CS271143B1 - Method of optically pure erythro-(-)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid production - Google Patents
Method of optically pure erythro-(-)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid production Download PDFInfo
- Publication number
- CS271143B1 CS271143B1 CS886948A CS694888A CS271143B1 CS 271143 B1 CS271143 B1 CS 271143B1 CS 886948 A CS886948 A CS 886948A CS 694888 A CS694888 A CS 694888A CS 271143 B1 CS271143 B1 CS 271143B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- aminophenylthio
- methoxyphenyl
- ephedrine
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 claims abstract description 12
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N diltiazem Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[C@H]1[C@@H](OC(C)=O)C(=O)N(CCN(C)C)C2=CC=CC=C2S1 HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N 0.000 abstract description 2
- 229960004166 diltiazem Drugs 0.000 abstract description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BALXUFOVQVENIU-GNAZCLTHSA-N Ephedrine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 BALXUFOVQVENIU-GNAZCLTHSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- DTGGNTMERRTPLR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)CC1=CC=CC=C1 DTGGNTMERRTPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUJHATQMIMUYKD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN)=CC=CC2=C1 RUJHATQMIMUYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 244000022782 cocaer Species 0.000 description 1
- 235000008957 cocaer Nutrition 0.000 description 1
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- AASABFUMCBTXRL-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=C(C)C=C1 AASABFUMCBTXRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(57) Kyselina erythro-(-)-3-(2-aminofeny1thio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanová je známá a je nežádoucím stereoisomerem odpadajícím při synthese diltiazemu. Nachází použití při štěpení chirálních látek bazické povahy. Podstata vynálezu spočívá v tom, že se surová výše zmíněná kyselina dočistí přes její sůl β (-)-efedrinem připravenou smísením surové kyseliny s (-)-efedrinem v prostředí alkoholu s 1 až 3 atomy uhlíku a krystalizaci produktu při +6 až +40 OC.(57) Erythro - (-) - 3- (2-aminophenylthio) -2-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) propanoic acid is known and is an undesirable stereoisomer resulting from the synthesis of diltiazem. It finds use in cleavage of chiral substances of basic nature. SUMMARY OF THE INVENTION The crude acid of the above-mentioned acid is purified via its β (-) - ephedrine salt prepared by mixing the crude acid with (-) - ephedrine in a C 1 -C 3 alcohol medium and crystallizing the product at + 6 to +40 OC.
CS 271143 BlCS 271143 Bl
Vynález ee týká způsobu výroby opticky čisté kyseliny erythro-(-)-3-(2-aminofenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methpxyfenyl)propanové vzorceThe invention relates to a process for the preparation of optically pure erythro - (-) - 3- (2-aminophenylthio) -2-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) propanoic acid of the formula
Kyselina vzorce I je známá a je nežádoucím stereoisomerem, odpadajícím při synthese diltiažernu. Nachází použití při Štěpení chirálních látek basické povahy.The acid of formula (I) is known and is an undesired stereoisomer, resulting in the synthesis of the diastereomer. It is used in the cleavage of chiral substances of basic nature.
