CS270154B1 - Spoaob pripravy 2»ť6-dialkyl-N-/l'-a«- toxy-2*-propylldán/ anilinu - Google Patents
Spoaob pripravy 2»ť6-dialkyl-N-/l'-a«- toxy-2*-propylldán/ anilinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS270154B1 CS270154B1 CS879676A CS967687A CS270154B1 CS 270154 B1 CS270154 B1 CS 270154B1 CS 879676 A CS879676 A CS 879676A CS 967687 A CS967687 A CS 967687A CS 270154 B1 CS270154 B1 CS 270154B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- rectification
- reaction
- ethyl
- product
- ethylaniline
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 270 154 B1 1
Vynález sa týká apoaobu přípravy 2,6-dielkyl-N/l'-natoxy-2'-propylidén/ anilinureakciou 2,6-dialkylanilinu a metoxypropanónom.
Schiffove bázy aa viaobacna pripravujú raakciou alifatických alabo aromatických ami-nov a alifatickými, cykloalifetickými alabo aromatickými kmrboxylovými zlúčeninami. Mnohéz nich aú beine doatupnými zlúčeninami /Houban - Wayl > Methoden dar organiachan Chemie,
Stleketoffverblndungen II, III, 11/2, etr, 73-89, Goorg Thlama Verlag, Stuttgart 1959/.
Schiffove bázy připravené z aromatických aminov a alifatických katónovnia aú baž-nými madziproduktami, ayntézou aa zlakajú v nízkých výtažkoch připadne podliahajú eáteďaléim přeměnám /Emereon w. S. Organla reactona IV, atr. 174 - 255, Oohn Willey, Soňa,
New York 1949/. Raakeia anilinu · aeatónom vadlo napr. k aldolizécii acetonu na mazlty-loxid a ďalaj na 2,2,'4-trimatyldihydrochlnolln, pradnoatna prad vznikem izopropylidénanilinu ^"Rlddaliav G., Thurn A. t Bar. 65. 1511 /1932^7«
Raakeia 2,6-dialkylanlllnu a aetoxypropanónom v organickou rozpúétadla vadla ku vzni-ku rovnovéžnaj zmaai, ktoré aa zaatavi na 25 - 40 % konvarzll v zévialoati od raakčnýchpodmianok. 3a znána, ža raakčnú rovnováhu pri vzniku Schiffovaj bázy je nožná poaunútk tvorba produktu odatraňovanln raakčnaj vody z proatradla vo forma azaotropnaj zrnaaia inortnýn rozpúitadloa ako ja banzén, toluén, xylén," cyklohaxán a dblilei Nevýhodou to-hoto poatupu Ja, ža ani po azaotroplckom oddáleni vody a inartnýai rozpúitadlaml aa na-doelahne vyaoká konvarzia raakeia, ala raakeia aa zaatavi při zloženi raakčnaj zmaai2-metyl-ó-etylanilint Schiffova báza 1 t 1 a to 1 vtady, ked aa natoxypropanón zoberiedo raakeia v nadbytku.
Taraz aa zlatilo* ža ja možná připravit 2,6-dialkyl-N-/l'-metoxy-2'-propylidón/ani-lin váeobacnáho vzorca I
v ktoroa R1 a R2 znamenajá nazávlala na aaba metyl alabo atyl raakciou prialuSnáho 2,6--dlalkylanilinu a aetoxypropanónom podta vynálezu. Podatata vynálezu apočiva v toa,že ra-akcla aa uakutočňuje pri vzájomnom molovom pomara 2^6-dlalkylanilinu matoxypropanónu1 » 1,5 až 4 pod raktlfikafinou kolonou, za oddelbvanla raakčnaj vody vo forma azaotro-pickaj zmaal a za izolácle produktu rektlflkáclou.
Spoaobom přípravy 2,6-dlalkyl-N-/l'-metoxy-2'-propylidén/ anilinu podle vynálezu aaziaka produkt vo vyaokom výtažku.
Uvedená příklady lluatrujú, ala neobmedzujú predmet vynálezu. Přiklad 1
Zmaa 15,0 g /o;ll molu/ 2-matyl-6-atylanlllnu a 30,0 g 84,4 % ného /0,29 molu/ metoxy-propanónu v natoxypropanola aa zahrlava k rafluxu pod raktlflkačnou kolonou dížky 25 cm.
Na hlava kolony aa odobará azaotrop a t.v. 94 °C. S oddaatilovanim vody z raakčnaj zme-ai teplota na hlavo kolony poatupno raatie až nakoniac destiluje čistý natoxypropanónpri 117 °C.
Za zniženého tlaku aa oddaatlluja zvyáný natoxypropanón apolu a l-netoxy-2-propano-lom a nakoniac produkt prachádzajúei pri teploto 64 - 67 °C/10,6 Pa.
