CS270846B1 - New polyaminotriazines and method of their preparation - Google Patents
New polyaminotriazines and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS270846B1 CS270846B1 CS885817A CS581788A CS270846B1 CS 270846 B1 CS270846 B1 CS 270846B1 CS 885817 A CS885817 A CS 885817A CS 581788 A CS581788 A CS 581788A CS 270846 B1 CS270846 B1 CS 270846B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- piperidyl
- tetramethyl
- cyclohexyl
- formula
- tert
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- -1 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl Chemical group 0.000 claims abstract description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 abstract description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 25
- 239000010408 film Substances 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 13
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 8
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 8
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 7
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 7
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 2-Butyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC=C1O FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical class CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- MRVZZQOTPSZIJV-UHFFFAOYSA-N cyclohexanamine Chemical compound NC1CCCCC1.NC1CCCCC1 MRVZZQOTPSZIJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical class N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJXFNIQSAHCTTA-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxyhexane Chemical compound CCCCCCOOCCCC UJXFNIQSAHCTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHDNFMVFXUETMC-UHFFFAOYSA-N 2-(2H-benzotriazol-4-yl)-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C=2C=3N=NNC=3C=CC=2)=C1 JHDNFMVFXUETMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQOPCTFFSFSKML-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)N.C(C)NCC Chemical compound C1(CCCCC1)N.C(C)NCC CQOPCTFFSFSKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical group C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100170372 Pisum sativum PI230 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGSHKGKIVIPIT-UHFFFAOYSA-N cyclohexanamine;2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound NC1CCCCC1.ClC1=NC=NC(Cl)=N1 IGGSHKGKIVIPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N decyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008380 degradant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PXEBEUOFVMYXBL-UHFFFAOYSA-N n-ethylethanamine Chemical compound CCNCC.CCNCC PXEBEUOFVMYXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYYCVBASZNFFRX-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylcyclohexanamine Chemical compound CC(C)NC1CCCCC1 UYYCVBASZNFFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- ZRYRUTXWDGMPSN-UHFFFAOYSA-N propan-2-amine Chemical compound CC(C)N.C(C)(C)N ZRYRUTXWDGMPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229940117958 vinyl acetate Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
CS 270046 B1 1
Vynález sa týká nových polyamínotriazínov a spůsobu ich přípravy. Uvedené zlúčeninysú vysokoúčinné světelné stabilizátory polymérov.
Polyamínotriazíny patria k jednej z najnovších skupin světelných stabilizátorovpolymérov a z patentovej literatúry je známe niekol’ko typov týchto oligomérov, ktoré súukončené bučí jedným atómom chlóru na s-triazínovom kruhu, alebo volnou amínoskupinou naich přípravu použitej bifunkčnej zlúčeniny, obsahujúcej tetraalkylpiperidínovú skupinu(US 4086 204, 0E 2636 144). US 4 331 586 chrání oligoméry, ktorých s-triazínový kruh jevždy substituovaný jednou morfolínovou skupinou.
Polyamínotriazíny obsahujúce N,N’-bis/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/ alkándiamínovéjednotky je možné připravit’ buď reakciou kyanúrchloridu s přebytkem příslušného N,N -bis/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/ alkándiamínu s následnou substitúciou posledného atomuchlóru (0E 3 113 455, 0E 3 117 964) alebo priamou oligomerizáciou přebytku příslušnéhoN,N’-bis /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/ alkándiamínu so 6-substituovaným 2,4-dichlór--1,3,5-triazínom (US 4 331 586, EP 45 721, EP 93 693) za tlaku, alebo beztlakovým spůso-bom, v přítomnosti bázy. Známe polyamínotriazíny připravené uvedenými postupmi majúvýznamnú nevýhodu v tom, že majú relativné vysoký obsah aktívneho chlóru, ktorý spůsobujehygienicko-toxikologické problémy.
Amínotriazíny obsahujúce polyalkylpiperidínové skupiny sú vysokoúčinné světelné sta-bilizátory polymérov. Účinné inhibujú nežiadúce radikálové procesy, ktoré nastávajú přifotooxidácii uhlovodíkových polymérov. Nevýhody nízkomolekulových zlúčenin tohoto typuspočívajú predovšetkým v ich značnej prchavosti a extrahovatel’nosti , čo sa prejavujev ich postupnom úbytku z užitkového polyméru najma s velkým povrchom (tenké fólie, vlákna)už počas spracovania alebo neskůr při skladování (vyk’'vetenie), chemickom čistění alebo pra t ní, ako aj pósobením atmosférických vplyvov. Použitím loligomérnych amínotriazínov, oosahu-júcich polyalkylpiperidínové skupiny, s optimálnou číselnou molekulovou hmotnosťou(Mn = 2000 až 5000) a vhodnými fyzikálno-chemickými vlastnosťami je však možné uvedené ne-výhody výrazné alebo úplné eliminovat’.
Teraz sa zxstili nové polyamínotriazíny všeobecného vzorca I
N^ N
N-/CK2/x
A2 (I)
HjC | CH3
H
H^C
HjC CH, CH, kde Q, A1 a A2 sú rovnaké alebo rĎzne a znamenajú skupinu -NI^R2, kde R1 je C, až C1B al-
Q 1 i. O kyl, cyklohexyl alebo 2,2,6,6-tetráme ty 1-4-piperidy1, R je vodík, až C12 alkyl cyklo-hexyl, pričom Q může znamenat’ tiež 1-piperidyl alebo 1-pyrrolidinyl, x je celé číslo 2 až12 a n je celé číslo 2 až 20. 2 CS 270846 B1 (II)
Súčasne sa zistil spůsob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca I/2,2,6,6-tetramety1-4-piperidy1/ alkándiamínu všeobecného vzorca II reakciou N,N'-bis
HN - I /ch2/x NH H)C < J/CH3 v CHj HjC 1 CH, H3C 1 CHj N N kde x má už uvedený význam so 6-substituovaným 2,4-dichlór-l, 3,5-triazínom všeobecného vzorca III
(III) kde Q má už uvedený význam použitým v 1 až 10 mol %-nom přebytku, pri teplote 140 až 220 °C, v uhlovodíkovom roz- púšťadle, v přítomnosti vodného roztoku hydroxidu.alkalického kovu a při zvýšenom tlaku, alebo v přítomnosti práškového hydroxidu alkalického kovu a pri atmosferickom tlaku, po- čas 1 až 12 hodin, za vzniku oligoméru všeobecného vzorca I, kde Q, x a n majú už uvedený1 2
význam a A a A znamenají! chlor, na ktorý sa za rovnakých podmienok působí amínom všeobec-ného vzorca IV
(IV) 1 2 kde R a R majú už uvedený výhnam.
