CS271433B1 - Hydrophylic copolymer and method of its production - Google Patents
Hydrophylic copolymer and method of its production Download PDFInfo
- Publication number
- CS271433B1 CS271433B1 CS884954A CS495488A CS271433B1 CS 271433 B1 CS271433 B1 CS 271433B1 CS 884954 A CS884954 A CS 884954A CS 495488 A CS495488 A CS 495488A CS 271433 B1 CS271433 B1 CS 271433B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- vinyl
- pyrrolidone
- copolymerization
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title description 26
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- -1 alkylene glycol acetate methacrylates Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 229920001480 hydrophilic copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- FPCIMTXGLBSAEE-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-[1-(1-ethenyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1CN(C=C)C(=O)C1C(C)C1CCN(C=C)C1=O FPCIMTXGLBSAEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 4
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 238000009750 centrifugal casting Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
- C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
Vynález ее týká hydrofilního kopolymeru vhodného zejména pro kontaktní čočky a medicinální použití a způsobu jeho výroby.
Pro různé medicinální účely, výrobu kontaktních čoček a jiné aplikace jsou známy různé kopolymery, ale většinou mají buá nedostatečné mechanické vlastnosti, nebo nežádoucí extrahovatelný podíl.
U těchto aplikací, kde je větší důraz kladen na dobré mechanické vlastnosti a postačují obsahy vody okolo 40 % hmot, se osvědčil 2-hydroxyethylmethakrylát (HEMA). Různé polymerní materiály byly například navrženy pro výrobu měkkých kontaktních čoček (US patenty č. 2,976.576, 3,220.960, 3,260.945, britský patent č. 1,601.087). fiada aplikací však vyžaduje materiály vysoce botnavé často i s potřebou nižšího smykového modulu za předpokladu dostatečné tažnosti. Byly proto vyvinuty řídce sítované kopolymery silně hydrofilního l-vinyl-2-pyrrolidonu 8 alkylmethakrylátem (britský pat. č. 1,514.810), které mají vhodnější mechanické vlastnosti vedle vysoké botnavosti. Mají však nežádoucí extrahovatelný podíl. Kromě toho má methylmethakrylát vysokou tenzi par, a proto nelze tohoto systému úspěšně použít například při odstředivém lití.
Předmětem vynálezu je hydrofilní kopolymer připravítelný kopolymerací 50 až 95 % hmot. 1-vinyl-2-pyrrolidonu a 5 až 50 % hmot, acetátů alkylglykolu methakrylátů nebo akrylátů obecného vzorce I CH3_C^O-(CH2-CH2-O)n%-R (I), kde R je skupina CH2=CH- nebo CH2=C(CH^)- a n znamená číslo 1 až 3 v přítomnosti 0,01 aŽ 50 % hmot, sílovadla za podmínek radikálové kopolymerace v přítomnosti radikálových iniciátorů.
Pro přípravu měkkých kontaktních a intraokulárních čoček je vhodný zvláště hydrofilní kopolymer podle vynálezu připravítelný v přítomnosti 0,01 až 5 % hmot, sítovadla. S vyšším obsahem monomeru obecného vzorce I klesá rovnovážný obsah vody výsledného kopolymeru ve zbotnalém stavu. Obsah vody ve výsledném kopolymeru je v rozmezí 5 až 95 % hmot.
Sílovadlo je s výhodou vybrané ze skupiny zahrnující vícefunkční estery nebo amidy kyseliny akrylové nebo methakrylové, přednostně 3,3*-ethylidenbis(1-viny1-2-pyrrolidon) nebo jeho směsi я diestery příslušných alkylglykolů. Toto sílovadlo snižuje procento vodorozpustného homopolymeru l-vinyl-2-pyrrolidonu.
Radikálové iniciátory mohou být vybrané ze skupiny azolátek, peroxidů, perkarbonátů, persulfátů, fotoiniciátorů na bázi benzoinetherů a jejich derivátů popřípadě iniciačních redox soustav, jako je e výhodou persíran - pyrosiřiči tan, persíran - alkylaminy, benzoylperoxid - alkylaminy.
Kopolymeraci je možno provést též v přítomnosti polárních rozpouštědel, jako je s výhodou glycerol, glykoly a jejich deriváty, voda, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, dimethylacetamid, diacetin, 2-propanol nebo jejich směsi.
V přítomnosti uvedených rozpouštědel, nebo jejich směsi, se připraví kopolymer se zvoleným obsahem rozpouštědla vhodný pro odlévání. Použité rozpouštědlo brání mechanickému opracování, ale naopak příznivě ovlivňuje botnací tlaky projevující se při botnání hotového výrobku.
