CS271761B1 - Method of turbidiforming impurities removal that arise during synthetic spirit production - Google Patents
Method of turbidiforming impurities removal that arise during synthetic spirit production Download PDFInfo
- Publication number
- CS271761B1 CS271761B1 CS878024A CS802487A CS271761B1 CS 271761 B1 CS271761 B1 CS 271761B1 CS 878024 A CS878024 A CS 878024A CS 802487 A CS802487 A CS 802487A CS 271761 B1 CS271761 B1 CS 271761B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alcohol
- haze
- impurities
- water
- weight
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu odstraňování zákalotvorných nečistot vznikajících při výrobě syntetického lihu přímou hydratací etylenu, která je katalyzována kyselinou fosforečnou, adsorpcí. Postupem podle vynálezu se omezuje přechod zákalotvorných nečistot z uzlu pro výrobu destilačně rafinovaného syntetického lihu do uzlů pro výrobu technického syntetic kého lihu, případně hydrogenačně rafinovaného lihu a do technického dietyléteru.The present invention relates to a process for the removal of haze-forming impurities produced by the production of synthetic alcohol by direct hydration of ethylene which is catalyzed by phosphoric acid by adsorption. The process according to the invention restricts the transfer of haze-forming impurities from the node for the production of distilled refined synthetic alcohol to the nodes for the production of technical synthetic alcohol or hydrogenated refined alcohol and to the technical diethyl ether.
Syntetický líh se vyrábí v parní fázi při zvýšeném tlaku a teplotě přímou hydratací etylenu za katalýzy kyselinou fosforečnou, která je zakotvena na pevném nosiči. Meziproduktem je vodný roztok s obsahem 5 až 20 % hmot, etanolu, tzv, lihovodný kondenzát, který obsahuje řadu dalších organických sloučenin, jež vznikají vedlejšími a následnými reakcemi. Selektivita přimé hydratace je ovlivňována především jakostí etylenu, reakční teplotou, molovým poměrem H20 : C2H4, postupovou rychlostí směsi, porézní strukturou katalyzátoru a koncentrací P2°5· Z kys:L:í:ka'tých příměsí je v lihovodném kondenzátu zastoupen dietyléter až 2 % hmot., dále acetaldehyd, aceton, metyletylketon a vyšší alkoholy, převážně c4.Synthetic alcohol is produced in the vapor phase at elevated pressure and temperature by direct hydration of ethylene under catalysis with phosphoric acid, which is anchored on a solid support. The intermediate is an aqueous solution containing 5 to 20% by weight of ethanol, the so-called alcoholic condensate, which contains a number of other organic compounds formed by side and subsequent reactions. Selectivity direct hydration is mainly influenced by the quality of ethylene, the reaction temperature, molar ratio H 2 0: C 2 H 4, speed of the mixture, the porous structure of the catalyst and the concentration of P 2 ° 5 · z to y with: L: I: ka 'characterized ch dopant is lihovodném condensate represented by diethyl ether to 2 wt.%, further acetaldehyde, acetone, methyl ethyl ketone, and higher alcohols, predominantly C4.
Další nežádoucí příměsi, které jsou ve vodě prakticky nerozpustné, jsou zákalotvorné nečistoty v množství asi 0,03 % hmot. vztaženo na etanol. Jsou to zejména alkány ažOther undesirable impurities which are practically insoluble in water are haze-forming impurities in an amount of about 0.03% by weight. based on ethanol. They are especially alkanes up to
C2q a vyšší alkoholy až C^·C 2 q and higher alcohols up to C ^ ·
Obsah alkánů se zvyšuje i nedokonalým odloučením strojních olejů.The content of alkanes is also increased by incomplete separation of machine oils.
