CS269400B1 - Amid kyseliny aminokarboxylové - Google Patents
Amid kyseliny aminokarboxylové Download PDFInfo
- Publication number
- CS269400B1 CS269400B1 CS885053A CS505388A CS269400B1 CS 269400 B1 CS269400 B1 CS 269400B1 CS 885053 A CS885053 A CS 885053A CS 505388 A CS505388 A CS 505388A CS 269400 B1 CS269400 B1 CS 269400B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- surfactant
- surface tension
- concentration
- aminocarboxylic acid
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- -1 alkylbenzene sulfonate Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims 2
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Amidy aminokarboxylové kyseliny
obecného vzorce I, určené pro použití
v pracích prostředcích pro jemné prádlo
a kyselých čistících prostředcích.
Amid je stabilní a povrchově aktivní
v širokém rozmezí pH.
Description
CS 269 400 B1 1
Vynález se týká amidů aminokarboxylových kyselin, použitelných jako povrchově ak-tivní látky.
Mezi obvykle používané amfoterní tenzidy patří karboxybetainy, sulfobetainy a de-riváty aminokarboxylových kyselin.
Amfoterní tenzidy na bázi aminokyselin popisují v souhrnné práci "AmphotericSurfactants" B. R. Bluestein a C. L. Hilton. Tenzid připravený reakcí dietylaminopro-pylaminu s maleinanhydridem a dcdecylaminem vykazuje podle autorů velmi nízkou hrani-ci dráždivosti na oči a pokožku. Nevýhodou tohoto typu tenzidů je přítomnost sekundárníaminoskupiny, nebot při její biologické degradaci mohou vznikat toxické nitrosaminy. Výše uvedené nevýhody nemají amidy aminokarboxylových kyselin obecného vzorce IR1 RNHCOCH-— N—CH-CONH(CH-) — N I, 2 | 2 2 n 11
CH-COOH R 1 ve kterém R značí alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, R alkylový zbytek s 1 až3 atomy uhlíku a n přirozené číslo 2 až 3. Připravené amidy aminokarboxylových kyselin jsou tenzidy použitelné v širokémrozsahu hodnot pH (od 2 do 12). Příprava amidů aminokarboxylových kyselin je uvedena v následujících příkladech. Příklad 1 V míchaném reaktoru o objemu 1 200 1 se nechá reagovat 275 kg N,N-dimetylamino-propylamidu kyseliny nitrilotrioctové ve 152 kg 1,2-propandiolu a 186 kg dodecylaminupři teplotě 160 °C po dobu 6 h. Během reakce se titračně stanovuje množství primárníhoaminu. Reakční směs se hydrolyzuje 100 kg 40 % hydroxidu sodného při teplotě 60 až 80 °C po dobu 2 h a naředí se 360 kg vody. Získaný produkt byl chromatograficky roz-dělen tenkovrstvou chromatografií v soustavě chloroformmetanol (95 : 5). V hlavnímpodílu (Ν,Ν-dimetylaminopropylamid dodecylamid kyseliny nitrilotrioctové) o molekulovéhmotnosti 430,8 byl stanoven celkový dusík (teorie 13,01 %, zjištěno 12,59 %) a dusíkpo blokování terciární aminoskupiny (teorie 6,50 %, zjištěno 6,11 %) . Příklad 2 V nerezovém autoklávu se nechá zreagovat 102 kg Ν,Ν-dimetylpropylendiaminu s191,5 kg kyseliny nitrilotrioctové v 138 kg etanolu při teplotě 140 °C v tlaku 0,8 MPa,Po zreagování 1. stupně se přidá 214 kg tetradecylaminu a po 4 hodinách reakce při 140 °C za normálního tlaku se směs hydrolyzuje 187 kg 30 % roztoku hydroxidu draselnéhopři 50 °C po dobu 1,5 hodiny. Roztok se naředí 1 030 kg vody. Po rozděleni tenkovrstvouchromatograf!í a po krystalizaci bylo zjištěno elementární analýzou 63,2 % uhlíku(teorie 11,9 %) a 10,4% vodíku (teorie 10,7 %). Příklad 3
Do reaktoru jako v přikladu 1 se předloží 102 kg Ν,Ν-dimetylpropylendiaminu a152 kg 1,2-propandiolu. Do směsi se při teplotě 90 °C vmíchá 191 kg kyseliny nitri-lotrioctové. Po zreagování 1. stupně (6 hodin při teplotě 165 °C a negativním důkazuna primární aminoskupinu) se přidá 129 kg oktylaminu a směs reaguje při 140 °C 3 ho-diny. Potom se zhydrolyzuje 100 kg 40 % hydroxidu sodného při teplotě 60 °C a neutra-lizuje se kyselinou citrónovou na pH 5,5. Směs se naředí na 50 % roztok 100 kg vody.Tenkovrstvou chromatografií byl získán amid, jehož elementární analýzou bylo zjištěno 58.8 % uhlíku (teorie 59,1 %), 14,1 % dusíku (teorie 1475 %) a 9,5 % vodíku (teorie 9.8 %).
