CS261892B2 - Herbicide - Google Patents

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku, jehož účinnou složkou je sůl kyseliny 3,6-dichlor-2-methoxybenzoo vé s 2- (2-aminoethoxy) ethanolem.

Kyselina 3,6-dichlor-2-methoxybenzoová je známa pod názvem dicamba a je vysoce účinným herbicidem. Obvykle se používá ve formě soli s dimethylaminem. Naneštěstí tato sůl má takovou těkavost, že uvedený produkt se za určitých podmínek aplikace dostává do styku s plodinami, například sójou, a tyto plodiny poškozuje. Příčinou poškození je tedy těkavost uvedené soli.

Vynález si klade za úkol nalézt takový derivát dicomba, který by měl mít lepší vlastnosti nebo alespoň stejné herbicidní vlastnosti jako svrchu uvedená sůl při malé těkavosti.

Současně by nová sůl měla spojovat svrchu uvedené vlastnosti s velmi dobrou rozpustností.

Nyní bylo zjištěno, že při použití soli kyseliny. 3,6-dichlor-2-methoxybenzoové s 2-(2-aminoethoxy) ethanolem se snižuje těkavost a zlepšují se i další vlastnosti, aniž by došlo ke snížení příznivého herbicidního účinku.

Dicamba byla popsána ve Spojených státech amerických a je chráněna US patentem č. 3 013 054, který byl udělen 12. prosince 1961. Od této doby je látka používána jako cenný herbicidní produkt, zvláště při hubení plevelů v porostech kukuřice. Při použití к tomuto účelu je látka bezpečná, poškozuje však další plodiny, u nichž by jinak bylo možno ji použít, například sóju. Je tedy zapotřebí dbát toho, aby se sloučenina nedostala s těmito plodinami do styku.

Dicamba se běžně užívá ve formě soli s dimethylaminem. Tato sůl je však velmi těkavá, takže při aplikaci na porost kukuřice může dojít к poškození plodin i na přilehlých pozemcích, zejména v případě sóji. Tento problém není možno snadno vyřešit, například určitými přísadami nebo jinými způsoby, nýbrž je zapotřebí aplikovat prostředek velmi opatrně a jen za určitých povětrnostních podmínek. Může proto dojít к tomu, že někdy nelze dlouhou dobu prostředku vůbec použít.

Příklad 2

Nyní bylo zjištěno, že při použití nové, dříve neznámé soli s 2-(2-aminoethoxy)ethanolem má výsledný produkt dostatečně nízkou těkavost, takže nedochází к odpařování a přenosu látky ,na další cenné plodiny, současně má sloučenina velmi dobrou rozpustnost bez jakékoliv ztráty herbicidního účinku.

Vynález bude osvětlen následujícími příklady.

Příklad 1

22,1 g 0,10 molu kyseliny 3,6-dichlor-2-methoxybenzoové a 100 ml vody se vloží do kádinky. Ke směsi se přidá 10,5 g 0,10 molu 2-(2-aminoethoxy jethanolu a směs se míchá tak dlouho, až se pevné látky rozpustí. Zakalený roztok se dvakrát promyje methylenchloridem, pak se zfiltruje, odpaří na rotačním odpařovači a suší ve vakuu, čímž se získá výsledný produkt, kterým je sůl kyseliny 3,6-dichlor-2-methoxybenzoové s 2-(aminoethoxy)ethanolem. Výtěžek je 32,3 g, teplota tání 76 až 78 ^CC.

Analýza:

vypočteno

44,19 % C, 5,25 % H, 4,29 % N, 21,74 % Cl, 0 % H2O, nalezeno

43,87 % C, 5,28 % H, 4,30 % N, 21,09 % Cl, 0,74 % H2O.

Při použití se sůl užije v roztoku, který obsahuje 0,5 kg soli na 1 litr vody. Roztok se připraví tak, že se smísí kyselina, 2-(2-aminoethoxyjethanol a voda. Potřebná koncentrace soli se získá doplněním roztoku vodou. Aby bylo možno prokázat herbicidní účinek nové sloučeniny, byla provedena řada pokusů, v nichž byl účinek této soli srovnáván s účinkem známé dimethylamoniové soli téže kyseliny (DMA). V každém případě byl pokusný roztok stříkán na rostliny po vzejití běžným způsobem. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.

