CS271493B2 - Method of 4-benzyloxy-3-pyrroline-2-on-1-yl-acetamide production - Google Patents
Method of 4-benzyloxy-3-pyrroline-2-on-1-yl-acetamide production Download PDFInfo
- Publication number
- CS271493B2 CS271493B2 CS891053A CS105389A CS271493B2 CS 271493 B2 CS271493 B2 CS 271493B2 CS 891053 A CS891053 A CS 891053A CS 105389 A CS105389 A CS 105389A CS 271493 B2 CS271493 B2 CS 271493B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzyloxy
- pyrrolin
- carbon atoms
- acid
- alkoxy
- Prior art date
Links
- CPMIVIBDTJGVDA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-oxo-3-phenylmethoxy-2h-pyrrol-1-yl)acetamide Chemical compound O=C1N(CC(=O)N)CC(OCC=2C=CC=CC=2)=C1 CPMIVIBDTJGVDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- FIPLVTFTJOOADU-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxy-1,2-dihydropyrrol-5-one Chemical compound O=C1NCC(OCC=2C=CC=CC=2)=C1 FIPLVTFTJOOADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- IBXIXJBIPQUUCU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-oxo-3-phenylmethoxy-2h-pyrrol-1-yl)acetic acid Chemical compound O=C1N(CC(=O)O)CC(OCC=2C=CC=CC=2)=C1 IBXIXJBIPQUUCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N bromoacetic acid Chemical compound OC(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims abstract description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N oxiracetam Chemical compound NC(=O)CN1CC(O)CC1=O IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 5
- 229940095054 ammoniac Drugs 0.000 abstract 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 alkyl bromoacetate Chemical compound 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXKQBYYDTLOLHA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1,2-dihydropyrrol-5-one Chemical compound COC1=CC(=O)NC1 TXKQBYYDTLOLHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical group [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical group CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710178035 Chorismate synthase 2 Proteins 0.000 description 1
- 101710152694 Cysteine synthase 2 Proteins 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 229960001227 oxiracetam Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
(57) 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-ylacetamid, vhodný meziprodukt pro výrobu farmaceuticky účinného 4-hydroxypyrrolidin-2-on-l-ylacetamidu, se získává tím, že se nechá reagovat 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on, ve kterém alkoxylová část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, s benzylalkoholem v přítomnosti katalytického množství kyseliny za teploty 60 až 100 °C na 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on, který se alkyluje alkyiesterem kyseliny 2-bromoctové, ve kterém alkylová část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, za teploty O až 40 °C v přítomnosti hydridu alkalického kovu na alkylester kyseliny 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-yloctové, ve kterém alkylová část alkylesteru obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku a ten se nechá reagovat s amoniakem za teploty 60 až 80 °C na konečný produkt.
cxj
CS 2'
CS 271 493 B2
Nový 4-benzy1oxy-3-pyггolin-2-on-1-ylacetamid je cenný meziprodukt pro syntézu cerebrálně účinného 4-hydroxypyrrolidin-2-on-l-ylacetamidu (oxiracetamu)·
Z publikace Pifferi a kol., II Farmaco, Ed. Sc., 32, 602 (1977) je znám způsob, jak vyrobit účinnou látku.
špatné výtěžky a drahá výchozí látka však způsobují, že je tento postup nerentabilní.
□e tudíž uložen úkol nalézt cestu, jak se obsjít bez uvedených nevýhod.
Tento úkol se může pozoruhodně jednoduše vyřešit pomoci objeveného nového 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-ylacetamidu. Tato sloučenina je přístupná z 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-onu, vs kterém alkoxylová část obsahuje 1 nebo 2 atomy uhlíku. Bez dalších opatření jsou Jako výchozí látky použitelné sloučeniny s delšími alkoxylovými skupinami. Protože se tyto skupiny v průběhu reakce opět odštěpují, nejsou takové sloučeniny zajímavé.
Výchozí 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on, ve kterém alkoxylová čá9t obsahuje 1 nebo 2 atomy I uhlíku, se v prvním stupni nechává reagovat v přítomnosti kyseliny s benzylalkoholem na 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on. Jako kyseliny se pro tento reakční stupeň účelně používají sulfonové kyseliny, jako je kyselina methansulfonová nebo kyselina p-toluensulfonová, v katalytickém množství, které účelně Činí 0,05 až 0,2 dílu molárního. 3e výhodné, pokud se pracuje přímo v benzylalkoholu jako rozpouštědle. Benzylalkohol se účelně používá v množství 1,5 až 5 dílů molárních na 1 díl molární výchozí látky. Reakční teplota js výhodně v rozmezí od 60 do 100 °C. Oelikož se při této reakci formálně jedná o reesterifikační reakci, je výhodné, aby se reakce prováděla za sníženého tlaku mezi 1 a 5 kPa, a tak se dosáhlo, že se odstraní odštěpování níže vroucích alkoholů z rovnovážné směsi. Po ukončení reakce, to znamená přibližně po 10 až 25 hodinách (vždy podle katalytické látky, eulfonové kyseliny a jejího množství) se může 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on zpracovávat obvyklým způsobem, například azeotropickým oddělováním přebytečného benzylalkoholu a popřípadě krystalizaci získaného produktu.
