CS265402B1

CS265402B1 - Chromocomplex azo dyes containing N- (7-hydroxy-1-naphthyl) acatanilide

Info

Publication number: CS265402B1
Application number: CS875430A
Authority: CS
Inventors: Pavel Ing Mistrik; Otto Ing Csc Smekal
Original assignee: Mistrik Pavel; Smekal Otto
Priority date: 1987-07-17
Filing date: 1987-07-17
Publication date: 1989-10-13
Also published as: CS543087A1

Abstract

Chromokomplexní azobarvivo, obsahující N-(7-hydroxy-l-naftyl)-acetanilid obecného vzorce I, kde R^ = Cl, NC^, H, Rj a Rj = Νθ2' H a X = NH4, Na, H.Chromocomplex azo dye containing N-(7-hydroxy-1-naphthyl)-acetanilide of general formula I, where R^ = Cl, NC^, H, Rj and Rj = Νθ2' H and X = NH4, Na, H.

Description

Vynález se týká chromokomplexního azobarviva obsahujícího N-(7-hydroxy-l-naftyl)acetanilid ve své molekule obecné struktury IThe present invention relates to a chromocomplex azo dye containing N- (7-hydroxy-1-naphthyl) acetanilide in its molecule of general structure I

kde Rj je Cl, N0₂, H; R₂ a Rj je N0₂, Η; X je NH^, Na, H.wherein R 1 is Cl, NO ₂ , H; R ₂ and R 1 is NO ₂ , Η; X is NH4, Na, H.

Doposud známé barvivo chromítého komplexu monoazobarviva konstituce IIThe known chromite complex dye of the monoazo dye of constitution II

(II) vybarvuje polyamid v modrém, případně modrošedém odstínu a při barvení polyamidu působí nepříjemnou pruhovitost vzniklého vybarvení.(II) dyes the polyamide in blue or blue-gray tint and causes unpleasant streaking of the dyeing when dyeing the polyamide.

Barviva vzorce I vybarvují živočišná vlákna ze slabě kyselých až neutrálních lázní a syntetická vlákna obsahující dusík jak vytahovacím způsobem, tak s výhodou i barvením ve hmotě koloristicky významnými odstíny šedi a černě. Předmětná barviva přitom umožňují využít v širokých mezích aplikační postupy zejména pro hydrofobní vlákna (s peptidickými strukturními jednotkami) díky svému minimalizovanému hydrofilnímu charakteru.The dyes of formula (I) dye animal fibers from weakly acid to neutral baths and nitrogen-containing synthetic fibers both by pulling and preferably by coloring in the mass with color shades of gray and black. The present dyes make it possible, to a large extent, to apply application processes, in particular for hydrophobic fibers (with peptide structural units), due to their minimized hydrophilic character.

Rozpustnost nových barviv vzorce I je o 10 g/1 rozpouštědla větší, než rozpustnost doposud známých barviv vzorce II. Také stálost na světle je u barviv podle vynálezu vyšší. Byla u nich naměřena hodnota 7-8, zatímco u barviv známých jen 5-6.The solubility of the novel dyes of formula I is 10 g / l of solvent greater than that of the hitherto known dyes of formula II. Also the light fastness of the dyes according to the invention is higher. They were measured at 7-8, while for dyes known only 5-6.

Dosavadní způsob vybarvování hydrofobních vláken byl řešen převážně využitím barviv obsahujících v molekule strukturní fragmenty příbuzné stavebním jednotkám vybarvovaného substrátu. Barviva vzorce (X) vybarvují tato vlákna vytahovacím způsobem a lze je také využít pro netextilní aplikace jako barviva rozpustidlová (C. I. Solvent Dyes). Při aplikacích na přírodní peptidická vlákna je dosahováno vysokých světlostálostí 1 mokrých stálostí s výbornou egalizací.The prior art method of dyeing hydrophobic fibers has been solved mainly by using dyes containing structural fragments in the molecule related to the building units of the dyeed substrate. The dyes of formula (X) dye these fibers in a pull-out manner and can also be used for non-textile applications as solvent dyes (C.I. Solvent Dyes). When applied to natural peptide fibers, high light fastnesses of 1 wet fastnesses with excellent leveling are achieved.