CS 271 433 B1
Kopolymeraci je možno provádět za současného tváření, například ostředivým litím nebo odléváním ve formách (otevřených i uzavřených)· Tímto způsobem lze e výhodou vyrábět kontaktní nebo intraokulární čočky.
Provádí-li se kopolymerace bez přítomnosti rozpouštědel, získá se blokový kopolymer, který je možno následně mechanicky opracovat, nebo lze touto blokovou kopolymerací vyrobit některé výrobky přímo.
Je také možné a v případě výroby vícebotnavých *souBtružených kontaktních čoček výhodné, rozpouštědlo, popřípadě vodou rozpustné nízkomolekulární podíly, obsažené v Síťovaném kopolymeru připraveném v přítomnosti výše uvedených polárních rozpouštědel vyextrahovat vodou a kopolymer potom sušit až do konstantní hmotnosti. Vzniklý xerogel je výborně způsobilý pro mechanické opracování. Sušení je při tom в výhodou možné provádět v prostředí nasycené páry nad teplotou skelného přechodu Tg připraveného kopolymeru.
Výhoda tohoto postupu spočívá v tom, Že oproti dosud používanému způsobu přípravy kontaktních Čoček z různých typů xerogelů, tento způsob nejen umožňuje dokonalé vyprání nízkomolekulárních složek, ale z hlediska vnitřního napětí příčných vazeb ее dosáhne při polymeraci jejich uspořádanější struktura, která se při sušení zachovává a po opětném nabotnání vyrobené kontaktní čočky z takto připraveného xerogelu v důsledku uspořádanosti struktury příčných vazeb, se získá síť bez vnitřního napětí.
DalSí výhodou tohoto postupu je, že každým procentem vypraných monomerních a nízkomolekulárních podílů ве zvySuje teplota skelného přechodu Tg, což má příznivý vliv na soustružení a leStění konečného tvaru kontaktní Čočky.
Hydrofilní kopolymery podle vynálezu mají dobré mechanické vlastnosti i při vysoké botnatelnosti, obsahují minimální množství vodorozpustných extraktů, jsou rezistentní vůči nežádoucím depositům, jsou stálé při teplotách teploty varu vody (například při sterilizaci čoček), zajišťují dostatečně vysoký obsah rovnovážné vody aj.
V dalším je vynález objasněn na příkladech provedení.
Příklad 1
99,7 % hmot, směsi o složení 80 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 20 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno e 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden-bis-(1-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována s 0505 % hmot, azobisizobutyronitrllu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 83 % hmot. vody.
Příklad 2
99,7 % hmot, směsi o složení 70 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 30 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno в 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden bis-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 77,5 % hmot, vody při G = = 0,0661 MPa, T= 0,15 MPa, £ - 130 %.
CS 271 433 B1
Příklad 3
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno a 0,3 % hmot. 3,3*-ethylidem bi8-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymer!zována β 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 68,4 % hmot, vody při G a 0,1123 MPa, T= 0,17 MPa, l = 120 %.
Příklad 4
99,7 % hmot, směsi o složení 50 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 50 % hmot. 2-(асеtyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno в 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden bis-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována s 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů’po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 58,8 % hmot, vody při G = 0,1172 MPa, = 0,18 MPa, = 93 %.
Příklad 5
99,9 % hmot, směsi o složení 80 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 20 % hmot. 2-(2-acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,1 % hmot. 3,3*-ethyliden bis-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována s 0,1 % hmot, azobisizobutyroni trilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 91,2 % hmot. vody.
Příklad 6
99,7 % hmot, směsi o složení 70 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 30 % hmot. 2-(acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden bis-(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Tato směs byla polymerována s 0,1 % hmot, diizopropylperkarbonátu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 84,6 % hmot. vody.
Příklad 7
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu. Tato směs byla polymerována в 0,1 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. VýBledný kopolymer po zbotnání obsahuje 80,5 % hmot. vody.
Příklad 8
99,7 % hmot, směsi o složení 50 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 50 % hmot. 2-(acetyloxyethoxy)ethyl methakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot. 3,3*-ethyliden bis
CS 271 433 B1
-(l-vinyl-2-pyrrolidonu)· Tato směs byla polymerována s 0,1 % hmot, azobisizobutyroni trilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 73»3 % hmot· vody.
Příklad 9
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot. 3t3z-ethyliden bis(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Byl namíchán 80 % hmot, roztok této směsi v diacetinu a roztok byl polymerován s 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahoval 71,8 % hmot. vody.
Příklad 10
98,5 $ hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(2-acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno 8 1,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu. Byl namíchán 80 % hmot, roztok této směsi v diacetinu a roztok byl polymerován в 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 61 % hmot, vody.
