CS261441B1 - Agent with anti-yeast effect - Google Patents
Agent with anti-yeast effect Download PDFInfo
- Publication number
- CS261441B1 CS261441B1 CS875534A CS553487A CS261441B1 CS 261441 B1 CS261441 B1 CS 261441B1 CS 875534 A CS875534 A CS 875534A CS 553487 A CS553487 A CS 553487A CS 261441 B1 CS261441 B1 CS 261441B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- day
- concentration
- growth
- yeast
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
26Í441
Predmetom vynálezu je prostriedok s pro-tikvasinkovým účikom všeobecného vzorca 'if 'c=; ch^-nh
z>
N
C- S-R kde R znamená alkyl s 1 alebo 2 atómamiuhlíka.
Prostriedok podlá vynálezu bol doterazznámy ako antimykobakteriálne účinný pro-striedok [Holbová, E., Sidóová, E., a Odle-rová, Ž., Chem. Zvěsti 30 709 (1976)).
Teraz sme zistili, že zlúčeniny uvedenéhovšeobecného vzorca sú protikvasinkovo ú-činné.
Prostriedok podlá vynálezu sa připravujeMannichovou reakciou z 2-alkyltio-6-amíno-benzotiazolov, formaldehydu a 6-nitro-2-ben-zotiazolíntiónu (iným názvom 6-nitro-2-mer-kaptobenzotiazolu) v acetone pri 35 až 40stupíiov C [Holbová, E., Sidóová, E. a Odle-rová, Ž., Chem. Zvěsti, 30 709 (1976)].
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú,ale nijako neohmedzujú přípravu, vlastnos-ti a použitie prostriedku podlá vynálezu.Příklad 1 Příprava 6-nitro-3- (2-metyltio-6-benzotiazol-ylamínometyl) -2-benzotiazolíntiónu 6-nitro-2-merkaptobenzotialo (4,24 g, 0,020molu) sa zmieša s acetónom (300 cm3). Povzniku roztoku sa za miešania, po častiachpřidává 2-metyltio-6-amínobenzotialoz (3,92gramu, 0,020 mólu) a zmes sa zmieša do-vtedy, kým sa nerozpustí aminolátka. Potomsa roztok vyhřeje na teplotu 35 až 40 °Ca za tejto teploty sa do něho prikvapká 30 °/o-ný vodný roztok formaldehydu (2 cm3,0,020 molu). Po 30 minutách raiešania začnez roztoku krystalizovat produkt reakcie. Po15 minutách sa zmes přestane zohrievať anechá sa ochladit na okolitú teplotu. Po24 hodinách sa kdyštalická látka odsaje ana filtri sa premyje po· kvapkách acetónom(10 cm3). Vý.ťažok činil 5,88 g (70 %).Teplota topenia: 179 až 181 °C.
Pre C16H12N4S4O2 (420,56) vypočítané °/o: C 45,69, H 2,87, N 13,32, S 30,49zistené °/o: C 45,70, H 3,01, N 13,20, S 30,62 Příklad 2 Příprava 6-nitro-3- (2-etyltio-6-benzotiazol-ylamínometyl)-2-benzotiazolíntiónu 6-nitro-2-merkaptobenzotiazol (2,12 g,0,010 mólu) sa zmieša s acetónom (50 cm3)a 2-etyltio-6-amínobenzotiazolom (2,10 g,0,010 mólu) za miešania pri okolitej teplo-tě. Vzniknutý tmavočervený roztok sa zohre-je na 40 až 45 °C a za tejto teploty sa kuněmu přidá 30 %-ný vodný roztok formalde-hydu (1 cm3, 0,010 mólu). Po niekolkých mí-nútach (5 až 10) za intenzívneho miešaniadochádza ku kryštalizácii produktu žltejfarby, práškovitej konzistencie. Pa dalších5 minutách sa zmes ochladí na okolitú tep-lotu a produkt sa odsaje za súčasného pre-mývania etanolom [20 cm3). Výťažok činil3,03 g (70 0/0).
Teplota topenia: 183 až 184 °C.
Pre C17H1.4N4S1O2 (434,59) vypočítané °/o: C 46,98, H 3,24, N 12,89, S 29,51zistené °/o: C 47,20, H 3,52, N 13,11, S 29,38 Příklad 3
Protikvasinková účinnost prostriedku podfa vynálezu (.10“® mól. dm~5) v porovnanís účinnosťou 2-merkaptobenzotiazolu (2-MBT)
Zlúčenina podfapříkladu ED50 Candida albicans ED100 Saccharomyces cerevisiae ED50 ED100 1 20 87 220 850 2 26 170 320 1000 2-MBT 360 1000 520 >1000 EDso, ED100 = koncentrácia látky, ktorá brzdí rozmnožovanie kvasinky právě na 50 %,resp. 100 «/o oiproti kontrole; > = nepostačuje ani uvedená koncentrácia.
