CS265307B1 - Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty - Google Patents
Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty Download PDFInfo
- Publication number
- CS265307B1 CS265307B1 CS871841A CS184187A CS265307B1 CS 265307 B1 CS265307 B1 CS 265307B1 CS 871841 A CS871841 A CS 871841A CS 184187 A CS184187 A CS 184187A CS 265307 B1 CS265307 B1 CS 265307B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compounds
- substituted
- acid
- tributyltin
- substances
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 6
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 abstract description 5
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 abstract 1
- AHIXTTGLRFPWJF-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl propanoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CC AHIXTTGLRFPWJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 8
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 7
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000589774 Pseudomonas sp. Species 0.000 description 4
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588770 Proteus mirabilis Species 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- PWBHRVGYSMBMIO-UHFFFAOYSA-M tributylstannanylium;acetate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(C)=O PWBHRVGYSMBMIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWLMQFDPGCYPBE-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)CCCl UWLMQFDPGCYPBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000737 Duralumin Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000219470 Mirabilis Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HAPISMNDDAHZJT-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid;sodium Chemical compound [Na].NC(S)=S HAPISMNDDAHZJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká substituovaných
3-ditiokarbamát-tributylcínpropionátových
zlúčenín všeobecného vzorca I. Tieto
zlúčeniny možno využiť ako baktericídne
prostriedky na dezinfekciu a sanitáciu
priestorov a zariadení.
Description
265307 2
Vynález sa týká substituovaných 3-ditiokarbamát-tributylcínpropionátových zlúčenín.Uvedené zlúčeniny majú baktericídne účinky.
Ako látky s baktericídnyrai účinkami sú známe niektoré organociničité zlúčeniny ako napří-klad bis-tributylcínoxid, tributylcínacetát alebo tributylcínbenzoát.
Rad týchto látok rozšiřuje substituovaný 3-ditiokarbamát - tributylcínpropionát podlávynálezu všeobecného vzorca I, R-CS-S-CH2-CH3-COOSn(n-C4H9)3 (I) kde R znamená /ch3/2n-, /C2H5/N-, /n-C3H?/2N-, /n-C4Hg/2N-( O-· O- alebo
Tieto látky sa pripravujú kondenzáciou príslušnej sodnej soli kyseliny ditiokarbamido-propionovej so sodnou solou 3-chlórpropionovej kyseliny za vzniku sodnej soli derivátu kyse-liny pripionovej. Pdsobením kyseliny chlorovodíkovej na sodnú sol kyseliny 3-ditiokarbamido-propionovej sa uvolní 3-ditiokarbamidopropionová kyselina. Esterifikáciou 3-ditiokarbamido-propionovej kyseliny bis-tri-n-butylénoxidom vznikne příslušný 3-/ditiokarbamido/propionantri-n-butylánu.
Reakcie, ktoré prebiehajú pri príprave zlúčenín podlá vynálezu možno znázornit nasledujú-cimi rovnicami (A, B).
R-CSSNa + Cl-CH2-CH2COONa —-> R-CS-S-CH2-COOH + 2NaCl A ^Sn/n-C .H„/,
2R-CS-S-CH--COOH + 0 -> 2R-CS-S-CH„CH,-COOSn/n-C.Η./, + Η,Ο B ""Sn/n-C4H9/3 kde R je to isté ako svrchu.
Tieto látky majú rovnakú alebo vyššiu baktericídnu účinnost ako známe látky. Sú bezzápachu, neprchavé ani sa nerozkladajú pri běžných teplotách ani účinkom světla, sú velmiúčinné i pri velmi nízkých koncentráciach, predovšetkým proti gram-pozitívnym bakteriam akoje Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, ktoré sú velmi nebezpečné. Přikladl Příslušná sodná sol kyseliny ditiokarbamidovej a sodná sol kyseliny 3-chlór propionovejsa rozpustia v etanole v mólovom pomere lsl. Takto získaná reakčná zmes sa zahriala do varuetanolu a vařila sa pod spátným chladičom počas 4 hodin. Po skončení reakcie a ochladeníreakčnej zmesi na laboratórnu teplotu sa k nej přidalo rovnaké množstvo destilovanej vodya okyslením zriedenou kyselinou chlorovodíkovou sa uvolnila příslušná 3-/ditiokarbamido/--propionová kyselina, ktorá po premytí vodou sa vysušila do konštantnej hmotnosti. Výtažkysa pohybujú v rozmedzí 95 až 98 % teoretických. Takto získaná 3-ditiokarbamido/-propionovákyselina sa rozpustila v benzéne spolu s bis-tri-n-butyleínoxidom v mólovom pomere 2:2.Vzniknutá zmes sa refluxovala a azeotropicky sa oddestilovala voda vzniknutá pri reakcii.Reakcia trvala 1 hodinu. Po skončeni reakcie sa za zníženého tlaku oddestiloval benzén azískal sa kryštalicky podiel príslušnej 3-/ditiokarbamido/-propionan tri-n-butylcínu o výtažkucca 98 % teoretického. 3 265307 Látky podlá vynálezu bolí identifikované elementárnou analýzou stanovením uhlíka, vodíka,dusíka, síry a cínu NMR spektroskopiou a stanovili sa im body topenia, ktoré sú uvedenév tabulke 1.