Ziaka aa 20 g /87;7 % výtažok/ 2-matyl-6-atyl-N-/l'-matoxy-2'-propylidén/anllinu -
Claims (1)
- 2 CS 270 154 B1 kvapallna svetložltej farby. Obaah východiskového 2-aetyl-6-etylanilinu /stanovený plynovou chroaatografiou/ je2,7 %. Přiklad 2 Zase 40j5 g /O,'3 aolu/ 2-aetyl-6-etylanilinu a 46,6 g /Ο,'δΐ aolu/ aetoxypropanónu o čistota 97,2 % sa refluxuje za azeotropickáho oddeetllovanla reakčnej vody na hlavě rektifikačnejkolony ako v přiklade 1* Ovojnéeobnou rektifikéciou sa zleka 53;0 g produktu /výtažok 84,6 %/ e obaahoa 0,4 %2-aetyl-6-etylanilinu· Analýza pra Ο^Η^θΝΟ /to·205;29/ Vyp./zist. % C 76,05/76,33) % H 9,3/9 ,‘86 j % N 6,8/6^71 Přiklad 3 ? Zaea 20,0 g /0,13 aolu/ 2,6-dietylanilinu a 55 ;4 g /0;6 aolu/ 65 Siného aetoxypropanónu reaguje za podalenok ako v přiklade 1, 2;6-dietyl-N-/l#-aetoxy-2*-propylidén/ anilin aapřečisti rektifikéciou, zleka aa produkt v 9l;7 %-non výtažku o člatote 99;1 % e t. v, 109 - 111 °C/6,0 Pa. Analýza pre Cj^HgjNO /M 219;31/ Vyp./zlat. % C 76,'6β/76,55) % H 9,'65/9,34) % N 6,39/6,60 P R E O to E T VYNÁLEZU Spóaob přípravy 2,6-dialkyl-N-/l*-aetoxy-2,-propylidén/ anilinu všeobecného vzorca I CK, /1/, v CHgOCK^ R2 12 v ktoroa R a R znaaenajú nezávisle na eebe aetyl alebo etyl reakciou 2,6-dialkylanili-nu všeobecného vzorca II/11/, 1 2 * v ktoroa R a R aajú už uvedený význaa,' e aetoxypropanonoa vyznačujůcl aa tým, že reak- cla sa uskutečňuje pri vzéjoanoa aolovoa ponore 2;6-dlalkylanllinu < aetoxypropanónu 1 : 1,5 až 4 pod rektifikačnou kolonou za oddefovanla reakčnej vody vo forae azeotroplc- kaj zaeei a izolácie produktu rektifikéciou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879676A CS270154B1 (sk) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | Spoaob pripravy 2»ť6-dialkyl-N-/l'-a«- toxy-2*-propylldán/ anilinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879676A CS270154B1 (sk) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | Spoaob pripravy 2»ť6-dialkyl-N-/l'-a«- toxy-2*-propylldán/ anilinu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS967687A1 CS967687A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270154B1 true CS270154B1 (sk) | 1990-06-13 |
Family
ID=5446017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS879676A CS270154B1 (sk) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | Spoaob pripravy 2»ť6-dialkyl-N-/l'-a«- toxy-2*-propylldán/ anilinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270154B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102898329A (zh) * | 2012-09-29 | 2013-01-30 | 西安近代化学研究所 | 一种酸性催化脱水合成n-芳基酮亚胺的方法 |
-
1987
- 1987-12-22 CS CS879676A patent/CS270154B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102898329A (zh) * | 2012-09-29 | 2013-01-30 | 西安近代化学研究所 | 一种酸性催化脱水合成n-芳基酮亚胺的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS967687A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Milas et al. | Studies in organic peroxides. XXV. Preparation, separation and identification of peroxides derived from methyl ethyl ketone and hydrogen peroxide | |
| US7884246B2 (en) | Process for preparing substituted anisidines | |
| CS270154B1 (sk) | Spoaob pripravy 2»ť6-dialkyl-N-/l'-a«- toxy-2*-propylldán/ anilinu | |
| EP0169688B1 (en) | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives | |
| US2489238A (en) | Debenzylation of benzylated imidazolido-thiophane compounds | |
| FI75148B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ringsubstituerade cinnamoylantranilsyraderivat. | |
| Emmons et al. | The Synthesis of Diketones from Nitratoketones1 | |
| US4188341A (en) | Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines | |
| EP0028445B1 (en) | Acridinones, their preparation and use; intermediates and their preparation | |
| FUSON et al. | THE ACTION OF GRIGNARD REAGENTS ON 2-METHOXY-1-NAPHTHONITRILE | |
| DE69710305T2 (de) | Derivate von 4-Vinyl-4'-alpha-hydroxyethyl-biphenyl | |
| US20040235951A1 (en) | Process for the production of 9-(Z)-retinoic acid | |
| US6538154B2 (en) | Process for the preparation of cinnamic esters | |
| CN113651745A (zh) | 布瓦西坦中间体及其制备方法和纯化方法 | |
| US3019227A (en) | Alkyl acridines | |
| SU453842A3 (cs) | ||
| US5763638A (en) | Preparation of aromatic nitriles | |
| US5569776A (en) | Process for the preparation of 4-fluoroalkoxycinnamonitriles | |
| Price et al. | Synthesis of 4-Hydroxyquinolines. IV. A Modified Preparation through bis-(m-Chlorophenyl)-formamidine1 | |
| US3585233A (en) | Process for the preparation of hydroxybenzonitriles | |
| HU186423B (en) | Process for producing pyrazole | |
| Farrissey Jr et al. | Condensation of p-nitrotoluene with aldehydes | |
| CA1246095A (en) | PREPARATION OF .alpha.-SUBSTITUTED ACRYLAMIDES | |
| SU488811A1 (ru) | Способ получени анилов -кетоальдегидов | |
| JP4521090B2 (ja) | １，１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカンの製造方法 |