Polyamínotriazíny podl’a vynálezu všeobecného vzorca I je možné použit ako světelnéstabilizátory pře termoplastické substráty ako sú polyolefíny, polyestery, polyétery, po-lyuretány, polystyrény vo formě fólií vlákien a pod., pričom pojem "olefíny" zahrňuje ho-mopolyméry alfa-olefínov ako je polyetylén, polypropylén, polybutadién, polyizoprén, po-lystyrén a pod., kopolyméry alfa olefínov ako etylén - propylénový, etylén - butylénový,etylén - vinylacetátový a styrén-butadiénový kopolymér, akrylonitril - butadién - styré-nový terpolymér a pod. K'iným organickým materiálom citlivým na rozklad účinkom světla,ktorých vlastnosti možno zlepšit prídavkom zlúčenín podl’a vynálezu všeobecného vzorca Ipatria přírodně a syntetické kaučuky zahrňujúce napr. homo-, ko- a terpolyméry akrylo-nitrilu, butadiénu a styrénu a ich zmesi.
Polyamínotirazíny podlá vynálezu všeobecného vzorca I sú přitom vhodné najma pře ole-fíny ako je polyetylén, polypropylén, polybutylén a pod. a ich kopolyméry.
ZlúCeniny podlá vynálezu všeobecného vzorca I sa pridávajú do polyméru v množstve0,05 až 2,0 % hmotnostných, s výhodou 0,1 až 1,0 % hmotnostných na hmotnost nestabilizo-vanétio polymérneho substrátu. CS 270846 81 3
Polymérne kompozície stabilizované polyamínotriazínmi podl’a vynálezu všeobecného vzor-ca I móžu obsahovat i iné používané přísady ako sú antioxidanty, iné světelné stabilizáto-ry, retardéry horenia, antistatiká, plnidla, pigmenty, plastifikátory a pod. Z antioxidantov sú to najma stéricky tienené fenoly, napr. 2,6-di-terc. butyl-4-me-tylfenol a oktadecyl-2-/3 ’, 5'-di-terc. butyl-4'-hydroxyfenyl/ propionát, 1,3,5-tris/4--terc. butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl-s-triazín-2,4,6-/1Η, 3H, 5H/-trión, esterytiodipropiónovej kyseliny, napr. dilauryltiodipropionát a distearyltiodipropionát, fosfi-ty, napr. trifenylfosfit, trinony1fosfit, diizodecylpentaerytrityldifosfit a difenylde-cylfosfit a ich kombinácie.
Zo světelných stabilizátorov sú to najma benzotriazoly, napr. 2-/2 -hydroxy-5 -terč.oktylfenyl/ benzotriazol a 2-/2 '-hydroxy-3 ', 5-di-terc. butylfenyl/-5-chlórbenzotriazol,hydroxybenzofenóny, napr. 2-hydroxy-4-metoxybenzofenón a 2-hydroxy-4-oktyloxybenzofenon,stéricky tienené fenolestery, napr. 2’, 4'-di-terc. butylfeny1-3,5-di-terc. butyl-4-hydro-xybenzoát, kovové komplexy, napr. N i - sol’ monoalkylesteru kyseliny 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzylfosfónovej.
Polyamínotriazíny podlá vynálezu všeobecného vzorca I je možné zapracovat do polymerné-ho substrátu ktorýmkolvek zo známých a na tento účel používaných spósobov, napr. suchýmzmiešaním na práškovú alebo granulovanú formu a následným spracovaním (kalandrovaním)v mixéri Banbury, lisováním, vstrekovaním alebo vytlačováním. Oligoméry podl’a vynálezuvšeobecného vzorca I je možné přidávat k práškovému alebo granulovanému polymérnemu sub-strátu i vo formě ich roztoku vo vhodnom rozpúšťadle, připadne při polymerizácii alebopřed spracovaním polyméru na-výrobky.
Polyamínotriazíny podl’a vynálezu všeobecného vzonca I sa vyznačujú výbornou svetel-nostabilizačnou účinnostou prevyšujúcou účinnost známých stabilizátorov tohoto typu, vel-mi dobrou kompatibilitou s polymérmi, mimoriadne nízkou prchavostou a extrahovatelnosťouz polymérov při praní alebo chemickom čistění a výbornou dlhodobou tepelnou stabilitou.Vzhladom na to, že neobsahujú aktívny chlór majú naviac velmi priaznivé hygienicko-toxikologické charakteristiky-sú prakticky netoxické, nedráždia pokožku a očnú dráždi-vosť prejavujú iba krátkodobo a v minimálnej miere. Spůsobom podlá vynálezu je ich možnépřipravit s vysokým stupňom čistoty a vo vysokom výtažku (nad 99 %).
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1
Do 100 ml nádoby autoklávu sa nadávkovalo 7,9 g /0,020 mol/ N, Ν'-bis /2,2,6,6--tetrametyl-4-piperidyl/ hexándiamínu, 5,95 g /0,0215 mol/ 6-terc. oktylamino-2,4-dichlór--1,3,5-triazínu, 3,85 g 40 %-ho vodného roztoku NaOH a 20 ml xylénu, autokláv sa uzavřela obsah sa za miešania zahrieval 8 h při teplote 180 °C, pričom tlak vystúpil přibližnéna 0,7 MPa. Potom sa autokláv ochladil, k reakčnej zmesi sa ešte přidalo 0,6 g /0,004 mol/terč. oktylaminu, 0,45 g 40 %-ného vodného roztoku NaOH a 5 ml xylénu a obsah sa za in-tenzívneho miešania znova zahrieval 2 h při teplote 1B0 °C, pričom tlak v autokláve znovavystúpil na už uvedenú hodnotu. Po skončení reakcie sa ochladená reakčná zmes zriedilas 50 ml cylénu a azeotropicky sa z nej oddestiloval a voda. Filtráciou cez fritu 5-3 sazískal bezfarebný roztok oligoméru, ktorý sa vákuovou destiláciou zbavil rozpúšťadla.