Příklad 11
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(асеtyloxybiвethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno в 0,3 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu. Směs byla polymerována po dobu 16 hodin při 60 °C s 0,05 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 88,2 % vody.
Příklad 12
99,7 % hmot, втёвх o složení 95 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 5 % hmot. 2-(2-acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 0,3 % hmot. 3,3'-ethyliden bls(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Směs byla polymerována в 0,05 % hmot, azobisizobutyronitri lu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahoval 92,3 % hmot. vody.
Příklad 13 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s 2 % hmot. 3,3*-ethyliden bis(l-vin.yl-2-pyrrolidonu). Směs byla polymerována s 0,1 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer obsahuje po zbotnání 58>6 % hmot. vody.
CS 271 433 B1
Příklad 14 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno в 50 % hmot. 3,3*-ethyliden bis(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Směs byla polymerována в 0,05 % hmot, azobinisobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při teplotě 60 °C. Výsledný kopolymer po zbotnání obsahuje 5,3 % hmot. vody.
Příklad 15
99,7 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 40 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylacrylátu bylo namícháno s 0,3 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu. Směs byla polymerována s 0,1 % hmot, diizopropylperkarbonátu na celkové množství monomerů při 60 °C po dobu 16 hodin. Zbotnalý kopolymer obsahuje 85,2 % hmot. vody.
Příklad 16
99,7 % hmot, směsi o složení 70 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 30 % hmot. 2-(2-acetyloxyethoxy)ethylmethakrylátu bylo smícháno s ethylenglykoldimethakrylátem. Směs byla polymerována в 0,5 % hmot, benzoinethyletheru na celkové množství monomerů po dobu 15 min UV zářením. Zbotnalý kopolymer obsahuje 83,3 % hmot. vody.
Příklad 17
99,5 % hmot, směsi o složení 60 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 20 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethacrylátu bylo smícháno в 0,5 % hmot. 3,3'-ethyliden bis(l-vinyl-2-pyrrolidonu). Směs byla polymerována s 0,5 % hmot, benzoinethyletheru na celkové množství monomerů po dobu 15 min UV zářením. Zbotnalý kopolymer obsahuje 85,1 % hmot. vody.
Příklad 18
99,5 % hmot, směsi o složení 80 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu a 20 % hmot. 2-(acetyloxy)ethylmethacrylátu bylo smícháno в 0,5 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu. 80 % roztok této směsi v n-methylpyrrolidonu byl polymerován s 0,5 % hmot, benzoinethyletheru na celkové množství monomerů po dobu 15 min UV zářením. Zbotnalý kopolymer obsahuje 80,8 % hmot. vody.
Claims (7)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Hydrofilní kopolymer připravítelný kopolymeraci 50 až 95 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu в 5 až 50 % hmot, acetátů alkylglykolu methakrylátů nebo akrylátů obecného vzorce IO сн^-с с; 4 (i), J o-/ch2-ch2-o/n-c-R kde R je skupina CH2=CH- nebo CH^C/CH^/- a n znamená číslo 1 až 3 v přítomnosti 0,01 až 50 % hmot, sítovadla vztaženo na celkové množství monomerů za podmínek radikálové kopolymerace v přítomnosti radikálových iniciátorů.
- 2. Hydrofilní kopolymer podle bodu 1, vhodný zejména pro přípravu kontaktních a intraokulárních Čoček připravitelný kopolymeraci 50 až 95 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidonu 8 5 až 50 % hmot, acetátů alkylglykolu methakrylátů nebo akrylátů obecného vzorce I definovaného v bodu 1, v přítomnosti 0,01 až 5 % hmot, sítovadla, vztaženo na celkové množství monomerů, za podmínek radikálové kopolymerace.
- 3. Hydrofilní kopolymer podle bodů 1 a 2, vyznačený tím, že sítovadlo je vybrané ze skupiny zahrnující vícefunkční estery nebo amidy kyseliny akrylové nebo methakrylové, β výhodou 3,3*-ethyliden bis/l-vinyl-2-pyrrolidon/ nebo jeho směsi s diestery příslušných alkylglykolů.
- 4. Hydrofilní kopolymer podle bodů 1 až 3, vyznačený tím, Že radikálové iniciátory jsou vybrané ze skupiny azolátek, peroxidů, perkarbonátů, persulfátů, fotoiniciátorů na bázi benzoinetherů a jejich derivátů, popřípadě iniciačních redox soustav, jako je 8 výhodou persíran-pyrosiřičitan, pereíran-alkylaminy, benzoylperoxid-alkylaminy. *
- 5. Hydrofilní kopolymer podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že kopolymerace je provedena v přítomnosti polárních rozpouštědel, jako je в výhodou glycerin, glykcl.y a jejich deriváty, voda, isopropanol, nebo jejich směsi.
