CS271433B1 - Hydrophylic copolymer and method of its production - Google Patents

Hydrophylic copolymer and method of its production Download PDF

Info

Publication number
CS271433B1
CS271433B1 CS884954A CS495488A CS271433B1 CS 271433 B1 CS271433 B1 CS 271433B1 CS 884954 A CS884954 A CS 884954A CS 495488 A CS495488 A CS 495488A CS 271433 B1 CS271433 B1 CS 271433B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weight
vinyl
pyrrolidone
copolymerization
mixture
Prior art date
Application number
CS884954A
Other languages
English (en)
Other versions
CS495488A1 (en
Inventor
Jiri Ing Csc Vacik
Jana Ing Kudelkova
Original Assignee
Vacik Jiri
Jana Ing Kudelkova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vacik Jiri, Jana Ing Kudelkova filed Critical Vacik Jiri
Priority to CS884954A priority Critical patent/CS271433B1/cs
Priority to CA000604819A priority patent/CA1332774C/en
Priority to EP89112359A priority patent/EP0350030B1/de
Priority to DE8989112359T priority patent/DE58902746D1/de
Priority to US07/376,697 priority patent/US4916197A/en
Priority to JP1174361A priority patent/JPH0273812A/ja
Publication of CS495488A1 publication Critical patent/CS495488A1/cs
Publication of CS271433B1 publication Critical patent/CS271433B1/cs

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
    • C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