Po ochladení sa získalo 11,9 g /99,3 %/ bieleho skloviténo, l’ahko spráškovatelného pro-1 9 duktu, ktorý představuje polyamínotriazín všeobecného vzorca I, kde Q, A a A znamenajúterč, oktylamínoskupinu a x = 6, s teplotou topenia 119 až 134 °C a prieroernou číselnoumolekulovou hmotnosťou Mn = 3800 (stanovené osmometriou v parnej fáze).
Elementárna analýza pře
Vypočítané : 18,78 % N
Nájdené : 18,87 % N
Obsah chloru : 0,0 % CS 270846 B1 IČ spektrum /CCl^/ : 3440 /sl/ - y*/NH, volná/ ; 2950 /s/, 2860 /s/ - -/as /C - H/, ý s /C - H/j 1560 /s/, 1530 /s/ - Z/N - H/; 1480 /s/ - Z/C - H/; 1370 + 1360 /s/ dublet - Zas /gem. CHj/; 1310 /s/ - V /C - N/ cm~l. *H - NMR spektrum /CDClj/ : 0,96 - singlet /9 H, terč. butyl/; 1,1 1,17 - dublet /24 K, gem. CH-j/ ; 1,27 - singlet /8 H, -CH2 - z alifatického reťazca/ ; 1,46 - singlet /14 H, - CH2 - kruh, CHj -- C - CH3/ ; 0,5 - 2,1 - multiplet /2 Η, N - H tienené/ ; 3,25 - široký pas /4 H, - CH2 - 1,3,5 -tria-zín/ i 4.75 - singlet /1 Η - NH - 1,3,5-triazín/ j 5,17 - široký pás /2 Η,Σ^-CH - N z kruhu/ ppm. Příklad 2
Do 200 ml nádoby autoklávu sa nadávkovalo 11,8 g /0,03 mol/ N,N'-bis /2,2,6,6-tetra-metyl-4-piperidyl/ hexándiamínu a 6,2 g 50 %-ného vodného roztoku KQH, autokláv se uzatvo-ril, za intenzívneho miešania při teplote 190 °C sa tlakovým čerpadlom v priebehu 0,5 hpřidalo 10,6 g /0,03225 mol/ 6-dicyklohexylamíno-2,4-dichlór-l,3,5-triazínu v 20 ml toluénua reakčná zmes sa zahrievala při uvedenej teplote a za stálého miešania 6 h, pričom tlakv autokláve dosiahl hodnoty 1,0 až 1,2 MPa. Potom sa do autoklávu tlakovým čerpadlom na-dávkovala zmes 0,65 g 50 %-ného vodného roztoku KOH, 0,57 g /0,0045 mol/ cyklohexylamínua 5 ml toluénu. Reakcia skončila pri nezměněných podmienkach za 2 h a reakčná zmes sa po ochladení spracovala rovnako ako v příklade 1.,Získal sa polyamínotriazín všeobecného1 ‘2 vzorca I, kde Q je dicyklohexylamínoskupina, A a A je cyklohexylamínoskupina a x = 6vo formě bielej sklovitej, rahkospráškovatel’nej tuhej látky s teplotou topenia 170 až198 °C a priemernou číselnou molekulovou hmotnosťou Mn = 3900 (stanovené osmometriou v par-né j fáze) vo výtažku 19,5 g (99,7 %).
Elementárna analýza pře C39H70N8
Vypočítané : 17,21 % N
Nájdené : 17,44 % N
Obsah chlóru : 0λ0 % IČ spektrum /CCl^/ : 3440 /sl/ - ? /NH, vol’ná/; 2930 /s/ - ?as /C - H/, ? s /C - H/; 1530 /s/ - Z/N - H/; 1470 /s/ - Z /C - H/; 1370 + 1360 /s/ dublet - Zs /gem. CHj/; 1310 /s/ - ?/C - N/ cm-1. 1^ - NMR spektrum /CDClj/ : 1,11 1,16 - dublet /24 H, gem. CHj/; 1,26 - singlet /8 H, - CH2 - z alifatického reťazca/; 0,5 - 2,3 - multiplet /20 Η; N-H tienené, -CH2 - z piperidínového kruhu; -CH2~ z cyklohe- xánového kruhu/; 3,25 - široký pás /4 H, - CH2 - N -1,3,5-triazín/; 3.75 - široký pás /1H, - N - HC< z cyklohexánového kruhu/; 4,5 - singlet /1H, - NH - 1,3,5-triazín/; 5,2 - široký pás /2H (Ξ=·0Η - N z piperidínového kruhu/ ppm. Příklad 3
Oo 250 ml sklenenej trojhrdlej banky sa nadávkovalo 15,7 g /0,04 mol/ N,N'-bis/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/ hexándiamínu, 10,4 g/0,042 mol/ 6-cyklohexylamíno-2,4-dichlór-l, 3,5-triazínu, 3,08 g práškového NaOH a 60 ml tetralínu, banka sa opatřila spatným chladičoma miešadlom s KPG uzáverom a reakčná zmes sa za stálého miešania udržiavala při teplotespatného toku počas 12 h. Potom sa vzniknutý oligomér nechal ešte doreagovať s 0,4 g/0,0045 mol/ cyklohexylamínu za přídavku 0,18 g /0,0045 mol/ NaOH a 10 ml tetralínu při CS 270846 B1 5 uvedených podmienkach počas 4 h, ochladená reakčná zmes sa přefiltrovala cez fritu Ξ-3a přítomný tetralín sa vákuovo oddestiloval. Získalo sa 22,55 g (99,12 %) mierne hnedo sfarbeného, sklovitého, l'ahko spráškovatelného produktu, ktorý představuje polyamíno-1 2 triazín všeobecného vzorca I, kde Q, A a A znamenajú cyklohexylamínoskupinu a x = 6,s teplotou topenia 168 až 186 °C a priemernou číselnou molekulovou hmotnosťou Mn = 4800(stanovené osmometriou v parnej fáze).