Baktericidnú účinnost novosyntetizovaných organociničitých zlúčenin demonstrujeme nanasledujúcioh príkladoch, bez toho, aby sa na tieto výlučné vztahovala. Příklad 2
Baktericidnú účinnost týchto látok sme zisťovali tzv. valčekovou (komínkovou) metodou. Táto metoda spočívá v tom, že na povrch zaočkovanej vhodnej kultivačnej pddy sa v primera-ných vzdialenostiach rozostavia zabrúsené hliníkové alebo duralové valčeky vysoké 1 cms vnútorným priemerom 6 až 8 mm. Do válčeka sa pipetou naplní roztok testovanej látky apetriho misky s inokulovanou kultivačnou pSdou a naplněnými valčekami inkubujeme. Látkaz roztoku vo valčekoch difunduje do kultivačného média a ak je voči mikroorganizmom účinná,zabrzdí ich rast a rozmnožovanie a okolo válčeka sa vytvoří číra, mikroorganizmami nezaraste-ná zóna.
Použili sa petriho misky o priemere 180 mm naplněné 150 ml masopeptového agaru. Napovrch stuhnutého inokulovaného média sa rozostavilo 8 valčekov, do ktorých sa napipetovalodo štyroch 0,2 ml 0,01M roztoku a do druhej Stvoříce 0,2 ml 0,001M roztoku testovaných látokv dimetylsulfoxide. Ako kontrola pre porovnanie sa použili a) tributylcínacetát b) čistý dimetylfulfoxid.
Ako testovacie mikroorganizmy sa použili tieto baktérie: Bacillus subtilis, Staphylococ-cus aureus, Próteus mirabilis, Micrococcus albidus, Pseudomonas sp. a Escherichia coli. Látkysa testovali trikrát v troch paralelných radách. Výsledky sú uvedené v tabulke 2. Na baktérie Próteus mirabilis, Micrococcus albidus,Pseudomonas sp. a Escherichia coli bol použitý prostriedok neúčinný. Příklad 3
Postup bol rovnaký ako v příklade 2, koncentrácie účinnej látky 0,001 mól/liter v dimetyl-sulfoxide .
Ako testovacie mikroorganizmy sa použili tieto baktérie: Bacillus subtilis, Staphylococcusaureus, Próteus mirabilis, Micrococcus albidus, Pseudomonas sp. a Escherichia coli. Látkysa testovali trikrát v troch paralelných radách. Výsledky sú uvedené v tabulke 3. Na baktérie Próteus .mirabilis, Mocrococcus albidus,Pseudomonas sp. a Escherchia coli bol použitý prostriedok neúčinný.