Vynález ее týká hydrofilního kopolymeru vhodného zejména pro kontaktní čočky a medicinální použití a způsobu jeho výroby.
Pro různé medicinální účely, výrobu kontaktních čoček a jiné aplikace jsou známy různé kopolymery, ale většinou mají buá nedostatečné mechanické vlastnosti, nebo nežádoucí extrahovatelný podíl.
U těchto aplikací, kde je větší důraz kladen na dobré mechanické vlastnosti a postačují obsahy vody okolo 40 % hmot, se osvědčil 2-hydroxyethylmethakrylát (HEMA). Různé polymerní materiály byly například navrženy pro výrobu měkkých kontaktních čoček (US patenty č. 2,976.576, 3,220.960, 3,260.945, britský patent č. 1,601.087). fiada aplikací však vyžaduje materiály vysoce botnavé často i s potřebou nižšího smykového modulu za předpokladu dostatečné tažnosti. Byly proto vyvinuty řídce sítované kopolymery silně hydrofilního l-vinyl-2-pyrrolidonu 8 alkylmethakrylátem (britský pat. č. 1,514.810), které mají vhodnější mechanické vlastnosti vedle vysoké botnavosti. Mají však nežádoucí extrahovatelný podíl. Kromě toho má methylmethakrylát vysokou tenzi par, a proto nelze tohoto systému úspěšně použít například při odstředivém lití.
Předmětem vynálezu je hydrofilní kopolymer připravítelný kopolymerací 50 až 95 % hmot. 1-vinyl-2-pyrrolidonu a 5 až 50 % hmot, acetátů alkylglykolu methakrylátů nebo akrylátů obecného vzorce I CH3_C^O-(CH2-CH2-O)n%-R (I), kde R je skupina CH2=CH- nebo CH2=C(CH^)- a n znamená číslo 1 až 3 v přítomnosti 0,01 aŽ 50 % hmot, sílovadla za podmínek radikálové kopolymerace v přítomnosti radikálových iniciátorů.
Pro přípravu měkkých kontaktních a intraokulárních čoček je vhodný zvláště hydrofilní kopolymer podle vynálezu připravítelný v přítomnosti 0,01 až 5 % hmot, sítovadla. S vyšším obsahem monomeru obecného vzorce I klesá rovnovážný obsah vody výsledného kopolymeru ve zbotnalém stavu. Obsah vody ve výsledném kopolymeru je v rozmezí 5 až 95 % hmot.
Sílovadlo je s výhodou vybrané ze skupiny zahrnující vícefunkční estery nebo amidy kyseliny akrylové nebo methakrylové, přednostně 3,3*-ethylidenbis(1-viny1-2-pyrrolidon) nebo jeho směsi я diestery příslušných alkylglykolů. Toto sílovadlo snižuje procento vodorozpustného homopolymeru l-vinyl-2-pyrrolidonu.
Radikálové iniciátory mohou být vybrané ze skupiny azolátek, peroxidů, perkarbonátů, persulfátů, fotoiniciátorů na bázi benzoinetherů a jejich derivátů popřípadě iniciačních redox soustav, jako je e výhodou persíran - pyrosiřiči tan, persíran - alkylaminy, benzoylperoxid - alkylaminy.
Kopolymeraci je možno provést též v přítomnosti polárních rozpouštědel, jako je s výhodou glycerol, glykoly a jejich deriváty, voda, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, dimethylacetamid, diacetin, 2-propanol nebo jejich směsi.
V přítomnosti uvedených rozpouštědel, nebo jejich směsi, se připraví kopolymer se zvoleným obsahem rozpouštědla vhodný pro odlévání. Použité rozpouštědlo brání mechanickému opracování, ale naopak příznivě ovlivňuje botnací tlaky projevující se při botnání hotového výrobku.
CS 271 433 B1
Kopolymeraci je možno provádět za současného tváření, například ostředivým litím nebo odléváním ve formách (otevřených i uzavřených)· Tímto způsobem lze e výhodou vyrábět kontaktní nebo intraokulární čočky.
Provádí-li se kopolymerace bez přítomnosti rozpouštědel, získá se blokový kopolymer, který je možno následně mechanicky opracovat, nebo lze touto blokovou kopolymerací vyrobit některé výrobky přímo.
Je také možné a v případě výroby vícebotnavých *souBtružených kontaktních čoček výhodné, rozpouštědlo, popřípadě vodou rozpustné nízkomolekulární podíly, obsažené v Síťovaném kopolymeru připraveném v přítomnosti výše uvedených polárních rozpouštědel vyextrahovat vodou a kopolymer potom sušit až do konstantní hmotnosti. Vzniklý xerogel je výborně způsobilý pro mechanické opracování. Sušení je při tom в výhodou možné provádět v prostředí nasycené páry nad teplotou skelného přechodu Tg připraveného kopolymeru.
Výhoda tohoto postupu spočívá v tom, Že oproti dosud používanému způsobu přípravy kontaktních Čoček z různých typů xerogelů, tento způsob nejen umožňuje dokonalé vyprání nízkomolekulárních složek, ale z hlediska vnitřního napětí příčných vazeb ее dosáhne při polymeraci jejich uspořádanější struktura, která se při sušení zachovává a po opětném nabotnání vyrobené kontaktní čočky z takto připraveného xerogelu v důsledku uspořádanosti struktury příčných vazeb, se získá síť bez vnitřního napětí.
DalSí výhodou tohoto postupu je, že každým procentem vypraných monomerních a nízkomolekulárních podílů ве zvySuje teplota skelného přechodu Tg, což má příznivý vliv na soustružení a leStění konečného tvaru kontaktní Čočky.
Hydrofilní kopolymery podle vynálezu mají dobré mechanické vlastnosti i při vysoké botnatelnosti, obsahují minimální množství vodorozpustných extraktů, jsou rezistentní vůči nežádoucím depositům, jsou stálé při teplotách teploty varu vody (například při sterilizaci čoček), zajišťují dostatečně vysoký obsah rovnovážné vody aj.
V dalším je vynález objasněn na příkladech provedení.
Příklad 1
99,7 % hmot, směsi o složení 80 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 20 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno e 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden-bis-(1-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována s 0505 % hmot, azobisizobutyronitrllu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 83 % hmot. vody.
Příklad 2
99,7 % hmot, směsi o složení 70 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 30 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno в 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden bis-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 77,5 % hmot, vody při G = = 0,0661 MPa, T= 0,15 MPa, £ - 130 %.
CS 271 433 B1
Příklad 3
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno a 0,3 % hmot. 3,3*-ethylidem bi8-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymer!zována β 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 68,4 % hmot, vody při G a 0,1123 MPa, T= 0,17 MPa, l = 120 %.
Příklad 4
99,7 % hmot, směsi o složení 50 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 50 % hmot. 2-(асеtyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno в 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden bis-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována s 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů’po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 58,8 % hmot, vody při G = 0,1172 MPa, = 0,18 MPa, = 93 %.
Příklad 5
99,9 % hmot, směsi o složení 80 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 20 % hmot. 2-(2-acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,1 % hmot. 3,3*-ethyliden bis-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována s 0,1 % hmot, azobisizobutyroni trilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 91,2 % hmot. vody.
Příklad 6
99,7 % hmot, směsi o složení 70 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 30 % hmot. 2-(acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden bis-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována s 0,1 % hmot, diizopropylperkarbonátu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 84,6 % hmot. vody.
Příklad 7
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu. Tato směs byla polymerována в 0,1 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. VýBledný kopolymer po zbotnání obsahuje 80,5 % hmot. vody.
Příklad 8
99,7 % hmot, směsi o složení 50 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 50 % hmot. 2-(acetyloxyethoxy)ethyl methakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden bis
CS 271 433 B1
-(l-vinyl-2-pyrrolidonu)· Tato směs byla polymerována s 0,1 % hmot, azobisizobutyroni trilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 73»3 % hmot· vody.
Příklad 9
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot. 3t3z-ethyliden bis(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Byl namíchán 80 % hmot, roztok této směsi v diacetinu a roztok byl polymerován s 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahoval 71,8 % hmot. vody.
Příklad 10
98,5 $ hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(2-acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno 8 1,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu. Byl namíchán 80 % hmot, roztok této směsi v diacetinu a roztok byl polymerován в 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 61 % hmot, vody.
Příklad 11
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(асеtyloxybiвethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno в 0,3 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu. Směs byla polymerována po dobu 16 hodin při 60 °C s 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 88,2 % vody.
Příklad 12
99,7 % hmot, втёвх o složení 95 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 5 % hmot. 2-(2-acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot. 3,3'-ethyliden bls(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Směs byla polymerována в 0,05 % hmot, azobisizobutyronitri lu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahoval 92,3 % hmot. vody.
Příklad 13 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 2 % hmot. 3,3*-ethyliden bis(l-vin.yl-2-pyrrolidonu). Směs byla polymerována s 0,1 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer obsahuje po zbotnání 58>6 % hmot. vody.
CS 271 433 B1
Příklad 14 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno в 50 % hmot. 3,3*-ethyliden bis(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Směs byla polymerována в 0,05 % hmot, azobinisobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 5,3 % hmot. vody.
Příklad 15
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylacrylátu bylo namícháno s 0,3 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu. Směs byla polymerována s 0,1 % hmot, diizopropylperkarbonátu na celkové množství monomerů při 60 °C po dobu 16 hodin. Zbotnalý kopolymer obsahuje 85,2 % hmot. vody.
Příklad 16
99,7 % hmot, směsi o složení 70 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 30 % hmot. 2-(2-acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s ethylenglykoldimethakrylátem. Směs byla polymerována в 0,5 % hmot, benzoinethyletheru na celkové množství monomerů po dobu 15 min UV zářením. Zbotnalý kopolymer obsahuje 83,3 % hmot. vody.
Příklad 17
99,5 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 20 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethacrylátu bylo smícháno в 0,5 % hmot. 3,3'-ethyliden bis(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Směs byla polymerována s 0,5 % hmot, benzoinethyletheru na celkové množství monomerů po dobu 15 min UV zářením. Zbotnalý kopolymer obsahuje 85,1 % hmot. vody.
Příklad 18
99,5 % hmot, směsi o složení 80 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 20 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethacrylátu bylo smícháno в 0,5 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu. 80 % roztok této směsi v n-methylpyrrolidonu byl polymerován s 0,5 % hmot, benzoinethyletheru na celkové množství monomerů po dobu 15 min UV zářením. Zbotnalý kopolymer obsahuje 80,8 % hmot. vody.