V druhém stupni se získaný produkt nechá reagovat s alkylesterem kyseliny bromoctové, ve kterém alkylová část alkylesteru obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, v přítomnosti hydridu alkalického kovu na alkylester kyseliny 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-yloctové, ve kterém alkylová část alkylesteru obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku. Jako výhodný alkylester kyseliny bromoctové se používá ethylester kyseliny bromoctové, účelně v množství 1 až
1,5 dílu molárního na 1 díl molární 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-onu. Jako výhodný hydrid alkalického kovu se používá natriumhydrld, v množství 1 až 1,5 dílu molárního na 1 díl molární 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-onu. Výhodně se pracuje v polárním aprotickém rozpouš- >
tědle, jako je dimethylformamid, dimethylacetamid, acetonitril, přičemž Jako rozpouštědlo je zvláště výhodný acetonitril, za reakční teploty mezi O a 40 °C.
Výsledný alkylester kyseliny 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-yloctové, ve kterém alkylová část alkylesteru obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, ss může potom v posledním stupni nechat reagovat s amoniakem na 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-ylacetamid. Účelně se přitom postupuje tak, že se výchozí látka rozpustí v alkoholu, jako je methanol nebo ethanol, přičemž alkohol byl předtím Rasycen amoniakem za teploty -10 až O °C, a potom se reakční směs míchá v autoklávu za reakční teploty mezi 60 a 80 °C po dobu 10 až 15 hodin.
Po obvyklém zpracování se může získat 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-ylacetamid v dobrém výtěžku a jakosti.
Nový 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-ylacetamid je vhodný nový meziprodukt pro výrobu účinné látky, 4-hydroxypyrrolidin-2-on-l-ylacGtamidu.
CS 271 493 B2
Příklad 1
a) Způsob výroby 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-onu
К 5,7 g 4-methoxy-3-pyrrolin-2-onu a 10,8 g benzylalkoholu se přidá 0,4 g kyseliny methansulfonové a vše se míchá 24 hodiny za teploty 80 °C a tlaku 2 kPa. Potom se к reakčnímu roztoku přidá 50 ml ledové vody a 100 ml methylenchloridu a neutralizuje 4 ml nasyceného roztoku hydrogenuhličitanu sodného. Vodná fáze se ještě dvakrát extrahuje vždy 50 ml methylenchloridu. Po vysušení organické fáze síranem sodným a oddestilování rozpouštědla se к odparku přidá 150 ml ledové vody, zahřeje na teplotu 100 °C a azeotropicky se oddestlluje 100 ml vody a benzylalkoholu. Krystaly vysrážené při ochlazení se rekrystalují za horka z 50 ml toluenu. Získá se 6,7 g bílého, krystalického produktu o teplotě táni 147 až 148 °C. NMR: (300 MHz, DMSO -dg):
7,38 (m,5H), 6,20 (široký s, 1H), 5,16 (s, 1H), 4,98 (s, 2H), 3,98 (s, 2H), hmotnostní spektrum (70 eV):
189 (M+, 40), 172 (18), 132 (51), 91 (100).
b) Způsob výroby 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-ylacetamidu z 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-onu
8,4 g 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-onu a 9,8 g ethylesteru kyseliny^, bromoctové (95%) se rozpustí v 50 ml bezvodého acetonitrilu a ochladí na teplotu О °C. К tomuto reakčnímu roztoku se během 20 minut přidá 1,67 g natriumhydridu (80% v bílém oleji). Vše se nechá dále míchat 2 hodiny, okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovoa na hodnotu pH 6 až 7 a rozpouštědlo se oddestlluje. Odparek se vyjme vodou a methylenchloridem. Po oddělení organické fáze se získá 14,4 g surového produktu. Tento surový produkt se rozpustí ve 20 ml methanolu, který byl předtím nasycen za teploty -10 až O °C plynným amoniakem. V autoklávu se reakční roztok míchá za teploty 60 až 80 °C po dobu 12 hodin- Po oddestilování methanolu a promytí surového produktu chloridem uhličitým se provede rekrystalizace z vody. Získá se 5,1 g produktu, který je čistá látka podle chromatografie na tenké vrstvě.