Opticky čistá kyselina shora uvedeného vzorce se vyrábí štěpením racemické kyseliny pomocí basických Štěpících Činidel, jako jsou brucln (Helv. Chim. Acta 67, 916 /1984/); (-)-p-toly Iethy lamin (Japan kokai pat. 60243062); 1,2-difenyIethylamin (Japan kokai pat. 6169756); 1-fenyIethylamin (Japan kokai pat. 57136581) nebo 1-naftylethy lamin (Japan kokai pat. 6133164). Společnou nevýhodou všech postupů je nutnost použití drahých štěpících činidel, která je nutno většinou nejprve vyrábět. Štěpení racemické kyseliny shora uvedeného vzorce je možno dosáhnout také pomocí komplexace s chirálními makrocyklickými pólyethery (Japan kokai pat. 59144750, 59144751, 59110668). Postup není výhodný z toho důvodu, že použité chirální polyethery jsou drahé a realizace postupů je v některých případech nákladná.The optically pure acid of the above formula is produced by resolution of racemic acid with basic resolving agents such as brucline (Helv. Chim. Acta 67, 916 (1984)); (-) - p-tolyl ethylamine (Japan kokai pat. 60243062); 1,2-diphenylethylamine (Japan Coca. Pat. 6169756); 1-phenylethylamine (Japan Kokai Pat. 57136581) or 1-naphthylethylamine (Japan Kokai Pat. 6133164). A common disadvantage of all processes is the necessity of using expensive resolving agents, which usually has to be produced first. Racemic acid resolution of the above formula can also be achieved by complexation with chiral macrocyclic polyethers (Japan Kokai Pat. 59144750, 59144751, 59110668). The process is not preferred because the chiral polyethers used are expensive and the implementation of the processes is in some cases expensive.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se částečně opticky aktivní surová kyselina shora uvedeného vzorce ponechá krystalovat s (-)-efedrinem v množství 1 ekvivalentu v prostředí methanolu, ethanolu nebo 2-propanolu v rozmezí teplot 4*6 až +40 °C a získaná sůl se dále zpracuje. Přípravu opticky aktivní soli lze popřípadě provádět také v přítomnosti až 50 objemových dílů vody nebo inertního organického rozpouštědla, například acetonu nebo ethylacetátu.These disadvantages are overcome by the process according to the invention which is characterized in that the partially optically active crude acid of the above formula is crystallized with (-) - ephedrine in an amount of 1 equivalent in methanol, ethanol or 2-propanol over a temperature range of 4 *. 6 to +40 ° C and the obtained salt is further processed. Optionally, the optically active salt can also be prepared in the presence of up to 50 parts by volume of water or an inert organic solvent, for example acetone or ethyl acetate.
Způsob výroby podle vynálezu využívá odpadního produktu, který se pomocí snadno dostupného (-)-efedrinu opticky i chemicky čistí.The process according to the invention utilizes a waste product which is optically and chemically purified by means of readily available (-) - ephedrine.
Způsob výroby podle vynálezu se provádí tak, že se nejprve pomocí hydroxidu alkalického kovu ve vodném prostředí uvolní z hydrochloridu (-)-efedrinu jeho báze, tato se extrahuje do organického rozpouštědla, které se destilací regeneruje. К odparku báze (-)-efedřinu se přidá methanol, ethanol nebo 2-propanol, popřípadě jejich směsi s 0 až 50 objemovými díly vody nebo inertního organického rozpouětědla, například acetonu nebo ethylacetátu a surová kyselina vzorce I, směs se vyhřeje krátce к varu a po filtraci s aktivním uhlím se ponechá krystalovat při teplotě +6 až +40 °C. Vyloučená sůl (-)-efedrinu в kyselinou vzorce I ве oddělí a rozpustí ve zředěné kyselině chlorovodíkové. Hodnota pH takto vzniklého roztoku ве pomocí hydroxidu alkalického kovu upraví na 3,7 a vyloučená kyselina ee odfiltruje, promyje vodou a vysuší. Z matečných louhů je možno regenerovat hydrochlorid (-)-efedrinu.The process according to the invention is carried out by first liberating from (-) - ephedrine hydrochloride its base with an alkali metal hydroxide in an aqueous medium, which is extracted into an organic solvent which is recovered by distillation. Methanol, ethanol or 2-propanol, or mixtures thereof with 0 to 50 parts by volume of water or an inert organic solvent, for example acetone or ethyl acetate and the crude acid of the formula I, are added to the (-) - ephedrine residue, heated briefly to boiling and after filtration with activated carbon it is allowed to crystallize at a temperature of +6 to +40 ° C. The precipitated salt of (-) - ephedrine in the acid of formula I is separated and dissolved in dilute hydrochloric acid. The pH of the solution thus obtained is adjusted to 3.7 with an alkali metal hydroxide and the precipitated acid is filtered off, washed with water and dried. (-) - Ephedrine hydrochloride can be regenerated from the mother liquors.
Způsob výroby podle vynálezu lze použít pro přípravu kyseliny erythro-(-)-3-(2-aminofenylthio )-2-hydr oxy-3-(4-methoxy fenyl)propanové použitelné například jako činidla pro optické štěpení racemického efedrinu podle če. autorského osvědčení č. 271144.The process of the present invention can be used to prepare erythro - (-) - 3- (2-aminophenylthio) -2-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) propanoic acid useful, for example, as the racemic ephedrine optical resolution reagent of U.S. Pat. No. 271144.
