CS266981B1 - 2,5,6,8,11,12-Hexasubstituované 4,10-di-(N,N-disubstituovanó N'-tioureido)-1,3,7,9-tetraoxacyklododekány a spdsob ich prfpravy - Google Patents
2,5,6,8,11,12-Hexasubstituované 4,10-di-(N,N-disubstituovanó N'-tioureido)-1,3,7,9-tetraoxacyklododekány a spdsob ich prfpravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS266981B1 CS266981B1 CS879923A CS992387A CS266981B1 CS 266981 B1 CS266981 B1 CS 266981B1 CS 879923 A CS879923 A CS 879923A CS 992387 A CS992387 A CS 992387A CS 266981 B1 CS266981 B1 CS 266981B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- ethyl
- methyl
- same
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 266 981 Bl
Vynález sa týká nových látok substituovaných 1,3,7,9-tetraoxacyklododekánov obecného vzorca I, R4R3N-CS-NHv /" >—O O—< Ύ "2-<„ xnh-cs-nr3r4Ř1 (I) 1 2 - 3 - kde R znamená metyl, alebo etyl, R znamená atom vodíka, alebo metyl, R znamená atom vodíka, 3 4 4 metyl, etyl, resp. R s R je morfolínoskupina a R znamená etyl, n-butyl, fenyl, benzylalebo 4-totyl a spósobu ich přípravy. Látky podlá vynálezu nie sú v literatúre doteraz popísáné.
Podstata spósobu ich přípravy spočívá v tom, že izotiokyanát obecného vzorca III P-/nl_/ n
(III)
NCS 12 n kde R a R znamená to isté ako vo vzorci I, reagujú s primárnými alebo sekundárnými amínmiobecného vzorca NR3R4, kde R3 a znamenajú to isté ako vo vzorci I, za vzniku tiomočovínobecného vzorca II,
(II) nh-cs-nr3r4 kde R1 R2 R3 a R4 znamenajú to isté ako vo vzorci I, pričom tiomočoviny obecného vzorca IIpodliehajú v roztoku samovolnej dimerizácii pri teplotách od 10 °C až do teploty varu roz-púštadla za vzniku látok obecného vzorca I.
Dimerizáciu možno uskutočniť rozpuštěním látky vo vhodnom rozpúšťadle ako napr. chloro-form, dichlórmetán, aceton, acetonitril, metanol a pod. pri teplotách do 10 °C až do teplotyvaru příslušného rozpúštadla. Reakčná doba závisí na použitom rozpúšťadle a teplote a možnoju s výhodou stanovit tenkovrstvovou chromatografiou. Výhodou spósobu přípravy substituovaných 1,3,7,9-tetraoxacyklododekánov obecného vzorca Ipodlá vynálezu je lahká dostupnost východiskových látok, jednoduchý pracovný postup a samovolnádimerizácia látok obecného vzorca II v roztoku, ktorá prebieha bez vzniku vedlejších produktova vo vysokých výťažkoch.
Použitie zlúčenín obecného vzorca I, připravených podlá vynálezu: je v tom, že vytvárajú- + + 2+ komplexy s kationmi kovov, napr. s Li , Ag , Cu
Predmet vynálezu objasňujú, ale neobmedzujú nasledovné příklady. Přikladl Přípravy 4-(N-fenyl-N'-tioureido)-2,6-dimetyl-l,3-dioxánu^I, R1 = CHj, R2 = R3 = H, R4 = Ph). K roztoku 1,73 g (0,01 mol) 4-izotiokyanáto-2,6-dimetyl-l,3-dioxánu v 25 ml éteru saprikvapká pri -10 °C éterický roztok 0,93 g (0,01 mol) anilínu a reakčná zmes sa mieša 5 hpri laboratórnej teplote. Vylúčená látka sa odfiltruje a po kryštalizácii zo zmesi chloroform--éter sa získá 2,04 g (77 %-ného) produktu s t. t. 142 až 144 °C.
Claims (2)
- CS 266 981 B1 3 Příklad 2 Příprava 4,10-di-(N-fenyl-N'-tioureido(-2,6,8,12-tetrametyl-l,3,7,9-tetraoxacyklo-dodekánu(l, R2 = CH3, R2 = R3 = H, R4 = Ph} 0,798 g (0,003 mol) 4-(N-fenyl-N'-tioureido(-2,6-dimetyl-l,3-dioxánu sa rozpustí v 25 mlacetonu, reakčná zmes sa zahrieva 12 h na 50 °C, potom sa aceton odpaří a zbytok po kryštali-zácii zo zmesi nitrometán-petroléter poskytne 0,59 g (74 %-ného) produktu s t. t. 155 až157 °C. Fyzikálnochemické vlastnosti látok obecného vzorca I připravených ako popsané vyšie,sú uvedené v tabulke 1. Ph v prikladnosti i tabulke je fenyl. Tabulka 1 I Fyzikálnochemické vlastnosti substituovaných 1,3/7,9-tetraoxacyklododekánov I Zlúčenina Výťažok T. t. Molekulový Chemické posuny z NMR spektra (%) <°C) nostnomspektre a C=S C2' C8 C4' C10 C6' C12 C5' C11 R1 R2 R3 R4 gh3 H H n-C4Hg 70 96-97 492 182,7 97,4 81,5 72,1 37,4 ch3 H H Ph-CH2- 60 135-137 560 182,8 97,3 81,4 71,9 37,3 CH3 H H Ph- 74 155-157 532 180,4 97,6 81,7 71,5 37,9 CH3 H H 4-CH3Ph- 65 141-143 560 180,6 97,6 81,9 71,6 38,0 ch3 H CH- Ph- 60 135-136 560 181,3 97,6 82,2 71,6 38,1 CH, H morfolino 69 138-140 520 181,9 97,7 83,1 72,1 37,7 C2H5 ch3 H PhCH2 60 154-156 644 184,0 100,7 85,9 82,0 39,3 a merané chemickou ionizáciou k uvedené v jednotkách δ, merané v CDCl^ PREDMET VYNÁLEZU 1. 2,5,6,8,11,12-hexasubstituované 4,10-di-(Ν,Ν-disubstituované N"-tioureido)-1,3,7,9--tetraoxacyklododekány obecného vzorca I, R1Ί 2 3 - kde R znamená metyl, alebo etyl, R znamená atom vodíka, alebo metyl, R znamená atom vodika, 3 4 4 metyl, etyl, resp. R s R je morfolínoskupina a R znamená etyl, n-butyl, fenyl, benzylalebo 4-tolyl.