Elementárna analýza pře
Vypočítané : 19,69 % N
Nájdené : 19,77 % N
Obsah chlóru : 0,0 % IČ spektrum /CCl^/ : 3440 /sl/ - ý /N-H volná/; 2930 /s/ - ý as /C-K/, ýs /C - H/; 1520 /s/ - //N-H/; 1480 /s/ - //C-H/; 1380 + 1370 /s/ dublet - <Ts /gem. CHj? '; 1310 /s/ - 'Z/C-N/ cm-1. XH - NMR spektrum (CDClj/ 1,12 1,17 - dublet /24 H, gem. CH-j/; 1,26 - singlet /8 H, -ch2 - z alifatického reťazca/; 0,5 - 2,8 - multiplet /20 Η, -NH tienené, -CH2 - z piperidínového kruhu, - CH2 - z cyklo-hexánového kruhu/; 3,28 - široký pás /4 H, -CH2 - N -1,3,5-triazín/; 3,75 - široký pás /1 H, -N- CH=^ z cyklo-hexánového kruhu/; 5,2 - široký pás /2 H, —CH - N z piperidínového kruhu/ ppm.
Postupmi podl’a uvedených príkladov bol i připravené óalšie polyamínotriazíny podlá vy-nálezu všeobecného vzorca I, charakterizované údajmi .tabulky 1.
Tabulka 1 Pří- klad Q "X" A1 A2 Postup podlá pří- kladu Nadbytoksub.2,4--dichlór--1,3,5--triazínu/mol V Teplota topenia /°C/ Mn Vý- ťa- žok (¾) Elementárna analýza Vyp. N Náj. % N Náj. •s Cl 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 4 terc.ok-tylamino 6 n-oktyl 2,2,6,6-tetrametyl--4-piperidy-lamíno n-oktyl 2,2,6,6-te-trametyl--4-piperi-dylamíno 1 7,5 125-140 3350 99,4 18,78 18,89 0,0 5 terc.ok- tylamíno 6 terč. oktyl-amíno n-okta- decyl- amíno 2 5 118-134 4670 99,5 18,78 18,92 0,0 6 terc.ok- tylamíno 2 terč. oktyl-amíno terc.ok- tylamíno 1 7,5 231-251 3340 98,7 20,64 20,94 0,0 7 terc.ok- tylamíno 4 terc.oktyl- amíno terč.ok-tylamíno 1 7,5 187-200 3420 98,9 19,62 19,91 0,0 8 terc.ok- tylamíno 8 terc.oktyl- amíno cyklohe- xylamíno 1 7,5 204-220 3700 99,4 17,87 18,02 0,0 9 terc.ok- tylamíno 10 terc.oktyl- amíno terc.ok- tylamíno 1 7,5 153-162 3900 98,6 17,11 17,45 0,0 10 terc.ok- tylamíno 12 terc.oktyl- amíno n-butyl- amíno 1 7,5 65-72 4160 97,5 16,40 16,59 0,0 11 cyklohe- xylamíno 6 n-butyl 2,2,6,6-tetrametyl--4-piperidy-lamíno n-butyl 2,2,6,6- -tetra- metyl-4- piperi- dylamíno 2 5 180-196 4800 99,5 19,69 19,91 0,0 6 CS 270846 81
Pokračovanie tabulky 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 12 cyklohexyl- amíno 6 2,2,6,6-te- trametyl-4- -piperidyl- amíno 2,2,6,6- tetrame- tyl-4- -piperi- dylamíno 3 7,5 170-188 3500 98,4 19,69 19,75 0,0 13 cyklohexyl- amíno 6 cyklohexyl- amíno cyklohe- xylamíno 1 5 172-186 4750 99,3 19,69 19,83 0,0 14 cyklohexyl- amíno 6 cyklohexyl- amíno 1,6-bis /2,2,6,6- -tetrane- tyl/-4- piperidy- lamíno/ hexán-N- -yi 1 2,5 170-176 6200 98,9 19,69 19,91 0,0 15 etylcyklo- hexylamíno 4 cyklohexyl- amíno n-butyl 2,2,6,6- -tetrame- tyl-4-pi- peridyla- mído 3 5 159-171 4960 98,3 19,69 19,86 0,0 16 izopropyl cyklohexyl- amíno 8 cyklohexyl- amíno dietyla- míno 1 7,5 140-159 4100 99,1 17,81 18,09 0,0 17 izopropyl- amíno 6 izopropyl- amíno izopro- pylamíno 1 7,5 137-151 3400 99,2 21,19 21,65 0,0 18 dietylamí- no 6 dietylamí- no dietyla- míno 1 5 161-184 4700 99,4 20,64 20,89 0,0 19 n-oktyl- amíno 6 n-oktyl- amíno n-oktyl- amíno 1 7>5 114-125 3700 99,1 18,78 18,97 0,0 20 n-oktade- cylamíno 6 n-oktade- cylamíno n-oktade- cylamíno 3 10 70-89 3300 98,9 15,16 15,41 0,0 21 diizopro- pylamíno 6 cyklohexyl- amíno cyklohe- xylamíno 1 7,5 122-140 3600 98,4 19,62 19,85 0,0 22 terc.bu- tylamíno 6 terc.butyl- amíno terc.bu- tylamíno 3 5 180-191 4400 98,4 20,64 20,92 0,0 23 1-pyroli- dyl 6 cyklohe- xylamíno cyklohe- xylamíno 1 7,5 169-182 3300 98,1 20,81 21,30 0,0 24 1-piperi- dyl 6 cyklohexyl- amíno cyklohe- xylamíno 1 7,'5 178-194 3200 98,6 20,28 20,73 0,0 Příklad 25 Z nestabilizovaného práškového polypropylénu typu HPF s indexom toku IT230 = Hs/ΐθ min)sa připravili zmesi obsahujúce 0,1 % hmot. 2,6-di-terc. buty1-4-metylfenolu, 0,15 % hmot.stearátu vápenatého a 0,2 "-í hmot. skúšaného stabilizátore. Jednotlivé zmesi sa zhomogenizo-vali v komoře plastografu Brabender v atmosféře dusíka při teplote 190 °C počas 10 mina vylisovali sa z nich fólie o hrúbke 0,5 mm při teplote 260 °C. Rovnakým postupom sa při-pravili fólie zo samotného nestabilizovaného polypropylénu a z polypropylénu bez světelné-ho stabilizátore. Na porovnanie sa v tomto ako i v dalších testoch (příklady 24 až 28)použil komerčný světelný stabilizátor podl’a EP 93693 - póly £ f6-terc. oktylamíno-1,3,5--triazín-2,4-diy1 J [ 2-/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidy1-4-piperidy1/ imino J - ^4-/2,2, 6,6-tetrametyl-4-piperidyl/imino J hexametylénj s obsahom 0,4 % chlóru. Vzorky sa vyhodno- tili na termooxidačnú stabilitu v sušiarni při teplote 110 °C. Získané výsledky sú zhrnuté v tabufke 2. CS 270046 B1 7
Tabulka 2
Skúšaný stabilizátor Termooxidačná stabilita (h) samotný nestabi1 izovaný polypro-pylén 40 polypropylén bez světelného sta-bilizátora 120 zlúčenina podl'a příkladu: 1 1600 4 1800 ’ 6 1900 7 2050 8 2140 9 1970 10 1700 12 2200 13 2750 světelný stabilizátorpodlá EP 93 693 1600 Příklad 26 Při polypropylénových zmasiach, připravených postupom podl’a příkladu 25 sa sledovalafotooxidačná stabilita lisovaných fólií o hrúbke 0,1 mni, připravených prelisovaním 0,5 mmfolií pri teplote 200 C. Fólie sa exponovali v Xenotaste 450 před praním a po pranív destilovanej vodě obsahujúcej detergent, pri teplote 90 °C pačas 50 h. V polypropyléno-vých fóliách sa sledoval prírastok absorbancie karbonylových skupin /Δ Α(,θ/ na IČ spektro-metr!. Kritérium účinnosti : doba do nárastuAAj,g = 0,3, Namerané hodnoty obsahuje ta-bulka 3.
