CS265307B1 - Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty - Google Patents
Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty Download PDFInfo
- Publication number
- CS265307B1 CS265307B1 CS871841A CS184187A CS265307B1 CS 265307 B1 CS265307 B1 CS 265307B1 CS 871841 A CS871841 A CS 871841A CS 184187 A CS184187 A CS 184187A CS 265307 B1 CS265307 B1 CS 265307B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tributyltin
- substituted
- substances
- propionates
- dithiolcarbamate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález sa týká substituovaných 3-ditiokarbamát-tributylcínpropionátových zlúčenín. Uvedené zlúčeniny majú baktericídne účinky.
Ako látky s baktericídnymi účinkami sú známe niektoré organociničité zlúčeniny ako například bis-tributylcínoxid, tributylcínacetát alebo tributylcínbenzoát.
Rad týchto látok rozšiřuje substituovaný 3-ditiokarbamát - tributylcínpropionát podlá vynálezu všeobecného vzorca I,
R-CS-S-CH2-CH3-COOSn(n-C4H9)3 (I) kde R znamená /ch3/2n-, /c2h5/n-, /n-C3H?/2N-, /n-C4Hg/2N-(
O-· Oalebo
Tieto látky sa pripravujú kondenzáciou príslušnej sodnej soli kyseliny ditiokarbamidopropionovej so sodnou solou 3-chlórpropionovej kyseliny za vzniku sodnej soli derivátu kyseliny pripionovej. PĎsobením kyseliny chlorovodíkovej na sodnú sol kyseliny 3-ditiokarbamidopropionovej sa uvolní 3-ditiokarbamidopropionová kyselina. Esterifikáciou 3-ditiokarbamidopropionovej kyseliny bis-tri-n-butylénoxidom vznikne příslušný 3-/ditiokarbamido/propionan tri-n-butylánu.
Reakcie, ktoré prebiehajú pri príprave zlúčenín podlá vynálezu možno znázornit nasledujúcimi rovnicami (A, B).
R-CSSNa + Cl-CH2-CH2COONa ——-> R-CS-S-CH2-COOH + 2NaCl A ^Sn/n-C ,H„/,
2R-CS-S-CH--COOH + 0 -> 2R-CS-S-CH„CH,-COOSn/n-C.Η./, + Η,Ο B
Sn/n-C4H9/3 kde R je to isté ako svrchu.
Tieto látky majú rovnakú alebo vyššiu baktericídnu účinnost ako známe látky. Sú bez zápachu, neprchavé ani sa nerozkladajú pri běžných teplotách ani účinkom světla, sú velmi účinné i pri velmi nízkých koncentráciach, predovšetkým proti gram-pozitivnym bakteriam ako je Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, ktoré sú velmi nebezpečné.
Přikladl
Příslušná sodná sol kyseliny ditiokarbamidovej a sodná sol kyseliny 3-chlór propionovej sa rozpustia v etanole v mólovom pomere 1:1. Takto získaná reakčná zmes sa zahriala do varu etanolu a vařila sa pod spátným chladičom počas 4 hodin. Po skončení reakcie a ochladení reakčnej zmesi na laboratórnu teplotu sa k nej přidalo rovnaké množstvo destilovanej vody a okyslenim zriedenou kyselinou chlorovodíkovou sa uvolnila příslušná 3-/ditiokarbamido/-propionová kyselina, ktorá po premytí vodou sa vysušila do konštantnej hmotnosti. Výtažky sa pohybujú v rozmedzí 95 až 98 % teoretických. Takto získaná 3-ditiokarbamido/-propionové kyselina sa rozpustila v benzéne spolu s bis-tri-n-butyleínoxidom v mólovom pomere 2:2. Vzniknutá zmes sa refluxovala a azeotropicky sa oddestilovala voda vzniknutá pri reakcii. Reakoia trvala 1 hodinu. Po skončeni reakcie sa za zníženého tlaku oddestiloval benzén a získal sa kryštalicky podiel príslušnej 3-/ditiokarbamido/-propionan tri-n-butylcínu o výtažku cca 98 % teoretického.
Látky podlá vynálezu bolí identifikované elementárnou analýzou stanovením uhlíka, vodíka, dusíka, síry a cínu NMR spektroskopiou a stanovili sa im body topenia, ktoré sú uvedené v tabulke 1.
