CS269454B1 - Method of 1-chloro-5-benzoylamino-8-methoxyantraquinone production - Google Patents
Method of 1-chloro-5-benzoylamino-8-methoxyantraquinone production Download PDFInfo
- Publication number
- CS269454B1 CS269454B1 CS886799A CS679988A CS269454B1 CS 269454 B1 CS269454 B1 CS 269454B1 CS 886799 A CS886799 A CS 886799A CS 679988 A CS679988 A CS 679988A CS 269454 B1 CS269454 B1 CS 269454B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethyl
- chloro
- added
- meth
- benzoylamino
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 13
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000006198 methoxylation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 9
- ZUENIEUULTXURC-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-4-methoxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC(Cl)=C3C(=O)C=2C(OC)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZUENIEUULTXURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGAKWOWAUONTDV-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC(Cl)=C3C(=O)C=2C(O)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 YGAKWOWAUONTDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 abstract description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 abstract 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 abstract 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 18
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N N-(4-amino-9,10-dioxo-1-anthracenyl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAZNDGDSNIGKLU-UHFFFAOYSA-N 1-amino-5-chloro-4-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(Cl)C=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2N QAZNDGDSNIGKLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710178035 Chorismate synthase 2 Proteins 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710152694 Cysteine synthase 2 Proteins 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
(57) Způsob výroby 1-chlor-5-benzoylamino-8-hydroxyantrachinonu, polotovaru pro přípravu Ostantrenové červenavé hnědi postupným dávkováním dimetylsulfátu do roz toku 1-c hlor-5-b enz оу1ami no-8-hydroxyantrachinonu, při kterém se motoxylace provádí za přítomnosti N,N-dimetylanilínu v množství 1 0 až 100 % molárních vztaženo na výchozí látku při teplotě 130 až 180 и. Dimetylanilín je možno dávkovat buď současně s dimetylsulfátem v předem připravené směsi, nebo ve formě roztoku v nitrobenzenu nebo se střídavě dávkuje dimetylanilín a dimetylsulfát.
CS 269454 Bt
CS 2б9 454 B1
Vynález se týká způsobu výroby 1-chlor-5-benzoylamino-8-metoxyantrachinonu vzorce
což je polotovar pro přípravu červeného kypového barviva vznikajícího antrimidací benzoylaminometoxyantrachinonu a 1-benzoylamino-4-aminoantrachinonu a následnou karboxylací (Ostantrenová červená hnči SRP).
Dosavadní známý způsob spočívá v tom, že po skončení benzoylace 1-chlor-5-amino-8-hydroxyantrachinonu v nitrobenzenu při 115 °C se bez izolace reakční směs ochladí na 80 °C, vnese se jemně mletá potaž a při 110 °C se přidává metylester kyseliny p-toluensulfonové. Po skončené metoxylaci se reakční směs naředí metanolem, filtruje, promyje vodou a usuší. Jiný známý způsob se liší použitím jiného metoxylačního čidla, a to dimetylsulfátu, a po skončené metoxylaci používá etanol pro naredění reakční směsi.
Nevýhodou dosud známých způsobů je použití značných přebytků metoxylačního činiН1я, což znamená nejen hospodářskou ztrátu, ale představuje i nebezpečí pro zdraví obsluhujícího personálu. Dimetylsulfát patří mezi silně toxické látky a metylester kyseliny p-toluensulfonové má obdobné karcinogenní vlastnosti. Pro vytvoření draselné soli hydroskupiny v poloze -8- je nutno přidávat zvýšené množství potaše, jež zpětně ovlivňuje množství metoxylačního činidla, kterého je třeba přidávat značný přebytek. Reakční rychlost za dosud používaných podmínek je nízká. Technologický postup probíhá tak, že jak potaš, tak dimetylsulfát jsou dávkovány postupně; postup reakce je sledován chromatograficky. Další přídavky jsou dávkovány vždy po nevyhovující předchozí reakci. Dochází к prodlužování technologických Časů a ke snižování kapacity výrobní aparatury.
