CS265307B1 - Substituované 3-ditiolcarbamát-tributylcínpropionáty - Google Patents

Abstract

Riešenie sa týká substituovaných 3-ditiokarbamát-tributylcínpropionátových zlúčenín všeobecného vzorca I. Tieto zlúčeniny možno využiť ako baktericídne prostriedky na dezinfekciu a sanitáciu priestorov a zariadení.

Description

265307 2

Vynález sa týká substituovaných 3-ditiokarbamát-tributylcínpropionátových zlúčenín.Uvedené zlúčeniny majú baktericídne účinky.

Ako látky s baktericídnyrai účinkami sú známe niektoré organociničité zlúčeniny ako napří-klad bis-tributylcínoxid, tributylcínacetát alebo tributylcínbenzoát.

Rad týchto látok rozšiřuje substituovaný 3-ditiokarbamát - tributylcínpropionát podlávynálezu všeobecného vzorca I, R-CS-S-CH2-CH3-COOSn(n-C4H9)3 (I) kde R znamená /ch3/2n-, /C2H5/N-, /n-C3H?/2N-, /n-C4Hg/2N-( O-· O- alebo

Tieto látky sa pripravujú kondenzáciou príslušnej sodnej soli kyseliny ditiokarbamido-propionovej so sodnou solou 3-chlórpropionovej kyseliny za vzniku sodnej soli derivátu kyse-liny pripionovej. Pdsobením kyseliny chlorovodíkovej na sodnú sol kyseliny 3-ditiokarbamido-propionovej sa uvolní 3-ditiokarbamidopropionová kyselina. Esterifikáciou 3-ditiokarbamido-propionovej kyseliny bis-tri-n-butylénoxidom vznikne příslušný 3-/ditiokarbamido/propionantri-n-butylánu.

Reakcie, ktoré prebiehajú pri príprave zlúčenín podlá vynálezu možno znázornit nasledujú-cimi rovnicami (A, B).

R-CSSNa + Cl-CH2-CH2COONa —-> R-CS-S-CH2-COOH + 2NaCl A ^Sn/n-C .H„/,

2R-CS-S-CH--COOH + 0 -> 2R-CS-S-CH„CH,-COOSn/n-C.Η./, + Η,Ο B ""Sn/n-C4H9/3 kde R je to isté ako svrchu.

Tieto látky majú rovnakú alebo vyššiu baktericídnu účinnost ako známe látky. Sú bezzápachu, neprchavé ani sa nerozkladajú pri běžných teplotách ani účinkom světla, sú velmiúčinné i pri velmi nízkých koncentráciach, predovšetkým proti gram-pozitívnym bakteriam akoje Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, ktoré sú velmi nebezpečné. Přikladl Příslušná sodná sol kyseliny ditiokarbamidovej a sodná sol kyseliny 3-chlór propionovejsa rozpustia v etanole v mólovom pomere lsl. Takto získaná reakčná zmes sa zahriala do varuetanolu a vařila sa pod spátným chladičom počas 4 hodin. Po skončení reakcie a ochladeníreakčnej zmesi na laboratórnu teplotu sa k nej přidalo rovnaké množstvo destilovanej vodya okyslením zriedenou kyselinou chlorovodíkovou sa uvolnila příslušná 3-/ditiokarbamido/--propionová kyselina, ktorá po premytí vodou sa vysušila do konštantnej hmotnosti. Výtažkysa pohybujú v rozmedzí 95 až 98 % teoretických. Takto získaná 3-ditiokarbamido/-propionovákyselina sa rozpustila v benzéne spolu s bis-tri-n-butyleínoxidom v mólovom pomere 2:2.Vzniknutá zmes sa refluxovala a azeotropicky sa oddestilovala voda vzniknutá pri reakcii.Reakcia trvala 1 hodinu. Po skončeni reakcie sa za zníženého tlaku oddestiloval benzén azískal sa kryštalicky podiel príslušnej 3-/ditiokarbamido/-propionan tri-n-butylcínu o výtažkucca 98 % teoretického. 3 265307 Látky podlá vynálezu bolí identifikované elementárnou analýzou stanovením uhlíka, vodíka,dusíka, síry a cínu NMR spektroskopiou a stanovili sa im body topenia, ktoré sú uvedenév tabulke 1.

