CS269025B1 - Method of 3-methyl-2-pentene-4-in-1-ol's cis-isomer production - Google Patents
Method of 3-methyl-2-pentene-4-in-1-ol's cis-isomer production Download PDFInfo
- Publication number
- CS269025B1 CS269025B1 CS884138A CS413888A CS269025B1 CS 269025 B1 CS269025 B1 CS 269025B1 CS 884138 A CS884138 A CS 884138A CS 413888 A CS413888 A CS 413888A CS 269025 B1 CS269025 B1 CS 269025B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- penten
- organic solvent
- cis
- isomer
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 13
- VBATUBQIYXCZPA-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-en-4-yn-3-ol Chemical compound C=CC(O)(C)C#C VBATUBQIYXCZPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZSJHASYJQIRSLE-GQCTYLIASA-N (e)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol Chemical compound C#CC(/C)=C/CO ZSJHASYJQIRSLE-GQCTYLIASA-N 0.000 claims description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 abstract description 6
- QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N retinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 229960000342 retinol acetate Drugs 0.000 abstract description 3
- 235000019173 retinyl acetate Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000011770 retinyl acetate Substances 0.000 abstract description 3
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 abstract 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 3-ethyl-2-penten-4-yn-1-ol Chemical compound 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHVQKUWREDMFLD-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-1-en-4-yn-3-ol Chemical compound CCC(O)(C=C)C#C BHVQKUWREDMFLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSPCGCULLCLMGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylpent-4-en-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(O)C=C OSPCGCULLCLMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229940123237 Taxane Drugs 0.000 description 1
- 241000396377 Tranes Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 description 1
- 239000006046 creatine Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N taxane Chemical class C([C@]1(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1C1)C[C@H]2[C@H](C)CC[C@@H]1C2(C)C DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Chemical group 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 269 025 81 1
Vynález es týká sposobu výroby cis-izomaru 3-aetyl-2-pentén-4-in-l-olu, ktorý sptrpoužívá k výrob· retinylacetétu, známého pod názvom Vitamin A-acetét.
Cis-izomér 3-metyl-2-pentén-4-in-l-ol sa vyréba alylovým preěmykom 3-metyl-l-pen-tén-4-in-3-olu v prltoanoati kyslého katalyzátore· Vznikajúci cie-izomér 3-metyl-2-pen-tén-4-in-l-olu sa Izoluje z reakčnej zaeel extrakciou organickým rozpúěfadlo·, alebodsstlláciou s vodnou parou, Zleka sa zmes cis- a trans- lzomérov 3-aetyl-2-pentén-4-in--l-olu, z ktorej ss cis-izomér zlska frakčnou rektiflkáciou pri znlženoa tlaku, Ako kys-lý katalyzátor sa v priemyselných podalenkach používejú silná minerálně kyseliny, na-příklad kyselina sírová, kyselina fosforečná /US patent 2 451 739/. Nevýhodou týchtopostupov Je, že při použiti silných minerálnych kyselin, ktorá sa použijú ako vodný roz-tok, vzniká pri výrobě značné množstvo odpsdných, chemicky znečistěných v6d, a vysokousolnosfou.
Se tiež známa použitie slino kyelých aeničov kationov ako kyslých katalyzátorovpreSayku, Izomerizácia sa uskutočňuje vo vodnom, alebo vodno-alkohollckom prostřed! /SUpatent 126 227/,
Nevýhodou tohto postupu Je vysoká Specifická spotřeba ionomenlča, pretože počešreakcie sa znlžuje Jeho aktivita ab9orbciou vznlkajúcich produktov reakcle a dochádzak Jeho znehodnotenlu.
Nevýhody doterajěich postupov sa dajú odstránif spSsobom pódia vynálezu, pričomsa postupuje tak, že cis-izomér 3-aetyl-2-pentén-4-in-l-olu sa připraví alylovým preě-mykom 3-metyl-l-pentén-4-in-3-olu katalyzovaným, slino kyslým meničom kationov, v H+ cyk-le, v heterogénnom kvapalnom prostředí vodnej a organickej fázy, ktorú tvor! organickérozpúěfadlo, medzi ktoré fázy sa rozdelia reakčné zložky. Výhodné sa použijú slino kyelé neniče katiúnov na báze syntetických živic typufenolických polykondenzátov, alebo kopolyméry styrén-divinylbenzénového typu, v ktorýchsú funkční sulfoskupiny -SO^H naviazané bu3 na benzénové Jádro priamo, alebo cez mety-lénovu skupinu. Takými sú například komerčně dostupné slino kyslé neniče kationov ivofo-tit KS-10, Ostion KS, katex KU-2, Amberlit R-120. Pri postupné sa použijú lonoaeničev H* cykle, výhodné naboptnaló vodou. Výhodný hmotnostný poměr 3-metyl-l-pentén-4-ln--3-olu ku katsxu v naboptnalom stave Je 1 i O, 01 až 1,0.
