CS271942B1 - Method of furfural insulation from diluted aqueous solutions - Google Patents

Method of furfural insulation from diluted aqueous solutions Download PDF

Info

Publication number
CS271942B1
CS271942B1 CS888371A CS837188A CS271942B1 CS 271942 B1 CS271942 B1 CS 271942B1 CS 888371 A CS888371 A CS 888371A CS 837188 A CS837188 A CS 837188A CS 271942 B1 CS271942 B1 CS 271942B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
furfural
aqueous solutions
insulation
styrene
solution
Prior art date
Application number
CS888371A
Other languages
English (en)
Other versions
CS837188A1 (en
Inventor
Karel Ing Csc Jerabek
Karel Ing Csc Setinek
Frantisek Ing Csc Kastanek
Original Assignee
Jerabek Karel
Setinek Karel
Frantisek Ing Csc Kastanek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jerabek Karel, Setinek Karel, Frantisek Ing Csc Kastanek filed Critical Jerabek Karel
Priority to CS888371A priority Critical patent/CS271942B1/cs
Priority to CA002005632A priority patent/CA2005632A1/en
Priority to SE8904232A priority patent/SE8904232L/xx
Priority to US07/452,269 priority patent/US5011611A/en
Priority to FI896023A priority patent/FI896023A7/fi
Priority to DE3941528A priority patent/DE3941528A1/de
Publication of CS837188A1 publication Critical patent/CS837188A1/cs
Publication of CS271942B1 publication Critical patent/CS271942B1/cs

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/261—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
    • B01J20/267—Cross-linked polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48—Furfural
    • C07D307/50—Preparation from natural products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Description