Tabulka 3
Skúšaný stabilizátor Fotooxidačná stabilita--Xenotest 450ΖΔΑρη = 0,3 (h) před praním po praní samostatný nestabilizovaný 200 polypropylén polypropylén bez světelného 900 500 stabilizátora zlúčenina podlá příkladu: 1 3500 2800 4 3800 3000 5 3600 3100 7 3200 2600 8 3300 2600 9 3200 2700 11 3700 3100 12 3900 3400 13 3800 3200 světelný stabilizátorpodlá EP 936 93 3200 2500 6 CS 270846 B1 Příklad 27 Z nestabilizovaného práškového polypropylénu typu HPF s indexom toku IT2JQ = 9,2 g//10 min sa připravili so stabilizát,ormi, ktoré sa upravili na granuly na dvojzávitovkes priemerom 35 mm při teplote 230 °C, Z takto připraveného granulátu sa vytlačili fólieo hrúbke 50 na zariadení Plastic|zer při teplote 250 °C. Fólie obsahovali 0,1 % hmot.2,6-di-terc. butyl-4-metylfenolu, 0,05 až 2 % hmot. světelného stabilizátora a 0,15 %hmot. stearátu vápenatého. Sledovala sa fotooxidačná stabilita fólií urychlených stárnutímv Xenoteste 450 a meraním prírastku karbonylových skupin /ζ\Α^θ/ pomocou IČ spektrofoto-metrie. Hodnotenie sa ukončilo při náraste absorbancie o hodnotu 0,3. Namerané výsledkyobsahuje tabulka 4.
Tabulka 4
Skúšaný stabilizátor Fotooxidačná stabilita,Xenotest 450 % hmot. ZXACQ = 0,3 (h) polypropylén bez světel-ného stabilizátora - 600 zlúčeniny podl’a příkladu: . 1 0,20 4000 13 0,05 1050 13 0,10 2100 . j· 13 0,20 3300 13 0-,50 6700 13 1,00 10400 13 2,00 >12000 světelný stabilizátorpodlá EP 93693 0,20 2900 Příklad 28 Z nestabilizovaného práškového pplypropylénu typu HPF s indexom toku IT2JQ - 9,2 g//10 min sa rovnakým postupom ako v proklade 25 připravili granulky, z ktorých sa na labo-ratórnej závitovke s priemerom 32 mm,vyrobili při teplote 270 0 až 320 °C vlákna. Vláknaobsahovali 0,1 % hmot.·2,6-di-terc. butyl-4-metylfenolu, 0,2 % hmot. světelného stabili-zátora a 0,15 % hmot. stearátu vápenatého. Vlákna sa ožarovali v Xenoteste 450 a sledovalsa pokles ich pevnosti. Ako kritérium-hodnotenia sa použila doba ožarovania (h), potřebnána pokles původnej pevnosti vlákien o;50 %. Získané výsledky obsahuje tabulka 5.
Tabulka 5
Skúšaný stabilizátor Fotooxidačná stabilita (h)Xenotest 450 zlúčanina podlá příkladu 1 1200 zlúčanina podlá příkladu 13 1050 světelný stabilizátor podlá EPp93693 900 CS 270846 B1 9 Příklad 29
Do nestabilizovaného práškového polypropylénu typu MPO s indexom toku Π230 ' 2,4 9//10 min sa vmiešalo 0,1 % hmot. 2,6-di-terc. buty 1-4-metylf enolu, 0,2 “-s hmot. skúšanéhosvětelného stabilizátora, 0,1 ’-s hmot. stearátu vápenatého a 0,05 % hmot. 2,5-dimety1-2,5--di-/terc. butylperoxy hexánu (degradačné činidlo) a zmesi sa postupom podl'a příkladu 27spracovali na granulát. Jedná časť granulátu sa spracovala pri teplote 220 °C na labora-tórnej závitovke na fólie o hrúbke 50 jjm a z druhej časti sa na laboratórnej závitovkes priemerom 32 mm připravili při teplotách 240 až 250 °C vlákna. Fólie a vlákna sa expono-vali v Xenoteste 450 a stanovila sa ich životnost' (h). Výsledky sú uvedené v tabulke 6.