Claims (1)
- 2 CS 269 400 Bl Porovnání povrchového napětí připravených amidů a pěnivost amidů podle příkladu1 je uvedena v následujících tabulkách. Povrchové napětí amidů aminokarboxylových kyselinPodmínky: koncentrace aktivní látky 1,0 g.l-^ teplota 20 °Cdestilovaná voda tenzid podlepříkl. pH 4 Povrchové napětí /mN.m * 1/pH 7 pH 10 1 27,2 27,6 27,5 2 35,6 36,4 36,0 3 26,8 27,2 27,3 Pěnivost amidu aminokarboxylové kyseliny podle přikladu 1/ dle Ross-Milese.Podmínky: Koncentrace aktivní látky 1 g.l \ teplota 20 °C, tvrdost vody 0 °N výška pěny /mm/ při pH čas (min.) 4 7 10 0 15,0 14,5 17,0 3 12,5 12,5 15,0 5 tvrdost vody 20 °N, 12,5 ostatní podmínky shodné 12,5 15,0 0 18,0 8,0 14,0 3 15,0 6,5 11,5 5 15,0 6,5 11,5 Tenzid podle přikladu 2 byl porovnáván s anionaktivním tenzidem,který je obecně pouzíván v recepturách pracích prostředků. Prací schopnost alkylbenzensulfonanú /ABS/ aalkansulfonanů je nedostačtíící zejména ve vodách s vyšším obsahem vápenatých iontů.Jsou proto kombinovány s vysokým množstvím komplexotvorných látek, tzv. "builderú". K výhodám nového typu tenzidu patří vysoká prací účinnost samotné aktivní látky, coždokazuje následůjíčíí tabulka: /účinnost byla porovnávána podle metodiky Státní zku-šebny č. 240/. Koncentrace Prací schopnost í g a.l./l-1 H2O dest. HjO tvrdost 1,783 mmolCa2+/1 ABS 1,0 41,5 15,4 tenzid dle příkl. 1 1,0 46,2 31,2 Srovnatelnou účinnost vykazuji v alkalické oblasti i tenzidy z příkladů 1 a 3. PŘEDMÉT VYNALEZU Amid aminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I ť RNHCOCH-j— N—CH-CONH(CH-) — N2 j 2 2 n 1 ch2cooh ^1 I, ve kterém R značí alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, R1 alkylový zbytek s 1 až3 atomy uhlíku a n přirozené číslo 2 až 3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885053A CS269400B1 (cs) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Amid kyseliny aminokarboxylové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885053A CS269400B1 (cs) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Amid kyseliny aminokarboxylové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS505388A1 CS505388A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269400B1 true CS269400B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5394646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS885053A CS269400B1 (cs) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Amid kyseliny aminokarboxylové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269400B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10035970B2 (en) | 2016-05-09 | 2018-07-31 | Basf Se | Friction-reducing compound, method of producing same, and lubricant composition |
-
1988
- 1988-07-14 CS CS885053A patent/CS269400B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10035970B2 (en) | 2016-05-09 | 2018-07-31 | Basf Se | Friction-reducing compound, method of producing same, and lubricant composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS505388A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1706476B1 (en) | Novel acylalkylisethionate esters and applications in consumer products | |
| US3922271A (en) | Sulfosuccinate derivatives as detergent builders | |
| US3686098A (en) | Novel detergent composition | |
| EP0001006B1 (en) | Carboalkylated derivatives of acylated ethylene diamines, process for their preparation and surface-active compositions | |
| US5498373A (en) | Process for reducing the levels of nitrite contaminants in amine oxide surfactants | |
| JPH05507745A (ja) | 塩素捕捉剤を含有する粒状洗濯洗剤組成物 | |
| US5371250A (en) | Process for the preparation of pure aqueous betaine solutions | |
| US5464565A (en) | Process for the preparation of highly concentrated free-flowing aqueous solutions of betaines | |
| Parris et al. | Soap based detergent formulation: XXIV. sulfobetaine derivatives of fatty amides | |
| US3896040A (en) | Detergent composition | |
| CS269400B1 (cs) | Amid kyseliny aminokarboxylové | |
| ATE192735T1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoxyd tenside enthaltenden festen zusammensetzungen | |
| US5583258A (en) | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants | |
| AU715540B2 (en) | Ultra mild detergent compositions | |
| US3954676A (en) | Sulfonate detergents | |
| RU2123491C1 (ru) | Способ получения четвертичных аммониевых соединений | |
| US2781379A (en) | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents | |
| CA1234391A (en) | Terpene sulfonate hydrotropes | |
| DE2132898A1 (de) | Schwachschaeumendes wasch-, reinigungsund enthaertungsmittel | |
| JPH0597787A (ja) | Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はｎ−長鎖アシルアミノスルホン酸型界面活性剤の製造方法及び該界面活性剤を含有する洗浄剤組成物 | |
| US3069359A (en) | Germicidal detergent composition | |
| JPH1135537A (ja) | アミドアミノモノカルボン酸化合物の製造方法及びこれを含有する界面活性剤組成物 | |
| JPH0137440B2 (cs) | ||
| JPH0198700A (ja) | 洗剤組成物 | |
| JPH02107698A (ja) | 界面活性剤組成物 |