CS269400B1 - Amid kyseliny aminokarboxylové - Google Patents
Amid kyseliny aminokarboxylové Download PDFInfo
- Publication number
- CS269400B1 CS269400B1 CS885053A CS505388A CS269400B1 CS 269400 B1 CS269400 B1 CS 269400B1 CS 885053 A CS885053 A CS 885053A CS 505388 A CS505388 A CS 505388A CS 269400 B1 CS269400 B1 CS 269400B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aminocarboxylic acid
- acid amide
- temperature
- theory
- surfactant
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Amidy aminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I, určené pro použití v pracích prostředcích pro jemné prádlo a kyselých čistících prostředcích. Amid je stabilní a povrchově aktivní v širokém rozmezí pH.
Description
Vynález se týká amidů aminokarboxylových kyselin, použitelných jako povrchově aktivní látky. .
Mezi obvykle používané amfoterní tenzidy patří karboxybetainy, sulfobetainy a deriváty aminokarboxylových kyselin. .
Amfoterní tenzidy na bázi aminokyselin popisují v souhrnné práci Amphoteric Surfactants B. R. Bluestein a C. L. Hilton. Tenzid připravený reakcí dietylaminopropylaminu s maleinanhydridem a dodecylaminem vykazuje podle autorů velmi nízkou hranici dráždivosti na oči a pokožku. Nevýhodou tohoto typu tenzidů je přítomnost sekundární aminoskupiny, neboř při její biologické degradaci mohou vznikat toxické nitrosaminy.
Výše uvedené nevýhody nemají amidy aminokarboxylových kyselin obecného vzorce I R1
RNHCOCH-— N —CH-CONH(CH-) — N I, 2 I 2 2 n 11
CH-COOH R 2 1 ve kterém R značí alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, R alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku a n přirozené číslo 2 až 3.
Připravené amidy aminokarboxylových kyselin jsou tenzidy použitelné v širokém rozsahu hodnot pH (od 2 do 12).
Příprava amidů aminokarboxylových kyselin je uvedena v následujících příkladech.
Příklad 1
V míchaném reaktoru o objemu 1 200 1 se nechá reagovat 275 kg N,N-dimetylaminopropylamidu kyseliny nitrílotrioctové ve 152 kg 1,2-propandiolu a 186 kg dodecylaminu při teplotě 160 °C po dobu 6 h. Během reakce se titračně stanovuje množství primárního aminu. Reakční směs se hydrolyzuje 100 kg 40 % hydroxidu sodného při teplotě 60 až 80 °C po dobu 2 h a naředí se 360 kg vody. Získaný produkt byl chromatograficky rozdělen tenkovrstvou chromatografií v soustavě chloroformmetanol (95 : 5). V hlavním podílu (Ν,Ν-dimetylaminopropylamid dodecylamid kyseliny nitrilotrioctové) o molekulové hmotnosti 430,8 byl stanoven celkový dusík (teorie 13,01 %, zjištěno 12,59 %) a dusík po blokování terciární aminoskupiny (teorie 6,50 %, zjištěno 6,11 %) .
Příklad 2 .
V nerezovém autoklávu se nechá zreagovat 102 kg Ν,Ν-dimetylpropylendiaminu s 191,5 kg kyseliny nitrilotrioctové v 138 kg etanolu při teplotě 140 °C v tlaku 0,8 MPa. Po zreagování 1. stupně se přidá 214 kg tetradecylaminu a po 4 hodinách reakce při 140 °C za normálního tlaku se směs hydrolyzuje 187 kg 30 % roztoku hydroxidu draselného při 50 °C po dobu 1,5 hodiny. Roztok se naředí 1 030 kg vody. Po rozdělení tenkovrstvou chromatografií a po krystalizaci bylo zjištěno elementární analýzou 63,2 % uhlíku (teorie 11,9 %) a 10,4% vodíku (teorie 10,7 %).
Příklad 3
Do reaktoru jako v příkladu 1 se předloží 102 kg Ν,Ν-dimetylpropylendiaminu a 152 kg 1,2-propandiolu. Do směsi se při teplotě 90 °C vmíchá 191 kg kyseliny nitrilotrioctové. Po zreagování 1. stupně (6 hodin při teplotě 165 °C a negativním důkazu na primární aminoskupinu) se přidá 129 kg oktylaminu a směs reaguje při 140 °C 3 hodiny. Potom se zhydrolyzuje 100 kg 40 % hydroxidu sodného při teplotě 60 °C a neutralizuje se kyselinou citrónovou na pH 5,5. Směs se naředí na 50 % roztok 100 kg vody. Tenkovrstvou chromatografií byl získán amid, jehož elementární analýzou bylo zjištěno 58,8 % uhlíku (teorie 59,1 %), 14,1 % dusíku (teorie 14?5 %) a 9,5 % vodíku (teorie 9,8 %) .
CS 269 400 Bl
Porovnání povrchového napětí připravených amidů a pěnivost amidů podle příkladu 1 je uvedena v následujících tabulkách.