Potlačení rdesna peprník (Polygonům hydropiper) v kukuřici

Sloučenina

Množství (kg/ha)

Potlačení plevele v % 12 dní po aplikaci

sůl podle vynálezu	0,300	85
sůl podle vynálezu	0,600	85
sůl podle vynálezu	1,200	90
sůl podle vynálezu	2,400	100
DMA	0,300	40
DMA	0,600	85
DMA	1,200	93
DMA	2,400	98

Příklad 3

Potlačení růstu merlíku hlavatého (Chenopodium capitatum) v porostu prosa

Sloučenina

Množství (kg/ha)

Potlačení růstu v procentech Dny po aplikaci 10 31 49

sůl podle vynálezu	0,300	84	40	31
sůl podle vynálezu	0,600	98	92	84
sůl podle vynálezu	1,200	97	85	79
sůl podle vynálezu	2,400	98	84	86
DMA	0,300	73	0	0
DMA	0,600	72	26	43
DMA	1,200	88	60	71
DMA .	2,400	98	89	77
kontrola	0	0	0	0

Příklad 4

Potlačení růstu merlíku hlavatého [Chenopodium capitatum) v porostu prosa

Sloučenina Množství (kg/ha) Potlačení růstu v procentech

Dny po aplikaci 43 92

sůl podle vynálezu	0,300	89	88
sůl podle vynálezu	0,600	91	93
sůl podle vynálezu	1,200	97	95
sůl podle vynálezu	. 2,400	99	98
DMA	0,300	83	75
DMA	0,600 1,200	82	89
DMA	87	88
DMA	2,400	94	94
kontrola	0	0	0

Příklad 5

Potlačení růstu laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexus) v porostu prosa

Sloučenina	Množství (kg/ha)	Potlačení růstu v procentech Dny po aplikaci
7	51
sůl podle vynálezu	0,300	70	99
sůl podle vynálezu	0,600	90	98
sůl podle vynálezu	1,200	87	96
sůl podle vynálezu	2,400	90	99
DMA	0,300	57	91
DMA	0,600	80	99
DMA	1,200	83	96
DMA	2,400	90	99
kontrola		0	0

Aby bylo možno prokázat sníženou těkavost nové soli ve srovnání s těkavostí běžně dodávané soli s dimethylaminem, byla s těmito látkami provedena řada pokusů, které budou popsány v následujícím příkladu.

Příklad 6

Sůl kyseliny 3,6-dichlor-2-methoxybenzoové, značené ¹⁴C s dimethylaminem (DMA) a sůl téže kyseliny s 2-(2-aminoethoxy )ethanolem byly podrobeny stejnému sledování. Materiály byly naneseny do skleněných Petriho misek v koncentraci přibližně 2,4 kg/ha a pak byl materiál udržován při teplotě 30 °C a relativní vlhkosti 70 % a 90 °/o. Vzorky byly odebírány na počátku pokusu, a pak po 2, 5, 15 a 30 dnech, přičemž bylo· stanoveno množství radioaktivního uhlíku, které zbývalo v Petriho misce. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.

2 7 15

99,42 99,25 97,63 100,71

91,52 87,16 90,35 90,42

Dny

Nová sůl % DMA %

Chemická stálost soli kyseliny 3,6-dichlor-2-methoxybenzoové s 2-(2-aminoethoxy)ethanolem byla stanovena při teplotě 50 °C, výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.

Čas (dny) Nová sůl (%)

039,6

740,1

1439,9

2839,5

5639,4

8439,5

Je zřejmé, že herbicldní prostředek, který obsahuje novou sůl, je méně těkavý než prostředky s obsahem dříve užívaných solí kyseliny 3,6-dichlor-2-methoxybenzoové,

Poločas (dny)

97,01 1 257

79,86 180 přičemž stálost nové soli je velmi dobrá, stejně jako její herbicidní účinek.

Mimoto má nová sůl s 2-(2-aminoethoxyjethanolem velmi dobrou rozpustnost ve vodě. Je možno připravit i roztoky, které obsahují 0,7 kg soli/litr. Tato rozpustnost dovoluje přípravu vysoce koncentrovaných roztoků bez nutnosti použití dalších přísad nebo rozpouštědel.

Mimoto je sůl kyseliny 3,6-dichlor-2-methoxybenzoové s 2-(2-aminoethoxy)ethanolem dobře rozpustná i v různých organických rozpouštědlech, například v butylcelolosolve, 2-ethyl-l-hexanolu a cyklohexanonu. Tato skutečnost dovoluje přípravu emulgovatelných koncentrátů, které obsahují až 0,5 kg nové soli na litr rozpouštědla.

Mimoto je příznivá také ta skutečnost, že nová sůl nemá žádný zápach.

Claims (1)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sůl kyseliny 3,6-dichlor-2-methoxybenzoové s 2-(2-aminoethoxyjethanolem.