Použití dalších výrobních stupňů závisí na požadované jakostí finálních výrobků. Provozně jsou osvojeny následující výrobní postupy:The use of other production steps depends on the required quality of the final products. The following production processes are adopted operationally:
Výroba syntetického lihu technického spočívá v destilačním zakoncentrováním etanolu přibližně na 90 % hmot. Při tomto postupu přecházejí téměř všechny doprovodné nečistoty do uvedeného produktu. Produktu s vyšším jakostním stupněm se dosáhne destilačním odétero váním, které sníží obsah dietyléteru na hodnotu kolem 0,1 X hmot. Vznikající éterovou frd<ci lze dále zpracovat na technický dietyléter. Oxidační stálost lihu lze zvýšit hydrogensční rafinací aldehydů a ketonů na příslušné alkoholy. Provozně jsou rovněž osvojeny různé extraktivní destilace lihovodného kondenzátu. Např. podle postupu popsaného v autorském osvědčení č. 156 011 se při destilační rafinací vodou převádějí těkavé složky acetaldehyd, éter, ektony, část vyšších alkoholů a zákalotvorné nečistoty do destilátu, tzv. frakce nečistot. Zředěný předčištěný roztok etanolu se zakoncentruje v dalším destilačním stupni s bočním odtahem vyšších alkoholů na cca 94 % hmot. Obsah těchto vyšších alkoholů v produkti nepřesahuje hodnotu 100 ppm. Nevýhodou tohoto postupu je skutečnost, že vzhledem k relativně vysokému etanolu a dietyléteru ve frakci nečistot a etanolu v bočním odtahu je nutno tyto proudy využít k dalšímu zpracování, a proto se zavádějí db uzlu pro výrobu technického lihu, který však zároveň znečišťují vysokým obsahem těkavých nečistot. Zvýšení podílu výroby destilačně rafinovaného lihu současně způsobuje větší znečištění nejen technického lihu a lihu hydrogenačně rafinovaného, ale přechod některých nečistot i do technického dietyléteru.The production of synthetic alcohol consists of distilling the ethanol at about 90% by weight. In this process, almost all of the accompanying impurities pass into the product. A product of a higher grade is obtained by distillation, which reduces the diethyl ether content to about 0.1% by weight. The resulting ether fraction can be further processed into technical diethyl ether. The oxidation stability of the alcohol can be increased by the hydrogen refining of aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. Various extractive distillations of spirits condensate are also adopted. E.g. according to the procedure described in the author's certificate No. 156 011, the volatile constituents of acetaldehyde, ether, ectones, part of higher alcohols and haze-forming impurities are converted into distillate in the distillation, the so-called impurity fraction. The diluted pre-purified ethanol solution is concentrated in a further distillation step with lateral withdrawal of higher alcohols to about 94% by weight. The content of these higher alcohols in the product does not exceed 100 ppm. The disadvantage of this process is that, due to the relatively high ethanol and diethyl ether in the fraction of impurities and the ethanol in the side flue, these streams have to be used for further processing and are therefore introduced into the technical alcohol production node. . At the same time, an increase in the proportion of distilled refined alcohol causes greater pollution of not only technical alcohol and hydrogenated refined alcohol, but also the transfer of some impurities to the technical diethyl ether.
Omezení rozpustnosti zákalotvorných nečistot ve vodě se používá k charakterizaci jakosti lihu. Obvykle se stanovuje zákal ve finálním výrobku zředěném vodou na poměr líh .· : voda =2:3, jež odpovídá koncentraci etanolu 40 % hmot. Zákalotvorné nečistoty jsou u méně jakostních druhů lihu příčinou toho, že při některých jeho dalších chemických apli kacích se tvoří výšemolekulární sloučeniny pokrývající teplovýměnné plochy a katalyzátory . Při čištění skel automobilů těmito druhy lihů se snižuje jejích průhlednost, zvláště za deště a v protisvětle.Limiting the solubility of haze-forming impurities in water is used to characterize the quality of alcohol. Typically, the haze in the final product diluted with water is determined to be an alcoholic ratio: · water = 2: 3, which corresponds to an ethanol concentration of 40% by weight. Hazardous impurities are the cause of, in some of its other chemical applications, higher molecular weight compounds covering heat exchange surfaces and catalysts in lesser-quality alcoholic species. When cleaning car windshields with these types of spirits, its transparency is reduced, especially in rain and backlight.