Barvivo připravené z piotovaru, kde hydroskupina není metyl ována, je podstatně modřejší, kalnější, méně vydatné a jeho některé aplikační stálosti jsou horší. Při dlouhodobém hodnocení výroby Činí spotřeba dimetylsulfátu v provozních podmínkách 683 % teorie, počítáno na výsledný produkt. Při laboratorní reprodukci výrobního postupu je dosahováno spotřeby 440 % teorie.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby 1-chlor-5-benzylamino-8-metoxyantrachinonu prováděné postupným dávkováním dimetylsulfátu do roztoku 1-chlor-5-benzoylamino-8-hydroxyantrachinonu podle tohoto vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se metoxylace provádí za přítomnosti Ν,Ν-dime tyl ani linu v množství 10 až I 00 % molámích vztaženo na výchozí látku při teplotě 130 až 180 °C. Dimetylanilin je možno dávkovat bud současně s dimetylsulfátem v předem připravené směsi, nebo ve formě roztoku v nitrobenzenu nebo se střídavě dávkuje dimetylanilin a dimetylsulfát. Metoxylaci je možno provádět i v přítomnosti takových katalyzátorů, jako jsou terciární aminy, heterocyklické dusíkaté látky obsahující skupinu -C-C, kvartemí aminové soli nebo fosfoniové soli. Jako nejvýhodnější se však ukázala přítomnost N,N-dimetyl ani linu v množství 10 až 100 % molámích, s výhodou 20 až 40 % molárních vztaženo na výchozí látku při zvýšené teplotě metoxylační reakce, s výhodou 150 až 160 °C.
Postupem podle vynálezu lze dosáhnout podstatného zvýšení rychlosti metoxylační reakce bez vzniku vedlejších nebo nezřeagovaných produktů, přičemž ae sníží teoretické množství použitého dimetyl sul fátu v průměru až na 240 %. Zároveň klesá na polovinu i množství použité potaše. Vzhledem к tomu, že metoxylační reakce probíhá bez vzniku vedlejších nebo nezřeagovaných produktů, získávaný l-chlor-5-benzoylaminc-8-metoxyantrachinon je takové čistoty, že Je možno zjednodušit způsob Jeho izolace. Místo krystalizace produktu a odstranění vedlejších látek a nitrobenzenu filtrací a promýváním je možno rozpouštědlo odstraňovat z reakční směsi bučí přeháněním vodní párou, nebo jeho destilací ve vakuu.
CS 269 454 B1
Tím se zároveň zvýší výtěžek produktu o cca 10 %, protože při izolaci naředěním a filtrací odchází část produktu svou rozpustností do filtrátu· Je možno zvýšit až na dvojnásobek provozní násadu, protože objem reaktoru není třeba rezervovat pro následné naředění. Příprava je tím podstatně zjednodušena, jsou odstraněny úzké články, a tím sníženy výrobní náklady produktu.
Pro objasnění podstaty vynálezu jsou uvedeny příklady provedení·
Příklad 1
Ke 173 g nitrobenzenu bylo přidáno 16,6 g (90,3%ní), tj. 0,0549 Μ 1 -chlor-5-amino-8-hydroxyantrachinonu a po vyhřátí na 115 °C bylo běhen 0,5 h přikapáno 10,0 g benzoylchloridu· Po 2 h míchání při 115 °C byla benzoylace ukončena; na chromatogremu reakční směsi zcela vymizela výchozí látka· Po ochlazení na 80 °C bylo к reakční směsi přidáno
16,4 g uhličitanu draselného·. Po 2 hodinovém vymíchání při 125 °C byla teplota zvýšena na 150 °C a pak během 2 h bylo к reakční směsi přidáno 6,9 g dime tyl sul fátu spolu s 1,0 g dinetylanilínu. Po 1 h vymíchání bylo pak přidáno 2,3 g dimetylsulfátu spolu s 0,33 g dimetylanilínu během 1 h. Po 1 h vymíchání byla stejným způsobem přidána třetí dávka dimetylsulfátu a Ν,Ν-dimetyl anilínu, tj· celkem 0,0134 M. Průběh metylace byl kontrolován chromát o graficky. Po 1 hodinovém vymíchání třetí dávky obsah výchozí látky poklesl pod 1 %. 'Celková spotřeba dimetylsulfátu činila 11,5 g. Po ochlazení na 30 °C byla reakční směs neředěna 300 ml etanolu a z filtrována. Produkt byl převeden do 300 ml vody, po 1 h vymíchání znovu zfiltrován, promyt vodou a usušen. Bylo získáno 16,0 g produktu.