Tieto látky možno použit predovšetkým na dezinfekciu, sanitáciu priestorov, podlahy,stien, k dezinfekcii zariadení, připadne prístrojov, ale i k dezinfekcii prádla v nemocniciach,pre potřeby potravinářského priemyslu na dezinfekciu zariadení plničiek a ostatných zariade-ní, predovšetkým pre pivovary a mliekárne. Tieto látky sú vysoko účinné i pri velmi nízkýchkoncentráciach, predovšetkým proti gram-pozitívnym baktériam, ako je Bacillus subtilis,Staphylococcus aureus, ktoré sú velmi nebezpečné. 265307 4
Tabulka 1 R Teplota topenia (°C) /CH3/2N- 57,5 až 53,5 /c2h5/2n- 49,0 až 50,0 /c3h7/2n- 61,0 až 62,0 /c4h9/2n- 59,5 až 60,5 o- 61,5 až 62,5 O- 63,0 až 64,0 r~\ 0 N-\/ 55,5 až 56,5 Tabulka 2 R Bacillus subtilis Staphylococcus aureus /ch3/2n- ++++ ++++ /C2H5/2N- +++ ++++ /c3h7/2n- +++ ++++ /c4h9/2n- ++++ o- ++++ ++++ r~\ 0 N- ++++ ++++ O- ++++ ++++ CHjCOOSn/C^Hg/j Standard ++++ ++++ dimetylsulfoxid čistý - - ++++ velmi vysoká účinnost inhibíoie+++ vysoká účinnost inhibície ++ středná účinnost inhibície + viditelná účinnost inhibície neúčinný Tabulka 3 R Bacillus subtilis Staphylococcus aureus /ch3/2n- +++ +++ /c2h5/2n- +++ +++ /c3h7/2n- +++ +++ /c4h9/2n- - -
Claims (1)
- 5 265307 Tabulka 3 pokračovaní R Bacillus subtilis Staphylococcus aureus 0- +++ +++ O- ++ +++ z-λ ++ +++ _N- CH3COOSn/C4Hg/3 +++ +++ dimetylsulfoxid čistý - - ++++ velmi vysoká účinnost inhibície+++ vysoká účinnost inhibície++ středná účinnost inhibície+ viditelná účinnost inhibície neúčinný PREDMET VYNÁLEZU Substituované 3-ditiokarbamát-tributylcínpropionáty všeobecného vzorca I R-CS-S-CH2CH2-COOSn/n-C4H9/3 (I) kde R znamená /CH3/2N-, /n-C3H7/2N-, /n-C4Hg/2N-,r~\ [ N- alebo _N— .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871841A CS265307B1 (cs) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871841A CS265307B1 (cs) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS184187A1 CS184187A1 (en) | 1989-01-12 |
| CS265307B1 true CS265307B1 (cs) | 1989-10-13 |
Family
ID=5353793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS871841A CS265307B1 (cs) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265307B1 (cs) |
-
1987
- 1987-03-19 CS CS871841A patent/CS265307B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS184187A1 (en) | 1989-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3204962B2 (ja) | 第四級アンモニウムポリマー三ハロゲン化物及びその使用 | |
| US2867562A (en) | Dodecylguanidine salts as fruit tree fungicides | |
| AU6264099A (en) | Environmentally benign crop protection agents | |
| US4826924A (en) | Antibacterial polymer | |
| US4264604A (en) | Quinolonecarboxylic acid derivatives as bactericides | |
| GB2024805A (en) | 1,3-di-n-decyl-2-methyl-imidazolium chloride or bromide and mictrobicidal composition containing this compound | |
| SU1192621A3 (ru) | Способ получени замещенных хиноксалин-2-ил-1,4-диоксидэтенилкетонов | |
| CN1121138C (zh) | 杀真菌盐 | |
| CS390391A3 (en) | ANTI-MICROBIALLY ACTIVE 6,7-DIHYDRO-5,8-DIMETHYL -9- FLUOR-1-OXO-1H,5H-BENZO-(ij)-QUINAZOLINE-2-CARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF | |
| US3179676A (en) | Organotin-organophosphorus compounds and a method for preparing the same | |
| IL28893A (en) | N-carbamoyloxy-iminocyanoacetic acid derivatives,their manufacture and pesticidal compositions containing them | |
| CS265307B1 (cs) | Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty | |
| FI83586B (fi) | Anvaendning av esterfoerening som temporaer mikrobicid. | |
| FI59795C (fi) | Antimikrobiella 8-oxikinolin-metall-dimetylditiokarbamatkomplexer och foerfarande foer deras framstaellning | |
| JP2000159608A (ja) | 抗菌性組成物 | |
| JPS6019901B2 (ja) | 新規な置換したコハク酸イミドおよび該イミドを含有する殺菌剤 | |
| HU182985B (en) | Fungicide and bactericide compositions and process for producing new isothiouromium-phosphite derivatives as active agents | |
| US3852436A (en) | Biocidal compositions and their method of preparation employing a grapefruit derivative | |
| JPS6247843B2 (cs) | ||
| US3873591A (en) | Halo-substituted cyanomethyl benzenesulfonates | |
| US3222248A (en) | Method of controlling microorganisms by means of organic thiocyanates | |
| JPH0769873A (ja) | 緑膿菌用殺菌・消毒剤 | |
| US3187005A (en) | Carboxy and carboxymethyl glycolurils and process | |
| JPH0627043B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JPS6035400B2 (ja) | 抗菌性洗浄剤組成物 |