- 6. Způsob výroby hydrofilního kopolymerů podle bodů 1 až 5, vyznačený tím, že se kcpolymeruje za podmínek radikálové polymerace 50 až 95 % hmot, l-vinyl-2-pyrrolidcnu в 5 až 50 % hmot, acetátů alkylglykolu methakrylétů nebo akrylátů obecného vzorce I definovaných v bodě 1 v přítomnosti 0,01 až 50 % hmot, sítovadla v přítomnosti radikálových iniciátorů.
- 7. Způsob podle bodu 6, vyznačený tím, Že se kopolymerace provádí v přítomnosti polárního rozpouštědla nebo směsi polárních rozpouštědel.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884954A CS271433B1 (en) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | Hydrophylic copolymer and method of its production |
| CA000604819A CA1332774C (en) | 1988-07-08 | 1989-07-05 | Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof |
| DE8989112359T DE58902746D1 (de) | 1988-07-08 | 1989-07-06 | Hydrophile copolymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| EP89112359A EP0350030B1 (de) | 1988-07-08 | 1989-07-06 | Hydrophile Copolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| JP1174361A JPH0273812A (ja) | 1988-07-08 | 1989-07-07 | 親水性コポリマー及びその製造方法 |
| US07/376,697 US4916197A (en) | 1988-07-08 | 1989-07-07 | Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884954A CS271433B1 (en) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | Hydrophylic copolymer and method of its production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS495488A1 CS495488A1 (en) | 1990-02-12 |
| CS271433B1 true CS271433B1 (en) | 1990-09-12 |
Family
ID=5393436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884954A CS271433B1 (en) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | Hydrophylic copolymer and method of its production |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4916197A (cs) |
| CS (1) | CS271433B1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5331073A (en) * | 1992-11-09 | 1994-07-19 | Allergan, Inc. | Polymeric compositions and intraocular lenses made from same |
| WO2004050730A1 (de) * | 2002-12-02 | 2004-06-17 | Basf Aktiengesellschaft | Copolymere auf n-vinylamid-basis als adjuvans und mittel für den agrotechnischen bereich |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54127978A (en) * | 1978-03-29 | 1979-10-04 | Teijin Ltd | Method for reinforcing photo-cured resin product |
-
1988
- 1988-07-08 CS CS884954A patent/CS271433B1/cs not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-07-07 US US07/376,697 patent/US4916197A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4916197A (en) | 1990-04-10 |
| CS495488A1 (en) | 1990-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8247511B2 (en) | Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications | |
| US5693095A (en) | High refractive index ophthalmic lens materials | |
| CA2150673C (en) | Polymer compositions for contact lenses | |
| AU766397B2 (en) | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials | |
| US4985559A (en) | UV Absorbing vinyl monomers | |
| JPH09120042A (ja) | 紫外線吸収コンタクトレンズの製法 | |
| KR20120089438A (ko) | 안과 렌즈 재료용 가시광선 흡수제 | |
| EP0050934A1 (en) | Fluorine-containing hydrogel-forming polymeric materials | |
| JP2011229981A (ja) | 移植片用の共有結合した親水性塗装組成物 | |
| US20090240329A1 (en) | Compounds Suitable as Polymerizable Yellow Dyes; Polymerizable and/or Crosslinkable Compositions, Polymer Matrices and Intraocular Lenses Containing them | |
| EP2188317B1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von getönten polymeren | |
| US6852820B2 (en) | Method for preparing acrylic copolymer materials suitable for ophthalmic devices | |
| GB2196973A (en) | Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof | |
| JP2019210345A (ja) | ポリマー材料および眼内レンズ | |
| CS271433B1 (en) | Hydrophylic copolymer and method of its production | |
| US4882403A (en) | Non-hydrous soft contact lens and process for producing the same | |
| CA1267492A (en) | Hydrophilic copolymer suitable above all for contact lenses and medical purposes and a method of its preparation | |
| CS270345B1 (en) | Hydrophilic transparent cross-linked copolymer and method of its production | |
| CA1332774C (en) | Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof | |
| US6541572B2 (en) | Method of making high refractive index ophthalmic device materials | |
| US7354980B1 (en) | High refractive index polymers for ophthalmic applications | |
| CA1293577C (en) | Hydrophilic copolymer suitable for contact lenses and medical application and a method for producing thereof | |
| JP2024052477A (ja) | シロキサンモノマー、コンタクトレンズ組成物及びコンタクトレンズ | |
| WO2019150490A1 (ja) | 眼内レンズ用材料 | |
| HK1132555A (en) | Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20020708 |