Baktericidnú účinnost novosyntetizovaných organociničitých zlúčenin demonstrujeme nanasledujúcioh príkladoch, bez toho, aby sa na tieto výlučné vztahovala. Příklad 2

Baktericidnú účinnost týchto látok sme zisťovali tzv. valčekovou (komínkovou) metodou. Táto metoda spočívá v tom, že na povrch zaočkovanej vhodnej kultivačnej pddy sa v primera-ných vzdialenostiach rozostavia zabrúsené hliníkové alebo duralové valčeky vysoké 1 cms vnútorným priemerom 6 až 8 mm. Do válčeka sa pipetou naplní roztok testovanej látky apetriho misky s inokulovanou kultivačnou pSdou a naplněnými valčekami inkubujeme. Látkaz roztoku vo valčekoch difunduje do kultivačného média a ak je voči mikroorganizmom účinná,zabrzdí ich rast a rozmnožovanie a okolo válčeka sa vytvoří číra, mikroorganizmami nezaraste-ná zóna.

Použili sa petriho misky o priemere 180 mm naplněné 150 ml masopeptového agaru. Napovrch stuhnutého inokulovaného média sa rozostavilo 8 valčekov, do ktorých sa napipetovalodo štyroch 0,2 ml 0,01M roztoku a do druhej Stvoříce 0,2 ml 0,001M roztoku testovaných látokv dimetylsulfoxide. Ako kontrola pre porovnanie sa použili a) tributylcínacetát b) čistý dimetylfulfoxid.

Ako testovacie mikroorganizmy sa použili tieto baktérie: Bacillus subtilis, Staphylococ-cus aureus, Próteus mirabilis, Micrococcus albidus, Pseudomonas sp. a Escherichia coli. Látkysa testovali trikrát v troch paralelných radách. Výsledky sú uvedené v tabulke 2. Na baktérie Próteus mirabilis, Micrococcus albidus,Pseudomonas sp. a Escherichia coli bol použitý prostriedok neúčinný. Příklad 3

Postup bol rovnaký ako v příklade 2, koncentrácie účinnej látky 0,001 mól/liter v dimetyl-sulfoxide .

Ako testovacie mikroorganizmy sa použili tieto baktérie: Bacillus subtilis, Staphylococcusaureus, Próteus mirabilis, Micrococcus albidus, Pseudomonas sp. a Escherichia coli. Látkysa testovali trikrát v troch paralelných radách. Výsledky sú uvedené v tabulke 3. Na baktérie Próteus .mirabilis, Mocrococcus albidus,Pseudomonas sp. a Escherchia coli bol použitý prostriedok neúčinný.

Tieto látky možno použit predovšetkým na dezinfekciu, sanitáciu priestorov, podlahy,stien, k dezinfekcii zariadení, připadne prístrojov, ale i k dezinfekcii prádla v nemocniciach,pre potřeby potravinářského priemyslu na dezinfekciu zariadení plničiek a ostatných zariade-ní, predovšetkým pre pivovary a mliekárne. Tieto látky sú vysoko účinné i pri velmi nízkýchkoncentráciach, predovšetkým proti gram-pozitívnym baktériam, ako je Bacillus subtilis,Staphylococcus aureus, ktoré sú velmi nebezpečné. 265307 4

Tabulka 1 R Teplota topenia (°C) /CH3/2N- 57,5 až 53,5 /c2h5/2n- 49,0 až 50,0 /c3h7/2n- 61,0 až 62,0 /c4h9/2n- 59,5 až 60,5 o- 61,5 až 62,5 O- 63,0 až 64,0 r~\ 0 N-\/ 55,5 až 56,5 Tabulka 2 R Bacillus subtilis Staphylococcus aureus /ch3/2n- ++++ ++++ /C2H5/2N- +++ ++++ /c3h7/2n- +++ ++++ /c4h9/2n- ++++ o- ++++ ++++ r~\ 0 N- ++++ ++++ O- ++++ ++++ CHjCOOSn/C^Hg/j Standard ++++ ++++ dimetylsulfoxid čistý - - ++++ velmi vysoká účinnost inhibíoie+++ vysoká účinnost inhibície ++ středná účinnost inhibície + viditelná účinnost inhibície neúčinný Tabulka 3 R Bacillus subtilis Staphylococcus aureus /ch3/2n- +++ +++ /c2h5/2n- +++ +++ /c3h7/2n- +++ +++ /c4h9/2n- - -

Claims (1)

1. 5 265307 Tabulka 3 pokračovaní R Bacillus subtilis Staphylococcus aureus 0- +++ +++ O- ++ +++ z-λ ++ +++ _N- CH3COOSn/C4Hg/3 +++ +++ dimetylsulfoxid čistý - - ++++ velmi vysoká účinnost inhibície+++ vysoká účinnost inhibície++ středná účinnost inhibície+ viditelná účinnost inhibície neúčinný PREDMET VYNÁLEZU Substituované 3-ditiokarbamát-tributylcínpropionáty všeobecného vzorca I R-CS-S-CH2CH2-COOSn/n-C4H9/3 (I) kde R znamená /CH3/2N-, /n-C3H7/2N-, /n-C4Hg/2N-,

   r~\ [ N- alebo _N— .