,90. (n
Claims (2)
1. Koordinačně zlúčeniny typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoětomeánatanov všeobecnéhovzorca M |Cu(TSB)(OCN) | (I), kde M představuje katión alkalického kovu alebo NH4+ a TSB znamená dianión trojdono-'rovej Schiffovej zásady, odvodenej od salicylaldehydu a cX -aminoalkánovej kyselinyalebo Q-alanínu, vzorca /0-C6H4-CH=N-CHR-C00/2-, alebo /O-C6H4-CH=N-CH2CH2COO/2", kdeR označuje H, metyl, izopropyl alebo benzyl.
2. Spůsob přípravy zlúčenin všeobecného vzorca I podl’a bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá- jú reagovat koordinačně zlúčeniny meSnaté všeobecného vzorca [Cu(TSB)(H20)]. x H20,[Cu(TSB)2’J . x H20, alebo [Cu(TSB)2(H20)l . x HgO, kde TSB znamená to isté ako v bode1 a x znamená 0, 0,5, 1, 2, 3, alebo 4, s kyanatanom alkalickým, alebo amonným v mó- lovom pomere 1:2 až 1:8, v zmesiach etanol-voda v pomere 1:1 až 6:1, při teplotách 40až 70 °C. 1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89704A CS271991B1 (en) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | Coordination of cyanato-n-salicylidenaminoalkanoato-cuprate type compounds and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89704A CS271991B1 (en) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | Coordination of cyanato-n-salicylidenaminoalkanoato-cuprate type compounds and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS70489A1 CS70489A1 (en) | 1990-04-11 |
| CS271991B1 true CS271991B1 (en) | 1990-12-13 |
Family
ID=5339643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS89704A CS271991B1 (en) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | Coordination of cyanato-n-salicylidenaminoalkanoato-cuprate type compounds and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271991B1 (cs) |
-
1989
- 1989-02-02 CS CS89704A patent/CS271991B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS70489A1 (en) | 1990-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4756669B2 (ja) | アミン白金錯体を調製するためのプロセス | |
| EP2215050B1 (en) | Manufacturing method of 2-hydroxy-5-phenylalkylaminobenzoic acid derivatives and their salts | |
| SE447385B (sv) | Cis-koordinationsforeningar av platina | |
| HU185951B (en) | Method for producing co-ordination compounds of platinum | |
| de Barbarin et al. | Zinc (II) complexes derived from potentially hexadentate (N 4 O 2) acyclic ligands containing pyridinyl and phenolic groups | |
| US5747534A (en) | Lobaplatin trihydrate | |
| HUP0003206A2 (hu) | Eljárás 9-nitro-20-kamptotecin előállítására és tisztítására | |
| CS271991B1 (en) | Coordination of cyanato-n-salicylidenaminoalkanoato-cuprate type compounds and method of their preparation | |
| Adams et al. | Diversity in the reactions of unsymmetric dinucleating Schiff base ligands with Cu II and Ni II | |
| Al-Hamdani et al. | Synthesis, spectroscopic and theoretical studies of some new transition metal complexes with mixed ligands Schiff base and bipyridyl | |
| CA1327355C (en) | Amino anthracenediones-bis platinum complexes, useful as antitumoral agents | |
| JP2773920B2 (ja) | テトラアンミンパラジウム（▲ｉｉ▼）クロライドの製造方法 | |
| Engelhardt et al. | Synthesis and Structure of (1, 8-Diammonio-3, 6, 10, 13, 16, 19-hexaazabicyclo [6.6. 6] icosane)-nickel (II) Tetrachloride Monohydrate | |
| JPH026450A (ja) | オキサリル―又はオキサミル―ヒドラジドの製法 | |
| CN113416166B (zh) | 一种制备4-羟基喹啉-2（1h）-酮类化合物的方法 | |
| Fitzroy et al. | Reactions of dioxomolybdenum (VI) hydroxamate and thiohydroxamate complexes with organohydrazines. Structures of oxohydrazido (2−) complexes [MoO (N2Ph2)(PhC (X) N (Me) O) 2], where X= O and S, and of the bis-diazenido complex [Mo (N2Ph) 2 (PhC (S) N (Me) O) 2] | |
| US2490717A (en) | Metal mercaptides of 2-amino-benzenethiol | |
| Серебрянская et al. | Synthesis, structure and characterisation of late transition metal complexes with 2-(tetrazol-1-yl) pyridine | |
| JPS6011913B2 (ja) | １，８−ナフチリジン誘導体ならびにその製造方法 | |
| JP2869118B2 (ja) | ４（５）―シアノイミダゾール化合物の合成方法 | |
| CS265796B1 (en) | Coordination copper compounds and process for preparing them | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| Opozda et al. | New binucleating Schiff base NiII and CuII complexes—synthesis, spectral properties and crystal structure | |
| Tariq et al. | Synthesis, characterization, anti-microbial and cytotoxic applications of zinc (II) complexes | |
| van Koningsbruggen et al. | Dalton Communications |