CS262225B1 - Reactive softening and hydrophilizing agents - Google Patents

Reactive softening and hydrophilizing agents Download PDF

Info

Publication number
CS262225B1
CS262225B1 CS874432A CS443287A CS262225B1 CS 262225 B1 CS262225 B1 CS 262225B1 CS 874432 A CS874432 A CS 874432A CS 443287 A CS443287 A CS 443287A CS 262225 B1 CS262225 B1 CS 262225B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
integer
compounds
carbon number
softening
hydrophilizing
Prior art date
Application number
CS874432A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS443287A1 (en
Inventor
Drahomir Ing Csc Dvorsky
Karel Cerovsky
Pavel Ing Gruner
Zdenek Rndr Vodak
Jiri Ing Hell
Original Assignee
Dvorsky Drahomir
Karel Cerovsky
Gruner Pavel
Vodak Zdenek
Hell Jiri
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dvorsky Drahomir, Karel Cerovsky, Gruner Pavel, Vodak Zdenek, Hell Jiri filed Critical Dvorsky Drahomir
Priority to CS874432A priority Critical patent/CS262225B1/en
Publication of CS443287A1 publication Critical patent/CS443287A1/en
Publication of CS262225B1 publication Critical patent/CS262225B1/en

Links

Landscapes

  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

Účinnou látkou měkčících a hydrofilizačních přípravků pro celulózové textilie je sloučenina obecného vzorce I, i Rž. Í. v k~ r=q κx - CHj· CH-CHg-N^jN·- CH^Y f I 1 kde Ri je uhlíkatý zbytek s jednou až třemi dvojnými vazbami a počtem uhlíků 14 až 21, R2 a R3 jsou atomy vodíku, alkyly nebo hydroxyalkyly s počtem uhlíků 1 až 4 nebo značí skupinu Rt—CO—, I je celé číslo 2 až 6, S je celé číslto 1, 2, 3 nebo 4, X je aniontový zbytek a k je celé číslo 1, 2 nebo· 3. Zvlášť výhodné je uplatnění při finálních pryskyřičných nemačkavých a nežehlivých úpravách.The active ingredient of softening and hydrophilizing preparations for cellulose textiles is a compound of the general formula I, i Rž. Í. v k~ r=q κx - CHj· CH-CHg-N^jN·- CH^Y f I 1 where Ri is a carbon radical with one to three double bonds and a carbon number of 14 to 21, R2 and R3 are hydrogen atoms, alkyls or hydroxyalkyls with a carbon number of 1 to 4 or represent the group Rt—CO—, I is an integer 2 to 6, S is an integer 1, 2, 3 or 4, X is an anionic radical and k is an integer 1, 2 or 3. Application in final resin anti-crease and non-iron treatments is particularly advantageous.

Description

Vynález se týká použití imidazoliniových O derivátů amidů nenasycených karboxylových kyselin jako reaktivních a hydrofilizačních A—Bm—D—C (1) přípravků pro celulózová vlákna. \The invention relates to the use of imidazolinium O derivatives of unsaturated carboxylic acid amides as reactive and hydrophilizing A—B m —D—C (1) preparations for cellulose fibers. \

Uplatnění imidazoliniových derivátů v oblasti textilních pomocných přípravků se v posledním období stále rozšiřuje. Jsou postupně vyvíjeny stále nové typy sloučenin a je sledována jejich použitelnost. K nejnověji vyvinutým látkám patří sloučeniny chráněné AO č. 261907, původně určené pro dokončování vybarvení aniontoyýml barvivý. - NJde o sloučeniny na bázi strukturálních jednotek vzorců.The use of imidazolinium derivatives in the field of textile auxiliaries has been expanding in recent years. New types of compounds are being developed and their applicability is being monitored. The most recently developed substances include compounds protected by AO No. 261907, originally intended for finishing dyeing of anionic dyes. - These are compounds based on structural units of the formulas.