Vynález ee týká způsobu izolace furfuralu ze zředěných vodných roztoků.
Furfural ee vyrábi kyselou hydrolýzou rostlinných zbytků, při které Je získáván ve formě zředěných vodných roztoků, v nichž obeah furfuralu může být i Jen 1 %« Furfural ae běžně z těchto roztoků izoluje destilaci nebo extrakci vhodnými rozpustidly.Obě metody mají značné nevýhody. Destilaci vodných roztoků furfuralu komplikuje tvorba azeotropu, který ze atmosferického tlaku obsahuje cca 36 % furfuralu. Po kondenzaci ae tento azeotrop rozpadá na dvě vrstvy, vodná aa vrací zpět a teprve dalěi destilaci druhé čáeti kondenzátu lze furfural získat čietý. To ja samozřejmě velmi náročné jek energeticky,1 tak investičně. Prvni stupeň destilace lze nehradit extrakci vhodným, s vodou neutišitelným rozpustldlem. V tomto připedě je dalši problém výskyt tohoto rozpuetldla v odpadních vodách.
Způsob izolace furfuralu ze zředěných roztoků podle tohoto vynálezu ae vyznačuje tim, že furfural ae z roztoku zachycuje na loži tvořeném polymerním sorbentem typu poraanich zaaitěných polymerů nebo kopolymerů styrenu e jeho derivátů s měrným vnitřním povrchem poreeního systému částic většim než 30 m /g; ze kterého sa poté deaorbuja alkoholy s 1 až 3 atomy uhliku. Polymer v tomto procesu působí jako hetarogenizované extrakčni Činidlo, jehož afinita k molekulám furfuralu je mnohem vyšší než afinita molekul vody, Furfural Je v převážné miře sorbentem zachycován adsorpcí na povrchu polymerni hmoty e proto je důležité, aby poresni systém použitého sorbentu mši velký povrch stěn pórů. Takovéto materiály na bázi polymerů nebo kopolymerů styrenu a jeho derivátů lze připravit známými postupy, kdy vysoce zeeitěný produkt je syntetizován za přitomnoetl rozpuetidel. NejběžnějŠim postupem je kopolymerece styrenu s dostatečně vysokým podílem divlnylbenzenu Jako zeeifujiciho činidla (vice než 20 %), Alternativně lza obdobného efektu dosáhnout dodatečným zeaitěnlm zbotnelého styrenového polymeru chlormetylaci a následnou Friedel-Craftsovou reakci např, podle pat. NDR □□ 249,274.
Náetřik vodného roztoku furfuralu na eorpčnl kolonu je vhodné přerušit jeětě před vyčerpáním kapacity eorpčnl kolony. Lože sorbentu lze pak regenerovat rozpustldlem, ve kterém je furfural podstatně lépe rozpustný než ve vodě, které věak má malou afinitu k polymernimu eorbantu, tj. ve kterém polymerni aorbent nebotná. Vhodnými rozpustidly pro tento účel jaou alkoholy a 1 - 3 uhlíkovými atomy. Regenerací získaný roztok furfuralu má koncentraci nejméně lOx vyšší než byla původní koncentrace furfuralu ve vodě. Deatilační separace furfuralu z alkoholického roztoku není komplikována tvorbou azeotropu a vzhledem k podstatně nižšímu výparnému teplu alkoholů než vody je 1 méně energeticky náročná než destilace vodných roztoků. Použité rozpuetidlo Je vhodné recirkulovat.
Přiklad 1
Skleněná kolona o vnitřním průměru 0,8 cm a délce 21 cm byla naplněna kopolymerem styrenu a divlnylbenzenu (obeah divlnylbenzenu 30 %) makroretikulárniho typu. Oeho specifický povrch změřený metodou BET byl 130 m2/g. Sorbent byl nejprve smočen metanolem a pak byl metanol vytlačen vodou. Oo této kolony byl přiveden proud 1 % roztoku furfuralu ve voO dě. Průtok byl nestaven na 0,8 cm /min. Ve vzorcích eluátu periodicky odebíraných na výstupu z kolony byle koncentrace furfuralu stanovována kapalinovou chromatografii. Deště po průchodu 40 cm3 roztoku furfuralu kolonou byla koncentrace furfuralu na výstupu nižší než 0,005 %. Pak byl na kolonu zaveden miato roztoku furfuralu metanol. Veškerý eorbovaný furfural byl z kolony eluován v objemu methanolu 5 cm3 aa špičkovou koncentrací 18 %. Po této regeneraci mohl být na kolonu opět zaveden vodný roztok furfuralu. Analýza eluátu na výatupu z kolony opět prokázala výbornou účinnost sorpce furfuralu v náplni kolony.
Přiklad 2 g chlormetylovanóho gelovóh^ kopolymeru styrenu a divinyibenzenu (obeah divinylbenzenu 5 %, obeah chloru 15 %), bylo ve 40 cm3 1,2-dichloretanu ponecháno botnat 2 h.
Pak bylo za mícháni přilito 5 cm chloridu ciničitóho. Směs byla za mícháni zahřívána 4 h
CS 271942 Bl při 50 °C,· 1 h při 60 °C,' 1 h při 70 °C a 4 h při 85 °C. Polymer byl promyt směsi kyseliny chlorovodíkové a dioxenu (1 t 3)/ metanolem, éterem e vyeuěen. Specifický povrch to hoto eorbentu zjlětěný metodou BET byl 750 m2/g. Při testováni jeho schopnosti sorbovat furfural z vodného roztoku za podmínek popsaných v přikladu 1 byly prvni stopy průniku furfuralu pozorovány až po průchodu 210 cm roztoku o koncentraci 1 % furfuralu. Furfu3 ral byl z kolony desorbován v 33 cm propařiolu.

Claims (1)

  1. pRedmět vynalezu
    Způsob izolace furfuralu ze zředěných vodných roztoků,' vyznačený tim, ža furfural ee z roztoku zachycuje na loži tvořeném polymerním sorbentem typu poresnich zesitěných polymerů nebo kopolymerů styrenu a jeho derivátů e měrným vnitřním povrchem poresního syetómu částic větěim než 30 m2/g,f ze kterého se poté desorbuje alkoholem s 1 až 3 atomy uhliku.
CS888371A 1988-12-16 1988-12-16 Method of furfural insulation from diluted aqueous solutions CS271942B1 (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS888371A CS271942B1 (en) 1988-12-16 1988-12-16 Method of furfural insulation from diluted aqueous solutions
CA002005632A CA2005632A1 (en) 1988-12-16 1989-12-15 Method of separation of furfural from diluted aqueous solutions
SE8904232A SE8904232L (sv) 1988-12-16 1989-12-15 Saett foer separation av furfural fraan utspaedda vattenhaltiga loesningar
US07/452,269 US5011611A (en) 1988-12-16 1989-12-15 Method of separation of furfural from diluted aqueous solutions
FI896023A FI896023A7 (fi) 1988-12-16 1989-12-15 Menetelmä furfuraalin erottamiseksi laimeista vesiliuoksista
DE3941528A DE3941528A1 (de) 1988-12-16 1989-12-15 Verfahren und vorrichtung zur isolierung von furfurol aus verduennten waesserigen loesungen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS888371A CS271942B1 (en) 1988-12-16 1988-12-16 Method of furfural insulation from diluted aqueous solutions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS837188A1 CS837188A1 (en) 1990-03-14
CS271942B1 true CS271942B1 (en) 1990-12-13