Bylo zjištěno, že zákalotvorné nečistoty lze separovat jen z vodných roztoků s obsahem etanolu nejvýše do 40 až 50 % hmot. Centrifugace těchto roztoků je málo účinná. ExtrdcCS 271761 Bl cí zákalotvorných nečistot do nepolárních rozpouštědel lze dosáhnout značného stupně vyčištění. Komplikujícím faktorem je však skutečnost, že přítomný dietyléter se rovněž extra huje, Výrobní problém se tak přesunuje do energeticky náročné separace éteru. Další komplikací jsou vysoké nárpky na čistotu extrakčního rozpouštědla, nebot je nebezpečí sekundární kontaminace a dále přistupuje nutnost odstranit zbytky extrakčního rozpouštědla. Postup snížení zákalotvorných nečistot popsaný v autorském osvědčení'č. 227 237 využívá zvýšení relativní těkavosti zákalotvorných nečistot suspendovaných v lihovodném kondenzátu. K jejich vytěsňování se používá rafinační plyn, např. dusík nebo uhlovodíky Ci až CM. Tento postup nelze použít při výrobě technického dietyléteru ze syntetického lihu, neboí odpař éteru do rafinačního plynu je značný.It has been found that haze-forming impurities can be separated only from aqueous solutions containing up to 40 to 50% by weight of ethanol. Centrifugation of these solutions is poorly effective. ExtrdcCS 271761 Bleaching haze-forming impurities into non-polar solvents can achieve a considerable degree of purification. However, a complicating factor is the fact that the diethyl ether present is also extracted. Another complication is the high impact on the purity of the extraction solvent, as there is a risk of secondary contamination and the need to remove residues of the extraction solvent. The procedure for reducing haze-forming impurities described in the author's certificate no. 227 237 utilizes an increase in the relative volatility of haze-forming impurities suspended in alcoholic condensate. A refinery gas such as nitrogen or C 1 -C M hydrocarbons is used to displace them. This process cannot be used in the production of technical diethyl ether from synthetic alcohol as the evaporation of ether into the refinery gas is considerable.
Kromě koloidni formy zákalotvorných nečistot jsou tyto látky obsaženy v lihovodném kondenzátu i v agregované formě do větších kapiček, které se vylučují na hladině v zařízeni a nepravidelně pronikají do destilací.In addition to the colloidal form of haze-forming impurities, these substances are contained in the alcoholic condensate as well as in aggregate form into larger droplets which are deposited on the surface of the apparatus and irregularly penetrate into distillations.
Účinná adsorpce koloidních zákalotvorných látek na porézních sorbetech je pro velké zpracovávané objemy lihovodného kondenzátu prakticky neschůdná. Tak např. při výrobě 10 t etanolu za hodinu činí objem lihovodného kondenzátu kolem 80 nP/h.Effective adsorption of colloidal haze-forming substances on porous sorbets is virtually impossible for large volumes of alcoholic condensate to be processed. For example, in the production of 10 t of ethanol per hour, the volume of alcoholic condensate is about 80 nP / h.
Nyní bylo zjištěno, že uvedené nevýhody lze odstranit nebo podstatně omezit způsobem podle vynálezu.It has now been found that these disadvantages can be eliminated or substantially reduced by the method of the invention.
Způcob oastraňováni zákalotvorných nečistot vznikajících při výrobě syntetického lihu přímou hydratací etylenu za přítomnosti kyseliny fosforečné jako katalyzátoru, při kte ré vzniká technický syntetický líh nebo/a destilačně rafinovaný, případně též hydrogenačně rafinovaný syntetický líh a technický dietyléter, přičemž destilační rafinace lihu se provádí extraktivní destilací vodou jako extrakčním činidlem a hydrogenační rafinace probíhá na pevně uloženém katalyzátoru působením vodíku a zákalotvorné nečistoty, které jsou omezeně rozpustné ve vodě, se odstraňuji adsorpcína porézních sorbetech, spočívá podle vynálezu v tom, že adsorpci se podrobí frakce nečistot odcházející z destilační rafinace lihu, která se ředí na 5 až 50 % hmot. vodní roztok lihu, s výhodou na 20 až 40 % hmot., vodně alkalickou frakci s obsahem etanolu do 40 % hmot. nebo demineralizovanou vodou, s výhodou bočním odtahem z destilační rafinace nebo lihovodním kondenzátem z přímé hydratace etylenu a porézní sorbent se po vyčerpání své sorpční kapacity regeneruje. Lihovodní kondenzát s obsahem etanolu 5 až 20 % hmot. vystupující z přímé hydratace etylenu se před použitím k ředění může adsorpčně předčistit od agregovaných zákalotvorných nečistot. Z vodného kondenzátu vznikajícího při regeneraci porézního sorbentu se oddělí olejová frakcB obsahující zákalotvorné nečistoty.A method of protecting haze-forming impurities resulting from the production of synthetic alcohol by the direct hydration of ethylene in the presence of phosphoric acid as a catalyst, which produces technical synthetic alcohol and / or distilled refined, possibly also hydrotreated synthetic alcohol and technical diethyl ether. with water as the extracting agent and the hydrotreating takes place on the fixed catalyst by the action of hydrogen and the haze-forming impurities, which are sparingly soluble in water, are adsorbed on porous sorbets, according to the invention is diluted to 5 to 50 wt. an aqueous solution of alcohol, preferably to 20 to 40 wt.%, an aqueous-alkaline fraction having an ethanol content of up to 40 wt. or with demineralized water, preferably by a lateral withdrawal from distillation refining or by distillation condensate from direct ethylene hydration, and the porous sorbent is regenerated after exhaustion of its sorption capacity. Alcoholic condensate with an ethanol content of 5 to 20% by weight. resulting from the direct hydration of ethylene, it can be adsorbed prior to aggregate haze-forming impurities prior to use for dilution. An oil fraction containing haze-forming impurities is separated from the aqueous condensate resulting from the regeneration of the porous sorbent.