Baktericidnú účinnost novosyntetizovaných organociničitých zlúčenín demonstrujeme na nasledujúcioh príkladoch, bez toho, aby sa na tieto výlučné vztahovala.
Příklad 2
Baktericidnú účinnost týchto látok sme zisťovali tzv. valčekovou (komínkovou) metodou.
Táto metoda spočívá v tom, že na povrch zaočkovanej vhodnej kultivačnej pddy sa v primeraných vzdialenostiach rozostavia zabrúsené hliníkové alebo duralové valčeky vysoké 1 cm s vnútorným priemerom 6 až 8 mm. Do válčeka sa pipetou naplní roztok testovanej látky a petriho misky s inokulovanou kultivačnou pSdou a naplněnými valčekami inkubujeme. Látka z roztoku vo valčekoch difunduje do kultivačného média a ak je voči mikroorganizmom účinná, zabrzdí ich rast a rozmnožovanie a okolo válčeka sa vytvoří číra, mikroorganizmami nezarastená zóna.
Použili sa petriho misky o priemere 180 mm naplněné 150 ml masopeptového agaru. Na povrch stuhnutého inokulovaného média sa rozestavilo 8 valčekov, do ktorých sa napipetovalo do štyroch 0,2 ml 0,01M roztoku a do druhej štvorice 0,2 ml 0,001M roztoku testovaných látok v dimetylsulfoxide. Ako kontrola pre porovnanie sa použili
a) tributylcínacetát
b) čistý dimetylfulfoxid.
Ako testovacie mikroorganizmy sa použili tieto baktérie: Bacillus subtilis, Staphyloooccus aureus, Próteus mirabilis, Micrococcus albidus, Pseudomonas sp. a Escherichia coli. Látky sa testovali trikrát v troch paralelných radách.
Výsledky sú uvedené v tabulke 2. Na baktérie Próteus mirabilis, Micrococcus albidus, Pseudomonas sp. a Escherichia coli bol použitý prostriedok neúčinný.
Příklad 3
Postup bol rovnaký ako v příklade 2, koncentrácie účinnej látky 0,001 mól/liter v dimetylsulfoxide .
Ako testovacie mikroorganizmy sa použili tieto baktérie: Bacillus subtilis, Staphylococous aureus, Próteus mirabilis, Micrococcus albidus, Pseudomonas sp. a Escherichia coli. Látky sa testovali trikrát v troch paralelných radách.
Výsledky sú uvedené v tabulke 3. Na baktérie Próteus .mirabilis, Mocrococcus albidus, Pseudomonas sp. a Escherchia ooli bol použitý prostriedok neúčinný.
Tieto látky možno použit predovšetkým na dezinfekciu, sanitáciu priestorov, podlahy, stien, k dezinfekcii zariadení, připadne prístrojov, ale i k dezinfekcii prádla v nemocniciach, pre potřeby potravinářského priemyslu na dezinfekciu zariadení plničiek a ostatných zariadení, predovšetkým pre pivovary a mliekárne. Tieto látky sú vysoko účinné i pri velmi nízkých koncentráciach, predovšetkým proti gram-pozitívnym baktériam, ako je Bacillus subtilis, Staphylococous aureus, ktoré sú velmi nebezpečné.