CS 271143 BlCS 271143 Bl
Následující příklady provedení způsob podle vynálezu dokládají, ale neomezují.The following examples illustrate but do not limit the method according to the invention.
Příklad 1Example 1
6,32 g hydrochloridu (-)-efedřinu se za míchání rozpustí v destilované vodé, báze efedrinu se uvolní vodným roztokem hydroxidu sodného, extrahuje do chloroformu a rozpouštědlo se oddestlluje za sníženého tlaku.6.32 g of (-) - ephedrine hydrochloride are dissolved in distilled water with stirring, the ephedrine base is released with aqueous sodium hydroxide solution, extracted into chloroform and the solvent is distilled off under reduced pressure.
К odparku báze (-)-efedrinu se přidá 100 až 150 ml ethanolu a 10,0 g surové kyseliny erythro-(-)-I o /β/|θ6 · *370 až -410° (c - 0,5; methanol), směs se vyhřeje krátce к varu a po krátkém míchání s 0,5 g aktivního uhlí zfiltruje. Čirý roztok se ponechá zchladnout na 20 °C a při této teplotě ponechá krystalovat 15 až 20 hodin. Vyloučená sůl (-)-efedrinu s kyselinou erythro-(-)-I se odfiltruje, dobře promyje ethanolem a vysuší. Získá se tak 12 až 13*5 g produktu, který se za míchání rozpustí ve zředěné kyselině chlorovodíkové. Po alkalizaci vodným roztokem hydroxidu sodného na hodnotu pH 3*7 se vyloučená čistá kyselina erythro-(-)-3-(2-aminofenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanová odfiltruje a dobře promyje destilovanou vodou. Získá se takTo the residue of (-) - ephedrine base are added 100 to 150 ml of ethanol and 10.0 g of crude erythro - (-) - 10 [.alpha.] D @ + = 370 to -410 DEG (c = 0.5; methanol). The mixture is heated briefly to boiling and filtered after brief stirring with 0.5 g of activated carbon. The clear solution was allowed to cool to 20 ° C and crystallized at this temperature for 15-20 hours. The precipitated (-) - ephedrine salt of erythro - (-) - I is filtered off, washed well with ethanol and dried. 12 to 13 * 5 g of product are obtained, which is dissolved in dilute hydrochloric acid with stirring. After alkalization with aqueous sodium hydroxide solution to pH 3 * 7, the precipitated pure erythro - (-) - 3- (2-aminophenylthio) -2-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) propanoic acid is filtered off and washed well with distilled water. This is obtained
7,5 až 8,5 g produktu o /#/54$ · -454° (c · 0,5; methanol).7.5-8.5 g of product, [.alpha.] D @ 54 = -454 DEG (c · 0.5; methanol).
Příklad 2Example 2
Podle příkladu 1 byla připravena kyselina erythro-(-)*I o A/546 a -451° (o » 0,5; methanol) s tím rozdílem, že krystalizace opticky aktivní soli byla provedena v prostředí methanolu za teploty 40 °C.According to Example 1, erythro - (-) * 10 acid of / 546 and -451 ° (»0.5; methanol) was prepared except that crystallization of the optically active salt was performed in methanol at 40 ° C.
Příklad 3Example 3
Podle příkladu 1 byla připravena kyselina erythro-(-)-I o A/546 « -448° (c · 0,5; methanol) s tím rozdílem, že krystalizace opticky aktivní soli byla provedena v prostředí 2-propanolu za teploty +6 °C.According to Example 1, erythro - (-) - I? A? 546? -448 ° (c · 0.5; methanol) was prepared except that crystallization of the optically active salt was carried out in 2-propanol at +6. Deň: 32 ° C.
Příklad 4Example 4
Podle příkladu 1 byla připravena kyselina erythro-(-)-I o Zx/546 » *445° (c · 0,5; methanol) s tím rozdílem, že krystalizace opticky aktivní soli byla provedena v prostředí methanolu s 50 objemovými díly acetonu za teploty +15 °C.According to Example 1, erythro - (-) - I Z Z / / 546 44 445 ° (c 0,5 0.5; methanol) was prepared except that crystallization of the optically active salt was carried out in methanol with 50 parts by volume of acetone with temperature +15 ° C.