y K k Λ y K k Λ

-Chz-Ch -CHz-N&N-CHfCH-CHz (3) OH OH kde-Ch z -Ch -CH z -N&N-CHfCH-CH z (3) OH OH where

A značí alkyl nebo hydroxyalkyl s počtem uhlíků 1 až 10A denotes alkyl or hydroxyalkyl with 1 to 10 carbons

B značí skupinu — CHa—CH=CH—, m je celé číslo 1 až 3,B represents the group — CH and —CH=CH—, m is an integer from 1 to 3,

D je alkylen nebo hydroxyalkylen s počtem uhlíků 2 až 10, r je celé číslo 2 až 6, s je celé číslo 1 až 4, ~ g Uj k je celé číslo 1 až 3,D is alkylene or hydroxyalkylene with 2 to 10 carbons, r is an integer of 2 to 6, s is an integer of 1 to 4, ~ g Uj k is an integer of 1 to 3,

X je aniontový zbytek.X is an anionic residue.

Při podrobnějším zkoumání vlastností sloučenin podle AO 261907 byl shledán jejich další překvapivý účinek některých látek, a to schopnost vázat se kovalentně na alkoholické skupiny celulózové makromolekuly a způsobovat tak modifikaci vlastností tohoto substrátu.Upon closer examination of the properties of the compounds according to AO 261907, another surprising effect of some substances was found, namely the ability to bind covalently to the alcoholic groups of the cellulose macromolecule and thus cause modification of the properties of this substrate.

Účinkem sloučenin obecného vzorceBy the action of compounds of the general formula

R,-C.R,-C.

,0 'ΜΙ,0 'MI

RoRo

- CWrCH-~ CW-UW-CHZ ,lf} - CWrCH-~ CW-UW-CH Z ,lf}

OHOH

ClCl

Ri je uhlíkatý zbytek s jednou až třemi dvojnými vazbami a počtem uhlíků 14 až 21,R1 is a carbon radical with one to three double bonds and a carbon number of 14 to 21,

R2, R3 jsou atomy vodíku, alkyly nebo hydroxyalkyly s počtem uhlíků 1 až 4 nebo značí skupinuR 2 , R 3 are hydrogen atoms, alkyls or hydroxyalkyls with 1 to 4 carbons or represent a group

OO

ZFROM

Ri-C r jé celé číslo 2 až 6, s je celé Číslo 1, 2, 3 nebo 4,Ri-C r is an integer from 2 to 6, s is an integer 1, 2, 3 or 4,

X je aniontový zbytek, k je celé číslo 1, 2 nebo 3 se dosahuje na celulózových vláknech trvalého měkčícího a hydrofilizačního účinku.X is an anionic radical, k is an integer of 1, 2 or 3, a permanent softening and hydrophilizing effect is achieved on cellulose fibers.

Stejné vlastnost mají konstitučně podobné sloučeniny, které však již nejsou zahrnuty v ochraně původního AO 261407 a mají obecný vzorecThe same property is possessed by constitutionally similar compounds, which are no longer included in the protection of the original AO 261407 and have the general formula

R, /3 (CH^-NR, / 3 (CH^-N

- CH^CH-CHa-N^N-CHa-CH-CH. (5)- CH^CH-CHa-N^N-CHa-CH-CH. (5)

OH .0OH .0

282229 kde symboly Rb R2, R3, r, S, k, X mají význam uvedený u obecného vzorce 4.282229 where the symbols R b R 2 , R 3 , r, S, k, X have the meaning given in general formula 4.

K reakcí mezi celulózou a sloučeninami obecných vzorců 4 až 5 dochází v alkalických lá.zních, po zasušení však i v neutrálním prostředí vlivem zvýšené teploty. Tyto sloučeniny jsou schopny reagovat v kyselém prostředí s pryskyřičnými síťovacími přípravky, používanými pro nežehlivé a nemačkavé úpravy celulózových textilií.The reactions between cellulose and compounds of general formulas 4 to 5 occur in alkaline baths, but after drying also in a neutral environment due to increased temperature. These compounds are able to react in an acidic environment with resin crosslinking preparations used for non-iron and anti-wrinkle treatments of cellulose textiles.