Tabulka 6
Skúšaný stabilizátor Vytlačované fólie Aco = 0,2 (h) Vlákna 50 %původnej pevnosti(h) zlúčenina podlá příkladu 3 4100 1200 zlúčenina podlá příkladu 13 4200 1250 zlúčenina podlá příkladu 14 4000 1150 světelný stabilizátor podlá EP 93693 4000 1000 Příklad 30 <
Oo nestabilizovaného nízkohustotného polyetylénu s indexom toku ITjgg = 2g/10 min sav komoře plastografu Brabender vmiešalo počas 10 min, pri teplote 160 °C, v atmosféře du-síka 0,05 až 0,5 H hmot. skúšaného stabilizátora a 0,1 S hmot. stearátu vápenatého a z tak-to připravených zmesí sa při teplote 1B0 °C vylisovali fólie o hrúbke 0,5 mm. Rovnakýmspůsobom sa spracoval nestabilizovaný polyetylén. Fólie sa vystavili ožarovaniu v Xeno-teste 450. Ako kritérium ich životnosti sa použila doba (h) potřebná na dosiahnutie prí-rastku absorbancie CO skupin o hodnotu 0,5. Zistené hodnoty sú zhrnuté v tabulke 7.
Tabulka 7
Skúšaný stabilizátor % hmot. Xenotest 450ΔΑ^ = 0,5 (h) nestabilizovaný polyetylén - 1700 zlúčenina podlá vynálezu: 1 0,20 4600 3 0,20 3500 11 • 0,20 3300 12 0,20 3450 13 0,05 1000 13 0,10 2300 13 0,20 4000 13 0,50 6000 světelný stabilizátor při-pravený podlá EP 93693 0,20 3350 10 CS 270846 B1 Příklad 51
Do nestabilizovaného nízkohustotného polyetylénu s indexom toku IT190 = 2 g/10 min sana planetárnej miešačke vmiešalo 0,2 % hmot. skúšaného stabilizátore a 0,1 % hmot. steará-tu vápenatého a takto připravené zmesi sa na závitovke plastografu Brabender spracovalipri teplotách 160/170/180/175 °C a při 50 otáčkách/min na granulát, z ktorého sa na tomistom zariadení vyhotovili při teplotách 200/210/220/215 °C a při 40 otáčkach/min vyfukova-né folie. Ako kritérium životnosti folií sa použila doba (h) potřebná na dosiahnutie prí-rastku absorbancie CO skupin o hodnotu 1,0. Zistené hodnoty obsahuje tabulka 8.
Tabul'ka 8
Skúšaný stabilizátor Xenotest 450Z\AC0 = 1,0 (h) 2-hydroxy-4-oktyloxybenzofenón 5600 zlúSenina podlá příkladu: 9 4700 15 5900 18 5500 22 5100 Přiklad 52
Oo nestabilizovaného vysokohustotného polyetylénu s indexom toku ΙΤ^^θ - 6 g/10 min sav komoře plastografu Brabender vmiešalo pri teplote 175 °C, počas 10 min, v atmosféře du-síka 0,05 % hmot, 2,6-di-terc. butyl-4-metylfenolu, 0,05 až 2 % hmot. skúšaného stabili-zátore a 0,1 % hmot. stearátu vápenatého a takto připravených zmesí sa při teplote 200 °Cvylisovali fólie o hrúbke 0,1 mm. Fólie sa exponovali v Xenoteste 450 do zvýšenia absorban-cie CO skupin o hodnotu 0,1 (h). Zistené hodnoty sú uvedené v tabulke 9.
Tabulka 9
Skúšaný stabilizátor % hmot. Xenotest 450Z\AC0 = 0,1 (h) samotný nestabilizovanýpolyetylén - 800 polyetylén bez světelnéhostabilizátora - 1100 zlúčenina podlá příkladu: 1 0,20 5500 11 0,05 1800 11 0,20 4900 11 0,80 6800 11 2,00 10000 12 0,20 4850 15 0,20 4700 15 1,00 7600 19 0,20 4600 20 0,20 4400 21 0,20 4500 CS 270846 B1 Π Příklad 33
Oo nestabilizovaného vysokomolekulárneho polyetylénu s indexom toku ITjgg = 0,14 9//10 min sa v komoře plastografu Brabender vmiešalo počas 10 min pri teplote 190 °C v at-mosféře dusíka 0,2 až 0,5 % hmot. skúšaného stabilizátora a 0,1 % hmot. stearátu vápena-tého a z takto připravených zmesí sa pri teplote 220 °C vylisovali fólie o hrúbke 0,1 mmFolie sa exponovali v sušiarni pri teplote 100 °C a v Xenoteste 450 a sledovala sa doba(h) potřebná na dosiahnutie prírastku absorbancie CO skupin o hodnotu 0,1 v sušiarni ao hodnotu 0,3 v Xenoteste 450. Získané hodnoty sú zhrnuté v tabulke 10.
Tabulka 10
Skúšaný stabilizátor % hmot. Sušiareň 100 °C Z\AC0 = 0,1 (h) Xenotest 450ΔΑ,θ = 0.3 (h) polyetylén bez stabili-zátora - 150 800 zlúčenina podlápříkladu: 2 0,2 1000 4700 7 0,2 1500 5000 13 0,2 3000 5200 13 0,5 >5000 >8000 19 0,2 4700 5600 20 • 0,3 5200 6100 Příklad 34
Do nestabilizovaného lineárneho nízkohustotného polyetylénu s indexom toku ΙΤ-^θ = = 1,4 g/10 min sa vmiešali skúšané stabilizátory a z takýchto zmesí sa pomocou extrudéruWerner Pfleiderer ZSK 30 připravili při teplotách 165/175/180/185/1Θ0 °C a 200 otáčkách//min granuláty, ktoré sa na zariadení Buzuluk o priemere 32 mm spracovali při teplotách165 až 185 °C a 100 otáčkách /min na fólie o hrúbke 0,1 mm. Fólie sa exponovali v Xeno-teste 450, pričom sa sledovala doba (h) potřebná na dosiahnutie prírastku absorbancie COskupin o hodnotu 1,0. Zistené hodnoty obsahuje tabulka 11.
Tabulka 11
Skúšaný stabilizátor % hmot. Xenotest 450,Z\Aj,g (h) polyetylén bez stabilizátora - 1500 zlúčenina podlá příkladu: 13 0,05 2000 13 0,25 5700 13 1,00 >8000 1 0,20 5300 18 0,20 4900 Příklad 35
Do nestabilizovaného etylén-vinylacetátového kopolyméru (5 % vinylacetátu) s indexom^190 ~ min sa vmiešali skúšané stabilizátory a získané zmesi sa na extrúderi Wer-ner - Pfleiderer spracovali při teplotách 175 až 195 °C a 100 otáčkach/min na granuláty 12 CS 270846 B1 z ktorých sa na zariadení Buzuluk s priemerom 32 mm vyhotovili při teplotách 175 až 195 °Ca 120 otáčkach/min fólie o hrúbke 0,08 mm. Světelná stabilita fólii sa hodnotila v Xeno-teste 1200 a v prírodnom poveternostnom stárnutí. Ako kritérium hodnotenia sa použil poklestažkosti folií vplyvom žiarenia na 50 ¾ póvodnej hodnoty Namerané hodnoty sú zhrnu- té v tabulke 12.