Povrchové napětí amidů aminokarboxylových kyselin
Podmínky: koncentrace aktivní látky 1,0 g.l-^ teplota 20 °C destilovaná voda
Povrchové napětí
| tenzid podle příkl. | pH 4 | /mN.m . | |
| PH 7 | pH 10 | ||
| 1 | 27,2 | 27,6 | 27,5 |
| 2 | 35,6 | 36,4 | 36,0 |
| 3 | 26,8 | 27,2 | 27,3 |
| Pěnivost amidu aminokarboxylové kyseliny podle příkladu 1/ dle Ross· Podmínky: Koncentrace aktivní látky 1 g.l teplota 20 °C, tvrdost | -Milese vody 0 | ||
| výška pěny /mm/ při pH | |||
| čas (min.) | 4 | 7 | 10 |
| 0 | 15,0 | 14,5 | 17,0 |
| 3 | 12,5 | 12,5 | 15,0 |
| 5 | 12,5 | 12,5 | 15,0 |
| tvrdost vody 20 | °N, ostatní podmínky | shodné | |
| 0 | 18,0 | 8,0 | 14,0 |
| 3 | 15,0 | 6,5 | 11,5 |
| 5 | 15,0 | 6,5 | 11,5 |
Tenzid podle příkladu 2 byl porovnáván s anionaktivním tenzidem,který je obecné používán v recepturách pracích prostředků. Prací schopnost alkylbenzensulfonanů /ABS/ a alkansulfonanů je nedostačtíící zejména ve vodách s vyšším obsahem vápenatých iontů. Jsou proto kombinovány s vysokým množstvím komplexotvorných látek, tzv. builderů. K výhodám nového typu tenzidu patří vysoká prací účinnost samotné aktivní látky, což dokazuje následůjídíí tabulka: /účinnost byla porovnávána podle metodiky Státní zkušebny č. 240/.
Koncentrace g a.l./Γ1
ABS tenzid dle příkl. 1
1,0
1,0
Prací schopnost ΐ
H2O dest.H tvrdost 1,783 mmol Ca2+/1
41,5 ·15,4
46,231,2
Srovnatelnou účinnost vykazují v alkalické oblasti i tenzidy z příkladů 1 a 3.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUAmid aminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I ťRNHCOCH5— N—CH-CONH(CH-) — NI,4 1 íz n 1CH,COOH'1ZK ve kterém R značí alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, R1 alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku a n přirozené číslo 2 až 3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885053A CS269400B1 (cs) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Amid kyseliny aminokarboxylové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885053A CS269400B1 (cs) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Amid kyseliny aminokarboxylové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS505388A1 CS505388A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269400B1 true CS269400B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5394646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS885053A CS269400B1 (cs) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Amid kyseliny aminokarboxylové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269400B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10035970B2 (en) | 2016-05-09 | 2018-07-31 | Basf Se | Friction-reducing compound, method of producing same, and lubricant composition |
-
1988
- 1988-07-14 CS CS885053A patent/CS269400B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10035970B2 (en) | 2016-05-09 | 2018-07-31 | Basf Se | Friction-reducing compound, method of producing same, and lubricant composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS505388A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
| US3686098A (en) | Novel detergent composition | |
| ES2338252T3 (es) | Uso de productos cationicos como aditivo para fijar colores y/o inhibir transferencia de color en detergentes y productos de tratamiento de ropa a lavar. | |
| US3635829A (en) | Detergent formulations | |
| US3637511A (en) | Detergent formulations | |
| EP0746541B1 (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
| Parris et al. | Soap based detergent formulation: XXIV. sulfobetaine derivatives of fatty amides | |
| CS269400B1 (cs) | Amid kyseliny aminokarboxylové | |
| US3707554A (en) | Alkali metal n-halo-alkanesulfonamides as bleaching agents and methods of their preparation | |
| US3627822A (en) | Novel compounds with detergency and fabric-softening ability and method of making the same | |
| EP0411436A2 (de) | Verwendung von 2-Hydroxy-3-aminopropionsäure-Derivaten als Komplex-bildner, Bleichmittelstabilisatoren und Gerüststoffe in Wasch- und Reinigungsmitteln | |
| US3683014A (en) | Derivatives of 2-amino-3-sulfopropionic acid | |
| US5284602A (en) | N-(N'-long chain acyl-β-alanyl)-β-alanine or its salt and detergent composition containing the same | |
| RU2123491C1 (ru) | Способ получения четвертичных аммониевых соединений | |
| WO1997040126A1 (en) | Ultra mild detergent compositions | |
| US2781379A (en) | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents | |
| Wang et al. | Synthesis of new amino acid-type amphoteric surfactants from tall oil fatty acid | |
| US3668135A (en) | Antimicrobic washing agents, washing adjuvants and cleaning agents | |
| US6642192B1 (en) | Amphoteric surfactants based upon epoxy succinic acid in personal care applications | |
| DE1955429A1 (de) | Wasch-,Bleich- und Reinigungsmittel | |
| JPH0137440B2 (cs) | ||
| JPH1135537A (ja) | アミドアミノモノカルボン酸化合物の製造方法及びこれを含有する界面活性剤組成物 | |
| US3761419A (en) | Antimicrobic washing agents washing adjuvants and cleaning agents | |
| JPH02107698A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| JPH0832913B2 (ja) | 両性界面活性剤の製造方法 |