Z toho vyplývá možnost výhodného využití sloučenin obecného· vzorce 4 a 5 při permanentních finálních úpravách. Zvláště uplatnění v pryskyřičných úpravách je velmi důležité, neboť sloučeniny podle vynálezu eliminují snížení hydrofility celulózového substrátu vlivem zesítění.This suggests the possibility of advantageous use of compounds of general formula 4 and 5 in permanent finishing treatments. In particular, their use in resin treatments is very important, since the compounds according to the invention eliminate the reduction in hydrophilicity of the cellulose substrate due to crosslinking.

V této souvislosti byl zjištěn příznivý vliv sloučenin obecného vzorce 4 a 5 na potlačení uvolňování formaldehydu z úpravnických lázní i z textilií po úpravě.In this context, a favorable effect of compounds of general formula 4 and 5 on suppressing the release of formaldehyde from treatment baths and from textiles after treatment was found.

K reakci s pryskyřičnými přípravky dochází za běžných podmínek předepsaných pro síťování celulózových materiálů. Pro suché síťování jsou tedy potřebné teploty 130 až 190 °C s reakčními časy 5 minut až 20 sekund.The reaction with the resin preparations takes place under the usual conditions prescribed for crosslinking of cellulose materials. For dry crosslinking, temperatures of 130 to 190 °C with reaction times of 5 minutes to 20 seconds are therefore required.

Při vlhkém síťování za přítomnosti silných minerálních kyselin je potřebný čas 12 až 24 hodin při teplotě odležení 20 až 25 stupňů Celsia.For wet crosslinking in the presence of strong mineral acids, the required time is 12 to 24 hours at a storage temperature of 20 to 25 degrees Celsius.

Výhody vynálezu jsou doloženy těmito příklady:The advantages of the invention are illustrated by the following examples:

Příklad 1Example 1

Pestře tkaná bavlněná tkanina se po obvyklé předúpravě, zahrnující požehování, odšlichtování, merceraci a bělení, napouští na fuláru lázní obsahující g . I1 l,3-bls(hydroxymethyl)imidazolidin-2-on, g . I”1 MgCla. 6 H2O,A brightly woven cotton fabric, after the usual pretreatment, including scorching, desizing, mercerization and bleaching, is impregnated on a foulard with a bath containing g . I 1 l,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one, g . I” 1 MgCl a. 6 H 2 O,

g.l_1 sloučenina č. 1 z:tabulky 1.gl _1 compound no. 1 from:table 1.

Teplota lázně 25 °C, odmačk 75 %.Bath temperature 25 °C, wringing 75%.

Po průchodu fulárem se tkanina suší a následně fixuje při teplotě 180 °C po dobu 40 sekund.After passing through the fular, the fabric is dried and then fixed at a temperature of 180 °C for 40 seconds.

Finální nemačkavá úprava vykazuje velmi dobré úhly zotavení a hydroifilitu vyjádřenou kapkovým testem s hodnotou 5 sekund.The final crease-resistant finish shows very good recovery angles and hydrophilicity expressed by a drop test with a value of 5 seconds.

Příklad 2Example 2

Tkanina podle příkladu 1 se na fuláru napouští lázníThe fabric according to example 1 is soaked in a bath on a scarf

120 g.l-1 l,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-on,120 gl -1 l,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one,

120 ml. 1_1 kyselina chlorovodíková 35 % 20 g. I-1 sloučenina č. 2 z tabulky 1.120 ml. 1 _1 hydrochloric acid 35% 20 g. I -1 compound no. 2 from table 1.