Tabul'ka 12
Skúšaný stabilizátor % hmot. Xenotest 1200 Ť50 PPS t^g (mesiace) EVA-kopolymér bezstabilizátore 760 2,5 zlúčanina podlápříkladu: 0,1 1100 6 : 13 0,2 1300 8 13 0,3 1600 9,5 poly-/N-beta-hydroxy- etyl-2,2,6,6-tetrametyl- -4-hydroxypiperidyl/ sukcinát 0,2 860 4 Příklad 36 . j Připravil sa 5 "-í-ný roztok polystyrénu, s indexom toku ITjqq = 16,5 g/10 min v chlo-roforme, do' ktorého sa přidali skúšané stabilizátory v množstve 0,5 % hmot. a získané roz-toky sa po premiešaní vyliali do Petriho misky. Odpařením chloroformu sa získali fólieo hrúbke 0,05 mm, ktoré sa exponovali v Xenoteste 450 až do zdegradovania. Doba, potřebnána zdegradovanie vzoriek (t) je uvedená v tabulke 13.
Tabulka 13
Skúšaný stabilizátor % hmot. Xenotest 450t (h) polystyrén bez stabi-lizátora - 500 t zlúčenina podlápříkladu : 3 0,5 1200 17 0,5 1400 18 0,5 1500 21 0,5 1550 22 0,5 1480 Příklad 37
Do ABS kopolyméru s indexom toku IT^g = 1812 g/10 min sa vmiešali skúšané stabilizá- tory v množstve 0,5 "t hmot. a zo zmesí sa vyhotovili fólie o hrúbke 0,1 mm, ktoré sa oža- rovali 400 W Hg-lampou opatřenou filtrom Pyrex. Indukčná perioda (h) zodpovědná A 1745/A 1940 IČ spektroskopie. Zistené hodnoty obsahuje tabulka 14. CS 270046 Dl 13
Tabulka 14
Skúšaný stabilizátor ^(h) ABS polymér bez stabilizátora 30 zlúčenina podl’a příkladu 12 80 zlúčenina podlá příkladu 13 100 2-/2-hydroxy-5-metylfenyl/ benzotriazol 60 Příklad 38 K nestabilizovanému polykarbonátu s indexom toku ΙΤ^θθ = 8,6 g/10 min sa přidalo0,1 % hmot. 3,5-di-terc. butyl-4-hydroxyfenyloktadecylpropionátu, '0,1 % hmot. tris-/2,4--di-terc. butylfenyl/ fosfitu a 0,3 % hmot. světelného stabilizátora zmesi sa spracovalina extrudeři Werner Pfleiderer pri teplotách 248/275/258/225/256 °C a 187 otáčkach/mina vylisovali sa z nich fólie o hrúbke 0,5 mm. Vyhodnotil sa faktor žltnutia (FŽ) podlávztahu:
FŽ = ΔΤ<420> " ^T(680) 10Q
T56O kdeZ\T - úbytok transmisie počas ožarovania v Xenoteste 450 při1' uvedených dížkách a T56Q -- hodnota transmisie (¾) neožiarenej vzorky. Zistené hodnoty obsahuje tabulka 15.
Tabulka 15
Skúšaný stabilizátor FŽ po ožarovaní v Xenoteste 450 po 5000 h po 9000 h 2-/2-hydroxy-5-metylfenyl benzotriazol 2,5 5,2 zlúčenina podlá příkladu 1 2,4 5 , 3 zlúčenina podlá příkladu 13 2,2 5,0 polykarbonát bez světelnéhostabilizátora 5,2 11,0 t
Claims (2)
14 CS 270846 B1
1. Nové polyamínotriazíny všeobecného vzorca I (X) PREDMET VYNÁLEZU
12 12 1kde Q, A a A sú rovnaké alebo různé a znamenajú skupinu - NR R , kde R je C·, až C,o 9 1 10 alkyl, cyklohexyl alebo 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl, R je vodík, C-^ až C·^ alkylalebo cyklohexyl, pričom Q může znamenat' tiež 1-piperidyl alebo 1-pyrrolidinyl, x jecelé číslo 2 až 12 a n.je celé číslo 2 až 20. Spůsob přípravy polyamínotriazínov podl’a bodu 1', vyznačujúci sa tým, že sa nechá zreago-vaf N, N -bis/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/ alkándiamín všeobecného vzorca II
(II) kde x má už uvedenýso 6-substituovaným význam 2,4-dichlór-l,3,5-triazínom všeobecného vzorca III
(III) kde Q má už uvedený význam použitým v 1 až 10 mol %-nom přebytku, při teplote 140 až 220 °C, v uhlovodíkovom roz-púšťadle, v přítomnosti vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu a pri zvýšenom tla-ku, alebo v přítomnosti práškového hydroxidu alkalického kovu a pri atmosferickom tla-ku, počas 1 až 12 hodin, za vzniku oligoméru všeobecného vzorca I, kde 0, x a n majú 1 2 už uvedený význam a A a A znamenajú chlor, na ktorý sa za rovnakých podmienok působí CS 270846 B1 15 amínom všeobecného vzorca IV R1 Η - N / (IV) ft \ R2 kde r! a majú už uvedený význam.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885817A CS270846B1 (en) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | New polyaminotriazines and method of their preparation |
| EP19890307653 EP0357223A3 (en) | 1988-08-29 | 1989-07-27 | Polyaminotriazines and a process of their preparation |
| HU442489A HUT51312A (en) | 1988-08-29 | 1989-08-28 | Process for production of poli-/amin-triasine/-compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885817A CS270846B1 (en) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | New polyaminotriazines and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS581788A1 CS581788A1 (en) | 1989-12-13 |
| CS270846B1 true CS270846B1 (en) | 1990-08-14 |
Family
ID=5403793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS885817A CS270846B1 (en) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | New polyaminotriazines and method of their preparation |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0357223A3 (cs) |
| CS (1) | CS270846B1 (cs) |
| HU (1) | HUT51312A (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1243433B (it) * | 1990-10-03 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| US5256787A (en) * | 1990-09-03 | 1993-10-26 | Ciba-Geigy Corporation | Tri-piperdine compounds as stabilizers for organic materials |
| TW302377B (cs) * | 1993-12-24 | 1997-04-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| DE19516701A1 (de) * | 1995-05-10 | 1996-11-14 | Hoechst Ag | Kunststoff mit verminderter Geschwindigkeit der Schwefelaufnahme |
| JPH0940773A (ja) * | 1995-07-31 | 1997-02-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアミノトリアジン組成物 |
