CS266776B1 - Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu - Google Patents
Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu Download PDFInfo
- Publication number
- CS266776B1 CS266776B1 CS884903A CS490388A CS266776B1 CS 266776 B1 CS266776 B1 CS 266776B1 CS 884903 A CS884903 A CS 884903A CS 490388 A CS490388 A CS 490388A CS 266776 B1 CS266776 B1 CS 266776B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- benzothiazolinone
- gross
- meter
- low
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je spósob přípravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu vzorca I /1/
Uvedená zlúčenina bola připravená nitráciou 2-benzotiazolinónu (Fridman, S. G., Ž. obšč. chim. 24, 642 (1954)) s 54 %-ným výťažkom. Ďalším známým spósobom přípravy je hydrolýza sulfónov v kyslom (výťažok 92 %) alebo alkalickom (výťažok 91 %) prostředí (I. Ya. Postovskij, I. A. Alexejeva, Ž. obšč. chim. 23, 1 905 (1953)).
Teraz bol zistený doteraz nepopísaný spósob přípravy uvedenej zlúčeniny, ktorý sa vyznačuje tým, že sa nechá reagovat 6-nitro-2-benzotiazolíntión s manganistanem draselným v alkalickom prostředí.
Zistený nový spósob přípravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu má tú výhodu oproti opísaným, že vychádza zo 6-nitro-2-benzotiazolíntiónu, ktorý je lahko dostupný nitráciou technického, v ČSSR vyrábaného 2-benzotiazolíntiónu, známého gumárenského urýchlovača. Kým příprava 2-benzotiazolinónu, z ktorého sa 6-nitro-2-benzotiazolinón vyrába nitráciou, je časové a energeticky náročná vo fáze rozkladu 2-benzotiazolsulfónanu draselného, zatial u analogického 6-nitro-2-benzotiazolsulfónanu draselného prebieha prakticky už hned po okyselení pri teplote miestnosti, čo znamená úsporu času aj energie.
Reakciu možno uskutočniť diskontinuálnym spósobom v univerzálněj aparatúre, nevyžaduje stavbu jednoúčelovéj aparatúry.
Vynález je využitelný pre výhodnú přípravu 6-nitro-2-benzotiazolinónu, reaktívneho medziproduktu pre syntézu fungicídov (Idemitsu Kosan Co Ltd., Jap. pat. 60 105 604 (1985)), regulátorov rastu rastlín (D'Amico J. J., US pat. 4 282 029 (1981) a iné), ako aj pre dalšie syntézy zlúčenín s předpokládanou biologickou aktivitou.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú spósob přípravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu zo 6-nitro_2-benzotiazolíntiónu oxidáciou s následnou hydrolýzou.
Příklad 1
Příprava 6-nitro-2-benzotiazolinónu, postup A
6-nitro-2-benzotiai.olíntión (25,4 g, 0,12 mol) sa rozpustil v roztoku hydroxidu draselnéo ho (18 g, 0,32 mol) vo vodě (300 cm ). Zmes sa zahriala do vyčírenia, potom sa k nej po malých dávkách přidával roztok manganistanu draselného (40 g, 0,25 mol) rozpuštěný vo vodě (800 cm3) za tepla. Po přidaní celého množstva manganistanu sa roztok zahrial do varu, odsál sa kysličník maganičitý a premyl sa vodou, kým odtékala sfarbená premývacia voda. Všetky tekuté podřely sa spojili a odfarbili sa aktívnym uhlím. Roztok sa okyslil kyselinou sírovou zriedenou vodou v pomere 1:1 na pH 3 a na 15 minút sa zahrial do varu. Ihned po okyslení začínal vypadávat surový 6-nitro-2-benzotiazolinón s teplotou topenia 247 až 252 C. Výťažok činil 65,6 g (93,0 %). Vzorka pre analýzu bola přečištěná tým spósobom, že sa rozpustila v zmesi acetón-etanol-voda v pomere 1:1:1 a po odfarbení aktívnym uhlím sa z něho vyzrážala vodou.
Získal sa čistý 6-nitro-2-benzotiazolinón s t. t. 250,5 až 252,5 °C. Literatúra udává t. t. 249 až 250 °C (Postovskij I. Ya., Alexejeva, I. A., Ž. obšč. chim. 23, 1 905 (1953)), 248 °C (Fridmen S. G. Ž. obšč. chim. 24, 642 (1954)) alebo 253 °C (Eichi Ochiai Kazumasa Kokeguchi, Masao Shimizu, Hiroshi Nishizawa, J. Pharm. Soc. Japan, 63, 258 (1943)).