Příklad 5Example 5
Podle příkladu 1 byla připravena kyselina erythro- (-)-X o /^/5^6 · “453° (c 0,5; methanol) s tím rozdílem, že krystalizace opticky aktivní soli byla provedena v prostředí ethanolu s 20 objemovými díly ethylacetátu za teploty +20 °C.According to Example 1, erythro- (-) - X o ([.alpha.] D @ 20 = + 453 DEG (c 0.5, methanol) was prepared except that crystallization of the optically active salt was carried out in 20 volumes of ethanol. ethyl acetate at + 20 ° C.
Příklad 6Example 6
Podle příkladu 1 byla připravena kyselina erythro-(-)-I o A/546 · *450° (c « 0,5; methanol) s tím rozdílem, že krystalizace opticky aktivní soli byla provedena v prostředí ethanolu s 5 objemovými díly vody za teploty +20 °C.According to Example 1, erythro - (-) - I A of / 546 · 450 ° (c 0,5 0.5; methanol) was prepared except that the crystallization of the optically active salt was carried out in ethanol with 5 volumes of water at temperature +20 ° C.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886948A CS271143B1 (en) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | Method of optically pure erythro-(-)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886948A CS271143B1 (en) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | Method of optically pure erythro-(-)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS694888A1 CS694888A1 (en) | 1990-01-12 |
| CS271143B1 true CS271143B1 (en) | 1990-08-14 |
Family
ID=5417675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS886948A CS271143B1 (en) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | Method of optically pure erythro-(-)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271143B1 (en) |
-
1988
- 1988-10-20 CS CS886948A patent/CS271143B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS694888A1 (en) | 1990-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20040143024A1 (en) | Method for producing sugar alcohol | |
| EP0024210B1 (en) | Process for the production of optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine, and product thus produced | |
| US4736060A (en) | Method for optical resolution of DL-cysteine and (R,S)-1-(1-naphthyl) ethylamine | |
| US4914208A (en) | Optically active salts of a substituted thiazolidine-4-carboxylate and 3-chloro-2-hydroxypropyltrimethyl ammonium, their preparation and use | |
| KR102258709B1 (en) | Process for obtaining optically active pirlindole enantiomers and salts thereof | |
| CS271143B1 (en) | Method of optically pure erythro-(-)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid production | |
| US5166426A (en) | Process for producing l-carnitine from d,l-carnitine nitrile salts | |
| CZ303364B6 (en) | Optically active salts of (3aR, 4S, 6R, 6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxol-4-ole and process for their preparation | |
| US4985575A (en) | Process for preparing optically active tetrahydro-2-furoic acid | |
| JP4104319B2 (en) | Process for producing optically active 2-hydroxy-3-nitropropionic acid | |
| US3884940A (en) | New bis-(4,7-dihydroxycoumarinyl-3-)-acetic acid | |
| EP0174358A1 (en) | Novel diastereomer salts of phenylalanine and n-acyl derivatives thereof and process for the separation of optically active phenylalanine and n-acyl derivatives thereof | |
| FI96681C (en) | Process for racemate digestion of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | |
| JP2884703B2 (en) | Method for producing optically active 2-methylpiperazine | |
| JPH0816084B2 (en) | Process for producing optically active phenylethylamine derivative | |
| CS269280B1 (en) | Method of l-lysine's hydrochloride's dihydrate regeneration | |
| JPH0470305B2 (en) | ||
| JP3284608B2 (en) | Method for producing optically active 1-phenylethylamine derivative | |
| JP2819800B2 (en) | Method for producing optically active 1- (p-chlorophenyl) -1- (2-pyridyl) -3-dimethylaminopropane | |
| JP2024133016A (en) | Method for producing β-nicotinamide mononucleotide | |
| JPH0470306B2 (en) | ||
| JPH0470304B2 (en) | ||
| JP2917464B2 (en) | Preparation of optically active 1-methyl-3-phenylpropylamine | |
| WO2025032210A1 (en) | A process for chiral resolution of trans-2,2-dichloro-3-(3,5-dichlorophenyl)-cyclopropane- 1-carboxylic acid | |
| JP2022074008A (en) | Treprostinil monohydrate crystals and methods for preparation thereof |