| US6046304A (en) * | 1995-12-04 | 2000-04-04 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| EP0782994B1 (en) * | 1995-12-04 | 2003-02-05 | Ciba SC Holding AG | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| ES2128978B1 (es) * | 1996-04-01 | 2000-03-01 | Ciba Sc Holding Ag | Derivados de politriazina que contienen grupos de polialquilpiperidiniloxilo o polialquilpiperidinilamino. |
| DE69719004T2 (de) | 1996-12-24 | 2003-07-24 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel | Triazinverbindungen die 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidingruppen enthalten als Stabilisatoren für organische Materialen |
| TW509683B (en) * | 1997-05-27 | 2002-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Triazine derivatives containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups |
| AU7072698A (en) | 1997-05-27 | 1998-12-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| AU7072498A (en) * | 1997-05-27 | 1998-12-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| TW589341B (en) | 1997-05-27 | 2004-06-01 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| TW491872B (en) * | 1997-05-27 | 2002-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing l-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl groups as stabilizers for lower polyolefin |
| TW428008B (en) | 1997-05-27 | 2001-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethy1-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| IT1292040B1 (it) * | 1997-05-30 | 1999-01-25 | Ciba Spec Chem Spa | Processo per la preparazione di prodotti politriazinici contenenti gruppi 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile |
| EP1044198B1 (en) * | 1997-12-08 | 2004-01-21 | Cytec Technology Corp. | Morpholino end-capped, hindered amine substituted aminotriazine and their use as light stabilizers |
| EP2130854B1 (en) | 2008-05-09 | 2016-10-19 | MCA Technologies GMBH | Polytriazinyl compounds as flame retardants and light stabilizers |
| CN101575408B (zh) * | 2008-05-09 | 2013-10-30 | Mca技术有限公司 | 用作阻燃剂和光稳定剂的聚三嗪基化合物 |
| MY181228A (en) * | 2013-10-17 | 2020-12-21 | Basf Se | Triazine, piperidine and pyrrolidine based hindered amine light stabilizers |
| CN110606984B (zh) * | 2019-07-29 | 2021-02-19 | 宿迁联盛科技股份有限公司 | 一种光稳定剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| US4234707A (en) * | 1977-11-10 | 1980-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric light stabilizers for plastics |
| IT1151035B (it) * | 1980-07-31 | 1986-12-17 | Chimosa Chimica Organica Spa | Piperidil-derivati di copolimeri triazinici,processi per la loro preparazione e composizioni stabilizzate che li comprendono |
| US4331586A (en) * | 1981-07-20 | 1982-05-25 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
| US4492791A (en) * | 1982-05-04 | 1985-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of polyaminotriazines |
-
1988
- 1988-08-29 CS CS885817A patent/CS270846B1/cs unknown
-
1989
- 1989-07-27 EP EP19890307653 patent/EP0357223A3/en not_active Ceased
- 1989-08-28 HU HU442489A patent/HUT51312A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0357223A3 (en) | 1991-09-25 |
| EP0357223A2 (en) | 1990-03-07 |
| HUT51312A (en) | 1990-04-28 |
| CS581788A1 (en) | 1989-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS270846B1 (en) | New polyaminotriazines and method of their preparation | |
| EP0070358B1 (en) | Novel light stabilizers for polymers | |
| AU778032B2 (en) | Transparent polymer articles of low thickness | |
| KR101135833B1 (ko) | 카보네이트 골격을 가진 저염기성 힌더드 아민 화합물,합성수지 조성물 및 도료 조성물 | |
| AU2002321111B2 (en) | Highly compatible hydroxyphenyltriazine UV-absorbers | |
| GB2361005A (en) | Mixtures of UV absorbers in polyolefins | |
| JPS649995B2 (cs) | ||
| JP4370000B2 (ja) | ポリアルキル−１−オキサジアザスピロデカン化合物をベースとする化合物 | |
| EP2632914B1 (en) | New sterically hindered polymeric amines and their use as polymer stabilizers | |
| EA000646B1 (ru) | Антиокислители, содержащие группы фенола и группы ароматического амина | |
| US4348493A (en) | Novel light stabilizers for polymers | |
| EP0141502B1 (en) | Piperidine derivatives, their production, and polymers photostabilized thereby | |
| US8404765B2 (en) | Sterically hindered amines and use thereof as polymer stabilizers | |
| GB2345485A (en) | Sterically hindered amines as stabilisers to actinic radiation in polymers | |
| JPS6250342A (ja) | 安定化された高分子材料組成物 | |
| US4370430A (en) | Hindered amine light stabilizers for polymers | |
| US4889882A (en) | Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides | |
| US4386177A (en) | Light stabilizers for polymers containing hindered piperidinyl-substituted 1,3,5 triazine groups | |
| JP4728869B2 (ja) | ポリアミン誘導体 | |
| FR2750993A1 (fr) | Melange stabilisant, composition le contenant et procede l'utilisant pour stabiliser une polyolefine | |
| US4981964A (en) | Oligomeric polyesters and polyamides containing dipiperidyl triazine groups | |
| US4473694A (en) | Process for the preparation of polysubstituted α-aminoacetamides | |
| JPH0737457B2 (ja) | トリアジン系光安定剤化合物の製造方法 | |
| EP0224720A1 (en) | Oligomeric light stabilizers with substituted piperidine ends | |
| WO1992004407A1 (en) | Thermooxidative stabilization of polymers with an oxo-piperazinyl-triazine |