Příklad 2
Stejným způsobem jako v příkladu 1 bylo benzoylováno 16,6 g 1-chlor-5-amino-8-hydroxyaňtrachinonu. Po 2 hodinovém vymíchání s uhličitanem draselným při 130 °C bylo к reakční směsi při stejné teplotě přidáno 6,9 g dimetyl sul fátu spolu s 1 ,0 g dimetyl ani línu. Po 1 h vymíchání bylo během 1 h přidáno 2,3 g dimetyl sul fátu s 0,33 g Ν,Ν-dimetyl anilínu a 1 h vymícháno. Pak stejným způsobem byly přidány další 2 dávky dime tyl sul fátu a Ν,Ν-dimetyl anilínu, tj. celkem 0,0161 M. Celková spotřeba dime tyl sul fátu byla 13,8 g. Další zpracování reakční směsi bylo stejné jako v příkladu 1. Bylo získáno 16,2 g produktu.
Příklad 3
Postupovalo se stejně jako v příkladu 1, pouze s tím rozdílem, že metoxylace byla provedena při 175 °0. Bylo získáno 15,5 g produktu.
Příklad 4
Benzoylace i následná metoxylace byly provedeny zcela analogicky s příkladem 1 · Po skončení metoxylace byl produkt izolován oddestilováním rozpouštědla s vodní párou. Vodná suspenze produktu po destilaci byla zfiltrována a promyta vodou. Po usušení bylo získáno l9,6 g produktu.
Příklad 5
Bylo postupováno stejně jako v příkladu 1. Metoxylace byla provedena přidáním 6,9 g dimetyl sulfátu a 1,5 g Ν,Ν-dimetyl ani línu v 10 g nitrobenzenu během 2 hodin. Po 1 h vymíchání bylo přidáno dalších 2,3 g dime tyl sul fátu s 0,5 g Ν,Ν-dimetyl ani línu ve 4 g nitrobenzenu. Po 1 h byla stejným způsobem přidána třetí dávka alkylačního činidla a katalyzátoru v nitrobenzenu. Celková spotřeba dimetylsulfátu byla 11,5 g, spotřeba dimetylanilínu
2,5 g, tj. 0,0206 M.
Příklad 6
Do 100 ml reakční směsi po benzoylaci 1,4-diaminoantrachinonu, obsahující 11,9 g 1-amino-4-benzoylaminoantrachinonu, bylo přidáno 13,0 g l-chlor-5-benzoylamino-8-metoxyantrachinonu připraveného podle příkladu 1, 8,7 g bezvodého uhličitanu sodného a 0,*6 g práškové mědi. Potom byla násada vyhřátá na 180 °C a udržována při této teplotě 6 hodin. Po této době byly na chromatogramu reakční směsi patrny pouze stopy obou výchozích látek. Reakce byla ukončena ocHazením na 30 °C, načež bylo vodní párou oddestilováno
CS 269 454 B1 rozpouštědlo, suspenze produktu z filtrována, vnesena do 360 ml vody a za míchání přikapáno 14,0 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové.
Přidáno dalších 360 ml vody a 0,3 g chlorečnanu sodného. Reakčni směs byla vyhřátá na 95 °C a při této teplotě udržována 2 hodiny. Pak byla zfiltrována, promyta vodou a usušena. Bylo získáno 22,8 g diantrimidu pro přípravu Ostantrenové červené hnědi 5RF.
Příklad 7
Pro srovnání je uveden postup podle dosavadního stavu znalostí. Benzoylace produktu byla provedena stejným způsobem jako v příkladu 1. Stejně bylo provedeno i vymíchávání s uhličitanem draselným. Celkové množství potaše však činilo 26,0 g. Při teplotě 125 °C bylo potom v reakčni směsi přidáno 6,9 g dimetylsulfátu. Po 1 hodinovém udržování na této teplotě obsahovala reakčni směs ještě značné množství nezreagováného výchozího 1-chlor-5-benzoylamino-8-hydroxyantrachinonu. Proto byly postupně přidávány při této teplotě další dávky po 6,9 g dimetylsulfátu, až obsah výchozí látky poklesl pod 1 až 2 %. Celková spotřeba dimetyl sul fátu činila 22,4 g· Další zpracování reakčni směsi bylo stejné jako v příkladu 1. Bylo získáno 15,8 g produktu.