Claims (7)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Hydrofilní kopolymer připravítelný kopolymeraci 50 až 95 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu в 5 až 50 % hmot, acetátů alkylglykolu methakrylátů nebo akrylátů obecného vzorce I
    O сн^-с с; 4 (i), J o-/ch2-ch2-o/n-c-R kde R je skupina CH2=CH- nebo CH^C/CH^/- a n znamená číslo 1 až 3 v přítomnosti 0,01 až 50 % hmot, sítovadla vztaženo na celkové množství monomerů za podmínek radikálové kopolymerace v přítomnosti radikálových iniciátorů.
  2. 2. Hydrofilní kopolymer podle bodu 1, vhodný zejména pro přípravu kontaktních a intraokulárních Čoček připravitelný kopolymeraci 50 až 95 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu 8 5 až 50 % hmot, acetátů alkylglykolu methakrylátů nebo akrylátů obecného vzorce I definovaného v bodu 1, v přítomnosti 0,01 až 5 % hmot, sítovadla, vztaženo na celkové množství monomerů, za podmínek radikálové kopolymerace.
  3. 3. Hydrofilní kopolymer podle bodů 1 a 2, vyznačený tím, že sítovadlo je vybrané ze skupiny zahrnující vícefunkční estery nebo amidy kyseliny akrylové nebo methakrylové, β výhodou 3,3*-ethyliden bis/l-vinyl-2-pyrrolidon/ nebo jeho směsi s diestery příslušných alkylglykolů.
  4. 4. Hydrofilní kopolymer podle bodů 1 až 3, vyznačený tím, Že radikálové iniciátory jsou vybrané ze skupiny azolátek, peroxidů, perkarbonátů, persulfátů, fotoiniciátorů na bázi benzoinetherů a jejich derivátů, popřípadě iniciačních redox soustav, jako je 8 výhodou persíran-pyrosiřičitan, pereíran-alkylaminy, benzoylperoxid-alkylaminy. *
  5. 5. Hydrofilní kopolymer podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že kopolymerace je provedena v přítomnosti polárních rozpouštědel, jako je в výhodou glycerin, glykcl.y a jejich deriváty, voda, isopropanol, nebo jejich směsi.
  6. 6. Způsob výroby hydrofilního kopolymerů podle bodů 1 až 5, vyznačený tím, že se kcpolymeruje za podmínek radikálové polymerace 50 až 95 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidcnu в 5 až 50 % hmot, acetátů alkylglykolu methakrylétů nebo akrylátů obecného vzorce I definovaných v bodě 1 v přítomnosti 0,01 až 50 % hmot, sítovadla v přítomnosti radikálových iniciátorů.
  7. 7. Způsob podle bodu 6, vyznačený tím, Že se kopolymerace provádí v přítomnosti polárního rozpouštědla nebo směsi polárních rozpouštědel.
CS884954A 1988-07-08 1988-07-08 Hydrophylic copolymer and method of its production CS271433B1 (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884954A CS271433B1 (en) 1988-07-08 1988-07-08 Hydrophylic copolymer and method of its production
CA000604819A CA1332774C (en) 1988-07-08 1989-07-05 Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof
EP89112359A EP0350030B1 (de) 1988-07-08 1989-07-06 Hydrophile Copolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE8989112359T DE58902746D1 (de) 1988-07-08 1989-07-06 Hydrophile copolymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.
US07/376,697 US4916197A (en) 1988-07-08 1989-07-07 Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof
JP1174361A JPH0273812A (ja) 1988-07-08 1989-07-07 親水性コポリマー及びその製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884954A CS271433B1 (en) 1988-07-08 1988-07-08 Hydrophylic copolymer and method of its production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS495488A1 CS495488A1 (en) 1990-02-12
CS271433B1 true CS271433B1 (en) 1990-09-12