Ako organické rozpúěfadlo sa výhodné použijú aromatické uhlovodíky, ako benzén,alebo deriváty benzénu, v ktorých sú substituované atomy vodika skupinami alifatickýchuhlovodlkov, ako například toluen, xylény.
Ako organické rozpúěfadlo Je Sálej výhodné použif halogénové deriváty alifatickýchuhíovodlkov, výhodné nízkých alkánov a alkénov s počtom atómov uhlika 1 až 6, ako na-příklad dlchlárnetán, chloroform, chlorid uhličitý, dlchlórstány, dlchlóretény a tri-chlóratény. Množstvo použitého rozpúěfadla Je limitované iba vzéjomnou rozpustnosfouzložiek reakčnej znesi 3-metyl-l-pantón-4-ln-3-olu, vody a rozpúžfadla tak, že pri tep-loto reakcie tvorla heterogénny kvapalný systém dvoch féz. Výhodný Je hmotnostný pomarpoužitých zložiek 3-metyl-l-pentén-4-in-3-olu, k vodě a k organickému rozpúšfadlu 1 : 0,1až 3,0 J 0,1 až 20,0.
Reakcla sa vedle tek, že k roztoku 3-metyl-l-pentón-4-in-3-olu v organickém rozpúě-fadle sa za oleěania přidá vo vodo naboptnalý měnič kationov, Reakčné zmes sa mleěav atmosféře duslka pri teploto 15 až 90 °C, výhodné v intervale teplat 30 až 70 °C podobu 2 až 10 hodin. Potom aa reakčné zmes ochladl na teplotu 20 °C, odfilruje sa ionoroe-nič. Z filtrátu sa oddělí organická fáze, Ionomenič sa premyje čistým organickým roz-púěfadlom, filtrétom sa extrahuje vodné oddálená fáza, organický extrakt sa oddali aorganické fázy sa spoje. Z roztoku sa oddestlluja organické rozpúěfadlo, pričom je vý-hodné postupná znižovaf tlak v systéme tak, že teplota na hlav· kolúny neprevýěl 50 °C.
Zo zvyšku sa frakčnou rektiflkáciou oddali nezreagovaný 3-metyl-l-pentén-4-in-3-ol přitlaku 16 až 1,2 kPa. Frakcia s obaahom cis-izoméru 3-metyl-2-pentén-4-in-l-olu sa odo- CS 269 025 B1 2 berle prl tlaku 1,5 až 0,13 kPa. Zo zvyšku je možné při Salšej rektiflkácii odebralfrakclu a obeahoa trane- izoméru 3-aatyl-2-pentén-4-in-l-olu· Cis-izoaér 3-metyl-2-pen-tén-4-in-l-olu sa takto zisk* vo výlažku výše 50 %, při atupnl konverzie do 70 %. Zlakaaa produkt o čistota nad 95 haot. %.
Novosi poplašného rlešenia spočívá v to*, že lzoaarlzácia 3-mstyl-l-pentén-4-in-3-olu aa uskutečni katalýzou slino kyslým meničom katiúnov v proatradí heterogénneho kve-palného systému vodnej a organickej fázy, či* aa dosahuje zachovanle aktivity lonomenl-ča po dobu reakcie· Dosahuje aa stupeň premeny okolo 70 % prl selektivita premeny výíe75 % e znlženle Speciflekej epotreby ionomeničs.
SpSsoboa podle vynálezu sa Sálej zvyšuje efektivnost lzolácie produktu reakčnej zasal a tekaer úplné sa odetraňujú z procesu výroby odpady chealoky znečistěných a zasole-ných vSd.