Po průchodu fulárem se tkanina nabalí na velkoíprůměrový vozík a ponechá se za stálého otáčení odležet po dobu 24 hodin při teplotě 25 °C. Oprava se dokončí praním a neutralizací. Tkanina vykazuje výborné nežehlivé vlastností, úhel zotavení za mokra je 138°, hydrofilita na bázi kapkového testu je 2 sekundy a množství volného formaldehydu na tkanině je 75 ^g . g-1..After passing through the felter, the fabric is packed onto a large-diameter trolley and left to rest for 24 hours at 25 °C with constant rotation. The repair is completed by washing and neutralization. The fabric exhibits excellent non-iron properties, the wet recovery angle is 138°, the hydrophilicity based on the drop test is 2 seconds and the amount of free formaldehyde on the fabric is 75 ^g . g -1 ..

Příklad 3Example 3

Bavlněný úplet se po předúpravě a barvení na barvicí hašpli zpracovává po dobu 15 minut pří teplotě 40 °C v lázni obsahujícíAfter pre-treatment and dyeing on a dyeing reel, the cotton knit is processed for 15 minutes at a temperature of 40 °C in a bath containing

g. I-1 sloučeniny č. 3, tabulky 1.g. I -1 of compound No. 3, Table 1.

Následuje odvodnění odstředěním a sušení na rámu při teploitě 130 “C. Oplet vykazuje výbornou hydrofilitu a měkkost. Oprava je stálá v praní.This is followed by dewatering by centrifugation and drying on a frame at a temperature of 130 “C. The braid shows excellent hydrophilicity and softness. The repair is permanent in washing.

i <\1i <\1

-4*-4*

OO

V)IN)

Ή<\1 iΉ<\1 i

Oo i £ 0-0 ií\i xOo i £ 0-0 ií\i x

oO

ΓΓ.ΓΓ.

++

iand

OO

O oAbout

x7 ox 7 o

•M•M

5\ i o5\ i o

3Z x4 o3 Z x 4 o

I tAI am

OO

X1 •j- v* 0-0X 1 •j- v* 0-0

X X o—oX X o—o

I4 o i cdI 4 oi cd

SWITH

X>X>

cdCD

ΗH

ΦΦ

ΌOh

OO

O.O.

sloučenincompounds

Ό cd g .Oh cd g.

>o KJ PS o>o KJ PS o

£ s *< vs PM£ s *< vs PM

X4 oX 4 o

X X X X X o X o X o-1 X o- 1 0-0 0-0 i4 and 4 i4· and 4 · I I o about o 1 o 1 Jj-4 X Jj-4 X 1 X 1 X X -- X -- o about X X

X4 oX 4 o

iand

XX

O 2 /About 2 /

O iAbout me

OO

54 o5 4 o

iand

I oI am

II I O t nX^ '«ΪII I O t nX^ '«Ϊ

X oX o

-io-io

X*4 X* 4

O i' o 2 \s / oAbout i' about 2 \s / about

'tv kj ±'tv kj ±

o liabout

O k· oAbout

i _and _

X X o~o x4 oXX o~ox 4 o

if1 if 1

OJOJ

-h, x-h, x

i* oi* about

X X > Ί—Ο iX X > Ί—Ο i

3? O i3? Oh yeah

XX

XX

JjMJjM

I4 oI 4 o

Ύ xΎ x

O X /· oAbout X /· about

iand

34 o3 4 o

iand

X oX o

llll

X oX o

IAND

ΌOh

54 o5 4 o

&&

oO

X oX o

i x o-o oi x o-o o

3^4 x4 o3^4 x 4 o

*T*T

X :?X:?