Family

ID=5393436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS884954A CS271433B1 (en) 1988-07-08 1988-07-08 Hydrophylic copolymer and method of its production

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4916197A (cs)
CS (1) CS271433B1 (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5331073A (en) * 1992-11-09 1994-07-19 Allergan, Inc. Polymeric compositions and intraocular lenses made from same
EP1569971A1 (de) * 2002-12-02 2005-09-07 Basf Aktiengesellschaft Copolymere auf n-vinylamid-basis als adjuvans und mittel für den agrotechnischen bereich

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54127978A (en) * 1978-03-29 1979-10-04 Teijin Ltd Method for reinforcing photo-cured resin product

Also Published As

Publication number Publication date
US4916197A (en) 1990-04-10
CS495488A1 (en) 1990-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8247511B2 (en) Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications
US5693095A (en) High refractive index ophthalmic lens materials
CA2150673C (en) Polymer compositions for contact lenses
US9056934B2 (en) Nanohybrid polymers for ophthalmic applications
KR101715689B1 (ko) 안과 렌즈 재료용 가시광선 흡수제
AU766397B2 (en) Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
JPH09120042A (ja) 紫外線吸収コンタクトレンズの製法
JP2011229981A (ja) 移植片用の共有結合した親水性塗装組成物
US6852820B2 (en) Method for preparing acrylic copolymer materials suitable for ophthalmic devices
CS257979B1 (en) Hydrophilic copolymer and method of its production
EP1080381B1 (en) High refractive index ophthalmic device materials prepared using a post-polymerization cross-linking method
CS271433B1 (en) Hydrophylic copolymer and method of its production
US4882403A (en) Non-hydrous soft contact lens and process for producing the same
US4956432A (en) Hydrophilic transparent crosslinked copolymer and the method for producing thereof
CA1267492A (en) Hydrophilic copolymer suitable above all for contact lenses and medical purposes and a method of its preparation
CA1332774C (en) Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof
US6541572B2 (en) Method of making high refractive index ophthalmic device materials
CA1293577C (en) Hydrophilic copolymer suitable for contact lenses and medical application and a method for producing thereof
JP2019210345A (ja) ポリマー材料および眼内レンズ
JP6466031B1 (ja) 眼内レンズ用材料
JP2024052477A (ja) シロキサンモノマー、コンタクトレンズ組成物及びコンタクトレンズ

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20020708