- 2. Spósob přípravy látok podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým že izotiokyanáty obecného vzorca III, o-/ (III) NCS CS 266 981 B1 1 2 kde R a R znamená to isté, ako vo vzorci I reagujú s primárnými alebo sekundárnými amínmiobecného vzorca NR^R4, kde R^ a R4 znamenají to isté ako vo vzorci I, za vzniku tiomočovínobecného vzorca II, R* 1 2 3 4 n2 NH-cs-NR3n4 kde R , R , R a R znamenajú to isté, ako vo vzorci I, pričom tiomočoviny II podliehajúv roztoku, výhodné v acetone, samovolnej dimerizácii pri teplotách od 10 °C až do teplotyvaru rozpúŠtadla za vzniku látok obecného vzorca I. Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879923A CS266981B1 (sk) | 1987-12-27 | 1987-12-27 | 2,5,6,8,11,12-Hexasubstituované 4,10-di-(N,N-disubstituovanó N'-tioureido)-1,3,7,9-tetraoxacyklododekány a spdsob ich prfpravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879923A CS266981B1 (sk) | 1987-12-27 | 1987-12-27 | 2,5,6,8,11,12-Hexasubstituované 4,10-di-(N,N-disubstituovanó N'-tioureido)-1,3,7,9-tetraoxacyklododekány a spdsob ich prfpravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS992387A1 CS992387A1 (en) | 1989-05-12 |
| CS266981B1 true CS266981B1 (sk) | 1990-01-12 |
Family
ID=5447189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS879923A CS266981B1 (sk) | 1987-12-27 | 1987-12-27 | 2,5,6,8,11,12-Hexasubstituované 4,10-di-(N,N-disubstituovanó N'-tioureido)-1,3,7,9-tetraoxacyklododekány a spdsob ich prfpravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266981B1 (cs) |
-
1987
- 1987-12-27 CS CS879923A patent/CS266981B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS992387A1 (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE46471B1 (en) | Novel oxime derivatives and their preparation | |
| IT8348746A1 (it) | Derivati amminometil-benzenici arili-sostituiti ad attività regolatrice del ritmo cardiaco e composizioni che li contengono | |
| CA1044241A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
| US2527861A (en) | Mono alkyl sulfamides | |
| DK170276B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af hydroxyaminderivater | |
| PL88699B1 (cs) | ||
| WO2023160634A1 (zh) | 苯并噻唑类化合物、其制备方法及应用 | |
| US2902356A (en) | Certain 2-phenylimino, 3-alkyl oxazolidines, compositions and methods of use as herbicides | |
| CS266981B1 (sk) | 2,5,6,8,11,12-Hexasubstituované 4,10-di-(N,N-disubstituovanó N'-tioureido)-1,3,7,9-tetraoxacyklododekány a spdsob ich prfpravy | |
| CN113735751B (zh) | 一种制备芳基异硫脲的方法 | |
| SU521839A3 (ru) | Способ получени производных бензофенона или их солей | |
| US2455396A (en) | Organic nitrogen compounds and methods for obtaining same | |
| CH534687A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins | |
| EP0170460B1 (en) | Derivatives of N-[2-(tetrahydro-3,5-dioxo-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)ethyl]amine | |
| US3429919A (en) | O-(2-guanidino-ethyl)-oximes and the salts thereof | |
| US3928415A (en) | Benzophenone derivatives and process for their production II | |
| der Manin-Luther-Universitit | SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED 2, CDIAMINOTHIAZOLES AND THEIR SALTS | |
| US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
| US3574226A (en) | Substituted delta**2-1,2,4-thiadiazolin-5-ones | |
| Sadek et al. | Activated nitriles in heterocyclic synthesis. Synthesis of several new pyrimidine and pyridazine derivatives | |
| US20040039210A1 (en) | Process for preparation of n-substituted 2-sulfanylimidazoles | |
| US3413303A (en) | Aralkenyloxyguanidines | |
| US2666055A (en) | 1-thiocarbamyl-4-heterocyclic piperazines | |
| IL33393A (en) | History of Coinazoline | |
| US3069466A (en) | New n1-halogenoalkyl-phenyl-sulfonyl-n2-substituted ureas, and the corresponding cyclohexyl compounds |