Sníženi obsahu zákalotvorných nečistot v celé soustavě čištění syntetického lihu se tedy dosáhne adsorpci zákalotvorných látek z relativně malého objemu zředěného frakce nečistot. Vychází se přitom ze zjištění, že účinná separace je možná ve vodných roztozích s obsahem etanolu nejvýše 50 % hmot. a dále z toho, že frakce nečistot z destilační rafinace lihu obsahuje hlavní podíl zákalotvorných látek. Ke zředění se použije některý vodný roztok z výroby syntetického lihu. S výhodou lze pro ředění použit boční odtah z destilač ní rafinace, lihovodní kondenzát, případně též demineralizovanou vodu.Thus, the reduction of haze-forming contaminants throughout the synthetic alcohol purification system is achieved by adsorption of haze-forming substances from a relatively small volume of the diluted fraction of impurities. This is based on the finding that effective separation is possible in aqueous solutions with an ethanol content of not more than 50% by weight. and further that the impurity fraction from distillation refining of alcohol contains a major proportion of haze forming agents. For dilution, use an aqueous solution of synthetic alcohol. Advantageously, a side off-take from distillation refining, distillery condensate or possibly demineralized water can be used for dilution.
Adsorpce zákalotvorných lá.tek se provádí na porézních sorbentech typu: aktivní uhlí, křemelina nebo zeolit. Po vyčerpání sorpční kapacity lze nasorbované zákalotvorné nečisto ty vydestilovat a u takto regenerovaného sorbentu obnovit jeho vlastnosti, případně se ser bent vymění za nepoužitý. Cyklus regenerací nebo výměn sorbentu se volí tak, aby se na konci cyklu dosáhlo ještě snížení obsahu zákalotvorných nečistot v technickém syntetickém lihu oproti stavu bez adsorpce.Adsorption of clouding agents is performed on porous sorbents of the type: activated carbon, diatomaceous earth or zeolite. After the sorption capacity has been exhausted, the absorbed turbidity impurities can be distilled off and the properties of the regenerated sorbent recovered, or the serbent can be exchanged for unused ones. The cycle of regeneration or sorbent exchange is selected such that at the end of the cycle the haze content of the technical synthetic alcohol is reduced compared to the non-adsorption state.
CS 271761 BlCS 271761 Bl
Agregované zákalotvorné nečistoty, tvořící na vodných roztocích olejovou vrstvu, je výhodné adsorpčně odstraňovat. Předčištěním lihovodního kondenzátu se významně sníží zatížení adsorpce koloidníoh zákalotvorných nečistot, jež je zařazena do proudu frakce nečistot.Aggregate haze-forming impurities forming an oil layer on aqueous solutions are preferably adsorbed. The pretreatment of the spirits condensate significantly reduces the adsorption load of the colloidal haze-forming impurities that is included in the impurity fraction stream.