Pre C7H4N2O3S (196,19)
265776 vypočítané í: C 42,86 H 2,06 N 14,28 S 16,34 zistené: 42,57 1,89 14,23 16,19
Příklad 2
Příprava 6-nitro-2-benzotiazolinónu, postup B
Oxidácia 6-nitro-2-benzotiazolíntiónu bola vykonaná podlá příkladu 1. Po odsátí kysličníka manganičitého, premytí vodou a odfarbení aktívnym uhlím sa k filtrátu přidal hydroxylamóniumchlorid (35 g, 0,5 mol), pričom sa z roztoku ihned zrážal 6-nitro-2-benzotia^olinón. Výťažok surového produktu bol kvantitativný. ' . ·, \
Vzorka pre analýzu bola přečištěná podlá příkladu 1. Získal sa čistý 6-nitro-2.-benzotiazolinón s t. t. 250 až. 253 °C, ktorý nedával depresiu t. t. s produktom podlá příkladu-1.
Pre C7H4N2O3S (1Ό6,19) vypočítané %: C 42,86 H 2,06 N 14,28 S 16,34 zistené %: 42,67 1,85 14,06 16,54
Zlúčenina podlá vynálezu sa používá ako reaktívny medziprodukt pře syntézu stímulátorov rastu rastlín (D'Amico J. J., US pat. 4 282 029 (1981) a iné) a fungicídov (Idemitsu Kosan Co. Ltd. Jap. pat. 60 105 604 (1985)) a pre dalšie syntézy.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUSpósob přípravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu vzorca I °2N— c=0 vyznačujúci sa tým, že sa oxiduje 6-nitro-2-benzotiazolíntión manganistanom draselným v přítomnosti alkalického hydroxidu a získaný 6-nitro-2-benzotiazolsulfónan alkalický sa rozloží okyslením jeho roztoku pri 20 až 100 °C bez izolácie medziproduktu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884903A CS266776B1 (cs) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884903A CS266776B1 (cs) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS490388A1 CS490388A1 (en) | 1989-04-14 |
| CS266776B1 true CS266776B1 (cs) | 1990-01-12 |
Family
ID=5392795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884903A CS266776B1 (cs) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266776B1 (sk) |
-
1988
- 1988-07-06 CS CS884903A patent/CS266776B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS490388A1 (en) | 1989-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3854225D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amikacin. | |
| JPH0791302B2 (ja) | エラグ酸の製造法 | |
| IE863082L (en) | Production of n-formyl-ó-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl¹ester | |
| CS266776B1 (cs) | Spdsob prfpravy 6-nitro-2-benzotiazolinónu | |
| ATE102211T1 (de) | Verfahren zur herstellung von nphosphonomethylglycin. | |
| US4704476A (en) | Working up reaction mixtures containing cyclohexyl hydro-peroxide, cyclohexanol and cyclohexanone | |
| SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
| GB1580483A (en) | Sulphoalkyl-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiols | |
| US2897209A (en) | Synthesis of glutamic acid | |
| US3767546A (en) | Production of 16-dehydropregnenolone and related compounds | |
| ES8605463A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de esteres de acido lactico | |
| US4546203A (en) | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid | |
| SU1456407A1 (ru) | Способ получени диацетонакриламида | |
| US2983753A (en) | Process of preparing 5beta-hydroxy-8-oxo-1, 4, 4aalpha, 5, 8, 8aalpha-hexahydronaphthalene-1beta-carboxylic acid | |
| US4730056A (en) | Process for (1H)-isoindolin-1-one-3-carboxylic acid | |
| EP0082344B1 (en) | Process for preparing beta-hydroxy-beta-methylglutaric acid | |
| SU767125A1 (ru) | Способ получени сорбента | |
| SU1710510A1 (ru) | Способ получени сульфата свинца | |
| SU859351A1 (ru) | Способ получени диметилмалоновой кислоты | |
| SU1135740A1 (ru) | Способ получени 4-нитробензальдегида | |
| SU497282A1 (ru) | Способ получени моно- и /или поликарбоновых кислот | |
| SU1062205A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров замещенных трифенилкарбинолов | |
| JPS5810559A (ja) | α−クロル−β−チオスルフオ−プロピオン酸エステル塩の製造法 | |
| US2927118A (en) | L(+)-isoglutamine compounds and process of preparing same | |
| EP0465974A1 (en) | Preparation of D-histidine and derivatives thereof from L-histidine |