Claims (3)
1. Způsob výroby 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-ylacetamidu, vyznačující se tím, že se nechá reagovat 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on, ve kterém alkoxylová část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, s benzylalkoholem v přítomnosti katalytického množství kyseliny za teploty 60 až 100 °C na 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on, vzniklý meziprodukt se alkyluje alkylesterem kyseliny 2-bromoctové, ve kterém alkylová část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, za teploty O až 40 °C v přítomnosti hydridu alkalického kovu na alkylester kyseliny 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-yloctové, ve kterém alkylová část alkylesteru obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, který se popřípadě přímo ve vzniklé reakční směsi nechá reagovat s amoniakem za teploty 60 až 80 °C na konečný produkt.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako kyselina pro reakci 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-onu, ve kterém alkoxylová část obsahuje 1 nebo 2 atomy uhlíku, používá sulfonová kyselina.
3. Způsob podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že se reakce 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-onu, ve kterém alkoxylová část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, provádí za sníženého tlaku 1 až 5 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS891053A CS271493B2 (en) | 1986-06-26 | 1989-02-17 | Method of 4-benzyloxy-3-pyrroline-2-on-1-yl-acetamide production |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2567/86A CH668424A5 (de) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-yl-acetamid, dessen herstellung und verwendung. |
| CS874705A CS271472B2 (en) | 1986-06-26 | 1987-06-24 | Method of 4-hydroxypyrrolidine-2-on-1-ylacetamide production |
| CS891053A CS271493B2 (en) | 1986-06-26 | 1989-02-17 | Method of 4-benzyloxy-3-pyrroline-2-on-1-yl-acetamide production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS105389A2 CS105389A2 (en) | 1990-02-12 |
| CS271493B2 true CS271493B2 (en) | 1990-10-12 |
Family
ID=25690798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS891053A CS271493B2 (en) | 1986-06-26 | 1989-02-17 | Method of 4-benzyloxy-3-pyrroline-2-on-1-yl-acetamide production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271493B2 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102525899A (zh) * | 2012-01-17 | 2012-07-04 | 山东罗欣药业股份有限公司 | 一种奥拉西坦组合物注射液及其制备方法 |
-
1989
- 1989-02-17 CS CS891053A patent/CS271493B2/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102525899A (zh) * | 2012-01-17 | 2012-07-04 | 山东罗欣药业股份有限公司 | 一种奥拉西坦组合物注射液及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS105389A2 (en) | 1990-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4293690A (en) | Production of 2,6-diaminonebularines | |
| US3979379A (en) | Process for producing 1,3,5,7-tetraalkanoyl-1,3,5,7-octahydrotetrazocines | |
| US4843166A (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetamide production | |
| US3983134A (en) | Ureylenethiophanes and their related compounds, and production thereof | |
| US4841068A (en) | 3-hydroxy pyrazole derivatives | |
| US4780545A (en) | Production of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetic acid alkyl esters | |
| CS271493B2 (en) | Method of 4-benzyloxy-3-pyrroline-2-on-1-yl-acetamide production | |
| US5212318A (en) | Preparation of omega-substituted alkanamide | |
| KR100369274B1 (ko) | 4-히드록시-2-피롤리돈의개량제법 | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US5310947A (en) | Process for the production of tetronic acid alkyl esters | |
| EP0303348B1 (en) | 2-amino-5-hydroxy-4-pyrimidones | |
| KR890002427B1 (ko) | 니자티딘의 제조방법 | |
| US4284562A (en) | Process for preparing pyrrole-2-acetic acids | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| US4855451A (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-one, its production and use for synthesis of tetramic acid | |
| SU978724A3 (ru) | Способ получени 1-(2,6-диметилфенокси)-2-азидопропана | |
| JPS6139957B2 (cs) | ||
| US4289897A (en) | Method for production of acylhydrazones of formyl-acetic acid ester | |
| EP0276574B1 (en) | Alpha-acyloxyketone derivatives | |
| SU922108A1 (ru) | Способ получени производных 6-метил-8 @ -гидразинометилэрголина или их солей | |
| PL164340B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzotiazyny PL PL | |
| US2775589A (en) | Substituted azacycloalkanes and process of producing them | |
| EP0713865A1 (fr) | Dérivés d'acide 2-aminobenzènesulfonique et de chlorure de 2-aminobenzènesulfonyle, leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse | |
| SU1578129A1 (ru) | Способ получени 5,5 @ -дибромдипиррометенгидробромидов |