Způsob podle vynálezu je objasněn na schématu na obr. 1. Lihovodný kondenzát (LVK) z přímé hydratace etylenu je přiveden do destilací potrubím 2.·. Zde je případně zařazeno zdvojené adsorpční předčištění 2. řazené paralelně, kde jeden adsorbér je v činnosti a druhý v regeneraci parou přivedenou potrubím 2· část LVK je přiváděn potrubím do destilační rafinace a druhá část LVK potrubím 5_ do destilace technického lihu. Do rafinační kolony £ se přivádí potrubím 7. extrakční voda. Destialční zbytek kolony 2 íe nastřikován do rektifikační kolony j)> destilátem této kolony je syntetický líh destilačně rafinovaný 10. Destilát z kolony 6 je frakce nečistot 9, která se ředí bočním odtahem 11 z kolony 2 a podle koncentrace etanolu se případně ředí částí LVK, jiným vhodným lihovodným proudem nebo vodou potrubím 24. Naředěná směs 26 vstupuje do zdvojeného adsorbéru 12 řazeného paralelně, kde jeden adsorbér je v činnosti a druhý v regeneraci parou přivedenou potrubím 13. Do kolony 16 pro výrobu technického lihu je uvedena kromě zmíněné části LVK 5 i vyčištěná frakce nečistot potrubím 15. Destilát 17 se odéteruje v destilační koloně 18, destilátem je technický dietyléter 22- Odéterovaný líh se odebírá přímo z destilační kolony 18 jako syntetický líh 23.· Část technického lihu se případně hydrogenačně rafinuje v zařízení 20, kam se přivádí vodík potrubím 21, výstupem je syntetický líh hydrogenačně rafinovaný 22. Z destilačních kolon 8 a 16 se jako destilační zbytek odvádí odpadní voda potrubím 24 a 25. Případně lze část vyrobeného odéterovaného technického lihu 27 vracet do nástřiku destilační rafinace £. Po vyčerpáni adsorpční kapacity adsorberů 2 a 12 se spojený vodní kondenzát 2B vede do děličky 29, kde vrchem odchází odpadní olejová frakce zákalotvorných nečistot 30 a spodem odpadní voda 31.The process according to the invention is illustrated in the diagram of Fig. 1. Alcoholic condensate (LVK) from the direct hydration of ethylene is fed to the distillation line 2. Optionally, there is a dual adsorption pre-treatment 2 arranged in parallel, where one adsorber is in operation and the other in steam regeneration via line 2; Extraction water 7 is fed to the refining column 6 via line 7. Destialční residue column 2 te fed to a rectification column j)> distillate of this column is a synthetic alcohol distillation 10th refined distillate from column 6 is the fraction of impurities 9, which is diluted with a side flue 11 of column 2 and the concentration of the ethanol is diluted optionally portion LVK The diluted mixture 26 enters a doubled adsorber 12 arranged in parallel, where one adsorber is in operation and the other in steam regeneration via line 13. Into the process alcohol production column 16, in addition to said part LVK 5, is introduced. The distillate 17 is de-etherized in distillation column 18, the distillate being technical diethyl ether 22. supplying hydrogen via line 21, the outlet being synte Hydrogenated refined alcohol 22. Waste water is removed from the distillation columns 8 and 16 as distillation residue via lines 24 and 25. Alternatively, a portion of the deuterated technical alcohol 27 produced can be returned to the feed of distillation refining. After the adsorption capacity of the adsorbs 2 and 12 has been exhausted, the combined water condensate 2B is fed to a separator 29 where the waste oil fraction of the haze-forming impurities 30 and the waste water 31 from the bottom exit.
Příklad 1Example 1
V tabulce 1 je uvedena látková bilance proudů ze schématu na obr. 1 a obsah etanolu, který proudy charakterizuje. Dále je uvedena bilance zákalotvorných nečistot v jednotlivých proudech, která vychází z obsahu zákalotvorných látek v lihovodním kondenzátu.Table 1 shows the mass balance of the streams from the scheme in Fig. 1 and the ethanol content characterizing the streams. Furthermore, the balance of haze-forming impurities in individual streams is given, which is based on the content of haze-forming substances in the spirits condensate.
Tabulka 1Table 1
CS 271761 BlCS 271761 Bl
Příklad 2Example 2
Porovnáni obsahu zákalotvorných nečistot v syntetickém lihu technickém bez adsorpce a s adsorpcí podle vynálezu, pokud tvoří podíl syntetického lihu destilačné rafinovaného 75 % hmot. z celkové výroby etanolu.Comparison of the content of haze-forming impurities in synthetic alcohol without adsorption and with adsorption according to the invention, when the proportion of synthetic distillate distilled is 75% by weight. of total ethanol production.