Family

ID=5434171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS888371A CS271942B1 (en) 1988-12-16 1988-12-16 Method of furfural insulation from diluted aqueous solutions

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5011611A (cs)
CA (1) CA2005632A1 (cs)
CS (1) CS271942B1 (cs)
DE (1) DE3941528A1 (cs)
FI (1) FI896023A7 (cs)
SE (1) SE8904232L (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4417081C2 (de) * 1994-05-17 1998-03-12 Chmiel Horst Verfahren zur Entfernung organischer Verbindungen aus Fluiden
US6409889B1 (en) 1999-04-13 2002-06-25 Special Materials Research And Technology, Inc. Method for the removal and recovery of inorganic pollutants from waste aqueous solutions and waste primary air sources

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1463729A (fr) * 1965-02-24 1966-12-23 Rohm & Haas Enrichissement et éventuellement séparation d'un composé organique par des techniques d'adsorption
CA1063522A (en) * 1975-06-18 1979-10-02 Kenneth W. Baierl Chemical concentration by sequential activated carbon adsorption and fractionation

Also Published As

Publication number Publication date
FI896023A0 (fi) 1989-12-15
SE8904232D0 (sv) 1989-12-15
CS837188A1 (en) 1990-03-14
SE8904232L (sv) 1990-06-17
DE3941528A1 (de) 1990-06-21
FI896023A7 (fi) 1990-06-17
CA2005632A1 (en) 1990-06-16
US5011611A (en) 1991-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Mpatani et al. Adsorption performance of modified agricultural waste materials for removal of emerging micro-contaminant bisphenol A: a comprehensive review
US3531463A (en) Enrichment and/or separation of an organic compound by adsorption processes
Grzegorczyk et al. Adsorption of amino acids on porous polymeric adsorbents—I. Equilibrium
CA1081619A (en) Liquid phase adsorption using pyrolyzed polymers
Tsyurupa et al. Use of the hyper-crosslinked polystyrene sorbents “Styrosorb” for solid phase extraction of phenols from water
US3727379A (en) Process for the purification of gases and vapors
US4615806A (en) Removal of iodide compounds from non-aqueous organic media
Gusler et al. Sorption of organics from aqueous solution onto polymeric resins
JPH02274702A (ja) 吸着性多孔質樹脂ビーズの製法
US4042498A (en) Separation of organic compounds by adsorption processes
WO1992013621A1 (en) Modified resins for solid-phase extraction
Gong et al. Preparation of hydrophobic interaction chromatographic packings based on monodisperse poly (glycidylmethacrylate-co-ethylenedimethacrylate) beads and their application
CN103908955B (zh) 一种乙酰胺基修饰的超高交联型吸附树脂的制备方法及其应用
WO1989011900A1 (en) Purification of effluent from wood pulp bleach plant
Peng-Ju et al. Rapid removal of template from molecularly imprinted polymers by accelerated solvent extraction
CS271942B1 (en) Method of furfural insulation from diluted aqueous solutions
US4239508A (en) Cumene recovery
CA1042364A (en) Method for the removal of sulfur dioxide from gas mixtures
JP2001521441A (ja) エーロゲルの吸着剤としての使用
CA1187110A (en) Separation of isopropyl alcohol from tba (tebol) by selective adsorption
Sugh et al. Metal sorption of macroreticular poly (4-vinylpyridine) resins cross-linked with oligo (ethylene glycol dimethacrylates)
CN107141398B (zh) 一种4，4′-双酚f分子印迹聚合物的制备方法及应用
CA1270641A (fr) Procede de traitement d'un carburant compose d'un melange d'hydrocarbures et d'alcools, et produit d'absorption selective d'eau
Rixey et al. Wetting and adsorption properties of hydrophobic macroreticular polymeric adsorbents
Gong et al. Synthesis of Monodisperse Poly (glycidylmethacrylate‐co‐ethylene dimethacrylate) Beads and Their Application in Separation of Biopolymers