Tato barviva se připravují působením kyseliny chromsalicylové na předmětná monoazobarviva v prostředí NH^OH při teplotách od 80 do 100 °C v atmosférickém tlaku, případně při teplotách 110 až 150 °C v autoklávu za zvýšeného tlaku 0,1 až 1,0 MPa. Odstín výsledného barviva při různém seskupení substituentů Rj, R₂, Rj ve struktuře I podle tohoto vynálezu je uveden v následující tabulce:These dyes are prepared by treatment with chromsalicylic acid on the subject monoazo dyes in NH 4 OH at temperatures from 80 to 100 ° C at atmospheric pressure, or at temperatures of 110 to 150 ° C in an autoclave at elevated pressure of 1 to 10 bar. Tint resulting dye at different groups of substituents R, R _2, R in structure I of the invention is shown in the following table:

^R1 ^R 1 R₂ R ₂ ^R3 ^R 3 odstín (polyamid) shade (polyamide) Cl Cl H H H H šedý gray NO₂ NO ₂ H H H H černý black H H N0₂ N0 ₂ H H černý black Cl Cl H H no₂ no ₂ černý black

Způsob přípravy uvedených chromok'omplexních barviv je ilustrován následujícími příklady.The preparation of said chromocomplex dyes is illustrated by the following examples.

PřikladlHe did

3,4 dílu 2-(2-(2-hydroxy-8-acetaminonaftyl)-azo)-4-chlorfenolu se vnese do autoklávu, ve kterém je předlqženo 50 dílů 25% NH^OH a 3,8 dílu kyseliny chromsalicylové. Autokláv se po uzavření vyhřeje na teplotu 140 °C. Chromace je při tlaku 0,5 MPa ukončena po 8 hodinách. Barvivo se v reakční směsi izoluje odsátím na nuči a vysuší se při teplotě 100 °C. Reakcí se získá 3,2 g barviva, které po dispergaci s vhodným dispergačním prostředkem poskytne barvivo vybarvující polyamid vytahovacím způsobem v šedém odstínu.3.4 parts of 2- (2- (2-hydroxy-8-acetaminonaphthyl) -azo) -4-chlorophenol are charged into an autoclave in which 50 parts of 25% NH 4 OH and 3.8 parts of chromsalicylic acid are prolonged. After closing, the autoclave was heated to 140 ° C. Chromation is terminated after 8 hours at 0.5 MPa. The dye is isolated by suction suction in the reaction mixture and dried at 100 ° C. The reaction yielded 3.2 g of a dye which, after dispersion with a suitable dispersant, provided a polyamide dye by a gray-shade-pulling method.

Příklad 2Example 2

9,15 dílu 2-(2-(2-hydroxy-8-aminonaftyl)-4-nitrofenolu se vnese do 80 dílů vody, přidá se 9,6 dílu kyseliny chromsalicylové a 20 dílů 25% NH^OH. Reakční směs se vyhřeje k teplotě varu a chromace je po 15 hodinách ukončena. Barvivo se z reakční směsi izoluje odsátím na nuči a vysuší se při 100 °C. Reakcí se získá 9 g barviva, které po dispergaci s vhodným dispergačním prostředkem vybarvuje polyamidovou tkaninu v černém odstínu.9.15 parts of 2- (2- (2-hydroxy-8-aminonaphthyl) -4-nitrophenol) was added to 80 parts of water, 9.6 parts of chromsalicylic acid and 20 parts of 25% NH 4 OH were added. The dye is isolated from the reaction mixture by suction suction and dried at 100 [deg.] C. The reaction yields 9 g of a dye which, when dispersed with a suitable dispersant, turns the polyamide fabric to black.

Příklad 3Example 3

3,2 g barviva z příkladu č. 1 nebo 2 se vnese do 50 dílů vody, vyhřeje na 90 °C a postupně se přidává tolik 10 N NaOH, dokud se nepřestane tvořit NH^. Tímto způsobem se získá sodná sůl předmětného barviva.3.2 g of the dye of Example 1 or 2 are added to 50 parts of water, heated to 90 [deg.] C., and 10 N NaOH is gradually added until the formation of NH4 ceases. In this way, the sodium salt of the present dye is obtained.

Příklad 4Example 4

Přípravu volné kyseliny výše uvedeného barviva lze provést neutralizací sodné nebo amonné soli koncentrovanou i zředěnou minerální kyselinou.The preparation of the free acid of the aforementioned dye can be accomplished by neutralizing the sodium or ammonium salt with both concentrated and dilute mineral acid.

Claims

Chromocomplex azo dye containing N- (7-hydroxy-1-naphthyl) -acetanilide of the formula I wherein = Cl, NO ₂ , H,

1 and 2 * Rg = NO2 _r Ha X = NH _4, Na, H.