Claims (1)
- 5 Pře stanovenie protikvasinkovej účinnostisa použila tekutá syntetická podá s vitamín-mi (5 cm3 v skúmavkáeh), kultivácia static-ká, teplota 28 °C. Látky rozpuštěné v dime-tylsulfoxide sa dávkovali do pódy, potominokulum. Rozmnožovanie kvasiniek se sle-dovalo turbidimetricky a zo zostrojenýchPříklad 4 rastovýcli kriviek sa matematicivo-grafickýravýpočtem získali hodnoty EDso a. ΕΓλοο. Tie-to sa u Candida albicans vzťahujú na 6. deňkultivácie, u Saccharomyces cerevisiae na 4. den. kedy kontroly dosiahly maximálnyrast. Účinnost prosttriedku podía vynálezu proti vláknitým mikroskopickým hubám v porovna-ní s účinnosťou 2-merkaptobenzotiazolu (2-MBT) Látka podl'a príkl. Aspergillus niger 4. deň 14. deň MIC (10~e mól. dm'3) Rhizopus oryzae Alternaria alternata 6. deň 14. deň 7. deň 14. deň 1 1000 1000 200 >1000 200 1000 2 >1000 >1000 1000 >1000 1000 >1000 2-MBT > 1000 >1000 > 1000> >1000 200 1000 MIC = minimálna inhibičná koncentrácia (najnižšia koncentrácia zo skúšaných, ktoráplné potlačila rast huby. > = nepostačuje ani uvedená koncentrácia. Pre stanovenie účinnosti zlúčanín protivláknitým hubám sa použila tekutá modifi-kovaná Czapek-Doxova podá (20 cm3 v Er-lenmeyerových bankách velkosti 100 cm3)s přidanými látkami rozpuštěnými v dime-tylsulfoxide. Výsledná koncentrácia látok vpode bola, 1000, 200, 40 a 8 — všetko v(mól. dm'3) . 10'6. Kultivácia bola stastic-ká, teplota 28 °C. Rast sa hodnotil vizuálně. Významný je fakt, že prostriedok podlávynálezu totálně inhibuje rast kvasinky Can-dida albicans už v koncentrácii 87.10'6 mól. dm'3 (zlúčenina podlá příkladu 1) arast kvasinky Saccharomyces cerevisi-ae vkoncentrácii 850.1Ο'ΰ mól. dm'5 a přitomje účinný proti vláknitým mikroskopickýmhubám Rhizopus oryzae a Alternaria alter-nata v koncentrácii 200.10~6 mól. dm'3. Prostriedok podlá vynálezu možno použí-vat ako účinná zložku protikvasinkovýchprípravkov s vedlajším účinkom proti vlák-nitým mikrospokickým hubám a to samo-statné alebo v zmesi s inými látkami. PREDMET VYNÁLEZU Prostriedok s protikvasinkovým účinkomvyznačujúci sa tým, že obsahuje ako účinnúzložku 6-nitro-3- (2-alkyltio-6-benzotiazolyl- amínometyl)-2-benzotiazolíntión všeobecného vzorcakde R znamená alkyl s 1 nebo 2 atómami uhlíka.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875534A CS261441B1 (en) | 1987-07-22 | 1987-07-22 | Agent with anti-yeast effect |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875534A CS261441B1 (en) | 1987-07-22 | 1987-07-22 | Agent with anti-yeast effect |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS553487A1 CS553487A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261441B1 true CS261441B1 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=5400418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875534A CS261441B1 (en) | 1987-07-22 | 1987-07-22 | Agent with anti-yeast effect |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261441B1 (cs) |
-
1987
- 1987-07-22 CS CS875534A patent/CS261441B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS553487A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0071792B1 (de) | 7-Amino-azolo(1,5-a)pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
| IE800155L (en) | Parasiticidal heterocyclic ether derivatives | |
| US4822822A (en) | Benzylamine derivatives, and use thereof | |
| US3472865A (en) | Substituted benzimidazole compounds | |
| US3867384A (en) | 2-Amino-4(3H)-quinazolinones | |
| HU178690B (en) | Process for producing 2-bracket-phenyl-imino-bracket closed-hexahydropyrimidine and -imidasolidine derivatives,and salts and complexes thereof,and fungicide compositions containing them as active agents | |
| EP0006992A1 (de) | 3-(p-Isopropyl-phenyl)-2-methyl-n-propyl-amine, diese enthaltende Fungizide, ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen unter Verwendung der genannten Verbindungen | |
| CS261441B1 (en) | Agent with anti-yeast effect | |
| DD249477A5 (de) | Substituierte 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung | |
| EP0215382B1 (de) | 7-Amino-azolo[1,5-a]pyrimidine und diese enthaltende Fungizide | |
| US4305953A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
| CA1039724A (en) | Fungicidal pyrimidine sulphamate derivatives | |
| DD229583A5 (de) | Fungizides mittel | |
| DE2423759A1 (de) | 2-(pyrrol-1-yl)-amino-4,5-dihydro1h-imidazol-derivate | |
| US4133954A (en) | Pyrrolo- and pyrido-1,4-benzoxazin-3-(2H)-one derivatives as microbicides | |
| GB1191112A (en) | New Benzimidazoles, their production and use | |
| EP0245901B1 (en) | Thiazinone derivatives | |
| CA1176156A (en) | Fungicide | |
| GB1458636A (en) | Methods and compositions for killing parasites of warm blooded animals | |
| US3836657A (en) | Antifungal methods employing certain carbostyrils | |
| US4551458A (en) | Quinazolines and fungicidal compositions thereof | |
| EP0815727A1 (en) | Method for controlling resistant fungi | |
| DE3238804A1 (de) | Neue benzotriazole, ihre herstellung und ihre verwendung als biozide wirkstoffe | |
| US3729485A (en) | N-haloalkenylcycloamidines | |
| US3652566A (en) | 2-acylamino pyrimidin-4yl carbamates |