V tabulce 2 jsou uvedeny hodnoty pro proudy 2 + 15 a 23 ze schématu na obr.l.Table 2 shows the values for currents 2 + 15 and 23 of the diagram in Fig. 1.
« Tabulka 2«Table 2
Účinek způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že se omezuje přechod zákalotvorných ne čistot z výroby syntetického lihu destilačné rafinovaného do technického a hydrogenačně rafinovaného lihu a do technického dietyléteru, přičemž se u těchto výrobků dosáhne i poklesu odparku. Tímto se výrazně zvýší jejich užitné Vlastnosti. Další výhody spočívají v tom, že se omezuje pokles aktivity katalyzátorů pro hydrogenační rafinaci lihu a technického dietyléteru a sníží se znečištění odpadních vod organickými látkami tím, že se z pro cesu separuje olejová fáze zákalotvorných nečistot.The effect of the process according to the invention is that the transition of haze-forming impurities from the production of synthetic distillate refined to industrial and hydrotreated alcohol and to technical diethyl ether is reduced, and the evaporator is also reduced in these products. This will significantly increase their utility properties. Further advantages are that the reduction of the activity of the catalysts for the hydrotreating of alcohol and industrial diethyl ether is reduced, and the wastewater contamination by organic matter is reduced by separating the oil phase of the haze-forming impurities from the process.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS878024A CS271761B1 (en) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | Method of turbidiforming impurities removal that arise during synthetic spirit production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS878024A CS271761B1 (en) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | Method of turbidiforming impurities removal that arise during synthetic spirit production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS802487A1 CS802487A1 (en) | 1990-03-14 |
CS271761B1 true CS271761B1 (en) | 1990-11-14 |
Family
ID=5430284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS878024A CS271761B1 (en) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | Method of turbidiforming impurities removal that arise during synthetic spirit production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS271761B1 (en) |
-
1987
- 1987-11-09 CS CS878024A patent/CS271761B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS802487A1 (en) | 1990-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4366032A (en) | Process for producing dehydrated alcohols for use as component of a motor fuel composition | |
US8425764B2 (en) | Process for producing petroleum oils with ultra-low nitrogen content | |
JPH07206745A (en) | Separating method for oxygen-containing compound from hydrocarbon comprising distillation and transmission and its method by etherification | |
FR2849447A1 (en) | Composite solvent, for separating aromatics from hydrocarbon mixtures by extractive distillation, comprises main solvent and modifier which is sulfolane derivatives, N-formyl morpholine or N-methyl pyrrolidone, and solutizer | |
KR20160105370A (en) | Process for producing methyl methacrylate | |
KR100591625B1 (en) | Treatment of Formaldehyde-Containing Mixtures | |
CN113784959B (en) | Chemical recovery method for epoxypropane-styrene monomer process | |
WO2010066017A1 (en) | Process for purifying waste sulfuric acid | |
TWI605868B (en) | Treatment of alcohols | |
CS271761B1 (en) | Method of turbidiforming impurities removal that arise during synthetic spirit production | |
CA2245025C (en) | Process for removing contaminants from thermally cracked waste oils | |
CA2646311A1 (en) | Process for purifying waste sulfuric acid | |
US5030737A (en) | Use of a solvent for hydrogenation of sulfolene to sulfolane | |
US2463846A (en) | Purification of solvent used in diolefin concentration | |
US5008004A (en) | Aromatics extraction process having improved water stripper | |
US4743360A (en) | Process for removing basic nitrogen compounds from gas oils | |
GB2042516A (en) | Catalytic oxidation of o-xylene and/or naphthalene | |
RU2176648C2 (en) | Method of regeneration of return solvent in process for preparing synthetic rubbers | |
EP3660002B1 (en) | Method for isolating caprolactam from the upper lactam phase comprising the steps of 1) distillation, 2) refining with hydrogen in the presence of a nobel metal catalyst and 3) rectification | |
JPH04120197A (en) | Purifying device of waste oil | |
WO2022239847A1 (en) | Method for collecting carboxylic acid | |
JPH0338314B2 (en) | ||
US2997477A (en) | Extraction and recovery of phenols and pyridines from phenol containing oils | |
US1982988A (en) | Production of alcohol free from fusel oil | |
US2762831A (en) | Process and apparatus for regenerating absorbent and extraction media |