IAND

-N _N-N _N

XX

OO

IAND

XX

X iX i

X4 X4

O iAbout me

XX

O 2 /About 2 /

O iAbout me

«U"AT

X o iX o i

XX

O itAbout it

IAND

O *«X* oAbout *«X* about

íc*ic*

Claims (1)

PREDMET vynalezu Použití sloučenin obecného vzorce IOBJECT OF THE INVENTION The use of compounds of formula I Rj-CRj-C NiNi Ro (Ch^-nRo (CH 2 -n JS ch£ ch- ch^n^n-ch^y (I) kdeICHCHCHCHCHNN-CHCHY (I) wherein Rt je uhlíkatý zbytek s jednou až třemi dvojnými vazbami a počtem uhlíků 14 až 21,R t is a carbon residue with one to three double bonds and a carbon number of 14 to 21, R2 a R3 jsou atomy vodíku, alkyly nebo hydroxyalkyly s počtem uhlíků 1 až 4 nebo značí skupinuR 2 and R 3 are hydrogen atoms, alkyls or hydroxyalkyls having a carbon number of 1 to 4 or denoting a group O yO y Ri—C r je celé číslo 2 až 6, s je celé číslo 1, 2, 3 nébo 4, X je aniontový zbytek, k je celé číslo 1, 2 nebo 3,R 1 - C r is an integer from 2 to 6, s is an integer of 1, 2, 3 or 4, X is an anionic radical, k is an integer of 1, 2 or 3, Y je skupina —CH—CH2 Y is -CH-CH 2 I I OH Cl neboOH or Cl -CH- CH, \ /-CH- CH, \ / O pro trvalou měkčící a hydrofilizační úpravu, zejména textilií obsahující celulózová vlákna.O for permanent softening and hydrophilizing treatment, in particular of textiles containing cellulose fibers.
CS874432A 1987-06-16 1987-06-16 Reactive softening and hydrophilizing agents CS262225B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS874432A CS262225B1 (en) 1987-06-16 1987-06-16 Reactive softening and hydrophilizing agents

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS874432A CS262225B1 (en) 1987-06-16 1987-06-16 Reactive softening and hydrophilizing agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS443287A1 CS443287A1 (en) 1988-07-15
CS262225B1 true CS262225B1 (en) 1989-03-14

Family

ID=5387054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS874432A CS262225B1 (en) 1987-06-16 1987-06-16 Reactive softening and hydrophilizing agents

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS262225B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS443287A1 (en) 1988-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03503072A (en) Catalyst and method for non-iron finishing of cotton fabrics with polycarboxylic acids without formaldehyde
US3824125A (en) Soil release composition
KR100540323B1 (en) Fabric aids and methods of treating cellulose molded bodies using the same
Welch Glyoxal as a Formaldehyde-Free Durable Press Reagent for Mild Curing Applications'
US3112156A (en) Treatment of cellulosic textile material with 1, 3-dimethyl-4, 5-dihydroxy-2-imidazolidinone
CA2037327A1 (en) Method and compositions for textile finishing
CN105002727A (en) Textile formaldehyde-free crease-resistant finishing agent
AU656527B2 (en) A method for the treatment of wool
CS262225B1 (en) Reactive softening and hydrophilizing agents
WO2003089711A1 (en) Textile mill applications of cellulosic based polymers to provide appearance and integrity benefits to fabrics during laundering and in-wear
US3015584A (en) Wrinkle resistance treatment for cellulosic textile fabrics
US3961892A (en) Textile softening agents
JPS63120172A (en) Textile processing method
US2294435A (en) Process for rendering textiles water-repellent
US4306872A (en) Imidazolidinones in a durable press process
US3058849A (en) Crease-resistant resin composition for textiles
EP1448838B1 (en) Durable press treatment of fabric
US2904388A (en) Composition and process for crease-and wrinkleproofing cellulosic textile material
US2390235A (en) Textile treatment
Zhang et al. Feasibility of glutaraldehyde as a non-formaldehyde durable press finish for cotton fabrics
Laga et al. A combination of glyoxal and glycol as an ecofriendly crosslinking agent for cotton
US3148937A (en) Method of preventing yellowing by nitrogen containing resins cured on cellulose fibers by adding hydrogen peroxide or urea peroxide
JP3344834B2 (en) Treatment agent for cellulose fiber material and treatment method thereof
US3004870A (en) Creaseproof fabric
JPS6233348B2 (en)