Spdsob výroby podle vynálezu je ilustrovaný naaledovnýai přikladši prevedenla, kto-rá ho však v žiednom případe neobaedzujú. Přiklad 1 K zaesl pozoatávajúcej z 90,55 g /0,940 mol/ 99,8 %-ného 3-mstyl-l-pentén-4-ín-3-olu a 77,5 g chloridu uhličitého sa za niešenia přidá 28,0 g vo vods naboptnaláho slinekysláho aenlča katiónov Wofetit KS-10. Zaes sa Intenzivně aleéa v etaosfára dusika podobu 4 hodin prl teplote 62 °C> Reakčná zaea aa ochladl na teplotu 20 °C, přefiltruje asa cez fritu a z filtrátu se oddělí v dellacoa llevlku organická fáza· lonoaenič aa presyje na frlte s 30 sl chloridu uhličitého, filtrátoa sa extrahuje oddá-lená vodná fáza a roztoky chloridu uhličitého sa spoje·- Roztok chloridu obsahuje podle 'analýzy plynovou chromatograflout 36,9 g 3-aetyl-l-pentén-4-in-3-olu, 41.7 g cls-lzoaéru 3-metyl-2-pentén-4-ín-l-olu a 11.7 g trens-izoeéru 3-aetyl-2-pentén-4-in-l-olu.
Stanovené anožstvá látok zodpovsdajú 46,1 %-nému výtažku a selektivita preaeny 3-metyl-l-pentén-4-in-3-olu 78 %. K roztoku se přidá 0,9 g hydrochinónu a prl postupné znižovanoa tlaku do 16 kPa saoddestiluje chlorid uhličitý· Rektifikáclou při postupné znižovanoa tlaku v intervaleod 16 do 0,87 kPa se zleka frakcia 38 g 96 haot· %-ného 3-aetyl-l-pentén-4-in-2-olus 2,5 haot. % cis-lzonéru 3-aetyl-2-pantén-4-in-l-olu. Balšou rektifikáciou pri tlaku0,87 až 0,65 kPa sa ziska frakcia a teplotou varu 45 °C o celkovej hmotnosti 37,4 gs obeahoa 98,1 haot. % cie-izoaéru 3-metyl-2-pentén-4-in-l-olu a 1,2 hmot. % trsns-izo-méru 3-aetyl-2-pentón-4-in-l-olu. Rektifikáciou prl znlženoa tlaku 0,65 až 0,20 kPasa’3alsj zlaka frakcia s intervaloa teplSt varu 45 až 55 °C o hmotnosti 7,37 g, a ob.-,9ahoa 55 hmot· % cis-izoméru a 44 haot. % trans-izoméru 3-aetyl-2-pentén-4-ln-l-olu.Oestllačný zvyáok hmotnosti 8,45 g představuje tmevočervenú olejovltú hmotu* Přiklad 2 K roztoku 89,0 g /0,924 mol/ 99,8 %-ného 3-oetyl-l-pentén-4-in-2-olu e 136,6 gchloridu uhličitého sa za oieSanla přidá 19,4 vodou naboptnaláho ke taxu Wofetit KS-10.Znee sa intenzivně mieSa pod ataosférou dusika po dobu 4 hodin při teplote 62 °G. Bel-áim postupom ako v přiklade 1. sa získá roztok chloridu uhličitého s obsahoai 30,6 g 3-metyl-l-pentén-4-in-3-olu, 45,4 g cla-izonéru 3-metyl-2-pentén-4-in-l-olu a 12,3 g trans-izoméru 3-metyl-2-pentén-4-ín-l-olu, čo zodpovedá 51,7 %-nému výtažkureakcie a selektivitě premeny 3-metyl-l-pentén-4-in-2-olu 78 %.
Claims (5)
1. Spoeob výroby cis-izoméru 3-metyl-2-pentén-4-in-l-olu kyslo katalyžovaným alylovýmpreimykom 3-metyl-l-pentén-4-in-3-olu, vyznačený tým, že k roztoku 3-metyl-l-pen-tén-4-ln-3-olu v organicko· rozpúéřadle sa prídá vodou naboptnalý slino kyslý měničkatlČnov v hmotnostnom poměre 3-metyl-l-pentén-4-in-3-01 t měnič katlčnov : voda-torganická rozpúéfadlo 1 t 0,01 až 1,0 i 0,1 až 3,0 i 0,1 až 20,0, zrnes sa mleSa podobu 2 až 10 hodin pri teploto 15 až 90 °C v atmosféře lnertu, a po doreagovanl aaizoluje cis-izomér 3-metyl-2-pentén-4-in-l-olu z roztoku organického rozpúéíedla,po odfiltrováni lonomeniča a odděleni vodnej fázy, frakčnou rektiflkáciou při zni-ženom tlaku·
2. Spoeob podlá bodu 1, vyznačený tým, že ako slino kyslý měnič katiónov sa použijúsyntetické živice typu fenolických polykondenzátov, alebo kopolymóry styrén-dlvinyl-benzénovóho typu v H* cykle, v ktorých Je funkčná sulfoakupina -SOjH naviazaná nabenzénové jádro priamo, alebo cez metylánovú skupinu·
3· Spdsob podlá bodu 1 a 2 vyznačený tým, že preámyk sa uskutočni v prostředí hetero-génneho kvapalnóho systému pozostévajúceho z vody a organického rozpúéřadla.