Příklad 8
Benzoylace byla provedena stejně jako v příkladu 1. Po ochlazení na 80 °C bylo к reakční směsi přidáno 16,4 g uhličitanu draselného. Po 2 h vymíchání při 125 °C byla teplota zvýšena na 150 °C, načež bylo nejprve přidáno 1 ,0 g dimetyl ani línu a pak během dvou hodin 6,9 g dimetyl sul fátu. Po 1 h vymíchání bylo přidáno 0,33 g dimetyl ani línu a potom během i hodiny 2,4 g dimetyl sul fátu.
Po 1 h vymíchání byla stejným způsobem přidána další dávka 0,33 g dimetylanilínu, tj. celkem 0,0134 M a 2,3 g dimetylsulfátu. Po 1 h vymíchání obsah výchozí látky poklesl pod 1 %. Další zpracování reakčni směsi bylo stejné jako v příkladu 1. Bylo získáno 15,3 g produktu. ,
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby 1-chlor-5-benzoylamino-8-metoxyantrachinonu postupným dávkováním dimetylsulfátu do roztoku 1-chlor-5-benzoylamino-8-hydroxyantrachinonu, vyznačující se tím, že se metoxylace provádí za přítomnosti Ν,ΊΪ-dimetylanilínu v množství 10 až 100 % molárních vztaženo na výchozí látku, při teplotě 130 až 180 C·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886799A CS269454B1 (en) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | Method of 1-chloro-5-benzoylamino-8-methoxyantraquinone production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886799A CS269454B1 (en) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | Method of 1-chloro-5-benzoylamino-8-methoxyantraquinone production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS679988A1 CS679988A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269454B1 true CS269454B1 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=5415851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS886799A CS269454B1 (en) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | Method of 1-chloro-5-benzoylamino-8-methoxyantraquinone production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269454B1 (cs) |
-
1988
- 1988-10-14 CS CS886799A patent/CS269454B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS679988A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2769015A (en) | Process of preparing 3-methyl-chromone | |
| CA3089530A1 (en) | Process for the preparation of a nitric oxide donating prostaglandin analogue | |
| CN108752218B (zh) | 一种度鲁特韦关键中间体2,4-二氟苄胺制备的路线 | |
| US3769349A (en) | Process for preparing 2,4-dihydroxybenzophenones | |
| CS269454B1 (en) | Method of 1-chloro-5-benzoylamino-8-methoxyantraquinone production | |
| GB2025970A (en) | Process for preparation of glycidyl ester of acrylic acid | |
| US4590295A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxyphenyl-acetic acid | |
| JP3806962B2 (ja) | ３，５−ビス（トリフルオロメチル）ブロムベンゼンの製造法 | |
| DE3314029C2 (cs) | ||
| EP0418662B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylamino-4-aminobenzolsulfonsäuren | |
| US1879538A (en) | Quinoline derivative and the process of producing the same | |
| US2257980A (en) | Manufacture of aliphatic ijnsatu- | |
| JPS627895B2 (cs) | ||
| US4091013A (en) | Process for preparing 1-amino-naphthalene-7-sulphonic acid | |
| NO149027B (no) | Innretning til aa paafoere et belegg paa en neddykket overflate | |
| JPS58135840A (ja) | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル | |
| US1953231A (en) | Production of monocarboxylic acids and their derivatives | |
| JPH06737B2 (ja) | アルキル―〔３クロロフェニル〕―スルホンの製造方法 | |
| EP0379423B1 (fr) | Nouveau procédé d'obtention d'un acide phénylpropionique | |
| JPH0651660B2 (ja) | ニトロベンズアルデヒドの精製方法 | |
| JP3698326B2 (ja) | ５−イミダゾール−１−イル−２−ニトロアニリンの製造方法 | |
| SU414262A1 (cs) | ||
| JPS62238248A (ja) | トリフルオロメチル基を有するシクロプロピルアミン類 | |
| JPH0584298B2 (cs) | ||
| RU2102382C1 (ru) | Способ получения 3-бром-4-метиланилина |