Tabulka 1
| R | Teplota topenia | (°C) |
| /CH3/2N- | 57,5 až 53,5 | |
| /c2h5/2n- | 49,0 až 50,0 | |
| /c3h7/2n- | 61,0 až 62,0 | |
| /c4 h9/2n- | 59,5 až 60,5 | |
| o- | 61,5 až 62,5 | |
| O- | 63,0 až 64,0 | |
| r~\ 0 N\/ | 55,5 až 56,5 | |
| Tabulka 2 | ||
| R | Bacillus subtilis | Staphylococcus aureus |
| /ch3/2n- | ++++ | ++++ |
| /C2H5Z2N- | +++ | ++++ |
| /c3h7/2n- | +++ | ++++ |
| /c4h9/2n- | ++++ | |
| o- | ++++ | ++++ |
| r~\ 0 N- | ++++ | ++++ |
| O- | ++++ | ++++ |
| CHjCOOSn/C^Hg/j Standard | ++++ | ++++ |
| dimetylsulfoxid čistý | - | - |
| ++++ velmi vysoká účinnost inhibíoie +++ vysoká účinnost inhibicie ++ středná účinnost inhibicie + viditelná účinnost inhibicie neúčinný | ||
| Tabulka 3 | ||
| R | Bacillus subtilis | Staphylococcus aureus |
| /ch3/2n- | +++ | +++ |
| ZC2H5/2N- | +++ | +++ |
| /c3h7/2n- | +++ | +++ |
| /c4h9/2 n- | - | - |
Tabulka 3 pokračovaní
R Bacillus subtilis
Staphylococcus aureus
| G- | +++ | +++ |
| O- | ++ | +++ |
| z-λ | ++ | +++ |
| _N- | ||
| CH3COOSn/C4Hg/3 | +++ | +++ |
| dimetylsulfoxid čistý | - | - |
++++ velmi vysoká účinnost inhibície +++ vysoká účinnost inhibície ++ středná účinnost inhibície + viditelná účinnost inhibície neúčinný
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUSubstituované 3-ditiokarbamát-tributylcínpropionáty všeobecného vzorca IR-CS-S-CH2CH2-COOSn/n-C4H9/3 (I) kde R znamená /CH3/2N-, /n-C3H7/2N-, /n-C4Hg/2N-, r~\ [ N- alebo _N— .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871841A CS265307B1 (cs) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871841A CS265307B1 (cs) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS184187A1 CS184187A1 (en) | 1989-01-12 |
| CS265307B1 true CS265307B1 (cs) | 1989-10-13 |
Family
ID=5353793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS871841A CS265307B1 (cs) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265307B1 (sk) |
-
1987
- 1987-03-19 CS CS871841A patent/CS265307B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS184187A1 (en) | 1989-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Demberelnyamba et al. | Synthesis and antimicrobial properties of imidazolium and pyrrolidinonium salts | |
| US2867562A (en) | Dodecylguanidine salts as fruit tree fungicides | |
| US4189311A (en) | 1,3-Di-N-decyl-2-methyl-imidazolium chloride or bromide and microbiocidal preparation containing this compound | |
| US4826924A (en) | Antibacterial polymer | |
| US4062965A (en) | Quaternary imidazole compounds as microbicides | |
| CS390391A3 (en) | ANTI-MICROBIALLY ACTIVE 6,7-DIHYDRO-5,8-DIMETHYL -9- FLUOR-1-OXO-1H,5H-BENZO-(ij)-QUINAZOLINE-2-CARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF | |
| US4930443A (en) | Animal litter composition | |
| SU1192621A3 (ru) | Способ получени замещенных хиноксалин-2-ил-1,4-диоксидэтенилкетонов | |
| IL28893A (en) | N-carbamoyloxy-iminocyanoacetic acid derivatives,their manufacture and pesticidal compositions containing them | |
| KR20000065041A (ko) | 살진균염 | |
| CS265307B1 (cs) | Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty | |
| FI59795B (fi) | Antimikrobiella 8-oxikinolin-metall-dimetylditiokarbamatkomplexer och foerfarande foer deras framstaellning | |
| JPS6019901B2 (ja) | 新規な置換したコハク酸イミドおよび該イミドを含有する殺菌剤 | |
| KR880000003B1 (ko) | 살균제인 아미노 알칸포스폰산 및 그 유도체의 제조방법 | |
| KR900014378A (ko) | 2,3-치환된 1,8-나프티리딘, 이것의 제조방법 및 해독제로서 이것의 용도 | |
| US4304791A (en) | Benzenamines, formulations, and fungicidal method | |
| HUT62753A (en) | Fungicidal compositions comprising quaternary ammonium compounds of long carbon chain | |
| US4339453A (en) | Antimicrobial aminopyrimidinium salts | |
| US4324795A (en) | Acaricidal agents | |
| US4401675A (en) | Fungicidal carbazates | |
| US3222248A (en) | Method of controlling microorganisms by means of organic thiocyanates | |
| US2430722A (en) | Derivatives of chlorinated quinones as fungicides | |
| SU851940A1 (ru) | Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью | |
| US3519630A (en) | Antibacterial and antifungal treatment with sulfones | |
| US4210646A (en) | Antimicrobial compositions containing 1-(aryloxyphenyl)piperazines |