4. Spdsob podlá bodu 1 až 3, vyznačený tým, že ako organické rozpúšřadlo sa použijearomatický uhlovodík, ako benzón, alebo jeho alkylované derivótyo
5· Sp6eob podlá bodu 1 až 3, vyznačený tým, že ako organické rozpúšřadlo sa použije halogónovaný derivát alifatických uhíovodikov, výhodné halogénovaný derivát nízkýchalkánov a alkénov s počtom atómov uhllka 1 až 6·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884138A CS269025B1 (en) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | Method of 3-methyl-2-pentene-4-in-1-ol's cis-isomer production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884138A CS269025B1 (en) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | Method of 3-methyl-2-pentene-4-in-1-ol's cis-isomer production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS413888A1 CS413888A1 (en) | 1989-08-14 |
| CS269025B1 true CS269025B1 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=5383455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884138A CS269025B1 (en) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | Method of 3-methyl-2-pentene-4-in-1-ol's cis-isomer production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269025B1 (cs) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1167331A3 (en) * | 2000-06-30 | 2003-05-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Isomerization of a pentol |
| WO2008095724A1 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for isomerizing a pent-1-en-3-ol |
| EP2128120A1 (en) | 2008-05-30 | 2009-12-02 | DSM IP Assets B.V. | Process for the rearrangement of allyl alcohols |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113943210B (zh) * | 2021-11-02 | 2024-05-03 | 厦门金达威维生素有限公司 | 一种未转位六碳醇转位的方法 |
-
1988
- 1988-06-15 CS CS884138A patent/CS269025B1/cs unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1167331A3 (en) * | 2000-06-30 | 2003-05-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Isomerization of a pentol |
| WO2008095724A1 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for isomerizing a pent-1-en-3-ol |
| EP2128120A1 (en) | 2008-05-30 | 2009-12-02 | DSM IP Assets B.V. | Process for the rearrangement of allyl alcohols |
| WO2009144328A1 (en) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the rearrangement of allyl alcohols |
| CN102046571A (zh) * | 2008-05-30 | 2011-05-04 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 烯丙醇的重排方法 |
| CN102046571B (zh) * | 2008-05-30 | 2015-04-29 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 烯丙醇的重排方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS413888A1 (en) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6653513B1 (en) | Process for producing bisphenol A | |
| US8003829B2 (en) | Recovery of phenol ligands during the production of isopulegol | |
| Schneider et al. | A new triphasic solid-solid-liquid catalytic system for the inexpensive and selective oxidation of secondary alcohols by calcium hypochlorite | |
| CS269025B1 (en) | Method of 3-methyl-2-pentene-4-in-1-ol's cis-isomer production | |
| US3923884A (en) | Process for producing DL-tartaric acid | |
| US4772754A (en) | Process for the isolation of p-hydroxybenzaldehyde | |
| US6191316B1 (en) | Method for processing mother liquors from the production of bisphenol | |
| US4780567A (en) | Process for producing aromatic hydroxycarboxylic acids | |
| JPS5922713B2 (ja) | パントラクトンのラセミ体分割法 | |
| US5587511A (en) | Process for obtaining adipic acid | |
| EP0267761B1 (en) | Preparation process of 4,4'-dihydroxybiphenyl | |
| CA1307538C (en) | Method of producing 2-(2-hydroxyethoxy)-ethanol ester of flufenamic acid | |
| US3401194A (en) | Process for the resolution of stereoisomers from racemic 1-hydroxy-2-amino butane | |
| JP2001039913A (ja) | ビナフトールの精製方法 | |
| EP1557405B1 (en) | Method of producing pure 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
| US4740617A (en) | Sorbic acid process with crystallization | |
| EP0387654B1 (en) | Methods of producing alkylene glycol monosorbates | |
| EP1318135A1 (en) | Method for producing 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
| JP4397990B2 (ja) | ３−アルキルフラバノノール誘導体の精製法 | |
| US4010160A (en) | Process for the manufacture of 1,3-bis-(β-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidine | |
| US4814521A (en) | Process for producing 2,6-dihydroxynaphthalene and 2,6-diacetoxynaphthalene | |
| US6316661B1 (en) | Process for the production of 2,3,5-trimethylhydroquinone diesters | |
| JPH0669979B2 (ja) | シクロアルカノ−ルの製造法 | |
| JPH072714A (ja) | 二価フェノール類の製造方法 | |
| EP1318132A1 (en) | Process for producing 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane |